文档文本内容
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【第一部分】
专题十六 有机化学基础
【考情预测】 预计在2024 年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信
息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用
题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。
【复习目标】
1、有机物的性质、官能团的结构及性质
2、掌握限制条件同分异构体的书写。
3、掌握常见官能团间的相互转化，利用信息设计有机合成路线。
【专题知识体系构建】
【核心精讲】
一、官能团的识别与有机物的命名
1、官能团的识别
有机化合物类别
官能团(名称和结构简式)
代表物(名称和结构简式)
烃
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯CH2=CH2
炔烃
碳碳三键—C≡C—
乙炔CH≡CH
芳香烃
—
苯
烃的
衍生
卤代烃
碳卤键
溴乙烷CH3CH2Br
1
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物
醇
羟基—
OH
乙醇CH3CH2OH
酚
羟基—
OH
苯酚
醚
醚键
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
氨基—NH2
甲胺CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺CH3CONH2
硝化物
硝基
-NO
2
硝基苯
磺化物
磺酸基
-SO
3H
苯磺酸
【知识点对点】按要求写出给定有机物的官能团名称
(1)（2022·天津卷）写出E（
)官能团的名称：____________。
(2)（2022·湖南卷）写出A（
)官能团的名称：____________。
（3）（2022·湖南卷）
的过程中，被还原的官能团是___________，
被氧化的官能团是___________。
2
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（4）（2022·辽宁卷）
中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填
官能团名称)。
（5）(2021·全国甲卷)写出E(
)中任意两种含氧官能团的名称：____________。
(6)(2021·全国乙卷)D(
)具有的官能团名称是____________(不考虑苯环)。
(7)(2020·全国卷Ⅰ)C(
)中所含官能团的名称为_____________________________________________。
(8)(2019·全国卷Ⅰ改编)
的官能团名称为_________________________________。
(9)(2019·全国卷Ⅱ改编)
的官能团名称为___________________________。
2、有机物的命名
（1）命名关键：①确定类别；②选准主链；③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)。
（2）多官能团有机物命名：含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母
体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。
（3）实例
类别
结构简式
名称
烷烃
3，4二甲基己烷
烯烃
2乙基1丁烯
二烯
烃
2，3二甲基1，3丁二烯
芳香
烃
邻甲基乙苯
3
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卤代
烃
3甲基2氯丁烷
醇
3甲基2乙基1丁醇
醛
2甲基丙醛
酯
甲酸异丙酯
高聚
物
聚甲基丙烯酸甲酯
多官
能团
Cl—CH2COOH
氯乙酸
邻羟基苯甲酸
(或2羟基苯甲酸)
【知识点对点】按要求写出以下有机物的化学名称
(1)(2022·天津卷)用系统命名法对A(
)命名：____________。
(2)(2022·河北卷)B(
)的化学名称为____________。
(3)(2021·全国甲卷)A(
)的化学名称为____________。
(4)(2021·全国乙卷)A(
)的化学名称是____________。
(5)(2020·全国卷Ⅰ)A(
)的化学名称为____________。
(6)(2020·全国卷Ⅱ)A(
)的化学名称为____________。
3．官能团的结构、特征性质
官能团
结构
性质
4
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不
饱
和烃
碳碳双键
易加成、易氧化、易聚合
二烯烃
①跟X2、H2、HX 等发生1，2 或1，4 加成反应；②加聚；③易
被氧化；④能与乙烯等发生双烯合成反应形成六元环
碳碳三键
—C≡C—
易加成、易氧化
卤素原子
—X(X 表示Cl、Br 等)
易取代(如溴乙烷与NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙
烷与NaOH 醇溶液共热生成乙烯)
羟基
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易
催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用
下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不
能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气
氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
羰基
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
(酮)羰基
易还原(如丙酮在催化剂、加热条件下被H2还原为2丙醇)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH 溶液反应)、易取代
(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸
乙酯在NaOH 溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺
酰胺基
水解反应，如碱性条件下，生成的酸会变成盐，同时有氨气逸出
4．由反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮等加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH 水溶液、加热
R—X 水解、酯(
)水解等
NaOH 醇溶液、加热
R—X 消去
5
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浓硫酸、加热
R—OH 消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热
苯环上的取代
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖水解等
氢卤酸(HX)、加热
醇取代
浓H2SO4、170 ℃
乙醇的消去反应
二 、限定条件下同分异构体数目的判断和同分异构体的书写
1.巧用不饱和度确定官能团
(1)不饱和度：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少
2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示。
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为Ω＝。
注意：在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；
