文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【第一部分】
专题十六 有机化学基础
【考情预测】 预计在2024 年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信
息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用
题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
【复习目标】
1、有机物的性质、官能团的结构及性质
2、掌握限制条件同分异构体的书写。
3、掌握常见官能团间的相互转化，利用信息设计有机合成路线。
【专题知识体系构建】
【核心精讲】
一、官能团的识别与有机物的命名
1、官能团的识别
有机化合物类别
官能团(名称和结构简式)
代表物(名称和结构简式)
烃
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯CH2=CH2
炔烃
碳碳三键—C≡C—
乙炔CH≡CH
芳香烃
—
苯
烃的
衍生
卤代烃
碳卤键
溴乙烷CH3CH2Br
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
物
醇
羟基—
OH
乙醇CH3CH2OH
酚
羟基—
OH
苯酚
醚
醚键
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
氨基—NH2
甲胺CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺CH3CONH2
硝化物
硝基
-NO
2
硝基苯
磺化物
磺酸基
-SO
3H
苯磺酸
【知识点对点】按要求写出给定有机物的官能团名称
(1)（2022·天津卷）写出E（
)官能团的名称：____________。
(2)（2022·湖南卷）写出A（
)官能团的名称：____________。
（3）（2022·湖南卷）
的过程中，被还原的官能团是___________，
被氧化的官能团是___________。
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（4）（2022·辽宁卷）
中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填
官能团名称)。
（5）(2021·全国甲卷)写出E(
)中任意两种含氧官能团的名称：____________。
(6)(2021·全国乙卷)D(
)具有的官能团名称是____________(不考虑苯环)。
(7)(2020·全国卷Ⅰ)C(
)中所含官能团的名称为_____________________________________________。
(8)(2019·全国卷Ⅰ改编)
的官能团名称为_________________________________。
(9)(2019·全国卷Ⅱ改编)
的官能团名称为___________________________。
【答案】 （1）酮羰基、羟基 （2）醛基、醚键 （3）①. 酯基 ②. 碳碳双键（4）硝基 氨基
(5) 酯基、羟基、醚键(任意两种) (6)氨基、羰基、氟原子、溴原子
(7)碳碳双键、氯原子 (8)羧基、羰基 (9)醚键、氯原子
2、有机物的命名
（1）命名关键：①确定类别；②选准主链；③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)。
（2）多官能团有机物命名：含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母
体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。
（3）实例
类别
结构简式
名称
烷烃
3，4二甲基己烷
烯烃
2乙基1丁烯
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
二烯
烃
2，3二甲基1，3丁二烯
芳香
烃
邻甲基乙苯
卤代
烃
3甲基2氯丁烷
醇
3甲基2乙基1丁醇
醛
2甲基丙醛
酯
甲酸异丙酯
高聚
物
聚甲基丙烯酸甲酯
多官
能团
Cl—CH2COOH
氯乙酸
邻羟基苯甲酸
(或2羟基苯甲酸)
【知识点对点】按要求写出以下有机物的化学名称
(1)(2022·天津卷)用系统命名法对A(
)命名：____________。
(2)(2022·河北卷)B(
)的化学名称为____________。
(3)(2021·全国甲卷)A(
)的化学名称为____________。
(4)(2021·全国乙卷)A(
)的化学名称是____________。
(5)(2020·全国卷Ⅰ)A(
)的化学名称为____________。
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)(2020·全国卷Ⅱ)A(
)的化学名称为____________。
【答案】 (1)2甲基丙酸 (2)3，4二氯苯甲酸 (3) 1，3苯二酚(或m苯二酚或间苯二酚)
(4)邻氟甲苯(或2氟甲苯) (5)三氯乙烯 (6)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)
3．官能团的结构、特征性质
官能团
结构
性质
不
饱
和烃
碳碳双键
易加成、易氧化、易聚合
二烯烃
①跟X2、H2、HX 等发生1，2 或1，4 加成反应；②加聚；③易
被氧化；④能与乙烯等发生双烯合成反应形成六元环
碳碳三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素原子
—X(X 表示Cl、Br 等)
易取代(如溴乙烷与NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙
烷与NaOH 醇溶液共热生成乙烯)
羟基
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易
催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用
下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不
能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气
氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
羰基
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
(酮)羰基
易还原(如丙酮在催化剂、加热条件下被H2还原为2丙醇)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH 溶液反应)、易取代
(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸
乙酯在NaOH 溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺
酰胺基
水解反应，如碱性条件下，生成的酸会变成盐，同时有氨气逸出
4．由反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮等加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH 水溶液、加热
R—X 水解、酯(
)水解等
NaOH 醇溶液、加热
R—X 消去
浓硫酸、加热
R—OH 消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热
苯环上的取代
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖水解等
氢卤酸(HX)、加热
醇取代
浓H2SO4、170 ℃
乙醇的消去反应
二 、限定条件下同分异构体数目的判断和同分异构体的书写
1.巧用不饱和度确定官能团
(1)不饱和度：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少
2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示。
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为Ω＝。
注意：在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；
若含有氮原子，将氮原子当作碳原子计算氢原子总数，然后在氢原子总数中减去氮原子数。
(3)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
2.解题策略
(1)解题程序
步
骤
步骤1：通过与性质相关的信息，确定主要的官能团。
步骤2：结合分子式或结构简式，充分利用不饱和度，分析并确定其他片段的种类及数目。
步骤3：根据取代基数目，类似于搭积木，先分类再循序把各个片段组装起来。
步骤4：最后，完成特定条件下特殊结构的书写
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
图
示
同分异构体的书写思维模型构建
(2)解题示例
结构
要求
(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香族化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH 溶液反应
模型：第一步：根据限定条件确定基团和官能团含有苯环，(酚)—OH，—CHO 或苯环和
第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布
(1)若为(酚)—OH、—CHO，还剩余一个碳原子(“—CH2—”)，最后分别将“—CH2—”插入其中，图示如
下：(数字表示“—CH2—”插入的位置)
(2)若为—OOCH，插入“—CH2—”图示如下：
第三步：算总数17 种
【知识点对点】
1.(2021·全国甲卷)化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有____________(填标号)。
a．含苯环的醛、酮； b．不含过氧键(—O—O—)； c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶。
【答案】 4
【解析】满足条件的B 的同分异构体的结构简式为
、
、
、
，共4 种。
2．(2020·全国卷Ⅰ)E(
)的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面
积之比为6 2 2 1
∶∶∶的有_________种。
【答案】 6
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】 E 分子中仅含1 个O 原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一
定含有—OH，再结合核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶，可知其同分异构体中一定含有2 个—CH3，
且2 个—CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6 种，分别是
、
、
、
、
、
。
3．(2022·浙江)写出3 种同时符合下列条件的化合物C(
)的同分异构体的结构简式___________。
①分子中只含一个环，且为六元环；②1H－NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的氢原子，
无氮氮键，有乙酰基(
)。
【答案】
【解析】 化合物C 的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②1H－NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中
共有2 种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基(
)，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子
均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有
。
4．(2021·河北卷)D(
)有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
____________、____________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1 2 2 3
∶∶∶。
【答案】
或
【解析】 D 的同分异构体可以发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，则其分子中含醛基、酚羟基；核磁
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1 2 2 3
∶∶∶，说明其分子结构对称，可知其结构简式为
或
。
三、有机“微流程”合成路线的设计
1.依据合成框图及相关信息设计有机合成路线的解题流程
表达方式
A
B
C→……→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常
用
方
法
正向合
成法
从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料
分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成
路线,其思维程序为基础原料→中间产物→……→中间产物→目标有机物
逆向合
成法
从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合
成路线的设计,其思维程序为目标有机物
中间产物……
中间产物
基础原料
正逆双向
合成法
采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为基
础原料→中间产物→……→中间产物
目标有机物
整体设
计流程
2. 四大类高频合成信息
(1)官能团的引入(或转化)
类型
举例
成
环
反
应
脱水反应
生成内酯
+H2O
二元酸与二元醇形成酯
+
+ 2H2O
Diels-Alder 反应
+‖
α-
H
反
应
羟醛
缩合反应
羧酸
α-H 卤
代反应
RCH2COOH
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
烯烃α-H 取代反应
CH3—CH
CH2+Cl2
ClCH2—CH
CH2+HCl
增
长
碳
链
炔烃的加成
2CH≡CH
CH2
CH—C≡CH
卤代烃偶联
2R—Cl+2Na
R—R+2NaCl
格氏试剂
R—MgBr
卤代烃取代
R—Cl
R—CN
R—COOH
醛基加成
CH3CHO
2CH3CHO
缩
短
碳
链
芳香
烃氧化
烯烃
氧化
R1CHO+
(2)官能团的消除
①消除碳碳双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应、氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护的官能团
被保护的官能团的性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高
锰酸钾溶液氧化
①用NaOH 溶液先转化为苯酚钠，后酸化重新转化为苯
酚：
；
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化
为苯酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高
锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧气、臭
氧、双氧水、酸性KMnO4溶液氧
化
用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH 醇
溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
――――→
―――→
3．增长碳链或缩短碳链的常见方法
(1)增长碳链
2CH≡CH
①
―→CH2==CH—C≡CH
2R—Cl
②
＋2Na―→R—R＋2NaCl
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
CH
③
3CHO―――――→
R—Cl
④
――→R—CN――→R—COOH
CH
