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猜押 有机合成与推断综合题
猜押考点
1 年真题
考情分析
押题依据
有机合成与推
断综合题
2024 年第18 题
有机合成与推断综合题通常以
药物、材料、新物质的合成为载体
考查有机化学的核心知识，在近几
年的高考中为必考题型。知识点覆
盖面广，侧重考查对知识的理解及
综合运用能力，要求考生能准确分
析有机合成路线图，提取相关信息
推断中间产物，提升整合信息解决
实际问题的能力。主要考查对官能
团、限定条件下同分异构体数目的
判断、结构简式的书写等进行反应
规律分析和推断，根据有关信息书
写相应的反应方程式，能根据新信
息设计合理的合成路线。
从近几年的高考试题来看，根
据合成路线命题形式不同可分为三
种类型：一是以字母、分子式为主
要形式的合成路线的有机推断（即
在合成路线中各物质的结构简式是
未知的，需要结合反应条件、分子
式、目标产物、题给信息等进行推
断）；二是以结构简式为主要形式
的合成路线的有机推断，此类试题
中所涉及的有机物大多是陌生且比
较复杂的，需要根据前后的变化来
分析其反应特点；三是“半推半
知”型的有机推断，即合成路线中
部分有机物的结构简式是已知的，
部分是未知的，审题时需要结合条
件及已知结构去推断未知有机物的
结构。
1．(2025·安徽皖北协作体·一模)艾曲波帕(化合物K)是一种治疗慢性免疫性血小板减少症的药物，某课题研
究小组合成化合物K 的路线如图(部分反应条件略去)。
1
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已知：ⅰ．
；
ⅱ．
；
ⅲ．
。
(1)A 的化学名称为 ，A 的酸性强于苯酚的原因： 。
(2)F 中含氧官能团名称为 。
(3)G→H 转化反应的化学方程式为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)C 的一种同系物Q，其相对分子质量比C 大14。Q 的同分异构体中，同时满足下列条件的有
种(不考虑立体异构)。
ⅰ．含有苯环；ⅱ．含有和C 相同的官能团且含有甲基；ⅲ．含有手性碳。
(6)上述合成路线中，H→J 的转化过程如下：
2
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请结合已知信息，分别写出I 和M 的结构简式： 、 。
2．(2025·安徽安庆·二模)托伐普坦(Tolvaptan)J 是一种选择性血管加压素
受体抗拮药，可用于血容量扩张，
其前体的最新合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 ，其化学名称为 。
(2)B 到C 的反应类型为 。
(3)D 转化为E 的化学方程式为 。
(4)J 中存在的官能团名称为 。
(5)某化合物的分子式为
，符合下列条件的同分异构体有 种。
①与
具有相同的官能团(
，
) ②水解产物可以使
溶液显紫色
③只有一个甲基 ④不发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有四组峰(峰面积之比为
)的结构简式为 (只写一种)。
3
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(6)
的合成路线设计如下：
I
J
已知试剂X 的化学式为
，X 的结构简式为 ；试剂
的作用是 。
3．(2025·安徽江南十校联考·一模)自从发现青霉素以后，
内酰胺类抗生素就成为有机化学家的研究热点。
“中国青霉素之父”樊庆笙为国产青霉素合成做出了重要贡献。青霉素V 部分合成路线如下(Me 表示
，Ac 表示
)：
(1)A 生成B 的反应类型为 ，化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)B 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式 。
(3)C 的分子式为 ，其中所含N 元素的第一电离能高于O 元素的原因是 。
(4)化合物E 的结构简式 。
(5)E 的同分异构体中满足下列条件共有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱吸收峰面积比
为
的结构简式： (任写一种即可)。
①含
和
②链状 ③主链四个碳原子
4．(2025·安徽滁州·一模)白藜芦醇(化合物)具有抗肿瘤、抗氧化和消炎等功效。以下是某课题组合成化合
物的路线。
4
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回答下列问题：
(1)H 中的官能团名称为 。
(2)由A 生成B 和由C 生成D 的反应类型分别为 、 。
(3)C 物质的名称为 。
(4)写出和足量的溴水反应的化学方程式 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，写出G 的结构简式 。
(6) 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个苯环；
②含有手性碳原子；
③能使
溶液显紫色；
④能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳。
写出其中一种同分异构体的结构简式 。
(7)参照上述合成路线，设计以甲苯和苯甲醛为原料(其他试剂任选)，制备
的合成路线
。
5．(2025·安徽江南十校·素质检测)苯氧乙酸(
)是一种重要的化工原料和制药中间
体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线如下。回答下列有关问题：
(1)物质A 的名称为 。
5
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(2)物质C 中官能团的名称是 。
(3)由A 到B 的反应中
的作用 。
(4)由B 到C 的化学方程式为 。
(5)由C 到D 反应类型为 。
(6)化合物E 不发生银镜反应，也不与饱和
溶液反应，写出E 的结构简式 。
(7)化合物B 的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有 种。
a．苯环上只有两个对位取代基；
b．与
发生显色反应；
c．可发生水解反应；
d．能与新制
反应，产生砖红色沉淀。
6．(2025·天域安徽大联考·素质测试)某高聚物树脂H 的合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)I 的化学名称是 。
(2)F 为环状结构，其结构简式为 。
(3)C→D 的化学方程式为 。
(4)K 中含有的官能团名称是 。
(5)生成F 和H 的反应类型分别为 、 。
(6)理论计算表明C 有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。
①含有—OH 但不含C=C-OH 结构；②核磁共振氢谱只有2 组峰
(7)参照上述路线，以B 和1，3 一丁二烯为原料设计
的合成路线： （无机试剂任选）。
6
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7．(2025·安徽六校联考·素养测试)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件省略)：
已知：i．
；
ii．
。
回答下列问题：
(1)A 的名称是 (用系统命名法)。
(2)B→C 的反应类型是 。
