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专题67 有机推断
——提供信息
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 合成新
药物
2024·山东卷、2024·安徽卷、2024·辽吉黑卷、
2023•北京卷、2023•全国乙卷、2023•浙江省1
月选考、2023•辽宁省选择性考试、2022•河北
省选择性、2022•辽宁省选择性、2022•山东
卷、2022·浙江省1 月、2022·浙江省6 月、
2021•全国乙、2021•湖南选择性、2021•广东选
择性、2021•山东卷、2021•北京卷、2020•浙江
1 月、2020•浙江7 月、2020•山东卷、2020•北
京卷、2016·四川卷、2015·四川卷
有机物的推断与合成，为高考常见
题型，侧重于考查学生的分析能
力、自学能力、知识迁移运用能
力，是对有机化学知识的综合考
查。有机推断题的条件一般是在一
系列衍变关系中有部分产物已知或
衍变条件已知，陌生度较高的物质
或反应，题目中一般给予信息条件
或反应机理。只有准确推断各部分
的物质，才能根据其分子式、结构
式或性质类别，确定各小题中的不
同角度的问题。
考点2 合成其
它物质
2024·全国新课标卷、2022•重庆卷、2021•浙江
1 月、2021•辽宁选择性考试、2020•新课标
Ⅱ、2019•新课标Ⅱ、2018•浙江11 月选考、
2015·山东卷
考点1 合成新药物
1．(2024·山东卷，17，12 分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
1
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I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为_______；B→C 反应类型为_______。
(2)C+D→F 化学方程式为_______。
(3)E 中含氧官能团名称为_______；F 中手性碳原子有_______个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为_______。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为_______(填化学式)；试剂Y 不能选用KMnO4，原因是_______。
【答案】(1)①
②取代反应
(2)
+
(3)①醛基 ②1
(4)
(5)①NaOH ②G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【解析】A→B 发生的类似已知I．
的
反应，结合A、B 的分子式和F 的结构简式可知，A 为：
，B 为
，对比B 和
C 的分子式，结合F 的结构简式可知，B 甲基上的1 个H 被Br 取代得到C，C 为
，
2
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C、D 在乙醇的作用下得到F，对比C、F 的结构简式可知，D 为
，E 与D 发生类似已知
Ⅱ．
的反应，可得E 为
。(1)A 的结构简式为：
；B(
)甲基上的1 个H 被Br 取代得到C(
)，反
应类型为取代反应；(2)C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得
到
F(
) ， 化学方程式为：
+
；(3) E 为
，含
氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如图：
；(4)D 为
，含硝基(-NO2)和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D 的同分异构体结构
如
图
：
；
(5)C
为
，
E
为
3
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结合 C→E 的合成路线设计图可知，C 在NaOH 水溶液的作用下，Br 被羟基取代，
得到G
，G 与试剂Y(合适的氧化剂，如：O2)发生氧化反应得到E，试剂X 为
NaOH，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。
2．(2024·安徽卷，18，14 分)化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph 代表苯基，部分反应
条件略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
，HY 代表H2O、
ROH、RNH2、RC≡CH 等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为_______、_______。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为_______。
(3)H 的结构简式为_______。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
4
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a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单
体
的合成路线_______(其他试剂任选)。
【答案】(1) 羟基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【解析】有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反应
生成有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的Cl，E 发生已知条
件i 的两步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，
有机物H 的结构为
，有机物H 最终发生已知条件i 的反应生成目标化合物I。(1)
根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为醛基。(2)根据题目中的结构，
5
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该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。(3)根据分析，H 的结构简式为
。(4)根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、
RNH2、RC≡CH 等)发生反应，b 中含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c 作
溶剂。(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，
说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-
CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-
CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。(6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓
硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应
再水解生成目标化合物，具体的流程如下：
。
3．(2024·辽吉黑卷，19，14 分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
6
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已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
(2)G 中含氧官能团的名称为_______和_______。
(3)J→K 的反应类型为_______。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
(CH3CO)2O 反应生成F。第③步化学方程式为_______。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己
略去)。其中M 和N 的结构简式为_______和_______。
【答案】(1)
(2) (酚)羟基 羧基
(3)取代反应 (4)6
(5)
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
(6)
【解析】根据流程，有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，根据有机物B 的分子式和小问1 中
的已知条件，可以判断，有机物B 的结构为
；有机物C 与有机物D 发生反应生成有机物
E；有机物E 在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F 发生两步连续反应生成有机物G，根
7
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据有机物G 的分子式和有机物H 的结构可以推出，有机物G 的结构为
；有机
物G 发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH 取代为次氨基结构；有机物H 与与有机物I 发生取代反
应，将有机物H 中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J 发生取代反应将结构中的Bn 取代为H。
(1)有机物B 的结构为
。(2)根据分析，有机物G 的结构为
，
其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。(3)根据分析，J→K 的反应是将J 中的Bn 取代为H 的反应，反应类型为
取代反应。(4)D 的同分异构体中，与D 的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说
明主体结构中含有
。根据D 的分子式，剩余的C 原子数为5，剩余H 原子数为
12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H 原子单独连接在某一端的O 原子上，因此将5 个碳原子拆分。
当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4 种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连
接-C3H7，此时-C3H7有共有2 种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6 种。(5)根据已知条件和题
目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y 为
，根据异构化原理，有机物X 的结构为
。反应第③步的化学方程式为
+
(CH3CO)2O→
+CH3COOH。(6)根据逆推法有机物N 发生异构化生成目标化
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合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N 为
，有机物M 有前置原料氧化得
到的，有机物M 发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M 的为
。
4．(2023•北京卷，17)化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：P-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和Cu 催化条件下，不能被O2氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
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(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得
到了
。
的结构简式是 。
【答案】(1)CH2BrCOOH+CH3CH2OH
CH2BrCOOCH2CH3+H2O
(2)醛基
(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H 键
极性增强
(4)ac
(5)
(6)
【解析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为CH2BrCOOH；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简
式为CH2BrCOOCH2CH3；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构
简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，
D→F 的整个过程为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰
基，说明F 中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B
与G 发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在NaOH 溶液中发生水
