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专题十七 有机化学推断
【必备知识】
1．常见官能团及其性质
类型
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③
高温分解
不
饱
和
烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应;②易被氧化，可使
酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反应
炔烃
①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应;②易被氧化，可使
酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反应
苯的
同系物
—
①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色(侧链上与苯环相连的
碳原子上有氢原子)
卤代烃
①与NaOH 溶液共热发生取代反应;②与NaOH 醇溶液共热
发生消去反应
醇
—OH
①跟活泼金属Na 等反应产生H2;②消去反应，加热时，分子
内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯
化反应
酚
—OH
①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液显色
醛
①与H2加成生成醇;②被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]OH、新
制的Cu(OH)2等}氧化
羧酸
①酸的通性;②酯化反应
酯
发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
胺
—NH2
显碱性，能与酸反应生成盐
酰胺
能在酸性或碱性条件下发生水解反应
2．有机物的命名
(1)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……
(2)熟悉有机物的命名方法
①对于烷烃：确定最长碳链为主链，命名为某“烷”；标明支链位置和数目。
1
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②对于烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸必须选含官能团的最长链为主链，且编号从
离官能团最近的一端开始。
③酯用形成酯的羧酸与醇命名为某酸某酯。
④醚用相应的烃基命名为某某醚，如：CH3—O—CH2CH3的名称是：甲乙醚；烃基相同
简化为某醚，如：CH3—O—CH3的名称是甲醚。
(3)含苯环的有机物命名
①以苯环作母体
主要有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。
如：
的名称是：邻二甲苯或1 ，
2 －二甲苯
；
的名称是：间二氯
苯或1 ，
3 －二氯苯
。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团。
如：
、
、
分别命名为苯甲醇、苯乙
烯、苯乙醛。
的名称是：对苯二甲酸或1 ，
4 －苯二甲酸
。
(4)多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作
为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧基>醛基>羟基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>
卤素原子>硝基，如：
名称为聚甲基丙烯酸甲酯；
命名为对硝基氯苯。
⑸手性碳原子数的确定：
①概念：在有机化合物中，与四个不相同的基团相连的碳原子。这种碳原子没有任何对
称因素，故叫不对称碳原子又叫手性碳原子，在结构式中常用*标出。
②结构特点：碳原子为饱和碳原子；连接四个不同基团。注意：在环状化合物中和基团
中含有双键时不仅要考虑构造是否相同，而且在基团构造相同时需要考虑“立体构
型”是否相同。
③判断方法：
①碳原子是必须为饱和碳，即连接有4 个基团；
②其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4 个基团必须不一样；
③若是要判断一个手性碳原子的构型，则需要将该碳原子上的4 个基团按次序规则排
列大小；
2
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如：202022 年全国甲卷36 题（7）：如果要合成H 的类似物H′(
），H′
分子中有____个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。手
性碳原子为连有4 各不同基团的饱和碳原子，则H′(
)的手性碳原子为
，共5 个。
3．确定官能团的方法
1 ．根据试
剂或特征现
象推知官能
团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构
②使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构或为苯的同系物
③遇FeCl3溶液显色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质
⑤遇I2变蓝，则该物质为淀粉
⑥加入新制的Cu(OH)2，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液，水浴
加热有银镜生成，表示含有—CHO
⑦加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH
2．根据数
据确定官能
团的数目
①
②2—OH(醇、酚)
H2
③2—COOH
H2，2—COOH
CO2，—COOH
CO2
3
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2．根据数
据确定官能
团的数目
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1 个能被氧化的
—OH;若相对分子质量减小4，则含有2 个能被氧化的—OH
3．根据性
质确定官能
团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化
成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置
③由一卤代物的种类可确定碳架结构
④由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“—C≡C—”的位置
4．有机反应类型的判断
1．有机化学
反应类型判断
的基本思路
2．根据反应
条件推断反应
类型
①在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的
水解反应
②在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、
成醚反应，硝化反应等
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应
⑤能与H2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、酮、醛的
加成反应或还原反应
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反
应
⑦与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO
的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇
醛
羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe 粉、X2
条件下发生苯环上的取代反应
5．有机合成
④
，
—C≡C—(或二烯、烯醛)
—CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH;增加
84，则含有2 个—OH。即—OH 转变为—OOCCH3
⑥由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加16;若增加32，则含2 个
—CHO
4
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5
1．原则
基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线
路简捷，操作简便，能耗低，易于实现
2．官能
团的引入
引入官能团
有关反应
羟基(—OH)
烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解
碳卤键
(
)
烃与X2取代，不饱和烃与HX 或X2加成，醇与HX 取代，酚
的卤代
碳碳双键
(
)
某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢
醛基(—CHO) 某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化
羧基
(—COOH)
醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链
上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化
酯基
(—COO—)
酯化反应
3．官能
团的消除
①通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)
②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)
③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)
④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键
4．官能
团的改变
①通过官能团之间的衍变关系改变。如：醇
醛
羧酸
②通过某
些化学方
法改变官
能团个数
或位置
如：
CH3CH2OH
CH2
CH2
XCH2CH2X
HOCH2CH2OH;
CH3CH2CH
CH2
CH3CH2CHXCH3
CH3CH
CHCH3
③有机合
成中常见
官能团的
保护
酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前
可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH 变为—ONa(或酯
基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH
碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团
前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键
氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯
对氨基苯甲酸的过程
中，应先把—CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2还原为—
NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被
氧化
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专题17-1 有机推断（基础）
◆专题特训◆
班级 姓名 学号 成绩
1．【2023·全国甲卷，36】阿佐塞米(化合物 L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引
起的水肿的药物。 L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH SOCl2→ R-COCl NH3·H2O→ R-CONH2
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是 。
（2）由 A 生成 B 的化学方程式为 。
（3）反应条件 D 应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2 SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F 中含氧官能团的名称是 。
（5）H 生成 I 的反应类型为 。
（6）化合物 J 的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的 B 的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标
号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积比为 2：2：1：1 的同分异构体结构简式
为
2．【2023·全国乙卷，36】奥培米芬(化合物 J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成
路线(部分反应条件己简化)。
6
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已知：
。
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称是 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）D 的化学名称为 。
（4）F 的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H 的结构简式为 。
（6）由I 生成J 的反应类型是 。
（7）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体的结
构简式为 。
3．【2022·全国甲卷，36】用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。
