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备战2025年高考化学【二轮·突破提升】专题复习讲义
专题29 有机合成与推断综合题
讲义包含四部分：把握命题方向►精选高考真题►高效解题策略►各地最新模拟
有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，考查有机物结构简式的推断、官能
团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共
振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。总体来说，命题形式可以大致分为三类：
（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标
产物、题给信息等进行推断；
（2）结构已知型：即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌
生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；
（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要
结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
预计在2025年高考命题中，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材
料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识，同时碳原子的杂化方式、氢键等考点
也会出现。
1．（2025·浙江·高考真题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其
结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：①
②
③ ( 等)
请回答：
(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键
(3)G的结构简式是 。
(4)C+D→E的化学方程式是 。
(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②与过量 反应生成邻苯二酚( )。(已知 )
(6)以 、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物 的合成路线
(用流程图表，无机试剂任选) 。
2．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的
结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B的含氧官能团名称为 。
(3)写出 的化学方程式 。
(4)D的结构简式为 。
(5) 的反应类型为 。
(6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者
(7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P和 经催化加氢可得相同产物 b．P和 互为构造异构体
c．P存在分子内氢键 d． 含有手性碳原子
(8)已知氯代烃 与醇 在碱的作用下生成醚 。以甲苯和化合物C为原料，参照题
干路线，完成目标化合物的合成 (无机试剂任选)。3．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知： 和 为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ； 的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
① ②
K的结构简式为 。
(6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。
4．（2024·广西·高考真题）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。回答下列问题：
(1)A可由R( )合成，R的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)D中含氧官能团的名称是 。
(4)F生成G的反应类型为 。
(5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有 种，其中能与NaHCO 溶液反应产生气体的同分异
3
构体的结构简式为 (任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为
6:2:2:1:1。
(6)上述路线中用 保护酚羟基，某同学用乙酸酐( )代替 ，设计了如下更
简短的合成路线，由J推出K的结构简式为 。该设计路线中A→J的转化 (填“合理”或
“不合理”)，理由是 。5．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂
及反应条件略)。
已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G与 反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6) 的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为 )的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每
一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中 均生成 ，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为
(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。6．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和
条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)H到I的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。
(6)K完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E的消去产物(C H O)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种(立体异构
6 10 2
中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO；
2
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
7．（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。(1)化合物I的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只
有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有 键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
② 取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率 的反应制备 。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成 。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
8．（2024·湖南·高考真题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
① ② ③
(5)化合物 的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和 为原料合成 的路
线 (HCN等无机试剂任选)。
9．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2) 中有副产物 生成，该副产物的结构简式为 。
(3) 的反应类型为 ；C转化为D时还生成 和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均
有2种不同化学环境的氢原子，Y能与 溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知： 与 性质相似。写出以 、 、
和 为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
10．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾
病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2) 的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为 ；
(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
11．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一
条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ： 为烃基或H，R、 、 、 为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入 的作用是 。(2)D分子中采用 杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用 也能进行，原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为 ，其结构简式是
。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．
则H的可能结构是 。
12．（2024·安徽·高考真题）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成( 代表苯基，部分反应条件
略去)：
已知：
i)
ii) 易与含活泼氢化合物( )反应： 代表 、 、 、
等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。(2)E在一定条件下还原得到 ，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a． b． c． d．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结
构简式 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以 和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
【策略1】掌握有机合成中碳骨架构建的方法
（1）碳链的增长：
①与HCN的加成反应；
②加聚或缩聚反应；
③酯化反应。
（2）碳链的减短：
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋NaCO。
2 3
②氧化反应：
；
R—CH===CH ―――――――→RCOOH＋CO↑。
2 2
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应：C H ――→C H ＋C H 。
16 34 8 18 8 16
（3）常见碳链成环的方法
①二元醇成环，如。
②羟基酸酯化成环，如
。
③氨基酸成环，如
。
④二元羧酸成环，如
。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
【策略2】掌握有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
官能团 引入方法
①烃、酚的取代；
碳卤键 ②不饱和烃与HX、X 的加成；
2
③醇与氢卤酸(HX)的取代
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
羟基 ③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
碳氧双键
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化；
②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解；
羧基
③含—CHOH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳
2
上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化；
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X 和Fe(或X 和FeX)；
2 2 3
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CHOH R—CHO――→R—COOH。
2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CHCHOH――――――→CH===CH ――――――→X—CH CH—X――→HO—CH CH—OH。
3 2 2 2 2 2 2 2
。
③通过某种手段改变官能团的位置，如CHCHCHOH――――――→CHCH===CH ――――――→CHCHClCH ――→CHCH(OH)CH 。
3 2 2 3 2 3 3 3 3
【策略3】有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线的设计
（1）正推法
基础原料→中间体→目标化合物。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨
架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙
酯，可采用正推法：
（2）逆推法
目标化合物→中间体→基础原料。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设
计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知合成该有机化合物的是苯
甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，
即2．最佳合成途径的选择
（1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。
具体而言：
①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原
子，使之转化到目标化合物中。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍
变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利
用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。
（2）有机合成路线的选择
①一元合成路线
以乙烯为例：② ，
③ ，
⑤ 。
②二元合成路线以乙烯为例：② ，
④ ，
⑤ 。
③芳香族化合物合成路线
a. 。
b.
