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专题23 有机化学基础综合题——类
考向
五年考情（2020-2024）
命题趋势
有机合成推断与
路线设计型综合
题
2024·浙江6 月卷
2024·安徽卷
2024·江苏卷
2024·山东卷
2024·湖南卷
2024·黑吉辽卷
2023·湖北卷
2023·新课标卷
2023·广东卷
2023·河北卷
2023·天津卷
2023·重庆卷
2023·山东卷
2022·全国甲卷
2022·湖南卷
2022·山东卷
2022·天津卷
2021·山东卷
2021·湖南卷
2021·广东卷等
有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背
景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类
型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构
体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查
信息迁移能力和分析推理能力等。
1、考查形式相对稳定
①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳
定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；
③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7 步转化，最终合成具
有实际应用价值的化学物质。
2、命题的变化
①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在
小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024 年北
京卷、湖北卷的胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024 年新
课标卷酯的胺解反应，2024 年吉林卷的傅克酰基化反应，
2024 年湖南卷的酚与卤代烃的取代反应，2024 年安徽卷格
氏反应等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路
线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；如：2024 年新
课标、北京、吉林、湖北等卷。③有机物的形状上，由“线
性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O 甚
至含N 的杂环化合物；2021 年共有10 套卷涉及成环反应，
2022 年有10 套卷涉及成环反应，2023 年有2 套卷涉及成环
反应，2024 年有8 套卷涉及成环反应。
1．（2024·浙江6 月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
1
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请回答：
（1）化合物F 的官能团名称是 。
（2）化合物G 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
（4）写出
的化学方程式 。
（5）吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原料合成
吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
2．（2024·安徽卷）化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
2
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（1）A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
（2）E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
（3）H 的结构简式为 。
（4）E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
（5）D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单
体
的合成路线 (其他试剂任选)。
3．（2024·江苏卷）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A 分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
（2）
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
（3）
的反应类型为 ；C 转化为D 时还生成
和 (填结构简式)。
（4）写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均
有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
（5）已知：
与
性质相似。写出以
、
、
3
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和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
（2）C+D→F 化学方程式为 。
（3）E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
（4）D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为 。
（5）C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
5．（2024·湖南卷）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂
未写出)：
回答下列问题：
（1）化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
（2）化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
4
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（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
（5）化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线
(HCN 等无机试剂任选)。
6．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
（2）G 中含氧官能团的名称为 和 。
（3）J→K 的反应类型为 。
（4）D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
5
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（5）E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己略
去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
7．（2024·浙江1 月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
（1）化合物E 的含氧官能团的名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G 的化学方程式 。
（5）聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙
炔为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
6
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8．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
9．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等
症状。以下为其合成路线之一。
7
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D 中官能团的名称为_______、_______。
（4）E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
（5）F 的结构简式为_______。
（6）I 转变为J 的化学方程式为_______。
（7）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
10．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）化合物B 的含氧官能团名称是___________。
8
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（2）下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C 的结构简式是___________。
（4）写出E→F 的化学方程式___________。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路
中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。
一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为
。
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
9
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B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
12．（2023·海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A 的结构简式： ，其化学名称 。
（2）B 中所有官能团名称： 。
（3）B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C 的反应类型为 。
（5）X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
（6）E→F 的反应方程式为 。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。
13．（2023·河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸
是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机
颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成
的路线如下：
10
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已知：
回答下列问题：
（1）
的反应类型为 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）D 的化学名称为 。
（4）
的化学方程式为 。
（5）写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
吸收峰，但没有
吸收峰；
(c)可与
水溶液反应，反应液酸化后可与
溶液发生显色反应。
（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷
、对羟基苯乙酮(
)和对叔丁
基甲苯[
]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有
机试剂任选)
14．（2023·天津卷）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我
国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线
如下：
11
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（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。
（2）A→B 的反应类型为 。
（3）A 的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结
构简式为 。
（4）写出B→C 反应方程式： 。
（5）C→D 反应所需试剂及条件为 。
（6）在D→E 反应中，用Mg 作阳极、Pt 作阴极进行电解，则CO2与D 的反应在 (填“阳极”或
“阴极”)上进行。
（7）下列关于E 的叙述错误的是 (填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9 个碳原子共平面
c．分子内含有1 个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
（8）结合题干信息，完成以下合成路线： 。
（ ）
15．（2023·重庆卷）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的一种
合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
12
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已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
（4）E 的结构简式为 。
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振
氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED
的发光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字
母J、N 和M 表示)。
16．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
（1）A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
_____；E 的结构简式为_____。
13