下面是一种多环化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
7
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（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为
_______。
（3）写出C 与Br2/CCl4反应产物的结构简式_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）H 中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得
到对苯二甲酸，写出X 的结构简式_______。
（7）如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的
D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连
有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
4．【2022·海南，18】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B 的反应类型为_______。
（2）已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C 的化学名称为_______，D 的结构简式为_______。
（4）E 和F 可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结
构简式_______、_______。
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（7）设计以
为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO2
5．【2022·北京，17】碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
（1）A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
（2）B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，
其结构简式为___________。
（3）E 是芳香族化合物，E→F 的方程式为___________。
（4）G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相
对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为___________。
（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步取a mg 样品，加入过量Zn 粉、NaOH 溶液后加热，将I 元素全部转为I—，冷
却，洗涤。
第二步调节溶液pH，用b mol·L-1AgNO3溶液滴定至终点，用去c mL。已知口服造影
液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
6．【2022·湖北，17 】化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
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回答下列问题：
（1）A→B 的反应类型是___________。
（2）化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C 的结构简式为___________。
（4）D→E 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是
___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。
（6）已知A→D、D→E 和E→F 的产率分别为70%、82%和80%，则A→F 的总产率
为_________。
（7）Pd 配合物可催化E→F 转化中C—Br 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
S-1(结构如下图所示)。在合成S-1 的过程中，甲组使用了Pd 催化剂，并在纯化过程中
用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化
反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1 产品催化性能出现差异的原因是___________。
7．【2022·河北，18】舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑
郁症，其合成路线之一如下：
已知：
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(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为_______。
（2）B 的化学名称为_______。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有C=O 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线
序号)。
（5）H→I 的化学方程式为_______，反应还可生成与I 互为同分异构体的两种副产
物，其中任意一种的结构简式为_______(不考虑立体异构)。
（6）W 是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原
料，设计合成W 的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
8．【2022·湖南，19】物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
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②
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为 、 ；
（2）F→G、G→H 的反应类型分别是 、 ；
（3）B 的结构简式为 ；
（4）C→D 反应方程式为 ；
（5）
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有
种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4：1：1 的结构简
式为 ；
（6）I 中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性
碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
（无机试剂任选）。
9．【2021·广东，2021】天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ
及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
（3）化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
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（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中
任意一种的结构简式：_______。
条件：a．能与NaHCO3反应；b．最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c．能与3 倍
物质的量的Na 发生放出H2的反应；d．核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同
的氢原子；e．不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4 个不同的原子或原子团的饱和
碳原子)（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线_______(不需注明反应条件)。
10．【2021·河北，18】 丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用
于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外
可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___。
（2）D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
、
。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F 中(步骤1)的化学方程式为
。
（4）G→H 的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3
对该反应的促进作用主要是因为 。
（5）HPBA 的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比
HPBA 和NBP 的结构，说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因___。
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（6）W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲基苯乙酸(
)制备W 的合成路线
。(无机
试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
11．【2021·北京，17 】治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i．R1CHO+CH2(COOH)2
R1CH=CHCOOH
ii．R2OH
R2OR3
（1）A 分子含有的官能团是_______。
（2）已知：B 为反式结构。下列有关B 的说法正确的是（填序号）_______。
a．核磁共振氢谱有5 组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2 个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G 的化学方程式是_______。
（4）J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基。J 的结构简式是_______。
（5）L 的分子式为C7H6O3。L 的结构简式是_______。
（6）从黄樟素经过其同分异构体N 可制备L。
已知：
i．R1CH=CHR2
R1CHO+R2CHO
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ii．
写出制备L 时中间产物N、P、Q 的结构简式：_______、_______、_______。
N→P→Q
L
◆高考预测◆
班级 姓名 学号 成绩
12．【2024·九省联考安徽，18】非天然氨基酸AHPA 是一种重要的药物中间体，其合成路
线之一如下：
（1）A 可由
氧化得到，
的化学名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）D 中手性碳原子数目为_______。
（4）E 转化为AHPA 的反应类型为_______。
（5）AHPA 中酸性官能团名称为_______，碱性官能团名称为_______。
（6）写出同时满足下列条件的AHPA 的同分异构体的结构简式_______。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有-OH 和-CONH2；
③核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
（7）参照上述合成路线，设计以苄基氯(
)为主要原料制备
的合成
路线_______(其他原料、试剂任选)。
13．【2024·九省联考贵州，18】化合物J 具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取
的对-茴香醛A 和香草醛F 为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简
化)：
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已知：
＋
(R’为
或烷基)
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称是_______。
（2）
的结构简式是_______。
（3）由
生成
经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式_______。
（4）根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是_____键(选填“
”或“
”)。
（5）根据合成路线，指出F→G 这步反应在合成中的作用是_______。
（6）根据化合物的结构，不能发生的反应是____(选填“酯化反应”“水解反
应”或“消去反应”)。
（7）化合物
有多种同分异构体，满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①加入FeCl3溶液发生显色反应；②与NaHCO3溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5 组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1 的同分异构体