若含有氮原子，将氮原子当作碳原子计算氢原子总数，然后在氢原子总数中减去氮原子数。
(3)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
2.解题策略
(1)解题程序
步
骤
步骤1：通过与性质相关的信息，确定主要的官能团。
步骤2：结合分子式或结构简式，充分利用不饱和度，分析并确定其他片段的种类及数目。
步骤3：根据取代基数目，类似于搭积木，先分类再循序把各个片段组装起来。
步骤4：最后，完成特定条件下特殊结构的书写
图
示
同分异构体的书写思维模型构建
(2)解题示例
结构
要求
6
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(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香族化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH 溶液反应
模型：第一步：根据限定条件确定基团和官能团含有苯环，(酚)—OH，—CHO 或苯环和
第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布
(1)若为(酚)—OH、—CHO，还剩余一个碳原子(“—CH2—”)，最后分别将“—CH2—”插入其中，图示如
下：(数字表示“—CH2—”插入的位置)
(2)若为—OOCH，插入“—CH2—”图示如下：
第三步：算总数17 种
【知识点对点】
1.(2021·全国甲卷)化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有____________(填标号)。
a．含苯环的醛、酮； b．不含过氧键(—O—O—)； c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶。
2．(2020·全国卷Ⅰ)E(
)的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面
积之比为6 2 2 1
∶∶∶的有_________种。
3．(2022·浙江)写出3 种同时符合下列条件的化合物C(
)的同分异构体的结构简式___________。
①分子中只含一个环，且为六元环；②1H－NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的氢原子，
无氮氮键，有乙酰基(
)。
4．(2021·河北卷)D(
)有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
____________、____________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1 2 2 3
∶∶∶。
三、有机“微流程”合成路线的设计
1.依据合成框图及相关信息设计有机合成路线的解题流程
7
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表达方式
A
B
C→……→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常
用
方
法
正向合
成法
从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料
分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成
路线,其思维程序为基础原料→中间产物→……→中间产物→目标有机物
逆向合
成法
从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合
成路线的设计,其思维程序为目标有机物
中间产物……
中间产物
基础原料
正逆双向
合成法
采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为基
础原料→中间产物→……→中间产物
目标有机物
整体设
计流程
2. 四大类高频合成信息
(1)官能团的引入(或转化)
类型
举例
成
环
反
应
脱水反应
生成内酯
+H2O
二元酸与二元醇形成酯
+
+ 2H2O
Diels-Alder 反应
+‖
α-
H
反
应
羟醛
缩合反应
羧酸
α-H 卤
代反应
RCH2COOH
烯烃α-H 取代反应
CH3—CH
CH2+Cl2
ClCH2—CH
CH2+HCl
增
长
炔烃的加成
2CH≡CH
CH2
CH—C≡CH
卤代烃偶联
2R—Cl+2Na
R—R+2NaCl
8
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碳
链
格氏试剂
R—MgBr
卤代烃取代
R—Cl
R—CN
R—COOH
醛基加成
CH3CHO
2CH3CHO
缩
短
碳
链
芳香
烃氧化
烯烃
氧化
R1CHO+
(2)官能团的消除
①消除碳碳双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应、氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护的官能团
被保护的官能团的性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高
锰酸钾溶液氧化
①用NaOH 溶液先转化为苯酚钠，后酸化重新转化为苯
酚：
；
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化
为苯酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高
锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧气、臭
氧、双氧水、酸性KMnO4溶液氧
化
用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH 醇
溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
――――→
―――→
3．增长碳链或缩短碳链的常见方法
(1)增长碳链
2CH≡CH
①
―→CH2==CH—C≡CH
2R—Cl
②
＋2Na―→R—R＋2NaCl
CH
③
3CHO―――――→
R—Cl
④
――→R—CN――→R—COOH
CH
⑤
3CHO――→
――→
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⑥nCH2=CH2――→CH2—CH2；
nCH2=CH—CH=CH2――→CH2—CH=CH—CH2
2CH
⑦
3CHO―――――→
⑧
＋R—Cl――→
＋HCl
⑨
＋
――→
＋HCl
⑩n
＋n
―→
＋(n－1)H2O
(2)缩短碳链
①
＋NaOH――→RH＋Na2CO3
R
②
1—CH=CH—R2―――→R1CHO＋R2CHO
4．常见有机物转化应用举例
(1)
(2)
(3)
(4)CH3CHO―――――→
―――→
5．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如：以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(注明反应条件)。
CH2=CHCH3――→
――――→
――→
――→
――→
(2)以碳骨架变化为主型
如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(
)的合成路线流程图(注明反应条件)。
10
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提示：R-Br＋NaCN →R-CN＋NaBr。
――――→
――→
――→
――――→
―――――→
(3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(常为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及碳骨架的变化。
如：模仿
―――→
