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专题十二 有机化学推断与合成 【五大题型】
【新高考专用】
【题型1 以推断为主线的有机合成】…………………………………………………………………………9
【题型2 限定条件的同分异构体的书写】……………………………………………………………………19
【题型3 以信息为线索有机物的合成】………………………………………………………………………30
【题型4 正向突破有机物的合成路线】………………………………………………………………………40
【题型5 逆向突破有机物的合成路线】………………………………………………………………………51
有机化学综合题仍会以某种有机物的合成路线为载体，考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类
型、化学方程式、限制条件同分异构体、合成路线设计等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反
应的定量分析、有机合成路线中官能团的保护以及酰胺等含N 有机物结构与性质。
1.命题情境：
(1)日常生活情境：从生物大分子(如葡萄糖、淀粉等)、药物(辅酶Q10 等)、高分子材料(如聚乳酸、尼
龙-66、PEEK 等)等情境选材，考查有机化合物的结构与性质、同系物、同分异构体的判断等，考查考生信
息获取与加工、推理与论证能力。
(2)生产环保情境：从合成药物、合成材料等情境选材，给出有机化合物的部分合成路线，要求考生推断未
知有机化合物的结构，结合题目的具体要求，分析、解决相关问题。
2.高考试题统计
(1)有机化合物的结构及性质：
湖北卷(2023)，广东卷(2023)，天津卷(2023)，湖南卷(2023、2022、2021)，山东卷(2023、2022、2021)，辽
宁卷(2023、2022、2021)，北京卷(2023、2022、2021)，河北卷(2022、2021)，重庆卷(2022、2021)，江苏
卷(2022、2021)，浙江卷(2023、2022、2021、2020)，海南卷(2022、2021)
(2)有机化合物的性质及应用：
天津卷(2023)，湖北卷(2022)，广东卷(2022、2021)，辽宁卷(2022、2021)，浙江卷(2023、2022、2021、
2020)，海南卷(2021)
(3)有机化合物的合成与综合推断：
山东卷(2023、2022、2021)，湖南卷(2023、2022、2021)，湖北卷(2023、2022、2021)，广东卷(2023、
1
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2022、2021)，江苏卷(2022、2021)，海南卷(2022、2021)，辽宁卷(2023、2022、2021)，北京卷(2023、
2022、2021)，天津卷(2022、2021)，浙江卷(2023、2022、2021、2020)
【知识点1 有机综合推断】
1.有机推断的常见突破口
(1)由反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加
热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH 水溶液、加热
R—X 水解、酯的水解等
NaOH 醇溶液、加热
R—X 消去
浓硫酸、加热
R—OH 消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖等水解
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链
烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
2
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②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，
说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对
称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
2．多官能团有机物的命名
(1)含苯环的有机物命名
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：
邻二甲苯或1，2－二甲
苯；
间二氯苯或1，3－二氯苯。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：
苯乙烯；
对
苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。
(2)多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表
示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：
对硝基氯苯。
【知识点2 限制条件下同分异构体的书写】
1.限定条件的同分异构体的书写方法——碎片组合法
3
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确定
碎片
明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结
构，将物质分解成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳
原子)
组装
分子
要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是立体结构还
是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
2.限定条件与结构的关系
3．含苯环同分异构体数目确定技巧
(1)若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种。
(2)若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种。
4．同分异构体的判断方法
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl 分别有四种
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6 个H 原
子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只
有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子看作H 原子，而H 原子看
成Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子法
分子中等效H 原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H 原子等效；②分子中处于
镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H 原子是等效的
(4)定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，
移动另外一个Cl
(5)组合法
饱和一元酯R1COOR2，R1—有m 种，R2—有n 种，共有m×n 种酯
【知识点3 有机合成路线的设计】
1.有机合成中官能团的转变
4
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(1)官能团的引入(或转化)
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
(3)官能团的保护
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
碳碳双
键
①易与卤素单质加成
②易被氧气、臭氧、H2O2、
酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去反
应重新转化为碳碳双键
酚羟基
易被氧气、臭氧、H2O2、
酸性高锰酸钾溶液等氧化
①用NaOH（Na2CO3）溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为
酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
醛基
易被氧气
乙醇（或乙二醇）加成保护：
氨基
易被氧气、臭氧、H2O2、
酸性高锰酸钾溶液等氧化
先用盐酸转化为盐酸盐，再用NaOH 溶液重新转化为氨基
2.增长碳链或缩短碳链的方法
分类
应用举例
增长碳链
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缩短碳链
3.有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：
(1)以熟悉官能团的转化为主型
(2)以分子骨架变化为主型
如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(
)的合成路线流程图(注明反应条
件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)
要注意结合信息、模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。
如：模仿
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设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线流程图。关键是找到原流程中
与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
【知识点4 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线】
表达方式
A――→B――→C……―→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常
用
方
法
正向合
成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该
原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合
理的合成路线，其思维程序为
……。
逆向合
成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进
行合成路线的设计，其思维程序为
……。
正逆双
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序
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向合成法
为
……。
【题型1 以推断为主线的有机合成】
【例1】（2024·河北·一模）G 可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G 的路线如下：
回答下列问题：
(1)
需要加入的试剂和反应条件分别为 ；B 的化学名称为 。
(2)
反应类型为 。
(3)
的化学方程式为 。
(4)F 与足量
加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。
(5)制备G 的过程中还能生成
，但其产率远低于G，分析其可能的原因为 。
(6)X 为D 的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的X 的结构简式 。
(a)苯环上有三个取代基；
(b)
最多能消耗
；
(c)核磁共振氢谱有4 组峰。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线
。
【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸、55 -60oC 对硝基苯酚
(2)取代反应
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(3)
(4)4
(5)副产物的空间位阻较大，不利于生成，故产率远低于G
(6)
或
（任写一个即可）
(7)
【分析】根据D 的结构可推出A 为：
，A 发生硝化反应得到B：
，B 发生取代反应
得到C：
，C 发生取代反应得到D，D 发生还原反应得到E：
，E 经过反应
脱去一分子水得到F，F 在一定条件下反应得到G。
【解析】（1）根据分析，A 发生硝化反应得到B，反应试剂和条件为：浓硫酸、浓硝酸、55 -60oC；B：
，化学名称为：对硝基苯酚；
（2）根据分析，
的反应类型为：取代反应；
（3）根据分析，E：
，
的化学方程式为：
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；
（4）F 与足量氢气加成后的产物为：
，数字为手性碳原子的位置，共4 个手性碳原
子；
（5）制备G 的过程中，副产物的空间位阻较大，不利于生成，故产率远低于G；
（6）满足条件的X 的结构简式可能为：
或
（任写一个即可）；
（7）丙酮与氢气发生加成反应得到：
，
消去得到丙烯，丙烯与HCl 加成反应得到
，
与苯胺发生取代反应得到，
，
与丙酮在一定条件下反应得到产物，合成路
线为：
。
【变式1-1】（2024·辽宁葫芦岛·一模）药物Q 能阻断血栓形成，它的一种合成路线如下所示。
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已知：i.
