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专题13有机化学基础(测试)(解析版)_05-化学-高考总复习_二轮复习_2024年_2024年高考化学二轮复习讲练测(新教材新高考)_配套练习(原卷版+解析版)

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专题13  有机化学基础
(考试时间:75 分钟  试卷满分:100 分)
一、选择题(本题共15 小题,每小题3 分,共45 分。每小题只有一项是符合题目要求的)
1.某有机化合物的结构简式为
,它可与下列物质反应,得到分子式为
C8H7O4Na 的钠盐,这种物质是(  )
A.NaOH       B.Na2SO4       C.NaCl         D.NaHCO3
【答案】D
【解析】酚羟基和羧基都有酸性,都能与氢氧化钠溶液反应,而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与
碳酸氢钠反应,只有羧基与碳酸氢钠反应,故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na
的钠盐。
2.N-苯基苯甲酰胺
广泛应用于药物,可由苯甲酸
与苯胺
反应
制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂,
可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等,最终得到精制的成品。
已知:
水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇,冷却后易于结晶析出
微溶
下列说法不正确的是(     )
A.反应时断键位置为C-O 键和N-H 键          B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯      D.硅胶吸水,能使反应进行更完全
【答案】B
【解析】A 项,反应时羧基提供羟基,氨基提供氢原子,因此断键位置为C-O 键和N-H 键,A 正确;
B 项,根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中,而生成物微溶于乙醚,所以洗涤粗产品用乙醚效果更
好,B 错误;C 项, N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇,冷却后易于结晶析出,所以产物可选用乙醇作为溶剂
进行重结晶提纯,C 正确;D 项,由于反应中有水生成,硅胶吸水,所以能使反应进行更完全,D 正确,
1
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故选B。
3.有一种合成香料玫瑰呋喃的物质,其结构简式如图所示(已知:
 具有芳香性,与苯的性
质相似)。下列说法正确的是(    )
A.该物质既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在浓硫酸的作用下,该物质能生成六元环的酯类物质
C.该物质既能与酸发生取代反应,又能与醇发生取代反应
D.等物质的量的该物质最多消耗Na 与H2的物质的量之比为2∶1
【答案】C
【解析】A 项,根据“
与苯的性质相似”可知分子中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,A
错误;B 项,两个分子可形成八元环的酯类物质,B 错误;C 项,含有羟基,能与酸发生取代(酯化)反应,
含有羧基能与醇发生取代(酯化)反应,故C 正确;D 项,1mol 该物质最多消耗Na 与H2的物质的量分别为
2mol,2mol,故D 错误;故选C。
4.某有机物在抗真菌和抑制组胺活性物质释放等方面有广泛应用,其结构如图。下列说法不正确的
是(    )
A.该物质能与FeCl3发生显色反应
B.该分子中共平面的碳原子最多有15 个
C.该物质与H2完全加成后的产物中含5 个手性碳原子
D.1mol 该物质与足量溴水反应,最多可消耗3molBr2
【答案】C
2
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【解析】A 项,该有机物结构中存在酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,故A 正确;B 项,如图所示
,两个苯环各确定一个平面,一个碳碳双键确定一个平面,可以通过旋转碳碳单键使其
共面,所以该分子中共平面的碳原子最多有15 个,故B 正确;C 项,该物质与H2完全加成后的产物是
,含有4 个手性碳原子,故C 错误;D 项,1mol 该物质与足量溴水反应,酚羟基的邻位
和对位可以发生取代反应,碳碳双键可以发生加成反应,所以最多可消耗3molBr2,故D 正确;故选C。
5.M 是一种常见药物中间体,结构简式如下图所示,下列有关说法错误的是(    )
