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专题十七 有机合成与推断以及合成路线设计
1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
3.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
考点一 有机合成与推断
1.有机推断的常见突破口
(1)由反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH 水溶液、加热
R—X 水解、酯
水解等
NaOH 醇溶液、加热
R—X 消去
浓硫酸、加热
R—OH 消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖等水解
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。
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②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链
烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，
说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对
称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
2．典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
2
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3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
3
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②
，取代反应
1.（2023·辽宁卷第19 题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路
线如下。
回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生
官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体
合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
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_______。
【答案】（1）对 （2）羧基
（3）2
+O2
2
+2H2O
（4）3 （5）取代 （6）
【解析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的
分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发生还原
反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D 的分子
式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件给的②反应生成
有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式可以得到有机物G 的
结构，即
，同时也可得到有机物F 的结构，即
；随后有机
物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的
对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚
羟基，故答案为羧基。
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（3）O2与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构
中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产
物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结
构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含有
C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物M
的结构为
。
2.（2023·湖北卷第17 题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
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回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双
环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若经此路线由H
合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π （2）7
（3）乙酸 丙酮
（4）
（5）
ab
【解析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
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（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E
（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E 反应，F 在氧化铝催化
下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D 自身，还有7 种同分
异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1 的结构简式为
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙
酸和丙酮；
（4）由分析可知，G 为
；
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（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，会同时
产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
3.（2023·北京卷第17 题）化合物P 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
（2）D 中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
（5）L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
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（6）已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简式是
__________。
【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强
（4）ac （5）
（6）
【解析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简
式为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的
结构简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F 的整个过程
为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说明F 中的碳
碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合
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题中信息可知L 分子中含有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟基酸化时发生酯化反
应，L 的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得到