ii.R'CHO
R'CH=NR''
(1)
的反应方程式是 。
(2)B 的分子式为C11H13NO2，.E 的结构简式是 。
(3)M→P 的反应类型是 。
(4)M 能发生银镜反应。M 分子中含有的官能团是 。
(5)J 的结构简式是 。
(6)W 是P 的同分异构体，写出一种符合下列条件的W 的结构简式： 。
i.包含2 个六元环，不含甲基
ii.W 可水解。W 与NaOH 溶液共热时，1molW 最多消耗3molNaOH
(7)Q 的结构简式是
，也可经由P 与Z 合成。
已知：
合成Q 的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y 的结构简式： 。
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【答案】(1)
(2)
(3)取代反应(或酯化反应)
(4)醛基、羧基
(5)
(6)
(7)
、
【分析】E 与P 发生信息ii 中反应生成
，则E、P 分别为
、
中一种；由F 的分子式可知，F 与溴发生取代反应生成
，推知F 为
，由M 的分子式、反应条件可知，
中酯基、溴原子水解、2 个羟基脱水形成醛基得到
M，M 中羧基与甲醇发生酯化反应生成P，故M 为
、P 为
，则E 为
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，
和乙酸发生取代反应生成A 为
，A 发生信息i 的反应生成
B，B 发生水解反应生成D，D 和氢气发生加成反应生成E，推知B 为
、D 为
；结合J 的分子式可知，对比J 前后有机物结构简式可知，
中
碳氮双键与氢气发生加成反应、酯基与-NH-之间取代反应成环生成
，
中羟基被溴原子确定生成J，故J 为
，J 中溴原子最终转化
为-COOH 生成Q(
)；
【解析】（1）苯胺和乙酸发生取代反应生成A，
的反应方程式是
；
（2）由分析可知，E 的结构简式是
；
（3）M 和甲醇发生酯化反应或取代反应生成P，M→P 的反应类型是酯化反应或取代反应；
（4）由分析可知M 为
，M 分子中含有的官能团是醛基、羧基；
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（5）由分析可知，J 的结构简式是
；
（6）P 为
，W 是P 的同分异构体，W 符合下列条件：i.包含2 个六元环，不含甲基；ii.W
可水解，说明含有酯基，而W 与NaOH 溶液共热时，1molW 最多消耗3molNaOH，则应该含有酚羟基和羧
酸与酚形成的酯基，根据其不饱和度知，两个六元环其中一个是苯环、一个含有酯基，符合条件的结构简
式为
等；
（7）Q 的结构简式是
，P 为
，P、Z 发生信息ii 的反应生成
，然后和氢气发生加成反应生成Q，则Z 为
，
和浓
硝酸发生取代反应生成X 为
，X 发生还原反应生成Y 为
，
Y 发生水解反应生成Z。
【变式1-2】（2024·江西新余·一模）化合物W 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成
路线如下：
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已知：（ⅰ）
（ⅱ）
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ，B 中具有的官能团的名称是 。
(2)由B 生成C 的反应类型是 。
(3)写出由G 生成H 的化学方程式： 。
(4)写出I 的结构简式： 。
(5)X 的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。
ⅰ）只含两种官能团且不含甲基；
ⅱ）含
结构，不含C＝C＝C 和环状结构。
(6)设计由甲苯和
制备
的合成路线（无机试剂任选） 。
【答案】(1) 氟苯 碳氟键、硝基
(2)还原反应
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(3)
(4)
(5)5
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下，
与浓硝酸共热发生硝化反应生成
，
则A 为
、B 为
；
与锌、盐酸发生还原反应生成
，则C 为
；
与乙酸酐发生取代反应生成
，一定条件下
发生取代反应转化为
，
酸性条件下发生水解反应生成
，一定条件下
发生取代反应生成
，则G 为
；一定条件下
与
发生取代反应生成
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，则X 为
；
与
共热发生取代反应生成
，则I 为
；氯化铝作用下
共热发生取代反应生成
。
【解析】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，名称为氟苯；B 的结构简式为
，官能
团为碳氟键、硝基；
（2）由分析可知，由B 生成C 的反应为；
与锌、盐酸发生还原反应生成
；
（3）由分析可知，由G 生成H 的反应为一定条件下
与
发生取代反应生成
和溴化氢，反应的化学方程式为
；
（4）由分析可知，I 的结构简式为
；
（5）X 的同分异构只含两种官能团且不含甲基，含—CH2Br 结构，不含C=C=C 和环状结构说明同分异构
体分子中含有的官能团为碳碳三键和溴原子，则符合条件的结构简式为：HC≡CC≡CCH2CH2CH2Br、
HC≡CCH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH(CH2Br)CH2C≡CH、(HC≡C)2CHCH2CH2Br，
共有5 种；
（6）由题给信息可知，由甲苯和
制备
的合成步骤为甲苯与浓硝酸发生硝化反应生
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成
，
与锌、盐酸发生还原反应生成
，
与
共热发生取代
反应生成
，氯化铝作用下
共热发生取代反应生成
，合成路线为
。
【变式1-3】（2024·山西临汾·一模）丹皮酚(G)可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。
一种合成丹皮酚及其衍生物H 的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)E 的化学名称为 。
(2)A 生成B 的反应类型为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)D 中官能团的名称为 。
(5)H 中氮原子的杂化轨道类型为 ，手性碳个数为 。
(6)E 转变为F 的化学方程式为 。
(7)在G 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
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①与
溶液反应放出
；②与
溶液显色；③苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示
为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)1，3-苯二酚(或间苯二酚)
(2)氧化反应
(3)
(4)羟基、氨基
(5) sp2杂化 2
(6)
+CH3COOH
+H2O
(7) 6
【分析】A 分子式为C7H8O，B 的分子式为C7H6O，结合B 的结构简式
可知A 发生氧化反应生成
了B(
)，A 为
；根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B(
)，B(
)与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C(
)，C(
)再进一步还原为D
， E(
)和乙酸作用生成F，结合G(
)的结构式得知F 的结构简式为
，F(
)生成G(
)，D(
)和G(
)通过先加成后消去最后
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得到H(
)。
【解析】（1）E 的结构简式
，根据系统命名法为1，3-苯二酚(或间苯二酚)，故答案为：1，
3-苯二酚(或间苯二酚)；
（2）A(
)发生氧化反应生成了B(
)，故答案为氧化反应；
（3）B(
)与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C(
)；
（4）D 结构简式为
，含有官能团：羟基、氨基；
（5）H(
)中苯环上的碳、碳氮双键中的碳均采取sp2杂化，饱和碳均采取sp3杂化，N
原子参与碳氮双键的形成采取sp2杂化；根据饱和碳炼油四个不同的原子或原子团为手性碳，可知H 中含
有2 个手性碳，故答案为：sp2；2；
（6）E(
)和乙酸作用生成F(
)，反应的化学方程式为
+CH3COOH
+H2O；
（7）G 的结构简式为
，分子式为C9H10O3，同分异构体中与碳酸氢钠反应放出气体说明有-
COOH，与氯化铁显色说明有酚羟基，苯环上有2 个取代基，结构有以下几种：
（位置有邻
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间对）和
（位置有邻间对），共6 种，符合核磁共振氢谱峰面积比为3:2:2:1:1:1 的是
。
【题型2 限定条件的同分异构体的书写】
【例2】（2024·浙江温州·二模）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药米氮平。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A 的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_________。
A．化合物E 可发生缩聚反应
B．
的反应类型均为取代反应
C．化合物G 可与盐酸反应
D．米氮平的分子式为
(3)化合物B 的结构简式 。
(4)写出
的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用乙苯及甲醇为原料合成药物二苄胺（
）。利用以上合成路线的相
关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，无其他环状结构；
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②
谱和
谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，且无
结构。
【答案】(1)醚键
(2)AC
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】根据题中信息①，结合(A)
、(C)
的结构简式可知，B 的结构简式为
CH3NHCH2CH2OH，C 的分子式为C11H17NO2、D 的分子式为C11H15NCl2，对比C、D 的分子式可知C 转化
成D 是氯原子取代羟基，所以D 的结构简式为
；由信息②结合G 的结构简式：
，以及F 的分子式C8H10N2O2，可知F 的结构简式为
，又E 的分子式
C6H6N2O2，E 与C2H5OH 反应生成
，所以E 的结构简式为
，根据题中信息①，结
22
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合(D)
、(G)
的结构简式可知，H 的结构简式为
。
【解析】（1）化合物A 的结构简式为
，其官能团名称是醚键；
（2）化合物E 的结构简式为
，分子中既具有氨基又有羧基，所以可发生缩聚反应，故A 正确；
E 的结构简式为
、F 的结构简式为
、G 的结构简式为
，E→F 为羧基和
乙醇的酯化反应、F→G 为酯基的还原反应，故B 错误；G 的结构简式为
，分子中具有氨基，
所以化合物G 可与盐酸反应，故C 正确；由题中所给米氮平的结构简式可知，米氮平的分子式为
C17H19N3，故D 错误；故答案为：AC；
（3）根据题中信息①，结合(A)
、(C)
的结构简式可知，B 的结构简式为
CH3NHCH2CH2OH；
（4）根据题中信息①，结合(D)
、(G)
的结构简式可知，H 的结构简式为