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路线二：
（2）H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
_____种。
17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为_______；
（2）从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
（6）
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO
外，还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设
计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
18．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如
下。
14
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回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
_______。
19．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
15
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C 与
/
反应产物的结构简式_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）H 中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出
X 的结构简式_______。
（7）如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性
碳)。
20．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
16
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（1）下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及
两步反应，其反应类型依次为_______。
（3）写出E→G 的化学方程式_______。
（4）设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂
任选)_______。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
21．（2022·湖南卷）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
（3）B 的结构简式为_______；
17
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（4）C→D 反应方程式为_______；
（5）
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体
异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
（7）参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
_______(无机试剂任选)。
22．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
（2）B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
（4）H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有_______种。
18
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（5）根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的
路线_______。
23．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E 是一种广泛应用于光固化
产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E 的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
（2）用系统命名法对A 命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
___________，写出其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
（3）为实现C→D 的转化，试剂X 为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E 的反应类型为___________。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E 能引发甲基丙烯酸甲酯(
)快速聚合，写出该聚合
反应的方程式：___________。
（6）已知：
R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F 的合成路线。
___________
24．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
19
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回答问题：
（1）A→B 的反应类型为_______。
（2）已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C 的化学名称为_______，D 的结构简式为_______。
（4）E 和F 可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X 是F 的分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式_______、
_______。
（7）设计以
为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO2
25．（2021·山东卷）一种利胆药物F 的合成路线如图：
20
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已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
（3）C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
（4）已知：
，综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线___。
26．（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
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B．化合物D 的分子式为
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
（3）化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为
的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
（5）写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
27．（2021·湖南卷）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合
物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
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②
（1）A 的结构简式为_______；
（2）
，
的反应类型分别是_______，_______；
（3）M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
（4）B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线_______(其
他试剂任选)。
28．（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如
下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
（3）化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简
式：_______。
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条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放出
H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线_______(不需
注明反应条件)。
29．（2021·全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良
的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回
答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）
反应生成E 至少需要_______
氢气。
（3）写出E 中任意两种含氧官能团的名称_______。
（4）由E 生成F 的化学方程式为_______。
（5）由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
_______。
（6）化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(
)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合
成路线_______。
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30．（2021·河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒
中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活
性成分，其合成路线如图：
已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___。
（2）D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F 中(步骤1)的化学方程式为__。
（4）G→H 的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用
主要是因为__。
（5）HPBA 的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结构，
说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因___。
（6）W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲基
苯乙酸(
)制备W 的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
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31.（2020·江苏卷）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）C→D 的反应类型为___________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1 且含
苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
32.（2020·山东卷）化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
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Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR, CONHR,COOR 等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A 的化学方程式为 ，提高A 产率的方法是 ；A 的某同分异构
体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D 的反应类型为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
（3）C 的结构简式为 ，F 的结构简式为 。
（4）Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原料合
成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。
33.（2020·天津卷）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
(Z=—COOR，—COOH 等)
回答下列问题：
（1）A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B 有 组吸收峰。
（3）化合物X 的结构简式为 。
（4）D→E 的反应类型为 。
（5）F 的分子式为 ，G 所含官能团的名称为 。
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（6）化合物H 含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H 发生反应的是
_________________(填序号）。
a．CHCl3
b．NaOH 溶液
c．酸性KMnO4溶液
d．金属Na
（7）以
和
为原料，合成
，在方框中写出路线流程图
（无机试剂和不超过2 个碳的有机试剂任选）。
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