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解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子
中含有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，
L 的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得
到
，
发生酮式与烯
醇式互变得到
，
发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。(1)A→B 的化学方程式为CH2BrCOOH+CH3CH2OH
CH2BrCOOCH2CH3+H2O；(2)D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基；(3)①羰基为强吸电子
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基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H 键极性增强，易断裂。
②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有C-H 键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的C-H 键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原子上的C-H 键也可以
断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳
原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
(4)a 项，F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；b 项，K 中含有酮脲
基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；c 项，J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和Cu 作催
化剂条件下，J 不能被O2氧化，c 项正确；故选ac；(5)由上分析L 为
；
(6)由上分析M 为
。
5．(2023•全国乙卷，36)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应
条件己简化)。
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
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(5)
(6)还原反应
(7) 13
【解析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推
断出有机物D 的结构为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反
应生成有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物
J(奥培米芬)。(1)根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基；(2)有机物C 的结构简式
为
；(3)有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸；(4)有机物F
的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质应该是一种对称
的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
；(5)根据分析，有机
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物H 的结构简式为
；(6)根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件
下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的
酯基上得到醇，因此该反应为还原反应；(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫
色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚
羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，
变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种
情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条
件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说
明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
6．(2023•浙江省1 月选考，21)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
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(1)化合物A 的官能团名称是___________。
(2)化合物B 的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．B→C 的反应类型为取代反应
B．化合物D 与乙醇互为同系物
C．化合物I 的分子式是C18H25N3O4
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H 的化学方程式______。
(5)设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境
的氢原子，无氮氮键，有乙酰基
。
【答案】(1)硝基，氯原子
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【解析】
与CH3NH2反应生成B，B 与硫化钠发生还原反应生成C，结合C 的结构可知
A 到B 为取代反应，B 为
，C 与E 发生已知中反应生成F，F 为
，F 脱水生成G
，G 与乙醇发生酯化反应生成H
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，H 与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I 与SOCl2发生取代反应后
再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。(1)由A 的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；(2)由以上分析可
知化合物B 的结构简式
；(3)A 项，B→C 的反应中B 中一个硝基转化为氨基，反应类
型为还原反应，故错误；B 项，化合物D 中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C 项，化合物I
的分子式是C18H27N3O4，故错误；D 项，将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正
确；故选D；(4)G 与乙醇发生酯化反应生成H
，反应方程式为：
；(5)1，3-丙二醇与HBr 发生取
代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN 发生取代反应生成
，
发生水
解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成
，合成路线为：
；(6)化合物C 的同分异构体①分子中只含一个环，且
为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰
基
，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符
合的结构有
、
、
、
。
7．(2023•辽宁省选择性考试，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间
体的合成路线如下。
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回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
【答案】(1)对 (2)羧基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3 (5)取代
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(6)①
②
【解析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物
B 的分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机
物C 发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有
机物D 的分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生
已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分
子式可以得到有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机
物F 的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。(1)由
有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟
基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反；(2)有机物C 在酸性条件下发生水解，其含
有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基；(3)O2 与有机物D 发生催化氧化反应生
成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O；(4)F 的同
分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环
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和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体；(5) 有机物H 与
HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛
基结合，故反应类型为取代反应；(6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N
可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N
的N=C 上，故有机物N 的结构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生
成有机物N，说明有机物M 中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的
反应是羟基的催化氧化，有机物M 的结构为
。
8．(2022•河北省选择性，18)舍曲林(Sertraline)是一种选择性
羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，
其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
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(1)①的反应类型为_______。
(2)B 的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有
键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I 的化学方程式为_______，反应还可生成与I 互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结
构简式为_______(不考虑立体异构)。
(6)W 是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的
路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)氧化反应 (2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥ ⑨
(5)
或
(6)
【解析】A 在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B
，B 中羧基上的-OH 被
SOCl2中的Cl 取代得到C，C 中的Cl 原子与苯环上的H 原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D 中羰基
21
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在
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E 在一定条件下脱去酯基生成F，F 中的碳碳