，所以D+G→H 的化学方程式为
；
（5）据题中所给信息①知，要合成药物二苄胺（
），首先要合成
，然后
由
和NH3反应制取
，其合成路线如下：
23
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；
（6）F 的结构简式为
，满足题中要求的同分异构体的结构简式有：
。
【变式2-1】（2024·山东泰安·一模）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，
其一种合成路线如下图：
已知：
ⅰ．BnBr 为
ⅱ．
24
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ⅲ．
ⅳ．
(1)化合物A 的名称是 ，“试剂1”的结构简式 。
(2)由C 到D 化学反应方程式 (写总反应)。
(3)化合物D 的一种同分异构体能与
的水溶液反应生成气体，核磁共振氢谱检测到四组峰(峰面积
比为2 4 4 1)
∶∶∶
，其结构简式为 (写出一种即可)。
(4)E 分子中含有3 个六元环，下列描述正确的是 。
a．E 分子中存在手性碳原子
b．E 分子中存在2 种含氧官能团
c．1molE 与溴水反应最多可消耗
d．1 个E 分子中至少有9 个碳原子共平面
(5)“反应5”的反应类型为 。
(6)在有机合成反应时，往往需要先将要保护的基团“反应掉”，待条件适宜时，再将其“复原”，这叫做
“基团保护”。上述反应中起基团保护作用的是 (填选项)。
a．反应1 和反应3 b．反应4 和反应5 c．反应2 和反应6
【答案】(1)间苯二酚 CH3COCl
(2)
+
+H2O
(3)
(4)c
(5)取代反应
(6)ac
25
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【分析】根据D 的结构简式及A 的分子式知，A 为
，A 和溴水发生取代反应生成B 为
，根据C 的分子式及反应条件知，B 和试剂1 发生信息ii 的反应生成C，根据D 的结构简式
及C 的分子式知，C 为
，试剂1 为CH3COCl；根据反应条件及根据D 的结构简式知，C 和试
剂2 发生信息iii 的反应然后酸化生成D，则试剂2 为
；根据信息iv 知，F 为
、E 为
、J 为
；
根据I 的结构简式及H 的分子式知，G 和甲醇发生取代反应生成H，H 为
。
【解析】（1）A 为
，A 的名称为间苯二酚，由分析可知试剂1 为CH3COCl。
（2）C 为
，C 和试剂2 发生信息iii 的反应然后酸化生成D，则试剂2 为
，
26
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方程式为：
+
+H2O。
（3）化合物D 的一种同分异构体能与
的水溶液反应生成气体，说明其中含有-COOH，核磁共振
氢谱检测到四组峰(峰面积比为2 4 4 1)
∶∶∶
，说明该同分异构体中含有4 种环境的H 原子，是对称的结构，则
满足条件的同分异构体为：
。
（4）E 是
，分子中无单键碳，不存在手性碳原子，故a 错误；E 是
，E 分子中存在羟基、醚键、羰基等3 种含氧官能团，故b 错误；E 是
，羟基邻位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，1 mol E 与溴水反应最
多可消耗4 molBr2，故c 正确；E 是
，苯环和谈谈双键是平面的结构，单键可以旋
转，则1 个E 分子中至少有11 个碳原子共平面，故d 错误；故选c。
（5）由F 和J 的结构简式可以推知，“反应5”的反应类型为取代反应。
（6）反应1 和反应3 是保护
中的①号羟基；反应2 和反应6 是保护
中的②③④⑤号
羟基，故选ac。
27
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【变式2-2】（2024·辽宁鞍山·二模）Vitamin B1 的一种全合成路线如下：
(1)A 中含氧官能团的名称是 ；
(2)C→D 的反应类型是 ；
(3)已知D→E 的反应方程式为：
(已配平)，则试剂N 的化学式为 ；
(4)试剂M 在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M 与过量NaOH 溶液在加热条件下的反应方程
式为： ；
(5)E→F 步骤中，使用过量盐酸的作用是构建出五元环结构，则氢氧化钠的作用是 ；
(6)满足下列条件与化合物C 互为同分异构体的结构有 种。
①分子中含有嘧啶环(
)且环中氮原子上无取代基；
②嘧啶环上连有与化合物C 相同的3 种取代基
【答案】(1)酰胺基
(2)加成反应 (或还原反应)
(3)
(4)
(5)促进酯基(完全)水解 (或“使
转化为
”，或“中和过量的盐酸”意思对即给分)
(6)11
【分析】A（
）在DMF，POCl3的作用下生成B（
），B 和
反应生成C（
28
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），C 与氢气加成，-CN 变为-CH2NH2，生成D（
），D 与M（
）、
试剂N 发生反应D+M+N→E+HCl(已配平)得到E（
），对比D、M、E 的结构可
知，试剂N 为S=C=S，即CS2，E 先于HCl 反应构建五元环，再与NaOH 反应得到F（
），F 与过氧化氢反应生成G（
），G 与HCl 反应生成
。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，A 中含氧官能团为：酰胺基；
（2）C 与氢气加成，-CN 变为-CH2NH2，生成D，属于加成反应 (或还原反应)
（3）由分析得，试剂N 为
；
（4）试剂M 与过量NaOH 溶液在加热条件下反应，M 中酯基和氯原子会水解，得到
，化学方程
式为：
；
（5）对比E、F 的结构可知，氢氧化钠的作用是：促进酯基(完全)水解 (或“使
转化为
”，或
“中和过量的盐酸”意思对即给分)；
（6）①分子中含有嘧啶环(
)且环中氮原子上无取代基；
②嘧啶环上连有与化合物C 相同的3 种取代基，即嘧啶环上三种取代基为-CH3、-NH2、-CH2NH2，符合条
件的结构共有12 种，其中一种就是C，因此符合条件的C 的异构体有11 种。
29
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【变式2-3】（2024·河南周口·二模）Isoflucypram(化合物J)是一种新型杀菌剂，主要用于防治小麦条锈病、
叶枯病等，可提高谷物产量和品质。以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)A 转变为B 的化学方程式为 。
(3)C 的结构简式为 ，其所含官能团的名称为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)H 与I 反应生成J 的反应类型为 。
(6)在F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①含有手性碳原子；②含有酮羰基；③含苯环且苯环上只有一个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为2：2：1：3：3 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)对硝基异丙基苯
(2)
+Br2
+HBr
30
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(3)
碳溴键、氨基
(4)
(5)取代反应
(6)7
【分析】(A)
与Br2在FeBr3作催化剂、40℃条件下发生取代反应生成B，结合D 的结构简式
可知，B 中的溴原子处于异丙基的邻位，即B 的结构简式为
，B 的分子式为
C9H10BrNO2、C 的分子式为C9H12BrN，对比B 和C 的分子式及B 转化为C 的反应条件可知，B 转换为C 是
硝基被还原为氨基，所以C 的结构简式为
，F 的分子式为C10H11ClO，G 的分子式为C13H16ClN，F 和
生成G，结合H 的结构简式
可知，G 的结构简式为
，(H)
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与(I)
反应生成(J)
。
【解析】（1）A 的结构简式为
，其化学名称是对硝基异丙基苯；
（2）(A)
与Br2在FeBr3作催化剂、40℃条件下发生取代反应生成B，结合D 的结构简式
可知，B 中的溴原子处于异丙基的邻位，即B 的结构简式为
，A 转变为B 的化学方程
式为
+Br2
+HBr；
（3）B 的结构简式为
，B 的分子式为C9H10BrNO2、C 的分子式为C9H12BrN，对比B 和C 的分子式
及B 转化为C 的反应条件可知，B 转化为C 是硝基被还原为氨基，所以C 的结构简式为
，其所含官
能团的名称为碳溴键、氨基；
32
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（4）G 的分子式为C13H16ClN，F 和
生成G，结合H 的结构简式
可知，G 的结构简式
为
；
（5）H 的结构简式为
、I 的结构简式为
、J 的结构简式为
，H 与
I 反应生成J 的化学方程式为
+
+HCl，所以其反应类型
为取代反应；
（6）在F 的同分异构体中，同时满足题目条件的有
、
、
、
、
、
、
，共7 种；其中，核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为
2:2:1:3:3 的同分异构体的结构简式为
。
【题型3 以信息为线索有机物的合成】
【例3】（2024·河北唐山·一模）化合物I 是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图：
33
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已知：
①
②
→
③苯环上的卤原子较难水解。
回答下列问题：
(1)E→F 所需试剂有 。
(2)化合物H 中含氧官能团名称为 ，D→E 的反应类型为 。
(3)上述合成路线设置反应A→B、C→D 的目的是 。
(4)化合物D 发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为 。
(5)化合物I 的结构简式为 。
(6)写出任意一种满足下列条件E 的同分异构体 。
①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br 原子不与苯环直接相连；
②属于酯类，可发生银镜反应；
③含有手性碳原子。
(7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备
的合成路线
。（无机试剂任选）
【答案】(1)CH3OH 和浓硫酸
(2)酯基、醚键 取代反应
34
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(3)保护氨基，使其不被氧化
(4)n
+(n-1)H2O
(5)
(6)
、
、
(任写一种)
(7)
【分析】由题干合成流程图可知，A 和CH3COOH 发生成肽反应生成B，B 和酸性高锰酸钾溶液反应将苯
环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C 在NaOH 溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D 和CH3Cl 在
AlCl3催化下反应生成E，比较E、F 的结构简式可知，E 与CH3OH 在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F
与
发生题干信息①的反应生成G，结合H 的结构简式可知，G 的结构简式为：
，G 被
NaHB(OAC)3还原生成H，H 与CH3CHO 发生已知信息②的反应生成I，推知I 的结构简式为：
，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D 到E 的转化信息可知，
可由
和