――→
――→
――→
――――→
香兰素 A B C D 多巴胺
【练习】设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
――→
――→
――→
――→
――→
【解题建模】
11
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【真题演练】
1.(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的一种合成路
线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOH――→R—COCl――→R—CONH2。
回答下列问题：
12
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(1)A 的化学名称是________。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______________________________________________________________。
(3)反应条件D 应选择________(填标号)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是________。
(5)H 生成I 的反应类型为________。
(6)化合物J 的结构简式为________。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14
d.16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2 2 1 1
∶∶∶的同分异构体结构简式为________。
2.(2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是________。
(2)C 的结构简式为________________。
(3)D 的化学名称为________。
(4)F 的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为________。
(5)H 的结构简式为________。
(6)由I 生成J 的反应类型是________。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为________。
3．(2023·新课标卷，30)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。
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以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________________。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有____________________________________________种。
(3)D 中官能团的名称为__________________、________________。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为________________________________________。
(5)F 的结构简式为________________。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______________________________________________。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____________种(不考虑立体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3 3 3 2 2 1
∶∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为________________。
4．(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H 设计
了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面
积之比为9 2 1
∶∶的结构简式为____________________。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G 的结构简式为________。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
14
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)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为________________________________________________。
若经此路线由H 合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
5．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下
(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为________________________________________________________。
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是__________________、__________________。
(3)物质G 所含官能团的名称为__________________、__________________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为__________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C==C==CH—CHO 外，还有
__________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计以甲苯
为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
6、（2023·1 月浙江）21. 某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
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②
请回答：
（1）化合物A 的官能团名称是___________。
（2）化合物B 的结构简式是___________。
（3）下列说法正确的是___________。
A.
的反应类型为取代反应 B. 化合物D 与乙醇互为同系物
C. 化合物I 的分子式是
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出
的化学方程式______。
（5）设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
（6）写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的氢原子，
无氮氮键，有乙酰基
。
7.（2023·6 月浙江）21. 某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）化合物B 的含氧官能团名称是___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A. 化合物A 能与