双键加氢得到G，G 与SOCl2反应得到H
，H 脱去HCl 得到I
，I 中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。(1)①是
中的甲基被KMnO4氧化为羧基，
反应类型是氧化反应。(2)据分析，B 的结构简式是
，名称是3，4-二氯苯甲酸。(3)从D
的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1 的结构应是高
度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：
。(4)手性碳原
子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
)、H(
)、I(
)和Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G 和Sertraline 的生成，即路线⑥和⑨。(5)据
分析，H→I 是H 中的碳基上的Cl 与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基上的Cl 与苯环上的其它氢原
子消去，则得到I 的同分异构体，有
和
。(6)根据题给信息
(ⅲ)，目标物资W 可由2 个
与1 个
合成，故设计合成路线如下：
22
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。
9．(2022•辽宁省选择性，19)(14 分)某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路
线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为___________。
(2)在NaOH 溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl 反应的化学方程式为___________。
(3) D→E 中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC 的作用为___________。
(4) F→G 中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
23
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(5)I 的结构简式为___________。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的结构简式为___________(任
写一种)。
【答案】(1) C7H7NO3
(2)
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O
(3) sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4)硝基 氨基
(5)
(6) 12
(或
)
【解析】F 中含有磷酸酯基，且F→G 中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G 发生题给已知信
息中的反应；由F、G 的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为
；(1)由
A 的结构简式可知A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A 的分
子式为C7H7NO3；(2)由题给合成路线中C→D 的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl 发生取代反应生成
与HCl，HCl 可与NaOH 发生中和反应生成NaCl 和H2O，据此可得该反应的化学方程
式为“
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O”；(3)根据D、E 的结构简式可知，
D→E 发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E 的结构变化可知，PCC 的
作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；(4)由题给已知信息可知，F→G 的步骤ⅰ中F 与化合物Ⅰ
在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F 与G 的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝
基”到“氨基”的转化；(5)根据分析可知，化合物I 的结构简式为
；(6)化合物Ⅰ的分子式
为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4
个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环
24
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上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、4 均表示羟基的连接位置)，
所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且
个数比为6∶2∶1 的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
10．(2022•山东卷，19)(12 分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
(2)B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
(4)H 的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线
_______。
【答案】(1) 浓硫酸，加热 2
(2) 取代反应 保护酚羟基
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(3) CH3COOC2H5
+Br2
+HBr
(4)6
(5)
【解析】根据C 的结构简式，结合题中的合成路线可知，在浓硫酸作用下，
与乙醇共热
发生酯化反应生成
，则A 为
、B 为
；在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
，
与
CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成
，则D 为CH3COOC2H5、E 为
；在乙酸作用下
与溴发生取代反应生成
，
则F 为
；一定条件下
与(CH3)3CNHCH2ph 发生取代反应
，则G 为
；
在Pd—C 做催化剂作用下与
氢气反应生成H。(1)A→B 的反应为在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化反应生成
和
水；B 的结构简式为为
，含氧官能团为羟基、酯基，共有2 种；(2)由分析可知，B→C 的反
应为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
和氯化氢，由B 和
26
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H 都含有酚羟基可知，B→C 的目的是保护酚羟基；(3)由分析可知，D 的结构简式为CH3COOC2H5；E→F
的反应为在乙酸作用下
与溴发生取代反应生成
和溴化氢，反应
的化学方程式为
+Br2
+HBr；(4)H 的同分异构体仅
含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作
、
、
分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6 种；(5)由
题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd—C 做催化剂
作用下与氢气反应生成
，合成路线为
。
11．(2022·浙江省1 月，31)化合物H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路
线如图(部分反应条件已省略)：
27
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已知：R1Br
R1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 不易与NaOH 溶液反应
B．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
C．化合物F 属于酯类物质
D．化合物H 的分子式是C20H12O5
(2)化合物M 的结构简式是_______；化合物N 的结构简式是____________；化合物G 的结构简式是
____________。
(3)补充完整C→D 的化学方程式：2
+2
+2Na→______________________。
(4)写出2 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____
_____________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
28
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(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用
流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】(1)CD
(2)HC≡CCOOCH3
(3)2
+2NaBr+H2↑
(4)
、
、
、
、
(5)
【解析】A 和M 反应生成B，根据A、B 的结构简式，可知M 是HC≡CCOOCH3；根据信息
，由
逆推，可知D 是
、N 是
；根据信息
+
29
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，由F 可知G 是
。(1)A 项，苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH 溶液发
生反应，故A 正确；B 项，化合物E 和F 含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B 正确；C 项，化
合物F 不含酯基，不属于酯类物质，故C 错误；D 项，化合物H 的分子式是C20H14O5，故D 错误；选
CD。(2)A 和M 反应生成B，根据A、B 的结构简式，可知M 是HC≡CCOOCH3；根据信息
，由
逆推，可知D 是
、
N 是
；根据信息
+
，由F 可知G 是
。(3)根据信息
，由
逆推，可知D 是
，C→D 的方程式是2
+2
+2Na→2
+2NaBr+H2↑；(4)①有两个六元环(不
含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—
O—键及—OH，符合条件的
的同分异构体有
、
、
、
、
。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成
，
和环氧乙烷反应生成
，
发生催化氧化生成
，
和苯乙炔反应生成
， 合成路线为
30
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。
12．(2022·浙江省6 月，31)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及
两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G 的化学方程式_______。
31
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(4)设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂
任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
【答案】(1)D
(2)
C18H19ClN4 加成反应，消去反应
(3)
+
→
+CH3OH
(4)
；
CH3CH2Cl，NH3
(5)
，
，
，
【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H 的结构简式，可知A
，再还原得到B 为
，B 和甲醇发生酯化反应生成C
，结合信息②可知E 为
，
再结合信息②可知G 为
。(1)A 项，硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存
在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A 正确；B 项，化合物A 是
，
32
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其中的含氧官能团是硝基和羧基，B 正确；C 项，化合物B 为
，含有羧基和氨基，故化合物B
具有两性，C 正确；D 项，从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D 错误；故
选D；(2)由分析可知化合物C 的结构简式是
；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：
C18H19ClN4；对比H 和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
