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第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 有机化合物的分类和命名...................................................................................................
知识点1 有机化学发展历程..........................................................................................................................
知识点2 有机化合物的分类方法..................................................................................................................
知识点3 有机物的命名..................................................................................................................................
考向1 有机化合物官能团的判断
【思维建模】几种典型官能团的判断方法
考向2 有机化合物的分类............................................................................................................................
考向3 有机化合物的命名............................................................................................................................
【思维建模】有机物系统命名法中四种字的含义
考点二 有机化合物共价键、同分异构体.......................................................................................
知识点1 有机化合物中共价键......................................................................................................................
知识点2 共价键极性对有机反应的影响......................................................................................................
知识点3 同系物、同分异构体......................................................................................................................
考向1 有机化合物的结构与表示方法..........................................................................................................
考向2 有机物的空间结构与共价键............................................................................................................
【思维建模】共线、共面判断方法
考向3 同分异构体的判断与书写.................................................................................................................
【思维建模】同分异构体的书写方法
考向4 限定条件的同分异构体书写..............................................................................................................
【思维建模】限定条件同分异构体的书写解题思路
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法...................................................................................
知识点1 有机物的分离与提纯....................................................................................................................
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定..............................................................................................
考向1 有机物的分离与提纯........................................................................................................................
1
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考向2 有机化合物分子式和结构式的确定..................................................................................................
【思维建模】有机物分子式、结构式的确定流程
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
2
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3
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考点要求
考查形式
2025 年
2024 年
2023 年
有机化合物的分类
和命名
选择题
非选择题
辽吉黑内卷T5，3
分
湖南卷T17)(1)
北京卷T17)(1)
安徽卷T18)(1)
甘肃卷T18)(1)
重庆卷T18)(1)
河北卷T18(1)(3)
河南卷T18(1)
辽吉黑蒙卷T19(4)
陕晋宁青卷T18(1)
云南卷T18(1)
浙江1 月卷T20(1)
湖北卷T17(1)(2)
辽吉黑内卷T17
湖南卷T17(2)
天津卷T14(1)(2)
广西卷T18(1)(2)
海南卷T18(1)(4)
重庆卷T18(2)(3)(5)
江苏卷T15(1)(2)(3)
江西卷T18(1)(3)(5)(6)
全国甲卷T12(1)(2)(5)
辽宁卷T2，3 分
浙江6 月卷T2，2 分
新课标卷T30，2 分
全国乙卷T36，2 分
全国甲卷T36，2 分
山东卷T19，2 分
广东卷T20，2 分
海南卷T18，2 分
有机化合物共价
键、同分异构体
选择题
非选择题
甘肃卷T3，3 分
湖南卷T14，3 分)
北京卷T4，3 分
重庆卷T18(5)
河北卷T18(7)
河南卷T18(6)
陕晋宁青卷T18(4)
云南卷T18(4)
浙江1 月卷T20(5)
广西卷，18(5)
海南卷，18)(3)
重庆卷，18(6)
江西卷，18(7)
江苏卷，15)(4)
全国甲卷，12(7)
全国乙卷8，6 分
全国甲卷8，6 分
北京卷9，3 分
辽宁卷6，3 分
浙江卷6 月卷10，分
浙江1 月卷9，3 分
4
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研究有机化合物的
一般步骤和方法
选择题
非选择题
安徽卷T2，3 分
江苏卷T7，3 分)
山东卷，7，2 分
浙江6 月卷，9，3 分
湖南卷，17(1)
浙江6 月卷T12，3 分
山东卷T12，4 分
全国乙卷T26(1)
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要涉及下四个方面：(1)有机
物的分类和命名；(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判
断；
(3)共价键中的σ 键和π 键、有机反应；(4)有机化合物的组成和分子的结构；(5)同分异构体书写或判断，这
是非选择题的重点和难点，有着举足轻重作用。
2．从命题思路上看，主要考查有机化学基础知识。根据高考命题特点和规律，着重落实：(1)掌握有机物
的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；(2)建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见
重要官能团及其特征反应等；(3)熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；(4)能以甲烷、乙烯、
乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；(5)会利用“定一移一”的方法在碳
骨架的基础上分析同分异构现象；(6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、
操作步骤及注意事项等；(7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。
(8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。
复习目标：
1．了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。
2．知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原
子间的连接顺序、成键方式。
3．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。
4．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
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考点一 有机化合物的分类和命名
知识点1 有机化学发展历程
1．萌芽时期
(1)我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221 年)已设“染人”和“酰
人”等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲100 多年就出现了。
(2)到17 世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途
6
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和制取方法等。
2．创立、突破发展时期
(1)18 世纪
人们瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认
识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用不同的研究，
这也就预示着一门新学科的诞生。
(2)19 世纪
1806
①
