文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2023——2024 年解密高考化学大一轮复习精讲案
第九章 有机化合物
专题三十八 有机合成与推断综合题突破
第一板块 明确目标
课标要求
核心素养
1. 进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
2. 能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实
际问题的能力。
证据推理及模型认知
宏观辨识与微观探析
科学态度与社会责任
第二板块 夯实基础
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
考点一 有机合成路线的设计
1．有机合成的基本思路
2．有机合成路线的分析方法
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物
3.正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
4．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应
转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→
――――→HOOC—
CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→
――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
――――→
―――→
。
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②
――――――――→
―――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→
―――→
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
考点二 有机合成与推断综合题突破
1．熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化 多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
(2)苯环上引入碳链
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
芳香烃的
烷基化
芳香烃的
酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②
，取代反应
【题型特点】
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关的新
信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
【解题思路】
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1.根据下列有机流程，回答有关问题：
(1)化合物G中含有的官能团为____________。
(2) A →B的反应类型是____________。
(3)化合物A满足下列条件的同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱图像为4组峰的结构简式为
____________。
①可以发生银镜反应；②含有苯环。
(4)B→C的反应方程式为______________________________。
(5)C →D的所需试剂与反应条件为_______________。
(6)下列关于化合物E的说法，错误的是_________。
a.可以发生聚合反应 b.所有9个碳原子共平面
c .可以形成分子内、分子间氢键 d .含有一个手性碳原子
(7)电催化过程中，二氧化碳与物质D的反应应当在______(填“阳极”或“阴极”)进行。
(8)根据上述信息，补齐下列反应流程：____________。
→
( )
( )
→
( )
( )
→
( )
( )
( )
【答案】(1)碳碳双键、羧基
(2)加成反应或还原反应
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)4；
(4)
(5)O2、△/催化剂
(6)b
(7)阴极
(8)
【解析】(1)由G的结构简式可知化合物G中含有的官能团为碳碳双键、羧基；
(2) A →B的反应是酮转化为醇的反应，反应类型是加成反应或还原反应；
(3)化合物A的同分异构体含有苯环，且能发生银镜反应，符合条件的同分异构体可能为
、
、
、
，共4种；其中核磁共振氢谱图像为4组峰的结构简式为
；
(4)B→C是醇发生消去反应，化学方程式为
；
(5)C →D是碳碳双键被氧化为环氧乙烷结构，可以在催化剂/加热条件下与氧气反应得到；
(6)E含有羧基和羟基，能发生缩聚反应，a正确；与羧基相连的碳原子采用s p
3杂化，分子中最多有8个
碳原子共平面，b错误；E含有羧基和羟基，且羧基和羟基的距离小，可以形成分子内、分子间氢键，c正
确；与羧基相连的碳原子为手性碳原子，d正确；
(7)电催化过程中，二氧化碳与物质D的反应中二氧化碳中碳元素的化合价降低，应当在阴极进行。
2.有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
部分试剂及反应条件省略。
已
知
：
( R1和R2为烃基)
(1) A中所含官能团名称为羟基和_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)C的化学名称为_______，生成D的反应类型为_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)G的同分异构体中，含有两个
的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢
谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH )2反应的化学方程式为_______。
(6)以J和N (
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材
料M (分子式为C46 H 3 N 5O2)。制备M的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、
N和M表示)。
【答案】(1)碳碳双键
(2)
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)苯胺；取代反应
(4)
(5)10；C(C H 3)2(CHO)2+ 4Cu(OH )2+2 NaOH →
❑
C(C H 3)2(COONa)2+2C u2O+6 H 2O
(6)
【解析】A和HBr发生取代反应生成B，B是
；B和C生成D，根据B的结构简式和C的分子式，
由D逆推可知C是
；根据题目信息，由F逆推可知E是
。
(1)根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
(2) A和HBr发生取代反应生成B，B是
；
(3)C是
，化学名称为苯胺；
和
反应生成D和HBr，生成D的反应
类型为取代反应；
(4)根据题目信息，由F逆推可知E是
；
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)G的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
∖
、
、
、
、
、
、
、
，
共10个(不包括G本身)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为 1:3 的化合物为L，L是
，L与
足
量
新
制
的
Cu(OH )2 反
应
的
化
学
方
程
式
为
C(C H 3)2(CHO)2+ 4Cu(OH )2+2 NaOH →
❑
C(C H 3)2(COONa)2+2C u2O+6 H 2O。