(3)由分析可知E→G 的方程式为：
+
→
+CH3OH；(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷
，乙烯和HCl 加成生成
CH3CH2Cl，之后NH3和
反应生成
，再和
反应生成
，结合信
息②和CH3CH2Cl 反应得到
，具体流程为：
；
CH3CH2Cl，NH3
；(5)化合物F 的同分异构体，则有1 个不饱和度，其有3 种等效氢，含有N—H 键，
且分子中含有含一个环，其成环原子数
，则这样的结构有
，
，
，
。
13．(2021•全国乙，36)卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
33
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已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W 的结构简式_______。
【答案】(1)2－氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)
或
或
34
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(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
(4)
(5)取代反应 (6)10 (7)
【解析】根据题中合成路线，A(
)在酸性高锰酸钾的氧化下生成B(
)，
与SOCl2
反应生成C(
)，
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，
与Y(
)发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成F(
)，F 与乙酸、乙醇反应生成W(
)。(1)由
A(
)的结构可知，名称为：2－氟甲苯(或邻氟甲苯)；(2)反应③为
与
在氯
化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，故化学方程式为：
；(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、
羰基；(4) D 为
，E 为
，根据结构特点，及反应特征，可推出Y 为
；
35
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(5) E 为
，F 为
，根据结构特点，可知
与
发生取代反应生成F；(6) C 为
，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含
有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，故其同分
异构体为10 种；(7)根据已知及分析可知，
与乙酸、乙醇反应生成
。
14．(2021•湖南选择性，19)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原
料合成该化合物的路线如下：
36
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；
(2)A→B，D→E 的反应类型分别是 ， ；
(3)M 中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异
构)；
①苯环上有2 个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为 ；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
(6) 参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线
(其他试剂任选)。
【答案】(1)
(2)还原反应 取代反应
(3)酰胺基 羧基 (4)15
(5)
(6)
37
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【解析】苯与丁二酸酐发生信息①中取代反应生成A，故A 的结构简式为
，A 发生
还原反应生成B，B 与乙醇发生酯化反应生成C，C 系列转化生成D，D 发生取代反应生成E，E 与F 反应
生成G 可以理解为：E 中C
Br
﹣
键断裂，F 中C
H
﹣
键断裂，发生取代反应，生成HBr，并形成C
C
﹣
键，
﹣NH2与﹣CHO 之间发生加成反应，然后羟基再发生消去反应形成碳碳双键，羟基异构转化为羰基，G 系
列转化生成M。(1)苯与丁二酸酐发生信息①中取代反应生成A，故A 的结构简式为
；
(2)A→B 是
转化为
，组成上去氧，属于氧化反应，D→E 是醛基连接的
碳原子上的氢原子被溴原子替代，属于取代反应；(3)M 中虚线框内官能团a 为酰胺键，官能团b 为羧基；
(4)B 的结构简式为
，B 的同分异构体满足下列条件：②能够发生银镜反应，③与FeCl3
溶液发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基，①苯环上有2 个取代基，其中一个为﹣OH，另外一个为
CH3CH2CH2CHO、
中烃基失去氢原子形成的基团，前者有3 种，后者有2 种，2 个取代基
有邻、间、对3 种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×(3+2)＝15 种，其中核磁共振氢谱有五组峰，
且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为：
；(5)丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸
乙二醇酯，可以理解为丁二酸酐水解为丁二酸后再与乙二醇发生缩聚反应，则反应方程式为：
；
(6)
利
用
E+F→G 的转化进行设计，
与BrCH2CHO 反应生成
，由D→E 的转
化可知，CH3CHO 与DBBA(溴化剂)/CH2Cl2 反应生成BrCH2CHO，而乙烯与HBr 发生加成反应生成
CH3CH2Br，CH3CH2Br 碱性条件下水解生成CH3CH2OH，CH3CH2OH 再发生催化氧化生成CH3CHO，合成
路线为：
。
38
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15．(2021•广东选择性，20)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生
物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
(3)化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简
式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生
放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子
是指连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线
_______(不需注明反应条件)。
【答案】(1)(酚)羟基、醛基 (2)C18H15OP (3)
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(4)②④ ② (5)10
(6)
【解析】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基；(2)反应
①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应
后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为C18H15OP；(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ
中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分
子式和
可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为
；(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在
有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②和④为还原反应，其中反应②为加成反应；(5)化合物Ⅳ
的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH 反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，
最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能
与Na 反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3 倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇
羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4 个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则
还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并
且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH 和
，当-OH 与-COOH 处于对位
时，
有两种不同的取代位置，即
和
；当-OH 与
处于对位时，-COOH 有两种不同的取代位置，即
和
；当-COOH
40
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与
处于对位时，-OH 有两种不同的取代位置，即
和
；当三个取代基
处于三个连续碳时，共有三种情况，即
、
和
；当
三个取代基处于间位时，共有一种情况，即
，综上分析该有机物的同分异构体共有十
种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，之后水解反应得到
，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为
。
16．(2021•山东卷，19)一种利胆药物F 的合成路线如图：
41
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已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________；符合下列条件的A 的同分异构体有_______种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B 中是否含有A 的试剂为_______；B→C 的反应类型为______________。
(3)C→D 的化学方程式为_____________________；E 中含氧官能团共______种。
(4)已知：
，综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线_______。
【答案】(1)
4 (2)FeCl3溶液 氧化反应
(3)
+CH3OH
+H2O 3
42
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(4)
【解析】由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为
，D 发生信息反应I 得到E，则D 的结构简式为
，C 与CH3OH
发生反应生成D，C 相较于D 少1 个碳原子，说明C→D 是酯化反应，因此C 的结构简式为
，B→C 碳链不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于
中碳原子数，
同时B→C 的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C 为氧化反应，A→B 为取代反应，
C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A 的结构简式为
，B 的结
构简式为
。(1) A 的结构简式为
；A 的同分异构体中满足：①含有酚羟基；
②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件
的结构有：
、
、
、
，
共有4 种；(2)A 中含有酚羟基，B 中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B 中是否含有A，若含有A，则加
入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C 的反应类型为氧化反应；(3)C→D 为
与CH3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成
，反应化
学方程式为
+CH3OH
+H2O；E 的结构简式为
，
43
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其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3 种；(4)由
和
制备
过程需要增长碳链，可利用题干中A→B 的反应实现，然后利用信息反应I 得到目标产物，
目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要
与HBr 在40℃下发生加成反应生成
，
和
反应生成
，根据信息Ⅰ.