结构简式是_______。
14．【2024·九省联考江西，18】盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑
制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。
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已知：已知：i)
+R′CH2NO2
ii)
+R′OH
回答下列问题：
（1）化合物A 中碳的2p 轨道形成 中心 电子的大π 键。
（2）由B 生成C 的反应类型为 。
（3）试剂X 的化学名称为 。
（4）由D 生成E 的反应目的是 。
（5）写出由E 生成F 的化学反应方程式 。
（6）在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)
a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。
上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为
。
（7）参照上：述反应路线，以
和
为原料，设计合成
的路线 (无机试剂任选)。
15．【2023·重庆， 18】有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件
(OLED)
K 的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
（4）E 的结构简式为 。
17
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（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
个(不考虑立
体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量
新制的
反应的化学方程式为 。
（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种
用于OLED 的发光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为 (路线
中原料和目标化合物用相应的字母J、N 和M 表示)。
16．【2023·浙江 6 月】某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知 ：
—CH
N—
请回答：
（1）化合物 B 的含氧官能团名称是 。
（2）下列说法不正确的是 。
A．化合物 A 能与 FeCl3 发生显色反应
B．A→B 的转变也可用 KMnO4 在酸性条件下氧化来实现
C．在 B+C→D 的反应中， K2CO3 作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物 C 的结构简式是 。
18
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（4）写出 E →F 的化学方程式
。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物 N-苄基苯甲酰胺(
) 。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线
(用流程图表示，无机试剂任
选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环 ②H-NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的
氢原子，有酰胺基(
)。
17．【2023·湖南，18】含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合
成该类化合 物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为 ；
（2）从 F 转化为 G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质 G 所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物 J 的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
19
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①
②
③
（6）
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除
H2C=C=CH-CHO 外，还有 种；
（7）甲苯与溴在 FeBr3 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由
C
到 D 的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任
选)
18．【2023·辽宁，19】 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体
的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为 。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
（5）H→I 的反应类型为 。
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（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式
分别为 和 。
19．【2023·河北，12】2，5-二羟基对苯二甲酸
是一种重要的化工原料，广泛用于
合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异
的性能利用生物质资源合成
的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）
的反应类型为 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）D 的化学名称为 。
（4）
的化学方程式为 。
（5）写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
（a）核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
；
（b）红外光谱中存在
吸收峰，但没有
吸收峰；
（c）可与
水溶液反应，反应液酸化后可与
溶液发生显色反应。
（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷
、对羟基苯乙酮(
)和对叔丁基甲苯[
]为原料，设计阿伏苯
宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
21
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22
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专题17-2 有机综合（特色）
◆专题特训◆
班级 姓名 学号 成绩
20．【2023·全国新课程，30】莫西赛利(化合物 K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善
脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是 。
（2）C 中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D 中官能团的名称为 、 。
（4）E 与 F 反应生成 G 的反应类型为 。
（5）F 的结构简式为 。
（1）I 转变为 J 的化学方程式为
。
（7）在 B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异
构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为 6 组峰，且峰面积比为 3：3：3：2：2：1 的同分异构体
的结构简式为 。
21．【2023·海南，18】局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
23
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回答问题：
（1）A 的结构简式： ，其化学名称 。
（2）B 中所有官能团名称： 。
（3）B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C 的反应类型为 。
（5）X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则
X 的简式为： (任写一种)
（6）E→F 的反应方程式为 。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合
成
。
22．【2022·全国乙卷，36】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐
酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
（4）E 中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G 生成H 的反应类型为_______。
（6）I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
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上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子
数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
23．【2022·山东，19】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
回答下列问题：
（1）A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
（2）B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
（4）H 的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线___。
24．【2022·浙江6 月考，31】某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；②
25
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请回答：
（1）下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯
氮
平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
（3）写出E→G 的化学方程式_______。
（4）设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成
的路线(用流程图
表示，无机试剂任选)_______。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有N-H
键。
②分子中含一个环，其成环原子数 ≥4。
25．【2022·辽宁，17】某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线
如下：
26
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已知：
回答下列问题：
（1）A 的分子式为___________。
（2）在NaOH 溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl 反应的化学方程式为___________。
（3）D→E 中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC 的作用为
___________。
（4）F→G 中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
（5）I 的结构简式为___________。
（6）化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为
________(任写一种)。
26．【2022·广东，2021】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方
向以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙
酯类高分子材料。
（1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学
性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试
剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
（3）化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
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（4）化合物 IV 到化合物 V 的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol IV 与1 mol 化
合物 a 反应得到2 mol V，则化合物 a 为_______。
（5）化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱
图上只有一组峰的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化
合物VIII 的单体
写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
27．【2021·湖南，19】叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸
酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为_______；
（2）A→B，D→E 的反应类型分别是_______，_______；
（3）M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
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（4）B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种(不考虑立体异
构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式
；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线_______(其他试剂任选)。
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专题十七 参考答案
1．(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
+Cl2
+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】
根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，
有机物B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物
E 为有机物C 发生还原反应得到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条
件，有机物G 发生两步反应得到有机物H，有机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
30
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，中间体
与氨水发生反应得到有机物H，有机
物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到有机物K，根据有
机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解
题。
【详解】（1）
根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯
(2-硝基甲苯)。
（2）
根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl。
（3）
根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个
加氢的反应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反
应条件，c 一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反
应条件，故答案为b。
（4）
有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
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（5）
有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应
脱水得到氰基，故答案为消去反应。
（6）
根据分析可知有机物J 的结构简式为
。
（7）
与分子式为C7H6ClNO2 的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2 两种官能团共有17 种，分别
为
：
(
有
机
物
B)
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
32
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、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为
16 个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4
种化学环境的H 原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为
。
2．(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的
条件下反应生成有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
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，进而推断出有机物D 的结构为
；有机物E 与有机
物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H 的结构
为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物J(奥培米
芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分
为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结
构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J 的结构中可以看
出，有机物右侧的酯基断裂生成了羟基，故该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚
羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的
位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处
在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位
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上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位
置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。其中，
核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能
含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
3．(1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7)
5
【分析】由合成路线，A 的分子式为C7H8O，在Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生成
B，B 的结构简式为
，则A 为
，B 与CH3CHO 发生加成反应生成
，
再发生消去反应反应生成C，C 的结构简式为
，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
，
再在碱性条件下发生消去
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反应生成D，D 为
，B 与E 在强碱的环境下还原得到F，E 的分子式为
C5H6O2，F 的结构简式为
，可推知E 为
，F 与
生成
G，G 与D 反应生成H，据此分析解答。
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，其化学名称为苯甲醇；
（2）由B、C 的结构简式，结合反应条件，可知B(
)先与CH3CHO 发生碳氧双键的
加成反应生成
，
再发生消去反应生成C(
)，故第二
步的反应类型为消去反应；
（3）根据分析可知，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
；
（4）由分析，E 的结构简式为
；
（5）H 的结构简式为
，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰
基；
（6）C 的结构简式为
，分子式为C9H8O，其同分异构体X 可发生银镜反应，
说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X 的取代基处于苯环的对
位，满足条件的X 的结构简式为：
；
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（7）G 与D 反应生成H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与G 中HC—NO2和C=O 成环，且
C=O
—
与
CHO 成环，从而得到H，可推知，若要合成H′(
)，相应的D′为
，G′为
，手性碳原子为连有4 各不同基团的饱和碳原子，则H′(
)的手性碳原子为
，共5 个。
4．(1)取代反应或磺化反应
(2)
+NaOH→
+H2O
(3)
苯酚
(4)
(溶液)或其他合理答案
(5)
或
(6)
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(7)
【分析】根据合成路线，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B 依次与NaOH 熔融、HCl 反应生成C(
)，C 先与NaOH
反应生成
，
和CO2在一定条件下反应，再与HCl 反应生成
D，D 的分子式为C7H6O3，则D 为
，D 再与CH3CH2COCl 发生取代反应生成
E，E 与AlCl3反应生成F，F 与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G 经一系列反应生成黄铜
哌酯，据此分析解答。
【详解】（1）由分析可知，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成
B(
)，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；
（2）B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应生成
和H2O，反应的化
学方程式为
+NaOH→
+H2O；
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（3）C 的结构简式为
，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D 的结构简式
为
；
（4）由E、F 的结构简式可知，F 含有酚羟基，而E 没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二
者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
（5）F 的分子式为C10H10O4，X 是F 的同分异构体，X 含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱
有两组峰，说明X 只有2 种不同环境的H 原子，则满足条件的X 的结构简式为：
或
；
（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F 与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故
M 和N 的结构简式为
和H2O；
（7）已知
+CO2，则以
为原料合成
时，可先将
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
，
再依次与NaOH 熔融条件下、HCl 反应生成
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，
再与CH3COCl 发生取代反应生成
，
氧化可得到
，
再与AlCl3反应可
得到
，则合成路线为：
。
5．(1)醛基
(2)
丁酸
(3)
+HNO3
+H2O
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(4)
(5)
(6)
【分析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO 发生氧化反应生成
CH3CH2CH2COOH，则A 为CH3CH2CH2CHO、B 为CH3CH2CH2COOH；
CH3CH2CH2COOH 发生信息反应生成
，则D 为
；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化
反应生成
，则E 为
、F 为
；在催化剂作用下，
与
反应生成CH3CH2CH2COOH 和
，则
G 为
；
与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生
还原反应后，调节溶液pH 生成
，
与
41
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氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为
。
【详解】（1）由分析可知，能发生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团
为醛基，故答案为：醛基；
（2）由分析可知，无支链的B 的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同