⑤
3CHO――→
――→
⑥nCH2=CH2――→CH2—CH2；
nCH2=CH—CH=CH2――→CH2—CH=CH—CH2
2CH
⑦
3CHO―――――→
⑧
＋R—Cl――→
＋HCl
⑨
＋
――→
＋HCl
⑩n
＋n
―→
＋(n－1)H2O
(2)缩短碳链
①
＋NaOH――→RH＋Na2CO3
R
②
1—CH=CH—R2―――→R1CHO＋R2CHO
4．常见有机物转化应用举例
(1)
(2)
(3)
(4)CH3CHO―――――→
―――→
5．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：
(1)以熟悉官能团的转化为主型
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
如：以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(注明反应条件)。
CH2=CHCH3――→
――――→
――→
――→
――→
(2)以碳骨架变化为主型
如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(
)的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R-Br＋NaCN →R-CN＋NaBr。
――――→
――→
――→
――――→
―――――→
(3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(常为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及碳骨架的变化。
如：模仿
―――→
――→
――→
――→
――――→
香兰素 A B C D 多巴胺
【练习】设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
――→
――→
――→
――→
――→
【解题建模】
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【真题演练】
1.(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的一种合成路
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOH――→R—COCl――→R—CONH2。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______________________________________________________________。
(3)反应条件D 应选择________(填标号)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是________。
(5)H 生成I 的反应类型为________。
(6)化合物J 的结构简式为________。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14
d.16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2 2 1 1
∶∶∶的同分异构体结构简式为________。
【答案】 (1)邻硝基甲苯(或2硝基甲苯) (2)
(3)b (4)羧基
(5)消去反应 (6)
(7)d
【解析】 根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物B 由有机
物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原反应得到的，有机物E
经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物H，有机物G 与SOCl2发生第一
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
步反应得到中间体
，中间体
与氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到有机物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到
有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分
析解题。(1)根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2硝基甲苯)。(2)根据分
析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
＋Cl2――→
＋HCl。(3)
根据分析，有机物C 生成有机物E 的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl；a 一般为硝化反
应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件。
(4)有机物F 中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。(5)有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰
胺基处，该处在POCl3的作用下发生消去反应脱水得到氰基。(6)根据分析可知有机物J 的结构简式为
。(7)
与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物
B) 、
、
、
、
、
、
、
、
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为
2 2 1 1
∶∶∶，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为
。
2.(2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是________。
(2)C 的结构简式为________________。
(3)D 的化学名称为________。
(4)F 的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为________。
(5)H 的结构简式为________。
(6)由I 生成J 的反应类型是________。
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为________。
【答案】 (1)醚键和羟基 (2)
(3)苯乙酸 (4)ClCH2—CH2Br
(5)
(6)取代反应(或水解反应) (7)13
【解析】 有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成有机
物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推断出有机物D 的结构为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成有机物
H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
(1)根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。(2)根据分析，有机物C 的结构简式为
。(3)根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。(4)有机物F 的核磁共
振氢谱显示有两组峰，峰面积比为1 1∶，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机
物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。(5)根据分析，有机物H 的结构简式为
。(6)对比I、J 的结构简式可知，I 中酯基
水解得到J，水解反应属于取代反应。(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结
构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13 种。此时可能的情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种
情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚
甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶，说明这种同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对
称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
3．(2023·新课标卷，30)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。
以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________________。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有____________________________________________种。
(3)D 中官能团的名称为__________________、________________。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为________________________________________。
(5)F 的结构简式为________________。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______________________________________________。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____________种(不考虑立体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3 3 3 2 2 1
∶∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为________________。
【答案】 (1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2)2 (3)氨基 羟基 (4)取代反应 (5)
(6) (7)9
【解析】 (2)有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，C 原子的杂化
类型为sp3杂化。(3)有机物D 的结构简式为
，其官能团为氨基和羟基。(7)连有4 个不同原子或原子
团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，同时含有手性碳、3 个甲基和苯环的同分异构体有9 种，分别
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
为
、
、
、
、
、
、
、
、
；其
中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3 3 3 2 2 1
∶∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为
。
4．(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H 设计
了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面
积之比为9 2 1
∶∶的结构简式为____________________。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G 的结构简式为________。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为________________________________________________。
若经此路线由H 合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】 (1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮 (4)
(5)
ab
【解析】 (2)D 为(
)，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为
、
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
、
、
、
(D 自身)、
、
、
共8 种，除去D 自身，还有7 种同
分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9 2 1
∶∶的结构简式为
。(3)E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
。(5)根据已知反应
特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和J(
)。若经此路线由H 合成I，会同时产生两种不饱和酮，二者互溶，难以分离，导致原子利用率低。
5．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下
(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为________________________________________________________。
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是__________________、__________________。
(3)物质G 所含官能团的名称为__________________、__________________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为__________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C==C==CH—CHO 外，还有
__________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计以甲苯
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
【答案】 (1)
(2) 消去反应 加成反应 (3) 醚键 碳碳双键 (4)
(5)
>
>
②③① (6)4 (7)
――→
――→
――→
【解析】 (4) 根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J(
)。(5)苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上
的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H 原子被F 原
子代替时，三氟甲基降低了苯环上的电子云密度，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没
有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺酸根中S 对H 的吸引力增强，使H 的电离程度
减弱，故酸性大小为②>
>
③①。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分
异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4 种，分别为CH3—C≡C—CHO、CH≡C—CH2—CHO、
、
。
6、（2023·1 月浙江）21. 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A 的官能团名称是___________。
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（2）化合物B 的结构简式是___________。
（3）下列说法正确的是___________。
A.