，
发生酮式与烯醇式互变得到
，
发
生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。
（1）A→B 的化学方程式为
。
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的
醛基发生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原
子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。
（4）F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，
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二者不互为同系物，b 项错误；J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H
原子，在加热和
作催化剂条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；故选ac；
（5）由上分析L 为
。
（6）由上分析M 为
。
1．（2023·江苏南京·校联考一模）化合物F 是有机合成的中间体，其合成路线流程图如图：
(1)化合物E 中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)化合物D 的分子式为C10H14O2，写出D 的结构简式 。
(4)B 和乙醇反应的产物为G(C11H12O3)，写出满足下列条件G 的一种同分异构体的结构简式 。
①不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色
②分子中有4 种不同化学环境的氢
(5)已知：
。以
和丙二酸
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[CH2(COOH)2]为原料制备化合物
，写出相应的合成路线流程图。
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)3：7
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)
【分析】A 发生取代反应引入支链生成B，B 发生还原反应羧基转化为羟基生成C，D 发生氧化反应羟基
转化为醛基生成E，根据C、E 结构简式，结合化合物D 的分子式为C10H14O2，则C 中酚羟基发生取代反
应引入甲基生成D，D 为
；E 发生一系列反应生成F；
【解析】（1）苯环中碳为sp2杂化、醛基碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，化合物E 中采取sp3和sp2
杂化的碳原子个数比为3:7；
（2）B 发生还原反应羧基转化为羟基生成C，为还原反应；
（3）由分析可知，D 为
；
（4）B 中含有羧基，和乙醇反应的产物为G(C11H12O3)，G 为酸和醇生成的酯；满足下列条件G 的一种同
分异构体：①不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色，则不含醛基，含有酯基且水解能生
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成酚羟基；②分子中有4 种不同化学环境的氢，分子结构较为对称；则可以为：
；
（5）
发生消去反应引入碳碳双键，然后双键发生已知反应氧化为醛基，醛基发生A 生成
B 的反应引入支链得打羧基，还原羧基为羟基，羟基氧化为醛基：
。
2．（2023·河北保定·定州一中校考模拟预测）8-羟基喹啉是一种有机化合物，为白色或淡黄色结晶或结晶
性粉末，可用作防腐剂、消毒剂和杀虫剂，可通过如图方法合成。
已知：①E 分子中含有醛基；
②
。
回答下列问题：
(1)B 的名称为 ，I 中含氧官能团的名称为 。
(2)J 的结构简式为 。
(3)A→B 的反应类型为 。
(4)F→G 的化学方程式为 。
(5)化合物X 的相对分子质量比化合物G 的大14，同时符合下列条件的化合物X 共 种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
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②能发生水解反应
③苯环上有三个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
(6)参考上述路线，设计以CH3CH2CH2OH、苯为原料制备
的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1) 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) 羟基、醛基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)4
(6)
【分析】根据流程前后分析，物质D 是甘油，结构简式是CH2OHCHOHCH2OH，可知物质A(C3H6)是链状
结构，具有一个不饱和度，结构为CH2=CHCH3，根据反应条件的分析，A→B 是高温下与Cl2发生取代反
应，得到物质B 的结构为CH2=CHCH2Cl，物质B 经Br2/CCl4发生加成反应得到物质C，结构为
CH2BrCHBrCH3，C→D 反应条件是卤代烃在碱性条件下水解生成醇，故物质D 为甘油，经D→E 的分子
式和反应条件分析，可知醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，E 的结构原本有双键，双键其中一
个碳上连接羟基，不稳定，形成醛基，又根据题目信息和后续物质I 的结构验证可知，E 的结构是
CH3CH2CHO。流程中F、G、H 的分子式呈现出有4 个不饱和度，又根据后续I 的结构，可知这些物质中
含有苯环，故F 的结构是
，F→G 发生邻位上的取代反应（硝化反应），物质G 的结构是
，G→H 是硝基被还原为氨基，物质H 是邻氨基苯酚。物质E 和H 发生取代反应，发生机理是氨基上的H
被CH3CH2CHO 取代，生成物质I。物质I→J 发生的机理类似题给信息②，生成最终的产品8-羟基喹啉。
【解析】（1）物质B 结构是CH2=CHCH2Cl，名称是3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；物质I 结构是
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，含氧官能团名称是醛基、羟基。
（2）物质J 的分子式是C9H9NO，根据信息②的反应原理，得到其结构简式是
；
（3）经流程前后分析，可知反应A→B 是取代反应；
（4）F→G 发生邻位上的取代反应（硝化反应），反应条件是浓硝酸/浓硫酸，加热下，反应方程式是
；
（5）物质G 的结构是
，化合物X 的相对分子质量比化合物G 的大14，说明多一个亚甲基—
CH2—，遇FeCl3溶液发生显色反应说明X 结构中含酚羟基，能发生水解反应说明X 结构中可能含酯基或
肽键，最后N 原子形成氨基，且苯环上有三个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环
结构比较对称，进一步说明发生水解反应的结构是酰胺键，并含两个酚羟基，则符合的结构如下：
共4 种。
（6）采用逆向思维，对产品
进行结构拆分。
的单体是
，
可利用信息②的反应机理引入碳碳双键，所以可以由CH3CH2CHO 和苯发生取代反应，CH3CH2CH2OH 可
以氧化得到CH3CH2CHO。故课程流程如下：
。
3．（2023·福建·校联考二模）鼠尾草广泛应用于医药领域，其成分中有大量的萜类化合物。其中一种中间
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体(F)的合成路线如下：
(1)A 的官能团名称为 。
(2)A 转化为B 的反应类型为 。
(3)C→D 的反应机理示意图如下(已知：Ar 表示芳香环，转化Ⅰ中略去部分产物)：
①中间体Z 为 。
②若用KCN 代替CuCN 则无法按上述机理进行反应，其原因为 。
(4)D→E 为两步反应：D→G→E，其中第二步为取代反应，其化学方程式为 。
(5)E→F 中
先将E 转化为 (填结构简式)再与
反应。
(6)化合物Y 是E 的同分异构体，同时满足下述条件：
Y
①
的核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为1：1：2：2：12；
Y
②
遇到
溶液显紫色，还可以发生银镜和水解反应则Y 的结构简式为 。
【答案】(1)(酚)羟基
(2)取代反应
(3)[ArCN]
氧化性太弱无法实现转化Ⅰ，也无法形成后续的配离子中间体
