文档文本内容
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专题12 有机化学基础
01 专题网络·思维脑图
02 考情分析·解密高考
03 高频考点·以考定法
04 核心素养·微专题
微专题 同分异构体及数目判断
考点一 有机代表物的结构、性质、用
途
【高考解密】
命题点01 有机物的共线、共面
命题点02 有机物的性质及用途
【技巧解密】
【考向预测】
考点二 有机反应类型
【高考解密】
命题点01 有机物结构中体现的有机反应类
型
命题点02 微型有机合成路线中有机反应类
型
【技巧解密】
【考向预测】
1
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考点
考查内容
考情预测
有机代表物的结构、
性质、用途
1、有机物的共线、共面
2、有机物的性质及用途
高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考
查有机化学基础的核心知识。涉及的常见考点如下：
(1)有机物分子中的官能团；(2)同分异构现象，能判断
简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(3)
能根据命名规则给简单的有机化合物命名；(4)以烷、
烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结
构、性质上的差异；(5)天然气、石油液化气和汽油的
主要成分及其应用；(6)卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、
酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联
系；(7)有机反应类型的判断；(8)糖类、氨基酸和蛋白
质的组成、结构特点和化学性质，氨基酸与人体健康的
关系。预计在2024 年高考中，仍会采用通过类比推理
的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查
中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学
思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与
一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的
包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
有机反应类型
1、有机物结构中体现的有机
反应类型
2、微型有机合成路线中有机
反应类型
同分异构体及数目判
断
1、有机物同分异构体的判断
2、同分异构体数目判断
考点一 有机代表物的结构、性质、用途
2
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命题点01 有机物的共线、共面
典例01（2023·海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结
构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5 个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
典例02（2022·浙江卷）关于化合物
，下列说法正确的是
A．分子中至少有7 个碳原子共直线
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
典例03（2021·重庆卷）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代表
桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是
A．分子式为C7H8O5
B．含有四种官能团
C．与苯互为同系物
D．所有碳原子共平面
命题点02 有机物的性质及用途
典例01（2023·浙江卷）下列说法不正确的是( )
3
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A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
典例02（2022·海南卷）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是( )
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
典例02（2021·重庆卷）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜“代表
桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是
A．分子式为C7H8O5
B．含有四种官能团
C．与苯互为同系物
D．所有碳原子共平面
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4 的烃是气体，烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，但低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸
点越低。
2．有机物的主要化学性质
物质
结构特点
主要化学性质
甲烷
只有C—H 键，正四面体分
子
在光照条件下发生取代反应
乙烯
平面分子，官能团是碳碳双
键
与X2、H2、H2O、HX 加成；被酸性KMnO4溶液或
酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应
苯
平面分子，碳碳键性质相同
在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应；与H2
发生加成反应
乙醇
官能团为羟基
与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与
羧酸发生酯化反应
乙酸
官能团为羧基
具有酸的通性；能与醇发生酯化反应
葡萄糖
官能团为醛基和羟基
具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新
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制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
纤维素
与淀粉
—
均能水解，水解的最终产物为葡萄糖
油脂
官能团为酯基和碳碳双键
在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或
高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应
蛋白质
官能团为羧基和氨基
能水解(最终产物为氨基酸)；在酸、碱、重金属
盐、紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时
有烧焦羽毛气味
3．常见重要官能团的检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
卤素原子
酸性KMnO4溶液
紫红色褪去
NaOH 溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀生成
醇羟基
钠
有H2放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
醛基
浓溴水
有白色沉淀产生
银氨溶液
有银镜生成
羧基
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
4．官能团与反应用量的关系
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、
H2等加成
1∶1
—OH
与钠反应
2 mol 羟基最多生成1 mol H2
—COOH
与碳酸氢钠、
钠反应
1 mol 羧基最多生成1 mol CO2
2 mol 羧基最多生成1 mol H2
示例：
消耗NaOH 的物质的量
消耗H2的物质的量
5.有机物在日常生活中的应用
