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第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目 录
01 考情解码·命题预警...........................................................................................................................
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 有机化合物的分类和命名...................................................................................................
知识点1 有机化合物的分类方法...............................................................................................................
知识点2 有机物的命名..............................................................................................................................
考向1 考查有机化合物的分类..................................................................................................................
考向2 考查有机化合物的命名....................................................................................................................
考点二 有机化合物共价键、同分异构体.......................................................................................
知识点1 有机化合物中的共价键..............................................................................................................
知识点2 有机化合物的同分异构现象......................................................................................................
考向1 有机化合物的结构与表示方法........................................................................................................
考向2 考查有机物的空间结构与共价键....................................................................................................
思维建模 有机化合物的空间结构
考向3 考查同分异构体的判断与书写.........................................................................................................
思维建模 限定条件下同分异构体书写步骤
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法...................................................................................
知识点1 有机物的分离与提纯..................................................................................................................
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定..........................................................................................
考向1 考查有机物的分离与提纯................................................................................................................
思维建模 常见有机化合物的分离、提纯
考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定........................................................................................
思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程
04 真题溯源·考向感知...........................................................................................................................
考点要求
考查形式
2025 年
2024 年
有机化合物中的
共价键
选择题
非选择题
安徽卷T4（B 项）
安徽卷T5（D 项）
1
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有机化合物分子
式和结构式的确
定
选择题
非选择题
安徽卷T2（D 项）
考情分析：
从考
型和内容上看，安徽
查题
高考
本
内容的考
在
中出
的
率
高，但多以一个
的形式出
对
讲
查
选择题
现
频
较
选项
，考
一的知
点，
重与有机物的分子
构和所含共价
的考
现
查
识
结
键
查
单
侧
。
复习目标：
1.
有机化合物的分子
构决定于原子
的
接
序、成
方式和空
排布，
有机化合物存在构造异
识
结
间
键
间
识
认
连
顺
认
构和立体异构等同分异构
象。知道
外光
、核磁共振
等
代
器分析方法在有机化合物分子
构
现
现
结
红
谱
氢谱
仪
测
定中的
用。
应
2.
官能
的种
认识
团
类(碳碳双
、碳碳三
、
基、碳
、
基、
基、
基、
基等
键
键
键
羟
卤
醛
酮羰
羧
酯
)，从官能
的
角
团
视
认
有机化合物的分
，知道
有机化合物的命名。
识
类
简单
2
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3