分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2 个醚键和1 个
六元环，结构简式为
，故答案为：丁酸；
；
（3）由分析可知，E→F 的反应为在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应
生成
和水，反应的化学方程式为
+HNO3
+H2O；
（4）由分析可知，含有乙基的G 的结构简式为
；
（5）由分析可知，相对分子质量为571 的碘番酸的结构简式为
；
（6）由题给信息可知，
和硝酸银之间存在如下关系：
3I—
3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L 硝酸银可知，碘番酸
42
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的质量分数为
×100%=
，故答案为：
。
6．(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4)
酯基
碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
(7)甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【分析】A→B 条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I 和有机强
碱，结合C 的分子式以及D 的结构简式可分析得出C 的结构简式为
，C 与CH2=CHCH2Br 发生取代反应生成D，由E 的结构可分析
出，D 中酯基被还原成醇羟基
，碳碳双键被氧化成羧基
，然后发生酯化反应生成E，E 与Pd 配合物在碱的催化下反应
生成F。
【详解】（1）A→B 条件为甲醇和浓硫酸，根据A 和B 的结构简式可分析出，该反应为酯
化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的
氢原子，由B 的结构简式可知，B 中有5 种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案
为5；
43
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（3）B 与CH3I 反应生成C，结合D 的结构简式可推测出C 的结构简式为
，故答案为
；
（4）E 结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到
，存在
羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D 中碳碳双键被
氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
（5
）只考虑氟的位置异构，F 中氟原子没取代之前只有6 种类型氢原子，如图：
，取代后有6 种氟代物，除去F 本身，应为5 种同分异构体，故F
有5 种同分异构体；
（6）
的过程中，分成三步进行，且三步反应
、
和
的产率分别
为70%、82%和80%，则
的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了
催化剂的甲组才能催化反
应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1 不是反应①的催化剂，根据已知条
件，
配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd 在催化甲组合成S-1 后，并没有完全除
尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd 催化剂未
完全除尽，继续催化反应①。
7．(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4)
⑥
⑨
44
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(5)
/
(6)
【分析】A 在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B
，B 中羧基上
的-OH 被SOCl2中的Cl 取代得到C，C 中的Cl 原子与苯环上的H 原子在AlCl3环境发生消
去反应得到D，D 中羰基在
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E 在
一定条件下脱去酯基生成F，F 中的碳碳双键加氢得到G，G 与SOCl2反应得到H
，H 脱去HCl 得到I
，I 中的羰基发生已知(
)
ⅱ
的反应得到目标产物舍曲林。
【详解】（1）据分析，①是
中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧
化反应。
（2）据分析，B 的结构简式是
，名称是3，4-二氯苯甲酸。
45
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（3）从D 的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面
积比为1：1 的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式
为：
。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物
质是G(
)、H(
)、I(
)
和Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G 和
Sertraline 的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I 是H 中的碳基上的Cl 与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基
上的Cl 与苯环上的其它氢原子消去，则得到I 的同分异构体，有
和
。
（6）根据题给信息(
)
ⅲ，目标物资W 可由2 个
与1 个
合成，
故设计合成路线如下：
46
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。
8．(1)
醚键
醛基
(2)
取代反应
加成反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
【分析】A（
）和
反应生成B（C12H14O4），
“
”
根据已知①可以推出B 的结构简式为
；B 和HCOONH4
发生反应得到C（C12H16O4），C 又转化为D（C12O14O3
“
”
），根据已知②可推出C 的结构
47
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简式为
，D 的结构简式为
；D 和
HOCH2CH2OH 反应生成E（
）；E 在一定条件下转化为F（
）；F 和CH3I 在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G 和
反应得到H（
），对比F 和H 的结构简式可得知G
的结构简式为
；H 再转化为I（
）；I 最
终转化为J（
）。
【详解】（1）A 的结构简式为
，其官能团为醚键和醛基。
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（2）由分析可知，G 的结构简式为
，对比F 和G 的结构简式可
知F→G 的反应为取代反应；G→H 反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该
反应为加成反应。
（3）由分析可知，B 的结构简式为
。
（4）由分析可知，C、D 的结构简式分别为C 的结构简式为
、
，则C→D 的化学方程式为】
。
（5）
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式
C4H6O 可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同
分异构体有5 种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、
（与后者互为顺反异构
体）、
（与前者互为顺反异构体）、
和
，其中核磁
共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简式是
。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I 中手性碳原子的个数为
1，是连有甲基的碳原子。
49
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（7）结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
；综上所述，
合成路线为：
。
9
．
（酚）羟基、醛基
C18H15OP
②
②④
10
50
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【详解】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、
醛基；
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+
=
+Z
ⅡⅢ
，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒
定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为C18H15OP；
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生
反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和
可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为
；
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反
应②为还原反应，其中反应②④为加成反应；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH 反应说明
含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应，由于该分子共有4 个氧
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原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1 个羧基外还含有1 个酚羟基，能与3 倍物质的
量的Na 发生放出H2的反应，能与Na 反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一
定还含有1 个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子且不含手性
碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-
OH、-COOH 和
，则
如果-COOH、酚-OH 相邻，
有4 种排列方式；
如果-COOH、酚-OH 相间，
有4 种排列方式；
如果-COOH、酚-OH 相对，
有2 种排列方式，所以符合条件的同分
异构体有10 种，任意一种的结构简式为
。
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(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，
之后水解反应得到
，观察题中反应可知得到目标产物需要利
用反应④，所以合成的路线为
。
53
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10
．
邻二甲苯
+3NaOH
+2H2O+CH3COONa
取代反应
AgNO3反应生
成的AgBr
难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP
【详解】(1)A 的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2在
V2O5作催化剂并加热条件下生成
，由此可知A 的结构简式为
，其名称为
邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。
(2)
的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，
说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构
中氧原子数可知该结构中含有1 个醛基、2 个酚羟基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体
结构简式为
和
，故答案为：
；
。
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(3)E→F 中步骤1)为
与NaOH 的水溶液反应，
中酯
基、羧基能与NaOH 反应，反应方程式为
+3NaOH
+2H2O+CH3COONa，故答案为：
+3NaOH
+2H2O+CH3COONa。
(4)观察流程可知，G→H 的反应为
中Br 原子被AgNO3中-O-NO2
取代生成
和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替
AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反
应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3
反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。
(5)NBP(
)中酯基在碱性条件下发生水解反应生成
，
经过酸化后生成HPBA(
)；
中
烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成
55
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，故答案为：
；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟
基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。
(6)由
和
制备
可通过
题干已知信息而得，因此需要先合成
，
可通过
氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为
，故答案为：
。
11．(1)氟原子(或碳氟键)、醛基
(2)abc
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4)
(5)
56
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(6)
【分析】由题干合成流程图中
，结合A 的分子式和信息i 不难推出A 为
，B 为反式结构，进而可以推出B 的结构为
，B 与乙醇在浓硫酸共热
时发生酯化反应生成D，故D 为
，与D 的分子式相符；ClCH2COONa
与NaCN 先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E 为NCCH2COOH，
E 再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G 为NCCH2COOCH2CH3，D 和G 发生加
成反应生成
；结合J 的分子式，J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基，
与H2发生反应生成J，可以推出J 的结构简式为
，同时
生成乙醇；由物质
结合M 的分子式和信息ii，并由(5) L 的分子
式为C7H6O3可以推出L 的结构简式为
，M 的结构简式为
，据此分析解答。
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，故A 分子含有的官能团是氟原子、醛
基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基；
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（2）B 为
。a．根据等效氢原理可知B 的核磁共振氢谱共有5 种峰，
如图所示
，故a 正确；b．由B 的结构简式可知，B 中含有碳碳双键，可以
使KMnO4酸性溶液褪色，故b 正确；c．B 具有含2 个六元环的酯类同分异构体，如
等，故c 正确；d．B 分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分
异构体的不饱和度为7，因此B 不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d 错
误；故答案为：abc；
（3）E 为NCCH2COOH，G 为NCCH2COOCH2CH3，E 与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反
应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-
COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-
COOCH2CH3+ H2O；
（4）根据上述分析，J 的结构简式为
，故答案为：
；
（5）由分析可知，L 的结构简式为
，故答案为：
；
（6）根据Q 到L 的转化条件可知Q 为酯类，结合L 的结构简式
，可推知Q
的结构简式为
，结合信息i 和信息ii 可推知P 到Q 的转化条件为H2O2/
HAc，P 的结构简式为
，由N 到P 的反应条件为O3/Zn，H2O 且N 为黄樟素
的同分异构体，可推知N 的结构简式为
，故答案为：
；
；
。
58
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【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J 的推断较难，要注意
与
H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。
12．(1)羟基乙酸
(2)
(3)3
(4)加成反应、还原反应
(5)
羧基
氨基
(6)
(7)
【分析】A 发生加成反应，然后碱化生成B，B 和C 发生加成反应生成D，结合D 的结
构，C 为
，D 先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E 发生加成反应
和还原反应生成AHPA，据此解答。
【详解】（1）
的化学名称是羟基乙酸。
（2）C 的结构简式为
。
（3）D 中手性碳原子数目为3，如图
。
（4）E 转化为AHPA 的反应类型为加成反应、还原反应。
（5）AHPA 中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。
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（6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
；
③核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶，下列条件的AHPA 的同分异构体
的结构简式
。
（7）苄基氯(
)在碱性条件下发生水解反应生成
，
发生催化氧化生成
，
在碱性条件下和
CH3ON2发生加成反应生成
，
在碱
性条件下加热发生消去反应生成
，
发生加聚反
应生成
，合成路线
。
13．(1)醚键、醛基
60
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(2)
(3)
＋
(4)
(5)保护酚羟基
(6)水解反应
(7) 13
【分析】B 与氢气加成反应生成C，结合D 的结构，可以判断B 中只有碳碳双键与氢气加
成，可以得到C 的结构是
，根据已知信息可以得到G 经过①和②生成H
的结构为
。
【详解】（1）根据A 的结构可以得到A 中的官能团是醚键、醛基。
（2）结合B 与D 的结构可以得到B 与氢气加成时只有碳碳双键发生加成生成C，所以C
的结构是
。
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（3）由
生成
经过①②两步反应，根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为
＋
。
（4）由于碳碳双键中的
键不如
稳定，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是
键。
（5）对F、G 的结构进行分析，
是F 中的酚羟基发生了反应，再结合J 的结构左边
苯环上原位置的酚羟基再次出现，所以
这步反应在合成中的作用是保护酚羟基。
（6）根据化合物的结构，J 中含有的官能团是醚键、羰基、酚羟基、醇羟基，所以J 可
以发生酯化反应和消去反应，不能发生水解反应。
（7）F 的同分异构体满足两个条件：①加入
溶液发生显色反应，说明F 中含有酚羟
基；②与
溶液反应有气体放出，说明F 中含有羧基。F 中苯环上可以有两条支链
和
，两条支链在苯环上邻、间、对3 种结构；F 中苯环上还可以有三条
支链
、
、
，苯环上三条不同支链共有10 种结构，所以满足条件的F 的
同分异构体共有13 种。其中，核磁共振氢谱理论上有5 组峰，且峰面积之比为
的同分异构体结构简式是
14．(1) 6 6
(2)还原反应
(3)甲醛
(4)保护羟基
(5)
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(6) 4
(7)
【分析】苯和
中的酰氯发生取代反应得到B，B 中羰基被还原生成C，C 发
生已知i 的反应得到D，由D 的结构式，推测试剂X 为甲醛，HCHO，D 中羟基和
反应得到E，保护羟基，E 和
发生取代得到F 为
，F 加氢还原得到G，G 水解得到H，据此分析解题。
【详解】（1）A 为苯，苯的大π 键为6 中心6 电子，故答案为6；6。
（2）有分析可知，B 中羰基被还原生成C，故答案为还原反应。
（3）据分析可知，试剂X 为甲醛，故答案为甲醛。
（4）D 中羟基和
反应得到E，保护羟基，故答案为保护羟基。
（5）E 生成F 的化学反应方程式为
，故答案为
。
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（6）C 为
，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁
共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有
、
、
、
，共四种，其中硝基和苯环直接相连的结
构简式为
，故答案为4；
。
（7）以
和
为原料，设计合成
的路线可以
为
，故答
案为
。
15．(1)碳碳双键
(2)
(3)
苯胺
取代反应
64
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(4)
(5) 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
(6)
【分析】A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；B 和C 生成D，根据B 的
结构简式和C 的分子式，由D 逆推可知C 是
；根据题目信息，由F 逆推
可知E 是
。
【详解】（1）根据A 的结构简式，可知A 中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；
（3）C 是
，化学名称为苯胺；
和
反应生成D 和HBr，生成D 的反应类型为取代反应；
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（4）根据题目信息，由F 逆推可知E 是
；
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，OHC-CH(CH2CH3)-CHO 共11
种，其中G 的同分异构体有10 种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合
物为L，L 是
，L 与足量新制的
反应的化学方程式为
C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
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（6）M 分子中含有5 个N 和2 个O，可知2 分子J 和1 分子N 反应生成M，合成路线为
；
【点睛】
16．(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)
+2H2
+H2O
(5)
(6)
【分析】由依托比利的结构可知：
与F 发生取代反应生成依托比
利，则F 的结构简式为
，根据E、F 的分子式、D(
)的
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结构和已知信息可以推出：在催化剂作用下E 与氢气发生还原反应生成
，
则E 的结构简式为
；碳酸钾作用下
与C 发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
【详解】（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液
变为紫色，故正确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用
酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代
反应生成
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的
转化率，故错误；
D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反
应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
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（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生
成
，反应的化学方程式为
+2H2
+H2O，故答案为：
+2H2
+H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与
NH2OH 反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，合成路线为
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，故答案为：
；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化
学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异
构体的结构简式为
。故答案
为：
。
17．(1)
(2)
消去反应
加成反应
(3)
碳碳双键
醚键
(4)
(5)
>
>
③①②
(6)4
70
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(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成
有机物F，结合有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体
与呋喃反应生成有机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成
反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有