的反应类型为取代反应
B. 化合物D 与乙醇互为同系物
C. 化合物I 的分子式是
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出
的化学方程式______。
（5）设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
（6）写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的氢原子，
无氮氮键，有乙酰基
。
【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子) （2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【解析】
与CH3NH2反应生成B，B 与硫化钠发生还原反应生成C，结合C 的结构可知A 到B 为
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
取代反应，B 为
，C 与E 发生已知中反应生成F，F 为
，
F 脱水生成G
，G 与乙醇发生酯化反应生成H
，
H 与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I 与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此
分析解答。（1）由A 的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；（2）由以
上分析可知化合物B 的结构简式
，故答案为：
；（3）A. B→C 的反
应中B 中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B. 化合物D 中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，
故错误；C. 化合物I 的分子式是
，故错误；D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于
吸收，故正确；故答案为：D；（4）G 与乙醇发生酯化反应生成H
，反应方程式为：
，故答案为：
；（5）1，3-丙二醇与HBr 发生取
代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN 发生取代反应生成
，
发生水解生
成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成
，合成路线为
，
故答案为：
；
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（6）化合物C 的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有
2 种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基
，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与
氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有
，
故答案为：
。
7.（2023·6 月浙江）21. 某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）化合物B 的含氧官能团名称是___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A. 化合物A 能与
发生显色反应 B. A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C. 在B+C→D 的反应中，
作催化剂 D. 依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C 的结构简式是___________。
（4）写出E→F 的化学方程式___________。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中的相关信
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】 （1）羟基、醛基 （2）BC （3）ClCH2CH2N(CH3)2
（4）
+2H2
+H2O
（5）
（6）
【解析】由有机物的转化关系可知，
发生催化氧化反应生成
，碳酸钾作用下
与
ClCH2CH2N(CH3)2 发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
与
NH2OH 反应生成
，则E 为
；催化剂作用下
与氢气发
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
生还原反应生成
，则F 为
；
与SOCl2发生取代
反应生成
；
与
发生取代反应生成依托比利。
（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；（2）A．由结构简式可知，A 分
子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；B．酚羟基具有强还原性，由结构简
式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C．由分析可知，
B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，其中碳酸钾
的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺
基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC；（3）由分析可知，C 的结构简式为
ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，反应的化学方程式为
+2H2
+H2O，故答案为：
+2H2
+H2O；（5）由题给
信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应生成
，
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化
反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反
应生成
，合成路线为
，故答案为：
；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有
酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。故答案为：
。
8.（2023·北京卷）17. 化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
（1）A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
（2）D 中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体 b．J 和K 互为同系物 c．在加热和Cu 催化条件下，J 不能被O2氧化
（5）L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
（6）已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简式是
__________。
【答案】（1）
（2）醛基 （3）①. 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上
的C-H 键极性增强 ②.
（4）ac （5）
（6）
【解析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式为
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F 的整个过程为羟醛缩合反应，结
合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说明F 中的碳碳双键与
发生加成反应
生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含有两个
六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L 的结构简式为
；由题意可
知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得到
，
发生酮式与烯醇式互变得到
，
发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。（1）A→B 的化
学
方
程
式
为
。
答
案
为
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
；（2）D 的结构简式为
，含有的
官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性
增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，
如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原子上的
键也可以断裂与
苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原
子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，
a 项正确；b．K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和Cu 作催化剂条件下，J 不能被
氧化，c 项
正确；故选ac；
（5）由上分析L 为
。答案为
；（6）由上分析M 为
。答案为
。
9. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和_______。
【答案】（1）对 （2）羧基 （3）2
+O2
2
+2H2O
（4）3 （5）取代 （6） ①.
.
②
【解析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式可
31
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发生还原反应生成有机物
D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D 的分子式可以得到有机物D 的
结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还
原反应生成有机物H ，根据有机物H 与有机物G 的分子式可以得到有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机物F 的结构，即
；随后有机
物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与
卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生
成醚反应，故答案为；对位。（2）有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的
醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。（3）O2与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程
式为2
+O2
2
+2H2O。（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含
有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、
对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与HCOOCH2CH3中
断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产物，类似
于题中有机物G 与NaBH4 反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结构为
32
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含有C=O，结合反
应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物M 的结构为
，故答案为
、
。
10.（2023·山东卷） 根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
（1）A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为_____；
E 的结构简式为_____。
路线二：
（2）H 中有_____种化学环境
氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有_____种。
【答案】（1）①. 2,6-二氯甲苯 ②.
+2KF
+2KCl
.
③酰胺基 ④.
（2） ①. 2
.
②②④
.