(6)M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
3.化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2 H 3OCl，可由乙酸与SOC l2反应合成，B的结构简式为___________。
(3) A →C中加入(C2 H 5)3 N是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8 H 8 Br2，F →H的反应类型为___________。
(6)写出以
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
、
和C H 2=C H 2为原料制备
的合成路线流图___________(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题
题干)。
【答案】(1)强
(2)C H 3COCl
(3)HCl
(4)
(5)取代反应
(6)
【解析】
与 C2 H 3OCl发生取代反应生成
，可推知化学方程式为
+C H 3COCl→
+ HCl，可知B为C H 3COCl；
发生水解反
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
应
得
到F：
，
与G：
C8 H 8 Br2发
生
取
代
反
应
得
到
，
可
知
化
学
方
程
式
为
+
→
+ HBr，由此推知G为
。
(1)化合物A：
中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。
(2)由分析可知B的结构简式为C H 3COCl。
(3) A →C的化学方程式为
+C H 3COCl→
+ HCl， (C2 H 5)3 N 显碱性可以
与HCl发生中和反应促进
+C H 3COCl→
+ HCl平衡正移，提供
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
的产率，故A→C中加入 (C2 H 5)3 N 是为了结构反应中产生的HCl。
(4)
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类
型相同且室温下不能使2%酸性 KMnO4 溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一
水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，
由此确定该醇为2−丙醇，由此确定
的同分异构体为
。
(5)由分析可知F →H的反应为
+
→
+ HBr，
该反应为取代反应。
(6)结
合
F →H可
设
计
以
下
合
成
路
线
：
。
4.治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如图。
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：i. RCHO+C H 2(COOH )2→
❑
❑
RCH =CHCOOH
ii. R′ OH →
❑
❑
→
❑
❑
R′∨″
(1) A分子含有的官能团是 ____________ 。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是 ________ (填序号)。
a.核磁共振氢谱有5组峰
b.能使酸性KMnO4液褪色
c .存在含2个六元环的酯类同分异构体
d .存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是 ________________________________ 。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 ____________________。
(5)L的分子式是C7 H 6O3。L的结构简式是 ______________ 。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：i. R1CH =CH R2→
❑
❑
R1CHO+ R2CHO
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
ii．
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：
________________________________________________________________________ 。
【答案】(1)氟原子、醛基；
(2)abc；
；
(4)
；
(5)
；
(6)
、
、
。
【解析】A与C H 2(COOH )2发生信息i中反应生成B，则A中含有醛基，由A的分子式、D与G加成产物
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
结构，结合转化中其它有机物的分子式，可知A中含有苯环，且−CHO与−F处于对位，故A 为
，
(2)中已知B为反式结构，则B为
，B与乙醇发生酯化反应生成D为
，逆推可知G为NC −C H 2COOC2 H 5、E为NC −C H 2COOH，(4)中J分子
中有3个官能团，包括1个酯基，对比J前、后有机物结构，结合J的分子式可知，生成J的过程中形成了含
有酰胺键的六元环，而J中−COOC2 H 5转化为−C H 2OH生成
，故J 的结构简式为
，
发生信息ii中转化生成M，M中酰胺键被还原转化为帕罗西汀，可推知
M为
，结合(5)中L的分子式是C7 H 6O3，可推知L为
。
(1)由分析可知A的结构简式为
，A分子含有的官能团是氟原子、醛基，
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)a.B的结构简式为
，分子中有5种化学环境不同的氢，其核磁共振氢谱有5组峰，故
a正确；
b.B分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，故b正确；
c .存在含2个六元环的酯类同分异构体，如
、
等，故c正确；
d .碳碳双键与碳碳三键的不饱和度不相同，不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；
(3)E→G的化学方程式是NC −C H 2COOH + HOC H 2C H 3
NC −C H 2COOC H 2C H 3+ H 2O，
(4)由分析可知，J的结构简式是
，
(5)由分析可知，L的结构简式是
，
(6)由本题中信息可知，
异构为
，先经过①O3、
②Zn/ H 2O氧化生成
，再用H 2O2氧化生成
，最后水解生成
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，故N、P、Q依次为
、
、
，
第三板块 真题演练
1.（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K )的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1) A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
【答案】(1)3−氯−1−丙烯；
(2)
；
(3)
+ H 2O
(4)羟基、羧基；
(5)取代反应；
(6)
；
(7)10；
、
【解析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH 2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
合C的分子式C 8 H 7 N，可推知C的结构简式为
；D与30 % Na2CO3反应后再酸化
生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，
F的分子式为C 11 H 10O2，F在E的基础上脱去1个H 2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结
构简式为