CH3Cl 在AlCl3催化作用下制得，根据G 到H 的转化信息可知，
可由
还原得到，根据
35
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已知信息①可知CH3CHO 和
，据此分析确定合成路线，据此分析解题。
【解析】（1）由分析可知，比较E、F 的结构简式可知，E 与CH3OH 在浓硫酸催化下发生酯化反应生成
F，则E→F 所需试剂有CH3OH 和浓硫酸，故答案为：CH3OH 和浓硫酸；
（2）由题干流程图中H 的结构简式可知，化合物H 中含氧官能团名称为酯基、醚键，D 和CH3Cl 在AlCl3
催化下反应生成E，比较D、E 的结构简式可知，D→E 的反应类型为取代反应，故答案为：酯基；取代反
应；
（3）由题干合成流程图可知，B 到C 转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成
路线设置反应A→B、C→D 的目的是保护氨基，使其不被氧化，故答案为：保护氨基，使其不被氧化；
（4）由题干合成流程图中D 的结构简式可知，化合物D 中含有羧基和氨基，二者能够发生脱水缩合发生
成肽反应，故化合物D 发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为：n
+(n-1)H2O；
（5）由分析可知，化合物I 的结构简式为：
；
（6）由题干合成流程图可知，E 的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为：5，则满足下列条件①含有苯基
和氨基，且二者直接相连，但Br 原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；
③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E 的同分异构体有：
、
、
(任写一种)；
36
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（7）本题采用逆向合成法，根据题干D 到E 的转化信息可知，
可由
和CH3Cl 在
AlCl3催化作用下制得，根据G 到H 的转化信息可知，
可由
还原得到，根据已知信
息①可知CH3CHO 和
，据此分析确定合成路线为：
。
【变式3-1】（2024·北京海淀·三模）由
键构建
键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用
苯基甘氨酸中的
键在
作用下构建
键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。
已知：i．
ii．
(1)
的反应类型是 。
(2)B 具有碱性，
转化为
的反应中，使
过量可以提高
的平衡转化率，
的作用是
(写出一条即可)。
(3)C 转化为
的化学方程式为 。
(4)
转化为
的化学方程式为 ；
生成
的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结
37
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构简式： 。
(5)已知：
i.
ii．
D
①
和在
作用下得到的4 步反应如图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1 中有两个六元环和一个五
元环，中间产物3 中有三个六元环。结合已知反应信息，写出结构简式：中间产物1 ，中间产
物3 。
D
②
和转化成的过程中还生成水，理论上该过程中消耗的
与生成的的物质的量之比为 。
【答案】(1)还原反应
(2)增大苯胺用量，使反应物苯胺浓度增大(苯胺具有碱性，与生成的
发生中和反应，
浓度减小)，
使平衡正向移动，提高
的转化率
(3)
+ H2O
+ CH3CH2OH
(4)
+KOH
+KBr+H2O
或
(5)
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【分析】由流程信息知，制备喹啉并内酯需先得到
和
，A 为硝基苯，经还原后得
到苯胺B，苯胺与ClCH2COOC2H5发生取代反应得到C，C 为
，其在酸性条件下发生
水解生成
；丙烯和溴单质发生取代反应得到E，E 为CH2=CH-CH2Br，E 与甲醛反应生成F，
结合信息ii 知，F 为CH2=CH-CH2CH2OH ，则G 为CH2BrCHBrCH2CH2OH，结合信息i 知，H 为
，它在NaOH 醇溶液和加热条件下发生消去反应生成
。
【解析】（1）根据分析，
的反应类型是还原反应；
（2）C 为
，B→C 的化学方程式为：
+ ClCH2COOC2H5 →
+ HCl ，因
具有碱性，增大苯胺用量，使反应物苯胺浓度增大(苯胺具有碱性，与生成的
发生中和反应，
浓度减小)，使平衡正向移动，提高
的转化率；
（3）C 为
，C→D 发生酯的水解反应，化学方程式：
+ H2O
+ CH3CH2OH；
（4）G 为BrCH2CHBrCH2CH2OH，参考题干中的已知信息i 知，G →H 的化学方程式：
39
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+KOH
+KBr+H2O；
生成
的过程中会得到少量的聚合物，其中一种的结构简式
或
；
（5）结合(5)中信息i 知，
和
在氧气的作用下可先生成中间产物1：
，化学方程式为：2
+2
+ O2
2
+ 2H2O，
结合(5)中信息ii 知，
在一定条件下可转化为中间产物2：
，然后
发生自身酯化反应得到中间产物3：
，最后
在氧气的作用下反应
生成喹啉并内酯，方程式为：2
+ O2
2
+ 2H2O，整个过程中只有
第一步和最后一步消耗O2，故理论上消耗的O2与生成的喹啉并内酯的物质的量之比为1:1。
【变式3-2】（2024·江苏南通·一模）一种药物中间体
的合成路线如下：
40
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已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)转化①除物质B 外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A 的结构简式为 。
(2)
的结构简式为 。
(3)已知
与
互为同分异构体，则
的反应类型为 反应。
(4)写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的的结构简式： 。
①能与
溶液发生显色反应；
②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不
同的氢。
(5)写出以
-丁烯为原料制备
的合成路线
流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）
【答案】(1)
(2)
(3)加成反应
41
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(4)
(5)
【分析】根据B 的结构
可知B 中有8 个C 原子，则反应①的另一种含有苯环的有机产物含
7 个C 原子，且有羧基，应为苯甲酸，结合已知I，可乙推出A 的结构简式为：
；根
据B、C 的结构简式，结合X 的分子式，可以推出X 的结构简式为：
，C 被氧化
为D，D 到E 为取代反应，根据小问(3)中，F 与E 为同分异构体，结合已知Ⅱ，可以判断E 中醛基与-NH-
发生加成反应生成F，F 的结构简式为：
，F 发生分子内成醚键的反应生成
G。
【解析】（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
；
42
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（2）由分析可知，X 的结构简式为
；
（3）F 与E 为同分异构体，结合已知Ⅱ，可以判断E 中醛基与-NH-发生加成反应生成F，反应类型为加成
反应；
（4）D 的结构简式为
，其同分异构体能与
溶液发生显色反应，说明有酚羟基；
水解后可得到三种有机产物，说明有两个酯基；其中一种为H2NCH2COOH，另两种产物酸化后均只含两种
化学环境不同的氢，说明一种为CH3COOH，含苯环的产物也是两种等效氢，说明结构对称，两个酯基均
为酚形成的酯基，综合分析，该同分异构体的结构为：
；
（5）结合已知I 和Ⅱ，
先发生水解反应得到
，发生催化氧化得到
，结合已知Ⅱ，
与2-丁烯可以得到
，
与2 分子CH3COOH
酯化得到
，最后通过已知I 的反应得到目标产物，合成流线流程图为：
43
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。
【变式3-3】（2024·四川凉山·一模）甲基丙烯酸是一种重要的有机化工原料，一种以甲基丙烯酸制备布洛
芬的合成路线如下图所示：
已知：(1)Zn-Hg/HCl 可将醛、酮的羰基还原为甲基或亚甲基；
(2)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)已知反应1 会生成两种刺激性气味气体，写出反应1 的化学方程式 。
(3)B 的分子式为 。
(4)C→D 的反应类型为 ，D 中官能团的名称是 。
(5)写出布洛芬的结构简式 (已知布洛芬的化学式为C13H18O2，不考虑立体异构)。
(6)具有两个取代基的B 的芳香化合物同分异构体有 种(不考虑立体异构，填标号)
a．6 b．9 c．12 d．15
其中核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)2-甲基丙酸
(2)
+SOCl2→
+SO2↑+HCl↑
44
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(3)C10H14
(4) 消去反应 碳碳双键、酯基
(5)
(6)b
【分析】
和氢气发生加成反应生成A，A 和SOCl2发生取代反应生成
，可知A 为
；根据信息(1)，可知X 是苯；根据信息(2)，B 与
发生加成反应生成C，C 发生消去反
应生成D，D 与氢气发生加成反应生成
，逆推可知C 是
、D 是
；
【解析】（1）A 是
，化学名称是2-甲基丙酸；
（2）
和SOCl2发生取代反应生成
和两种刺激性气味气体，根据元素守恒，生成的气体
是SO2、HCl，反应1 的化学方程式
+SOCl2→
+SO2↑+HCl↑。
（3）根据B 的结构简式，可知分子式为C10H14；
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（4）C 是
、D 是
，
在浓硫酸作用下发生消去反应生成
，反应类型为消去反应，D 中官能团的名称是碳碳双键、酯基。
（5）
发生水解反应生成布洛芬，布洛芬的结构简式为
。
（6）具有两个取代基的
的芳香化合物，两个取代基可能为-CH3、-CH2CH2CH3或-CH3、-
CH(CH3)2或-CH2CH3、-CH2CH3，两个取代基在苯环上的位置异构有3 种，共9 种，选b；其中核磁共振氢
谱显示5 组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1 的同分异构体的结构简式为
。
【题型4 正向突破有机物的合成路线】
【例4】（2024·浙江·二模）化合物I 是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I 对消除由蜈蚣叮咬产生的
严重临床症状有良好效果。I 的两条合成路线如下图所示。I 的结构简式：
46
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已知G 的分子式为：
回答下列问题：
(1)A 中的官能团的名称 。
(2)下列说法正确的是________。
A．A 到C 的反应是取代反应，生成的氯化氢和
反应使原料的利用率提高
B．D 生成E 的目的是为了保护氨基不被E 到F 反应中的硝酸氧化
C．A 的碱性比
的碱性强
D．A 用氢气还原的产物可以和
发生加聚反应生成高分子产物
(3)E 的结构简式 。
(4)写出K 到I 的化学方程式 .