性质
应用
(1)
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使
蛋白质变性
医用酒精用于消毒
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(2)
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
(3)
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
(4)
聚乙烯性质稳定，无毒
可作食品包装袋
(5)
聚氯乙烯有毒
不能用作食品包装袋
(6)
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有
害物质
食用油不能反复加热
(7)
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有
机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
(8)
甘油具有吸水性
甘油作护肤保湿剂
(9)
淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤
维等)
(10)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸
钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(11)
阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用
NaHCO3溶液解毒
(12)
加工后具有吸水性的植物纤维
可用作食品干燥剂
(13)
谷氨酸钠具有鲜味
做味精
(14)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐
和甘油
制肥皂
6.有机物分子中原子共线、共面问题
（1）熟练掌握五种基本模型对比参照
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C 原子)，则所有原子一定不能共平面，如
CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上。
②含有
，至少6 个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中
的任何氢原子，如CH2===CHCl 所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有
结构，至少12 个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中
的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯(
)。 含有
结构的对角线一
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定有4 个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然
共线。即：平面结构→位于苯环上的12 个原子共平面，位于对角线位置上的4 个原子共直线。
④含有—C≡C—，至少4 个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何
氢原子，如H—C≡C—Br 所得有机物中所有原子仍然共线。
⑤含有
结构，至少4 个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中
的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。
(2)化整为零，分割旋转巧突破
①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以
化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对
应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如
分子中苯的平面和乙烯
的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，
则不能旋转，一定共平面。如
分子中所有原子一定共面。
③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有原
子一定不能共平面。
（3） 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
步骤1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤2 选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6 个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4 个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12 个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
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考向01 有机物的共线、共面
1．（2023·全国·模拟预测）制造芯片需用光刻胶。某光刻胶(X)的合成反应如图：
下列说法正确的是
A．马来酸酐中C 原子有sp2和sp3两种杂化方式
B．1molX 最多可与2molNaOH 反应
C．马来酸酐的某种同分异构体中所有碳原子共线
D．降冰片烯能发生加成反应，不能发生取代反应
2．（2023 上·福建福州·高三福建省福州第一中学校考开学考试）苯并唑酮类化合物X 常用于植物保护剂，
结构如图。关于X 的说法正确的是
A．分子中所有原子可能全部共面
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色
C．X 与足量H2加成后所得产物分子中手性碳原子数目为5 个
D．1 mol X 与足量NaOH 溶液充分反应，最多可消耗4 mol NaOH
3．（2023·吉林长春·统考模拟预测）2022 年10 月5 日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予
CarolynR．Bertozzi 等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出贡献的科学家．叠氮—炔成环反应是
经典的点击化学反应，反应示例如图所示：
下列说法错误的是
A．化合物X 与
互为同分异构体
B．化合物Y 可使溴水褪色且所有碳原子共线
C．该成环反应为加成反应
D．化合物Z 的分子式为
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4．（2023 上·四川成都·高三石室中学校考期中）稠环芳烃在光学、电学等方面有着极具潜力的应用。下列
关于如图所示几种稠环芳烃的说 法正确的是
A．并五苯是苯的同系物
B．苝的一氯代物有只1 种
C．三聚茚分子中所有原子共面
D．Z 型并苯可发生取代反应、氧化反应和还原反应
5．（2023·安徽淮南·统考二模）重要的有机聚合物(N)的某种合成路线如图所示(考虑顺反异构)，下列说法
正确的是
A．醇类物质L 的分子中sp3杂化的原子数为4 个
B．单体M 的结构简式为
C．聚合物N 难以降解
D．聚合物N 中最多有4 个碳原子共线
考向02 有机物的性质及用途
1．（2024·广西北海·统考一模）某有机物结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中碳原子的杂化方式有两种
C．
该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应，最多消耗
D．该有机物能使稀酸性
溶液褪色
2．（2023·吉林长春·统考一模）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说
法正确的是
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A．X 分子中共面的碳原子最多有8 个