。
3．有机合成中常见官能团的保护
如：
（1）酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH)的保护：
2
如在利用对硝基甲苯( )合成对氨基苯甲酸( )的过程中应先把
—CH 氧化成—COOH之后，再把—NO 还原为—NH ，防止当KMnO 氧化—CH 时，—NH (具有还原性)
3 2 2 4 3 2
也被氧化。
【策略4】熟悉有机合成与推断的突破口
1．通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑
通过物理特征找到题眼。2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，
由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如：―→：对比F与G的
分子式，G比F的分子式少1个H，多1个NO ，可判断反应类型可能为取代反应，F若为苯酚，则G可能
2
为硝基苯酚。
3．从实验现象突破
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含
使酸性KMnO 溶液褪色
4
结构)等
①遇FeCl 溶液显紫色
3
含有酚羟基
②与浓溴水反应产生白色沉淀
加入新制Cu(OH) 并加热有砖
2
红色沉淀生成，或加入银氨溶 含有醛基或甲酸酯基或甲酸
液水浴加热有银镜出现
加入Na，有H 产生 可能有—OH或—COOH
2
加入NaHCO 溶液有气体放出 含—COOH
3
4．从反应条件突破
反应条件 可能的有机化合物及反应
①醇的消去反应；
浓硫酸，加热 ②酯化反应；
③苯的硝化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上的取代
①酯的水解反应；
稀硫酸，加热
②二糖、多糖的水解反应等
氢卤酸(HX)，加热 醇的取代
①卤代烃的水解反应；
强碱的水溶液，加热
②酯的水解反应等
强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应新制Cu(OH) 或银氨溶
2 醛基（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等）的氧化反应
液，加热
①烯烃、炔烃的氧化反应；
酸性KMnO 溶液或酸
4 ②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反应；
性重铬酸钾溶液
③醇、醛、苯酚的氧化反应
①醇的催化氧化反应；
O、Cu(或Ag)，加热
2
②醛的氧化；
①烯烃、炔烃的加成反应；
②芳香烃的加成反应；
H、催化剂，加热
2
③醛、酮还原为醇
特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成
溴水或溴的CCl 溶液 烯烃、炔烃的加成反应
4
①苯酚的取代反应；
浓溴水 ②碳碳双键和碳碳三键的加成；
③醛的氧化
①烃的取代反应；
Cl，光照
2
② 中侧链的取代反应
铁粉或卤化铁、X 苯环上的卤代反应
2
如：
（1）――――――→：反应类型可能为取代反应(酯化反应)，联想乙酸乙酯的制备，则F结构中可能有羧
基，G结构中可能有酯基。
（2）―――――→：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反
应，则C结构中应该存在一个碳碳双键。
5．根据相关数据确定官能团的数目
（1）烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X )。
2
（2） 的加成：与H、Br 、HCl、HO等加成时按物质的量之比为1∶1反应。
2 2 2
（3）含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H 。
2
（4）1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu O（注意：HCHO中相当于有2个—
2CHO）。
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化
(关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量)
6．从转化关系突破
（1）连续氧化关系：
结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯
结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CHOH
2
若D能发生银镜反应，则A为CHOH，B为HCHO，C为HCOOH，D为
结论Ⅳ 3
HCOOCH
3
（2）重要的“三角”转化关系：
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、HO发生加成反应生成卤代烃、醇。
2
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX在加热条件下发生取代反应生成卤
代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
（3）有机反应各类物质的转化关系：7．有机推断中常考的“陌生信息”
（1）羟醛缩合：RCHO＋R′CHCHO―――――→ ＋HO(R、R′表示烃基或氢)
2 2
（2）利用格氏试剂发生加成反应
(R代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。
（3）烯烃的氧化：
（4）成环反应：
1．（2025·陕西宝鸡·一模）丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合成丹皮酚及
其衍生物H的合成路线如下：(1)B的化学名称为 ，D中的官能团名称 。
