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2023——2024 年解密高考化学大一轮复习精讲案
微专题十二 多官能团有机物的结构与性质
1．常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性
KMnO
4 溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催
化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和
烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新
制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下
水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
1
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2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH。
1.（2023·广东模拟）药物“异博定”能有效控制血压升高、促进血液循环，其合成路线中有如下转
化过程。下列说法中正确的是( )
A. X分子最多有15个原子共平面
B. 用酸性高锰酸钾能检验Z中是否含有Y
C. 等物质的量的X、Y 、Z消耗的NaOH的物质的量相等
D. 一定条件下，X可与HCHO发生缩聚反应
【答案】D
【解析】A.与苯环直接相连的12个原子共面，与羰基直接相连的原子共面，单键可以旋转，则X分子最多
有16个原子共平面，A 错误；
B.Z中含有碳碳双键，能使高锰酸钾溶液褪色；无论Z中是否含有Y ，加入酸性高锰酸钾都会使得溶液褪色，
故不能用酸性高锰酸钾能检验Z中是否含有Y ，B 错误；
C.X中酚羟基会和氢氧化钠反应，Y 中溴原子、酯基会和氢氧化钠反应，Z中酯基会和氢氧化钠反应，则等
2
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物质的量的X、Y 、Z消耗的NaOH的物质的量之比为1：2：1，C 错误；
D.X结构中酚羟基的邻位和对位氢原子还在，可与HCHO发生缩聚反应，D 正确；
故选D。
2.（2023·天津真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是( )
A. 芥酸是一种强酸
B. 芥酸易溶于水
C. 芥酸是顺式结构
D. 分子式为C22 H 44O2
【答案】C
【解析】A.芥酸属于一元有机酸，属于弱酸，A 错误；
B.芥酸虽然含有一个亲水基团羧基，但憎水基团的碳链很长，难溶于水，B 错误；
C.芥酸形成碳碳双键的两个碳原子连接的两个H原子位于同一侧，属于顺式结构，C 正确；
D.芥酸的分子式为C22 H 42O2，D 错误；
故选C。
3.（2023·北京期中考试）双氯芬酸是一种非甾体抗炎药，具有抗炎、镇痛及解热作用，分子结构如图所
示。下列关于双氯芬酸的说法不正确的是( )
A. 能发生加成、取代反应
B. 最多能与2mol NaOH反应
C. 既能与强碱反应，又能与强酸反应
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D. 能与NaHC O3溶液反应制得水溶性更好的双氯芬酸钠
【答案】B
【解析】A.由题干结构简式可知，分子中含有苯环故能发生加成反应，含有碳氯键和羧基，以及苯环故能
发生取代反应，A 正确；
B.由题干结构简式可知，分子中含有两个碳氯键，水解后生成酚羟基，酚羟基和羧基均能与NaOH反应，
故最多能与5mol NaOH反应，B 错误；
C.由题干结构简式可知，分子中含有羧基和氨基，故既能与强碱反应，又能与强酸反应，C 正确；
D.由题干结构简式可知，分子中含有羧基，能与NaHC O3溶液反应制得水溶性更好的双氯芬酸钠，D 正确；
故答案为：B。
4.（2023·北京期中考试）刺槐素是一种黄酮化合物，有抗氧化、抗炎、抗癌的作用，其结构简式如下图
所示。下列关于刺槐素的说法正确的是( )
A. 分子式为C15 H 12O5
B. 分子中碳原子的杂化方式均为s p
2
C. 1mol该化合物最多可以和7mol H 2反应
D. 能与甲醛发生聚合反应
【答案】D
【解析】A.根据结构简式可知，该有机物的分子式为C16 H 12O5，选项A 错误；
B.分子中苯环上的碳原子及杂环上的碳原子的杂化方式均为s p
2，右上角的甲基上的碳为s p
3杂化，选项B
错误；
C.该有机物含有2个苯环、一个碳碳双键和一个酮羰基，1mol该化合物最多可以和8mol H 2反应，选项C
错误；
D.该有机物含有酚羟基，能与甲醛发生聚合反应，选项D 正确；
故选D。
5.（2023·安徽江淮十校联考）化合物1具有抗疟活性，在一定条件下可以实现如下转化：
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下列叙述正确的是( )
A. 化合物1分子中的所有原子可能共平面
B. 化合物2能与氢氧化钠溶液反应
C. 化合物1不能发生氧化反应
D. 化合物1和化合物2互为同系物
【答案】B
【解析】A.由化合物1的结构可知，其含有多个饱和碳原子，饱和碳为四面体结构，所有原子不可能共面，
故A 错误；
B.化合物2中含有酯基，能在碱性条件下发生水解，故B 正确；