年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
1828
②
年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物尿
素[CO(NH2)2] 。
1830
③
年：李比希创立了有机化合物定量分析方法。
1848~1874
④
年：关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学
的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。
3．现代有机化学
(1)20 世纪
①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X 射线
衍射等的应用
③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生
④与其他学科融合：形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科。
⑤合成蛋白质时代：1965 年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人
类合成蛋白质时代的开始。
(2)21 世纪
①提出绿色化学的理念
②创造出更多的具有性能优异的材料
③解决复杂体系的分离问题及提高分析方法的选择性
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
知识点2 有机化合物的分类方法
1．有机化合物的常见分类
分类标准
类别
概念
代表化合物
根据组成元
素
烃
只由碳、氢两种元素
组成
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
烃的衍生物
含有碳、氢以外的其
他元素
卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧
酸、酯、胺、酰胺
根据碳骨架
的形状
链状有机化合物
分子中原子间结合成
链的化合物
乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙
醛、溴乙烷等
环状有机化合物
分子含有环的化合物
环已烷、苯等芳香族类
2．按碳的骨架分类
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(1)有机化合物
(2)烃
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物
名称
结构
名称
结构简式
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
H2C ==
=CH
2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
卤代烃
卤素原子或碳卤键
—X
溴乙烷
C2H5Br
醇
羟基
—OH
乙醇
C2H5OH
酚
苯酚
C6H5OH
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
CH3CHO
酮
羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、—
COOH
甘氨酸
得分速记
(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“
”错写成“C===C”，“—CHO”错写成
“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这
是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
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(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，
不属于醛类。
知识点3 有机物的命名
1．烷烃的习惯命名法
(1)直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字
①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
甲烷
乙
烷
丙烷
丁
烷
戊烷
己烷
庚
烷
辛烷
壬
烷
癸烷
②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
(2)支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。
结构
简式
CH3CH2CH2CH2CH3
名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
2．烷烃的系统命名法
得分速记
烷烃系统命名正误判断的方法
直接排除法
主链选择错误
若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2 号碳原子上
有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。
名称书
写是否
规范
①必须用2、3、4 等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子
上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。
②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。
④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。
重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，
看名称是否一致。
3．烯烃和炔烃的命名
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4．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如
称为甲苯，
称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二
甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1 号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小
原则。
如
5．烃的含氧衍生物的命名方法
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为
“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿
拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“ 先读酸的名称，再读醇的名称，后
将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
得分速记
(1)有机化合物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
③支链主次不分(不是先简后繁)。
④ “-”“，”忘记或用错。
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(2)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
(4)1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1 号碳原子上有甲基或2 号碳原子上有乙基，则主链
碳原子数都将增加1，使主链发生变化。
(5)卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合
物：在单体名称前面加“聚”。
考向1 有机化合物官能团的判断
例1(2025·湖南省沅澧共同体高三第二次联考，节选)甲基三唑安定常用于治疗焦虑症、抑郁症、失眠，
其合成路线如下：
(1)A 的名称是 ，D 的含氧官能团名称为 。
【答案】(1)氯苯 酮羰基或羰基
【解析】(1)A 的结构简式为
，名称为氯苯；D 中含氧的官能团为羰基或酮羰基。
思维建模 几种典型官能团的判断方法
(1)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(2)
不能认为属于醇类，应为羧酸。
(3)
(酯基)与
(羧基)有区别。
(4)
虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。
(5)醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如
属于醇类，
，属于酚类。
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(6)含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不
属于醛类。
(7)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“
”两端均为烃基，而醛基中“
”至少有一端与氢原子相连，
即
。
(8)苯环不属于官能团。
(9)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如
既可属于醛类，又可属于酚类。
【变式训练1·变载体】(2025•·上海市奉贤区高三一模调研)分子e(
)中官能团的名称有
硝基、酯基、 、 。
【答案】碳碳三键 羟基
【解析】根据e 的结构简式，分子e 中官能团的名称有硝基、酯基、羟基、碳碳三键。
【变式训练2·变载体】 (2025•上海市香山中学高三期中考试)某有机物X 的结构如图，回答下列问题。
(1)有机物X 的分子式： 。
(2)有机物X 的含氧官能团的名称为： 。
【答案】(1)C7H8O (2)醚键
【解析】(1)由X 的结构简式可知，其分子式为C7H8O。
(2)有机物X 的含氧官能团为-O-，名称为：醚键。
【变式训练3·变考法】 (2025·河北省市级联考高三期中，节选)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯
并呋喃酮类化合物H 的合成路线如下：
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已知：ⅰ.
与
反应生成
；
ⅱ.
；
ⅲ.
。
(1)化合物A 的名称是 。
(2)试剂a 的分子式是C2H2O3，其中含有的官能团是 。
【答案】(1)邻苯二酚(或1，2-苯二酚) (2)醛基、羧基
【解析】(1)A 的名称为邻苯二酚(或1，2-苯二酚)；
(2)a 为乙醛酸，含有的官能团为醛基、羧基。
考向2 有机化合物的分类
例2(2025•天津河东期末)下列有机物分类正确的是( )
A．
芳香族化合物 B．
羧酸
C．
醛 D．
酚
【答案】B
【解析】A 项，
中无苯环，不是芳香族化合物，属于脂肪醇类，A 错误；B 项，
中含有羧基，属于羧酸，B 正确；C 项，
中含有羧基，不属于醛类
物质，C 错误；D 项，
中羟基为醇羟基，不是酚羟基，D 错误；故选B。
【变式训练1·变载体】下列有机物类别划分正确的是( )
A．
含有醛基，属于醛
B．CH2=CHCOOH 含有碳碳双键，属于烯烃
C．
属于脂环化合物
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D．
和
按官能团分类，属于同一类物质
【答案】C
【解析】A 项，A 分子中含酯基，属于酯，A 错误；B 项，CH2=CHCOOH 含有碳碳双键和羧基，属
于烃的衍生物，B 错误；C 项，C 中所给有机物属于脂环化合物，C 正确；D 项，两个分子中均含羟基，