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考点一 有机化合物的分类和命名
知识点1 有机化合物的分类方法
按组成元素分类
烃和烃的衍生物
按碳骨架分类
按官能团分类
类别
典型代表物名称、结构简式
官能团结构
官能团名称
烷烃
甲烷CH4
烯烃
乙烯CH2＝CH2
＞C＝C＜
( 碳碳双键
)
炔烃
乙炔CH≡CH
—C≡C—
( 碳碳三键
)
芳香烃
苯
卤代烃
溴乙烷CH3CH2Br
－C－X
(碳卤键)
醇
乙醇CH3CH2OH
—OH
( 羟基
)
酚
苯酚
( 羟基
)
醚
乙醚CH3CH2OCH2CH3
C－O－C
( 醚键
)
醛
乙醛CH3CHO
－CHO
( 醛基
)
酮
丙酮CH3COCH3
＞C＝Ｏ
( 酮羰基
)
羧酸
乙酸CH3COOH
－COOH
(羧基)
酯
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
－COOR
(酯基)
胺
甲胺CH3NH2
—NH2
( 氨基
)
酰胺
乙酰胺CH3CONH2
－CONH2
( 酰胺基
)
氨基酸
甘氨酸H2NCH2COOH
—NH2、—
COOH
( 氨基
) 、
( 羧基
)
得分速记
1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“
”错写成“C===C”，“—CHO”错写成
“CHO—”或“—COH”。
2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是
4
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由苯环的特殊结构所决定的。
3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，
不属于醛类。
知识点2 有机物的命名
1．烷烃的命名
（1）习惯命名法
（2）系统命名法
2．烯烃和炔烃的命名
3．苯的同系物的命名
（1）习惯命名法
如
称为甲苯，
称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲
苯、间二甲苯、对二甲苯。
（2）系统命名法
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1 号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原
则。
如
5
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4.烃的含氧衍生物的命名方法
（1）醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为
“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿
拉伯数字标明官能团的位置
（2）酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即
可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
得分速记
1．有机物命名时常用到的四种字及含义。
（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
（2）1、2、3……指官能团或取代基的位置；
（3）二、三、四……指官能团或取代基的个数；
（4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1 号碳原子上有甲基或2 号碳原子上有乙基，则主链碳原
子数都将增加1，使主链发生变化。
5.卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在
单体名称前面加“聚”。
6．有机化合物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
（2）编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
（3）支链主次不分(不是先简后繁)。
（4）“-”“，”忘记或用错。
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考向1 考查有机化合物的分类
例1 下列说法正确的是
A．CH2=CH2、
、
属于脂肪烃
B．
属于环烷烃
C．化合物
与苯互为同系物
D．化合物
所含官能团为羧基
【答案】B
【解析】
A．CH2=CH2、
属于脂肪烃，但
属于芳香烃，A 错误；
B．
中碳原子之间以单键结合为还状，属于环烷烃，B 正确；
C．苯的同系物的同系物是指含有一个苯环且侧链均为烷基的化合物，故化合物
不是苯的同
系物，C 错误；
D．化合物
所含官能团为酯基，D 错误；
故答案为B。
【变式训练1·变考法】化合物的
中的-OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物
中可以看作酰卤的是
A．HCHO
B．CCl4
C．
D．CH2ClCOOH
【答案】C
【分析】酰卤为C=O 且该C 还形成了C-X。
【解析】A．该物质中为醛基，A 项不符合题意；
B．该物质中不存在C=O，B 项不符合题意；
C．该物质中存在C=O 键且该C 形成了C-Cl，所以它有酰卤，C 项符合题意；
D．该物质中有氯原子和羧基，D 项不符合题意；
故选C。
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【变式训练2·变载体】某有机物的结构简式为
，该分子中官能团有
A．5 种
B．4 种
C．3 种
D．2 种
【答案】C
【解析】根据物质的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、酯基、硝基共3 种官能团；
答案选C。
考向2 考查有机化合物的命名
例2 某烷烃的结构简式为
，其系统命名是
A．2，
二甲基己烷
B．4-甲基
乙基戊烷
C．
甲基
乙基戊烷
D．3，
二甲基己烷
【答案】A
【解析】根据结构简式
可知，主链含有6 个C 原子，2 号C 和4 号C
上均连有1 个甲基，故该烷烃的系统命名为2，4-二甲基己烷，答案选A。
【易错提醒】1．有机物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。
（2）编号错，如所编官能团的位次不是最小。
（3）支链主次不分，不是先简后繁。
（4）连接线“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……
【变式训练1·变载体】下列有机物的命名正确的是
A．
2-乙基丙烷
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B．
3，4，4-三甲基己烷
C．
2-甲基-4-戊炔
D．
2-甲基-1，4-戊二烯
【答案】D
【解析】A．
属于链状烷烃，题给名称主链选错，其名称为2-甲基丁烷，A 项
错误；B．
为链状烷烃，题给名称没有使取代基位置最
小，其名称为3，3，4-三甲基己烷，B 项错误；C．
属于炔烃，