A.M 的分子式为C11H18O5
B.M 可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C.M 环上的一氯取代物有6 种(不考虑立体异构)
D.1 mol M 最多可以与3 mol NaOH 反应
【答案】D
【解析】A 项,C、H、O 原子个数依次是11、18、5,分子式为C11H18O5,故A 正确;B 项,具有羧
酸、醇和烯烃的性质,碳碳双键能发生加成反应、氧化反应,醇羟基和羧基能发生取代反应,故B 正确;
C 项,环上含有6 种氢原子,环上的一氯代物有6 种,故C 正确;D 项,羧基和NaOH 以1:1 反应,醇羟
基和NaOH 不反应,分子中含有1 个羧基,所以1molM 最多消耗1molNaOH,故D 错误;故选D。
6.如图所示是一种新型的生物催化剂TPA-OH,能对多种废弃塑料包装实现完全解聚。下列叙述正确
的是(    )
3
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A.TPA-OH 中所有原子一定共平面
B.0.1molTPA-OH 与足量NaHCO3溶液反应能生成4.48LCO2
C.TPA-OH 能和乙二醇发生缩聚反应
D.1molTPA-OH 都能与5molH2发生加成反应
【答案】C
【解析】A 项,TPA-OH 分子中含有羟基,单键可以旋转,不一定所有原子共平面,故A 错误;B 项,
TPA-OH 分子中含有2 个羧基,0.1molTPA-OH 与足量NaHCO3溶液反应能生成0.2mol 二氧化碳,没有明确
是否为标准状况,体积不一定是4.48L,故B 错误;C 项,TPA-OH 分子中含有2 个羧基,所以能和乙二醇
发生缩聚反应,故C 正确;D 项,苯环能与氢气发生加成反应,1molTPA-OH 都能与3molH2发生加成反应,
故D 错误;故选C。
7.我国科学家成功利用CO2人工合成淀粉,使淀粉生产方式从农业种植转为工业制造成为可能,其
原理如下所示。下列说法错误的是(  )
A.甲醇可用于燃料电池的正极反应物     B.淀粉可用于制备葡萄糖
C.该过程有利于实现“碳达峰,碳中和”    D.二羟基丙酮属于有机物
【答案】A
【解析】在电催化作用下,二氧化碳在正极被还原成甲醇,随后甲醇在甲醇酶的作用下转化为二羟基
丙酮,随后经代谢转化为直链淀粉,经淀粉分支酶作用下转化为支链淀粉。A 项,甲醇属于有机化合物,
能被氧化释放能量,可用于燃料电池的负极活性物质,故A 错误;B 项,淀粉水解可以产生葡萄糖,淀粉
可用于制备葡萄糖,故B 正确;C 项,该过程将二氧化碳转化为淀粉,可以减少碳排放,有利于实现“碳
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达峰,碳中和”,故C 正确;D 项,二羟基丙酮是含碳的化合物,属于有机物,故D 正确;故选A。
8.莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、冠状病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃
博拉(Ebola)病毒都有优良的抗病毒活性,莫那匹韦在人体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931,转化过
程如图所示,下列说法正确的是(    )
A.EIDD—1931 的分子式为C8H11O6N3
B.EIDD—2801 分子中所有的碳原子可能共面
C.该转化反应属于取代反应,其另一种产物为(CH3)2CHCOOH 
D.EIDD—2801 和EIDD—1931 均能使酸性K2Cr2O7溶液变为无色
【答案】C
【解析】A 项,由题干EIDD—1931 的结构简式可知,其分子式为C9H13N3O6,A 错误;B 项,由题干
EIDD—2801 的结构简式可知,其分子中五元环上的碳原子均为sp3杂化,以及异丙酸酯基上有一个碳原子
连有2 个甲基,故分子中不可能所有的碳原子共面,B 错误;C 项,根据质量守恒和题干转化信息可知,
该转化反应属于取代反应,其另一种产物为(CH3)2CHCOOH,C 正确;D 项,由题干EIDD—2801 和EIDD
—1931 的结构简式可知,两物质分子中均含有碳碳双键,均能被酸性K2Cr2O7氧化,但不能使酸性K2Cr2O7
溶液变为无色,而是转化为含Cr3+溶液的绿色溶液,D 错误;故选C。
9.有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性,合成Ⅲ的反应如下。下列有关说法错误的是(    )
A.该反应属于取代反应
B.有机物Ⅲ的分子式为C16H21O4N
C.有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH 溶液、H2、溴水发生发应
D.有机物Ⅰ的所有原子可能共面
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【答案】C