发生显色反应 B. A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
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C. 在B+C→D 的反应中，
作催化剂 D. 依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C 的结构简式是___________。
（4）写出E→F 的化学方程式___________。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中的相关信
息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
8.（2023·北京卷）17. 化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
（2）D 中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体 b．J 和K 互为同系物 c．在加热和Cu 催化条件下，J 不能被O2氧化
（5）L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
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（6）已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简式是
__________。
9. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和_______。
10.（2023·山东卷） 根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
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Ⅱ．
路线：
（1）A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为_____；
E 的结构简式为_____。
路线二：
（2）H 中有_____种化学环境
氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有_____种。
【考向预测】
1．（2024·山西太原·三模）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H 合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；D 中官能团名称是 。
(2)结合平衡移动原理，分析反应D→E 时使用
作为溶剂的原因： 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)A 的一种同系物X 的分子式为
，其核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶，则X 的结构简式为
、 。
(5)已知反应B→C 为Fries 重排，其反应机理如下：
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合成路线中C 的结构简式为 。
(6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下：
结合以上信息，写出反应N→Q 的化学方程式： 。
2．（2024·湖北黄冈·二模）F 为生产医药布洛芬的原料之一，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B 中官能团名称： 。
(2)
的反应类型为： 。
(3)F 的手性碳原子有 个。
(4)B 的同分异构中满足下列条件的有 种。
a．含有两个
b．可发生银镜反应 c．苯环上有三个取代基
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为
的结构简式为 。
(5) 设计由
制备
的合成路线(依据题中流程分析)。 。
3．（2024·山东济宁·三模）依托度酸用于治疗关节炎，其合成路线如下：
已知：①
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②
；Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR，CONHR，COOR 等
回答下列问题
(1)A 的名称为 ，由A 制备物质B 所需试剂为 ，物质D 中含氧官能团的名称为 。
(2)写出上述过程中D→E 的化学反应方程式 。
(3)G→H 的另一种产物的化学式为 。
(4)符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
①分子中含有2 个环，其中一个为苯环
②
该物质与足量银氨溶液反应生成
H-NMR
③
谱有5 组峰，峰面积比为
。
(5)
Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，参照上述合成路线，写出以
为主要原
料，合成
的合成路线 。
4．（2024·安徽·三模）华法林(物质H)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K 的作用，可用于预防血栓
栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如下：
回答下列问题：
(1)物质A 的名称为 ，物质F 中的非含氧官能团名称为 。
(2)设计步骤①③的目的是 。
(3)鉴别A、B 可用的试剂为 。
(4)由D→E 的化学方程式为 。
(5)反应⑧的反应类型是 。
(6)M 是G 的同分异构体，M 满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环，苯环上有2 个取代基，除苯环外无其他环状结构；②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱有6 组峰，
且峰面积之比为3 2 2 1 1 1
∶∶∶∶∶的结构简式为 (有几种写几种)。
(5) 以
和
为原料制备
，写出合成路线： (无机试剂任选)。
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5．（2024·河南·模拟预测）阿拉普利(G)是血管紧张转化酶抑制剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G 中
杂化的原子除C 外还有 ，A 的沸点高于
，其原因是 。
(2)C 中所含官能团有 (填名称)。
(3)
同时生成氯仿，其反应类型是 ，
中
的作用是 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)在B 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有(不包括立体异构体) (填标号)。
①含五元环且环上含
键；②
有机物与足量银氨溶液共热最多生成
；③含有酯基。
a．10 种 b．11 种 c．12 种 d．13 种
(6) 已知：
。以对二甲苯、
为原料合成
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，设计合成路线： 。(其他试剂自选)
6．（2024·江西·模拟预测）化合物H 是一类具有抗菌、消炎作用的药物，其合成路线如图。
已知：有机物A 遇
溶液能发生显色反应，且其核磁共振氢谱中有4 组峰。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 。
(2)D 中含氧官能团的名称为 ，D→E 的反应类型为 。
(3)A 的一种同系物的分子式为
，核磁共振氢谱峰面积之比为
，其结构简式为 (写1 种)。
(4)B→C 为Fries 重排。Fries 重排机理如下。
①中间体Ⅱ中Al 原子的杂化方式为 。
②中间体Ⅱ→中间体Ⅲ时，因反应位点的不同，还会生成