B．有机物X 不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．
与
溶液反应，最多消耗
D．有机物Z 与足量的氢气加成所得分子中含有2 个手性碳原子
3．（2024·陕西西安·校联考模拟预测）有机物M 是某种药物的有效成分之一，其结构如图所示。下列有
关M 的说法错误的是
A．M 的官能团有羟基、醚键、碳碳双键和酯基
B．M 既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．
最多能与
金属钠反应
D．在酸性条件下可发生水解反应，其产物之一的化学式为
4．（2024·河南南阳·校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味
中药黄芩的有效成分(黄芩苷)的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．黄芩苷属于芳香烃
B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．每个黄芩苷分子中含有9 个手性碳原子
D．1mol 黄芩苷最多与3molNaOH 发生反应
5．（2024·广西·统考模拟预测）10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说
法正确的是
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A．有2 种含氧官能团
B．可与
溶液发生显色反应
C．可与
溶液反应产生
D．有2 个手性碳原子
考点二 有机反应类型
命题点01 有机物结构中体现的有机反应类型
典例01（2023·广东卷）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击
化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的
反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
典例02（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导
发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N 原子有
、
两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
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D．该物质可发生取代反应、加成反应
典例03（201·北京卷）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素
的说法不正确的是
A．分子中有3 种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
命题点02 微型有机合成路线中有机反应类型
典例01（2023·全国卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
典例02（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸(
)由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(
)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙
(
)由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇(
)由聚乙酸乙烯酯(
)经消去反应制备
典例03（2021·北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
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已知：R1COOH+R2COOH
+H2O
下列有关L 的说法不正确的是
A．制备L 的单体分子中都有两个羧基
B．制备L 的反应是缩聚反应
C．L 中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p 和q 的大小对L 的降解速率有影响
1.官能团的结构与性质
类型
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温
分解
不饱
和烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可
使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
—C≡C—
①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性
KMnO4溶液褪色；③加聚
苯
①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe 或Fe3＋作催化剂)；
②与H2发生加成反应
苯的
同系物
①取代反应；
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
①与NaOH 溶液共热发生取代反应；
②与NaOH 醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
①跟活泼金属Na 等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱
水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧
化为羧酸
羧酸
①酸的通性；
②酯化反应
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酯
发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
2.有机反应类型
有机反应基本类型
有机物类型
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应
醇、羧酸、纤维素等
水解反应
卤代烃、酯等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液
醛
还原反应
醛、酮、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等
与FeCl3 溶液显色反应
酚类
考向01 有机物结构中体现的有机反应类型
1．（2023·贵州黔东南·统考一模）有机物G 的部分合成路线如下，下列推断错误的是
A．上述转化中，只发生了取代反应
B．X 和Z 均能与氢氧化钠溶液反应
C．X 能溶于水，G 和Z 难溶于水
D．Y→Z 的另一种产物是氯化氢
2．（2023·广东·惠州一中校联考三模）七叶亭
是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢
疾，下列说法中正确的是
A．该物质在常温下能与水以任意比例互溶
B．分子中所有碳原子可共平面
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C．该物质可以发生取代反应、加成反应和消去反应
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3mol NaOH
3．（2024·陕西商洛·校联考一模）某有机物的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是
A．该有机物能与
溶液反应产生气体
B．1mol 该有机物最多能与
发生加成反应
C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了加成反应
D．该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面上
4．（2024·四川成都·成都七中校考一模）化合物Z 是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。
下列有关该化合物的说法正确的是
