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大题04 有机综合题
广东高考有机综合题题在近三年中呈现出“注重基础、突出能力”的特点。2022 年考查了有机概念
（分子式、命名）、官能团性质与条件、同分异构体、有机合成等知识点。题目难度适中，综合性和创
新性较强。2023 年有机综合题考查了有机概念（分子式、命名、结构测定）、官能团性质与条件、有机
合成等知识点。题目难度适中，注重对基础知识的考查，同时也要求学生具备一定的分析推理能力。
2024 年的有机综合题以3D 打印固载铜离子的陶瓷催化为背景，题图只给出了简单的三种有机物，箭头
呈现催化机理。题目形式比较新颖，前几道小题比较常规，考查物质名称、相关结构特点、物质转化反
应类型等，最后有机合成大题要求写其中最后一步等。题目难度适中，注重对基础知识的考查，同时也
考查了学生的综合思维能力。预测2025 年仍会考查有机物的结构与性质、官能团的性质与转化、有机合
成等核心知识点，但可能会更加注重对知识的综合运用和创新思维的考查。考查方式可能会结合物理、
生物等学科知识，考查有机物在实际应用中的综合问题。例如，结合生物酶催化机制设计绿色合成路
径，考查有机合成与生物知识的结合。或者嵌入科技前沿或社会热点等场景，考查学生运用有机化学知
识解决实际问题的能力。例如，以“碳中和”主题设计综合题，考查有机物在碳中和过程中的应用。
常设考向1 有机物分子式、结构简式的书写与推断
1
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1．（2024∙广东∙高考真题）将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
（1）化合物I 的分子式为 。
（5）在一定条件下，以原子利用率
的反应制备
。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
【规范答案】 （1）C8H8 （5）
CH3CH=CH2
【解题思路】 （1） 由I 的结构可知，其分子式为C8H8；
（5）原子利用率
的反应制备
，反应类型应为加成反应，
①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为
与H2加成；
若反应物之一为V 形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O 加成；
2．（2021∙广东∙高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ
的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
2
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已知：
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
（3）化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
【规范答案】（2） C18H15OP （3）
【解题思路】（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒
定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为C18H15OP；
（3）已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和
可以得出，有机物Ⅳ
的结构简式为
；
1.根据反应现象推断
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性
KMnO4
溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有
氢原子)
遇氯化铁
溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或
可能含有醛基或甲酸酯基
3
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砖红色沉淀
与钠反应
产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢
钠溶液产生
CO2
含有羧基
加入饱和
溴水产生
白色沉淀
含有酚羟基
2.根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、FeBr3(Fe)
苯或苯的同系物发生苯环上的取代
饱和溴水
酚取代、醛氧化
溴水或溴的
CCl4溶液
碳碳双键、碳碳三键的加成
氢气、Ni 作
催化剂、加热
碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成
氧气、Cu 或Ag 作
催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性KMnO4
溶液或酸性
重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
[Ag(NH3)2]OH/△
或新制的
Cu(OH)2/△
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠
溶液、加热
卤代烃水解、酯水解、酰胺水解等
氢氧化钠的
醇溶液、加热
卤代烃的消去
浓硫酸、加热
醇消去、醇酯化
浓硝酸、
浓硫酸、加热
苯环上的取代
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖等水解
稀硫酸(H+)
羧酸盐、苯酚钠酸化
氢卤酸(HX)、加热
醇取代反应
4
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3.根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目
（1）
（2）2—OH(醇、酚、羧酸)
H2
（3）2—COOH
CO2,—COOH
CO2
（4）RCH2OH
CH3COOCH2R
Mr
Mr+42
（5）RCOOH
RCOOC2H5
Mr
Mr+28