【解析】A 项,对比有机物I、II、III 的结构简式可知,该反应属于取代反应,A 正确;B 项,根据有
机物III 的结构简式知,III 的分子式为C16H21O4N,B 正确;C 项,有机物I 中含酚羟基和羧基,有机物II
中含有酯基,有机物III 中含酚羟基、酰胺基和酯基,三者都能与NaOH 溶液反应,有机物I、III 中含碳碳
双键,两者都能与H2、溴水反应,有机物II 不能与H2发生反应,C 错误;D 项,有机物I 中所有碳原子都
采取sp2杂化,与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双
键碳原子、与羧基碳原子直接相连的原子和羧基碳原子一定共平面,结合单键可旋转,有机物I 的所有原
子可能共面,D 正确;故选C。
10.一种合成中间体Z 可通过如下转化得到。
下列有关X、Y、Z 的说法正确的是(   )
A.1mol X 中含有2mol 碳氧π 键            B.X、Y 均能与银氨溶液反应
C.X 分子中所有原子一定在同一平面     D.Z 与足量
加成后的产物分子中含3 个手性碳原子
【答案】D
【解析】A 项,双键中含有1 个π 键,则由结构简式可知,1mol X 中含有1mol 碳氧π 键,故A 错误;
B 项,由结构简式可知,Y 分子中不含有醛基,不能与银氨溶液反应,故B 错误;C 项,苯环和醛基为平
面结构,由于单键可以旋转,所以X 分子中所有原子可能在同一平面,故C 错误;D 项,由结构简式可知,
一定条件下Z 分子与足量氢气发生加成反应生成
,
分子中含有3 个连有不同
原子或原子团的手性碳原子,故D 正确;故选D。
11.有机化合物X 转化为Y 的关系如下图所示。下列说法不正确的是(   )
6
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A.化合物X、Y 中sp3杂化碳原子数相等
B.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y
C.化合物Y 存在顺反异构体
D.Y 与足量HBr 反应生成的有机化合物中含有手性碳原子
【答案】B
【解析】A 项,由结构简式可知,化合物X、Y 分子中都含有2 个sp3杂化的饱和碳原子,故A 正确;
B 项,由结构简式可知,化合物X、Y 分子中都含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的醛基,则不能用酸性高
锰酸钾溶液鉴别X、Y,故B 错误;C 项,由结构简式可知,化合物Y 分子中碳碳双键的两个碳原子连有
的原子或原子团不同,存在顺反异构体,故C 正确;D 项,由结构简式可知,化合物Y 分子与足量溴化氢
发生加成反应生成
或
,
和
分子中都含有1 个连有不同原子或原子团的手性碳原子,故D 正确;故选B。
12.羟醛缩合的关键在于攫取
,使其转化成
离去,其反应机理如图所示:
下列说法不正确的是(    )
A.该反应可用碱作催化剂
B.两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应
C.乙醛中-CH3的C-H 的极性强于丙酮中-CH3的C-H 的极性
D.CH3-CH=CH-CHO 中存在单双键交替的结构体系,稳定性增加
【答案】B
【解析】A 项,该反应步骤中生成了氢离子,用碱作催化剂有利于反应正向进行,提高产率,A 正确;
B 项,苯甲醛中与醛基相连的碳上没有氢原子,不能发生羟醛缩合反应,B 错误;C 项,乙醛中的醛基的
极性大于丙酮中的羰基,对碳氢共用电子对的吸引力更强,因此乙醛中-CH3的C-H 的极性强于丙酮中-CH3
的C-H 的极性,C 正确;D 项,CH3-CH=CH-CHO 中存在单双键交替的结构体系,单双键交替存在,分子
轨道线性组成形成一组能量低的成键轨道和能量高的反键轨道,电子填充在成键轨道上所以稳定,D 正确;
故选B。
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13.乙醛可发生如下转化,下列说法不正确的是(    )
A.乙醛分子中最多5 个原子共面
B.X 与NaOH 的乙醇溶液共热可生成HOCH2CHO
C.乙醛→Y 的反应类型为氧化反应
D.Z 的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO
【答案】B
【解析】A 项,乙醛分子中含有碳氧双键,与碳氧双键直接相连的原子共平面,则乙醛分子中最多5
个原子共平面,A 正确;B 项,X 为BrCH2CHO,X 与NaOH 的水溶液共热发生取代反应生成
HOCH2CHO,B 错误;C 项,乙醛→Y 为乙醛氧化为乙酸,反应类型为氧化反应,C 正确;D 项,Z 的结
构简式由两分子乙醛发生加成反应得到,故乙的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO,D 正确; 故选B。
14.一种高分子化合物W 的合成路线如图(图中