(5)
与甲醇按物质的量1 1∶反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体
．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．
谱检测表明：分子中有4 种不同环境的氢原子，峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
(6)运用上述信息设计以
为原料制备高分子化合物
的合成路
线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
【答案】(1)硝基和氨基
(2)AB
(3)
47
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(4)
+
+HCl
(5)
(6)
【分析】A 与
反应生成C
，C 与H2转化为D
，D 与
反应生成E
，E 与浓硫酸、浓硝
酸发生取代反应生成F
，F 与NH2NH2转化为G
，G 与
反应转化为H，H 与氢气反应转化为I，B
与
反应生成
J
，J 与氢气发生还原反应生成K
，K 与
反应生成I
，据此回答。
48
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【解析】（1）A 中的官能团的名称硝基和氨基；
（2）A．根据分析可知，A 到C 的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高，A
正确；
B．根据分析可知，D 生成E 的目的是为了保护氨基不被E 到F 反应中的硝酸氧化，B 正确；
C．-CH3对N 原子有推电子作用，增大N 原子的电子密度，
的碱性更强，C 错误；
D．A 用氢气还原的产物可以和
发生取代反应，D 错误；故选AB。
（3）根据分析可知，E 的结构简式：
；
（4）根据分析，K 到I 的化学方程式
+
+HCl；
（5）与甲醇按物质的量1 1∶反应只生成一种产物，满足 a．能发生银镜反应，含有醛基 b．水解产物能使
氯化铁溶液显紫色 ，水解产生酚羟基 c．
−H − NMR 谱检测表明：分子中有4 种不同环境的氢原子，四
种等效氢，峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶的同分异构体有：
；
（6）以
为原料制备高分子化合物
的合成路线，
先与
反应生成
，接着被高锰酸钾转化为
49
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，再与NH2NH2转化为
，最后得到高分子化合物
，线
路如下：
。
【变式4-1】（2024·山东潍坊·二模）L 是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质C 的名称为 。
(2)反应条件D 应选择 （填标号）
a．
b．Fe/HCl c．
d．
(3)写出H 的结构简式 ，K－L 的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F 生成G 的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，符合下列条件的M 的芳香同分异构体有 种。
①能水解
②能与盐酸反应
③能发生银镜反应
50
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④有四种不同化学环境的H，其个数比为6 2 2 1
∶∶∶
(6)以乙醇为主要原料，设计路线合成
。
【答案】(1)2－硝基－4－氯苯甲酸
(2)b
(3)
加成反应
(4)
+NH3·H2O
+2H2O
(5)3
(6)
【分析】由流程可知，A 和氯气发生取得反应在甲基对位引入氯原子得到B
，B 被酸性高锰酸钾
氧化为C
，结合E 化学式可知，C 中硝基被还原为氨基得到E
，E 转化为F，结合F 化
学式可知，F 为
，F 发生已知反应②原理后然后和氨水反应生成G
，G 发生已知反
51
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应①原理生成H
，H 中-CONH2转化为-CN 得到I，I 和J 反应生成K，K 转化为L，结合L
结构、J 化学式可知，J 为
、K 为
；
【解析】（1）由分析可知，C 为：
，2－硝基－4－氯苯甲酸；
（2）铁为活泼金属，具有一定还原性，C 中硝基被还原为氨基得到E，则反应条件D 应该提供还原剂，故
选b；
（3）由分析可知，H 的结构简式：
；K 为
，K 生成L 过程中物质的不饱和度
降低了，为加成反应；
（4）由流程结合分析可知，F 发生已知反应②原理引入-SO3H 得到
，
然后和氨水反
应生成G，故F 生成G 的第二步反应的方程式为：
+NH3·H2O
+2H2O；
（5）有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，则M 比A 多2 个-CH2-，则M 化学式为
C9H11NO2，符合下列条件的M 的芳香同分异构体：
①能水解，则含有酯基或酰胺基；②能与盐酸反应，则应为酯基或酰胺基的酸性水解或含有氨基；③能发
生银镜反应，则含有醛基；④有四种不同化学环境的H，其个数比为6 2 2 1
∶∶∶，则应该含有2 个甲基且结构
52
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对称；存在
3 种情况；
（6）乙醇氧化为乙醛，2 分子乙醛转化为
，醛基氧化为羧基得到
，然后发生已知
①原理转化为
，发生H 生成I 的原理转化为
，再发生K 生成L 的原理得到产物，
故流程为：
。
【变式4-2】（2024·陕西宝鸡·二模）化合物G 是一种重要的合成药物中间体，其合成路线如图所示：
(1)A 的名称为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
(2)F→G 的反应类型为 ；若C→D 的反应类型为加成反应，则D 的结构简式为 。
(3)写出E→F 反应的化学方程式 。
(4)在E 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
53
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②能发生银镜反应和水解反应；
③苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构。
符合上述条件的有机物体在酸性条件下水解时，生成的水解产物中，含苯环、核磁共振氢谱为5 组峰，且
面积之比为4 2 2 1 1
∶∶∶∶的是 (任写一种水解产物的结构简式)。
(5)苯甲醇、丙二酸为原料合成肉桂酸(
)，设计合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)对二甲苯(或1，4-二甲苯) 羟基、羧基
(2)取代反应
(3)
+CH3OH
+H2O
(4) 10
(或
)
(5)
。
【分析】
发生氧化反应生成
，
发生还原反应生成
，对比C、E
的结构可知，
中醛基与CH2(COOH)2中亚甲基之间发生加成反应生成D，D 脱羧并发生消去反应生
54
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成E，故D 为
，E 与甲醇发生酯化反应生成F，F 中羟基被氯原子取代生成G。
【解析】（1）A 是
，两个甲基在苯环对位上，因此该物质名称为对二甲苯(或1，4-
二甲苯)；
根据E 结构简式可知：其分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键和羧基，其中的含氧官能团名称为羟基、
羧基；
（2）对比F、G 分子结构可知：F 分子中的-OH 被Cl 原子取代得到G，故F→G 的反应类型为取代反应；
C 是
，C 与CH2(COOH)2中亚甲基之间发生加成反应生成D，则D 结构简式是
；
（3）根据流程图可知E 是
，E 与CH3OH 在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产
生F 和H2O，酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应，该反应的化学方程式为：
+CH3OH
+H2O；
（4）E 是
，分子式是C10H10O3，E 的同分异构体中，同时具备下列条件：①遇氯化
铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，即羟基-OH 与苯环直接相连；②能发生银镜反应和水解反应，说明
有酯基HCOO-；③苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构该环状结构为
；三种基态都
相邻，有3 种不同位置；三种基团都相间，只有1 种位置；两种基团相邻，另外一种基团相间，有3×2=6
种不同位置，因此符合要求的同分异构体种类数目是3+1+6=10 种；
符合上述条件的有机物体在酸性条件下水解时，生成的水解产物中，含苯环、核磁共振氢谱为5 组峰，且
55
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面积之比为4 2 2 1 1
∶∶∶∶的是
(或
)；
（5）苯甲醇
与O2在Cu 催化下加热，发生氧化反应产生苯甲醛
，然后在Py 条件下与
CH2(COOH)2中亚甲基之间发生加成反应生成
，然后经脱羧反应、消去反应产生
，故反应流程图为：
。
【变式4-3】（2024·四川泸州·二模）广泛用于生物成像、荧光探针、防伪变色等多个领域的新型光致变色
螺吡喃(SP-N)，其合成路线如下：
56
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ；化合物I 中的含氧官能团有羧基、硝基、 。
(2)反应C→D 应选择的试剂是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(3)F 生成G 发生了加成反应，其化学方程式为 。
(4)化合物J 的结构简式为 ，J→SP-N 的反应类型为 。