4.根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
（1）由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的大致位置。
（2）由取代产物的种类可确定碳骨架结构。
（3）若醇能被氧化为醛或羧酸:含—CH2OH 结构;若醇能被氧化为酮:含
结构;若醇不能被催化氧
化:含
结构。
（4）由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定
或 —C≡C—的位置。
（5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物中含—OH 和—COOH,并根据酯环的大
小,确定—OH 与—COOH 的相对位置。
1.（2024 广东省部分学校联考）卡巴拉汀（化合物x）可用于轻、中度老年痴呆症的治疗，其一种合成路
线如图所示（加料顺序、反应条件略）：
5
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回答下列问题：
（1）化合物i 的分子式为______________________
（2）反应③中仅生成两种化合物，除化合物vii 外另一种化合物为________________（填结构简式）．
【答案】（1）
（2）
【解析】（1）化合物i
的分子式为
,
（2）反应③中生成vii 和另外一种产物，根据原子守恒和断键成键的角度分析，可推出其为
．
2.某药物中间体的部分合成路线如图所示。
B 的结构简式为 。
【答案】(CH3)2CHCH2OH
【解析】(CH3)2CHCHO 是由(CH3)2CHCH2OH 氧化得到的,则B 的结构简式为(CH3)2CHCH2OH。
3.木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机,再以对二甲苯为起始原
料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,合成路线如图所示。
6
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已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2 组峰, 且峰面积之比为2 3,
∶
写出化合物Ⅴ的结构简式:
。
【答案】
【解析】化合物Ⅴ的分子式为C8H10,已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2 组峰,且峰面积之比为2 3,
∶说明有对
称性,再根据Ⅵ的结构简式可知,化合物Ⅴ的结构简式为
。
4.碘番酸的结构简式为
,它是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查,其合成路线如图所
示。
已知:R1COOH+R2COOH
（1）A 无支链,且可发生银镜反应,则A 的结构简式为 。
（2）J 的结构简式为 。
（3）B 有一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,则其结构简式是 。
（4）D 的结构简式是 。
【答案】（1）CH3CH2CH2CHO
7
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（2）
（3）
（4）
【解析】（1 ）由A 的分子式C4H8O 及其可发生银镜反应且无支链, 可确定A 的结构简式为
CH3CH2CH2CHO。
（2）由碘番酸的结构简式知,其分子式为C11H12NO2I3,比J 多3 个碘原子、少3 个氢原子,说明J 中的H 原子
被I 原子取代,所以J 的结构简式为
。
（3）B 的分子式为C4H8O2,它有一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,则表明分子中8 个H 原子全部
构成—CH2—,B 的不饱和度为1,则其同分异构体应具有对称的环状结构,从而得出其结构简式是
。
（4）依据题干信息,可确定D 的结构简式为
。
常设考向二 官能团及常见有机物的名称
1．（2024·广东·高考真题）将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
（1）化合物I 的名称为 。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
【规范答案】（1） 苯乙烯
（2）酮羰基
【解题思路】（1）由I 的结构可知名称为：苯乙烯；
（2）由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；
8
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2．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物
I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
【规范答案】（1） C5H4O2 醛基
【解题思路】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；
1.官能团的辨认与书写
（1）常见官能团的名称与结构、性质。
官能团
结构
性质
碳碳双键
加成、氧化、聚合
碳碳三键
—C≡C—
加成、氧化、聚合
碳卤键
(X
表示Cl、Br 等)
取代(如CH3CH2X 与NaOH 水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X 与
NaOH 醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基
—OH
取代、消去、易催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液
的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基
—OH
弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH 溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变