表示链延长):
下列说法不正确的是(    )
A.化合物Y 中最多18 个原子共平面        B.化合物Z 的核磁共振氢谱有3 组峰
C.高分子化合物W 具有网状结构          D.X、Y、Z 通过缩聚反应合成高分子化合物W
【答案】B
【解析】A 项,苯环和双键为共面结构,结合单键可旋转特点可知,化合物Y 中最多18 个原子共平
面,A 正确;B 项,对比X、Y、W 可知化合物Z 中氢原子种类不止3 种,B 错误;C 项,高分子化合物W
为通过缩聚反应生成的高分子化合物,,具有网状结构,C 正确;D 项,结合高分子化合物W 结构可知为
缩聚反应合成高分子化合物,D 正确;故选B。
15.高分子树脂X 的合成路线如下。
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下列说法不正确的是(    )
A.高分子X 中存在氢键                  B.甲的结构简式为CH2=CHCOOH
C.①的反应中有水生成                   D.高分子X 水解可得到乙
【答案】D
【解析】CH2=CHCN 与H2O、H+加热条件下反应生成甲为CH2=CHCOOH,根据高分子X 的结构简式,
乙的分子式可知,乙的结构简式为
,甲与乙发生加聚反应生成高分子X。A 项,根据高分
子X 的结构简式可知,其内部存在-NH-结构,存在氢键,A 正确;B 项,甲的结构简式为
CH2=CHCOOH,B 正确;C 项,反应①为2 个
与HCHO 反应生成
,根据
原子守恒可知,该反应中有水生成,C 正确;D 项,甲和乙发生加聚反应生成高分子X,而不是缩聚反应,
因此高分子X 水解无法得到乙,D 错误;故选D。
二、非选择题(本题包括4 小题,共55 分)
16.(12 分).金花清感颗粒是世界上首个针对HINI 流感治行的中药,其主要成分之为金银花,金银花
中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”,以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线:
9
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已知:
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略) 
回答下列问题:
(1)
的化学名称为_______。
(2)A→B 的反应类型为_______。
(3)C 的结构简式为_______。D 中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E 的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F 反应的目的_______。
(6)有机物C 的同分异构体有多种,其中满足以下条件:
a.有六元碳环;
b.有3 个-Cl,且同一个C 上只连1 个氯原子;
c.能与NaHCO3溶液反应;
d.核磁共振氢谱有4 组峰,且峰值面积之比为4:2:2:1 的结构简式为_______(写出一种即可)。
【答案】(1)1,2-二氯乙烯    (2)加成反应
(3)     
     羧基
(4)
+5NaOH
+3NaCl+NaBr+H2O
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
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(6)
或 
【解析】利用题给信息,A(
)与
发生反应生成B 为
,B 与CO、H2O 反应
生成C,由D 的结构简式
,结合C 的分子式,可逆推出C 为
。(1)
为二氯代乙烯,化学名称为1,2-二氯乙烯;(2)A(
)与
反应,生成B(
),反应类型为加成反应;(3)由分析可知,C 的结构简式为
,D 为
,则含氧官能团的名称为羧基;(4)D(
)→E(
)的第(1)
步,生成的产物为
,反应的化学反应方程式:
+5NaOH
11
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+3NaCl+NaBr+H2O;(5)E(
)→F(
),后面又转化为-OH,
反应的目的:保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应);(6)有机物C 为
,同分异构体满
足以下条件:a.有六元碳环;b.有3 个-Cl,且同一个C 上只连1 个氯原子;c.能与NaHCO3溶液反应;d.核
磁共振氢谱有4 组峰,且峰值面积之比为4:2:2:1。则六元环中连有3 个-Cl,1 个-COOH,且分子结构
对称,其结构简式为
或 
。
17.(17 分)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下:
已知:i.RCHO+R′CH2NO2
+H2O(R、R′表示烃基或氢)
ii.