③2
33
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和氧气的作用下，
生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据题给信息，C 与过氧化氢反应，生成D
（
），D 和(COCl)2反应生成E，E 的分子式为C8H3F2NO2，推出E 的结构式为
，
E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与
CF2=CF2 反应生成F（
），F 与COCl2 反应生成J（
），J 与D（
）反应生成了氟铃脲（G）。（1）由分析可知，A
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B
34
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
与KF 发生取代反应生成C，化学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧官
能团为酰胺基，根据分析，E 为
，故答案为：2,6-二氯甲苯；
+2KF
+2KCl；酰胺基；
；（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环
境的氢，根据分析流程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J 为取代反应，J→G 为加成反应，J 为
，C 原子的杂化方式有sp2，sp3两种，N、O 原子的杂化方式均为sp3，所以J 中原子的杂
化方式有2 种，故答案为：2；②④；2。
【考向预测】
1．（2024·山西太原·三模）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H 合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；D 中官能团名称是 。
(2)结合平衡移动原理，分析反应D→E 时使用
作为溶剂的原因： 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)A 的一种同系物X 的分子式为
，其核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶，则X 的结构简式为
、 。
35
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)已知反应B→C 为Fries 重排，其反应机理如下：
合成路线中C 的结构简式为 。
(6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下：
结合以上信息，写出反应N→Q 的化学方程式： 。
【答案】 (1)对甲基苯酚（或4－甲基苯酚） 碳氯键、羟基、羰基
(2)
降低NaCl 的溶解度，使生成E 的平衡正向移动 (3)氧化反应 (4)
(5)
(6)
【解析】
与(CH3CO)2O 在酸性条件下生成B
和CH3COOH。（1）由A 的结构简式可知，化合物A
的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；由D 的结构简式可知，D 含有碳氯键、羟基、羰基3 种官能团；（2）对比D
和E 的结构简式可知，D→E 反应生成E 和NaCl，NaCl 在乙醇中的溶解度较小，因此用乙醇做溶剂的原因是降低
NaCl 的溶解度，使反应正向移动；（3）对比F 和G 的结构，以及反应条件中的碘单质可知，F→G 的反应为氧化
反应；（4）A 的同系物中含有羟基，分子式为C8H10O，核磁共振氢谱峰面积之比6:2:1:1，则其结构简式为
或
；（5）B 的结构式为
,根据反应机理可推测出C 的结构简式为
；
36
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（6）根据合成路线可知，在POCl3的作用下
和ClCH2COOH 发生取代反应生成N，结构简式为
，
N→Q 的反应方程式为：
。
2．（2024·湖北黄冈·二模）F 为生产医药布洛芬的原料之一，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B 中官能团名称： 。
(2)
的反应类型为： 。
(3)F 的手性碳原子有 个。
(4)B 的同分异构中满足下列条件的有 种。
a．含有两个
b．可发生银镜反应 c．苯环上有三个取代基
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为
的结构简式为 。
(6) 设计由
制备
的合成路线(依据题中流程分析)。 。
【答案】 (1)羰基 (2)还原反应 (3)1 (4) 16
(5)
37
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】根据A 的结构简式、B 的分子式以及C 的结构简式可知，A 发生取代反应生成B 为
，B 发
生还原反应生成C，C 发生取代反应生成D，D 先发生酮羰基的还原反应生成羟基，再发生取代反应引入溴原子
生成E，据此分析解答。（1）由分析知，B 的结构简式为
，B 中官能团名称为羰基。（2）
的反应加氢去氧的反应，反应类型为还原反应。（3）手性碳原子是指连接4 个不一样原子或原子团的碳原子，
由F 的结构简式可知F 的手性碳原子有1 个。（4）B 的结构简式为
，B 的同分异构中满足下列条
件，a．含有两个
；b．可发生银镜反应，含有醛基；c．苯环上有三个取代基；第一种情况：三个取代基
分别为：-CHO、-CH3、-CH2CH3，共10 种（用定二移一书写）；第二种情况：三个取代基分别为：-
CH2CHO、-CH3、-CH3，共6 种（用定二移一书写）；综上所述，符合的同分异构体共16 种；其中核磁共振氢
谱有五组峰，峰面积之比为
的结构简式为
。（5）根据C 生成D 的
反应，由
与
在AlCl3的作用下生成
，
发生D 到E 的反应生成
38
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，
发生E 到F 的反应生成
，
与乙醇发生酯化反应生
成
，故合成路线为
。
3．（2024·山东济宁·三模）依托度酸用于治疗关节炎，其合成路线如下：
已知：①
②
；Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR，CONHR，
COOR 等
回答下列问题
(1)A 的名称为 ，由A 制备物质B 所需试剂为 ，物质D 中含氧官能团的名称为 。
(2)写出上述过程中D→E 的化学反应方程式 。
(3)G→H 的另一种产物的化学式为 。
(4)符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
①分子中含有2 个环，其中一个为苯环
②
该物质与足量银氨溶液反应生成
H-NMR
③
谱有5 组峰，峰面积比为
。
(6)
Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，参照上述合成路线，写出以
为主要原
39
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
料，合成
的合成路线 。
【答案】(1) 3-氯乙苯 浓硝酸、浓硫酸 酰胺基、酮羰基(2)
+HCl (3)H2O (4)10
(5)
【解析】由题干流程图可知，根据B 的结构简式和A 的分子式可知，A 的结构简式为：
，由B 到C 的转
化条件和C 的分子式可知，C 的结构简式为：
，由C 到D 的转化条件并结合已知信息①可知，D 的结构
简式为：
，由D 到E 的转化条件和E 的分子式并结合已知信息②可知，E 的结构简式为：
，由I 的结构简式和H 的分子式并结合I 的到H 的转化条件可知，H 的结构简式为：
，
据此分析解题。（1）由分析可知，A 的结构简式为：
，则A 的名称为3-氯乙苯，结合流程图可知，由A
40
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
制备物质B 即在苯环上引入一个硝基，则所需试剂为浓硫酸、浓硝酸，D 的结构简式为：
，物质
D 中含氧官能团的名称为酰胺基和酮羰基，故答案为：3-氯乙苯；浓硝酸、浓硫酸；酰胺基和酮羰基；（2）由分
析可知，D 的结构简式为：
，E 的结构简式为：
，则D→E 的化学反应方程式为：
+HCl，故答案为：
+HCl；（3）由分析可知，H 的结构简式为：