；F与(C 2 H 5)2 NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反
应生成H，H的分子式为C 15 H 20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为
；I的分子式为C 8 H 4 KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为
；据此作答。
(1) A的结构简式为CH 2=CHCH 2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3−氯−1−丙烯；答案为：3−氯
−1−丙烯。
(2)根据分析，C的结构简式为
；答案为：
。
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)E的结构简式为
，F的结构简式为
，E生成F的化学方程式为
+ H 2O；答案为：
+ H 2O。
(4)E的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。
(5)G的结构简式为
，H的结构简式为
，G与SOCl2发生取代反应生
成H；(6)根据分析，I的结构简式为
；答案为：
。
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)E的结构简式为
，E的分子式为C 11 H 12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与
饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能
发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；
若3个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异
构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为：
、
；
、
、
2.（2023·海南）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1) A的结构简式：_______，其化学名称_______。
(2)B中所有官能团名称：_______。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C的反应类型为_______。
(5)与E互为同分异构体之— X，满足条件①含有苯环 ②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：
_______(任写一种)。
(6)E→F的反应方程式为_______。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
_______。
【答案】(1)
；苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基。
(3)反
(4)还原反应
(5)
(6)
(7)
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】【分析】
本题考查有机合成路线分析，难度一般，理解有机物性质及转化是解题关键。
【解答】结合B的结构式，可逆向推得A的结构为
，B与氢气一定条件下反应还原生成C，
C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnC l2，发生取代反应生成E(
)，E与
发生取代生成F，F与
发生取代反应生成福莫卡因。
(1)结合上述分析可知，A的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
(2)结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
(3)顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺
式稳定；
(4)结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应；
(5)E的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构
高度对称，则X的一种结构简式为
；
(6)E→F的反应方程式为：
；
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛乙酸乙酯反应生成
C H 3CH =CHCOOC2 H 5；苯甲醛与C H 3CH =CHCOOC2 H 5反应生成
，再水解
生
成
，
合
成
路
线
为
：
。
3.（2023·浙江）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
→
❑
−H 2O — CH = N —
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A. 化合物A能与FeC l3发生显色反应
B.A →B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C. 在B+C →D的反应中，K 2C O3作催化剂
D. 依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)化合物C的结构简式是___________。
(4)写出E→F的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N −苄基苯甲酰胺(
)利用以上合成线路中的相
关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②❑
1 H −NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClC H 2C H 2 N (C H 3)2
(4)
+2 H 2 →
❑
催化剂
+ H 2O
(5)
(6)
、
、
、
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】由有机物的转化关系可知，
发生催化氧化反应生成
，碳酸钾作用下
与
ClC H 2C H 2 N (C H 3)2发生取代反应生成
，则C为ClC H 2C H 2 N (C H 3)2；
与N H 2OH反应生成
，则E为
；催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，则F为
；
与
SOC l2发生取代反应生成
；
与
发生取代反应生成依托比利。
(1)由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基；
(2) A .由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故A 正
确；
B.酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A →B的转变不能用酸性高锰酸钾溶
液来实现，故B 错误；
C.由分析可知，B+C →D的反应为碳酸钾作用下
与ClC H 2C H 2 N (C H 3)2发生取代反应生成
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故C 错误；
D.由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D 正确；
故选BC；
(3)由分析可知，C的结构简式为ClC H 2C H 2 N (C H 3)2；
(4)由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，
反应的化学方程式为
+2 H 2 →
❑
催化剂
+ H 2O；
(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物 N − 苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与N H 2OH反应生