请回答:
(1)A 属于芳香烃,名称是_______。
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(2)J 中所含官能团是_______。
(3)C→D 的化学方程式是_______。
(4)E 具有反式结构,其结构简式是_______。
(5)H 是五元环状化合物,写出G→H 的化学方程式_______。
(6)有机物M 是B 的同系物,相对分子质量比B 大28,M 分子的苯环上有两个取代基。符合M 的结构
有_______种,其中峰面积比是6:1:2:2 的M 的结构简式为_______。
(7)1mol
转化为
 ,同时生成H2O,理论上需要H2的物质的量是_____ 
mol。
(8)J→芬坎法明的转化过程中,写出J→X 的化学方程式_______。
【答案】(1)甲苯     (2)氨基
(3)2
 +O2
2
 +2H2O
(4)
(5)
 +2NaOH
+2NaBr+2H2O
(6)  15     
    (7)4
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(8)
 +CH3CHO
【解析】A 与Cl2发生侧链上的取代反应生成B,则A 为
 ,B 为
 ,C 为
 ,D
为
 ,E 为
 ;由I 的结构简式及E 的结构简式,参照信息ii,可得出H 为
 ,F
为
 ,G 为
 。(1) A 为
 ,名称是甲苯;(2)J 为
 ,所含官能团是
氨基;(3)在Cu 的催化作用下,C(
 )被O2氧化为D(
 ),化学方程式是:2
 +O2
2
 +2H2O;(4)E 为
,具有反式结构,其结构简式是
;(5)
H 是
 ,则G(
 )发生消去反应,生成H(
 )等,化学方程式:
+2NaOH
+2NaBr+2H2O;(6)B 为
 ,有机物M 是B 的同系物,相对分子质量比B 大
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28,M 分子的苯环上有两个取代基,则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基),或-CH2Cl、-
CH2CH3,或-CH2CH2Cl、-CH3,或-CH(Cl)CH3、-CH3,且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位,从而
得出可能结构分别有6 种、3 种、3 种、3 种,则符合M 的结构有15 种,其中峰面积比是6:1:2:2 的M
的结构简式为
 ;(7)1 个碳碳双键需要消耗1 个H2,1 个-NO2需要消耗3 个H2,则1mol
转化为
 ,同时生成H2O,理论上需要H2的物质的量是4 mol;(8)J→芬坎
法明的转化过程中,生成X 的结构简式为
 ,则J→X 的化学方程式为
+CH3CHO
。
18.(14 分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体,其制备流程如图:
15
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回答下列相关问题:
(1)
的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A 的分子式为C7H7NO2,写出其结构简式_______,反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低,据此,研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步,产率有
了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测,上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B 与
互为同系物,相对分子质量比
多14,且符合以下条件的
芳香族化合物B 的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4 ②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以
为主要原料,设计合成路线,用最少的步骤制备含肽键的聚合物
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_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
 +HNO3
 
 +H2O
(3)  
     取代反应
(4)利用磺酸基(-SO3H)占位,减少5 号位上H 原子的取代
(5)23
(6)
【解析】甲苯发生邻位的硝化反应,甲基再被氧化为羧基,硝基发生还原反应生成氨基,A 为
,再发生取代反应,再羧基的间位取代氯原子,最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即
。(1)
的母体为甲苯,取代基为硝基,其名称为邻硝基甲苯;(2)反应①是
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与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成
,反应方程式为
 +HNO3
 