，比较G、H 的结构简式和G 到H 的转化条件可知，
G→H 的另一种产物的化学式为H2O，故答案为：H2O；（4）由题干信息可知，E 的分子式为：C12H13NO2，不饱
和度为：
=7，则符合下列条件①分子中含有2 个环，其中一个为苯环，②1mol 该物质与足量银氨溶
液反应生成4molAg 结合分子式中只有2 个O，说明分子中含有2 个醛基，③H-NMR 谱有5 组峰，峰面积比为
说明含有2 个-CH3，另外含有2 个碳原子一个环，则环为
、两个甲基在对称位置有2 种，
或
有1 种，或
、两个-CHO 在对称位置有2 种，同理环为：
又有1+2+2=5 种位置异构，故符
合条件的E 的同分异构体共有1+2+2+1+2+2=10 种，故答案为：10；（5）本题采用逆向合成法进行合成即根据题
干已知信息②的转化信息可知，
可由
转化而来，根据题干流程图中C 到D 的转化信息
41
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
可知，
可由
和
转化而来，Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，即
和Br2水发生取代反应可得
，由此分析确定合成路线为：
，故答案为：
。
4．（2024·安徽·三模）华法林(物质H)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K 的作用，可用于预防血栓
栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如下：
回答下列问题：
(1)物质A 的名称为 ，物质F 中的非含氧官能团名称为 。
(2)设计步骤①③的目的是 。
(3)鉴别A、B 可用的试剂为 。
(4)由D→E 的化学方程式为 。
(5)反应⑧的反应类型是 。
(6)M 是G 的同分异构体，M 满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环，苯环上有2 个取代基，除苯环外无其他环状结构；②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱有6 组峰，
且峰面积之比为3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为 (有几种写几种)。
(6) 以
和
为原料制备
，写出合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】 (1)2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛) 碳碳双键 (2)保护酚羟基，防止被氧化(或其他合理答案)
42
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（3）
溶液(用饱和溴水不可) (4)
(5)加成反应
(6) ①18 ②
(7)
【解析】以A 为原料，参考本题信息，先将醛基氧化为羧基，由于酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚
羟基不能被氧化，A→B 即是保护酚羟基，B 经氧化剂氧化可将醛基转化为羧基，再与HI 反应，恢复酚羟基，
C→D 生成羧酸酯，D→E 将酚羟基转化为酚酯。据此分析作答。（1）根据A 的结构，其名称为2-羟基苯甲醛(或
邻羟基苯甲醛)；物质F 中的非含氧官能团名称是碳碳双键；（2）根据分析，酚羟基容易被氧化，所以涉及步骤
①③的目的是保护酚羟基，防止被氧化；（3）A 含酚羟基和醛基，B 含醛基和醚键，所以鉴别A、B 可鉴别酚羟
基，所用的试剂为
溶液；（4）
为
和乙酸酐发生取代反应生成
和乙酸，反应的化学方程式为
+(CH3CO)2O
+CH3COOH；（5）反应⑧为
中碳碳双键上的加成反应，故反应类型为加成反应；（6）M 是G
的同分异构
体，M 满足：能发生银镜反应说明含有醛基，含有苯环，苯环上有2 个取代基，除苯环外无其他环状结构，则苯
环上的两个取代基可以是：-CHO 与-C=C-C，-CHO 与-C-C=C，-CHO 与-C(CH3)=C，-CH3与-C=C-CHO，-CH3与-
C(CHO)=C，-C=C 与-C-CHO，两个取代基的位置关系有邻间对三种，故总有6×3=18 种；其中核磁共振氢谱有6
组峰，且峰面积之比为3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为：
；（7）以
和
为
43
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
原料制备
，由于需要将-CH3氧化为-COOH，所以需要先将易被氧化的酚羟基保护起来，根据提供
的原料，
和
先反应生成酚酯保护酚羟基，再用酸性高锰酸钾氧化-CH3生成-COOH，合成
路线
。
5．（2024·河南·模拟预测）阿拉普利(G)是血管紧张转化酶抑制剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G 中
杂化的原子除C 外还有 ，A 的沸点高于
，其原因是 。
(2)C 中所含官能团有 (填名称)。
(3)
同时生成氯仿，其反应类型是 ，
中
的作用是 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)在B 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有(不包括立体异构体) (填标号)。
①含五元环且环上含
键；②
有机物与足量银氨溶液共热最多生成
；③含有酯基。
a．10 种 b．11 种 c．12 种 d．13 种
44
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7) 已知：
。以对二甲苯、
为原料合成
，设计合成路线： 。(其他试剂自选)
【答案】 (1)S、N、O A 分子中羧基之间存在氢键 (2)氨基、酯基 (3)取代反应 吸收副产物HCl，提高产
率(4)
(5)c
(7)
【解析】由题干路线图可知A 与CCl3CHO 在CH3ONa 作用下发生取代反应生成B，B 与C 转化时实质是羧基和氨
基形成酰胺基，即发生取代反应生成D，D 在一定条件下转化为E，E 和F 发生取代反应生成G，(6) 本题采用逆
向合成法，根据题干路线图中E 到G 的转化信息可知，
可由
45
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
和
，根据题干已知信息：
可知，
可由
和SOCl2反应得到，
在酸性高锰酸钾溶液中即可得到
，由此分析确定合成路线，据此分析结合各小题具体情况进行解题。
（1）G 中N、S、O 原子价层都有4 个电子对，采用sp3杂化，A 分子中羧基之间能形成氢键，分子间作用力较强，
故沸点较高，故答案为：S、N、O；A 分子中羧基之间存在氢键；（2）由题干路线图中C 的结构简式可知，C 中
所含官能团有氨基和酯基，故答案为：氨基、酯基；（3）由题干路线图中A、B 的结构简式可知，A→B 同时生
成副产物氯仿即CHCl3，即发生了取代反应，根据E、F 的结构简式可知，E、F 发生取代反应，副产物为氯化氢，
碳酸钾吸收氯化氢，促进反应正移，提高产率和原料转化率，故答案为：取代反应；吸收副产物HCl，提高产率；
（4）比较题干路线图中B、C、D 的结构简式可知，该转化过程实质为羧基和氨基形成酰胺基，副产物为水，发
生取代反应，故B→D 的化学方程式为：
，故答案为：
；（5）依题意，五元环上有1 个N 原子，含醛
基、甲酸酯基。同分异构体分两步书写：第一步，五元环取代醛基，有三种结构：
46
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，第二步，再取代甲酸酯基，依次得到2 种、5 种、5 种同分异构体，符合条件
的结构有12 种，故答案为：c；（6）本题采用逆向合成法，根据题干路线图中E 到G 的转化信息可知，
可由
和
，根据题干已知信息：
可知，
可由
和SOCl2反应得到，
在酸性高锰酸钾溶液中即可得到
，由此分析确定合成路
线为：
，故答案为：
。
6．（2024·江西·模拟预测）化合物H 是一类具有抗菌、消炎作用的药物，其合成路线如图。
47
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：有机物A 遇
溶液能发生显色反应，且其核磁共振氢谱中有4 组峰。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 。