(M)，L 和M 的沸点较高的是
，原因是 。
③反应A→B 为取代反应，写出此反应的化学方程式： 。
④利用Fries 重排可合成肾上腺素，合成路线如下。
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N 的结构简式为 。
7．（2024·陕西·模拟预测）E 是一种合成某种消炎药的中间体．E 的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ；C 中所含官能团除氨基外还有 （填名称）；
(2)Y 的结构简式为 ；
(3)反应③的反应类型为 ；
(4)反应②的化学方程式为 ；
(5)F 是B 的同系物，且比B 的相对分子质量大14．满足下列条件的F 的同分异构体有 种（不考虑立体异
构），其中核磁共振氢谱有4 组峰的结构简式为 （任写一种）；
（a）属于芳香族化合物 （b）能发生银镜反应
(6)参照上述合成路线，设计以对二甲苯为原料合成
的合成路线 （无机试剂任选）。
8．（2024 高三下·重庆·阶段练习）柔性显示材料M（
）的合成路线如
下：
已知：①
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②
(1)A 的名称为 ，生成B 的条件a 为 。
(2)C 中所含官能团的名称为 ，D 中碳原子的杂化方式为 。
(3)C 生成D 的反应化学方程式为 。
(4)E 生成F 的反应类型为 。
(5)满足下列条件的B 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①苯环上有三个取代基 ②能与NaOH 溶液反应 ③能发生银镜反应
(6)根据合成M 的反应原理推断合成T 的单体结构简式，P 为 ，Q 为 。
9．（2024·湖南·模拟预测）丁基羟基茴香醚(BHA)是重要的脂溶性抗氧化剂，广泛适用于油脂食品和富脂食品的
抗氧化。下面是一种合成2-叔丁基-4-羟基茴香醚的路径：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应条件是 ，B→C 的反应类型是 。
(2)C→D 的化学方程式是 。
(3)化合物E 的名称是 。
(4)物质G 的结构简式为 。
(5)写出H 中官能团的名称： 。
(6)M 是比H 少两个碳原子的同系物，M 的同分异构体中，同时满足下列要求的有 种(不考虑立体异构)
①能与
显紫色 ②能与金属钠作用产生等物质的量的氢气 ③苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6：2：2：1：1 的是 。
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(7)2，5-二羟基对苯二甲酸(
)是重要的有机合成中间体，可用于生产着色剂和荧光物质，也是制造溶解
度高的有机发光聚合物的重要中间体。设计由
合成2，5-二羟基对苯二甲酸的有机合成路线
(其他试剂任选)。
10．（2024·山西晋中·二模）I 是一种重要的医药中间体，下面是合成I 的一种路线。
回答下面问题：
(1)A 的系统名称为 ，A→B 反应条件为 。
(2)写出C→D 的化学方程式 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)G→H 的反应类型为 。
(5)H 到I 的过程中会发生
反应，导致H 合成I 时会生成I 的一种
同分异构体K，写出K 的结构简式 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比
为6：1：1 的分子的结构简式为 。
a．含有一个羧基、一个
； b．链状化合物。
(7)已知
，写出用乙烯合成A 的路线 。
11．（2024·河北衡水·三模）化合物M 是一种功能高分子材料。实验室由A 制备M 的一种合成路线如下：
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已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 (写一种)。B 分子中含有 个手性碳原子。由C 生成D 时，C 中碳原子的杂化方式
改变(填“发生”或“没有发生”)。
(2)Q 是E 的同分异构体。同时满足下列条件的Q 共有 种(不考虑立体异构)。
i.分子中含有苯环和2 个酚羟基 ii.核磁共振氢谱有5 组峰
(3)由G 生成M 的化学方程式为 。
(4)根据化合物F 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
有机产物的结构简式
反应类型
a
足量浓氢溴酸，加热
b
足量乙酸、浓硫酸，加热
(5)参照上述合成路线和信息，以
和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合
物
。
①
的化学名称为 。
②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。
③第三步反应的化学方程式为 。
12．（2024·北京朝阳·二模）化合物M 作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：
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已知：
i．
＋
＋R3－OH
ii．
＋R7－NH2→
＋H2O
(1)A 中所含官能团是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H 的化学方程式是 。
(5)I 的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组峰，I 的结构简式是 。
(6)
的合成步骤如下：
注：Boc 的结构简式为
T
①
的结构简式是 。
②上述合成中
的目的是 。
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13．（23-24 高三上·河南周口·阶段练习）化合物H(
)是磷酸西他列汀的重要中间体，
可以2，4，5-三氟苯乙酸为原料通过下列路线进行合成：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)C 分子中含氧官能团的名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)
是A 的同分异构体，其化学名称为 。
(4)化合物F 的结构简式为 。
(5)已知：BnO-为苄氧基，结构为
，则G→H 的化学方程式为 。
(6)M 是A 的同分异构体，满足下列条件的M 共有 种。
a．可与
溶液发生显色反应 b．含有三氟甲基(
)
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2：2：1 的同分异构体的结构简式为 。
(7) 已知R-X+NaCN→R-CN+NaX、
。结合所学知识，设计以
为原料制备
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的合成路线： (无机试剂任选)。
14．（2024·陕西西安·三模）以A 和芳香烃E 为原料制备除草剂茚草酮中间体I(
)的合成路线如下：
(1)E 的化学名称为 。
(2)H 官能团名称为 。
(3)D+H→I 的反应类型为 。
(4)F→G 的方程式为 。
(5)F 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环 ②能发生银镜反应且遇
溶液显紫色 ③1 mol 该物质与足量的Na 反应产生1 mol
其中苯环上取代基均不相邻的结构简式为 。
(6)在D 和H 合成I 的反应中，
可以提高原料利用率，试分析其原因 。
(7)利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程如下：
根据上述信息，写出乙醇和合成的路线 (无机试剂任选)。
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