题给名称没有使碳碳三键位置最小，其名称为4-甲基-1-戊炔，C 项错误；D．
为二烯烃，其名称为2-甲基-1，4-戊二烯，D 项正确；答案选
D。
【变式训练2·变载体】下列有机物的系统命名正确的是
A．
2，2，3-三甲基丁烷
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B．
3-乙基-1，3-丁二烯
C．
邻硝基甲苯
D．
2-甲基-3-丁炔
【答案】A
【解析】A．
主链为4 个C 原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2 号位有2 个甲
基、3 号位有1 个甲基，名称为2，2，3-三甲基丁烷，A 正确；B．
名称为2-乙基-1，3-
丁二烯，B 错误；C ．
名称为对硝基甲苯，C 错误；D ．
属于炔烃，从靠近三键碳原子的一端开始编号，名称为3-甲基-1-丁
炔，D 错误。故选A。
考点二 有机化合物共价键、同分异构体
知识点1 有机化合物中共价键
1.共价键的类型——共价键中一定存在σ 键，不饱和键中才存在π 键
物质
甲烷
乙烯
乙炔
球棍
模型
共价键
类型
4 个σ 键
5 个σ 键、
3 个σ 键、
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1 个π 键
2 个π 键
碳原子
杂化类型
sp3
sp2
sp
2.碳碳单键、双键和三键
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构
—C≡C—
C 原子的杂化方式
sp3
Sp2
sp
键的类型
σ 键
1 个σ 键、1 个π 键
1 个σ 键、2 个π 键
键角
CH4：109°28′
C2H4：120°
C2H2：180°
空间结构
碳原子与其他4 个原
子形成正四面体结构
双键碳原子及与之相连的原
子处于同一平面上
碳原子及与之相连的原子处
于同一直线上
3.共价键的极性与有机反应
①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极
性越强，在反应中越容易发生断裂。
a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O。
b.乙烯(CH2===CH2)分子中π 键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2 反应的化学方程式：
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
②键的极性对对羧酸酸性的影响
a.键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，
越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。
b.与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
c.烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越
长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
4.有机反应的特点
①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多
种可能。
知识点2 有机化合物的同分异构现象
1.有机化合物中碳原子的成键特点
（1） 最外层4 个电子，可形成4 个共价键；
（2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键；
（3） 多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合；
2.有机物结构的表示方法
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种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C2H6
最简式（实验
式）
用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比
乙烷的最简式CH3
电子式
在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成
键情况的式子
甲烷的电子式
结构式
用短线“-”来表示1 个共价键，用“-”（单键）、“=”
（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式
子
乙烯的结构式
结构简式
（1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他
原子写在其旁边，在右下角注明其个数；
（2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略；
（3）醛基（
)、羧基(
)可简化成-CHO、-
COOH
乙烯的结构简式
CH2==
=CH
2
键线式
（1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出
分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团；
（2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每
个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
苯的键线式：
球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
乙烯的球棍模型
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
乙烯的空间填充模型：
得分速记
①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH 是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式
是C2H6O。
②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写
为CHCH 等。
③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。
3.同系物
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结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
（1）下列物质中属于丙烯的同系物的是②③(填序号)。
①
②CH3CH===CHCH3
③
CH
④
2===CH—CH===CH2
（2）下列物质属于乙醇的同系物的是①(填序号)。
①丙醇 ②乙二醇(
)
CH
③
2===CHCH2OH
注意：同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。
4.有机物的同分异构现象
（1）同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物