(2)D 中含氧官能团的名称为 ，D→E 的反应类型为 。
(3)A 的一种同系物的分子式为
，核磁共振氢谱峰面积之比为
，其结构简式为 (写1 种)。
(4)B→C 为Fries 重排。Fries 重排机理如下。
①中间体Ⅱ中Al 原子的杂化方式为 。
②中间体Ⅱ→中间体Ⅲ时，因反应位点的不同，还会生成
(M)，L 和M 的沸点较高的是
，原因是 。
③反应A→B 为取代反应，写出此反应的化学方程式： 。
④利用Fries 重排可合成肾上腺素，合成路线如下。
N 的结构简式为 。
【答案】 (1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) (2)羟基和酮羰基 取代反应 (3)
（3）
M L 能形成分子内氢键，M 无法形成分子内氢键，分子内氢键使得沸点降低，沸点相差较大(答
48
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
案合理即可)
【解析】由于有机物A 遇
溶液能发生显色反应，且其核磁共振氢谱中有4 组峰，故A 为
，A
与
在
反应生成B，由B 得分子式可推知，B 为
，B 在
的条件下加热发生重排
C，可推知C 为
，C 与
、HCl 反应生成D，D 与
在
条件下生成E，E 与
在一定条件下生成F，F 在I2、DMSO、H2SO4条件下发生反应生成G，G 在酸性条件下反应生成H，
据此回答。（1）化合物A 为
，名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；（2）由图知，D 中含氧官能团的名
称为羟基和酮羰基，由分析知，D→E 的反应类型为取代反应；（3）A 的同系物中含有酚羟基，分子式为
C7H8O，核磁共振氢谱峰面积之比为
，其结构简式为
；（4）①根据Ⅱ的结构可知，其中铝
的价层电子对数为4，其杂化方式为
；②对比L 和M 的结构可知，L 可以形成分子内氢键，沸点较低，而M 形
成分子间氢键，沸点较高；③由分析知，反应A→B 的反应的化学方程式
；④根据流程可知，在氯化铝的作用下
与
发生取
代反应，生成
。
49
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
7．（2024·陕西·模拟预测）E 是一种合成某种消炎药的中间体．E 的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ；C 中所含官能团除氨基外还有 （填名称）；
(2)Y 的结构简式为 ；
(3)反应③的反应类型为 ；
(4)反应②的化学方程式为 ；
(5)F 是B 的同系物，且比B 的相对分子质量大14．满足下列条件的F 的同分异构体有 种（不考虑立体异
构），其中核磁共振氢谱有4 组峰的结构简式为 （任写一种）；
（a）属于芳香族化合物 （b）能发生银镜反应
(6)参照上述合成路线，设计以对二甲苯为原料合成
的合成路线 （无机试剂任选）。
【答案】 (1) 苯甲酸 碳溴键（或溴原子）和羰基（或酮羰基） (2)
(3)取代反应(4)
(5) 17
或
（6）
【解析】A(C7H6O2)与SOCl2反应得B(C7H5OCl)，结合B 的结构可知，A 羧基中的-OH 被Cl 取代得B，故
A(C7H6O2)为
，B 与X 反应得C，根据B 和C 的结构分析可得X 为
，与X 分子式C6H6BrN 相符，
C 与
反应得D，结合E 的结构可得D(C15H11NO2Br2)为
，D 与Y(C2H7NO)反应得E，根据E 的结构，
可知D 为HOCH2CH2NH2，由此解题；（1）由流程分析可知A 的名称为苯甲酸；C 中所含官能团的名称为碳溴键、
氨基和羰基；（2）由Y 的分子式及E 的结构简式分析可知Y 的结构简式为
；（3）由分析，从反
应前后结构可知反应③的反应类型为取代反应．（4）反应②的化学方程式为
50
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
；（5）由信息可知F 的同分异构体中一定含苯环、醛基、氯原子，
除此外还有一个碳原子，若苯环上只有一个取代基有一种；若苯环上有两个取代基，可以是醛基和氯甲基或者氯
原子和-CH2CHO 共两种情况，每种情况三种位置异构，共六种；苯环上有氯原子、甲基和醛基三个取代基共十种，
所以总共有17 种；其中核磁共振氢谱有4 组峰的结构简式为
或
；（6）根据有机流程分析，
以对二甲苯为原料合成
，先将对二甲苯用酸性高锰酸钾氧化得对苯二甲酸，再将羧基中的-OH 用-
Cl 取代，再参考反应②得产物，故合成路线为
。
8．（2024 高三下·重庆·阶段练习）柔性显示材料M（
）的合成路线如
下：
已知：①
②
(1)A 的名称为 ，生成B 的条件a 为 。
51
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)C 中所含官能团的名称为 ，D 中碳原子的杂化方式为 。
(3)C 生成D 的反应化学方程式为 。
(4)E 生成F 的反应类型为 。
(5)满足下列条件的B 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①苯环上有三个取代基 ②能与NaOH 溶液反应 ③能发生银镜反应
(6)根据合成M 的反应原理推断合成T 的单体结构简式，P 为 ，Q 为 。
【答案】 (1) 间二甲苯或者1，3-二甲苯 浓硫酸、浓硝酸、加热 (2)氨基
(3)2
(4)取代反应 (5)50
（6）
【解析】根据逆推法以及已知①知F 为
，根据D 结构简式，知A 为
，A 到B 发生硝化反应，则B 为
，B 到C 发生还原反应，C 为
。（1）A（
）的名称为间二甲苯或者1，3-二甲苯；发生硝化反应生成B 的条件a 为浓硫酸、浓硝酸、加热；（2）C（
）中所含官能团的名称为氨基，D 中苯环上碳原子的杂化方式为
，其余碳原子为
；（3）根据原
52
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
子守恒知，C 生成D 的反应化学方程式为2
；（4）根据E 和
F 的结构简式知，E 生成F 的反应类型为取代反应；（5）根据要求①苯环上有三个取代基②能与NaOH 溶液反应
③能发生银镜反应，可能含有-OH、-CHO、-CH2NH2三个取代基，或者含有-OH、-CHO、-NHCH3三个取代基；
或者含有-OH、-CH2CHO、-NH2三个取代基；或者含有-OH、-NHCHO、-CH3三个取代基；或者含有-NH2、-
CH3、
三个取代基；所以共有
种同分异构体；（6）根据流程中合成M 的反应原理以及已知
信息知，合成T 的单体结构简式，P 为
，Q 为
。
9．（2024·湖南·模拟预测）丁基羟基茴香醚(BHA)是重要的脂溶性抗氧化剂，广泛适用于油脂食品和富脂食品的
抗氧化。下面是一种合成2-叔丁基-4-羟基茴香醚的路径：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应条件是 ，B→C 的反应类型是 。
(2)C→D 的化学方程式是 。
(3)化合物E 的名称是 。
(4)物质G 的结构简式为 。
(5)写出H 中官能团的名称： 。
(6)M 是比H 少两个碳原子的同系物，M 的同分异构体中，同时满足下列要求的有 种(不考虑立体异构)
①能与
显紫色 ②能与金属钠作用产生等物质的量的氢气 ③苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6：2：2：1：1 的是 。
(7)2，5-二羟基对苯二甲酸(
)是重要的有机合成中间体，可用于生产着色剂和荧光物质，也是制造溶
53
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
解度高的有机发光聚合物的重要中间体。设计由
合成2，5-二羟基对苯二甲酸的有机合成路线
(其他试剂任选)。
【答案】(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 还原反应(2)
(3)1，4-苯二酚(对苯二酚)
(3)
(CH3)2C=CH2 (5)羟基、醚键 (6)15
（7）
【解析】由图知，A(C6H6)可推知A 为
，A 与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代反应成B，B 为
，B 在Fe/HCl 条件下发生还原反应，生成C
，C 在浓硫酸，MnO2的条件下发生氧化反应，
生成D
，D 在Fe/H2O 下发生还原反应生成E
，E 与（CH3)2SO4反应生成F
，F 与G(C4H8)在
54
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