色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如
苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、还原
酮羰基
还原(如
在催化加热条件下还原为
)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH 溶液反应)、易取代(如乙酸
与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基
水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH 溶液、
加热条件下发生碱性水解)
9
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醚键
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:
氨基
—NH2
其氮原子上有孤对电子,能够与H+形成配位键,表现碱性
酰胺基
水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与氢气发
生加成反应
（2）规范表达。
①官能团名称书写。
a.找关键词,按要求书写;
b.名称不能出现错别字。
②结构简式不规范:苯环写错、漏“H”多“H”,连接方式不符合习惯。
2.常见有机物的命名
（1）弄清系统命名法中四种字的含义。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
1
③、2、3……指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……
（2）含苯环的有机物命名。
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。
如
邻二甲苯或1,2-二甲苯;
间二氯苯或1,3-二氯苯。
②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。
如:
苯甲醇;
对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。
（3）多官能团物质的命名。
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序
为(以“>”表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如:
甲基丙烯酸甲酯
邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸
10
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Cl—CH2COOH
氯乙酸
1.按要求写出指定官能团名称。
（1）(
)中官能团名称为 、 。
（2）(
)中官能团名称为 、 。
（3）(
)中官能团的名称为 、 。
（4）
分子含有的官能团名称为 。
（5）
中含氧官能团的名称为 、 。
（6）
中含氧官能团的名称为 、 。
（7）(C4H8)能使溴的CCl4溶液褪色,其官能团的名称为 。
（8）(
)中官能团名称是 、 。
【答案】（1）氨基 (酚)羟基 （2）醚键 碳碳双键 （3）醚键 醛基 （4）醛基 （5）酯基 醚键
（6）酰胺基 醚键 （7）碳碳双键 （8）羟基 羧基
2.写出下列有机物的名称。
（1）(
)的名称为 。
（2）(
)的名称为(用系统命名法命名) 。
（3）(
)的化学名称是 。
（4）已知E(C8H6O4)的苯环上的一氯代物有两种,则E 的名称为 。
（5）(
)的化学名称为 。
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（6）
的名称是 。
（7）(
)的名称是 。
【答案】（1）间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)
（2）2,6-二氯甲苯
（3）3-氯丙烯
（4）邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)
（5）邻苯二甲酸二乙酯(或1,2-苯二甲酸二乙酯)
（6）苯胺
（7）对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)
常设考向三 有机物结构、性质分析与反应类型判断
1．（2024∙广东∙高考真题）将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，有
键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O 原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
12
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①
②
取代反应
【规范答案】（3）ACD
（4）H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热
【解题思路】（3）
A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，I 的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基
催化氧化得到Ⅱ，有π 键的断裂与形成，故A 正确；
B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧
基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B 错误；
C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C
正确；
D．化合物Ⅱ
图中所示C 为sp2杂化，转化为Ⅲ
图中所示C 为sp3杂化，
C 原子杂化方式改变，且该C 为手性碳原子，O 的杂化方式由sp2转化为sp3，故D 正确；
故选ACD；
（4）
①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构
，反应试剂、条件为：H2，催化
剂、加热，反应类型为加成反应；