互为同分异构体。
【注意】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。
（2）同分异构体类型
构
造
异
构
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH
==
=CHCH
3
官能团异
构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛
与酮；羧酸与酯等
立
体
异
构
顺反异构
在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋
转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如
CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反
-2-
丁烯
对映异构
又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一
个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr 存在对映异
构。
构象异构
构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位
置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（
）和船式（
）
两种较稳定的构象
（3）常见的官能团类别异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的物质类别
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
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CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基
醛等
（4）同分异构体的书写
1)书写步骤
①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。
③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
2)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1 种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3 种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4 种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4 种。
⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3 种，三个取代基中有两个相同时有6 种，三个取代基中都不同
时有10 种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分
异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH 与HCOOH 不是同分异构体。
（5）同分异构体数目的判断方法
1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）；
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②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
4
③个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个碳原子的烷烃有5 种同
分异构体。
2)基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl 互换)；又如CH4
的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
5.有机化合物中的共价键及空间结构
甲烷型
碳为sp3杂化，形成σ 键，四面体形结构
乙烯型
碳为sp
2 杂化，含π 键，以双键为中心原子共平面
苯型
碳为sp
2 杂化，含大π 键Π，以苯环为中心12 原子共平面
乙炔型
碳为杂化，含
π 键，以三键为中心
4 原子共直线
甲醛型
碳为sp
2 杂化，以碳原子为中心4 原子共平面
注意：①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋
转。②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一
平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
考向1 有机化合物的结构与表示方法
例1 下列化学用语正确的是
A．2-乙基-1，3-丁二烯分子的键线式：
B．丙烷分子的比例模型：
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C．CH2=CH-CH=CH2 1，3-二丁烯
D．聚丙烯的结构简式：
【答案】A
【解析】A．2-乙基-1，3-丁二烯的主链含有4 个C 原子，2 号碳原子上含有乙基，属于二烯烃，其键线式
为
，故A 正确；B．用小球和小棍表示的模型为球棍模型，
为丙烷的球棍模
型，不是比例模型，故B 错误；C．CH2=CH-CH=CH2为二烯烃，其正确命名为1，3-丁二烯，故C 错误；
D．聚丙烯的结构简式为
，故D 错误；故答案选A。
思维建模
（1）书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯烃和炔烃，不能省略碳碳双键或碳
碳三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成
CH3CH2COH。
（2）键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。
【变式训练1·变载体】下列化学用语或图示表达正确的是
A．氨基的电子式：
B．
的VSEPR 模型：
C．苯的实验式：
D．1—丙醇的结构简式：
【答案】B
【解析】A．氨基的结构式为-NH2，电子式：
，A 错误；B．
的中心原子孤电子对数=
、价层电子对数=3+1=4，故为sp3杂化、VSEPR 模型：
，空间构型为三角锥形，
B 正确；C． 苯的分子式为
，实验式为CH，C 错误；D． 1—丙醇的结构简式：
，D
错误；答案选B。
【变式训练2·变载体】下列有关化学用语表示正确的是
A．
的电子式：
B．甲酸甲酯的实验式：HCOOCH3
C．SO2分子的空间填充模型：
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D．
的名称：2，4—二甲基—2—丁烯
【答案】A
【解析】A．氰酸根离子的结构式为[C≡N]—，电子式为
，故A 正确；B．甲酸甲酯的结构简式为