物质类别分别为酚和醇，D 错误；故选C。
【变式训练2·变考法】(2025·天津北辰三模)某医药中间体的结构简式如图所示，关于该有机物的说法
正确的是( )
A．属于芳香烃衍生物 B．一氯代物有四种
C．分子中所有原子可能共平面 D．一定条件下可发生水解反应
【答案】D
【解析】A 项，分子中不含苯环，不属于芳香烃衍生物，A 错误；B 项，分子中有7 种不同的氢，一
氯代物大于4 种，B 错误；C 项，分子中含有多个直接相连饱和碳原子，饱和碳原子的杂化为sp3杂化，所
有碳原子不能共平面，C 错误；D 项，分子中含有酯基，可以发生水解反应，D 正确；故选D。
【变式训练3·变载体】阿斯巴甜是一种常见的合成甜味剂，其结构如图所示，下列有关说法不正确的
是( )
A．阿斯巴甜属于糖类物质 B．分子中含有4 种官能团
C．不存在含有两个苯环的同分异构体 D．1mol 该分子最多与3molNaOH 反应
【答案】A
【解析】该有机物含有氨基、酰胺基、羧基、酯基四种官能团，其中酰胺基、酯基、羧基均可消耗
NaOH。A 项，糖为多羟基醛或多羟基酮，阿斯巴甜有甜味，但不是糖类，A 错误；B 项，分子中有氨基、
酰胺基、羧基、酯基四种官能团，B 正确；C 项，该分子不饱和度为7，两个苯环不饱和度为8，所以不存
在含有两个苯环的同分异构体，C 正确；D 项，1mol 该分子中的酰胺基、酯基水解后各消耗1molNaOH，
羧基消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D 正确；故选A。
考向3 有机化合物的命名
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例3 下列有机物命名正确的是( )
A．(C2H5)2CHCH3 2—乙基丁烷 B．
2—甲基—3—丁醇
C．
对乙基苯酚 D．
2，2，4—三甲基—3—乙基—3—戊烯
【答案】C
【解析】A 项，烷烃命名时应选择最长碳链做主链，由结构简式可知，烷烃的名称为3—甲基戊烷，
故A 错误；B 项，醇命名时，羟基的位次应最小，由结构简式可知，醇的名称为3—甲基—2—丁醇，故B
错误；C 项，由结构简式可知，该有机物属于酚，名称为对乙基苯酚，故C 正确；D 项，烯烃命名时，碳
碳双键的位次应最小，由结构简式可知，烯烃的名称为2，4，4—三甲基—3—乙基—2—戊烯，故D 错误；
故选C。
思维建模 有机物系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……
【变式训练1·变载体】下列有机物命名正确的是( )
A．
异丁酸甲酯 B．
甲基
，
丁二烯
C．
4，
二甲基
戊醇 D．
邻二甲苯
【答案】A
【解析】A 项，
是酯类化合物，是甲醇与异丁酸发生酯化反应生成的，故正确的名称
为异丁酸甲酯，故A 正确；B 项，
为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链，
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含有4 个碳原子，从距离双键最近的一端开始编号，正确的名称为
甲基
，
丁二烯，故B 错误；C
项，
为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，含有6 个碳原子，从距离羟基最近的一端
开始编号，正确的名称为4 — 甲基
己醇，故C 错误；D 项，
是环烷烃，名称为邻二甲基环
己烷，故D 错误；故选A。
【变式训练2·变载体】下列有机物命名正确的是( )
A．
：间二甲苯 B．
：2-甲基-2-丙烯
C．
：2，2，3-三甲基戊烷 D．
：6-羟基苯甲醛
【答案】C
【解析】A 项有机物正确的命名为对二甲苯；B 项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
【变式训练3·变载体】下列有关物质命名正确的是( )
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇 B．
：3-甲基-2-丁烯
C．
加氢后得到2-乙基丁烷 D．
：1，4，5，6-四甲基苯
【答案】A
【解析】B 的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；应选最长的碳链作为主链，C 中物质加氢后得到3-甲基戊
烷，错误；D 的名称为1，2，3，4-四甲基苯，错误。
考点二 有机化合物共价键、同分异构体
知识点1 有机化合物中共价键
1．共价键的类型——共价键中一定存在σ 键，不饱和键中才存在π 键
物质
甲烷
乙烯
乙炔
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球棍
模型
共价键类型
4 个σ 键
5 个σ 键、1 个π 键
3 个σ 键、2 个π 键
碳原子杂化类型
sp
3
sp
2
sp
2．碳碳单键、双键和三键
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构
—C≡C—
C 原子的杂化方式
sp
3
s p 2
sp
键的类型
σ 键
1 个σ 键、1 个π 键
1 个σ 键、2 个π 键
键角
CH4：109°28′
C2H4：120°
C2H2：180°
空间结构
碳原子与其他4 个原
子形成正四面体结构
双键碳原子及与之相连的
原子处于同一平面上
碳原子及与之相连的
原子处于同一直线上
3．有机化合物中的共价键及空间结构
甲烷型
碳为sp
3 杂化，形成σ 键，四面体形结构
乙烯型
碳为sp
2 杂化，含π 键，以双键为中心原子共平面
苯型
碳为sp
2 杂化，含大π 键Π，以苯环为中心12 原子共平面
乙炔型
碳为杂化，含
π 键，以三键为中心
4 原子共直线
甲醛型
碳为sp
2 杂化，以碳原子为中心4 原子共平面
得分速记
(1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
(2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一
平面上。
(3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
4．有机物结构的表示方法
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种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C2H6
最简式(实
验式)
用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比
乙烷的最简式CH3
电子式
在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成
键情况的式子
甲烷的电子式
结构式
用短线“-”来表示1 个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)
或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子
乙烯的结构式
结构简式
(1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子
写在其旁边，在右下角注明其个数；
(2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略；
(3)醛基(
)、羧基(
)可简化成-CHO、-COOH
乙烯的结构简式
CH2==
=CH
2
键线式
(1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子
中碳碳键以及与碳原子相连的基团；
(2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳
原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
苯的键线式：
球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
乙烯的球棍模型
空间填充
模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
乙烯的空间填充模型：
得分速记
(1)不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH 是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇
的分子式是C2H6O。
(2)不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构
简式误写为CHCH 等。
(3)对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成
CH3CH2COH。
(4)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。
(5)善于辨别空间填充模型与球棍模型。
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知识点2 共价键极性对有机反应的影响
1．有机反应的特点
(1)反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
(2)副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存
在多种可能。
2．共价键的极性与有机反应
(1)由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价
键极性越强，在反应中越容易发生断裂。
①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa
＋
H 2↑；
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2Br
＋
H 2O。
②乙烯(CH2===CH2)分子中π 键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2 反应的化学方程式：
CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。
(2)键的极性对对羧酸酸性的影响
①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越
大，越容易电离出H + ，则羧酸的酸性越大。
②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃
基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
知识点3 同系物、同分异构体
1．同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的化合物互称为同系物。
得分速记
同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。
2．有机物的同分异构现象
(1)同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物
互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
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构
造
异
构
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH
==
=CHCH
3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；
醛与酮；羧酸与酯等
立
体
异
构
顺反异构
在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自
