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五年（2019-2023）年高考真题分项汇编
专题17 有机化学基础综合题
〖2023 年高考真题〗
1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
1
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回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
3．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己
简化)。
2
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
4．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等
症状。以下为其合成路线之一。
3
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D 中官能团的名称为_______、_______。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
(5)F 的结构简式为_______。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
5．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是___________。
4
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(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是___________。
(4)写出E→F 的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
6．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
5
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(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和_______。
7．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
(2)H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有_____
种。
8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
6
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
9．（2023·北京卷）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
7
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已知：
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
(2)D 中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简
式是__________。
〖2022 年高考真题〗
10．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
8
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C 与
/
反应产物的结构简式_______。
(4)E 的结构简式为_______。
(5)H 中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X
的结构简式_______。
(7)如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性
碳)。
11．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
9
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已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
(4)E 中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G 生成H 的反应类型为_______。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
12．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
10
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已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及两步
反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G 的化学方程式_______。
(4)设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任
选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
11
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13．（2022·湖南卷）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
(3)B 的结构简式为_______；
(4)C→D 反应方程式为_______；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
_______(无机试剂任选)。
14．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
12
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已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
(2)B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
(4)H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线
_______。
15．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了
该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
13
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B 的结构简式为_______。
(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D 转化为E 不能使用
的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y 是A 的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y 的核磁共振氢谱有4 组峰，峰而积之比为
。
②Y 在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为
)遇
溶液显紫色。则Y 的结构简式为
_______。
16．（2022·辽宁卷）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
14
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为___________。
(2)在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为___________。
(3)
中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，
的作用为___________。
(4)
中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为___________。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的结构简式为___________(任写一
种)。
17．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E 是一种广泛应用于光固化
产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
15
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回答下列问题：
(1)写出化合物E 的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A 命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
___________，写出其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D 的转化，试剂X 为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E 的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E 能引发甲基丙烯酸甲酯(
)快速聚合，写出该聚合反
应的方程式：___________。
(6)已知：
R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F 的合成路线。
___________
18．化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
16
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(2)B→C 的反应类型为_______。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为_______。
(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
19．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜
基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①
(R、R1、R2为H 或烃基)
17
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②
+2ROH
+H2O
(1)A+B→D 的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F 的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名称为
_____。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R 及R
的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有
一组峰的结构简式为______。
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，
得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
20．（2022·湖北卷）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
的反应类型是___________。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C 的结构简式为___________。
(4)
的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。
(6)已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为___________。
(7)
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
18
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示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是___________。
21．（2022·北京卷）碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E 是芳香族化合物，
的方程式为___________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相对分了质量为193。则碘
番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取
样品，加入过量
粉，
溶液后加热，将I 元素全部转为
，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液
，用
溶液滴定至终点，用去
。已知口服造影液中无其他含碘物
质，则碘番酸的质量分数为___________。
22．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
19
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回答问题：
(1)A→B 的反应类型为_______。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C 的化学名称为_______，D 的结构简式为_______。
(4)E 和F 可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X 是F 的分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式_______、
_______。
(7)设计以
为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO2
〖2021 年高考真题〗
23．（2021·山东卷）一种利胆药物F 的合成路线如图：
20
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已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
(3)C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
(4)已知：
，综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线___。
24．（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
21
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已知：
请回答：
(1)化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D 的分子式为
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
(3)化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为
的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
(5)写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
25．（2021·湖南卷）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合
物的路线如下：
回答下列问题：
22
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已知：①
②
(1)A 的结构简式为_______；
(2)
，
的反应类型分别是_______，_______；
(3)M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线_______(其他试
剂任选)。
26．（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如
下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
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已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
(3)化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放出
H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线_______(不需注
明反应条件)。
27．（2021·全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良
的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
24
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回