②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr 在加热的条件下羟基被Br 取代，反应试剂、条件为：HBr，加
热，反应形成新结构
，（其他合理答案也可）；
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2．（2023∙广东∙高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义
重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
【规范答案】（3）浓硫酸，加热
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
)
（4）CD
【解题思路】（3）根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含
有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成
，或酸性
溶液
中氧化生成
，见下表：
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序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
)
氧化反应(生成有
机产物)
故答案为：浓硫酸，加热；
；
、
，加热(或酸性
溶液)；
(或
)；
（4）A． 从产物中不存在
键和
键可以看出，反应过程中，有
键和
键断裂，故A 正确；
B． 反应物中不存在
双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中
单键，所以反应过程中，有
双键和
单键形成，故B 正确；
C． 反应物i
中，氧原子采取
杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有
2 个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的
键，故D 错误；
故答案为：CD；
1.常见有机反应类型总结
反应
类型
特点
具体类型
反应举例
取代
反应
原子或原子团被其
他原子或原子团代
替
烷烃的卤代
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
苯环上的取代
+Br2
+HBr
+HO—NO2(浓)
+H2O
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+HO—SO3H
酯化反应
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
卤代烃、酯、酰胺的
水解反应(多糖、双
糖、蛋白质水解)
CH3CH2Cl+NaOH
C2H5OH+NaCl
+H2O
+C
H3CH2OH
+NaOH
CH3COONa+C2
H5OH
RCONH2+NaOH
RCOONa+NH3↑
醇与卤化氢(HX)的反
应
C2H5OH+HBr
C2H5Br+H2O
加成
反应
含双键或三键或苯
环的不饱和碳原子
变饱和
碳碳双键、三键
的加成
CH2
CH2+HCl
CH3—CH2Cl
CH≡CH+2Br2
CHBr2—CHBr2
苯环的加成
+3H2
醛、酮的加成
+H2
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
+H—CN
消去
反应
生成双键
或三键
醇的消去反应
C2H5OH
CH2
CH2↑+H2O
卤代烃的
消去反应
C2H5Br+NaOH
CH2
CH2↑+NaBr+H2O
加聚反应
含碳碳双键或
三键,相互加成
并聚合生成高
分子化合物
双键的加聚
nCH2
CH2
CH2—CH2
nCH2
CH—OOCCH3
三键的加聚
CH
CH
共轭双键的加聚
nCH2
CH—CH
CH2
CH2—CH
CH—CH2
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缩聚反应
聚合得到高分
子的同时生成
小分子
生成酯基的缩聚
n
+n
+(2n-1)H2O
nHO—CH2—COOH
+
(n-1)H2O
氨基酸的缩聚
nH2N—CH2—COOH
+(n-1)H2O
酚醛树脂的生成
n
+nHCHO
+
(n-1)H2O
有机氧
化反应
“加氧”或
“去氢”
催化氧化
2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
碳碳双键被酸性
KMnO4溶液氧化
RCH
CH2
R—COOH+CO2↑
+R″COOH
苯的同系物被
酸性KMnO4
溶液氧化
醛基的氧化
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu
2O↓+3H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2A
g↓+3NH3+H2O
有机还
原反应
“加氢”或
“去氧”
醛、酮的还原
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
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硝基被还原
为氨基
+3Fe+6HCl
+3FeCl2+2H2O
2.有机反应方程式的书写要求
（1）反应箭头和配平:书写有机反应方程式时应注意反应物和产物之间用“
”连接,有机物用结构简
式表示,并遵循原子守恒进行配平,特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子(如H2O 等)。
（2）反应条件:有机反应大多要在一定条件下才能进行,要注意反应条件的标注,有机物反应条件不同,所得
产物不同,若不写反应条件要扣分。
（3）有些有机反应须用中文标明,如淀粉、麦芽糖的水解反应等。
1．（2024 广州二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉米芯为原
料之一合成化合物ⅷ的路线如下：
（3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结
构
反应类型
①
氧化反应（生成有机产物）
②