由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何
异构
，
如CH3CH=CHCH3存在顺反异构：顺-2-丁烯，反
-2-
丁烯
对映异构
又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的
一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr 存在对
映异构。
构象异构
构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布
位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式(
)和船式(
)
两种较稳定的构象
(3)常见的官能团类别异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的物质类别
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
得分速记
同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4 个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个碳原子的烷烃有5
种同分异构体。
(2)基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl 互换)；又如
CH4的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
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①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
考向1 有机化合物的结构与表示方法
例1(2025·山西模拟预测)下列化学用语正确的是( )
A．
的名称为2-甲基-3-戊烯
B．基态钴原子次外层电子排布式为3s23p63d7
C．H 原子的一种激发态的轨道表示式为
D．甘油(丙三醇)的球棍模型为
【答案】B
【解析】A 项，
名称为4-甲基-2-戊烯，A 错误；B 项，钴原子的次外层为第3 层，
其次外层电子排布式为3s23p63d7，B 正确；C 项，H 原子激发态没有1p 轨道，C 错误；D 项，C 原子半径
应该大于O 原子半径
，D 错误；故选B。
【变式训练1·变考法】醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是( )
A．键线式：
B．结构式：
C．最简式：CH2O D．比例模型：
【答案】B
【解析】A 项，醋酸的键线式为
，故A 正确；B 项，结构是共用电子对用短线表示，醋酸的结
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构式为
，故B 错误；C 项，最简式是化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式，
醋酸的最简式是CH2O，故C 正确；D 项，比例模型体现的是组成该分子的原子间的大小、分子的空间结
构、原子间的连接顺序等，图示为醋酸的比例模型，故D 正确；故选B。
【变式训练2·变载体】下列表示不正确的是( )
A．新戊烷的键线式：
B．对硝基苯酚结构简式：
C．甲烷的球棍模型：
D．溴乙烷的比例模型：
【答案】B
【解析】A 项，新戊烷的键线式：
，故A 正确； B 项，对硝基苯酚中硝基的氮原子与苯环
碳原子连接而不是氧原子，故B 错误； C 项，甲烷的分子式为CH4，碳原子连接四个氢原子形成正四面体
结构，甲烷的球棍模型：
，故C 正确；A 项，溴乙烷是乙烷分子中的H 原子被Br 原子取代产生
的，故溴乙烷的比例模型是
，故D 正确；故选B。
【变式训练3·变载体】下列有关化学用语表示正确的是( )
A．CaC2的电子式：
B．异戊二烯的键线式为：
C．能体现环己烷(C6H12)稳定空间构型的键线式：
D．甲醛中π 键的电子云轮廓图：
【答案】D
【解析】A 项，CaC2为离子化合物，其电子式为：
，故A 错误；B 项，异戊二烯的键
线式为：
，故B 错误；C 项，环己烷(C6H12)稳定的空间构型为椅式结构，即
，而
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为船式结构，故C 错误；D 项，甲醛中存在C=O，其中含有一个π 键，其电子云轮廓图为：
，故D 正确；故选D。
考向2 有机物的空间结构与共价键
例2
下列说法正确的是( )
A．
最多6 个原子共线
B．
中最多有5 个碳原子共线
C．苯乙炔(
)分子中最多有5 个原子共直线
D．某有机物的键线式为
，最多4 个碳原子共线
【答案】B
【解析】A 项，该分子中在同一条直线上的原子有8 个(
)，A 不正确；B 项，
共线的碳原子数目有
共5 个，B 正确；C 项，
，
苯乙炔分子中最多有6 个原子共直线，C 不正确；D 项，该分子最多最多3 个碳原子共线，D 不正确。故
选B。
思维建模 共线、共面判断方法
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【变式训练1·变载体】下列有关说法正确的是( )
A．CH3CH===CHCH3分子中的4 个碳原子可能在同一直线上
B．苯乙烯(
)分子的所有原子可能在同一平面上
C．
分子中的所有原子都在同一平面上
D．
的名称为3－甲基－4－异丙基己烷
【答案】B
【解析】A 项，以“
”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4 个碳原子不可
能共线；B 项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C 项，含有饱和碳，
所有原子不可能共面；D 项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2，4－二甲基－3－乙基己
烷，故选B。
【变式训练2·变载体】下列说法正确的是( )
A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．a(
)和c(
)分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．
中所有碳原子可能都处于同一平面
D．化合物
(b)、
(d)、
(p)中只有b 的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A 项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不
在同一直线上，错误；B 项，a 与c 分子中均有连接3 个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，
错误；D 项，d、p 分子中都存在饱和碳原子，故只有b 的所有原子处于同一平面，正确，故选D。
【变式训练3·变考法】4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如
图。关于该有机物的说法错误的是( )
A．能发生加成反应、氧化反应、聚合反应 B．含有3 种官能团
C．其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构) D．最多有18 个原子共平面
【答案】D
【解析】A 项，该有机物含有碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应，A 正确；B．该有
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机物含有溴原子、碳碳双键和酯基3 种官能团，B 正确；C．苯环上的二氯代物有
四种，C 正确；
D．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重
合，因此最多有21 个原子共平面，D 错误；故选D。
考向3 同分异构体的判断与书写
例3
有机物种类繁多，存在同分异构体是重要的原因，下列关于同分异构体数的判断
不正确的是( )
A．用相对分子质量为43 的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有7 种(不考
虑立体异构)
B．
的二氯代物有3 种(不考虑立体异构)
C．已知分子式为C12H12的物质A 的结构简式为
，其苯环上的二溴代物有9 种同分异构体，
A 苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9 种
D．
的一氯代物有9 种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A 项，相对分子质量为43 的烷基有正丙基和异丙基两种，C4H10有正丁烷和异丁烷两种结构，
每一种结构中都含有2 种等效氢，用正丙基、异丙基分别取代烷烃C4H10分子中的一个氢原子，有8 中取代
结构，(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次，所得的有机化合物有7 种(不考虑立体异构)，故A 正确；B 项，
的二氯代物有
、
、
，共3 种(不考虑立体异构)，故B 正确；C 项，A
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的结构简式为
，其苯环上的二溴代物有9 种同分异构体，根据换元法，A 苯环上的四氯代物
的同分异构体的数目也为9 种，故C 正确；D 项，
有7 种等效氢(用序
号标出)，一氯代物有7 种(不考虑立体异构)，故D 错误；故选D。
思维建模 同分异构体的书写方法
(1)书写步骤
①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。
③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
(2)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
【变式训练1·变载体】
下列物质中，不互为同分异构体的是( )
A．CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3
B．
与
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C．环丙基乙烯(
)与环戊二烯(
)
D．
与
【答案】C
【解析】A 项，二者的分子式均为C5H12，但二者具有不同的结构，故二者互为同分异构体，A 不符合
题意；B 项，
和
分子式均为C10H18O3 但结构不同，
即二者互为同分异构体，B 不符合题意；C 项，两者不饱和度不同，即分子式不同，不是同分异构体，B
符合题意；D 项，
和
分子式均为C7H10O5，两分子式相同结构不
同，互为同分异构体，D 不符合题意；故选C。
【变式训练2·变考法】能使溴水褪色，含有3 个甲基，其分子式为C6H11Br 的有机物(不考虑立体异构)
共有( )
A．10 种 B．11 种 C．12 种 D．13 种
【答案】C
【解析】烯烃C6H12的一溴取代后能含3 个甲基碳链结构有：(CH3)2C===CHCH2CH3、
CH3CH===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH===CHCH3、CH2===C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2C===C(CH3)2、(CH3)3
CCH===CH2，含有3 个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2 种，共12 种，故选C。