答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)
反应生成E 至少需要_______
氢气。
(3)写出E 中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E 生成F 的化学方程式为_______。
(5)由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
_______。
(6)化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(
)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路
线_______。
28．（2021·河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒
中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活
性成分，其合成路线如图：
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已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___。
(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F 中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H 的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主
要是因为__。
(5)HPBA 的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结构，说
明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因___。
(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲基苯
乙酸(
)制备W 的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
29．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
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已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W 的结构简式_______。
〖2020 年高考真题〗
30.（2020·新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，在有机合成中应用很
普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
27
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已知如下信息：
①H2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为________。
（2）由B 生成C 的化学方程式为________。
（3）C 中所含官能团的名称为________。
（4）由C 生成D 的反应类型为________。
（5）D 的结构简式为________。
（6）E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
6∶2∶2∶1 的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
31.（2020·新课标Ⅱ）维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品
等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化
合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
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已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）反应物C 含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
32.（2020·新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环
反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具
有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）B 的结构简式为___________。
（3）由C 生成D 所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反
应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E 中含氧官能团的名称__________；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的
个数为___________。
（5）M 为C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳；M
与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为__________。
（6）对于
，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO 发生的[4+2]反应进行深
入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因_________________________________________________________________。
33.（2020·江苏卷）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）C→D 的反应类型为___________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1 且含
30
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苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
34.（2020·山东卷）化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR, CONHR,COOR 等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A 的化学方程式为 ，提高A 产率的方法是 ；A 的某同分
异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D 的反应类型为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
（3）C 的结构简式为 ，F 的结构简式为 。
（4）Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原
料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。
35.（2020·天津卷）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
31
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已知：
(Z=—COOR，—COOH 等)
回答下列问题：
（1）A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B 有 组吸收峰。
（3）化合物X 的结构简式为 。
（4）D→E 的反应类型为 。
（5）F 的分子式为 ，G 所含官能团的名称为 。
（6）化合物H 含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H 发生反应的是
_________________(填序号）。
a．CHCl3
b．NaOH 溶液
c．酸性KMnO4溶液
d．金属Na
（7）以
和
为原料，合成
，在方框中写出路线流程图
（无机试剂和不超过2 个碳的有机试剂任选）。
36.（2020·浙江卷）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
32
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已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照
B．化合物C 能发生水解反
应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D．美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D 的结构简式_________。
（3）写出
的化学方程式____________。
（4）设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
（5）写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中苯环上的有2 种；②有碳氧双键，
无氮氧键和
。
〖2019 年高考真题〗
37．[2019·新课标Ⅰ] 化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
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回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B 的结构简式，用星号(*)标出B 中
的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异
构，只需写出3 个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F 到G 的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线 (无机试
剂任选)。
38．[2019·新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛
应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线：
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已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A 是一种烯烃，化学名称为__________，C 中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B 生成C 的反应类型为__________。
（3）由C 生成D 的反应方程式为__________。
（4）E 的结构简式为__________。
（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F 和NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O 的总质量
为765 g，则G 的n 值理论上应等于__________。
39．[2019·新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W 的一种方法：
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___________。
（2）
中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W 的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率
的影响。
（5）X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol 的X 与足量金属Na 反应可生成2
g H2。
（6）利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）
40．[2019·天津卷] 我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应，并依据该反应，发展
了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知
环加成反应：
（
、
可以是
或
）
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回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四
个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B 的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）
数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3）
的反应类型为____________。
（4）
的化学方程式为__________________，除
外该反应另一产物的系统命名为____________。
（5）下列试剂分别与
和
反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a．
b．
c．
溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物
，在方框中写出路
线流程图（其他试剂任选）。
41．[2019·江苏卷] 化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
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（1）A 中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B 的反应类型为________。
（3）C→D 的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X 的结构简式：________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：
（R 表示烃基，R'和R"表示烃基或
氢），写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路线流程图（无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________
42．[2019·北京卷] 抗癌药托瑞米芬的前体K 的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A 能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B 能与Na2CO3溶液反应，
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但不产生CO2；B 加氢可得环己醇。A 和B 反应生成C 的化学方程式是___________，反应类型是
___________________________。
（2）D 中含有的官能团：__________________。
（3）E 的结构简式为__________________。
（4）F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J。J 经还原可转化为G。J 的结构简式为
__________________。
（5）M 是J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是__________________。
①包含2 个六元环
②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH4和H2O 的作用是__________________。
（7）由K 合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
43．[2019·浙江4 月选考] 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①
＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物B 到C 的转变涉及到取代反应
B．化合物C 具有两性
C．试剂D 可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
（2）化合物F 的结构简式是________。
（3）写出E＋G→H 的化学方程式________。
（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子；
②
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明分子中有4 种化学环境不同的氢原子。有N－O 键，没有过氧键(－O－O
－)。
（5）设计以CH3CH2OH 和
原料制备X(
)的合成路线(无机试剂任选，合成
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中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
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