取代反应
（4）关于反应②的说法中，正确的是______（填字母）。
A．反应过程中，有σ 键的断裂
B．反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化
C．化合物ⅱ的分子中含有2 个手性碳原子
D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键
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【答案】（3）银氨溶液或者新制氢氧化铜、加热
浓HBr、加热
（4）AD
（3）
【解析】因为化合物ⅱ含有醛基，所以可以与银氨溶液或者新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应生成
，因为化合物ⅱ含有醇羟基，所以可以与浓HBr 加热条件下发生取代反应生成
；
（4）A.反应②发生了醇的消去反应，断裂了碳氢与碳氧σ 键，正确；
B.反应过程中，环上的碳原子的杂化方式从sp3到了sp2，错误；
C.化合物ⅱ的分子中含有3 个手性碳原子，错误；
D.化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键，正确；
故选AD；
2.维生素是维持正常生理功能的一类有机物。以下是合成某维生素的部分路线:
已知:
。
19
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（1）化合物Ⅶ的分子式为 ,该分子中处在同一平面的碳原子数为 。
（2）分析一元醛A 的结构特征,预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
结构
特征
反应的
试剂
反应形成
的新结构
反应
类型
①
—CHO
[Ag(NH3)2]OH
②
（3）写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物Ⅴ的化学方程式:
。
【答案】（1）C6H8O 6
（2）①—COONH4 氧化反应 ②
H2
加成反应(或其他合理答案)
（3）
+
【解析】（1）由化合物Ⅶ的结构简式可知,其分子式为C6H8O;碳碳双键上碳原子及与双键碳原子直接相连
的碳原子共平面,碳碳三键上的原子共直线,则该分子中所有碳原子共平面,共有6 个。
（2）根据题图分析,一元醛A 可能为
,分子中含有醛基,能和[Ag(NH3)2]OH 发生氧化反
应,醛基被氧化,反应形成新结构—COONH4,该反应也称为银镜反应;分子中还含有
,能和H2发生加成
反应,反应形成新结构
。
（3）根据已知反应可知,Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ,则Ⅴ为
,反应的化学方程式为
+
。
3.某天然有机物F(
)具有抗肿瘤等生物活性,可通过如图路线合成。
20
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已知:
。
（1）B 中含氧官能团的名称为 ,
E→F 的反应类型为 。
（2）根据C 的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成表格。
序号
结构特征
可反应
的试剂
反应形成
的新结构
①
—CH
CH—
H2
—CH2—CH2—
②
③
【答案】（1）酯基、羰基 还原反应
（2）②
H2
③
NaOH —COONa、—CH2OH
【解析】（1）根据B 的结构简式可知,B 中含氧官能团的名称为酯基、羰基;E 中羰基变为F 中羟基,则E→F
的反应类型为还原反应。
（2）根据C(
)的结构特征,分析预测其可能的化学性质,含有
,能与氢气反应生成
;含
有
,能与氢氧化钠溶液发生水解反应生成—COONa、—CH2OH。
4．（2024 揭阳二模）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的流程如下(Et 为乙基，Ph 为苯基)，回答下
列问题：
21
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（1）G 的分子式为 。
（2）有机物中N 原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性最强的为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
（3）根据化合物EtOH 的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条
件
反应生成有机产物的新结构
反应类型
a
消去反应
b
（4）A→B 的反应类型是 ，有机物y 的作用是 。
（5）写出E→F 的化学方程式： 。
【答案】（1）C19H25NO
（2）c
（3）浓硫酸、170℃ CH2=CH2 Cu、O2、加热 催化氧化
（4）取代反应 吸收HCl，提高产率
（5）
+NH(CH3)2
+EtOH
【解析】（1）由G 的结果简式可知，G 的分子式为：C19H25NO。
（2）F、Br 电负性强，C-F、C-Br 键极性强，使N 原子核外的电子偏离更多，N 原子的电子云密度减小，
F 的电负性大于Br，则d 的碱性最弱，在c 中甲基为推电子基团，碱性最强，则碱性最强的是c。
（3）EtOH 为CH3CH2OH，其中含有-OH 可以在浓硫酸、170℃的条件下发生消去反应生成CH2=CH2，
CH3CH2OH 可以在Cu、加热的条件下和O2发生催化氧化反应生成CH3CHO。
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（4）A→B 的反应类型是取代反应；有机物y 具有碱性，作用是：吸收HCl，提高产率。
（5）
E 和NH(CH3)2发生取代反应生成F，E→F 的化学方程式：
+NH(CH3)2
+EtOH。
常设考向四 限制条件下同分异构体数目判断及书写
1．（2024·广东·高考真题）将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
（2）化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4 组峰，且能够发生银镜反应，其结
构简式为 。
【规范答案】 （2）