(2)B生成C的反应类型为 。
(3)请用*标记出D分子结构中所有的手性碳原子 。
(4)E转变为F的化学方程式为 。
(5)F生成G的过程中可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产物，这种副产物的结构简式为
。
(6)在G的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；①与 溶液反应放
出 ；②与 溶液显色；③苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
2．（2024·黑龙江大庆·二模）甲磺酸贝舒地尔片(化合物J)是一种甲磺酸盐，用于治疗慢性抗宿主病，其合
成路线如下图所示。
已知：①
② 为甲磺酸，一种常见的有机酸，其结构简式为
回答下列问题：
(1)C的结构简式为 。
(2)I的含氧官能团名称是 。
(3)以下说法正确是 (填字母)。a．化合物A中所有原子可能共面
b．化合物B的化学名称是 丙胺
c．酸性：
d．生成E的反应中 的作用：中和 ，提高原料的转化率
(4)F生成G的化学方程式是 。
(5)G成环制得H的过程中涉及两步反应，反应类型依次是加成反应和 。
(6)D的同分异构体中能满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种结构
③红外光谱中存在“ ”吸收峰
(7)H到I分两步进行，已知 是常用的卤化试剂，可将羟基转化为氯原子，则合成过程中H与
反应生成的有机产物的结构简式为 。
3．（2025·广东深圳·一模）新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如下：
(1)化合物I的分子式为 ，其环上取代基的名称是 。
(2)化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢谱图
上只有2组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为 （任写一种）。
(3)化合物I制备化合物IV（ ）的反应可以表示为： ，则化合物M为
（填化学式）；化合物M易溶于水，其原因是 。
(4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_____（填标号）。
A．化合物I到Ⅱ反应的原子利用率为 ，有 双键的断裂与形成
B．化合物II是乙醇的同系物，能与金属钠反应
C．化合物III在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的
D．化合物II到化合物III的转化中，存在 原子杂化方式的改变
(5)对化合物II，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型①
② 取代反应
(6)利用羟醛缩合反应R-CHO+ +H O(R、R'为烃基或H）的原理，以乙烯
2
为唯一有机原料，合成 。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为 。
②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为 和 （写结构简式）。
4．（2025·福建·一模）琥珀酸普芦卡必利是一种恢复受损肠道活动能力的药物，其关键中间体化合物Ⅰ的
一种合成路线如下。
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)E→G反应过程中加入 的作用是 。
(4)F的化学名称为 。
(5)G中含氧官能团的名称为醚键、 和 。
(6)H与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(7)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①遇 溶液显紫色；②含有两种官能团；③红外光谱中存在 吸收峰。其中核磁共振氢谱显示为四组峰且峰而积比为 的同分异构体的结构简式为 。(任写一
种)
5．（2025·广西·一模）天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A的名称为 。
(2)C的含氧官能团名称为羟基、 、 。
(3)写出 的化学方程式 。
(4)吡啶( )和吡咯( )分子中均存在6个电子参与形成的大π键，请从结构的角度解释吡啶碱性
比吡咯强的原因 。
(5)根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是 (填序号)。
a．红外光谱 b．与酸性高锰酸钾溶液反应
c．比较水溶性
(6)满足下列条件的B的同分异构体有 种(考虑顺反异构)。
①可以发生银镜反应 ②能与 溶液反应 ③分子中有两个
写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式 。
(7)已知氯代烃( )与醇( )在碱的作用下生成醚( )。以甲苯和化合物C为原料，参照题
干路线合成化合物 (无机试剂任选) 。
6．（2025·重庆·一模）某药物中间体J的合成路线如下(部分反应条件省略)；已知： ； 。
(1)已知 名称为2，4，6-三溴苯酚，则A的名称为 (用系统命名法)。
(2)C中所含官能团的名称为 ；C→D的反应类型是 。
(3)G和H互为同分异构体，G→H反应的化学方程式是 。
(4)A→B反应的目的是 。
(5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构)。
①含 结构；②含有羧基( )；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。
其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为6：2：2：2：2：1)的结构简式为 (只写一个)。
