文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
专题59 同分异构现象与同分异构体
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 同分异
构体判断
2021•山东卷、2019•新课标Ⅱ、2019·海南
卷、2018•新课标Ⅰ、2017•新课标Ⅰ、
2016·全国II 卷、2015·全国卷Ⅱ、2015·海
南卷
同分异构体的书写及数目确定是高考的
必考点，通常有两种考查形式：一是以
选择题的形式考查同分异构体的数目；
二是以非选择题的形式考查某些具有特
定结构的同分异构体。预计高考仍将着
重考查有机物分子中官能团的种类判
断、同分异构体的书写等。其中限定条
件的同分异构体书写应引起重视。
考点2 “四同”
概念比较
2022·浙江省1 月卷、2022·浙江省6 月
卷、2021•浙江1 月、2021•浙江6 月、
2020•浙江7 月卷、2019•浙江4 月、2018•
浙江4 月、2016·浙江理综
考点1 XXX
1．(2021•山东卷，12)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转
化关系，下列说法错误的是( )
A．N 分子可能存在顺反异构
B．L 的任一同分异构体最多有1 个手性碳原子
C．M 的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4 种
D．L 的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1 种
【答案】AC
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】M(
)在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成
或
，N 与HCl 发生加成反应生成L，L 能发生水解反应
生成M，则L 的结构简式为
。A 项，顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转
的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，
、
都不存在顺反异构，故A 错误；B 项，手性碳原子是指与四个各不相同原子
或基团相连的碳原子，L 的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为
、
、
、
、
、
、
、
，任一同分
异构体中最多含有1 个手性碳原子，故B 正确；C 项，当与羟基相连的碳原子上只有1 个氢原子时，醇发
生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2 个氢原子的碳原子上1 个氢原子即满足条件，
满足条件的结构有：
、
、
，共3 种，故C 错误；D 项，连接在同
一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B 项解析可知，L 的同分异构体中，含有
2 种化学环境的氢原子的结构为
，故D 正确；故选AC。
2．(2019•新课标Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8 种
B．10 种
C．12 种
D．14 种
【答案】C
【解析】C4H8ClBr 可以看成丁烷中的2 个H 原子分别被1 个Cl、1 个Br 原子取代，丁烷只有2 种结构，
氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H 原子，可以取代不同碳原子上的H 原子，据此书写判断。先分
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与
2 种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法
分析，其中骨架 C-C-C-C 有
、
共 8 种，骨架
有
和
， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl 的有机物种类共8+4=12 种，正确。
3．(2019·海南卷，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
【答案】B
【解析】分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体。A 项，两种物质的分子式均为C6H6，结构不
同，二者互为同分异构体；B 项，两种物质的分子式分别为C14H24、C14H22，二者不互为同分异构体；C 项，
两种物质的分子式均为C3H6O2，但结构不同，二者互为同分异构体；D 项，两种物质的分子式均为
C6H6O3，但结构不同，二者互为同分异构体。
4．(2018•新课标Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷(
)是最
简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 molC5H12至少需要2 molH2
【答案】C
【解析】A 项，分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊
烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A 正确；B 项，分子中的8 个氢原子完全相同，二氯
代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代
物超过两种，B 正确；C 项，由于分子中4 个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4 个原子一
定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，错误；D 项，戊烷比螺[2，2]戊烷多4
个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，正确。
5．(2017•新课标Ⅰ，9)已知
(b)、
(d)、
(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b 的同分异构体只有d 和p 两种
B．b、d、p 的二氯代物均只有三种
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p 中只有b 的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A 项，b 是苯，其同分异构体有多种，不止d 和p 两种，错误；B 项，d 分子中氢原子分为2
类，根据定一移一可知d 的二氯代物是6 种，错误；C 项，b、p 分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸
钾溶液发生反应，错误；D 项，苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p 中均含有饱和碳原子，所有原子
不可能共平面，正确。
6．(2016·全国II 卷，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A． 7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种
【答案】C
【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9 种，分别为1，2－二氯丁烷；1，3－二氯丁烷；1，4
－二氯丁烷；1，1－二氯丁烷；2，2－二氯丁烷；2，3－二氯丁烷；1，1－二氯－2－甲基丙烷；1，2－
二氯－2－甲基丙烷；1，3－二氯－2－甲基丙烷。故选C。
7．(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体
异构)( )
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
【答案】B
【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是羧酸，即分子
组成为C4H9—COOH，丁基有4 种，所以有机物有4 种。
8．(2015·海南卷，5)分子式为C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )
A．3 种 B．4 种
C．5 种
D．6 种
【答案】B
【解析】分子式为C4H10O 的有机物是醇或醚。若物质可以与金属Na 发生反应放出氢气，则该物质是
醇，C4H10O 可以看作是C4H10分子中的一个H 被—OH 取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3两种
不同的结构，前者有2 种不同的氢原子，后者也有2 种不同的氢原子，它们分别被羟基取代，都能得到一
种醇，因此符合该性质的醇的种类是4 种。
考点2 “四同”概念比较
1．(2022·浙江省1 月卷，7)下列说法不正确的是( )
A．
32S 和
34S 互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2互为同分异构体D．C3H6和C4H8一定互为同系物
【答案】D
【解析】A 项，
32S 和
34S 是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A 正确；B 项，C70和纳
米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B 正确；C 项，CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2的分子
式相同、结构不同，互为同分异构体，故C 正确；D 项，C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是
同系物，故D 错误；故选D。
2．(2022·浙江省6 月卷，7)下列说法不正确的是( )
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．
和
互为同位素
C．
和
互为同素异形体
D．丙酮(
)和环氧丙烷(
)互为同分异构体
【答案】A
【解析】A 项，结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是
饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A 错误；B 项，质子数相
同、中子数不同的同种元素互为同位素，
35Cl 的质子数为17，中子数为18，
37Cl 的质子数为17，中子数为
20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B 正确；C 项，由同种元素组成的不同的单质互为同素
异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C 正确；D 项，分子式相同、结构
不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D 正确；
故选A。
3．(2021•浙江1 月，7)下列说法正确的是( )
A．
14N2和
15N2互为同位素
B．间二甲苯和苯互为同系物
C．Fe2C 和Fe3C 互为同素异形体
D．乙醚和乙醇互为同分异构体
【答案】B
【解析】A 项，
14N2和
15N2均为氮气分子，不能互称同位素，同位素指的是同一种元素的不同原子，A
不正确；B 项，间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1 个苯环，两者在分子组成上相关2 个“CH2”原子
团，因此，两者互为同系物，B 正确；C 项，Fe2C 和Fe3C 均为化合物，不能互称同素异形体，同素异形体
的研究对象是单质，C 不正确；D 项，乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，
因此，两者不能互称同分异构体，D 不正确。故选B。
4．(2021•浙江6 月，6)下列说法正确的是( )
A．C60和C70互为同位素
B．C2H6和C6H14互为同系物
C．CO 和CO2互为同素异形体
D．CH3COOH 和CH3OOCH 是同一种物质
【答案】B
【解析】A 项，同种元素的不同种核素互称同位素，C60和C70为C 元素的两种不同单质，不能互称同
位素，A 错误；B 项，C2H6和C6H14均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差4 个CH2基团，二者互为同
系物，B 正确；C 项，同种元素的不同种单质互称同素异形体，CO 和CO2为C 元素的两种不同氧化物，二
者不是单质，不能互称同素异形体，C 错误；D 项，两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互称同
分异构体，D 错误；故选B。
5．(2020•浙江7 月卷，7)下列说法正确的是( )
A．
35Cl 和
37Cl 是两种不同的元素
B．单晶硅和石英互为同素异形体
C．HCOOH 和HOCH2CHO 互为同系物
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．H 与
在元素周期表中处于同一主族
【答案】D
【解析】A 项，
35Cl 和
37Cl 是Cl 元素的两种不同核素，属于同种元素，A 错误；B 项，同素异形体是
指同种元素组成的不同种单质，而单晶硅为硅单质，而石英是SiO2，两者不属于同素异形体，B 错误；C
项，同系物是指结构相似，分子组成上相差若干个CH2的有机化合物，HCOOH 和HOCH2CHO 结构不相似，
不属于同系物，C 错误；D 项，H 和Na 在元素周期表种均处于第IA 族，D 正确；故选D。
6．(2019•浙江4 月，10) 下列说法正确的是( )
A．
18O2和
16O2互为同位素
B．正己烷和2，2−二甲基丙烷互为同系物
C．C60和C70是具有相同质子数的不同核素
D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
【答案】B
【解析】A 项，
18O2和
16O2是指相对分子质量不同的分子，而同位素指具有相同质子数，但中子数不
同的元素互称同位素，A 项错误；B 项，正己烷的分子式C6H14，2，2−二甲基丙烷即新戊烷分子式是
C5H12，两者同属于烷烃，且分子式差一个CH2，属于同系物，B 项正确；C 项，核素表示具有一定的质子
数和中子数的原子，C60和C70是由一定数目的碳原子形成的分子，显然，C 项错误；D 项，
H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是分子式分别为C3H7O2N 和C2H5O2N，分子式不同，显然不是同分异构体，
D 项错误。故选B。
7．(2018•浙江4 月，11)下列说法正确的是( )
A．
的名称为3 一甲基丁烷
B．CH3CH2CH2CH2CH3和
互为同素异形体
C．
和
为同一物质
D．CH3CH2OH 和
具有相同的官能团，互为同系物
【答案】C
【解析】A 项，离取代基近的一端编号，命名应为2-甲基丁烷，故A 项错误；B 项，选项中的物质分
子式相同结构不同，无特殊官能团，互为同分异构体，故B 项错误；C 项，甲烷分子呈现正四面体结构，
四个位置完全等价，故C 项正确；D 项，虽然二者具有相同的官能团，但官能团的个数不同，组成也不相
差CH2，不互为同系物，故D 项错误。故选C。
8．(2016·浙江理综，10)下列说法正确的是( )
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．
的一溴代物和
的一溴代物都有4 种(不考虑立体异构)
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物
的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
D．
与
都是α-氨基酸且互为同系物
【答案】A
【解析】A 项，甲苯有4 种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有四
种氢原子，它们的一溴代物都有4 种，A 项正确；B 项，乙烯是平面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯
碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B 项错误；C 项，按照系统命名法，选
择最长的碳链为主链，该分子名称是2，3，4，4-四甲基己烷，C 项错误；D 项，这两个有机物分子结构不
相似，不能互为同系物，D 项错误；故选A。
7