HCOOCH3，实验式为CH2O，故B 错误；C．二氧化硫分子中硫原子价层电子对数为3，孤对电子对数为
1，分子的空间结构为V 形，不是直线形，故C 错误；D．由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最
长碳链有5 个碳原子，侧链为甲基，名称为2—甲基—2—戊烯，故D 错误；故选A。
考向2 考查有机物的空间结构与共价键
例2 已知3-氨基-1-金刚烷醇可用于治疗2 型糖尿病药物的合成，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．分子中的O 原子和N 原子均为
杂化
B．分子中的C-O-H 的键角大于C-N-H 的键角
C．分子中的O-H 键的极性小于N-H 键的极性
D．分子中不含有手性碳原子
【答案】A
【解析】A． 分子中O 原子和N 原子的价层电子对数均为4，故均为
杂化，A 正确；
B．-OH、-NH2中氧、氮均为sp3杂化，-OH 中氧存在2 对孤电子对、-NH2中氮存在1 对孤电子对，孤电子
对与成键电子对之间的斥力大于成键电子对之间的斥力，故分子中
的键角小于
的键
角，B 不正确；
C．电负性O＞N＞H，分子中
的极性大于
的极性，C 不正确；
D．手性碳原子一定是饱和碳原子，手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，分子中含有手性碳原子，
如图
，D 不正确；
答案选A。
思维建模 有机化合物的空间结构
1．四种基本模型
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（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键
与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子
仍然共平面(如图2)。
（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子也
仍然共平面(如图3)。
（4）乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H 原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图
4)。
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如
，因①键可以旋转，故
的平面和
确定的平面可能重合，也可能不重合。因而
分子中的所
有原子可能共面，也可能不共面。
3．结构不同的基团连接后原子共面分析
（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
（2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合
，但不一定重合。
（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可
能暂时处于这个平面上。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有原
子一定不能共平面。
【变式训练1·变载体】（2025·安徽省皖江名校联考）苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药，其结构
如图所示。下列关于苯巴比妥的叙述中不正确的是
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A．1mol 苯巴比妥可以消耗3mol NaOH
B．1 分子苯巴比妥中
杂化的碳原子共有3 个
C．1mol 苯巴比妥最多可与
加成
D．该分子中碳氧
键为
型
键
【答案】A
【解析】A．1mol 苯巴比妥中的酰胺基水解后形成2mol 羧基和
，可消耗4mol NaOH。故A 错
误；
B．1 分子苯巴比妥中含有3 个
杂化的碳原子，如图虚线框所示（
）中的3 个C 原子，
故B 正确；
C．苯巴比妥分子中只有苯环可与
加成，酰胺基不能与
加成，所以1mol 苯巴比妥最多可与
加成，故C 正确；
D．该分子中碳氧键均为碳氧双键，所以其中
键为
型
键，故D 正确；
故选A。
【变式训练2·变载体】对下图所示的分子有关说法不正确的是
A．能发生氧化反应、还原反应、加聚反应
B．核磁共振氢谱共有8 组峰
C．处于同一平面上的原子数最多可能有18 个
D．分子中的碳原子有三种杂化方式sp、
、
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【答案】C
【解析】A．该有机物含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，能发生氧化反应、还原反应、加聚反应，故
A 正确；B．该有机物中苯环结构不对称，分子中有8 种等效氢，核磁共振氢谱共有8 组峰，故B 正确；
C．苯环、碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线结构，该有机物分子中甲基上至少有2 个H 不在苯环决
定的平面上，处于同一平面上的原子数最多可能有21 个，故C 错误；D．单键碳为
杂化、双键碳为
杂化、三键碳为sp 杂化，分子中的碳原子有三种杂化方式sp、
、
，故D 正确；选C。
考向3 考查同分异构体的判断与书写
例3 同分异构现象是有机物数量庞大的原因之一、下列说法不正确的是
A．丁烷有2 种同分异构体
B．丁烷有4 种化学环境不同的氢原子
C．分子式为C4H10O 并能与Na 反应放出H2的有机物共有4 种(不含立体异构)
D．分子式为C4H8Cl2的有机物共有10 种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A．丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，A 正确；
B．CH3CH2CH2OH 上的氢化学环境有4 种第一种是羟基上的一个H 第二种是与羟基相邻C 原子的2 个H
第三种是与羟基相间C 原子的2 个H 第四种就是离羟基最远的C 原子上的3 个H，B 正确；
C．分子式为C4H10O，与金属钠反应放出H2，符合饱和一元醇的通式，故应为丁醇，而丁基有4 种形式，
所以丁醇也共有4 种，C 正确；
D．根据同分异构体的书写方法，一共有9 种，分别为1，2－二氯丁烷；1，3－二氯丁烷；1，4－二氯丁
烷；1，1－二氯丁烷；2，2－二氯丁烷；2，3－二氯丁烷；1，1－二氯－2－甲基丙烷；1，2－二氯－2－
甲基丙烷；1，3－二氯－2－甲基丙烷，D 错误；
故答案为：D。
思维建模 限定条件下同分异构体书写步骤
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【变式训练1·变载体】下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A．
的一溴代物有5 种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5 种
C．分子组成是C4H8O 属于醛的同分异构体有3 种