(5)写出K 的一种芳香族异构体的结构简式 。
(6)根据题中所给信息和
、
、
、
等常见试剂，设计合成
57
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的路线 。
【答案】(1) 甲苯 醚键
(2)b
(3)
+
→
(4)
取代反应
(5)
(6)
【分析】A 发生硝化反应生成B，B 物质中本环上的甲基被高锰酸钾氧化为羧基生成C，C 发生还原反应生
成D，D 发生取代反应生成E；对比F 和G 结构简式及反应可知，F 发生加成反应生成G
；根据已知，I 发生反应生成J
。
【解析】（1）A 的化学名称：甲苯；化合物I 中的含氧官能团有羧基、硝基、醚键；
（2）反应C→D 发生还原反应，应选择可生成氢气的试剂；
（3）F 生成G 发生了加成反应，其化学方程式：
+
→
；
（4）根据分析，化合物J 结构简式：
；J→SP-N 的反应类型位取代反应；
58
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（5）K 的一种芳香族异构体的结构简式：
；
（6）
被
氧化生成苯甲酸，苯甲酸与
发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，具体合成路线如下：
。
【题型5 逆向突破有机物的合成路线】
【例5】（2024·广东广州·模拟）药物中间体G 的一种合成路线如下图所示：
已知：
+
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 ，A 与H2加成得到的物质的名称为 ，由A 生成B 的化学
方程式为 。
(2)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
59
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a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(3)试剂X 的结构简式为 。
(4)G 分子脱去2 个H 原子得到有机物Y，Y 的同分异构体中，含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代基
的共有 种，其中含三个取代基，核磁共振氢谱显示四组峰且峰面积之比为6：2：2：1 的是
(任写一种的结构简式)。
(5)根据上述路线中的相关知识，以
和
为主要原料设计合成
，写出合成路
线。
【答案】(1)羧基、碳碳双键 1，4-丁二酸
+2CH3OH
+2H2O
(2)浓硫酸，加热
O2，Cu，加热
(3)
(4) 15
、
(5)
。
【推断思路】由有机合成路线分析可知A 与甲醇发生酯化反应生成B，B 为
，对比E 和
F 可以得出E 脱2 个-OH，试剂X 脱掉-NH2上的2 个H，所以试剂X 为
，结合此分析回答。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，该有机物中含有羧基、碳碳双键两种官能团；A 中碳碳双键可以与
60
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氢气发生加成得到1，4—丁二酸；A 与甲醇发生酯化反应，反应方程式为：
+2CH3OH
+2H2O。
（2）E 中含有羟基，且α—C 上有2 个氢原子，则可以与O2在Cu 作催化剂、加热条件下发生氧化反应，
形成醛基；E 中含有羟基，且β—C 上有氢原子，则在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应，形成碳碳
双键。
（3）由分析可知，对比E 和F 的结构变化可以得出E 脱2 个-OH，试剂X 脱掉-NH2上的2 个H，所以试剂
X 为
。
（4）G 有3 个不饱和度，去掉2 个H 不饱和度为4，苯环含4 个不饱和度，则题中所述的同分异构体含一
个苯环、2 个饱和碳、1 个饱和N；含有苯环和两个取代基，组合一，—NH2与—CH2CH3，组合二，—CH3
与—CH2NH2，组合三，—CH3与—NHCH3，结合苯环上二元取代位置异构有3 种，所以含有苯环和两个取
代基的同分异构体共9 种，含有苯环和三个取代基，三个取代基为2 个甲基，1 个氨基，共6 种，二元取代
和三元取代加起来一共15 种；根据信息峰面积之比有6 的这组峰，说明有对称甲基，且核磁共振氢谱显示
四组峰的是
、
(任答一种)。
（5）由
和
合成
，逆向分析：
含醚键，可由
合成，
由
水解得到，
由
得到，
由1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成得到，由此得出合成路线为
61
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。
【变式5-1】（2024·安徽·二模）有机物G 是一种羧酸，其合成路线之一如下：
已知：
（R、
为H 或烃基）．
(1)
的化学名称是 ；
(2)由D 生成E 的反应类型为 ；
(3)E 中官能团的名称为 ；
(4)G 中手性碳原子的个数为 ；
(5)F 中碳原子的杂化类型为 ；
(6)H 是E 的芳香族同分异构体，写出一种满足下列条件的H 的结构简式： ；
①能发生水解反应且
能与
恰好完全反应；
②核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
．
(7)参照上述合成路线，设计以苯酚、醋酸为主要原料制备
的合成路线
（其他原料、试剂任选）。
【答案】(1)2—氯丙酸
(2)取代反应
(3)(酮)羰基、(酚)羟基
(4)1
(5)
62
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(6)
或
【分析】A 中氢原子被溴原子取代生成B，B 中溴原子被-ONa 取代生成C，C 酸化得到D，D 的结构简式
为
，运用逆向分析法，根据F 的结构简式可知，D 和CH3COOH 发生取代反应生成E，E 为
，E 发生取代反应生成F，F 和苯甲醛在氢氧化钠溶液的条件下，发生信息中的反应生
成G 为
，据此分析来解题。
【解析】（1）根据系统命名法，CH3CHClCOOH 的主链为丙酸，编号后名称为2-氯丙酸；
（2）根据分析，D 的结构简式为
，E 为
，可知由D 生成E 的反应类型为取
代反应；
（3）根据分析，E 为
，E 中官能团的名称为羰基、羟基；
（4）根据分析，G 的结构简式为
，根据连有4 个不同原子或原子团的
碳原子是手性碳原子，可知G 中含手性碳的个数为1 个；
（5）根据合成路线可知F 为
，其中碳原子的杂化类型为
；
63
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（6）根据分析E 为
，H 是E 的芳香族同分异构体，说明H 中含有苯环，满足下列条件
①能发生水解反应且lmol H 能与2molNaOH 恰好完全反应，则说明M 是酚羟基和羧酸形成的酯，②核磁
共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:6，根据氢原子面积比知，含有相同类型的2 个甲基，且结构
对称，符合条件的结构简式为
或
；
【变式5-2】（2024·江苏盐城·模拟）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K 是合成瑞德西韦的关键
中间体，其合成路线如图：
已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)C 物质中含氧官能团名称是
(2)B 的结构简式为 。
(3)已知E 分子中含两个Cl 原子，则E 在一定条件下生成F 的化学方程式为 。
(4)芳香族化合物X 与C 互为同分异构体，写出符合下列条件的X 的同分异构体的结构简式：
(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应，遇
溶液不显色；②能发生水解反应，且1molX 最多可消耗4molNaOH；③苯环
上有两种不同化学环境的氢原子。
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(5)请结合已知信息，写出以
为原料制备化合物
的合成路线 (无机试剂任
选，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)硝基、酯基
(2)
(3)
+
→
+HCl
(4)
(5)
【分析】根据C 的结构简式，以及A→B→C 的反应条件，推出A 为苯酚（
），A 与浓硝酸发生
硝化反应，在对位上引入硝基，即B 的结构简式为
；D 发生信息①反应生成E，由(3)可知E
分子中含两个Cl 原子，结合F 的结构简式可知E 为
，E 和A 发生取代反应生成F；根据
信息②可知G 与HCN 发生加成反应生成H，H 依次在NH3、H+/H2O 条件下反应最终得到I，根据I 的结构
65
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简式逆推H 为HOCH2CN，G 为HCHO，I 发生酯化反应生成J，可知J 的结构简式为
；
F、J 发生取代反应生成K；
【解析】（1）由C 结构可知，C 含有硝基、酯基；
（2）由分析可知，B 为
；
（3）由分析可知，E 为
，E 和A 发生取代反应生成F，反应为：
+
→
+HCl；
（4）物质C 除苯环外还有两个不饱和度，其同分异构体①能发生银镜反应，遇溶液不显色，则含有醛基
或甲酸酯基，不含酚羟基；②能发生水解反应，且1mol X 最多可消耗4mol NaOH，含有酯基或酰胺基；
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；若该同分异构体分子的苯环上连有两个HCOO-，
则1mol X 可消耗4mol NaOH，可能的结构为
，若苯环上连有一个HCOO-，则
其对位上为-NHCOOH 也符合条件，结构简式为
；
（5）采用逆推法，产物可由
发生分子间酯化反应得到，结合信息②，
可由
与
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HCN 发生加成反应后在酸性条件下水解得到，
可由