【变式训练3·变题型】已知：RCH2OH――→RCHO――→RCOOH，某有机物X 的化学式为C6H14O，
能和钠反应放出氢气。X 经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C6H12O2)，若不考虑立体结构。X
和Y 在一定条件下生成酯最多有( )
A．4 种 B．8 种 C．32 种 D．64 种
【答案】D
【解析】依据信息得出：只有含“—CH2OH”的醇能被氧化成羧酸，符合条件的醇相当于正戊烷、异
戊烷、新戊烷分别有一个氢原子被“—CH2OH”取代，—C5H11共有8 种，分别为—CH2CH2CH2CH2CH3、—
CH(CH3)CH2CH2CH3 、— CH(CH2CH3)2 、— CH2CH(CH3)CH2CH3 、— C(CH3)2CH2CH3 、—
CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3，所以C5H11CH2OH 有8 种，氧化后对应的羧酸也
有8 种，相互间生成的酯共有8×8＝64 种，故D 项正确。
考向4 限定条件同分异构体的书写
例3(2025·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考，节选)(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物D(
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)的同分异构体的结构简式 。
①
1H-NMR 谱和IR 谱表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，不含-O-O-键和-N=O；
②分子中只含有一个六元环。
【答案】(6)
【解析】(6)D 含有5 个碳、2 个氮、3 个氧，不饱和度为3，同时符合下列条件的化合物D 的同分异构
体：①
1H-NMR 谱和IR 谱表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，不含-O-O-键和-N=O，则结构应
该对称；②分子中只含有一个六元环，则环为碳、氧或碳、氧、氮构成的六环环且结构对称，此外应该还
符合1 个不饱和度，结构可以为：
。
思维建模 限定条件同分异构体的书写解题思路
首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定
物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。
“残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁
定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或
“碎片”以及“残基”组装即可。
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【变式训练1·变考法】(2025·湖南省沅澧共同体高三第二次联考，节选)(4)H 与B(
)互为同系物，
且相对分子质量比B 大14，满足下列条件的H 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物 ②能与NaHCO3溶液反应
【答案】(4)17
【解析】(4)H 的同分异构体中能与NaHCO3反应，说明有羧基，属于芳香族化合物，含有苯环，符合
条件的结构有：苯环上有一个侧链的有
1 种、苯环上有两个侧链的有
(邻、间、对)3 种、
(邻、间、对)3 种、苯环上有三个侧链的有
(Cl 原子的位置有4 种)、
(Cl 原子的位置有4 种)、
(Cl
原子的位置有2 种)，共17 种。
【变式训练2·变载体】M 与D(
)互为同分构体，同时满足下列条件的M 的结构有
_______种。写出其中任三种结构简式_______
a．能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色。
b．结构中存在-NO2。
c．核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：2：2。
【答案】7
、
、
、
、
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、
、
【解析】有机物D 的分子式(C9H7O5N)，有机物M 是有机物D 的同分异构体，根据已知条件：能发生银
镜反应，遇FeCl3显紫色，说明结构中含有酚羟基和苯环；核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：
2：2：2，说明结构中有4 中不同化学状态的H 原子；结构中存在-NO2。则满足已知条件的同分异构体有
如下7 种，分别是：
、
、
、
、
、
、
。
【变式训练3·变载体】(2025·江苏省南京市六校联合体高三联考，节选)(3)D(
)和乙二醇
(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2：1 完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下
列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有3 种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1mol 该分子水解时消耗4molNaOH。
【答案】(3)
【解析】(3)D 中含有羧基，和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2：1 完全酯化的产物为
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；其同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有3 种不
同化学环境的氢原子，则结构对称；②能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基；③能发生水解反应，且
1mol 该分子水解时消耗4molNaOH，则含有2 个甲酸酯基，且水解后生成酚羟基，故可以为
或
。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
知识点1 有机物的分离与提纯
1．研究有机化合物的基本步骤
(1)分离提纯：得到纯净有机物；
(2)元素定量分析：确定有机物的实验式；
(3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式；
(4)波谱分析：确定有机物的结构式；
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机
物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机
物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响
较大
(2)萃取和分液
液—液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程
固—液萃取
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
得分速记
常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶
分液
分液漏斗
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液、NaOH 溶液
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH 溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶
硝基苯(HNO3、
H2SO4)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
酯(酸或醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定
1．有机物分子式的确定
(1)元素定性、定量分析——确定实验式
①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后
C→CO2，H→H2O。
②
李
比
希
氧
化
产
物
吸
收
法
定
量
分
析
原
理
：
一
定
量
有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简
整数比→实验式。
如：C、H、O 元素的有机物
分子中碳、氢元素的质
量分数→剩余的为氧元素的质量分数。
(2)质谱法——相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2
③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。
(3)确定有机物分子式
①最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
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②常见相对分子质量相同的有机物
A．同分异构体相对分子质量相同。
B．含有n 个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
C．含有n 个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。
说明：
的余数为0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原
子即增加12 个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个
碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如
C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱——确定化学键和官能团：
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图
上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目：
不同化学环境的氢原子
③X 射线衍射——分子结构的相关数据：
根据X 射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X 射线衍射技术用于
有机化合物晶体结构的测定。
(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式：Ω＝n(C)＋1－
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其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F 等，则用n(H)加上
其数目，若分子中含有N 等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S 等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
不饱和度与有机物结构的关系
考向1 有机物的分离与提纯
例1(2025·广东佛山二模)阿司匹林(
)溶液中含杂质水杨酸(
)、水
杨酸缩聚物、乙酸，提纯方法如图所示。下列说法错误的是( )
已知：阿司匹林可溶于乙醇，微溶于冷水，在热水中溶解度增大。
A．“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出
B．“操作1”为过滤
C．“操作2”为过滤、热水洗涤、干燥
