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专题67 有机推断
——提供信息
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 合成新
药物
2024·山东卷、2024·安徽卷、2024·辽吉黑卷、
2023•北京卷、2023•全国乙卷、2023•浙江省1
月选考、2023•辽宁省选择性考试、2022•河北
省选择性、2022•辽宁省选择性、2022•山东
卷、2022·浙江省1 月、2022·浙江省6 月、
2021•全国乙、2021•湖南选择性、2021•广东选
择性、2021•山东卷、2021•北京卷、2020•浙江
1 月、2020•浙江7 月、2020•山东卷、2020•北
京卷、2016·四川卷、2015·四川卷
有机物的推断与合成，为高考常见
题型，侧重于考查学生的分析能
力、自学能力、知识迁移运用能
力，是对有机化学知识的综合考
查。有机推断题的条件一般是在一
系列衍变关系中有部分产物已知或
衍变条件已知，陌生度较高的物质
或反应，题目中一般给予信息条件
或反应机理。只有准确推断各部分
的物质，才能根据其分子式、结构
式或性质类别，确定各小题中的不
同角度的问题。
考点2 合成其
它物质
2024·全国新课标卷、2022•重庆卷、2021•浙江
1 月、2021•辽宁选择性考试、2020•新课标
Ⅱ、2019•新课标Ⅱ、2018•浙江11 月选考、
2015·山东卷
考点1 合成新药物
1．(2024·山东卷，17，12 分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
1
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I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为_______；B→C 反应类型为_______。
(2)C+D→F 化学方程式为_______。
(3)E 中含氧官能团名称为_______；F 中手性碳原子有_______个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为_______。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为_______(填化学式)；试剂Y 不能选用KMnO4，原因是_______。
2．(2024·安徽卷，18，14 分)化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph 代表苯基，部分反应
条件略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
，HY 代表H2O、
ROH、RNH2、RC≡CH 等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为_______、_______。
2
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(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为_______。
(3)H 的结构简式为_______。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单
体
的合成路线_______(其他试剂任选)。
3．(2024·辽吉黑卷，19，14 分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
3
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(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
(2)G 中含氧官能团的名称为_______和_______。
(3)J→K 的反应类型为_______。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
(CH3CO)2O 反应生成F。第③步化学方程式为_______。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己
略去)。其中M 和N 的结构简式为_______和_______。
4．(2023•北京卷，17)化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：P-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
4
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b．J 和K 互为同系物
c．在加热和Cu 催化条件下，不能被O2氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得
到了
。
的结构简式是 。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
6．(2023•浙江省1 月选考，21)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A 的官能团名称是___________。
(2)化合物B 的结构简式是___________。
5
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(3)下列说法正确的是___________。
A．B→C 的反应类型为取代反应
B．化合物D 与乙醇互为同系物
C．化合物I 的分子式是C18H25N3O4
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H 的化学方程式______。
(5)设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境
的氢原子，无氮氮键，有乙酰基
。
7．(2023•辽宁省选择性考试，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间
体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
6
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(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
8．(2022•河北省选择性，18)舍曲林(Sertraline)是一种选择性
羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，
其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B 的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有
键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I 的化学方程式为_______，反应还可生成与I 互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结
构简式为_______(不考虑立体异构)。
7
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(6)W 是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的
路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
9．(2022•辽宁省选择性，19)(14 分)某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路
线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为___________。
(2)在NaOH 溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl 反应的化学方程式为___________。
8
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(3) D→E 中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC 的作用为___________。
(4) F→G 中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为___________。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的结构简式为___________(任
写一种)。
10．(2022•山东卷，19)(12 分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
(2)B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
(4)H 的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线
_______。
11．(2022·浙江省1 月，31)化合物H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路
线如图(部分反应条件已省略)：
9
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已知：R1Br
R1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 不易与NaOH 溶液反应
B．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
C．化合物F 属于酯类物质
D．化合物H 的分子式是C20H12O5
(2)化合物M 的结构简式是_______；化合物N 的结构简式是____________；化合物G 的结构简式是
____________。
(3)补充完整C→D 的化学方程式：2
+2
+2Na→______________________。
(4)写出2 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____
_____________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
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(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用
流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
12．(2022·浙江省6 月，31)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
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(2)化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及
两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G 的化学方程式_______。
(4)设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂
任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
13．(2021•全国乙，36)卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W 的结构简式_______。
14．(2021•湖南选择性，19)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原
料合成该化合物的路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；
(2)A→B，D→E 的反应类型分别是 ， ；
(3)M 中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异
构)；
①苯环上有2 个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为 ；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
(6) 参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线
(其他试剂任选)。
15．(2021•广东选择性，20)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生
13
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物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
(3)化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简
式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生
放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子
是指连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线
_______(不需注明反应条件)。
16．(2021•山东卷，19)一种利胆药物F 的合成路线如图：
14
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已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________；符合下列条件的A 的同分异构体有_______种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B 中是否含有A 的试剂为_______；B→C 的反应类型为______________。
(3)C→D 的化学方程式为_____________________；E 中含氧官能团共______种。
(4)已知：
，综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线_______。
17．(2021•北京卷，19)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
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i.R1CHO+CH2(COOH)2
R1-CH=CH-COOH
ii.R2-OH
→R2-O-R3
(1)A 分子含有的官能团是_______。
(2)已知B 为反式结构，下列有关B 的说法正确的是_______。
a．B 的核磁共振；氢谱共有5 种峰
b．B 可以使KMnO4酸性溶液褪色
c．B 具有含2 个六元环的酯类同分异构体
d．B 具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G 的化学方程式是_______。
(4)J 分子中有3 个官能团，包括1 个酯基，J 的结构简式是_______。
(5)L 的分子式为C7H6O3，它的结构简式是_______。
(6)已知：
i.RCH=HCR'
RCHO+R'CHO
ii.