H3PO4下发生已知反应，生成H
，可推知，G 为
，据此回答。（1）由分析知，A→B 的反应条件
是浓硫酸、浓硝酸、加热，B→C 的反应类型是还原反应；（2）由分析知，C
在浓硫酸，MnO2的条件下
发生氧化反应，生成D
，C→D 的化学方程式是
；（3）化合物E 为
，名称是1，4-苯二酚(对
苯二酚)；（4）由分析知，物质G 的结构简式为
；（5）由分析知，H 为
，官能团的名称羟基、
醚键；（6）①能与
显紫色，说明含有酚羟基，②能与金属钠作用产生等物质的量的氢气，说明分子中含
有两个羟基（另一个可以为醇羟基），③苯环上只有两个取代基，可能的结构有
，同时考虑酚羟基和另外一个支链的相对位
置有邻间对三种，因此同分异构体共有5×3=15 种，其中核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6：2：2：1：1 的是
；（7）有机合成则主要考虑官能团的保护，酚类有较强的还原性，在利用酸性高锰酸钾
进行氧化的过程中，需要对其进行保护，防止其被氧化，氧化完成后在进行去保护，因此设计合成路线如下：
55
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
10．（2024·山西晋中·二模）I 是一种重要的医药中间体，下面是合成I 的一种路线。
回答下面问题：
(1)A 的系统名称为 ，A→B 反应条件为 。
(2)写出C→D 的化学方程式 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)G→H 的反应类型为 。
(5)H 到I 的过程中会发生
反应，导致H 合成I 时会生成I 的一种
同分异构体K，写出K 的结构简式 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比
为6：1：1 的分子的结构简式为 。
a．含有一个羧基、一个
；
b．链状化合物。
(7)已知
，写出用乙烯合成A 的路线 。
【答案】 (1) 2-羟基丙酸 Cu，O2，加热 (2)
(4)
(4)氧化反应 (5)
(6) 10
或
56
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(8)
【解析】(A)
发生氧化反应转化为(B)
，
与乙醇发生酯化反应生成(C)
，
在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应生成(D)
，
与(E)
反应生成(F)
，
在N2H4‧H2O、C2H5OH、75℃条件下转化为(G)
，
发生氧化反应，氨基氧化为硝基，生成(H)
，
在K2CO3、CH3I、CH3CN、65℃条件下转化为(I)
。（1）A 的结构简式
为
，其系统名称为2-羟基丙酸，B 的结构简式为
，对比A、B 的结构简式可知，A 的羟基氧
化为酮羰基，所以A→B 反应条件为Cu，O2，加热；（2）C 的结构简式为
、D 的结构简式为
57
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，对比C、D 的结构简式可知，C 转化为D 实质是Br 原子取代甲基上的H 原子，C→D 的化学方
程式为
；（3）D 的结构简式为
、分子式为
C5H7BrO3，F 的结构简式为
、分子式为C9H9N3O2，E 的分子式为C4H5N3，D 转化为F 分子减少
一个Br 原子、一个O 原子，增加四个D 原子、两个H 原子、三个N 原子，所以E 的结构简式为
；
（4）G 的结构简式为
、H 的结构简式为
，对比G、H 的结构简式可知，
G 转化为H 的实质是氨基氧化为硝基，所以G→H 的反应类型为氧化反应；（5）H 的结构简式为
、I 的结构简式为
，H 到I 的过程中会发生
反应，导致H 合成I 时会生成I 的一种同分异构体K，则K 的结
构简式
；（6）C 的结构简式为
，满足条件的同分异构体有
、
58
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
、
、
、
、
、
、
、
、
，共10 种，其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为6：1：1 的分子的结构简式为
或
；（7）A 的结构简式为
，已知
，乙烯合成A 的路线为
。
11．（2024·河北衡水·三模）化合物M 是一种功能高分子材料。实验室由A 制备M 的一种合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 (写一种)。B 分子中含有 个手性碳原子。由C 生成D 时，C 中碳原子的杂化方式
59
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
改变(填“发生”或“没有发生”)。
(2)Q 是E 的同分异构体。同时满足下列条件的Q 共有 种(不考虑立体异构)。
i.分子中含有苯环和2 个酚羟基
ii.核磁共振氢谱有5 组峰
(3)由G 生成M 的化学方程式为 。
(4)根据化合物F 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
有机产物的结构简式
反应类型
a
足量浓氢溴酸，加热
b
足量乙酸、浓硫酸，加热
(5)参照上述合成路线和信息，以
和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合
物
。
①
的化学名称为 。
②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。
③第三步反应的化学方程式为 。
【答案】(1)
(或
) 3 没有发生 (2)8 (3)n
（4）
取代反应
取代反应(或酯化反应)
（5）2-甲基-1，5-己二烯
【解析】结合已知信息，由C 的结构简式，可以推出B 的结构简式为
，A 到B 发生的是消去反应，
故A 的结构简式为
，C 到D 是酯化反应，故D 的结构简式为
，E
60
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
到F 发生加成反应，故F 的结构简式为
，再发生消去反应，得到G，继续发生加聚反应生成M；
（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
(或
)，B 的结构简式为
，含有3 个
手性碳原子，如图：
，D 的结构简式为
，C 到D 发生的是酯化反应，C 原子
的杂化方式没有发生改变；（2）E 的结构简式为
，Q 是其同分异构体，满足条件：i.分子中含有
苯环和2 个酚羟基；ii.核磁共振氢谱有5 组峰，可能的结构有：
，共
8 种；（3）由G 生成M 发生的是加聚反应，化学方程式为
；（4）F 的结
61
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
构简式为
，与足量浓氢溴酸，加热反应，羟基被溴原子取代，生成物的结构简式为
；与足量乙酸、浓硫酸，加热发生的是酯化反应，生成物的结构简式为
，反应类型为取代反应或酯化反应；（5）①
是二
烯烃，从左侧开始编号，双键在1、5 号碳上，2 号碳上有1 个甲基，故名称为：2-甲基-1，5-己二烯；②分析合
成流程，第一步由
发生氧化反应生成
，第二步
与CH3OH 发生酯化反应生成
，第三步发生反应：
；故第一步反应生成的相对分子质量较大的
有机产物的结构简式为
；③第三步反应的化学方程式为：
。
12．（2024·北京朝阳·二模）化合物M 作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：
62
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
i．
＋
＋R3－OH
ii．
＋R7－NH2→
＋H2O
(1)A 中所含官能团是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H 的化学方程式是 。
(5)I 的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组峰，I 的结构简式是 。
(6)
的合成步骤如下：
63
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
注：Boc 的结构简式为
T
①
的结构简式是 。
②上述合成中
的目的是 。
【答案】 (1)羧基或（-COOH） (2)
(3)
(4)2
＋O2
+2H2O(5)
(6)
保护氨基