机物J 的结构为
。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F 原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有
机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H 基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含
有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H 方向移动，使-SO3H 基团更
不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>
>
①②。
71
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（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体
中含有醛基，这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因
此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基
苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成
，再将
中的磺酸基水
解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
18．(1)对
(2)羧基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
72
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(6)
【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，
根据有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与
BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧
化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D 的分子式可以得到有机物D 的结
构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件给的②反应生
成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式可
以得到有机物G 的结构，即
，同
时也可得到有机物F 的结构，即
；随后有机物H 与
HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
【详解】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先
与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成
醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。
73
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（3）O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中
含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置
有邻、间、对三
种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断
裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4
反应生成最终产物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物
N 的N=C 上，故有机物N 的结构为
，有机物M 可以发生已知条
件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明
原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物M 的结构为
，故答案为
、
。
19．(1)加成反应(或还原反应)
(2)CH3OOCCH2CH2COOH
(3)丁二酸二甲酯
(4)
+4NaOH
+2CH3OH+2H2
O
74
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(5)
(6)
【分析】
与H2在催化剂存在下发生加成反应生成
，
与CH3OH 反应生成C，C 的分子式为C5H8O4，则C 的结构简式为
CH3OOCCH2CH2COOH；C 与CH3OH 在酸存在下反应生成D；F 与I2/KI、H2O2发生芳构
化反应生成G，G 的分子式为C10H10O6，G 与NaOH/H2O 加热反应生成H，H 与H+/H2O
反应生成DHTA，结合DHTA 的结构简式知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
。
【详解】（1）对比A、B 的结构简式，A→B 为A 与H2发生的加成反应（或还原反应）生
成B。
（2）根据分析，C 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；
（3）D 的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D 中官能团为酯基，D 的化学名称为丁
二酸二甲酯。
（4）G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G→H 的化学方程式为
+4NaOH
+2CH3OH+2H2O。
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（5）G 的分子式为C10H10O6，G 的同分异构体的红外光谱中存在C=O 吸收峰、但没有O
—H 吸收峰，能与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G 的
同分异构体中含有
—
、不含
OH，G 的同分异构体的核磁共振氢谱有两组
峰、且峰面积比为3 2∶，则符合条件的G 的同分异构体的结构简式为
。
（6）对比
与
、CH3I、
的结构简式，结合题给已知，
可由
与
在
1)NaNH2、2)H+/H2O 作用下合成得到；
可由
与CH3I 发生取代反应制得；
可由
先发生氧化反应生成
、再与CH3OH 发生酯化反应制
76
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得，则合成路线为：
。
20．(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3)
氨基
羟基
(4)取代反应
(5)Cl-CH2CH2N(CH3)2
(6)
+H2O
+
HCl+N2↑
(7) 9
【分析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C
与NH4HS 反应生成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分
子式可知，D 为
；E 与F 反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F
的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成H，H 再与NaNO2/HCl 反
77
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应生成I，结合I 的结构和H 的分子式可知，H 为
；I 与
水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K 的结构简式和J 的分子式可
知，J 为
；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙
基，甲基和异丙基上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发
生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为Cl-CH2CH2N(CH3)2。
（6）有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
78
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（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有
手性碳、含有3 个甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其中，核磁共振氢谱显示为6 组
峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
21．(1)
苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基。
(3)反
(4)还原反应
(5)
(6)
79
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(7)
【分析】结合B 的结构式，可逆向推得A 的结构为
,B 与氢气一定条件下
反应还原生成C，C 在SOCl2 条件下发生取代反应生成D，D 在HCHO、HCl、ZnCl2，发
生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生成福莫卡因。
【详解】（1）结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲
醛；
（2）结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不
稳定，反式较顺式稳定；
（4）结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
（5）E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1
组吸收峰，说明结构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
（6）E→F 的反应方程式为：
；
（7
）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛乙
酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成
80
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，再水解生成
，合成路线为：
。
【点睛】
22．(1)3-氯丙烯
(2)
(3)
+H2O
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7) 10
、
【分析】A 发生氧化反应生成B，B 与C 在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D
的结构简式，结合C 的分子式C8H7N，可推知C 的结构简式为
；D 与
30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F 不能与饱和
NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，F 的分子式为C11H10O2，F 在E 的基础上脱去
1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化生成F，则F 的结构简式为
；F 与
81
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(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反应生成H，H 的分子式
为C15H20ClNO，H 与I 反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为
；I 的分子式为C8H4KNO2，I 是一种有机物形成的盐，则I 的结构简
式为
；据此作答。
【详解】（1）A 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；
答案为：3-氯丙烯。
（2）根据分析，C 的结构简式为
；答案为：
。
（3）E 的结构简式为
，F 的结构简式为
，E 生
成F 的化学方程式为
+H2O；答案为：
+H2O。
（4）E 的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、
羧基；答案为：羟基、羧基。
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（5）G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G 与
SOCl2发生取代反应生成H；答案为：取代反应。
（6）根据分析，I 的结构简式为
；答案为：
。
（7）E 的结构简式为
，E 的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E
的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1
个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1 个醛基；若3 个甲基在苯环上的
位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有
3+6+1=10 种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢