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(4)
+CH3CH2OH
+H2O
(5)
(6)
或
【分析】根据A 的结构简式和B 的分子式，推出B 的结构简式为
，与LiBr 发生取代反应生成C
的结构简式为：
，C 与CuCN 发生取代反应生成D，D 在稀硫酸酸化，先将
转化为
，再和
发生酯化反应得到E，最后得到产品F。
【解析】（1）根据A 的结构简式，含有的官能团为（酚）羟基；
（2）根据分析，A 为
，转化为B
，发生取代反应；
（3）①根据图示信息，中间体Z 为[ArCN]；
②
氧化性太弱无法实现转化Ⅰ，也无法形成后续的配离子中间体，所以用KCN 代替CuCN 则无法按上
述机理进行反应；
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（4）D 在稀硫酸酸化，先将
转化为
，再和
发生酯化反应得到E，反应方程式
为：
+CH3CH2OH
+H2O；
（5）E→F 中
先将E 转化为
，再与
发生取代反应得到产品F；
（6）Y 遇到
溶液显紫色，含有酚羟基，还可以发生银镜和水解反，含有
，Y 的核磁共振氢
谱有5 组峰，峰面积之比为1：1：2：2：12，Y 的结构简式为：
或
。
考点二 有机合成路线的设计
1．有机合成的基本思路
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2．有机合成路线的分析方法
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物
3.正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
4.有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
官能
团的
引入
(或转
化)
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；
RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH 和R—X 的消去；炔烃不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯相连的碳上至少有一
个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋
H2O(酸性条件下)
—COOR
酯化反应
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护的
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH 溶液先转化为苯酚钠，后酸化重
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新转化为苯酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸
化重新转化为苯酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转
化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧
气、臭氧、双氧水、酸性高
锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用
NaOH 醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳
双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
5.增长碳链或缩短碳链的方法
举例
增
长
碳
链
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl Na
→
R—R＋2NaCl
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缩
短
碳
链
6．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如：以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(注明反应条
件)。
CH2==CHCH3――→
――――→
――→
――→
――→
(2)以分子骨架变化为主型
如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(
)的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。
――――→
――→
――→
―――→
――――→
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。
如：模仿
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―――→
――→
――→
――→
――――→
B C 香兰素 A D 多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的
过程)
――→
―――→
――→
――→
――→
1. （2023·江苏卷第15 题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（1）化合物A 的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B 的分子式为
，可由乙酸与
反应合成，B 的结构简式为___________。
（3）A→C 中加入
是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
（4）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：___________。
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碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
（5）G 的分子式为
，F→H 的反应类型为___________。
（6）写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图___________
(须用NBS 和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）强 （2）CH3COCl （3）HCl （4）
（5）取代反应
（6）
【解析】
与
发生取代反应生成
，可推知化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，可知B 为CH3COCl；
发生水解反应得到F：
，
与G：
发生取代反应得到
，可知化学方程式为
+
→
+HBr，由此推知G 为
。
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（1）化合物A：
中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A 的酸性比环己醇的强。
（2）由分析可知B 的结构简式为CH3COCl。
（3）A→C 的化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，
显碱性可以与HCl 发生中和
反应促进
+CH3COCl→
+HCl 平衡正移，提供
的产率，故A→C 中加入
是为了结构反应中产生的HCl。
（4）
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型
相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水
解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个峰，
由此确定该醇为2-丙醇，由此确定
的同分异构体为
。
（5）由分析可知F→H 的反应为
+
→
+HBr，该反应为
取代反应。
（6）结合F→H 可设计以下合成路线：
。
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2. （2023·海南卷第18 题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A 的结构简式：_______，其化学名称_______。
（2）B 中所有官能团名称：_______。
（3）B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C 的反应类型为_______。