D．“操作3”为重结晶，可选乙醇作溶剂
【答案】C
【解析】根据有关物质的溶解性差异，阿司匹林溶液加冷水后析出晶体，过滤得到阿司匹林粗产品，
加入饱和NaHCO3溶液，使乙酰水杨酸生成可溶性乙酰水杨酸钠，过滤除去不溶性水杨酸缩聚物，滤液中
加入盐酸调节pH，使乙酰水杨酸钠恢复为乙酰水杨酸，经过提纯后可得产品。A 项，已知：阿司匹林可溶
于乙醇，微溶于冷水，在热水中溶解度增大，“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出，A
正确；B 项，“操作1”为分离固液的操作，为过滤，B 正确；C 项，加入盐酸调节pH，使乙酰水杨酸钠恢
复为乙酰水杨酸，阿司匹林微溶于冷水、在热水中溶解度增大，故“操作2”为过滤、冷水洗涤、干燥，C
错误；D 项，阿司匹林可溶于乙醇，则重结晶过程中可选乙醇作溶剂，D 正确；故选C。
【变式训练1·变载体】(2025·河南一模)苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量
和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶
解度分别为
和
)。下列说法正确的是( )
A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
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B．检验苯甲酸中含有的NaCl 是否除净，可选用AgNO3溶液
C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂
D．除去苯甲酸中的
，“结晶”时应采用蒸发结晶
【答案】B
【解析】A 项，过滤时，不能用玻璃棒搅拌漏斗中的液体，有可能会使滤纸破裂，故A 错误；B 项，
检验苯甲酸中含有的NaCl 是否除净，可以取少量样品溶于水，滴加硝酸银溶液，若无白色沉淀，则说明
NaCl 已经除净，故B 正确；C 项，常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，
故C 错误；D 项，NaCl 的溶解度随温度变化不大，为除去NaCl，“结晶”时应采用冷却结晶，使NaCl 留
在滤液中，故D 错误；故选B。
【变式训练2·变载体】(2025·福建莆田二模)对羟基苯乙酮(
)可作化妆品的防腐剂。
某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多
的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是( )
A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率
C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏
【答案】B
【解析】本题为有机物的分离提纯实验，先向20mL 对羟基苯乙酮水溶液中加入10mL 乙酸乙酯进行
萃取，充分振荡后进行分液，从下口放出水层，从上口倒出有机层，向水层中再次加入8mL 乙酸乙酯进行
再次萃取分液，得到的有机层和上次有机层合并后，加入无水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸馏操作即得到产
品和乙酸乙酯溶剂。A 项，根据分析和分液的主要实事项可知，分液时，从分液漏斗下口放出水层，然后
从分液漏斗上口倒出有机层，A 错误；B 项，萃取过程中，每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配，
多次萃取相当于不断降低物质的浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率，
B 正确；C 项，蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等，不能使用球形冷凝管，C 错误；
D 项，对羟基苯乙酮分子中含有羟基，能与乙酸乙酯形成分子间氢键，这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙
酸乙酯中，有利于萃取。但在蒸馏时，由于分子间氢键的存在，会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距
变小，不利于通过蒸馏将它们分离，D 错误；故选B。
【逻辑思维与科学建模】【变式训练3】(2024·浙江绍兴三模)从苯甲醛和KOH 溶液反应后
的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：
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已知甲基叔丁基醚的密度为
，下列说法错误的是
A．“萃取”过程的萃取剂也可以选择乙醇
B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸
D．实验所得的苯甲酸粗产品，可以利用重结晶进一步提纯
【答案】A
【解析】苯甲醛和KOH 溶液反应后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸钾，加甲基叔丁基醚萃
取、分液后，苯甲醇留在有机层中，加水洗涤、加硫酸镁干燥、过滤，再用蒸馏的方法将苯甲醇分离出来；
而萃取、分液后所得水层主要是苯甲酸钾，要加酸将其转化为苯甲酸，然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥
得苯甲酸。A 项，乙醇与水互溶，“萃取”过程的萃取剂不可以选择乙醇，故A 错误；B．甲基叔丁基醚
的密度为
，密度比水小，所以要从分液漏斗上口倒出，故B 正确；C．“操作X”是将苯甲醇从
有机物中分离出来，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来；“试剂Y”的作用是将苯甲酸钾转化为
苯甲酸，所以可选用盐酸，故C 正确；D．苯甲酸的溶解度受温度影响比较明显，实验所得的苯甲酸粗产
品，可以利用重结晶进一步提纯，故D 正确；故选A。
考向2 有机化合物分子式和结构式的确定
例2(2025·四川内江零模)6.8gX 完全燃烧生成3.6g
和8.96L
(标准状况)。X 的核磁共振氢谱有
4 个峰且面积之比为
。X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱、红外光谱图如
下。关于X 的下列判断正确的是
A．摩尔质量为136
B．含有官能团的名称为羰基、醚键
C．分子中所有碳原子不可能在同一个平面上
D．其同分异构体中可能存在同时含有苯环和羧基的分子
【答案】D
【解析】本题考查有机物的研究方法。由质谱图可知，X 的相对分子质量为最大碎片荷比即136，则
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有机物X 的物质的量为
，完全燃烧后生成的水的物质的量为
，则氢原子的物质的量为
，CO2的物质的量为
，碳原子的物质的量为
，即1 个有机物分子含有8 个碳原子，8
个氢原子，根据相对分子质量计算氧原子个数为：
，因此该有机物的分子式为
C8H8O2，据红外光谱图和核磁共振氢谱可知，X 的结构简式为
。A 项，由质谱图可知，
X 的相对分子质量为最大碎片荷比即136，A 错误；B 项，X 的结构简式为
，分子中
含有的官能团名称为酯基，B 错误；C 项，X 的结构简式为
，分子中所有碳原子可能
在同一个平面上，C 错误；D 项，X 的同分异构体
，同时含有苯环和羧基，D 正确；
故选D。
思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程
【变式训练1·变考法】(2025·湖北黄冈三模)关于物质的分析和测定，下列说法错误的是( )
A．经红外光谱和核磁共振谱分析确定青蒿素含有酯基和甲基等结构
B．质谱法是测定某种壳聚糖相对分子质量最精确而快速的方法
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C．石蕊、碳酸钠、氧化铜均不能用于区分乙酸和过氧乙酸
D．通过X 射线衍射可精准测定抗氧化剂丁基羟基茴香醚的分子结构
【答案】C
【解析】A 项，红外光谱可测官能团，核磁共振谱可测不同环境氢原子，能确定青蒿素含酯基、甲基
等结构，A 正确；B 项，质谱法可快速、精确测相对分子质量，适用于测壳聚糖相对分子质量，B 正确；C
项，石蕊、碳酸钠、氧化铜并非均不能用于区分乙酸和过氧乙酸，如乙酸使石蕊变红，而过氧乙酸(强氧化
性)会使石蕊先变红(酸性)后褪色(氧化漂白)，C 错误；D 项，X 射线衍射可测定分子结构，能精准测定丁基
羟基茴香醚分子结构，D 正确；故选C。
【变式训练2·变载体】(2025·湖北二模)借助科学仪器测量能够帮助我们更加准确地认识事物及其变化
规律。下列叙述错误的是( )
A．利用X 射线衍射仪测定冰晶体中水分子的键长和键角
B．利用核磁共振氢谱仪测定青蒿素的相对分子质量
C．利用红外光谱仪测定水杨酸中的官能团种类信息
D．利用原子吸收光谱仪测定地质矿物中的金属元素
【答案】B
【解析】A 项，X 射线衍射仪可以鉴别晶体，也可以测定键长及键角等信息，A 正确；B 项，核磁共
振氢谱仪主要用来测定不同化学环境的氢的种类和个数比，利用质谱仪测定青蒿素的相对分子质量，B 错
误；C 项，红外光谱仪可以测定有机物中的官能团种类信息，C 正确；D 项，原子吸收光谱仪可以测定物
质中的金属元素，D 正确；故选B。
【变式训练3·变题型】取有机物M 6.2g 在纯氧中充分燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者
分别增重5.4g 和8.8 g，核磁共振氢谱显示有2 组峰，峰面积之比为1：2，下列对反应的描述正确的是(
)
A．①最终的生成物为HOOC-COOH B．②可能生成一种六元环状化合物
C．③可发生缩聚生成有机高分子Y D．④的反应条件为溴水
【答案】B
【解析】有机物M 6.2g 在纯氧中充分燃烧生成5.4g 水和8.8 g 二氧化碳，n(H2O)=0.3mol、
n(CO2)=0.2mol，根据元素守恒6.2gM 中含H 元素的质量为0.6g、含C 元素的质量为2.4g，含O 元素的质
量为3.2g，含氧元素的物质的量为0.2mol，(C)：n(H)：n(O)=0.2：0.6：0.2=1：3：1，核磁共振氢谱显示
有2 组峰，峰面积之比为1：2，M 为HOCH2CH2OH。A 项，HOOC-COOH 能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，
①最终的生成物不可能为HOOC-COOH，故A 错误；B 项，②HOCH2CH2OH 在浓硫酸作用下可能生成一
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种六元环状化合物
，故B 正确；C 项，HOCH2CH2OH 与乙酸反应生成
CH3COOCH2CH2OOCCH3，③不能发生缩聚生成有机高分子，故C 错误；D 项，HOCH2CH2OH 和HBr 反
应生成1，2-二溴乙烷，④的反应条件为HBr，故D 错误；选B。
1．(2025·安徽卷，2，3 分)以下研究文物的方法达不到目的的是( )
A．用
断代法测定竹简的年代
B．用X 射线衍射法分析玉器的晶体结构
C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类
D．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量
【答案】D
【解析】A 项，
14C 断代法通过测定有机物中
14C 的残留量确定年代，竹简为植物制品，适用此方法，
A 正确；B 项，X 射线衍射法通过衍射图谱分析物质晶体结构，玉器为晶体矿物，适用此方法，B 正确；C
项，原子光谱法通过特征谱线鉴定元素种类，可用于分析漆器表层元素，C 正确；D 项，红外光谱法用于