A．分子式为C13H14O5
B．能发生氧化反应和消去反应
C．苯环上的一氯代物为3 种
D．1molZ 最多可与3molNaOH 反应
5．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长
霜”代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法不正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．可发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．与苯乙醇互为同系物
D．所有碳原子共平面
考向02 微型有机合成路线中有机反应类型
1．（2024·江苏南京·统考一模）化合物Z 是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下：
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下列说法不正确的是
A．X 中含有醛基和醚键
B．X、Y 可用
溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C．Z 分子存在手性碳原子
D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
2．（2023·西藏日喀则·统考一模）有机物A、B 均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，如图所示，A
在一定条件下可转化为B，下列说法错误的是
A．物质B 中含有3 种含氧官能团
B．物质A 中所有碳原子不可能位于同一平面
C．物质A 能发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应
D．用FeCl3溶液可检验物质B 中是否混有A
3．（2023·湖南株洲·统考一模）桂皮中含有的肉桂醛(
)是一种食用香料，广泛
用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上制备肉桂醛可采用的方法为：
+CH3CHO
+H2O。下列说法不正确的是
A．可用溴的CCl4溶液鉴别乙醛和肉桂醛
B．该反应主要经历了加成和取代两个过程
C．肉桂醛分子中所有原子可能共面
D．1mol 肉桂醛最多可以与5molH2发生加成反应
4．（2022·新疆乌鲁木齐·校联考一模）PLA 是由乳酸结构单元组成的高分子聚合物，其降解产物为乳酸，
而乳酸最终可被生物体进一步分解为二氧化碳和水，工厂用PLA 来生产一次性餐具，既卫生又环保。下列
叙述正确的是
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A．乳酸与乙酸互为同系物
B．乳酸分子和丙交酯分子中都含手性碳，且手性碳数目相同
C．乳酸合成丙交酯的反应是取代反应
D．PLA 可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
5．（2023·辽宁鞍山·统考一模）颠茄酮(分子式：C8H13NO)合成方法之一如图所示，下列关于该合成所涉
及的物质说法错误的是
A．颠茄酮属于酰胺类化合物
B．“-Me”表示甲基
C．颠茄酮具有碱性，能与盐酸反应形成盐
D．上述合成中所涉及的烃的含氧衍生物一定条件下均可与H2发生加成
微专题 同分异构体及数目判断
命题点01 同分异构体的判断
典例01（2023·河北卷）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y 的熔点比Z 的高
B．X 可以发生水解反应
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C．Y、Z 均可与
发生取代反应
D．X、Y、Z 互为同分异构体
典例02（2022·江苏卷）精细化学品Z 是X 与
反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的
溶液褪色
C．X 与HBr 反应有副产物
生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
典例03（2021·全国卷）一种活性物质的结构简式为
，
下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与
互为同分异构体
D．
该物质与碳酸钠反应得
命题点02 同分异构体数目判断
典例01（2021·重庆卷）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS 作为经典的AIE 分子，
可由如图路线合成
下列叙述正确的是
A．X 中苯环上的一溴代物有5 种
B．1mol X 最多与7mol H2发生加成反应
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C．生成1molHPS 同时生成1molLiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
典例02（2020·山东卷）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关
于 calebin A 的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种
D．1 mol 该分子最多与8 mol H2发生加成反应
典例03（2019·全国卷）分子式为C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构）
A．8 种 B．10 种 C．12 种 D．14 种
一、同分异构现象的的判断
1、无机物与无机物间的异构现象
（1）氰酸（H－O－C≡N）与异氰酸（俗名雷酸，其结构为H－N＝C＝O）以及同一金属的氰酸盐与异氰
酸（雷酸）盐如氰酸银与雷酸银互为同分异构体。
（2）二氯二氨合铂[Pt(NH3) 2Cl2]有两种构造异构体，顺铂异构体具有抗癌活性，反铂异构体没有抗癌活
性：
顺式 反式
2、无机物和有机物间的异构现象
无机物氰酸铵[NH4CNO]与有机物尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。
3、有机物与有机物间的异构现象——中学阶段涉及的常见有机同分异构体：
1）碳链异构：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而产生的异构。
2）位置(官能团位置)异构：具有相同分子式但取代基或官能团在分子的碳链或碳环上的位置不同而产生的
异构称为位置异构。
3）类别异构(又称官能团异构)：类别异构的常见情况有：
（1）CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；
（2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；
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（3）CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；
（4）CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；
（5）CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯、羟基醛；
（6）CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；
（7）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
（8）C6H12O6：葡萄糖和果糖；
（9）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；
注：巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
1）不饱和度
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减
少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