成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与氧气发
生催化氧化反应生成
，
与SOC l2发生取代反应生成
，
与
发生取代反
应生成
，合成路线为
；
(6)D的同分异构体分子中含有苯环， ❑
1 H −NMR 谱和 IR 谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的
氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
、
、
、
。
4.（2023·广东）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一
种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结
构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100 %。y为___________。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应(生成有机产
物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有C −I键和H −O键断裂
B. 反应过程中，有C =O双键和C −O单键形成
C. 反应物i中，氧原子采取s p
3杂化，并且存在手性碳原子
D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 ___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【答案】(1)C5 H 10O；
(或
或
)；3−戊酮(或 2，2−二甲基丙醛或3，
3−二甲基氧杂环丁烷)
(2)O2或氧气
(3)a.浓硫酸，加热；
b.O2、Cu，加热(或酸性 KMnO4 溶液) ；
(或
)
(4)CD
(5)(a)
和 C H 3C H 2OH
(b)C H 2=C H 2+ H 2O→
❑
催化剂C H 3C H 2OH
(c)
+ Br2→
❑
Fe
+ HBr
【解析】①
与HBr加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作用下氧
31
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
化生成
，③
与
发生开环加成生成
，④
发生取代反应生成
，⑤
与
及CO反应生成
。
(1)化合物i
的分子式为 C5 H 10O 。
不饱和度为1，x可形成碳碳双键
或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称
结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
)，其名称为3−戊酮(或 2，2−二甲基丙醛或3，3−二甲基氧杂环丁烷)；
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为 100 % ，②乙烯在催化剂
作用下氧化生成
，y为 O2 或氧气。
(3)根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的
32
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的碳上有氢，可
在铜名银催化作用下氧化生成
，或酸性 KMnO4 溶液中氧化生成
，见下表：
序号反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
O2 、 Cu，加
热(或酸
性 KMnO4溶液
)
(或
)
氧化反应(生成有机
产物)
故答案为：浓硫酸，加热；
； O2 、 Cu ，加热(或酸性 KMnO4 溶液)；
(或
)；
(4) A .从产物中不存在 C −I 键和 H −O 键可以看出，反应过程中，有 C −I 键和 H −O 键断裂，故A
正确；
B. 反应物中不存在 C =O 双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中 C −O
单键，所以反应过程中，有 C =O 双键和 C −O 单键形成，故B 正确；
C. 反应物i
中，氧原子采取 s p
3 杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有
33
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；
D. CO 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的 π 键，故D 错误；
故答案为：CD；
(5)以苯、乙烯和 CO 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压
条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧
乙醚生成
，与HI反应合成
，最后根据反应⑤的
原理，
与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为
和 C H 3C H 2OH；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 C H 2=C H 2+ H 2O→
❑
催化剂C H 3C H 2OH；
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为
+ B r2→
❑
Fe
+ HBr 。
5.（2022·浙江）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反
应条件已省略)：
34
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
；
；
请回答：
(1)下列说法不正确的是 ___________。
A.化合物A不易与NaOH溶液反应
B.化合物E和F可通过红外光谱区别
C.化合物F属于酯类物质
D.化合物H的分子式是C20 H 12O5
35
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)化合物M的结构简式是 _____________________；化合物N的结构简式是 _____________________；
化合物G的结构简式是 ________________。
(3)补充完整C →D的化学方程式2
+2
+2 Na→
________________________________________________________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)
______________________________________________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含— O — O —键及— OH
(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用
流
程
图
表
示
，
无
机
试
剂
、
有
机
溶
剂
任
选
)
______________________________________________________________________________________。
【答案】(1)CD
36
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)HC ≡CCOOC H 3；
；
(3)2
+2 NaBr + H 2↑
(4)
、
、
、
、
(5)
【解析】【分析】
本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的结构、给予的反应信息进行分析判断，熟练掌握
官能团的性质与转化，题目较好地考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力。
【解答】