D．C4H10属于烷烃的同分异构体有3 种
【答案】A
【解析】
A．从图看
一溴代物有5 种，A 项正确；
B．该物质可写成C4H9COOH，而-C4H9有4 种，则该物质的羧酸同分异构体有4 种，B 项错误；
C．该物质可写出C3H7CHO，而-C3H7有2 种则醛的同分异构体有2 种，C 项错误；
D．C4H10有正丁烷、异丁烷，2 种同分异构体，D 项错误；
故选A。
【变式训练2·变载体】分子式为
的脂肪烃，分子中含有2 个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．6 种
B．5 种
C．4 种
D．3 种
【答案】A
【解析】
的脂肪烃为链状单烯烃，分子中有2 个甲基的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，共6 种，答案选A。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
知识点1 有机物的分离与提纯
1．研究有机化合物的基本步骤
（1）分离提纯：得到纯净有机物；
（2）元素定量分析：确定有机物的实验式；
（3）测定相对分子质量：确定有机物的分子式；
（4）波谱分析：确定有机物的结构式；
2．分离提纯有机物常用的方法
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（1）蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机
物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机
物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响
较大
（2）萃取和分液
液—液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程
固—液萃取
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
得分速记
①液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。②常用的萃取
剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
1．有机物分子式的确定
（1）元素定性、定量分析——确定实验式
①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后
C→CO2，H→H2O。
②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量
有
机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。
如：C、H、O 元素的有机物
分子中碳、氢元素的质量分数
→剩余的为氧元素的质量分数。
（2）质谱法——相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2
③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。
（3）确定有机物分子式
①最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
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CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n 个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n 个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。
说明：
的余数为0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即
增加12 个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子
和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如
C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子结构的鉴定
（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如
下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
（2）物理方法
①红外光谱——确定化学键和官能团：
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将
处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目：
不同化学环境的氢原子
X
③
射线衍射——分子结构的相关数据：
根据X 射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X 射线衍射技术用于有机
化合物晶体结构的测定。
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（3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式：Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F 等，则用n(H)加上其数
目，若分子中含有N 等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S 等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
不饱和度与有机物结构的关系
考向1 考查有机物的分离与提纯
例1 苯甲酸(
)常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl 和泥沙)的提纯方案
如下，下列说法不正确的是
A．操作I 加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．苯甲酸与
互为同分异构体
D．操作Ⅳ要用冷水洗涤晶体
【答案】B
【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、
NaCl 溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却
结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。
【解析】A．操作Ⅰ中，为增大粗苯甲酸的溶解度，进行加热溶解，A 正确；
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl 含量少，通常不结晶析出，B
不正确；
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C．苯甲酸与