+
得到
反应生成
，因此合成路线为
。
17．(2021•北京卷，19)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2
R1-CH=CH-COOH
ii.R2-OH
→R2-O-R3
(1)A 分子含有的官能团是_______。
(2)已知B 为反式结构，下列有关B 的说法正确的是_______。
a．B 的核磁共振；氢谱共有5 种峰
b．B 可以使KMnO4酸性溶液褪色
c．B 具有含2 个六元环的酯类同分异构体
d．B 具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
44
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(3)E→G 的化学方程式是_______。
(4)J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基，J 的结构简式是_______。
(5)L 的分子式为C7H6O3，它的结构简式是_______。
(6)已知：
i.RCH=HCR'
RCHO+R'CHO
ii.
以黄樟素(
)为原料合成L 的路线(N 是黄樟素的同分异构体)如下：
N→P→Q
L
写出N、P、Q 的结构简式：_______、_______、_______。
【答案】(1)氟原子 醛基 (2)abc
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4)
(5)
(6)
【解析】由题干合成流程图中
，结合A 的分子式和信息i 不难推出A 的结构简式为：
，进而可以推出B 的结构简式为：
，B 在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D，故
D 的结构简式为：
，ClCH2COONa 与NaCN 先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后
再酸化达到E，故E 的结构简式为：NCCH2COOH，E 再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，故G
的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，D 和G 发生加成反应即可生成
，
与
45
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H2发生加成反应生成J，结合J 的分子式可以推出J 的结构简式为：
，由物质
结合M 的分子式和信息ii，并由(5) L 的分子式为C7H6O3可以推出L 的结构简
式为：
，M 的结构简式为：
，(6)根据Q 到L 的转化条件可知Q 为酯类，
结合L 的结构简式
，可推知Q 的结构简式为
，结合信息i 和信息ii 可推知P
到Q 的转化条件为H2O2/Hac，故P 的结构简式为
，由N 到P 的反应条件为O3/Zn H2O 且N
为黄樟素的同分异构体可推知N 的结构简式为
，据此分析解题。(1)由分析可知，A 的结
构简式为
，故A 分子含有的官能团是氟原子、醛基；(2)由分析可知，B 的结构简式为
，
故 B 的反式结构为
，由此分析解题：a 项，根据等效氢原理可知B 的核磁共振氢谱共有5
种峰，如图所示
，a 正确；b 项，由B 的结构简式可知，B 中含有碳碳双键，故B 可以使
KMnO4酸性溶液褪色，b 正确；c 项，B 具有含2 个六元环的酯类同分异构体如图
等，c 正确；
d 项，根据B 分子的不饱和度为6，若B 有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7，
d 错误；故选abc；(3)由分析可知，E 的结构简式为：NCCH2COOH，E 再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反
应生成G，G 的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，故E→G 的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3
NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；(4)由分析可知，J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基，J 的结构简
46
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式是
；(5)由分析可知，L 的分子式为C7H6O3，它的结构简式是
；(6)根据
Q 到L 的转化条件可知Q 为酯类，结合L 的结构简式
，可推知Q 的结构简式为
，结合信息i 和信息ii 可推知P 到Q 的转化条件为H2O2/HAc，故P 的结构简式为
，由N 到P 的反应条件为O3/Zn H2O 且N 为黄樟素的同分异构体可推知N 的结构简式为
。
18．(2020•浙江1 月，31)某研究小组以芳香族化合物A 为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替
洛尔。
已知：化合物H 中除了苯环还有其它环
：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物D 能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E 能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物1 具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E 的结构简式________。
(3)写出
的化学方程式________。
(4)设计从A 到B 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
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(5)写出化合物C 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】C 为
，根据B 到C 的反应条件以及B 的化学式可知B 到C 发生了还原反应，B 的
结构简式为
，根据C 的结构和D 的化学式可知D 的结构简式为
，D 到E 为酯化反应，
E 为
，根据题目提供信息结构E 到F 的反应条件可知F 为
，F+G
生成H 且H 中除了苯环还有其他环，则H 为
，H+I 生成阿替洛尔，反
推出I 为。(1)A 项，化合物D 为
，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可
发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A 错误；B 项，E 为
，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B 正确；C 项，化合物I 为
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，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C 正确；D 项，阿替洛尔的分子式是
C14H22N2O3，故D 错误。(2)根据分析可知E 的结构简式为
；(3)F 为
，H 为
，反应方程式为：
+
；(4)B 的结构简式为
，含有两
个对位取代基，根据A 的化学式和不饱和度可知A 为对硝基甲苯，结构简式为
，结合题目提供信
息
，其中X 代表卤族原子，可知A 到B 的合成路线为
；(5)化合物C 为
，其同分异构体满
足：
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了
苯环外无其他环；符合条件的有：
、
、
、
。
19．(2020•浙江7 月，31)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
49
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已知：
R-COOH+
请回答：
(1) 下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．化合物C 能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2) 写出化合物D 的结构简式________。
(3) 写出B＋E→F 的化学方程式________。
(4) 设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5) 写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中苯环上的有2 种；②有碳氧双键，无氮
氧键和－CHO。
【答案】(1) BC (2)
(3)
+H2O
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(4)
(5)
【解析】结合邻硝基甲苯、C 的结构简式以及B 的分子式，可以推测出A 的结构简式为
、B
的结构简式为
，
被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D 的结构简式为
，D 分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E 的分子式可知，E 的结
构简式为
，结合E 的结构简式、美托拉宗的结构简式、F 的分子式、题给已知可
知，F 的结构简式为
。(1)A 项，由
→
，与甲基对位的苯环
上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A 错误；B 项，化合物C
中含有肽键，可以发生水解，B 正确；C 项，结合F 的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已
知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C 正确；D 项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D 错误；
故选BC。(2)由分析知化合物D 的结构简式为
；(3)由分析可知，B 的结构简式
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为
，E 的结构简式为
，F 的结构简式为
，B 和E
发生取代反应生成F，其反应方程式为：
+
→
+H2O；(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，
在一定条件下被还原为
，乙酸与
发生取代反应生成
，流程图为
；(5)分子中有4 种氢原子并
且苯环上有2 种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO 和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条
件的它们分别为
、
、
、
。
20．(2020•山东卷，19)化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
(
)
52
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知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR， CONHR，COOR 等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A 的化学方程式为___________，提高A 产率的方法是______________；A 的某同分异构
体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)C→D 的反应类型为____________；E 中含氧官能团的名称为____________。
(3)C 的结构简式为____________，F 的结构简式为____________。
(4)Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原料