【解题思路】（2）化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4 组峰，且能够发生银
镜反应，即具有4 种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：
；
2．（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义
23
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重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x 的结构简式为 (写一
种)，其名称为 。
【规范答案】（1）
(或
或
)
戊酮(或
二甲基丙
醛或
二甲基氧杂环丁烷)
【解题思路】（1）
不饱和度为1，x 可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物
x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴
上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛基时为
或含圆环是为
)，其名称为
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)。
1.常见限制条件与结构关系总结
24
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2.限定条件的同分异构体书写技巧
（1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样。解读限制条件,从性质联想结
构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
（2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结
构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。
（3）例解思路。
结构
要求
(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香化合物;
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜;
③能与NaOH 溶液反应
第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)
技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)
项目
与银氨溶液
反应
与NaOH 溶液
反应
备注
注意细节乃做题制
胜法宝
羧酸
×
√
—
羟基
醛
√
苯酚 √
醇羟基与NaOH 溶液不反应,但酚
羟基可以
酯
甲酸酯 √
√
酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可
以
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综上所述,符合本题条件的有两大类:①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)
第三步:按类别去找,方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论:
若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3 种;
若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基共有10 种。
②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH 取代甲苯上的氢原子,共4 种。
共3+10+4=17(种)
3.含苯环的同分异构体数目确定技巧
（1）若苯环上连有2 个取代基,其结构有邻、间、对3 种。
（2）若苯环上连有3 个相同的取代基,其结构有3 种。
（3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基,其结构有6 种。
（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基,其结构有10 种。
1．（2024 广东茂名二模）化合物ⅶ是一种药物合成的中间体，合成路线如下：
（3）2-呋喃甲醛（
）中C 原子的杂化方式为 ，化合物y 为其同分异构体，y 不含环且
只含两种官能团，其核磁共振氢谱上只有3 组峰的结构简式为 （写一种）。
【答案】（3）
或
【解析】（3）2-呋喃甲醛（
）中C 原子均形成双键，则其杂化方式为sp2杂化；化合物y 为其同
分异构体，y 不含环且只含两种官能团，根据原子种类、个数及不饱和度可知可含官能团碳碳三键和醛
基，则其核磁共振氢谱上只有3 组峰的结构简式：
或
；
2.
的同分异构体中,同时满足以下条件的结构简式为
(不考虑顺反异构)。
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A.能发生加成反应
B.核磁共振氢谱有3 组峰,且峰面积之比为2 2 1
∶∶
【答案】H2NCH2CH
CHCH2NH2、CH2
C(CH2NH2)2
【解析】由题给物质可知,其同分异构体有1 个不饱和度,能发生加成反应说明含有碳碳双键,核磁共振氢谱
有3 组峰,且峰面积之比为2 2 1
∶∶说明存在对称结构,则符合条件的同分异构体有H2NCH2CH
CHCH2NH2、
CH2
C(CH2NH2)2。
3.
是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中
核磁共振氢谱有3 组峰,且峰面积之比为4 1 1
∶∶的结构简式为 。
【答案】5
【解析】
的同分异构体能发生银镜反应,说明某分子中含有醛基,根据分子式C4H6O 可知,其分子中
还含有碳碳双键或者三元环,还要分析顺反异构,则符合条件的同分异构体有5 种,它们分别是CH2
CHCH2CHO、
(与后者互为顺反异构体)、
(与前者互为顺反异构体)、
和
,其中核磁共振氢谱有3 组峰,且峰面积之比为4 1 1
∶∶的结构简式是
。
4.