分子式均为C7H6O2，结构不同，互为同分异构体，C 正确；
D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离
子，又能减少溶解损失，D 正确；
答案选B。
思维建模 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶
液、NaOH 溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH 溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶
硝基苯(HNO3、
H2SO4)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
酯(酸或醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
【变式训练1·变载体】为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择正确的
是
选
项
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
乙烷（乙烯）
酸性
溶液
洗气
B
溴苯（
）
溶液
分液
C
苯（苯酚）
浓溴水
重结晶
D
乙醇（
）
萃取
【答案】B
【解析】A．乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混
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用的乙烯，否则会引入新杂质二氧化碳，故A 错误；B．溴与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和
水，则用氢氧化钠溶液洗涤、分液能除去溴苯中的溴，故B 正确；C．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚
不溶于水，但溶于有机溶剂苯，则不能用浓溴水除去苯中混用的苯酚，故C 错误；D．除去乙醇中混有的
水应加入新制的氧化钙后，再加热蒸馏得到无水乙醇，故D 错误；故选B。
【变式训练2·变题型】实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示：
已知：主反应为
，其为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为
155℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物。
下列说法错误的是
A．分批次加入重铬酸钠可防止副产物增多
B．反应后加入少量草酸的目的是调节pH
C．①、②、③分别是含有硫酸、硫酸钠和
的水相、含NaCl 的水相、
水合物
D．操作1 为蒸馏，收集150~156℃的馏分；获取③的操作为过滤
【答案】B
【解析】A．环己酮可被强氧化剂氧化，分批次加入重铬酸钠可防止副反应发生，A 正确；B．加入少量草
酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，B 错误；C．95℃蒸馏收集的馏分是环己酮
和水的共沸物，①中是含有硫酸、硫酸钠和
的水相；液相2 中水和环己酮互不相溶，加入氯化钠可增
大水层的密度，有利于分液，②中是含NaCl 的水相；液相3 中仍含有少量的水，加入无水碳酸钾除水，③
中是
水合物，C 正确；D．加入无水碳酸钾吸收少量的水得到碳酸钾水合物，通过过滤分理出碳酸
钾水合物（③），然后蒸馏（操作Ⅰ）提纯环己酮，收集150~156℃的馏分，D 正确；故选B。
考向2 考查有机化合物分子式和结构式的确定
例2 现代分析仪器对有机物M 的分子结构进行测定，相关结果如下：
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有关M 的说法错误的是
A．根据图1 信息，M 的相对分子质量应为74
B．根据图1、图2 信息，推测M 的分子式是
C．根据图1、图2、图3 信息，可确定M 结构简式为
D．根据图1、图2、图3 信息，M 分子内有三种化学环境不同的H，个数比为
【答案】C
【分析】图1 中M 的相对分子质量为74，图2 可知M 中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n+2O，
因此14n+2+16=74，解得n=4，故其分子式为C4H10O，图3 可知M 中含有3 种类型的氢原子，并且个数比
为6 3 1
∶∶，可确定M 结构简式为
。
【解析】A．图1 中最大质荷比为74，因此M 的相对分子质量为74，故A 正确；
B．图1 中M 的相对分子质量为74，图2 可知M 中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n+2O，因此
14n+2+16=74，解得n=4，故其分子式为C4H10O，故B 正确；
C．图1 中M 的相对分子质量为74，图2 可知M 中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n+2O，因此
14n+2+16=74，解得n=4，故其分子式为C4H10O，图3 可知M 中含有3 种类型的氢原子，并且个数比为
6 3 1
∶∶，可确定M 结构简式为
，故C 错误；
D．由图3 可知M 中含有3 种类型的氢原子，并且个数比为6 3 1
∶∶，故D 正确；
故答案选C。
例3 研究有机化合物
的分子结构、性质的过程如下。
（1）确定
的分子式
通过燃烧法确定
的实验式为
，用质谱法测得
的相对分子质量为76。则
的分子式是
。
（2）确定
的分子结构
使用仪器分析法测定
的分子结构，结果如下表：
谱图
数据分析结果
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红外光谱
含有C-O、C-H 和
核磁共振氢谱
峰面积比为3:2:1:1:1
结合红外光谱与核磁共振氢谱，可以确定X 的结构简式是 。
（3）研究X 的分子结构与性质的关系
①根据
的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 （填字母，下同）。
a．加成反应 b．取代反应 c．消去反应 d．氧化反应
②
是
的同分异构体，与
具有同种官能团（多个官能团不连在同一碳原子上）。Y 的结构简式是
。
③以2-溴丙烷为主要原料制取X 过程中，发生反应的反应类型依次是 。
a．加成、消去、取代 b．消去、加成、取代 c．取代、消去、加成
④
与己二酸
在一定条件下可反应生成一种高分子。反应的化学方程式是
。
【答案】（1）
（2）
（3）bcd HOCH2CH2CH2OH b nHOOC(CH2)4COOH+n
【解析】（1）
的实验式为
，
的相对分子质量为76。则
的分子式是
。
（2）
核磁共振氢谱峰面积比为3:2:1:1:1，说明含有1 个甲基；红外光谱显示含有C-O、C-H 和
，
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则X 的结构简式为
；
（3）①X 中含有羟基，根据
的分子结构推测，其可以发生的反应类型有取代反应、消去反应 、氧化反