Ω=2 x+2−y
2
【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，
则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数
(3)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
C==C
C==O
环
C
C
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
2）常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
CnH2n－2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
4）顺反异构：含有双键（如
，
，
等）的化合物存在顺反异构。
二、同分异构体的书写步骤
1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳架
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：
、
。
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③减少2 个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2 个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相
邻、相间的碳原子上。
、
。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4 个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5 种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、
。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即
。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3 种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O 为例说明。
(1)碳架异构：5 个碳原子的碳链有3 种连接方式。
C—C—C—C—C
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O 的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位
置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O 的有机物共有8 种醇和6 种醚，总共14 种同分异构体。
4、含苯环的同分异构体的书写技巧
A.苯环上有两个取代基时：
①先确定好“对称轴”，再“定一移一”。（这个属于“位置异构”，注意苯环上的“邻、对、
间”。
②接着再进行官能团异构：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它们在苯环上会被分为-OH（羟
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基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚键），-CO-（羰基），但要记住前提是分子式相同。
B.苯环上有三个取代基时：
①先确定好“对称轴”，再“定二移一”。（这个属于“位置异构”，注意苯环上的“邻、对、
间”。
②接着再进行官能团异构：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它们在苯环上会被分为-OH（羟
基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚键），-CO-（羰基），但要记住前提是分子式相同。
三、同分异构体数目的判断方法
1．等效氢法，适用于一卤代物、醇的找法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体
数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
1）判断“等效氢”的三原则是：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4 个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4 个甲基上的12 个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6 个氢原子等效，乙烯分子中的4 个氢原子等效，
苯分子中的6 个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18 个氢原子等效。
2）应用
(1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
(2)醇：看作是—OH 原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
2、变键法：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
(1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1 个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
(2)炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2 个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键
异戊烷第2 个碳原子只有1 个氢原
子，两边单键不能变成三键
新戊烷中间碳原子上无
氢原子，不能变成三键
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
3、插键法：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
(1)醚：醚键可以理解为在C—C 单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C 单键之间插入氧原子
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
(2)酯：酯可以理解在
左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O O
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有
效
4．烃基取代法
(1)记住常见烃基的结构：丙基有2 种结构，丁基有4 种结构，戊基有8 种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如
C4H10O 属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4 种结构，C5H10O 属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4 种结
构
。
5．换元法
若烃中含有a 个氢原子，则其n 元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3 种同分异构体：
、
、
，用H 代替Cl，用Cl 代替H，
则四氯苯也有3 种同分异构体。
6、组合法：饱和一元酯R1COOR2，R1—有m 种，R2—有n 种，共有m×n 种酯。
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7、多官能团同分异构体的判断
(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1 步固定1 个Cl 原子有2 种：①
，②
。第2 步固定第2 个氯原子：①有3 种，②有2
种，其中①b 和②d 重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4 种。