的同分异构体中含六元碳环的有 种(不考虑立体异构),写出其中一种核磁共振氢谱有6
组峰的结构简式: 。
【答案】6
(或
)
【解析】
的不饱和度为1,其同分异构体中含六元碳环,六元碳环的不饱和度为1,若六元碳环上
有1 个取代基,可能为“—ONH2”或“—NHOH”,若有2 个取代基则为“—OH”和“—NH2”,两个取代基位置
异构有四种,即分别为连在同一碳原子上或邻位、间位、对位,故符合题意的共6 种;其中核磁共振氢谱有6
组峰的结构简式为
或
。
5．（2024 梅州二模）固定和利用
能有效地利用资源并减少空气中的温室气体。聚碳酸酯的合成路径
如下：
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（1）化合物Ⅱ官能团的名称是 。化合物X 为Ⅱ的同分异构体，X 结构中有苯环，分子中有4
组核磁共振氢谱吸收峰，且峰面积之比为
，能发生银镜反应，则X 的命名是 。
【答案】（1）醚键； 对甲基苯甲醛或4-甲基苯甲醛
【解析】（1）
化合物Ⅱ具有的官能团是醚键；化合物X 为Ⅱ的同分异构体，X 结构中有苯环，能发生银镜反应，说明含
有醛基，分子中有4 组核磁共振氢谱吸收峰，且峰面积之比为
，说明含结构对称，有一个-CH3且
与醛基对位，则X 的结构为
则X 的命名是对甲基苯甲醛或4-甲基苯甲醛；
常设考向五 合成路线的分析与设计
1．（2024∙广东∙高考真题）将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
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①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
【规范答案】（6）
（或
）
【解题思路】（6）
与NaOH 水溶液在加热条件下反应得到
，
与NaOH 醇溶液
在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，
具体合成路线为：
。
①最后一步为
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，反应化学方程式为：
；
②第一步的化学方程式为：
或
。
2．（2023∙广东∙高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义
重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
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（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【规范答案】（5）
和
【解题思路】（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催
化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴
苯，溴苯与环氧乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据
反应⑤的原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为
和
。故答案为：
和
；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
。故答案为：
30
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；
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为
。故答案为：
。
1.有机合成中官能团的转变
（1）原则
基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作
简便,能耗低,易于实现
（2）官能团
的引入
引入官能团
有关反应
羟基(—OH)
烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解
碳卤键(
)
烷烃、苯及其同系物与X2 取代、不饱和烃与HX 或X2 加成、醇与
HX 取代
碳碳双键(
)
某些醇或卤代烃的消去、炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应
醛基
RCH2OH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等
羧基(—COOH)
醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯
环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化
酯基(
)
酯化反应
（3）官
能团的
消除
①通过加成或氧化消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等)
②通过还原或氧化等消除醛基(—CHO)
③通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子
（4）官
能团的
改变
①通过官
能团之间
的衍变关
系改变
如:醇
醛
羧酸
②通过某
如:CH3CH2OH
CH2
CH2
XCH2CH2X
HOCH2CH2OH,CH3CH2CH
C
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些化学方
法改变官
能团个数
或位置
H2
CH3CH2CHXCH3
CH3CH
CHCH3
③有机合
成中常见
官能团的
保护
A.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先转化为酚
钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚,后
用氢碘酸酸化重新转化为酚,即
或
B.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl
等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键
C.氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转
化为酰胺,然后再水解转化为氨基,即