A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC ≡CCOOC H 3；根据信息
37
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，由
逆
推，可知D是
、N是
；根据信息
，
由
F可
知
G是
，据此解答。
(1) A .苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A 正确；
B.化合物E和F含有的官能团不同，可通过红外光谱区别，故B 正确；
C.化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C 错误；
D.化合物H的分子式是C20 H 14O5，故D 错误；
故答案为：CD；
38
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)由分析可知，M是HC ≡CCOOC H 3；N是
；G是
，
故答案为：HC ≡CCOOC H 3；
；
；
(3)C →D的
方
程
式
是
2
+2
+2 Na→2
+2 NaBr + H 2↑，
故答案为：2
+2 NaBr + H 2↑；
(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明
39
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
结构对称；③不含— O — O —键及— OH，符合条件的
的同分异构体有
、
、
、
、
，
故答案为：
、
、
、
、
；
(5)溴苯和镁、乙醚反应生成
，
和环氧乙烷反应生成
，
发
生
催
化
氧
化
生
成
，
40
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
和
苯
乙
炔
反
应
生
成
，
合
成
路
线
为
6.（2022·湖南）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
+[ Ph3 C H 2 R
ˈ]Br
−
；
②
回答下列问题：
(1) A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F →G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
41
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)C →D反应方程式为_______；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键；醛基；
(2)取代反应；加成反应；
(3)
；
(4)
；
(5)5；
42
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)1;
(7)
。
【解析】A(
)和
反应生成B(C12 H 14O4)，根据“已知①”可以
推出B的结构简式为
；B和HCOON H 4发生反应得到C(C12 H 16O4)，C又转化
为D(C12 H 14O3)，根据“已知②”可推出C的结构简式为
，D的结构简式为
；D和HOC H 2C H 2OH反应生成E(
)；E在一定条件下转化为F(
)；F和C H 3 I在碱的作用下反应得到G(C15 H 18O5)，G和
反应得到H (
43
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
)，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为
；H再转化为I (
)；I最终转化为J (
)。
(1) A的结构简式为
，其官能团为醚键和醛基。
(2)由分析可知，G的结构简式为
，对比F和G的结构简式可知F →G的反应为取代反
应；G→H反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
(3)由分析可知，B的结构简式为
。
(4)由分析可知，C、D的结构简式分别为
、
，则C →D
的化学方程式为
。
44
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C 4 H 6O可
得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分
别
是CH 2=CHCH 2CHO、
(与
后
者
互
为
顺
反
异
构
体)、
(与前者互为顺反异构体)、
和
，其中核磁共
振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是
。
(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳
原子。
(7)结合G→I的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线为：
45
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
7.（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1) A →B的反应类型为_____________。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
_________________________________________________。
(3)C的化学名称为___________________，D的结构简式为___________________。
(4)E和F可用_____________(写出试剂)鉴别。
(5) X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_____________________________________(
任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F →G反应方程式中M和N的结构简式
___________________、___________________。
(7)设计以
46
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
为原料合成
的路线_______________________________________________________(其他试剂任选)。已知：
+C O2
【答案】(1)取代反应或磺化反应
(2)
+ NaOH →
+ H 2O
(3)苯酚；
(4)FeC l3(溶液)或其他合理答案
(5)
或
(6)
；H 2O
(7)
47
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】根据合成路线，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B
依次与NaOH熔融、HCl反应生成C(
)，C先与NaOH反应生成
，
和
C O2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7 H 6O3，则D为
，D再与
C H 3C H 2COCl发生取代反应生成E，E与AlC l3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一
系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。
(1)由分析可知，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，即反
应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成
和H 2O，反应的化学方程式为
+ NaOH →
+ H 2O；
(3)C的结构简式为
，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为