且氢原子数量比为6：3：2：1 的结构简式为
、
83
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；答案为：10；
、
。
23．(1)
浓硫酸，加热
2
(2)
取代反应
保护酚羟基
(3) CH3COOC2H5
+Br2
+HBr
(4)6
(5)
【分析】由C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化反应生成
，则A 为
、B 为
84
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；在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
，
与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生
成
，则D 为CH3COOC2H5、E 为
；在乙酸作
用下
与溴发生取代反应生成
，则F 为
；一定条件下
与(CH3)3CNHCH2ph 发
生取代反应
，则G 为
；
在Pd—C 做催化剂作用下与氢气反应生成H。
85
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【详解】（1）由分析可知，A→B 的反应为在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生
酯化反应生成
和水；B 的结构简式为为
，含氧官能团为
羟基、酯基，共有2 种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
（2）由分析可知，B→C 的反应为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代
反应生成
和氯化氢，由B 和H 都含有酚羟基可知，B→C 的
目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
（3）由分析可知，D 的结构简式为CH3COOC2H5；E→F 的反应为在乙酸作用下
与溴发生取代反应生成
和溴化氢，反应的化
学方程式为
+Br2
+HBr，故答案
为：CH3COOC2H5；
+Br2
+HBr；
（4）H
—
的同分异构体仅含有
OCH2CH3
—
和
NH2可知，同分异构体的结构可以视作
、
、
86
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—
分子中苯环上的氢原子被
NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6 种，故
答案为：6；
（5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为
在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd—C 做催化剂作用下与氢气反
应生成
，合成路线为
24．(1)D
(2)
C18H19ClN4 加成反应，消去反应
(3)
+
→
+CH3OH
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(4)
；
CH3CH2Cl，NH3
(5)
，
，
，
【分析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H 的结构简式，可知A
，再还原得到B 为
，B 和甲醇发生酯化反应生成C
，结合信息②可知E 为
，再结合信息②可知G 为
，
以此解题。
【详解】（1）A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反
应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A 正确；
B．由分析可知化合物A 是
，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B 正确；
C．由分析可知化合物B 为
，含有羧基和氨基，故化合物B 具有两性，C
正确；
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D 错误；
故选D；
88
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（2）由分析可知化合物C 的结构简式是
；根据氯氮平的结构简式可知其分
子式为：C18H19ClN4；对比H 和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加
成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知E→G 的方程式为：
+
→
+CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷
，乙烯和HCl 加成生成CH3CH2Cl，之后NH3
和
反应生成
，再和
反应生成
，结合信息②和CH3CH2Cl 反应得到
，具体流程为：
；
CH3CH2Cl，NH3
；
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（5）化合物F 的同分异构体，则有1 个不饱和度，其有3 种等效氢，含有N—H 键，且分
子中含有含一个环，其成环原子数
，则这样的结构有
，
，
，
。
25．(1)
(2)
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O
(3)
选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4)
硝基
氨基
(5)
(6) 12
(或
)
【分析】F 中含有磷酸酯基，且
中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测
发
生题给已知信息中的反应；由F、G 的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构
简式为
；
【详解】（1）由A 的结构简式可知A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代
苯环上的一个氢原子，所以A
“
的分子式为
”；
（2）由题给合成路线中
的转化可知，苯酚可与
发生取代反应生成
与
，
可与
发生中和反应生成
和
，据此可得该
反应的化学方程式为
90
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“
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E 的结构简式可知，
发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方
“
式由sp3”
“
变为sp2”；由
的结构变化可知，
“
的作用为选择性将分子中的羟基氧
”
化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，
的步骤ⅰ中F 与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信
息的反应得到碳碳双键，对比F 与G
“
”
“
”
的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转
化；
（5）根据分析可知，化合物I
“
的结构简式为
”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为
，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物
Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4 个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单
键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1 个羟基；再由
分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、4 均表示
羟基的连接位置)
“
，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有12”种；其中，苯环侧链上
有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的同分异构体应含有两个等效的甲基，则
“
其结构简式为
或
”。
26．(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化
反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(5) 2
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(6)
【详解】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛
基，故答案为：C5H4O2；醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO 可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-
COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案
为：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中
羧基能与水分子形成分子间氢键；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola 反应得
到2molV，则a 的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分
异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中
只有一组峰的结构简式为
，故答案为：
；
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有
机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是
，
→
发生题干Ⅳ
V 的反应得到
，
还原为
，
再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产
物，则合成路线为
92
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，故答案为：
。
27
．
还原反应
取代反应
酰胺基
羧基
15
n
+nHOCH2CH2OH
+nH2O
【详解】1)由已知信息①可知，
与
反应时断键与成键位置为
，由此可知A 的结构简式为
，故答案为：
。
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(2)A→B 的反应过程中失去O 原子，加入H 原子，属于还原反应；D→E 的反应过程中与
醛基相连的碳原子上的H 原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代
反应。
(3)由图可知，M 中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4)
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛
基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2 个取代基，酚
羟基需占据苯环上的1 个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：
、
共五种，因此一共有5×3=15 种结构；其中核磁共振氢谱
有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式
一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱
中峰面积比为6 的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简
式为
，故答案为：15；
。
(5)丁二酸酐(
)和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯(
)的过程中，需先将
转化为丁二酸，可利用已知信息
②实现，然后利用B→C 的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为n
nHOCH2CH2OH
+nH2O
，
故答案为：n
nHOCH2CH2OH
+nH2O。
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(6)以乙烯和
为原料合成
的路线设计过程中，可利用
E→F 的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成
，
中醛基可通
过羟基催化氧化而得，
中溴原子可利用D→E 的反应类型实现，因此合成路
线为
，故答案
为：
。
【点睛】有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，
同时注意是否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出
结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例
为6 的结构中，一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核
磁共振氢谱出现比例为9 的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。
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