 +H2O;(3)A 的分子式为C7H7NO2,对比A 前后有机物结构简式,可知
中硝基转化为氨基生成A,A 中氨基与 
发生取代反应,推知A 的结构简
式为 
,反应④的反应类型为取代反应;(4)对比转化中反应⑤、图2 中转化,可知图2 中磺
酸基进行占位,防止酰胺基对位的氢原子被取代,提高产率;(5)化合物B 与
互为同系物,
相对分子质量比
多14,则B 多1 个CH2原子团,符合以下条件的芳香族化合物B 的同分异
构体:①苯环上取代基数目少于4;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③与FeCl3溶液发生显色反应,说
明含有酚羟基;④红外光谱显示有-NO2,苯环可以有2 个取代基,其中一个为-OH,另一个为-
CH(NO2)CHO,2 个取代基有邻、间、对3 种位置关系;苯环有3 个取代基为-OH、-CHO、-CH2NO2或者
为-OH、-CH2CHO、-NO2,2 个不同的取代基有邻、间、对3 种位置关系,对应的第三取代基分别有4 种、
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4 种、2 中位置,故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)×2=23 种;(6)
发生缩聚反应生成
,
酸性条件下水解生成
,合成路线为
。
19.(14 分)化合物H 用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图:
已知:①Me 表示甲基,Et 表示乙基;
②Hofmann 重排反应:RCONH2
R→N=C=O(X 代表卤素原子)
③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder 反应
)
请回答下列问题:
(1)A 的名称为____(按系统命名法命名),C 中含氧官能团的名称____。
(2)G→H 先后进行的反应类型有____、____,选择在K2CO3条件的原因是____。
(3)写出C→D 反应的化学方程式____。
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(4)D 的芳香族同分异构体中,同时满足下列条件的有____种,
①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构);且有一个为—NH2;
②有酯基且能发生银镜反应
写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2:2:2:3:1:1 的结构简式____。
(5)根据上述信息,写出以
和
为原料合成
的路线(其它试剂任选)。
____
【答案】(1)  3—硝基—1,2—二甲基苯     醚键
(2)加成反应     消去反应     中和HBr,有利于提高G 的转化率
(3)
+
+2
(4) 24     
或
(5)
【解析】由有机物的转化关系可知,在CBrCl3、NaOMe 作用下
与甲醇发生取代反应生成
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,
一定条件下发生还原反应生成
,在Et3N 作用下
 
与
 反应生成
,一定条件下
与NaN3反应生成
,
在碳酸钾作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成
 ,
 与溴化氢发生取代反应生成
,
与
在碳酸钾作用下先发生加成反应,再发生消去反应生成
。(1)由结构简式可知,A 的名称为3—硝基—1,2—二甲基苯,C 的官能团
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为醚键;(2)由分析可知,G→H 先后进行的反应为
与
在碳酸钾作
用下先发生加成反应,再发生消去反应生成
 ,其中碳酸钾的作用是与消
去反应生成的溴化氢反应,生成物浓度减小,平衡向正反应方向移动,有利于提高G 的转化率;(3)由分析
可知,C→D 的反应为在Et3N 作用下
与
 反应生成
 和
,反应的化学方程式为
+
+2
;(4)D 的芳香族同分异构体苯环上有两个取代基(不含其它环状结构),且有一个为氨基,有酯
基且能发生银镜反应说明同分异构体的官能团为氨基、甲酸酯基和碳碳双键,同分异构体可以视作丙烯分
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子中的氢原子被甲酸酯基和
或甲酸酯基和
或甲酸酯基和
取代所得结构,甲酸酯基和
取代丙烯分子中的氢原子可得到8 种结构、甲酸酯基和
取代丙烯分子中的氢原子可得到8 种
结构、甲酸酯基和
 取代丙烯分子中的氢原子可得到8 种结构,共有24 种,其中核磁共振氢谱
中峰面积比2:2:2:3:1:1 的结构简式为
、
;(5)由题给信息可知,信息,写出以
 和
 为原料合成
 的合成步骤为
 与
 发生狄尔
斯一阿尔德反应生成
,在镍做催化剂作用下,
 与氢气发生加成反
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应生成
 ,
 在NaOX 作用下发生Hofmann 重排反应生成
 ,一定条件下
 与NaN3反应生成
,合成路线为
。
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