应，选bcd。
②
是
的同分异构体，与
具有同种官能团（多个官能团不连在同一碳原子上）。Y 的结构简式是
HOCH2CH2CH2OH。
2-
③
溴丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷发生水解反应
生成
，发生反应的反应类型依次是消去、加成、取代，选b。
④
与己二酸
在一定条件下发生缩聚反应生成。反应的化学方程式
是nHOOC(CH2)4COOH+n
。
思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程
【变式训练1·变载体】某研究性学习小组为了解有机物A 的性质，对A 的结构进行了如图实验。
（1）实验一：质谱分析仪分析，由图1 可知有机物A 的相对分子质量是 。
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（2）实验二：红外光谱分析，图2 中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A 中含氧官能团名称为
和 。
（3）实验三：取0.9g 有机物A 完全燃烧，测得生成物为
和
，有机物A 的分子式为
。
（4）实验四：经核磁共振检测发现有机物A 的谱图(图3)中H 原子峰面积比为
，有机物A 的结构
简式为 。
【答案】（1）90
（2）羟基 羧基
（3）C3H6O3
（4）
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【解析】（1）质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为90，因此该有机物A 的相对分子质量是90；
（2）红外光谱图中不同吸收峰峰谷代表不同的基团，由图可知，有机物A 中含氧官能团为-OH、-
COOH，则有机物A 中含氧官能团名称为羟基和羧基；
（3）0.9g 有机物A 的物质的量为0.01mol，完全燃烧生成1.32gCO2，CO2的物质的量为0.03mol，还生成
0.54g H2O ，H2O 的物质的量为0.03mol，则0.01molA 中含0.03molC 和0.06molH，则0.01molA 中含O 的
物质的量为
，即1 个有机物A 的分子含C、H、O 原子个数分别为3、
6、3，所以有机物A 的分子式为：C3H6O3；
（4）
由核磁共振氢谱图可知A 中有4 种等效氢，每种等效氢的氢原子个数比为1 1 1 3
∶∶∶，结合A 的分子式为
C3H6O3，且含有羧基和羟基，则A 中还含有一个甲基，所以有机物A 的结构简式为：
。
【变式训练2·变载体】某有机物A 的分子式为
，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中
正确的是
A．该有机物能与金属Na 反应放出
B．由红外光谱可知，该有机物中只有三种不同的化学键
C．该有机物分子中有两种处于不同化学环境的氢原子
D．综合图示信息可得该有机物的结构简式为
【答案】A
【解析】A．通过红外光谱图看出，有机物结构中含C-H、O-H、C-O 三种化学键，则有机物中含有羟基，
能与钠反应生成氢气，A 正确；
B．通过红外光谱图看出，有C-H、O-H、C-O 三种化学键，但不能确定其只有该三种化学键，B 错误
C．从核磁共振氢谱可看出有三种不同环境的氢原子，C 错误；
D．从红外光谱图看该物质中存在O-H 键，其结构简式为CH3CH2OH，D 错误；
答案选A。
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1．（2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下
列叙述错误的是
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【答案】C
【解析】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这
种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A 正确；
B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X 射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍
射图可以判断晶体的结构特征，故X 射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B 正确；
C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素
的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C 不正确；
D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能
团，D 正确；
综上所述，本题选C。
2．（2021·浙江卷）下列表示不正确的是
A．乙炔的实验式
B．乙醛的结构简式
C．2，3-二甲基丁烷的键线式
D．乙烷的球棍模型
【答案】A
【解析】A．乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A 错误；
B．乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B 正确；
C．2，3—二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为
，故C 正确；
D．乙烷的结构简式为CH3 CH3，球棍模型为
，故D 正确；
故选A。
3．（2021·河北卷）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说
法正确的是
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A．是苯的同系物
B．分子中最多8 个碳原子共平面
C．一氯代物有6 种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4 个碳碳双键
【答案】B
【解析】
A．苯的同系物必须是只含有1 个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的
侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A 错误；
B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6 个碳原子和连在苯环上的2 个碳原子共平面，共有8
个碳原子，故B 正确；
C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5 类氢原子，则一氯代物有5 种，
故C 错误；
D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1 个碳碳双键，故D 错
误；
故选B。
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