合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O
及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反应 羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH
53
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(4)
【解析】根据B 的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A 为CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有机物
B 经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C(
)，有机物C 与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生
成有机物D(
)，有机物D 与邻氯苯胺反应生成有机物E(
)，有机物E
经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F(
)。(1)根据分析，有机物A 为乙酸乙酯，在实验室
中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的
用量；A 的某种同分异构体只有1 种化学环境的C 原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对
称轴，则该有机物的结构为
；(2)根据分析，C→D 为
和SOCl2的反应，反应类
型为取代反应；E 的结构为
，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，
C 的结构简式为CH3COCH2COOH；F 的结构简式为
；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl 为原料
制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6—三溴苯胺，再将2，4，6—三溴苯胺与
H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反
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应的流程为：
21．(2020•北京卷，19)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—Cl
RMgCl
②R3COOR4+R5COOR6
R3COOR6+R5COOR4
(1)A 是芳香族化合物，A 分子中含氧官能团是_____________。
(2)B→C 的反应类型是_____________。
(3)E 的结构简式是_____________。
(4)J→K 的化学方程式是_______________________________________。
(5)已知：G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G 和L 发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右
蒸出______________(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是__________________________。
【答案】(1)酚羟基 (2) 取代反应 (3)
(4)HC≡CCH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2C≡CH+H2O
(5)乙酸甲酯
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【解析】A 是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为
，苯酚和氢气发生加成反
应制得B，B 为环己醇，结构简式为
，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C
为
，由图中①可知，C 可以和Mg 和乙醚反应制得D，D 为
，根据D 和F 生成G，根据
G 的结构简式可知，E 的结构简式为：
，E 与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F，F 的
结构简式为：，
，D 与F 可以在酸性条件下反应制得G；由K 的结构简式，可知J 的结
构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K 与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L 和
G 可以根据提示信息②可得奥昔布宁，结构简式为，
。(1)A 是芳香族化合物，
分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为
，分子中含氧官能团是酚羟基；(2)环己醇可以和氯化氢在
加热的条件下反应生成C，B→C 的反应类型是取代反应；(3) 根据G 的结构简式可知，E 的结构简式为：
；(4)由K 的结构简式，可知J 的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化
反应制得K，J→K 的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2C≡CH+H2O；(5)G、L
和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G 和L 发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸
甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行；(6)G 和L 发生反应合成奥昔布
宁，奥昔布宁的结构简式是
。
22．(2016·四川卷，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合
成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
56
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请回答下列问题：
(1)试剂I 的名称是____ ___，试剂II 中官能团的名称是____ ___，第② 步的反应类型是____ ___。
(2)第①步反应的化学方程式是_____________。
(3)第⑥步反应的化学方程式是_____________。
(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
(5)C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y 和CH3(CH2)4OH。若X 含有羧基和苯环，且X 和Y
的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
【答案】(1)甲醇；溴原子；取代反应。
(2)
。
(3)
(4)CH3I
(5)
【解析】(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所
含官能团的名称为溴原子；根据
和
的结构及试剂Ⅱ判断第②步的
反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2 和CH3OH 在浓硫酸、加热
的条件下发生酯化反应生成
CH3CH(COOCH3)2
和水，化学方程式为
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。(3) 根据题给转化关系推断C 为
，结合题给信息反应知
在加热条件下反应
生
成
，
化
学
方
程
式
为
。
(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据
和
的结构
推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。(5)C 的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，
生成X、Y 和CH3(CH2)4OH，生成物X 含有羧基和苯环，且X 和Y 的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收
峰，则X 为对二苯甲酸，Y 为CH2OHCH2OH，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
。
23．(2015·四川卷，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应
条件和试剂略)：
A(C5H12O2)
B(C5H8O2)
C
D
E
F
已知：1)
+R2Br+C2H5ONa
+C2H5OH+NaBr(R1，R2代表烷基)
2)R—COOC2H5+
(其他产物略)
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是 ，化合物B 的官能团名称是 ，第④步的化学反应类型是
。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
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(3)第⑤步反应的化学方程式是 。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
(5)化合物B 的一种同分异构体G 与NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H 在一定条件下发生
聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。
【答案】(1)乙醇 醛基 取代反应
(2)
+2NaOH
+2NaBr
(3)
+
+C2H5ONa
+C2H5OH+NaBr
(4)
(5)
【解析】卤代烃
在NaOH 溶液中水解生成A：
，A 中羟基氧化成醛基，B 为
，B 氧化生成C：
，C 中的羧基与试剂Ⅰ(C2H5OH)在浓硫酸加热的条件下发生酯化
反应生成化合物D：
，根据已知条件1)可知两个酯基之间碳上的活性H 被R2—基团取
代，写出反应⑤：
+
+C2H5ONa
+C2H5OH+NaBr，E
在试剂Ⅱ的作用下发生反应与已知信息2)对应，由此可知试剂Ⅱ的基团有
，又因为其相对分子质
量为60，并且F 是一个双边成环的结构推出试剂Ⅱ的结构为
；化合物B 的一种同分异构体G
与NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，则G 中一定含有—COOC2H5基团，根据化合物G 是B 的同
分异构体推出G 为
，碱性环境下水解得到产物H：
，H 发生聚合反应得到
。
考点2 合成其它物质
1．(2024·全国新课标卷，11，15 分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。
G 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
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已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是_______。
(2)D 分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N 也能进行，原因是_______。
(4)E 中含氧官能团名称是_______。
(5)F 的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是
_______。
(6)G 中手性碳原子是_______(写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应
Ⅱ．则H 的可能结构是_______。