或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH 溶液重新转化为氨
基
D.醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,
即
2.常考的成环反应
类型
反应
举例
成环
反应
脱水反应
(不属于基本有
机反应类型)
生成内酯
+H2O
二元酸与
二元醇形成酯
+
+2H2O
生成醚
+H2O
Diels-Alder 反应
3.苯环上的定位效应
（1）邻、对位定位基。
当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR 或—X(Cl、Br、I)基团时,新引
32
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入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
（2）间位定位基。
当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3基团时,新引入的取代基一般在原有取
代基的间位。
如:
+HNO3
+H2O。
4.有机物碳骨架的构建
项目
反应特点
举例
延长碳链
醛、酮与格氏试剂反应
CH3CHO
卤代烃与氰化物的取代
R—Cl
R—CN
R—COOH
醛、酮与HCN 的加成
CH3CHO
羟醛缩合(常用)
2CH3CHO
烷基化(苯环上引入烷基)
+R—Cl
+HCl
酰基化(苯环上引入酰基)
+
+HCl
项目
反应特点
举例
缩短碳链
羧酸盐脱羧减少一个碳原子
+NaOH
RH+Na2CO3
烯烃氧化,双键断裂
R1—CH
CH—R2
R1CHO+R2CHO
苯的同系物被氧化
5.有机合成的解题技能
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1．（2024 广东深圳二模）采用“一锅法”合成有机物，可有效避免中间产物的分离和纯化处理等问题。
一种从简单原料出发，最后一步通过“一锅法”高效合成抗帕金森药物
的路线如图(加料顺
序、反应条件略)：
（6）已知：
，现以
为起始原料，利用反应⑥的原理，合
成化合物
(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。
(b)从起始原料出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】
（6）
【解析】
（6）
以
为起始原料，利用反应⑥的原理，合成化合物
时，需要提供CO、
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两种反应物，而由
合成
时，需先硝化再还原。
(a)最后一步反应中，有机反应物的结构简式为
。
(b)
从
起
始
原
料
出
发
，
第
一
步
反
应
的
化
学
方
程
式
为
。
2．(2024 广州三模）
(
环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草
酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成
环己二酮一种方法。
回答下列问题：
（7）根据上述设计方法，以
(丙酮)、乙醇、乙酸制备
(
戊二醇)
。设计反应流程如图：
【答案】
（7）
【解析】
（7）
以
、CH3CH2OH、CH3COOH 为原料制备
（戊二醇）；先将 CH3CH2OH 和
CH3COOH 发生酯化反应得到CH3COOCH2CH3，再将得到的 CH3COOCH2CH3在一定条件下与
发生类似反应[4]的取代反应得到
，
再和H2发生加成反应生成目
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标产物
（戊二醇）；综上分析可知该合成路线为
3．（2024 广东江门二模）一种新型镇静催眠药茚地普隆(F)的合成路线如图，请回答下列问题：
已知：①DMFDMA 的结构简式为
。
②
。
（5）试剂H 可通过如下流程制得:
①写出反应Ⅰ的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。
②写出K 的结构简式： ，K 分子所含元素的电负性能由大到小的顺序为 。
【答案】
（5）
取代反应
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O>N>C>H
【解析】
（5）
①由方向可知，反应Ⅰ为
与乙酸酐发生取代反应生成
和乙酸，反应的化学方
程式为
，故答案为：
；取代反应；
②由分析可知，K 的结构简式为
，元素的非金属性越强，电负性越大，K 分子所含元素的
非金属性强弱顺序为O>N>C>H，则元素的电负性能由大到小的顺序为O>N>C>H。
4.化合物H 是用于合成某种镇痛药的医药中间体,利用烃A 合成H 的某路线如图所示。
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已知:R—NO2
R—NH2。
参照上述合成路线设计以D 为原料合成高分子化合物
的路线:
(无机试剂任选)。
【答案】
【解析】化合物D 首先在氢氧化钠水溶液中加热将溴原子转化为羟基,然后将羟基氧化为醛基,在一定条件
下生成高分子化合物
, 路线为
。
5．（2024 顺德三模）胰岛素增敏剂Rosiglitazone 可用于糖尿病的治疗。一种合成路线如下：
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（6）以
和
为原料，参考路线①③，合成化合物
（其他无机试剂任选）。回答下列问题：
①相关步骤中，原子利用率为100%的反应为 。
②最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。
【答案】
（6）
+NH3
NH2CH2CH2OH
、NH2CH2CH2OH
【解析】
（6）
以环氧乙烷和H2NCH=CHCH=CHCOOH 为原料，参考路线①③，合成化合物
的相关路线可表示为环氧乙烷和氨气反应H2NCH2CH2OH，
H2NCH=CHCH=CHCOOH 转化为
，与POCl3反应转化为
，最后与
H2NCH2CH2OH 转化为产品，其中原子利用率为100%的反应为：
+NH3
NH2CH2CH2OH；最后一
39
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步反应中有机反应物为
、NH2CH2CH2OH。
40