；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeC l3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫
色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10 H 10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明
X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：
或
；
48
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为
和H 2O；
(7)已知
+C O2，则以
为原料合成
时，可先将
与
浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
，
再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生
成
，
再与C H 3COCl发生取代反应生成
，
氧化可得到
，
再与AlC l3反应可得到
，则合成路线为：
49
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
8.（2022·广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，
可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率
的反应，且1mol IV 与1mol化合物a反应得到
2mol V ，则化合物a为_______。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
50
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
写出Ⅷ的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1)C5 H 4O2；醛基
(2)②−CHO；O2；−COOH；③−COOH；C H 3OH；−COOC H 3；酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5)2；
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5 H 4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：
C5 H 4O2；醛基。
(2)②化合物Ⅱ′中含有的−CHO可以被氧化为−COOH，故答案为：−CHO；O2；−COOH。
③化合物Ⅱˈ中含有−COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：−COOH；
C H 3OH；−COOC H 3；酯化反应(取代反应)。
(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羟基能与水分子
形成分子间氢键。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100 %的反应，且1mol Ⅳ与1mol a反应得到2molV ，则a的
分子式为C2 H 4，为乙烯，故答案为：乙烯。
(5)化合物Ⅵ的分子式为C3 H 6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
51
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
和
，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
，故答案为：2；
。
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一种含二个
羧基的化合物，原料可以是
，
发生题干Ⅳ→V 的反应得到
，
还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产
物，则合成路线为
，故答案为：
。
52
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
第四板块 模拟提升
1.苯并咪唑衍生物的合成及抗癌活性检测是当今研究的热点之一，以下是目标产物G的合成路线。回答下
列问题：
(1) A中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出A →B的化学方程式___________。
(3)C的系统命名为___________。
(4)F →G的反应类型为___________。
(5)D分子中所有原子能否在同一平面内？___________(填“能”或“不能”)。
(6)苯胺(
)中氨基的N原子上存在孤对电子，易与H
+结合，故苯胺显碱性。苯胺中氨基的一
个氢原子被甲基取代得到N −甲基苯胺(
)，由于甲基为推电子基团，则碱性强弱：N −甲基
苯胺___________苯胺(填“>”、“<”或“=”)。
(7)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。
①含苯环
②只含一种官能团，且为含氧官能团
满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1：2：3的同分异构体的结构简式
53
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
为___________。
【答案】(1)羧基、硝基
(2)
(3)2，3−二氨基苯甲酸甲酯
(4)取代反应
(5)不能
(6)>
(7)10；
【解析】A中含有羧基、硝基和氨基，和C H 3OH反应时，羧基可与C H 3OH生成酯基得到B为
，B在Fe和N H 4Cl条件下硝基被还原为氨基得到C，D中酰氯和C中两个氨基反应生成E，E中氯和苯胺
生成F，F中酯基和N 2 H 4生成G，据此分析解题；
(1) A中含有官能团为羧基、硝基和氨基，含氧官能团的名称为羧基、硝基，故答案为羧基、硝基。
(2) A中含有羧基、硝基和氨基，和C H 3OH反应时，羧基可与C H 3OH生成酯基得到B，反应方程式为
。故答案为
。
(3)根据C的结构式，系统命名为2，3−二氨基苯甲酸甲酯，故答案为2，3−二氨基苯甲酸甲酯。
(4)F中酯基和N 2 H 4取代生成G，反应类型为取代反应，故答案为取代反应。
(5)D分子中氯连接的C为饱和碳原子，所有原子不能共平面，故答案为不能。
(6)苯胺中氨基的一个氢原子被甲基取代，由于甲基是推电子基，使得N原子电子云密度增大，碱性增强，
故答案>。
(7) A的同分异构体中，同时满足①含苯环，②只含一种官能团，且为含氧官能团；官能团为−N O2，若
取代基为−N O2和−C H 3 N O2，有邻间对三种，若为取代基两个−N O2，则还有−C H 3取代基，当两个
54
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
−N O2处在邻位时，有2种结构，当两个−N O2处在间位时，有3种结构，当两个−N O2处在对位时，有1
种结构；当取代基为−CH ( N O2)2时，有一种结构，所以共10种同分异构体，核磁共振氢谱有三组峰，且
峰面积比为1：2：3的同分异构体的结构简式为
。
2.化合物G是合成某抗帕金森病药物的中间体，某研究小组利用如下线路合成G：
已知：R−Cl+ X −→R−X +Cl−( X −=OH −、CN −、C H 3O−)。
回答下列问题：
(1)化合物G的分子式为______，B中含有官能团的名称为_____。
(2)D→E的反应类型为_____，A →B的反应试剂、条件为______。
(3)F的结构简式为______。
(4)C + M →D的化学方程式为_____。
(5)写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______(任写两种)。
①属于芳香族化合物，且苯环上有−Cl；
1
②mol该分子最多能与2mol NaHC O3反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：2：2。