分析分子官能团和结构，无法直接测定相对分子质量(需质谱法)，D 达不到目的；故选D。
2．(2025·江苏卷，7，3 分)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是( )
A．蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素
C．CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2
D．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
【答案】C
【解析】A 项，蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白
质，与蛋白质能发生水解反应无关，A 错误；B 项，青蒿素在乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿
素，与二者的组成元素无关，B 错误；C 项，I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互
溶，故可用CCl4萃取碘水中的I2，C 正确；D 项，不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得汽油、
柴油，与烃的密度无关，D 错误。故选C。
3．(2025·北京卷，4，3 分)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，
沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是( )
A．乙腈的电子式：
B．乙腈分子中所有原子均在同一平面
C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应
【答案】B
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【解析】A 项，乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮叁键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，
A 正确；B 项，乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B 错误；C 项，乙腈与乙炔都是
分子晶体，乙腈是极性分子，乙炔是非极性分子，分子间作用力乙腈大于乙炔，沸点乙腈高于乙炔，C 正
确；D 项，乙腈中有碳氮叁键，能够发生加成反应，D 正确；故选B。
4．(2025·甘肃卷，3，3 分)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰
精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．该分子含1 个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】A 项，该分子含1 个手性碳原子，如图所示
，A 项正确；B 项，该分子中
存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B 项错误；C 项，该物质含有醇羟基，
且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C 项正确；D 项，该物质含有碳碳双键，
能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项正确；故选B。
5．(2025•辽吉黑内卷，5，3 分)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是( )
A．Ⅰ有2 种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应
【答案】C
【解析】A 项，由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A 错误；
B 项，Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水解，所以
遇水不会溶解，B 错误；C 项，Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，
C 正确；D 项，根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D 错误；故
选C。
6．(2025·湖南卷，14，3 分)环氧化合物是重要的有机合成中间体。以钛掺杂沸石为催化剂，由丙烯(
)为原料生产环氧丙烷(
)的反应机理如图所示。下列说法正确的是( )
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A．过程中Ⅱ是催化剂
B．过程中有极性键和非极性键的断裂和形成
C．过程中Ti 元素
化合价发生了变化
D．丙烯与双氧水反应生成环氧丙烷的原子利用率为100%
【答案】B
【解析】A 项，根据反应原理，Ⅰ先消耗再生成，是整个历程的催化剂，Ⅱ先生成，再消耗，是中间
产物，A 错误；B 项，过程中存在H2O2中O-O 非极性键的断裂，以及O2中非极性键的形成；还存在O-H
极性键的断裂，以及O-C 极性键的形成，B 正确；C 项，过程中Ti 的化学键(Ti-O)始终是4 个，配位键不
会改变Ti 的化合价，故Ti 元素的化合价不变，C 错误；D 项，反应生成了H2O，且存在H2O2的分解反应，
原子利用率小于100%，D 错误；故选B。
7．(2025·湖南卷，17)(1)A(
)的官能团名称是_______、_______。
【答案】(1)(酮)羰基 碳碳双键
【解析】(1)结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
8．(2025·安徽卷，18)(1)B(
)中含氧官能团名称为 。
【答案】(1)酮羰基
【解析】(1)由B 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；
9．(2025·北京卷，17)(1)I(
)分子中含有的官能团是硝基和 。
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基
【解析】(1)I 分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；
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18．(2025•甘肃卷，18) (1)化合物A(
)中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量
NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
【答案】(1)酚羟基、醛基
【解析】(1)化合物A 的结构简式为
，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A 中酚羟基可与
NaOH 反应，生成
，其反应的化学方程式为：
。
10．(2025·重庆卷，18) (1)A(
)中含氧官能团名称为____________。
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3：2：2：2：1)
同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)酯基
(5)10
【解析】(1)由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基；
(5)G 的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在
和2 个环外π 键，说明分子中除了
苯环外还存在2 个双键结构，不含-OH 与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的
支链可以为：属于醛或酮的有：-CH2-CH2-CO-CHO、-CH2-CO-CH2-CHO、-CH2-CO-CO-CH3、-CH2-
CH(CHO)2、-CH2-O-CH=CHCHO、
；属于酯的有：-CH2-CH=CH-CHO、-CH2-COO-
CH=CH2、-CH2-OOC-CH=CH2、
总计10 种同分异构体；核磁共振氧谱峰面积比为
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(3：2：2：2：1)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
；
11．(2025•辽吉黑内卷，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。
(4)E(
)的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1 的
同分异构体的数目有_______种。
【答案】(4)4
【解析】(4)E 为
，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1 的同分异
构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成
两种，如果为酮碳基，
溴原子组合时可形成
，一共有4 种；
12．(2025•江苏卷，15)G(
)是一种四环素类药物合成中间体。
(4)写出同时满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X 和Y 两种有机产物，n(X)：
n(Y)=2：1，X 的相对分子质量为60，Y 含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
【答案】(4)
或
【解析】(4)G 的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6，G 的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得
到X 和Y，且n(X)：n(Y)=2：1，Y 含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，因此该同分
异构体是X 与Y 形成的酯。X 的相对分子质量为60，据此可知X 为CH3COOH，因此该同分异构体中含有
2 个CH3COO-基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其
他不饱和结构。其分子中含有17 个H 原子，且H 原子只有3 种不同化学环境，说明该分子具有高度对称
性，2 个CH3COO-在苯环上处于对称位置。如果Cl 原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不
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能得到只含有3 种不同化学环境的H 原子的结构，所以Cl 原子连在苯环上。除CH3COO-外，其他11 个H
原子只有2 种不同化学环境，则应含有一个只有1 种化学环境的H 原子的取代基，该基团只能为-
C(CH3)3，苯环上未被取代的2 个对称的H 原子作为第3 种化学环境的H 原子，由此可得符合条件的同分异
构体为：
、
。
13．(2025•陕晋宁青卷，18)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生。
(1)A(
)中官能团的名称是 。
(4)同时满足下列条件的B(C4H9BrO)的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
【答案】(1)硝基、羟基