(6)参照上述合成路线，以苯、1-溴丙烷为主要原料制备 的合成路线为 (其他原料、试
剂任选)。
7．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。
(2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。
(3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为 ，则其发生第②步反应的化学方程式为
。
(4)原料Ⅰ中混有杂质 ，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮
五元环。该副产物Y的结构简式为 。
(5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的 的同分异构体有 种(不考虑立体异
构)。
①分子中含有-NH ，含1个手性碳原子；
2
②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl 溶液
3
均不显色。
(6)以CHMgBr和 为原料制备 的部分合成路线如下，请将流程补充完整
3
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
8．（2025·云南昆明·一模）吡螨胺(H)是一种快速高效、广谱、安全性高的新型杀螨剂，常用于葡萄、柑
橘、棉花等植物防治各类螨类。吡螨胺的合成路线如下：已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，吡螨胺(H)中含氧官能团的名称是 。
(2) 的反应类型是 。
(3) 的化学反应方程式是 。
(4)C与 反应除了得到D之外，还可以得到一种与D有相同官能团的同分异构体D＇，D＇的结
构简式是 。
(5)符合下列条件的G的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中含有手性碳原子的
同分异构体的结构简式 。
①含有 ②含有
(6)结合上述合成路线和已知信息，设计以乙酸乙酯和甲肼( )为原料合成 的路线
(其他试剂任选)。
9．（2025·上海崇明·一模）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。已知：
(1)A是一种芳香族化合物，则反应I的试剂和条件是 。
(2)C含有的官能团名称为 。
(3)D→E的反应类型是 。
F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。
(4)G的结构简式为 ，与NaOH溶液反应，1mol G消耗 mol NaOH。
(5)H与乙二胺(H NCH CHNH )在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是 。
2 2 2 2
(6)H与乙醇在一定条件下生成M(分子式C H O)的方程式是 。
7 12 4
(7)下列关于J的说法中，正确的有___________。(双选)
A．J分子中含有2种官能团 B．J分子中存在手性碳原子
C．J存在含有苯环和酯基的同分异构体 D．J在一定条件下水解可得到D
(8)由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C HON，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和
5 7 3
。
10．（2025·云南·模拟预测） 是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部
分试剂和条件，忽略立体化学)。已知：
可答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 ，B中最多有 个碳原子共平面。
(2) 和 完全反应生成D时，有 乙醇生成，则C的结构简式为 。
(3)参照 的反应原理，D和 (填名称)反应可生成 。
(4) 的反应类型为 ， 中引入 基团的作用为 。
(5) 的化学方程式为 。
(6)A中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K的同分异构体有 种。
①含有苯环；
②属于 -氨基酸(结构通式为： ，其中 为氢原子或者烃基)。
(7)用“*”标出 中的手性碳原子 。11．（2025·福建福州·模拟预测）氯雷他定在治疗过敏性疾病方面具有优异的临床表现，其中间产物I的合
成路线如图：
已知：
(1)试剂B的系统命名为 。
(2)流程中反应①③的目的是 。
(3)试剂D的结构简式为 。
(4)化合物E中含有的官能团为 。(已知： 中没有官能团)
(5)由G→H的反应方程式为 。
(6)已知： 具有类似苯的芳香性。A的具有芳香性和氰基(-CN)的同分异构体中，在核磁共振氢谱上有
三组峰且峰的面积比为 的可能结构简式有 。
12．（2024·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼已知： ； 。
请回答：
(1)化合物A的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B一定条件下可发生银镜反应
B． 的反应类型为取代反应
C．化合物G的碱性强于
D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解
(4)写出 的化学方程式 。
(5)设计以环氧乙烷( )和 为原料合成化合物I的路线 (用流程图表示，无机试剂任
选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。② 谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。