【答案】(1)①取代反应 ②与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
(2)5 (3)D 分子中同时存在—OH 和
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(4)酯基 (5) ①
②
(6)3 和4
(7)
、
【解析】结合A、C 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为
，A 中—Br 与B 中
发生取代反应，生成C 和小分子HBr，加入的K2CO3与生成的HBr 发生反应，促进反应正向进行；
由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D 中应含有—OH，再结合C 的结构简式、D 的分
子式可知，C→D 发生的是羰基的加氢还原反应，D 的结构简式为
，采取
sp3杂化的C 原子为图中数字标注的C 原子，有5 个；D 的分子中存在—OH 和
，依次发生反应
③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E 中含氧官能团为酯基；根据E、G 的结构简式和反应⑤、
反应⑥的反应试剂，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
。(1)反应①的反应类型
为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr 反应，促进反应正向进行。(2)D 分子中采用sp3杂
化的碳原子数为5 个，分别为
。(3)已知反应Ⅰ为—OH 与CH3SO2Cl 发生
取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵盐。由D 的结构简式可知，D 分子中同时存在—OH
61
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和
，故反应③不使用(C2H5)3N 也能进行。(4)由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯
基。(5)已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已知反应
Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
(6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其中手性碳原子为3 和
4 号碳原子。(7) B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有
、
。
2．(2022•重庆卷，15)(15 分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制
备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
62
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①
(R、R1、R2为H 或
烃基)
②
+2ROH
+H2O
(1)A+B→D 的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F 的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名
称为_____。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R
及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
只有一组峰的结构简式为______。
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生
反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
【答案】(1)加成反应
(2)酯基
(3)乙炔
(4)
(5)
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6
(CH3)2C=C=O
(6)2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O
(7)
【解析】A 为HC≡CH，HC≡CH 与B(C2H4O2)发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B 为
CH3COOH；HC≡CH 与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
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；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
，则F 为
；
酸性条件下发生水解反应生成
；HC≡CH 与水发生
加成反应CH2=CHOH，则H 为HC≡CH、I 为CH2=CHOH；CH2=CHOH 发生构型转化生成CH3CHO，则J
为CH3CHO；CH3CHO 碱性条件下反应生成
，则K 为
；
经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非
体型结构的
，则Q 为
。(1)A+B→D 的反应
为HC≡CH 与CH3COOH 发生加成反应生成CH3COOCH=CH2；(2)由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为
酯基；(3)F 的结构简式为
；(4)由分析可知，H 的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔；(5)
由分析可知，K 为
，
与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成
、氨气、银和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O 的R 及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键
和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、
、
、
CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6 种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O；
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的反应为CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非体型
结构的
和水，反应的化学方程式为2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O；(7)由实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水
解，生成的产物再与少量L 发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为
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。
3．(2021•浙江1 月，31)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3Br
R3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B 的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．
1H-NMR 谱显示化合物F 中有2 种不同化学环境的氢原子
C．G→H 的反应类型是取代反应
D．化合物X 的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A 的结构简式是______ ；化合物E 的结构简式是______。
(3)C→D 的化学方程式是______ 。
(4)写出3 种同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含
；
②包含
(双键两端的C 不再连接H)片段；
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③除②中片段外只含有1 个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机
溶剂任选)______。
(也可表示为
)
【答案】(1)CD (2)
(3)
+NaOH
+NaCl+H2O
(4)
、
、
(5)
【解析】A 发生取代反应生成B，B 发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C 发生消去反应生成D，D 发
生第一个已知信息的反应生成E，E 再转化为F，F 发生取代反应生成G，G 发生取代反应生成H，H 经过
一系列转化最终生成X。(1)A 项，化合物B 的结构简式为
，因此分子结构中含有
亚甲基－CH2－，不含次甲基
，A 错误；B 项，化合物F 的结构简式为
，分子结构
对称，
1H-NMR 谱显示化合物F 中有1 种不同化学环境的氢原子，B 错误；C 项，G→H 是G 中的－MgBr
被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C 正确；D 项，化合物X 的结构简式为
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，分子式是C13H15NO2，D 正确；故选CD；(2)A 生成B 是A 中的羟基被氯原子取
代，根据B 的结构简式可知化合物A 的结构简式是
；C 发生消去反应生成D，则
D 的结构简式为
。D 发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E 的结构简式是
；(3)C 发生消去反应生成D，则C→D 的化学方程式是
+NaOH
+NaCl+H2O；(4)化合物H 的结构简式为
，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基
，属于芳香族
化合物；②含有
，且双键两端的C 不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1
个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为
、
、
；
(5)根据已知第二个信息以及F 转化为G 反应结合逆推法可知以化合物
、溴苯和甲醛为原料制
备
的合成路线为
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。
4．(2021•辽宁选择性考试，19)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为_______；J 的分子式为_______。
(2)A 的两种同分异构体结构分别为
和
，其熔点
M_______N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(4)由B 生成C 的反应类型为_______。
(5)G 的结构简式为_______。
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面
积之比为2∶2∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于
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(3)
+CH3OH
+H2O
(4)取代反应 (5)
(6)17
或
【解析】结合有机物C 的结构简式进行逆推，并根据A→B→C 的转化流程可知，有机物B 的结构简
式为：
；有机物C 与CH3I 在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物
H 的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G 为