（5）与E 互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式
为：_______(任写一种)
（6）E→F 的反应方程式为_______。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
_______。
【答案】（1）
苯甲醛 （2）碳碳双键、酯基 （3）反 （4）还原反应
（5）
（6）
（7）
【解析】结合B 的结构式，可逆向推得A 的结构为
,B 与氢气一定条件下反应还原生成
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C，C 在SOCl2 条件下发生取代反应生成D，D 在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生成
福莫卡因。
（1）结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
（2）结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较
顺式稳定；
（4）结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
（5）E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，说
明结构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
（6）E→F 的反应方程式为：
；
（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成
CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成
，再水解生成
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，合成路线为：
。
3.（2023·湖南卷第18 题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为_______；
（2）从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
（6）
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有_______种；
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（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设
计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应 加成反应 （3）碳碳双键 醚键
（4）
（5）②>
>
③①
（6）4
（7）
【解析】
（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合有机物
A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G
时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续
与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降
低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H 原子被F 原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降
低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团
对苯环上电子的吸引导致磺根中S 对H 的吸引力增强，使H 的电子程度减弱，故酸性大小为②>
>
③①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
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这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
1．（2023·河北张家口·宣化第一中学校联考二模）化合物G 是受体拮抗剂，其一种合成路线流程图如下：
已知：
，其中R、
均为氢或烃基。
回答下列问题：
(1)化合物A 的化学名称为 。
(2)下列关于B 的说法正确的是___________(填字母)。
A．分子式为
B．分子中所有原子共平面
C．1molB 最多能与7molH2发生加成反应
D．1molB 能与2molNaOH 发生反应
(3)C 中官能团的名称为 ，1molC 中有 mol 的手性碳原子。
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(4)D→E 反应的化学方程式为 ；该反应类型为 。
(5)X 的分子式为C7H8O，其结构简式为 。
(6)满足下列条件的C 的同分异构体有 种(不含立体异构)；写出其中水解产物之一含有10 个碳
原子的结构简式： (写一种)。
a．能发生水解反应，且只生成两种水解产物；
b．水解产物中均只有4 种不同化学环境的氢原子，且都能与FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述合成路线，设计以甲苯和
为原料合成
的合成路线： (其他无
机试剂任选)。
【答案】(1)3-苯基丙烯酸
(2)D
(3) 醚键、羧基 1
(4)
+
+HCl 取代反应
(5)
(6)7
(7)
【分析】A 在硫酸催化作用下与X 反应生成B，B 发生取代反应生成C，羧基在SOCl2作用下转化为酰
氯，D 的结构简式为
，酰氯与胺反应生成酰胺，E 的结构简式为
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，E 再被还原为F，F 发生取代反应生成G。
【解析】（1）A 中含有羧基、苯基和碳碳双键，化学名称为苯丙烯酸；
（2）A．B 的分子式为C16H14O2，A 错误；
B．B 中含有甲基，不可能所有原子共平面，B 错误；
C．B 中含有两个苯环，最多与6mol 氢气加成，C 错误；
D．B 中的酯基为酚酯，可以与2mol 氢氧化钠反应，D 正确；
故选D；
（3）C 中的官能团有醚键和羧基。手性碳是连有四个不同基团的碳，1molC 中有1mol 手性碳；
（4）D 和胺反应生成酰胺，属于取代反应，方程式为
+
+HCl；
（5）X 的分子式为C7H8O，不饱和度为8，根据B 的结构可以推断X 为对甲基苯酚：
；
（6）水解产物均能与氯化铁发生显色反应，说明C 中有两个苯环，含有酚酯结构，则可能的碳骨架结构
之一为
，保持每个苯环上有两个甲基时，改变甲基的位置，它有4 种同分异构体；当四个
C 位于同一个苯环时，有
3 种。因此一共
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有7 种。其中水解产物之一有10 个碳原子的结构简式为
。
（7）根据上述合成路线，
能与酰氯反应生成酰胺，酰胺再还原为胺，所以甲苯应先转化为酰氯，
合成路线如下：
。
2．（2023·河南新乡·统考一模）化合物F 是合成某药物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 的名称为 。
(2)B 分子中含氧官能团的名称为 ，
中碳原子的杂化方式为 。
(3) A、B、C、D、E 分子中含有手性碳原子的是 (填标号)。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： (任写一种)。
①除苯环外不含其他的环，且苯环上有5 个取代基。
②分子中有4 种不同化学环境的氢原子。
(5)D→E 的反应类型为 。
(6)设计以乙烯和
为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体
的合成路线流程图。(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)对溴苯甲酸甲酯(或4-溴苯甲酸甲酯 )
(2) 羟基、酯基 sp、
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(3)E
(4)
(或
)
(5)取代反应
(6)
【分析】
在催化剂作用下与CH≡CCH2CH2OH 发生取代反应生成
，
在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成
，
在催化剂作用下与次氯酸钠发生氧化反应生成
，
在催化剂作用下与溴化氢发生取代反应生成
，
在催化剂作用下与
，反应生成