C.化合物1含有碳碳双键易被氧化，故C 错误；
D.两者所含官能团不同，不互为同系物，故D 错误；
故选B。
6.（2023·天津红桥区二模）布洛芬是常见解热镇痛药，结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
A. 布洛芬的分子式为C13 H 18O2
B. 布洛芬分子中无手性碳原子
C. 布洛芬分子中所有碳原子共平面
D. 可用新制的氢氧化铜悬浊液检验布洛芬
【答案】A
【解析】A.由题干布洛芬的结构简式可知，该分子中C、H、O原子个数依次是13、18、2，分子式为
C13 H 18O2，A 正确；
B.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子式中连接羧基的碳原子为手性碳原子，B 错误；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，分子中含有多个饱和碳原子，所
以该分子中所有碳原子一定不共平面，C 错误；
D.新制的氢氧化铜悬浊液常用于检验醛基，而布洛芬中不含醛基，不可检验布洛芬，但布洛芬中含有羧基，
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能与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到蓝色澄清溶液，可用于鉴别布洛芬，D 错误；
故答案为：A。
7.（2023·安徽模拟）重要的有机聚合物( N )的某种合成路线如图所示(考虑顺反异构)，下列说法正确的
是( )
A. 醇类物质L的分子中s p
3杂化的原子数为4个
B. 单体M的结构简式为
C. 聚合物N难以降解
D. 聚合物N中最多有4个碳原子共线
【答案】C
【解析】由结构简式可知，
在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成
，
一定条件下发生加聚反应生成
。
A.由结构简式可知，L分子中饱和碳原子和羟基氧原子的杂化方式都为s p
3杂化，共有5个，故A 错误；
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B.由分析可知，单体M为反式结构，结构简式为
，故B 错误；
C.由结构简式可知，高聚物
难以降解，会造成白色污染，故C 正确；
D.由结构简式可知，高聚物
分子中处于对位上的碳原子以及相连的碳原子共线，延长线
上会有其他碳原子与其共线，则分子中最多会大于4个碳原子共线，故D 错误；
故选C。
8.（2023·北京模拟）维生素C是重要的营养素，其分子结构如图。下列关于维生素C的叙述不正确的是
( )
A. 维生素C的分子式为C6 H 8O6
B. 分子中含有3种官能团
C. 1mol该物质最多能与2mol H 2加成
D. 该物质能发生氧化反应、取代反应、消去反应
【答案】C
【解析】A.由结构简式可知，维生素C的分子式为C6 H 8O6，故A 正确；
B.由结构简式可知，维生素C分子的官能团为羟基、酯基和碳碳双键，共有3种，故B 正确；
C.由结构简式可知，维生素C分子含有碳碳双键和酯基两种不饱和键，其中酯基不能加成，则1mol维生素
C最多能与1mol H 2加成，故C 错误；
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D.由结构简式可知，维生素C分子含有的羟基可以发生取代反应、氧化反应以及消去反应，含有的碳碳双
键能发生氧化反应，故D 正确；
故选：C。
9.（2023·广东华南师范大学附中月考）关于化合物M：
下列说法正确的是( )
A. M分子中处于同一直线上的原子数最多为9个
B. M分子中仅含有1个手性碳原子
C. 1mol M可以消耗1mol NaOH
D. M不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】A.乙炔分子中所有原子共直线，苯分子中处于对角线的原子共直线，则上述分子中共直线的原子
最多有6个原子，如图：
，A 错误；
B.M分子中仅含有2个手性碳原子，如图用星号标出的C原子为手性碳原子，
，B 错误；
C.M分子中所含的酯基可在碱性条件下发生水解反应，根据结构可知，1mol M可以消耗1mol NaOH，C
正确；
D.M分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D 错误；
故选C。
10.（2023·天津河北区二模）屠呦呦教授对于青蒿素的研究打开了抗疟新局面，获得了“诺贝尔生理学
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或医学奖”。此前，人类更多依赖奎宁抑制疟疾类病变。奎宁结构如图，下列关于奎宁的说法正确的是
( )
A. 属于芳香烃，既能发生取代反应又能发生消去反应
B. 既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
C. 能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 该分子中含有手性碳原子
【答案】D
【解析】A.有机物含有苯环，除了C、H元素外还含有O、N元素，所以不属于芳香烃，属于芳香族化合
物，分子中的羟基可发生取代反应、消去反应，故A 错误；
B.有机物不含酸性官能团，与氢氧化钠溶液不反应，故B 错误；