发生氧化反应制得，
可由
发生水解反应制得，由此可写出合成路线为：
。
【变式5-3】（2024·山东威海·一模）M 为治疗偏头疼的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)物质A 的名称为 ，C 中官能团的名称为硝基、 。
(2)D→E 的化学方程式为 ，E→F 的反应类型为 。
(3)B 的结构简式为 ，符合下列条件的B 的同分异构体有 种。
①与B 具有相同类型官能团；
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②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基。
(4)综合上述信息，写出以苯甲醇为原料，选择合适试剂，制备
的合成路线 (其
他试剂任选)。
【答案】(1) 苯丙氨酸 酯基、氨基
(2)
+
+2HCl 还原反应
(3)
11
(4)
【分析】由题干合成流程图信息可知，由AC 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为：
，由C 到D 的转化条件和D 的分子式并结合已知信息I 可知，D 的结构简式为：
，由G 的结构简式、F 的分子式并结合已知信息Ⅱ可知，F 的结构简式为：
，由F 的结构简式，D 到E 的转化条件和E 的分子式可知，E 的结构简式为：
，(3) 符合下列条件①与B 具有相同类型官能团，即含有氨基、羧基和硝基，②苯环上
68
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有两个取代基，其中一个为硝基，另一取代基为：-CH2CH(NH2)COOH、-CH(NH2)CH2COOH、
、-CH(COOH)CH2NH2，每一组又有邻、间、对三种位置关系，除去B 本身，故符合条件的B 的同分异构
体有4×3-1=11 种，(4)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F 到G 的转化信息和已知信息Ⅱ可知，
可由
一定条件下转化而来，由D 到E 的转化信息可知，
可由
和
在一定条件下转化而来，由E 到F 的转化信息可
知，
可由
催化还原而得到，
可由
在浓硫
酸、浓硝酸作用下发生硝化反应制得，由此确定合成路线，据此分析解题。
【解析】（1）由题干流程图中A 的结构简式
可知，物质A 的名称为苯丙氨酸，C 的结构简
式为
故C 中官能团的名称为硝基、氨基、羧基；
（2）由分析可知，D 的结构简式为：
，E 的结构简式为：
，故
D→E 的化学方程式为：
+
+2HCl，F 的结
构简式为：
，E→F 即由硝基变为氨基，有机化学中加氢失氧的反应为还原反应，故该反
应的反应类型为还原反应；
69
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（3）由分析可知，B 的结构简式为：
，符合下列条件①与B 具有相同类型官能团，即
含有氨基、羧基和硝基，②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基，另一取代基为：-
CH2CH(NH2)COOH、-CH(NH2)CH2COOH、
、-CH(COOH)CH2NH2，每一组又有邻、间、对三
种位置关系，除去B 本身，故符合条件的B 的同分异构体有4×3-1=11 种；
（4）本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F 到G 的转化信息和已知信息Ⅱ可知，
可由
一定条件下转化而来，由D 到E 的转化信息可知，
可由
和
在一定条件下转化而来，由E 到F 的转化信息可
知，
可由
催化还原而得到，
可由
在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应制得，由此确定合成路线为：
70
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1. （2023·江苏卷第15 题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（1）化合物A 的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B 的分子式为
，可由乙酸与
反应合成，B 的结构简式为___________。
（3）A→C 中加入
是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
（4）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
（5）G 的分子式为
，F→H 的反应类型为___________。
（6）写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
71
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___________ (须用NBS 和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）强 （2）CH3COCl （3）HCl （4）
（5）取代反应
（6）
【解析】
与
发生取代反应生成
，可推知化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，可知B 为CH3COCl；
发生水解反应得到F：
，
与G：
发生取代反应得到
，可知化
学方程式为
+
→
+HBr，由此推知G 为
。
72
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（1）化合物A：
中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A 的酸性比环己醇的强。
（2）由分析可知B 的结构简式为CH3COCl。
（3）A→C 的化学方程式为
+CH3COCl→
+HCl，
显碱性可以与
HCl 发生中和反应促进
+CH3COCl→
+HCl 平衡正移，提供
的
产率，故A→C 中加入
是为了结构反应中产生的HCl。
（4）C 是
，其同分异构体在破性条件下水解，说明含有酯基，水解后酸化得到酸和醇，而醇
可在加热条件下在铜催化下被氧化，则题干中的“另一产物”为醇，“产物之一”是酸，羧基中碳原子杂
化方式是sp2，又因为酸分子中所有碳原子轨道杂化类型相同，即都为sp2杂化且不能使酸性KMnO4溶液褪
色，可知其结构中含有苯环且苯环上除羧基外不存在其他支链，即水解得到的酸为
，所以醇分子
中含有3 个碳原子，根据核磁共振氢谱只有一个峰可知醇被催化氧化后的产物中只含有一种氢，所以该物
质是CH3COCH3，则水解生成的醇是(CH3)2CHOH，综合以上分析，满足条件的C 的同分异构体为
。
（5）由分析可知F→H 的反应为
+
→
73
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+HBr，该反应为取代反应。
（6）结合F→H 可设计以下合成路线：
。
2. （2023·海南卷第18 题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A 的结构简式：_______，其化学名称_______。
（2）B 中所有官能团名称：_______。
（3）B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C 的反应类型为_______。
（5）与E 互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式
为：_______(任写一种)
（6）E→F 的反应方程式为_______。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
_______。
74
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【答案】（1）
苯甲醛 （2）碳碳双键、酯基 （3）反 （4）还原反应
（5）
（6）
（7）
【解析】结合B 的结构式，可逆向推得A 的结构为
,B 与氢气一定条件下反应还原生成
C，C 在SOCl2 条件下发生取代反应生成D，D 在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(
)，E 与
发生取代生成F，F 与
发生取代反应生成
福莫卡因。
（1）结合上述分析可知，A 的结构简式：
，其化学名称苯甲醛；
（2）结合题干信息中B 的结构式，B 中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较
顺式稳定；
（4）结合上述分析，B→C 的反应类型为还原反应；
（5）E 的结构为
，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，说
75
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明结构高度对称，则X 的一种结构简式为
；
（6）E→F 的反应方程式为：
；
（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成
CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成
，再水解生成
，合成路线为：
。
3.（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一
种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i 的分子式为___________。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y 为
___________。
76
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（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条