(3)C→D 反应的化学方程式是 。
(4)A→B 反应的目的是 。
(5)G 的结构简式为 。
(6)符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
①含
结构；②遇
溶液显紫色；③苯环上只有三个取代基。
(7)参照上述合成路线，设计以苯、1-溴丙烷为主要原料制备
的路线： (其他原料、
试剂任选)。
8．(2025·江淮十校联考·一模)2－氨基－3－氯苯甲酸(J)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程
7
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如图：
已知：
①
(苯胺呈碱性，易被氧化)
②RNH2+
→
+HCl
(1)E 的名称为 ，B 的结构简式为 。
(2)反应③的反应类型为 。反应④和⑤的顺序不能对换的原因是 。
(3)H 中除了磺酸基还含有的官能团名称为 。流程中多次引入磺酸基，其目的可能是 。
(4)写出⑥的化学反应方程式 。
(5)符合下列条件的D 的同分异构体的数目有 种(不考虑立体异构)。
a.可与FeCl3溶液发生显色反应
b.可发生银镜反应
c.完全加氢后有两个手性碳原子
9．(2025·安徽蚌埠·调研)脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L 的合成路线如图。
8
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(1)B 的分子式为 。
(2)写出
的反应方程式 。
(3)E 中含氧官能团名称是 。
(4)M 是C 的同分异构体，符合下列条件的M 有 种(不考虑立体异构)。
①遇
显色 ②有手性碳原子 ③只有一个甲基
(5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物K，其结构简式如图甲所
示。
甲：
乙：
①
的反应类型是 。
②I 的结构简式是 。
③
的反应条件与上述合成L 的路线中 步骤相同(用图中字母表示物质)。
10．(2024·安徽部分学校·模拟预测)依折麦布是一个胆固醇吸收抑制剂，通过选择性抑制小肠胆固醇转运蛋
白，有效减少肠道内胆固醇吸收，降低血浆胆固醇水平以及肝脏胆固醇储量，是一种高效、低副作用的新
型调脂药，其合成路线如下，根据题意回答下列问题：
9
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(1)A 的名称是 ，其分子中碳原子的杂化方式为 。
(2)A→B 的反应条件是 ，I→J 的反应类型是 。
(3)E 中含有的官能团名称是 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)G→H 反应的化学方程式为 。
(6)对氨基苯甲酸主要用于医药中间体的合成，也可以用作防晒剂，请设计以甲苯为原料制备
的
合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 。
11．有机物M 是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。
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已知：
其中R1、R2为烃基或氢原子
回答下列问题：
(1)A 的名称为 。
(2)C 中含氧官能团的名称为 、 。
(3)C→D 的反应类型为 。
(4)关于D、E 两种互变异构体，说法正确的是 。
a．D 存在顺反异构体 b．E 中有3 种杂化轨道类型的碳原子
c．用质谱仪可检测D、E 中的官能团 d．D、E 经催化加氢可得相同产物
(5)G 的结构简式为 。
(6)A→B 的化学方程式为 。
(7)B 的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种；写出一种B 的同分
异构体，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，结构简式为 。
(8)参照题干合成路线，以环己醇(
)为原料，写出制取
的合成路线 (其他试剂
任选)。
12．化合物
是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
表示
，
表示
。回答下列问题：
(1)
的化学名称为 ，B 分子中含氧官能团的名称为 。
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(2)若实验中未进行
转化，即
直接与
反应，可能生成分子式为
的副产物，则该副
产物的结构简式为 。
(3)
的反应类型为 。
(4)按氮原子所连烃基数目分析，
可归类为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”)。
的碱性弱
于
，试解释其原因： 。
(5)G 有同时满足下列条件的同分异构体，写出一种该同分异构体的结构简式： 。
①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应；③含有对称的
(叔丁基)。
(6)烃基卤化镁在有机合成中的广泛应用，极大地推动了有机化学的发展。写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
13．化合物VII 是一种治疗胃病的新药，合成VII 的路线如下：
(1)有机物I 的名称是 ；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是 。
(2)
→
Ⅱ
Ⅲ的反应类型是 。
(3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为
的副产物，其结构简式为 。
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(4)写出Ⅲ+
→V
Ⅳ
的化学方程式 。
(5)有机物VI 与足量
水溶液在加热时反应的化学方程式为 。
(6)写出满足下列条件的X(
)的同分异构体的结构简式 (写一种)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②硝基连在苯环上；
③液磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
。
(7)请写出以I，
和
为原料制备
的合成路线
流程图。 (无机试剂及有机溶剂任选)。
14．化合物H 是一种合成药物中间体，一种合成化合物H 的人工合成路线如图所示。
已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
II．
(1)A 的含氧官能团的名称为 ，A 中 (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。
(2)B→C 经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。
(3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。
(4)反应①的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰
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面积之比为
的结构简式为 。