以黄樟素(
)为原料合成L 的路线(N 是黄樟素的同分异构体)如下：
N→P→Q
L
写出N、P、Q 的结构简式：_______、_______、_______。
18．(2020•浙江1 月，31)某研究小组以芳香族化合物A 为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替
洛尔。
已知：化合物H 中除了苯环还有其它环
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：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物D 能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E 能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物1 具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E 的结构简式________。
(3)写出
的化学方程式________。
(4)设计从A 到B 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物C 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
19．(2020•浙江7 月，31)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
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请回答：
(1) 下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．化合物C 能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2) 写出化合物D 的结构简式________。
(3) 写出B＋E→F 的化学方程式________。
(4) 设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5) 写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中苯环上的有2 种；②有碳氧双键，无氮
氧键和－CHO。
20．(2020•山东卷，19)化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
(
)
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR， CONHR，COOR 等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A 的化学方程式为___________，提高A 产率的方法是______________；A 的某同分异构
体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)C→D 的反应类型为____________；E 中含氧官能团的名称为____________。
(3)C 的结构简式为____________，F 的结构简式为____________。
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(4)Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原料
合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
21．(2020•北京卷，19)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—Cl
RMgCl
②R3COOR4+R5COOR6
R3COOR6+R5COOR4
(1)A 是芳香族化合物，A 分子中含氧官能团是_____________。
(2)B→C 的反应类型是_____________。
(3)E 的结构简式是_____________。
(4)J→K 的化学方程式是_______________________________________。
(5)已知：G、L 和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G 和L 发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右
蒸出______________(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是__________________________。
22．(2016·四川卷，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合
成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
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请回答下列问题：
(1)试剂I 的名称是____ ___，试剂II 中官能团的名称是____ ___，第② 步的反应类型是____ ___。
(2)第①步反应的化学方程式是_____________。
(3)第⑥步反应的化学方程式是_____________。
(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
(5)C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y 和CH3(CH2)4OH。若X 含有羧基和苯环，且X 和Y
的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
23．(2015·四川卷，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应
条件和试剂略)：
A(C5H12O2)
B(C5H8O2)
C
D
E
F
已知：1)
+R2Br+C2H5ONa
+C2H5OH+NaBr(R1，R2代表烷基)
2)R—COOC2H5+
(其他产物略)
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是 ，化合物B 的官能团名称是 ，第④步的化学反应类型是
。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)第⑤步反应的化学方程式是 。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
(5)化合物B 的一种同分异构体G 与NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H 在一定条件下发生
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聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。
考点2 合成其它物质
1．(2024·全国新课标卷，11，15 分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。
G 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是_______。
(2)D 分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N 也能进行，原因是_______。
(4)E 中含氧官能团名称是_______。
(5)F 的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是
_______。
(6)G 中手性碳原子是_______(写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应
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Ⅱ．则H 的可能结构是_______。
2．(2022•重庆卷，15)(15 分)光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制
备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①
(R、R1、R2为H 或
烃基)
②
+2ROH
+H2O
(1)A+B→D 的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F 的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名
称为_____。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R
及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
只有一组峰的结构简式为______。
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(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生
反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
3．(2021•浙江1 月，31)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3Br
R3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B 的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．
1H-NMR 谱显示化合物F 中有2 种不同化学环境的氢原子
C．G→H 的反应类型是取代反应
D．化合物X 的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A 的结构简式是______ ；化合物E 的结构简式是______。
(3)C→D 的化学方程式是______ 。
(4)写出3 种同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含
；
②包含
(双键两端的C 不再连接H)片段；
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③除②中片段外只含有1 个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机
溶剂任选)______。
(也可表示为
)
4．(2021•辽宁选择性考试，19)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为_______；J 的分子式为_______。
(2)A 的两种同分异构体结构分别为
和
，其熔点
M_______N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(4)由B 生成C 的反应类型为_______。
(5)G 的结构简式为_______。
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面
积之比为2∶2∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
5．(2020•新课标Ⅱ，36)维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、
化妆品等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下
面是化合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
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已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_____________。
(2)B 的结构简式为______________。
(3)反应物C 含有三个甲基，其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。
(5)反应⑥的化学方程式为______________。
(6)化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
6．(2019•新课标Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，
已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线：
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已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A 是一种烯烃，化学名称为__________，C 中官能团的名称为__________、__________。
(2)由B 生成C 的反应类型为__________。
(3)由C 生成D 的反应方程式为__________。
(4)E 的结构简式为__________。
(5)E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F 和NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O 的总质
量为765 g，则G 的n 值理论上应等于__________。
7．(2018•浙江11 月选考，31)某研究小组拟合成染料X 和医药中间体Y。
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已知：
；
请回答：
(1)下列说法正确的是____________。
A．化合物A 能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C 具有弱碱性
C．化合物F 能发生加成、取代、还原反应 D．X 的分子式是C17H22N2O3
(2)化合物B 的结构简式是___________________________________________________。
(3)写出C+D→E 的化学方程式______________________________ _______________________。
(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
1H－NMR 谱和IR 谱检测表明：①分子中有4 种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧
基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH2=CH2和
为原料制备Y(
)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
________。
8．(2015·山东卷，34)菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
+
A
B
C
D
已知：
+
RMgBr
RCH2CH2OH+
(1)A 的结构简式为 ，A 中所含官能团的名称是 。
(2)由A 生成B 的反应类型是 ，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体
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的结构简式为 。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式
。
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CH2Cl
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
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