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大题04 有机推断综合题
内容概览
类型一 碳骨架的构建
类型二 官能团的保护
类型三 碳官能团的引入与转化
类型四 逆合成分析法
类型五 合成路线的设计与优化
类型一 碳骨架的构建
1．（2024·黑龙江哈尔滨·三模）H 是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应
条件略去)：
已知：①RCH=CH2+CH2=CHR′
CH2=CH2+RCH=CHR′；
②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6 种不同环境的氢原子。
请回答下列问题：
（1）(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为 。
（2）A 的核磁共振氢谱除苯环上的H 外，还显示 组峰，峰面积比为 。
（3）D 分子中含有的含氧官能团名称是 ，E 的结构简式为 。
（4）
发生加聚反应的化学方程式为 ；D 和G 反应生成H 的化
学方程式为 。
1
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（5）G 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不包括立体异构)。
①苯的二取代物 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③含“－COO－”结构
（6）参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2，3－丁二醇的合成路线 。
【答案】 2―丁烯 2 1 6
∶
羟基、羧基
12 CH3CH=CH2
CH3CH=CHCH3
【分析】由A 与氯气在加热条件下反应生成
，可知A 的结构简式为
，
故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知信息烯烃复分解反应生成A，
与HCl 反应生成B，结
合B 的分子式可知，应是发生加成反应，B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6 种不同环境的氢原子，故B
2
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为
，顺推可知C 为
，D 为
。苯乙烯与
HBrO 发生加成反应生成E，E 可以氧化生成C8H7O2Br，说明E 中羟基连接的C 原子上有2 个H 原子，故E 为
，C8H7O2Br 为
，F 在氢氧化钠溶液条件下水解、酸
化得到G，则G 为
，D 与G 生成H，H 为
。
【详解】(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中CH3CH=CHCH3存在顺反异构，根据系统命名法，此有机物的化学名
称为2 丁烯；
(2)
除苯环上的H 外，还有2 种等效氢，核磁共振氢谱显示2 组峰，峰面积比为1 6∶；
(3)
分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基，E 的结构简式为
；
3
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(4)
分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方程式为
；
和
发生酯化反应，生成H
的化学方程式为
；
(5)
的同分异构体中，同时满足下列条件：①苯的二取代物，两个取代基有邻、间
及对位；②与FeCl3溶液发生显示反应说明含有酚羟基；③含“—COO—”结构，可能是羧基也可能是酯基；
则如果是羧基，只有—CH2COOH，此时共有3 种情况，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—
COOCH3，此时共有9 种情况，满足条件的共有12 种情况；
(6)以丙烯为原料制备2，3-丁二醇，丙烯可以发生烯烃的复分解反应得到2-丁烯，然后再和溴加成得到
2,3-二溴丁烷，2,3-二溴丁烷水解就可以得到2,3-丁二醇。合成路线为CH3CH=CH2
CH3CH=CHCH3
。
2．（2024·黑龙江齐齐哈尔·模拟预测）药物W 对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物W 的路线如
下：
4
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已知以下信息：
①2HCHO +NaOH→CH3OH+ HCOONa
②
③丁烯二酸酐的结构筒式为
回答下列问题：
(1)有机物A 中含有的官能团有碳碳双键、 (填名称)。
(2)第①步反应中除生成
外，还生成另一产物，此产物的结构简式为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)第⑤步的反应类型是 。
(5)L 是药物W 的同分异构体，同时满足下列条件的L 有 种(不考虑立体异构)；
①分子中含有苯环，苯环上有4 个取代基
②既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与NaHCO3溶液反应生成气体
③1mol L 能与3 mol NaOH 完全反应
其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1:2:2:3 的结构简式为 。
(6)写出由
制备丁烯二酸酐
的合成路线: (其他试剂任选)。
【答案】(1)醛基、醚键
(2)
5
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(3)
(4)加成反应(或还原反应)
(5) 16
、
(6)
【分析】由已知①可知有机物A 与NaOH 浓溶液反应生成羧酸钠和醇即
和
；
在用HCl 酸化得到
；
加热得到
，
与丁烯二酸酐(
)在一定条件下发生反应②生成H(
)，H 与氢气在催化
剂的发生加成反应生成W。