(6)设计从甲苯合成A的路线，用流程图表示：___________(无机试剂任选)。
【答案】(1)C16 H 24 N 3O2Cl；羧基、硝基和碳氯键
(2)还原反应；浓硫酸、浓硝酸，加热
55
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)
(4)
+
→
+ HCl
(5)
(6)
【解析】甲苯与氯气在氯化铁催化作用下生成
，
与氯气光照条件下反应生成
56
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，
与−CN发生取代反应生成
，
水解得到
；
与浓硝酸发生取代反应生成
，
与SOC l2发生取代
反应生成
，
与
发生取代反应生成
，
被LiAlO4还原为E
，
在Fe催化下与HCl发生还原
57
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
反应，硝基被还原为氨基得到F
，
与N H 2OH·HCl反应生成G，
据此分析解答。
(1)由G的结构简式可知G的分子式：C16 H 24 N 3O2Cl，B为
，含有羧基、硝基和氯原
子三种官能团；
(2)D→E的过程中羰基脱氧，反应类型为还原反应，A →B发生硝化反应，硝化反应条件为浓硫酸、浓
硝酸、加热；
(3)由上述分析F的结构简式为
；
(4)
与
发生取代反应生成
和HCl，反应方程式：
58
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
+
→
+ HCl；
(5)B为
①属于芳香族化合物，且苯环上有−Cl；
1
②mol该分子最多能与2molNaHC O3反应，说明结构中含有2个羧基；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：2：2，说明结构对称；
则符合要求的结构：
；
(6)甲苯与氯气在氯化铁催化作用下生成
，
与氯气光照条件下反应生成
，
与
−CN发生取代反应生成
，
水解得到
，则合成路线为
。
3.氨溴索(G)是β −内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
59
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1) A的名称为__________。D中氮原子杂化类型为__________。
(2)
中的官能团名称是__________。
(3)反应③的化学方程式是_______________________________。
(4)反应⑤的反应类型是__________。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有__________种；
①能发生银镜反应 ②能水解
1
③mol最多能与2mol NaOH反应
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为__________。
(6)写出以
为原料制备
的合成路线__________(无机试剂任选)。
【答案】(1)甲苯；s p
2
(2)羟基、氨基
(3)
+
→
❑
+ H 2O
(4)取代反应
60
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)6；
(6)
→
❑
浓硝酸、浓硫酸
→
❑
酸性高锰酸钾溶液
→
❑
Fe / HCl
或
者
：
→
❑
浓硝酸、浓硫酸
→
❑
MnO2
→
❑
O2
→
❑
Fe / HCl
【解析】由题干合成流程图中A的分子式、B的结构简式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：
，据此分析解题。
(1)由分析可知，A的结构简式为：
，则A的名称为甲苯，由题干流程图中D的结构简式可知，D
中氮原子周围的价层电子对数均为3，故其杂化类型均为s p
2，故答案为：甲苯；s p
2；
(2)
中的官能团名称是氨基和羟基，故答案为：羟基、氨基；
61
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)由题干合成流程图信息可知，反应③的化学方程式是
+
→
❑
+ H 2O；
(4)由题干合成流程图可知，反应⑤为苯环上的溴代反应，故该反应的反应类型是取代反应，故答案为：
取代反应；
(5)已知B的分子式为：C7 H 7 N O2，不饱和度为：2×7+2+1−7
2
=5，则B的芳香族同分异构体中，①
能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，②能水解即含有酯基或者酰氨基，
1
③mol最多能与
2mol NaOH反应即含有1mol甲酸酯基或者1mol酚羟基和1mol酰氨基，则苯环的侧链有：−OOCH和
−N H 2；−NHCHO和−OH两组，每组又有邻间对三种位置关系，故满足下列条件的有6种；其中核磁
共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为：
；
(6)本题采用逆向合成法，由题干D到E的转化信息可知，
可由
还原得到，而
可由
直接被酸性高锰酸钾溶液氧化制得，或者根据题干流程图中B到C的转化信息
先转化为
再经过催化氧化转化为
，而
可由
发生硝化反应制
62
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
得，由此确定合成路线为：
→
❑
浓硝酸、浓硫酸
→
❑
酸性高锰酸钾溶液
→
❑
Fe / HCl
或
者
：
→
❑
浓硝酸、浓硫酸
→
❑
MnO2
→
❑
O2
→
❑
Fe / HCl。
4.重要的有机合成中间体W 是一种多环化合物，以下为W 的一种合成路线(部分反应条件已简化)：
已知：i)
+
→
❑
C H 3C H 2ONa
+ R1OH
ii)2C H 3CHO→
❑
O H
−
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为______。
(2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用______。
63
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)E→F的反应类型为______。
(4)写出H →I的化学方程式______。
(5)写出符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式______。
i)遇FeC l3溶液显色：
ii)能发生水解反应也能发生银镜反应：
iii)核磁共振氢谱显示有四组峰。
(6)含有两个五元环的多环化合物W 的结构简式为______。
(7)维伦是聚乙烯醇缩甲醛纤维(链节中含六元环)的商品名，可用于生成服装，绳索等。请参照上述合成路
线完成以下合成路线______。
【答案】(1)酮羰基、碳溴键
(2)保护羰基
(3)加成反应
(4)
→
❑
C H 3C H 2ONa
+C2 H 5OH
(5)
(6)
64
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)
；
；
【解析】由流程可知，A生成B，B转化为C，结合AC结构可知，B为
；B发生加成反应生成C，
C发生消去反应生成碳碳双键得到D，D转化为E，E和X转化为F，结合X化学式可知，X为
；
F被高锰酸钾氧化得到G，G发生酯化反应得到H，H发生已知反应得到I，I转化为W ，W 为含有两个五
元环的多环化合物，结合I结构可知，反应应为I中六元环上的碳基和支链上的甲基发生加成反应生成W ，
故W 为
。
(1)由分析可知，B为
，B中官能团的名称为酮羰基、碳溴键；
(2)在转化中羰基被反应后又被生成，则B→C这步转化的作用保护羰基；
(3)E和X：
转化为F，反应后不饱和度减小，故E→F的反应类型为加成反应；
(4)H发生已知i反应原理得到I，同时生成乙醇，故 H→I的化学方程式
65
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
→
❑
C H 3C H 2ONa
+C2 H 5OH；