件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有
键和
键断裂
B. 反应过程中，有
双键和
单键形成
C. 反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D.
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【答案】（1） C5H10O
(或
或
) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或
3,3-二甲基氧杂环丁烷) （2）O2或氧气
（3） 浓硫酸，加热
O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)
77
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(或
) （4）CD
（5）
和CH3CH2OH
【解析】
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作用下氧化生成
，③
与
发生开环加成生成
，④
发生取代反应生成
，⑤
与
及CO 反应生成
。
（1）化合物i
的分子式为C5H10O。
不饱和度为1，x 可形成碳碳双键或碳氧双键或
一个圆环，化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说明分子中有对称结构，不对称
的部分放在对称轴上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
)，其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％，②乙烯在催化剂
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作用下氧化生成
，y 为O2或氧气。
（3）根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连
的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的碳上有氢，可
在铜或银催化作用下氧化生成
，或酸性KMnO4溶液中氧化生成
，见下
表：
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
O2、Cu，，加热
(或酸性KMnO4溶
液)
(或
)
氧化反应(生成有机产
物)
（4）从产物中不存在C-I 键和H-O 键可以看出，反应过程中，有C-I 键和H-O 键断裂，故A 正确；反应物
中不存在CCOO 双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C-O 单键，所以
反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成，故B 正确；反应物i
中，氧原子采取sp3杂化，但
与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2 个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；CO 属于极性分
子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的π 键，故D 错误；故答案为CD；
（5）以苯、乙烯和CO 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压
条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧
乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据反应⑤的原理，
与乙
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醇、CO 合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为
和CH3CH2OH。 (b)相关步骤
涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
。 (c)从苯出发，第一
步的化学方程式为
。
4.（2023·全国甲卷第36 题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药
物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）由A 生成B 的化学方程式为_______。
（3）反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F 中含氧官能团的名称是_______。
（5）H 生成I 的反应类型为_______。
（6）化合物J 的结构简式为_______。
80
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（7）具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2）
+Cl2
+HCl
（3）b （4）羧基 （5）消去反应 （6）
（7） d
【解析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物B 由有
机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原反应得到的，有
机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物H，有机物G 与
SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与氨水发生反应得到有机物H，有
机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到有机物K，根据有机物I、K 的结构和有
机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合
81
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物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
（1）根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl。
（3）根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反
应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃
的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰
基。
（6）根据分析可知有机物J 的结构简式为
。
（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
82
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、
、
、
、
，除有机物B 外，
其同分异构体的个数为16 个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构
中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为
。
5.（2023·新课标卷第30 题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后
遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D 中官能团的名称为_______、_______。
（4）E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
（5）F 的结构简式为_______。
（6）I 转变为J 的化学方程式为_______。
（7）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚) （2）2 （3） 氨基 羟基 （4）取代反应 （5）
83
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（6）
+H2O
+HCl+N2↑ （7） 9
【解析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反应生
成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；E 与F
反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成H，H 再
与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与
乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K 的结构简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析解题。
（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为
。
（6）有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
84
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（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个
甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
6.（2023·浙江选考1 月第21 题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
85
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（1）化合物A 的官能团名称是___________。
（2）化合物B 的结构简式是___________。
（3）下列说法正确的是___________。
A.
的反应类型为取代反应
B. 化合物D 与乙醇互为同系物
C. 化合物I 的分子式是
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出
的化学方程式______。
（5）设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
（6）写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的
氢原子，无氮氮键，有乙酰基
。
【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
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【解析】
与CH3NH2反应生成B，B 与硫化钠发生还原反应生成C，结合C 的结构可知A 到B
为取代反应，B 为
，C 与E 发生已知中反应生成F，F 为
，F
脱水生成G
，G 与乙醇发生酯化反应生成H
，H 与氢
气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I 与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据
此分析解答。
（1）由A 的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；
（2）由以上分析可知化合物B 的结构简式
；
（3）
的反应中B 中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故A 错误；化合物D 中含有两个
羟基，与乙醇不是同系物，故B 错误；化合物I 的分子式是
，故C 错误；将苯达莫司汀制成
盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故D 正确；故答案为D；
（4）G 与乙醇发生酯化反应生成H
，反应方程式为：
；
（5）1，3-丙二醇与HBr 发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN 发生取代反应生成
，
发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成
，合成路线为：
；
87
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（6）化合物C 的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子
中共有2 种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基
，除乙酰基外只有一种氢，则六元
环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有
。
7.（2023·全国乙卷第36 题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应
条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）D 的化学名称为_______。
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（4）F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
（5）H 的结构简式为_______。
（6）由I 生成J 的反应类型是_______。
（7）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）醚键和羟基 （2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应 （7）13
【解析】
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推断出有机物
D 的结构为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成有机物
H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分
析解题。
（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
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（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯
基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种
可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基
相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
8.（2023·辽宁卷第19 题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路
线如下。
90
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回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生
官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体
合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
【答案】（1）对 （2）羧基
（3）2
+O2
2
+2H2O
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（4）3 （5）取代 （6）
【解析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的
分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发生还原
反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D 的分子
式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件给的②反应生成
有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式可以得到有机物G 的
结构，即
，同时也可得到有机物F 的结构，即
；随后有机
物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的
对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚
羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
92
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（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构
中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产
物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结
构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含有
C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物M
的结构为
。
9.（2023·湖北卷第17 题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
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组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双
环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若经此路线由H
合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π （2）7
（3）乙酸 丙酮
（4）
（5）
ab
【解析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E
（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E 反应，F 在氧化铝催化
下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
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（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D 自身，还有7 种同分
异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1 的结构简式为
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙
酸和丙酮；
（4）由分析可知，G 为
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，会同时
产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
10.（2023·湖南卷第18 题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
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回答下列问题：
（1）B 的结构简式为_______；
（2）从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
（6）
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设
计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应 加成反应 （3）碳碳双键 醚键
（4）
（5）②>
>
③①
（6）4
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（7）
【解析】
（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合有机物
A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G
时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续
与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降
低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H 原子被F 原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降
低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团
对苯环上电子的吸引导致磺根中S 对H 的吸引力增强，使H 的电子程度减弱，故酸性大小为②>
>
③①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
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反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
11.（2023·山东卷第19 题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
（1）A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
（2）H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
_____种。
【答案】（1）2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl
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酰胺基
（2）2
2
②
【解析】路线一：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和氧
气的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据题给信息，C 与过
氧化氢反应，生成D（
），D 和(COCl)2反应生成E，E 的分子式为C8H3F2NO2，推出E 的结构
式为
，E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F 与COCl2反应生成J（
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），J 与D（
）反应生成了氟铃脲（G）。
（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应生成C，化学方程
式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧官能团为酰胺基，根据分析，
E 为
；（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的
氢，根据分析流程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J，J→G 均为取代反应，J 为
，C 原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO 原子的杂化方式均为sp3，所以J 中
原子的杂化方式有2 种。
12.（2023·浙江卷第21 题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
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已知：
请回答：
（1）化合物B 的含氧官能团名称是___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A. 化合物A 能与FeCl3发生显色反应
B. A→B 的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C. 在B+C→D 的反应中，K2CO3作催化剂
D. 依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C 的结构简式是___________。
（4）写出E→F 的化学方程式___________。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)利用以上合成线路中的相关
信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②1H-NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】（1）羟基、醛基 （2）BC
（3）ClCH2CH2N(CH3)2
（4）
+2H2
+H2O
（5）
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（6）
、
、
、
【解析】由有机物的转化关系可知，
发生催化氧化反应生成
，碳酸钾作用下
与
ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
与
NH2OH 反应生成
，则E 为
；催化剂作用下
与氢气发生
还原反应生成
，则F 为
；
与SOCl2发生取代反应生成
；
与
发生取代反应生成依托比利。
（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正
确；B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用酸性高锰酸
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钾溶液来实现，故错误；C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生
取代反应生成
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错
误；D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，反应的化学方程式为
+2H2
+H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与氧气发生
催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应
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生成
，合成路线为
；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
1H-NMR 谱和IR 谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境的氢原
子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
、
、
、
。
13.（2023·北京卷第17 题）化合物P 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
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已知：
（1）A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
（2）D 中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
（5）L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
（6）已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结
构简式是__________。
【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键
极性增强
（4）ac （5）
（6）
【解析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简
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式为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的
结构简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F 的整个
过程为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说明F 中
的碳碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已知信息的反应生成J，J
为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟
基酸化时发生酯化反应，L 的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得
到
，
发生酮式与烯醇式互变得到
，
发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。
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（1）A→B 的化学方程式为
。答
案为
；
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发
生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳
原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；
b．K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；
c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和
作催化剂
条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；
故选ac；
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（5）由上分析L 为
。答案为
；
（6）由上分析M 为
。答案为
。
14. （2023·重庆卷第18 题）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K
的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和_______。
（2）B 的结构简式为_______。
（3）C 的化学名称为_______，生成D 的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢
谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为_______。
（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED 的发光
材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母
J、N 和M 表示)。
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【答案】（1）碳碳双键 （2）
（3）苯胺 取代反应
（4）
（5）9 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
（6）
【解析】A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；B 和C 生成D，根据B 的结构简式和C 的分
子式，由D 逆推可知C 是
；根据题目信息，由F 逆推可知E 是
。
（1）根据A 的结构简式，可知A 中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；
（3）C 是
，化学名称为苯胺；
和
反应生成D 和HBr，生成D 的
反应类型为取代反应；
（4）根据题目信息，由F 逆推可知E 是
；
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
、
、
、
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、
、
、
、
，共9 个(不包括G 本身)，其中核磁共振
氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 是
，L 与足量新制的
反
应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
（1）M 分子中含有5 个N 和2 个O，可知2 分子J 和1 分子N 反应生成M，合成路线为
。
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