a.苯环上有两个对位的取代基 b.其中一个取代基为
(6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备
的合成路线流程图 (无机试
剂和有机溶剂任用)。
15．阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，大约是蔗糖的
200 倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：
已知：
。
根据上述合成路线回答下列问题：
(1)物质A 的化学名称是 。
(2)A→B 的反应类型是 。
(3)物质C 与M(
)中，酸性较强的是 (填字母)。
(4)阿斯巴甜(G)中含有 个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称 。
(5)写出D→E 的化学方程式： 。
(6)H 是C 的同分异构体，符合下列条件的H 共有 种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液显紫色 ②能发生银镜反应和水解反应 ③苯环上有四个取代基
其中核磁共振显示氢原子个数比为
的是 (写出一种即可)。
(7)参照上述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯
)的合成
路线(其他无机试剂任选) 。
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16．氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：
已知：．
．
．Et 代表
回答下列问题：
(1)
的化学名称为 。
(2)A→B 的过程中生成中间体X，X 互变异构转化为B，则X 的结构简式为 。
(3)B→C 的化学方程式为 ，C 中含氧官能团的名称为 。
(4)合成路线中设计反应①、③的目的是 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)有机物M(
)经NaOH 溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使
溶液发生显色反应的Y 的同分异构体有 种。
(7)以
、ClCOOEt、中间体三环酮(
)为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线：
(其他试剂任选)。
17．我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，M 的合成路线如下：
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资料i．
(1)A 是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A 的结构简式是 。
(2)B 的官能团的名称是 ，B→D 的反应类型是 。
(3)J 的结构简式是 。
(4)下列有关K 的说法正确的是___________(双选)。
A．与FeCl3溶液作用显紫色
B．碳原子的杂化方式相同
C．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
D．通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K 和L
(5)E 与K 生成L 的化学方程式是 。
(6)满足下列条件的
的一种同分异构体的结构简式为 。
I．能发生水解反应
II．mol 该物质和NaOH 溶液反应，最多消耗mol NaOH
III．核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积比为
(7)写出F 与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式 。
(8)结合题示信息，设计以
为有机原料合成
的合成路线(其他无机试剂与溶
剂任选) 。
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18．辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海
洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)D 的分子式为 ，F 的结构简式为 。
(3)辣椒素(I)中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
(4)D→E 过程中反应(i)的化学方程式为 。
(5)F→G 的反应中，不能使用氯水代替
，原因是 。
(6)
的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；
②红外光谱测得，其分子结构中含有
和—OH；
③进一步测得，该物质能与NaOH 反应，且1mol 该物质能消耗2mol NaOH。
(7)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸(
)的合成路线
。
19．由芳香烃X 合成一种功能高分子H 的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A 是一氯
代物，H 的链节组成为
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已知：I．芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示：
II．
(苯胺，易被氧化)
III．
IV．RCHO+R'CH2CHO
+H2O
(1)G 的系统命名名称是 。
(2)阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。
(3)反应⑤的离子方程式是 ，该反应产物中碳原子的杂化类型是 。
(4)Z 是比I 多两个
的同系物，其中符合下列要求的共有 种(不考虑立体异构)；
①能与
反应放出
②能与
溶液发生显色反应
③苯环上的一氯取代物有两种其中核磁共振氢谱有6 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1：1 的同分异构
体的结构简式为 。
(5)设计以X 和乙醛为原料，合成肉桂醛（
）的合成路线 (其他无机试剂任选)。
(合成路线可表示为：A
B
目标产物)
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20．蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I 路线如下：
已知：①
；
②
；
③当羟基与双键碳原子相连时，易发生互变异构转化为更为稳定的酮或醛形式，如：
。
请回答下列问题：
(1)化合物E 中含氧官能团的名称是 ；
的反应类型是 。
(2)化合物H 的名称是 。
(3)写出化合物F 转化为G 反应的化学方程式 。
(4)将B 转化为C 的目的是 。
(5)J：对羟基苯甲醛(
)和K：邻羟基苯甲醛(
)均可用于有机合成中间体。比较
二者的熔沸点：J K(选填“>”“<”)。
(6)根据上述合成中提供的信息，写出以为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸()的合成路线 。
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