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，以此解题。
【解析】（1）根据A 的结构简式可知A 的名称为：对溴苯甲酸甲酯(或4-溴苯甲酸甲酯 )；
（2）根据B 的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为羟基、酯基；
中含有饱和碳和三键碳
杂化方式分别为：
、sp；
（3）根据A、B、C、D、E 的结构简式可知，分子中含有手性碳原子的是
，故答案为
E；
（4）由C 的同分异构体苯环上有4 个取代基，分子中有4 种不同化学环境的氢原子可知，C 的同分异构体
分子结构对称，苯环上连有的取代基为
、
和
，符合条件的结构简式为
、
；
（5）对比D 和E 的结构简式可知D→E 的反应类型为D 中的一个氢原子被溴原子取代，反应类型为取代
反应；
（6）由题给有机物的转化关系可知，以乙烯和
为原料制备
的步骤如下：在催化剂
作用下乙烯发生催化氧化反应生成乙醛，在催化剂作用下乙醛与溴化氢发生取代反应生成
，
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在催化剂作用下与
反应生成
，故答案为：
。
3．（2023·河北·校联考一模）有机物G 是用于生产治疗重症肺炎药物的中间体，以芳香烃A 为基本原料合
成G 的路线图如下(部分反应条件及产物已略)：
已知：
。
(1)A 的化学名称为 ；B 的结构简式为 ，D 的分子式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称是 ，E→F 的反应类型为 。
(3)写出C→E 的化学方程式： 。
(4)B 有许多芳香族同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱
有4 个峰的物质结构简式 。
①环上有2 个取代基； ②有
。
(5)以B、乙酸为基本原料合成乙酸邻硝基苯甲酯
，写出合成路线图(无机试剂自
选)。
【答案】(1) 甲苯
(2) 硝基、羟基 还原反应
(3)
+
→
+H2O
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(4) 6
或
(5)
【分析】由A 的组成与物质类型可推出其为甲苯，结合E 的结构可推出B 为与硝酸反应后生成的邻硝基甲
苯，再结合已知信息可推出C 为邻硝基苯甲醛，D 为
，分子式为
。E 的分子
式为
，由E、F 的分子式知，E 通过还原反应生成F；
【解析】（1）A 的化学名称为甲苯；B 的结构简式为
，D 为
，分子式为
；
（2）G 为
，含氧官能团的名称是硝基、羟基，根据分析可知，E→F 的反应
类型为还原反应；
（3）由质量守恒原理可推出，C 与D 反应生成E 的同时还有
生成，C→E 的化学方程式为
+
→
+H2O；
（4）由B 的组成并结合题设条件知，苯环上的另一个取代基为
或
，两个取代基在苯环上
可形成3 种同分异构体，故共有6 种符合题设条件的同分异构体，核磁共振氢谱有4 个峰的物质存在对称
性的结构，相应的结构简式为
或
；
（5）先氧化B 得到邻硝基苯甲醛、再还原得到邻硝基苯甲醇，最后与乙酸酯化即可得到目标产物，合成
路线为
。
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1．（2023·吉林长春·统考一模）卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸
的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)
(1)A 中碳原子杂化方式为 。
(2)反应②所需的试剂和条件为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)反应③的化学方程式为 ，反应类型为 。
(5)G 中含有的官能团名称为 。
(6)写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积之比为
(7)以乙炔和乙醇为有机原料，合成
的路线如下(反应条件已略去，无机试剂任
选)，其中Y 的结构简式为 。
【答案】(1)
，
(2)浓硫酸，加热
(3)
甲基
，
丁二烯(异戊二烯)
(4)
加成反应
(5)羧基、酯基
(6)
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(7)
【分析】丙酮和乙炔发生加成反应生成(CH3)2C(OH)C≡CH，根据C 的分子式知，(CH3)2C(OH)C≡CH 和氢气
发生加成反应生成C 为(CH3)2C(OH)CH=CH2，根据D 的分子式知，C 发生消去反应生成D 为
CH2=C(CH3)CH=CH2，D 和HCl 发生加成反应生成(CH3)2C=CHCH2Cl，根据G 的分子式知，发生氧化反应
生成G 为
，G 发生水解反应然后酸化生成卡龙酸。
【解析】（1）根据A 的结构简式，A 中饱和C 原子的杂化方式为
，碳氧双键中C 的杂化方式为
；
（2）反应②为醇的消去反应，所需的试剂和条件浓硫酸、加热；
（3）D 为CH2=C(CH3)CH=CH2，名称为
甲基
，
丁二烯(异戊二烯)；
（4）反应③为烯烃的加成反应，该反应的化学方程式为
；
（5）G 为
，含有的官能团为羧基、酯基；
（6）B 为(CH3)2C(OH)C≡CH，同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积之比为
，说明结构为高度对称的结构，只有环状结构符合要
求，结构简式为
；
（7）以乙炔和乙醇为原料合成
，根据乙炔和丙酮的反应知，乙醇发生氧化反
应生成CH3CHO，乙醛和乙炔发生氧化反应生成
，
和氢气发生加成反
应生成CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3；即Y 的结构简式为
。
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2．（2023·浙江宁波·统考模拟预测）化合物H 是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下：
已知：R1Br
R1MgBr
请回答：
(1)写出化合物B 中的官能团名称 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．A→B 的过程是为了保护
B．E→F 的反应类型是消去反应
C．化合物G 和H 可通过红外光谱区别
D．化合物H 的分子式是
，易溶于水
(3)化合物M 的结构简式是 。
(4)C→D 的化学方程式是 。
(5)化合物N(
)是另一种合成路线的中间体，写出化合物N 符合下列条件的同分异构体
。
①有两个六元环，其中一个是苯环；
H-NMR
②
谱显示有5 种不同化学环境的氢原子；
—Cl
③
和—OH 不能连接在同一个碳原子。
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(6)以
和
为原料，设计如图所示化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂、
有机溶剂任选) 。
【答案】(1)碳氯键、酰胺基
(2)BD
(3)
(4)
+CF3COOC2H5
+C2H5OH
(5)
(其中三个)
(6)
。
【分析】由C 的结构简式结合A 的结构简式可以推出B 为
，C 到D 发生取代反应，Cl 原子间位上的
H 被
取代，结合D 的分子式，可以推出D 的结构为
；根据E 的结构结合M 的分
子式可以推出M 的结构为
，E 在一定条件下生成F，F 的结构简式为
；F 发
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生水解反应生成G，最后得到H。
【解析】（1）由上述分析可知，B 的结构简式为
，含有的官能团为碳氯键、酰胺基；
（2）A．A 中含有氨基，容易被次氯酸氧化，故A 到B 的过程是为了保护氨基，A 正确；
B．消去反应要生成不饱和结构，E→F 的反应没有生成不饱和结构，故不是消去反应，B 错误；
C．G 和H 含有的官能团不同，可以用红外光谱区别，C 正确；
D．根据H 的结构可知其分子式为
，由其结构可判断难溶于水，D 错误；
答案为BD；
（3）由分析可知M 的结构简式为
；
（4）C 的结构为
，D 的结构为
，可知
中Cl 原子间位上的H 被
取代，故化学方程式为
+CF3COOC2H5
+C2H5OH；
（5）N 的结构简式为
，其同分异构体有两个六元环，其中一个为苯环，说明没有其它不饱
和的结构，H-NMR 谱显示有5 种不同化学环境的氢原子，说明其结构对称，应该为对位结构，—Cl 和—
OH 不能连接在同一个碳原子，满足条件的同分异构体为：
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(其中三个)；