(5)I不饱和度为5，且含有3个氧、11个碳，符合下列条件的I的一种同分异构体：
i)遇FeC l3溶液显色，则含有苯环和酚羟基；ii)能发生水解反应也能发生银镜反应，则含有甲酸酯基；iii)
核磁共振氢谱显示有四组峰，则结构较为对称；故其结构为
；
(6)由分析可知，含有两个五元环的多环化合物W 的结构简式为
；
(7)C H 2=CHOCOC H 3中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成
，
含有酯基水解生成
，
中临近的2个羟基和甲醛反
应生成
，故答案为：
、
、
66
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
5.4−羟基双环[2.2.2]辛烷−2−酮是重要的有机化工原料，其合成路线如下图所示(其中Et代表乙基)：
回答下列问题：
(1) A →B的反应类型为___________，C分子中碳原子的杂化方式为___________。
(2)系统命名法命名
为___________。
(3)E→F转化过程中同时生成另一物质，其结构简式为___________。
(4)写出G→H的化学反应方程式___________。
(5)M是比G少一个碳原子的同系物，请写出符合以下条件的同分异构体的结构简式______。
①遇FeC l3发生显色反应。
1
②mol该物质最多与4 mol NaOH反应。
③核磁共振氢谱(
1 H −NMR)如下图所示。
67
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)以
和
为原料合成
___________(其他无机试剂任选)。
【答案】(1)取代反应；s p
2，s p
3
(2)3−溴丙酸乙酯
(3)C H 3C H 2OH
(4)
(5)
68
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)
【解析】由题干合成流程图中各物质的结构简式进行解题，(5)由题干合成流程图中G的结构简式可知，G
的分子式为：C9 H 12O4，M是比G少一个碳原子的同系物，则M的分子式为：C8 H 10O4，不饱和度为：
4，则符合以下条件①遇FeC l3发生显色反应，即含有酚羟基；
1
②mol该物质最多与4 molNaOH反应，
含有4个酚羟基，③核磁共振氢谱(
1 H −NMR)如下图所示即只含有4种氢原子，面积比为6：2：1：1，
该同分异构体的结构简式为：
，(6)由题干流程图中G→H的转化信息可知，
可由
加热脱羧反应得到，由题干B到C、F到G的转化信息可知，
可由
碱
性条件下水解后酸化得到，由题干A到B的转化信息可知，
可由BrC H 2C H 2C H 2C H 2Br
和
转化制得，而C H 2=CHCH =C H 2与Br2发生1，4加成后再与H 2加成即可制得
BrC H 2C H 2C H 2C H 2Br，由此分析确定合成路线图，据此分析解题。
(1)由题干合成流程图中信息可知，A →B转化为BrC H 2C H 2COOEt中的Br被其他原子团取代，该反
应的反应类型为取代反应，C分子中C =O中碳原子周围价层电子对数为3，采用s p
2杂化，其余碳原子周
围价层电子对数为4，采用s p
3杂化，故C 中碳原子的杂化方式为s p
2、s p
3，故答案为：取代反应；s p
2、
69
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
s p
3；
(2)根据酯的系统命名原则可知，系统命名法命名
为3−溴丙酸乙酯，故答案为：3−溴丙酸乙
酯；
(3)由题干合成流程图可知，E→F转化过程中即
→
❑
❑
+C H 3C H 2OH，同
时生成另一物质的结构简式为C H 3C H 2OH；
(4)由题干合成流程图中G、H的结构简式结合质量守恒可知，G→H的化学反应方程式为
；
(5)由题干合成流程图中G的结构简式可知，G的分子式为：C9 H 12O4，M是比G少一个碳原子的同系物，
则M的分子式为：C8 H 10O4，不饱和度为：4，则符合以下条件①遇FeC l3发生显色反应，即含有酚羟基；
1
②mol该物质最多与4 molNaOH反应，含有4个酚羟基，③核磁共振氢谱(
1 H −NMR)如下图所示即只
含有4种氢原子，面积比为6:2:1:1，该同分异构体的结构简式为：
；
(6)由题干流程图中G→H的转化信息可知，
可由
加热脱羧反应得到，由题干B到C、
F到G的转化信息可知，
可由
碱性条件下水解后酸化得到，由题干A到B的转化
70
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
信息可知，
可由BrC H 2C H 2C H 2C H 2Br和
转化制得，而
C H 2=CHCH =C H 2与Br2发生1，4加成后再与H 2加成即可制得BrC H 2C H 2C H 2C H 2Br，由此分析
确定合成路线图为：
。
6.物质F是用于制造有机离子导体的重要原料，F的一种合成路线可以表示如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)试剂X的名称为__________，B中官能团的名称为__________。
(2)C物质的分子式为__________ ，E→F的反应类型为__________ ，D→E的化学方程式为
__________________________。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有________种。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③含有6种不同化学环境的氢
71
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)结合上述合成路线，设计由3−溴−1−丁醇为起始原料制备
的合成路线__________。
【答案】(1)甲醛；碳碳三键、羟基
(2)C9 H 8O；加成反应；
(3)6
(4)C H 3−CHBr −C H 2−C H 2OH →
❑
NaOH
C
乙
醇
溶
液
H 3−CH =CH −C H 2OH →
❑
H 2O2
→
❑
C O2/TBAB
【解析】A是乙炔，结构简式是CH ≡CH，CH ≡CH与HCHO发生信息①反应产生B是
CH ≡CH −C H 2OH，B与溴苯发生取代反应产生C是
，C与H 2在Pd催
化下加热发生加成反应产生D：
，D与H 2O2在催化剂存在条件下发生氧化反
应产生E：
，E与C O2、TBAB加热发生加成反应产生F。
(1)试剂X是HCHO，名称为甲醛，由分析可知B为CH ≡C −C H 2OH，B中官能团的名称为碳碳三键、
羟基。
72
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)由
分
析
可
知
C为
，
分
子
式
为
C9 H 8O，
E为
，与C O2、TBAB加热发生加成反应产生F为
，D与
H 2O2在
催
化
剂
存
在
条
件
下
发
生
氧
化
反
应
产
生
E，
方
程
式
为
：
。
(3)D是
，其同分异构体符合条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②
能发生银镜反应，说明含有醛基；③含有6种不同化学环境的氢，可能的结构有
、
、
、
、
，共6种结
构，因此有6种同分异构体。
(4)3−溴−1−丁醇(C H 3−CHBr −C H 2−C H 2OH )与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生
C H 3−CH =CH −C H 2OH，然后与H 2O2在催化剂存在条件下发生氧化反应产生
，然后与
C O2在TBAB作用下加热发生加成反应产生目标产物，故以3−溴−1−丁醇为起始原料制取
的
73
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
合
成
路
线
为
：
C H 3−CHBr −C H 2−C H 2OH →
❑
NaOH
C
乙
醇
溶
液
H 3−CH =CH −C H 2OH →
❑
H 2O2
→
❑
C O2/TBAB
。
74