C.含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，则既能使溴水褪色，又能
使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 错误；
D.分子中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，故D 正确；
故选：D。
11.（2023·天津河北区二模）阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如下图所示。下列
说法不正确的是( )
A. 存在对映异构体
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B. 分子式为C14 H 18 N 2O5
C. 具有两性，能发生取代和氧化反应
D. 1mol阿斯巴甜完全水解最多消耗4 mol NaOH
【答案】D
【解析】解：A .连接氨基、−COOC H 3的碳原子为手性碳原子，所以存在对映异构体，故A 正确；
B.分子中含有C、H、N、O原子个数依次是14、18、2、5，分子式为C14 H 18 N 2O5，故B 正确；
C.含有氨基和羧基，具有氨基酸的性质，具有两性；含有先酰胺基、苯环、酯基，具有胺、苯、酯的性质，
连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应，羧基、酰胺基、酯基
都能发生取代反应，故C 正确；
D.羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应，1mol该物质最多消耗
3molNaOH，故D 错误；
故选：D。
12.（2023·广东模拟）山奈酚是中药柴胡的药物成分之一，结构如图所示，下列有关山奈酚叙述正确的
是( )
A. 该物质属于芳香烃
B. 分子中所有碳原子一定共平面
C. 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D. 1mol山奈酚最多与3mol NaOH反应
【答案】D
【解析】
A.该物质不属于芳香烃，芳香烃中只能含有C和H两种元素，A 错误；
B.由于单键可以旋转，故分子中所有碳原子可能共平面，B 错误；
C.由于含有碳碳双键和羟基，使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，C 错误；
D.山奈酚中只有酚羟基能与氢氧化钠反应，1mol山奈酚最多与3mol NaOH反应，D 正确；
故选D。
13.连花清瘟是治疗流行性感冒的常用药，因含连翘、金银花而得名。其有效成分绿原酸的结构简式如下
图，下列有关绿原酸的说法中正确的是( )
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A. 绿原酸的分子式为C16 H 18O9
B. 绿原酸分子中不含手性碳原子
C. 1mol绿原酸可消耗3molNaOH
D. 绿原酸含氧官能团有羟基、酯基、羧基、醚键
【答案】A
【解析】A.绿原酸的分子式为C16 H 18O9，A 正确；
B.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，右侧六元环上与O相连的4个C均为手性碳，共4个，B
错误；
C.该分子中含有两个酚羟基、一个羧基、一个酯基，因此1mol绿原酸可以消耗4 mol NaOH，C 错误；
D.绿原酸中含氧官能团有羟基、酯基、羧基，但无醚键，D 错误；
故选A。
14.关于有机物
(b)、
(d )、
( p)的叙述正确的是( )
A. b分子中所有原子均处于同一平面
B. d的分子式为C8 H 10，属于芳香烃
C. p分子的一氯代物有7种
D. b、d、p均能与溴水发生反应
【答案】C
【解析】b分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A项错误；
d分子中没有苯环，不属于芳香烃，B项错误；
p分子中有7种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有7种，C项正确：
b属于苯的同系物，不与溴水反应，d分子中含有碳碳双键，p分子中含有碳碳双键和碳碳三键，d和p均可
与溴水发生加成反应，D项错误。
15.关于肾上腺素
，下列说法正确的是( )
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A. 分子中至少有5个原子共直线
B. 1mol该物质最多消耗3mol NaOH
C. 与酸或碱溶液反应都可以生成盐
D. 不可用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液
【答案】C
【解析】A.羟基的两个原子共直线，苯环上至多4个原子共直线，因此该分子中至多5个原子共直线，至少
4个原子共直线，A 错误；
B.1个该分子含有2个酚羟基，因此1mol该物质最多消耗2molNaOH，B 错误；
C.亚氨基与酸可能生成盐或碱与酚羟基可以生成盐，C 正确；
D.该分子含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，因此可以用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液，D
错误；
故选C。
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