【解析】 由A(C2H2O4)与C2H5OH 在浓硫酸加热条件下反应生成B(C6H10O4)，可推知A 为
，B 为
，B 与
发生已知反应ⅰ生成D，可推知D 为
，D 与
NH2OH 反应生成E
，D 在①NaOH/H2O，②H+下发生水解，生成F
64
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，G
与O2在Cu 作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H
，H 与I
发生已知反应ⅰ生成J，由J 的分子式可推知J 为
，由I 的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组
峰可推知I 为
，J 与①NH3，②H2催化剂下生成K，K 与F 生成L，L 与
经过多步反应，
生成M，据此回答。 （1）A 为
，所含官能团是羧基或（-COOH）；（2）由分析知，D 的结构简式是
；（3）D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是
；（4）由分析知，G
与O2在Cu 作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H
，化学方程式是2
＋O2
+2H2O；（5）由分析知，I 的结构简式是
；
65
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（6）由图知P 与(Boc)2O 反应生成Q，Q 与氨气加成生成S，可推知S 的结构式围为
，S 与T 在-
H2O 下生成U，由U 和S 的结构可推知T 为
，U 与HCl 反应生成
，由流程可知，
的目的为保护氨基。
13．（23-24 高三上·河南周口·阶段练习）化合物H(
)是磷酸西他列汀的重要中间体，
可以2，4，5-三氟苯乙酸为原料通过下列路线进行合成：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)C 分子中含氧官能团的名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)
是A 的同分异构体，其化学名称为 。
66
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)化合物F 的结构简式为 。
(5)已知：BnO-为苄氧基，结构为
，则G→H 的化学方程式为 。
(6)M 是A 的同分异构体，满足下列条件的M 共有 种。
a．可与
溶液发生显色反应 b．含有三氟甲基(
)
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2：2：1 的同分异构体的结构简式为 。
(8) 已知R-X+NaCN→R-CN+NaX、
。结合所学知识，设计以
为原料
制备
的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】 (1)酮羰基和酯基 (2)加成反应或还原反应 (3)2，3，6-三氟苯乙酸 (4)
(5)
(6) 13
(7)
【解析】 根据题目条件已知①，可知A→B 发生的反应为同一反应类型，则可推出B 的结构简式为：
；B→C 是B 与甲醇的取代反应；C→D 是酮羰基与氢气的加成反应；D→E 为B 与
发
生了取代反应；根据题目条件已知②，可知E→F 发生的反应为同一反应类型，则可推出F 的结构简式为：
67
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
；根据F 和G 的结构简式，可知F 与
发生了取代反应；根据G 和H 的结
构简式，可知G 和氢气反应，生成了H 和苯甲醇。 （1）由C 的结构简式可知，C 分子中的含氧官能团为酮羰基
和酯基。（2）对比C 和D 的结构简式可知，C→D 是酮羰基与氢气的加成反应，加氢反应属于还原反应，C→D
的反应类型为加成反应或还原反应。（3）
中的主体结构为苯乙酸，在苯乙酸的苯环上有3 个取代基，
按照命名规则，其化学名称为：2，3，6-三氟苯乙酸。（4）E→F 发生的反应类型与题中已知②相同，是将分子中
的酰胺基水解成羧基和氨基，根据E 的结构简式，可推出F 的结构简式为：
。（5）根据G
和F 的结构简式可知G 和氢气反应，生成了H 和苯甲醇，反应方程式为：
。（6）①M 是A 的同分异构
体，其可与
溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，并且其分子中含有三氟甲基
；若苯环上有2 个取代
基，则应含有酚羟基和
，两种取代基有邻位、间位、对位3 种同分异构体；若苯环上有3 个取代基，
则应含有酚羟基、
和
，若酚羟基和
处在邻位，则
可存在4 种位置，即存在4 种同分异构体；
若酚羟基和
处在间位，则
可存在4 种位置，即存在4 种同分异构体；若酚羟基和
处在对位，则
68
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
可存在2 种位置，即存在2 种同分异构体；综上所述，满足上述条件的M 共有13 种。②核磁共振氢谱有三
组峰，且峰面积比为2：2：1，即有3 种类型的氢，且3 种类型的氢的个数比为2：2：1，根据以上分析，则该同
分异构体的结构简式为：
。（7）根据已知条件：
，可将
转化为
；根据已知条件：
，可将
转化为
；
最终水解得到
，流程图为：
。
14．（2024·陕西西安·三模）以A 和芳香烃E 为原料制备除草剂茚草酮中间体I(
)的合成路线
如下：
(1)E 的化学名称为 。
(2)H 官能团名称为 。
69
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)D+H→I 的反应类型为 。
(4)F→G 的方程式为 。
(5)F 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环
②能发生银镜反应且遇
溶液显紫色
1 mol
③
该物质与足量的Na 反应产生1 mol
其中苯环上取代基均不相邻的结构简式为 。
(6)在D 和H 合成I 的反应中，
可以提高原料利用率，试分析其原因 。
(7)利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程如下：
根据上述信息，写出乙醇和
合成
的路线 (无机试剂任选)。
【答案】 (1)邻二甲苯或1,2-二甲基苯 (2)羰基(或酮羰基) (3)取代反应
(5)
(5)17
(6)
与取代生成的氯化氢反应，促进平衡向产物方向移动
(7)
（或
【解析】A 发生加成反应生成羟基得到B，B 发生消去反应生产碳碳双键得到C，C 发生取代反应生成D；E 生成
F，F 生成G，结合G 化学式可知，E 为邻二甲苯、F 为
，F 发生酯化反应生成G，G 转化为H，D 和H 发
生取代反应生成I 和HCl，据此作答。（1）根据分析可知E 为邻二甲苯或1,2-二甲基苯，故答案为：邻二甲苯或
1,2-二甲基苯。（2）根据H 的结构简式可知，H 官能团名称为羰基(或酮羰基)，故答案为：羰基(或酮羰基)。
70
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（3）由图可知，D 和H 发生取代反应生成I 和HCl，故答案为：取代反应。（4）F 为
，发生酯化反应生成
G，化学方程式为：
，故答案为：
。（5）F 的分子式为C8H6O4，结构简式为
，
满足条件为：①含有苯环，结合②、③分析，遇
溶液显紫色及1mol 该物质与足量的Na 反应产生1mol
，
说明含有2 个羟基，且其中1 个为酚羟基，侧链剩余2 个碳原子、2 个氧原子，要求能发生银镜反应，说明含有醛
基，结合分子式可知有2 个醛基或是1 个
，即满足条件的为：2 个-OH、2 个-CHO，连接在苯环上一
共有11 种；2 个-OH、1 个-
，连接在苯环上一共有6 种，共有17 种，其中苯环上取代基均不相邻的
结构简式为：
，故答案为：17；
。（6）在D 和H 合成I 的反应中，反应为取代反
应，反应中有HCl 生成，且为可逆反应，碳酸钾与取代生成的HCl 反应，促进平衡向产物方向移动，故答案为：
与取代生成的氯化氢反应，促进平衡向产物方向移动。（7）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，
乙酸乙酯和
发生已知反应原理生成产品，故流程为：
（
），故答
71
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
案为：
（或
）。
72