（6）以
和
为原料，最终合成
，结合题目给出的信息：R1Br
R1MgBr
，
先与乙醚，在Mg 的作用下生成
，再和
反
应生成
，催化氧化生成
，最后水解得到产物，合成的流程图为：
。
3．（2024·浙江温州·统考一模）某研究小组按下列路线合成治疗细菌感染的药物氧氟沙星：
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已知：
请回答：
(1)化合物
的官能团名称是 ；
(2)化合物B 的结构简式是 ；
(3)下列说法不正确的是___________。
A．A 能与溴水在
作用下发生取代反应
B．E 与乙酸乙酯属于同系物
C．
转化涉及加成、消去两步反应
D．氧氟沙星的分子式是
(4)写出D 与F 生成G 的化学方程式 。
(5)以2-氨基乙醇(
)与甲醛(HCHO)为原料，且利用以上合成路线中的相关信息，设计
的合成路线 (用流程图表示，无机试剂选)；
(6)写出同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应；
②
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有
，没有
。
【答案】(1)羰基、碳氯键
(2)
(3)AB
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(4)
或
(5)方法一：
或方法二：
或方法三：
(6)
【分析】A 发生取代反应生成B
；B 发生取代反应生成C，C 发生反应生成D
；D 和F
发生取代反应生成G，G 发生反应生成H
；
【解析】（1）化合物
的官能团名称羰基、碳氯键；
（2）根据分析可知，B 结构简式：
；
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（3）A．根据A 结构简式可知其不能与溴水在
作用下发生取代反应，故A 错误；
B．E 中含两个酯基，与乙酸乙酯结构不相似，不属于同系物，故B 错误；
C．对比E 和F 结构简式可知，该转化过程涉及加成、消去两步反应，故C 正确；
D．根据氧氟沙星结构简式可知，其分子式是
，故D 正确；
答案选AB；
（4）D 与F 生成G 的化学方程式：
或
；
（5）参考已知信息和合成路线得合成路线：方法一：
或方法二：
或方法三：
；
（6）①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基；
②
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，说明为对称结构，有
，没有
；同时符合以上条件的化合物C 的同分异构体的结构简式：
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；
4．（2023·四川绵阳·统考一模）盐酸罗替戈汀(G)是一种用于治疗帕金森病的药物，G 的一种合成路线如
图：
回答下列问题：
(1)B 的名称是3－甲氧基苯乙酰氯，则A 的名称是 。
(2)D 的结构简式为 ，E→F 的反应类型是 。
(3)碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，F 分子中有 个手性碳，G 的含氧官
能团名称是 。
(4)A→B 反应的化学方程式为 。
(5)C 的同分异构体X 同时满足下列条件，其结构有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环，能使溴水褪色；
②能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5。
X 的一种水解产物分子中含有3 种不同化学环境的氢原子，X 的结构简式是 。
【答案】(1)3－甲氧基苯乙酸
(2)
取代反应
(3) 1 羟基
47
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(4)
(5) 8
【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下
与SOCl2发生取代反应生成
，
催化剂作用下
与乙烯先发生加成反应，后发生取代反应生成
，催化剂作用下
与CH3CH2CH2NH2先发生加成反应，后发生消去反应生成
，催化剂作用
下
与氢气发生加成反应生成
，则D 为
；催化剂作用下
与
发生取代反应生成
，一定条件下
发生取代反应生成
，
与盐酸反应生成
48
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。
【解析】（1）由B 的名称是3－甲氧基苯乙酰氯可知，A 的名称为3－甲氧基苯乙酸，故答案为：3－甲氧
基苯乙酸；
（2）由分析可知，D 的结构简式为
；E→F 的反应为一定条件下
发生取代反应生成
；
（3）由结构简式可知，F 分子中含有如图*所示的1 个手性碳原子：
；G 的含氧官能团
为羟基；
（4）由分析可知，A→B 的反应为催化剂作用下
与SOCl2发生取代反应生成
、二氧化
硫和水，反应的化学方程式为
；
（5）X 分子中含有苯环，能使溴水褪色说明分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，能在酸性条件下发生水
解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5 说明有机物分子中含有酚酯基，X 的结构可以视作
取代了1—丁烯、2—丁烯、2—甲基—丙烯分子中的氢原子，共有8 种，由水解产物分子中含有
3 种不同化学环境的氢原子可知，X 的结构简式为
。
49
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5．（2023·广东湛江·统考模拟预测）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，
路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物I 的分子式为 。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
①
。
O2
氧化反应
②
。
。
。
加成反应
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol 化合物a 反应得到1molⅣ，
则化合物a 为 。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为2：3，写出化合物V 的结构简式：
。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；
②能与2 倍物质的量的Na 发生放出H2的反应。
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有H-O 键断裂
B．反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成
C．该反应为缩聚反应
D．CO2属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的π 键
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(7)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成
的路线(无机试剂任选)。
【答案】(1)C6H12O7
(2)羟基 碳碳双键(或酸基) H2(氢气)
(或
或
)
(3)乙烯(C2H4)
(4)
(5)16
(6)BD
(7)CH3CH=CH2
【解析】（1）化合物I 的分子式为C6H12O7。
（2）II 中羟基可以被氧气氧化为醛基，II 中可能是碳碳双键，与氢气发生加成反应生成
；
也可能是醛基和氢气发生加成反应生成
。
（3）化合物Ⅲ到化合物IV 的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol 化合物a 反应得到
1molIV，则a 的分子式为C2H4，为乙烯。
（4）化合物V 的分子式为C8H10，已知化合物V 的核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为2：3，说明有
对称性，再根据Ⅵ的结构分析，则化合物V 的结构简式为
。
（5）化合物VII 的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2 倍
物质的量的Na 发生放出H2的反应，说明含有1 个酚羟基和1 个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-
CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3 种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取
51
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代基有邻位、间位、对位3 种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10 种位置异构，所以
符合条件的同分异构体有16 种。
（6）根据图中信息VII 生成Ⅷ是发生缩聚反应，反应过程中，有C 一O 键和H 一O 键断裂无C==O 双键
的形成，且CO2属于非极性分子，故答案选BD。
（7）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成
，
和氢氧化钠溶液加热条件下发生水
解反应生成
，
和CO2在催化剂作用下发生反应生成
，其合成路线为
CH3CH=CH2
6．（2024·广西·校联考一模）化合物I 是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体，化合物I 的一种合成路
线如图。
已知：RCH=NH
RCH2NH2
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称是 。
(2)A 的化学名称为 。
(3)B 中所含的第二周期元素第一电离能由大到小的顺序是 。
(4)F 的结构简式为 ，H→I 的反应类型为 。
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(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)
有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3
组峰，其峰面积比为6 1 1
∶∶的结构简式为 (写出一种)。
a.能发生银镜反应 b.不含醚键
(7)参考上述合成路线，以HOOCCH2NH2、HCONH2为原料合成
，合成过程中无机试剂任选
。
【答案】(1)羧基、硝基
(2)对氯甲苯
(3)N＞O＞C
(4)
取代反应
(5)
+
+HCl
(6)7
(7)HOOCCH2NH2
【分析】A 发生取代反应生成B，B 中苯甲基被氧化为苯甲酸，C 中硝基与氢气发生还原反应生成氨基，E
中苯环上发生硝基的取代反应生成F 为
，G 发生取代反应生成H 和HCl，H 发生取代反应生
成I 和HCl；
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【解析】（1）C 中含氧官能团的名称是羧基、硝基；
（2）A 的化学名称为对氯甲苯；
（3）B 中所含的第二周期元素是C、N、O，同一周期从左往右元素第一电离能呈增大趋势，ⅤA 与ⅥA
反常，则第一电离能由大到小顺序为N＞O＞C；
（4）由分析可知F 的结构简式为
；H→I 是C-Cl 与羟基O-H 发生取代反应，反应类型为取代反
应；
（5）G→H 是氨基与C-Cl 发生取代反应，化学方程式为
+
+HCl；
（6）
的不饱和度为1，a.能发生银镜反应说明含有醛基-CHO，则其他均为单键，b.不含醚键说明
另一个基团为-OH，符合条件的同分异构体有CH3CH2CH(OH)CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、
HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO；或甲酸酯：HCOOCH2CH2CH3、
HCOOCH(CH3)2共7 种，其中核磁共振氢谱有3 组峰，其峰面积比为6 1 1
∶∶的结构简式为
；
（7）根据流程中D→E 的合成方法，HOOCCH2NH2、HCONH2反应得到
，结合F→G 可得
，根据已知：RCH=NH
RCH2NH2，
与氢气发生加成反应可得
，合成路线为：
54
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HOOCCH2NH2
。
7．（2023·湖南郴州·统考一模）化合物H 是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程
图如图：
(1)A 中除羟基外还含有官能团的名称为 、 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)写出C→D 的化学反应方程式： 。
(4)满足下列条件的C 的同分异构体有 种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；
②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。
(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
(6)G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G 的结构简式： 。
(7)已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1) 羧基 羟基
(2)还原反应
55
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(3)
+HCOOH→
+H2O
(4)20
(5)
或
(6)
(7)
【分析】A 发生取代反应生成B，B 和氢气发生还原反应生成C，C 和甲酸发生取代反应得到D，D 在碳酸
钾作用下发生取代反应得到E，E 和乙酸铵和乙酸反应生成F，F 反应得到
，G 发生催
化氧化得到H；
【解析】（1）A 中除羟基外还含有官能团的名称为羧基、羟基；
（2）B→C 为硝基发生加氢反应生成氨基，反应类型为还原反应；
（3）根据原子守恒，C 和HCOOH 反应生成D 和H2O，则C→D 的化学反应方程式：
+HCOOH→
+H2O；
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（4）①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明
含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C 的同分异构体有
、
、
、其中取代基-CH2CH2COOH 另
一种结构为
，所以共有10×2=20 种；
（5）分析C 的结构特点，C 分子中除苯环外，还有3 个C、3 个O、1 个N 和1 个不饱和度。C 的同分异构
体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2 种不同的H 原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；
另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C 的同分异构
体为
或
；
（6）由F 到H 发生了两步反应，分析两者的结构，发现F 中的酯基到G 中变成了醛基，由于已知G 到H
发生的是氧化反应，所以F 到G 发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2，可以写出G 的结构简式为
；
（7）以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
，首先分析合成对
象与原料间的关系。结合上述合成路线中D 到E 的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分
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别为
和
；结合B 到C 的反应，可以由
逆推到
，再结合A 到B 的反应，
推到原料
；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料
与氢溴酸反应即可得到
，合成路线为
。
8．（2023·浙江·校联考一模）利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培
酮：
已知：
请回答：
(1)化合物B 的官能团名称是 。
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(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 含有1 个手性碳原子
B．化合物C 与化合物G 之间能发生取代反应
C．若化合物F 中含有杂质
，需对其分离
D．利培酮的分子式为C23H23FN4O2
(3)化合物G 的结构简式是 。
(4)写出D→E 的化学方程式 。
(5)实验室用乙烯为原料合成
，请结合以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程