(2)不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
OH
C
C
C
C
CHO
OH
OH
OH
C
C
C
CHO
C
OH
OH
OH
C
C
C
CHO
OH
OH
OH
OH
C
C
CHO
C
C
C
OH
8、强化记忆常见同分异构体的数目
（1)烷烃
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
癸烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
75
注：还可用公式计算碳原子数小于10 的烷烃同分异构体的数目：按C=2n-8+2n-4+1（n 为烷烃碳原子数目）
计算结果取整数即为烷烃同分异构体的数目，如庚烷中n=7,C=27-8+27-4+1=9.5，整数为9，故庚烷的同分异
构体数目为9；又如辛烷中n=8,C=28-8+28-4+1=18，整数为18，故庚烷的同分异构体数目为18；依此类推，
可计算出壬烷的同分异构体数目为35。
(2)烷基
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种
②若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种
③若苯环上的三个取代基有两个相同时，其结构有6 种
④若苯环上的三个取代基都不同时，其结构有10 种
(4)C4H10的二氯代物有9 种；
(5)C3H8的一氯一溴二元取代物有5 种；
四、限定条件的同分异构体的书写和数目判断
1、限定的可能条件
①酸（-COOH、-OH（酚羟基））。
②能发生银镜反应的官能团：含醛基的有机物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。
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③能发生水解反应的官能团：酯类物质,水解生成对应的醇和羧酸；肽键水解成氨基酸，卤代烃水解生成醇。
④使溴水发生沉淀的或能使FeCl3变色的官能团：酚羟基（-OH）。
⑤能使高锰酸钾（KMnO4）溶液或溴水褪色的：碳碳双键或碳碳三键。
⑥水解产物含有α 氨基酸的（H2N-CH2-COOH)。
⑦与Na2CO3反应放出CO2：含羧基的有机物（-COOH）。
⑧能与NaOH 溶液反应：含-OH（酚羟基）、-COOH、-COO-、-X 等。
⑧核磁共振的氢谱的峰数（有几种峰就有几种氢原子，先确定对称轴）或峰面积（峰面积即是氢原子的数
目。）
2、限定条件的同分异构体书写和数目判断技巧
(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结
构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构
还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
(3)解题思路
例：确定
(邻甲基苯甲酸)符合下列要求的同分异构体的种类 。
①属于芳香化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH 溶液反应
解析：
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)。
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)
与银氨溶液
与NaOH 溶液
备注
注意细
节乃做
题制胜
法宝
羧酸
×
√
羟基醛
√
苯酚 √
醇羟基与NaOH 溶液不反应，但酚羟基可以
酯
甲酸酯√
√
酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3 种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10 种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH 取代甲苯上的氢原子，总共4 种
第四步：总共17 种
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考向01 同分异构体的判断
1．（2024·四川宜宾·四川省宜宾市第四中学校校考一模）一种用于合成肠炎药物的有机中间体结构如下，
下列关于该物质的叙述错误的是
A．与
互为同分异构体
B．3 个氧原子可能共平面
C．有5 种不同化学环境的氢原子
D．可发生取代、加成反应，但不能发生消去反应
2．（2024·江西·校联考模拟预测）常见的塑料包括PS(聚苯乙烯)、亚克力(聚甲基丙烯酸甲酯)、PC(
)、PET(
)等。下列说法正确
的是
A．PS 的单体存在顺反异构体
B．亚克力的单体中共面的原子最多有10 个
C．PC 和PET 均可通过缩聚反应生成
D．PET 的单体分别与苯甲酸、甘油互为同系物
3．（2024·安徽·统考模拟预测）聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料，可由如下反应制备：
下列说法错误的是
A．富马酰氯存在顺式异构体
B．丙二醇可由油脂水解得到
C．该反应为缩聚反应
D．聚富马酸丙二醇酯可降解
4．(2024·江苏南通海安市高三期中)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图
所示。下列说法正确的是( )
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A．X 中所有碳原子共平面
B．1mol Y 最多能与3mol NaOH 反应
C．1mol Z 最多能与10molH2反应
D．Z 存在顺反异构体
5．（2023 上·青海西宁·高三统考开学考试）有机物a、b、c 的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．a 与b 互为同分异构体
B．a、b、c 均能与NaOH 溶液反应
C．一定条件下，a 与c 可以发生反应生成b
D．含有相同官能团的b 的同分异构体有3 种(不考虑空间异构)
考向02 同分异构体数目的判断
1．（2024·黑龙江·校联考模拟预测）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所
示：
关于该中间体，下列说法正确的是
A．含有三种官能团
B．含有2 个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应
D．苯环上的一氯代物有5 种结构
2．（2024·广西·校联考一模）布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类，非甾体抗炎药。但口服该药对胃、肠道有
刺激性，可以对该分子进行修饰，其修饰后的产物如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物的分子式为C19H23O2N
B．该有机物能发生取代、加成、氧化反应
C．该有机物的部分官能团可用红外光谱仪检测
D．该有机物苯环上的一氯代物有3 种
3．（2024·四川资阳·统考二模）咖啡酸的衍生物(M)如图。下列有关M 的说法正确的是
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A．M 能使溴水、酸性高锰酸钾褪色
B．M 分子中有3 种含氧官能团
C．M 分子中碳原子不可能处于同一平面
D．M 分子中苯环上的二氯代物共有3 种
4．(2023·四川宜宾高三第一次诊断性测试一模)甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其
结构简式如下图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是( )
A．分子式为 C16H12O5
B．能发生加成反应
C．所有原子共平面
D．苯环上的一氯代物有7 种
5．（2023 上·河北保定·高三河北定兴第三中学校联考期中）有机化合物
(
)是一种重要的有机中
间体。下列有关说法错误的是
A．
存在含苯环的同分异构体
B．
的环上的一氯代物有5 种
C．
中所有碳原子一定处于同一平面
D．能发生加成、取代、氧化和还原反应
28