(4)5
【解析】(1)结合A 的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基；
(4)B 的分子式C4H9BrO，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定
一移的方法”共有
、
、
(箭头所指溴原子位置)，共有5 种；
14．(2025•云南卷，18)化合物L 是某中药的活性成分。
(1)A(
)中含氧官能团的名称为 。
(8)写出一种满足下列条件的L(
)的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与FeCl3发生显色反应；1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积比为9：2：2：2：1：1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，
，
和
可以是H 或烃基)。
【答案】(1)醛基
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(8)
或
或
【解析】(1)由A 结构简式可知，A 中含氧官能团名称为醛基；
(2)观察结构可知，C 和D 的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除
a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰
会不同，故选b；
(8)L 结构简式为
，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，
满足下列条件：① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4 个不饱和度，说明其余结构
还剩余1 个不饱和度，1mol 该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成
的酯基，刚好消耗1 个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三
个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为
、
、
。
15．(2025•河北卷，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物。
(1)Q(
)中含氧官能团的名称： 、 、 。
(3)C(
)的名称： 。
(7)写出满足下列条件A(
)的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
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【答案】(1)羰基 醚键 羧基
(3)异丁酸或2-甲基丙酸
(7)
【解析】(1)Q 中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
(3)根据C 的结构简式，C 的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
(7)A 的芳香族同分异构体满足下列条件：(a)不与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；(b)红外光
谱表明分子中不含C=O 键，(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3，则分子内有3 种氢原子，由
于A 分子式为C9H10O2，则A 中这2 种氢原子的数目为2、2、6 个；(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环
上有2 种氢；结合分子内有5 个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为
。
16．(2025•河南卷，18)化合物I 具有杀虫和杀真菌活性。
(1)I(
)中含氧官能团的名称是 。
(6)G(
)的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生
银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)醚键，酯基
(6)6
【解析】(1)由I 的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基；
(6)G 为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以
看成将醛基挂在-C4H9上，共有4 种同分异构体，分别为：
，
若为酮，除了G 本身外，共有2 种同分异构体，分别为：
，共有6 种符合要求的同
分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为
。
17．(2025•浙江1 月卷，20)化合物I 有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值。
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(1)化合物I(
)中体现酸性的官能团名称是
。
(5)写出3 个同时符合下列条件的化合物B(
)的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量HBr 反应生成邻苯二酚(
)。(已知
)
【答案】(1)羟基意
(5)
、
、
【解析】(1)由I 结构可知，I 中体现酸性的官能团名称是酚羟基；
(5)B 除苯环外含有1 个溴、3 个碳、2 个氧、1 个不饱和度；3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分
异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量
HBr 反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：
、
、
；
18．(2025•湖北卷，17)化合物G 是某药物的关键原料。
(1)化合物A(
)分子内含氧官能团的名称为 。
(2)
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有
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组峰。
【答案】(1)羟基
(2)取代 5
【解析】 (1)化合物A 分子内含氧官能团名称为羟基；
(2)A 中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B 的核磁共振氢谱图共有5 组峰，如图所示：
；
19．(2025•辽吉黑内卷，17)某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。
反应：
步骤：
Ⅰ．向反应管中加入0.12g 对甲基苯甲醛和1.0mL 丙酮，光照，连续监测反应进程。
Ⅱ．5h 时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH 溶液，充分反应后，用乙
酸乙酯洗涤，弃去有机层。
Ⅲ．用稀盐酸调节水层pH =1 后，再用乙酸乙酯萃取。
Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，无水Na2SO4干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。
回答下列问题：
(1)相比KMnO4作氧化剂，该制备反应的优点为_______、_______(答出2 条即可)。
(2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H 的吸收峰，谱图中无羧基H 的吸收峰)监测反应进程如下
图。已知峰面积比
，
。反应2h 时，对甲基苯甲醛转化率约为_______%。
(3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是_______。
(4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为_______、_______。
(5)用同位素示踪法确定产物羧基O 的来源。丙酮易挥发，为保证
18O2气氛，通
18O2前，需先使用“循
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环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的
16O2，操作顺序为：
①→②→_______→_______→_______(填标号)，重复后四步操作数次。
同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O 来源于醛基和_______。
反应条件
质谱检测目标产物相对分子质量
太阳光，
18O2，室温，CH3COCH3，5h
138
太阳光，空气，室温，CH3C18OCH3，5h
136
【答案】(1)绿色环保 减少副产物的生成
(2)50
(3)除去未反应完的
(4)H++OH-=H2O
+H+→
(5)③→①→④ 氧气
【解析】0.12g 对甲基苯甲醛和1.0mL 丙酮在有空气存在、光照条件下反应，反应基本结束后，蒸去
溶剂丙酮，加入过量稀NaOH 溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层，然后用稀盐酸调节水层
pH=1 后，再用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤有机层，无水Na2SO4干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产
物。
(1) KMnO4作氧化剂时可将
氧化为对苯二甲酸，即有副反应发生，该制备反
应在有空气存在、光照条件下发生时，以空气中氧气为氧化剂，既绿色环保，又没有对苯二甲酸生成，所
以反应的优点为绿色环保，减少副产物的生成；
(2)起始0h 时只有
，5h 时只有
，
，则
2h 时反应液中既有
又有
，且两者物质的量之比为1：1，
即对甲基苯甲醛转化率约为50%；
(3)蒸去溶剂丙酮后，加入过量稀NaOH 溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠进入水层，则充分
反应后，用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应完的
；
(4)步骤Ⅱ加入过量稀NaOH 溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠，步骤Ⅲ中加稀盐酸调节水层
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pH=1，反应的离子方程式为：H++OH-=H2O、
+H+→
；
(5)丙酮易挥发，为保证
18O2气氛，通
18O2前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂
中)的
16O2，即反应液中有
16O2，冷冻可排走一部分溶解的
16O2，然后打开阀门抽气，一段时间后，再关闭
阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻脱气法”，所以操作顺序为：
①→②→③→①→④(填标号)，重复后四步操作数次；
的相对原子质量为136，太
阳光，空气，室温，CH3C18OCH3，5h 得到的物质相对原子质量为136，为
，而
太阳光，
18O2，室温，CH3COCH3，5h 得到的物质相对原子质量为138，说明目标产物中羧基O 来源于醛基
和空气中的氧气。
50