图表示，无机试剂任选)。 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环，无其它环状结构
②含
，不含
和
③1H-NMR 谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子 。
【答案】(1)羧基、酰胺基
(2)AC
(3)
(4)
+NH2OH
+H2O
(5)
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(6)
【分析】A
与
反应生成B
，B 与SOCl2发生取代反应生成
C
，C 与
发生取代反应生成D
，D 与NH2OH 反
应生成E
，E 与KOH 作用生成F
，F 与HCl 反应生成G
，H
与SOCl2发生取代反应生成I
，G 与I 反应生成
。
【解析】（1）化合物B
的官能团名称是羧基、酰胺基。故答案为：羧基、酰胺基；
（2）A. 化合物A
不含手性碳原子，故A 选；
B. 化合物C
中Cl 与化合物G
中F 的邻位上的H 之间能发生取代反应同时生成氯
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化氢，故B 不选；
C. 若化合物F
中含有杂质
，不需对其分离，与HCl 反应生成G
，故C 选；
D. 利培酮
的分子式为C23H23FN4O2，故D 不选；故答案为：AC；
（3）化合物G 的结构简式是
。
（4）写出D→E 的化学方程式
+NH2OH→
+H2O。
（5）实验室用乙烯为原料合成
，结合以上合成线路中的相关信息，乙烯与氯气发生加成反
应生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl 与NH3反应生成
，CH2ClCH2Cl 在NaOH 的水溶液中水解生成
乙二醇，乙二醇氧化成乙二酸，乙二酸与
反应得到
，合成路线(用流程图表示，无机试
剂任选)如图。
。
（6）同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式，①分子中含有苯环，无其它环状结构，②
含
，不含
和
，③
1H-NMR 谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢
原子，符合以上条件的同分异构体有：
61
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。
9．（2022·黑龙江齐齐哈尔·统考三模）4 月16 日上午，“神舟十三号”载人飞船成功着陆，高分子化合物
Ⅰ可用于制备飞船表面的绝缘涂层
已知：①CH3CHO+
；
②
回答下列问题：
(1)已知﹣C6 H12﹣为对称结构且只有1 种化学环境的氢，则化合物B 的名称为 (用系统命名法
命名)。
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 。
(3)由D 生成E 的反应类型为 。
(4)F+G→H+ZnO 的化学方程式为 。
(5)化合物A 有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有 种(不包含A 及立体异
构)；其中不能发生显色反应的结构简式为 。
62
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a．含有苯环
b．能发生银镜反应
(6)以
、
为原料，设计四步反应合成
的路线： (其他试剂任选)。
【答案】(1)2,3−二甲基−2,3−二溴丁烷
(2)羟基、醚键
(3)氧化反应
(4)
+
+2Zn
+2ZnO
(5) 3
(6)
【分析】﹣C6 H12﹣为对称结构且只有1 种化学环境的氢，则B 为(CH3)2CBrCBr(CH3)2，A 和B 发生取代反
应生成C，C 为
，C 发生反应生成D，D 发生催化氧化生成E，根据E 的结构简式
知，D 为
，D 中醇羟基发生催化氧化生成E，F 和G 发生信息②的反应生成H，根据
H 的结构简式知，G 为
，E 和H 发生反应生成高分子化合物I；
63
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(6)以
、
为原料，设计四步反应合成
，
和氢气发生加成反应生成
CH3CH2MgBr，
、CH3CH2MgBr 发生信息①的反应生成
，
发生催化氧化生成
，
发生信息②的反应生成目标产物。
【解析】（1）B 为(CH3)2CBrCBr(CH7)2，则化合物B 的名称为2，6﹣二甲基﹣2，故答案为：2，3﹣二甲
基﹣2；
（2）D 为
，化合物D 中含氧官能团的名称为羟基、醚键；
（3）D 中醇羟基发生催化氧化生成D 中羰基，由D 生成E 的反应类型为氧化反应；
（4）F+G→H+ZnO 的化学方程式为
+
+ZnO；
（5）化合物A 的同分异构体满足下列条件：a．含有苯环；b．能发生银镜反应，说明含有醛基或HCOO-
结构，若酚羟基与-CHO 在邻、对位两种同分异构体，若HCOO-为有一种同分异构体，共3 种；其中不能
发生显色反应的结构简式为
；
（6）以
、
为原料，设计四步反应合成
，
和氢气发生加成反应生
成CH4CH2MgBr，
、CH3CH6MgBr 发生信息①的反应生成
，
发生催化氧化
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生成
，
发生信息②的反应生成目标产物，合成路线为
。
10．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂，可以在病毒感染
早期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。
请回答下列问题：
(1)A→B 的原子利用率100%，A 的名称是 ，D 的名称是 。
(2)C→D 的反应类型 ，E 中官能团的名称是 。
(3)F 的分子式 。
(4)写出G→H 转化第一步反应的离子方程式 。
(5)芳香化合物N 为I 的同分异构体，写出满足下列条件N 的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
1molN
②
最多消耗2molNaOH；
③磁共振氢谱中有4 组峰，其峰面积之比为3：2：2：1；
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备
的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1) 乙炔 2-甲基-1,3-丁二烯
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(2) 消去反应 碳碳双键、碳氯键
(3)C12H20O2
(4)
+2OH-
+C2H5OH+H2O
(5)
(6)CH3CH2OH
CH3CHO+CH≡CH
CH3CHOHC≡CCHOHCH3
CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3
【分析】A→B 的原子利用率100%，结合B 结构可知，A 为乙炔CH≡CH，B 和氢气加成生成C，结合C
化学式可知，C 为
；C 在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成D；D 和HCl 发生加成反应生
成E；E 生成F，F 被高锰酸钾氧化生成G
；G 中酯基水解后酸化得到H，H 生成I；
【解析】（1）A→B 的原子利用率100%，结合B 结构可知，A 为乙炔CH≡CH；D 为
，名称是2-甲基-1,3-丁二烯；
（2）C→D 的反应类型是消去反应；E 中官能团的名称是：碳碳双键、碳氯键；
（3）由F 结构可知，F 分子式为C12H20O2；
（4）G→H 转化第一步反应是酯基在碱性溶液中的水解，离子方程式：
+2OH-
+C2H5OH+H2O；
（5）I 含有7 个碳、3 个氧，不饱和度为4；芳香化合物N 为I 的同分异构体，满足下列条件：
①能与
溶液发生显色反应，则含有酚羟基；
1molN
②
最多消耗
，则含有2 个酚羟基；
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③核磁共振氢谱中有4 组峰，其峰面积之比为
，则含有1 个甲基且结构对称性较好；其结构可以
为：
；
（6）乙醇氧化为乙醛，乙醛和乙炔发生A 生成B 的反应得到CH3CHOHC≡CCHOHCH3，在和氢气加成得
到饱和醇CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3，故流程为：CH3CH2OH
CH3CHO+CH≡CH
CH3CHOHC≡CCHOHCH3
CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3。
67