，有机
物E 为
。(1)根据流程中D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称为酯基和醚
键；根据J 的结构简式可知，J 的分子式为C16H13O3N；(2)N 分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使
熔沸点偏低；M 分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N 的熔点低于
M；(3)根据流程可知A 与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A 生成B 的化学方程式为：
+CH3OH
+H2O；(4)根据流程分析，B 的结构简式为
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C 的结构简式：
，B 与
在一定条件下发生取
代反应生成有机物C；(5)结合以上分析可知，G 的结构简式为
；
(6)F 的结构简式为：
，F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，结构
中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1 种结构，结构为
，如
果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有两个
取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-
CHO、一个NH2，环上共有10 种结构，所以共有17 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1
的同分异构体的结构简式为：
或
。
5．(2020•新课标Ⅱ，36)维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、
化妆品等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下
面是化合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
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已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_____________。
(2)B 的结构简式为______________。
(3)反应物C 含有三个甲基，其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。
(5)反应⑥的化学方程式为______________。
(6)化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6)c CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)
【解析】结合“已知信息a”和B 的分子式可知B 为
；结合“已知信息b”和C 的分子式可
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知C 为
；结合“已知信息c”和D 的分子式可知D 为
。(1)A 为
，化学
名称3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)；(2)由分析可知，B 的结构简式为
；(3)由分析可知，C 的结构
简式为
；(4)反应⑤为加成反应，H 加在羰基的O 上，乙炔基加在羰基的C 上，故为加成反应；
(5)反应⑥为
中的碳碳三键和H2按1：1 加成，反应的化学方程式为：
；(6)C 为
，有2 个不饱和度，含酮羰基
但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2 个甲基，符合条件的有8 种，如下：
CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、
CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含
有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)。
6．(2019•新课标Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，
已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线：
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已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A 是一种烯烃，化学名称为__________，C 中官能团的名称为__________、__________。
(2)由B 生成C 的反应类型为__________。
(3)由C 生成D 的反应方程式为__________。
(4)E 的结构简式为__________。
(5)E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F 和NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O 的总质
量为765 g，则G 的n 值理论上应等于__________。
【答案】(1)丙烯 氯原子、羟基 (2)加成反应
(3)
(或
)
(4)
(5)
(6)8
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【解析】(1)根据以上分析，A 为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C 为
，所含官能团的
名称为氯原子、羟基；(2)B 和HOCl 发生加成反应生成C；
(3)C 在碱性条件下脱去HCl 生成D，化学方程式为：
；(4)E
的结构简式为
。(5)E 的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发
生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3 种类型
的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为
；(6)根据信息
②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl 和H2O，若生成的NaCl 和H2O 的总质量为765g，生成NaCl
和H2O 的总物质的量为
=10mol，由G 的结构可知，要生成1 mol 单一聚合度的G，需要
(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G 的n 值理论上应等于8。
7．(2018•浙江11 月选考，31)某研究小组拟合成染料X 和医药中间体Y。
已知：
；
请回答：
(1)下列说法正确的是____________。
A．化合物A 能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C 具有弱碱性
C．化合物F 能发生加成、取代、还原反应 D．X 的分子式是C17H22N2O3
(2)化合物B 的结构简式是___________________________________________________。
(3)写出C+D→E 的化学方程式______________________________ _______________________。
(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
1H－NMR 谱和IR 谱检测表明：①分子中有4 种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧
基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
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(5)设计以CH2=CH2和
为原料制备Y(
)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
________。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
、
、
、
(5)
【解析】由题意知A 为
、B 为
、C 为
、D
为
、E 为
、F 为
。(1) Ａ项，化合物A 为
，不含有酚羟基，不能与FeCl3 溶液发生显色反应，选项A 错误；B ．化合物C 为
，含有氨基，具有弱碱性，选项B 正确；C．化合物F 为
，含有苯
环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C 正确；
D．根据结构简式
可知，X 的分子式是C17H20N2O3，选项D 错误。故选项BC；(2)化
合
物
B
的
结
构
简
式
是
；
(3)C+D→E
的
化
学
方
程
式
为
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；(4)化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分
异构体的结构简式：
1H－NMR 谱和IR 谱检测表明：①分子中有4 种化学环境不同的氢原子；②分子中含
有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
；(5) CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，
1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与
反应生成Y(
)。
8．(2015·山东卷，34)菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
+
A
B
C
D
已知：
+
RMgBr
RCH2CH2OH+
(1)A 的结构简式为 ，A 中所含官能团的名称是 。
(2)由A 生成B 的反应类型是 ，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体
的结构简式为 。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式
。
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CH2Cl
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
【答案】(1)
碳碳双键、醛基
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(2)加成(或还原)反应
(3)
+CH2
CHCH2OH
+H2O
(4)CH3CH2Br
CH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH
【解析】(1)根据题目所给信息，1，3-丁二烯与丙烯醛反应生成
，根据结构简式可知该有机
物含有碳碳双键和醛基。(2)A 中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应；根据有机合成路线可推知E 为CH2
CHCH2OH，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为
。(3)D
和E 反应生成F 为酯化反应，化学方程式为
+CH2
CHCH2OH
+H2O 。(4) 根据题目所给信息，溴乙烷与Mg 在干醚条件下反应生成
CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr 与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇，合成路线为CH3CH2Br
CH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH。
77