【详解】（1）由图示A 的结构得到有机物A 中有碳碳双键、醛基、醚键三种官能团，故答案为：醛基、
醚键；
（2）第①步反应实际应该进行题目的已知信息①的反应，醛和氢氧化钠反应得到醇和羧酸钠盐，所以另
6
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外的生成物为：
，故答案为：
；
（3）
与
应该发生题目的已知信息②的反应，利用
中的两个双键和
中的碳碳双键加成，得到六元环化合物，所以H 为
，故答案为：
；
（4）第⑤步的反应是H 与H2反应，有机物与氢气的反应只可能是加成反应，故答案为：加成反应(或还原
反应)；
（5）W 的分子式为C8H8O4，有5 个不饱和度。根据题目的三个条件，得到L 中一定有苯环(4 个不饱和度)，
有酚羟基，有羧基(1 个不饱和度)；最后因为要反应3mol 氢氧化钠，所以只能是苯环上连接2 个酚羟基，
一个羧基，一个甲基。苯环连接两个酚羟基和一个羧基的结构有6 种，在每种结构上讨论甲基的位置，得
到如下结果(数字代表甲基的可能位置)：
、
、
、
、
、
，共16 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，
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峰面积比为1:2:2:3 的，应该是其中对称性比较好的结构，所以其结构简式为：
、
；
（6）根据题目的反应③将
直接加热可以脱去羧基。再进行1,4-加成，水解，氧化即可，
合成路线图为：
，故答案为：
。
3．（2024·辽宁抚顺·一模）石油分流产品正丁烷可以按以下合成路线进行转化（生成物中的无机物忽略）
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提示：
问题：
（1）D 中所含官能团的名称：
（2）下列反应中属于取代反应的是：
A．① B．② C．④ D．⑤
（3）写出反应⑦的化学方程式：
写出反应⑧的化学方程式：
（4）高聚物X 的结构简式：
（5）A 是直链结构，可以使Br2的CCl4溶液褪色，生成的产物最多有 种
（6）与G 具有相同官能团的同分异构体有 种
（7）反应③的目的是
【答案】 烃基、溴原子 B、D nCH3－CH=CH－COOCH3→
或
nCH2=CHCH2COOCH3→
OHC－CHO＋4[Ag(NH3)2]OH
H4NOOC－COONH4＋
4Ag↓＋6NH3＋2H2O
3 15 保护 碳碳双
键不被氧化
【详解】本题考查有机物的推断和合成，从官能团的性质入手，根据问题（5）A 是直链结构，且能使溴的
四氯化碳溶液褪色，说明A 含有碳碳双键，根据题给信息，A 在臭氧、氢气、Pd 的作用下产生甲醛，且N
能与银氨溶液反应，说明N 中含有醛基，因此A 可能结构简式为CH3－CH2－CH=CH2，也可能为CH2=CH－
CH=CH2，假设A 的结构简式为CH3CH2CH=CH2，则N 为CH3CH2CHO，根据反应流程，Q 为CH3CH2COOH，与
乙二醇发生酯化反应，生成可能是CH3CH2COOCH2CH2OH，或CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3，无论那种形式，
都不能发生聚合反应，因此A 的结构简式为CH2=CH－CH=CH2，则N 为OHCCHO，Q 为HOOC－COOH，与乙
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二醇发生缩聚反应，X 的结构简式为：
，反应①发生加成
反应，反应②根据条件，应发生卤代烃的水解，反应③与溴的四氯化碳溶液反应，发生加成反应，说明B
和C 中含有碳碳双键，D 与酸性高锰酸钾溶液发生羟基的氧化反应，E 与甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化
反应，说明E 中含有羧基，推出反应①中的溴原子应加成到 “CH2=”上，B 的结构简式可能是CH2=CH－CH2
－CH2Br，也可能是CH3－CH=CH－CH2Br，如果B 是CH2=CH－CH2－CH2Br，C 的结构简式为CH2=CH－CH2－
CH2OH，D 的结构简式为CH2BrCHBrCH2CH2OH，E 的结构简式为CH2BrCHBrCH2COOH，F 为
CH2BrCHBrCH2COOCH3，G 的结构简式：CH2=CHCH2COOCH3，反应⑦发生加聚反应，则H 的结构简式：
，如果B 是CH3－CH=CH－CH2Br，则C 结构简式为CH3CH=CHCH2OH，D 的结构简式为
CH3CHBrCHBrCH2OH，E 的结构简式为CH3CHBrCHBrCOOH，F 的结构简式为CH3CHBrCHBrCOOCH3，G 结构简
式为CH3CH=CHCOOCH3，H 的结构简式：
，（1）根据上述分析，D 中含有官能团是羟
基和溴原子；（2）根据上述分析，属于取代反应是②⑤，故选项BD 正确；（3）反应⑦的化学反应方程
式：nCH2=CHCH2COOCH3→
或者nCH3－CH=CH－COOCH3→
；反应
⑧OHC－CHO＋4[Ag(NH3)2]OH
H4NOOC－COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O；（4）X 的结构简式为
；（5）发生1，2－加成，生成CH2BrCH2BrCH=CH2，发生1，
4－加成，生成CH2Br－CH=CH－CH2Br，两个碳碳双键都发生加成，产物是CH2BrCHBr－CHBrCH2Br，共有3
种；（6）如果是甲酸某酯，存在形式可能是
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（碳碳双键有三种位置）、
（碳碳双键两种位置）、
（碳碳双键三种位置），如果是乙酸某酯，则形式为
(碳碳双键有两种位置)、
（碳碳双键有一种），如果是
丙酸某酯，其形式：
（碳碳双键有两种位置），如果是丁酸某酯，其形式：
（碳碳双键有两种位置）、
（碳碳双键有一种位
置），除去本身，共有15 种结构；（7）保护碳碳双键不被氧化。
4．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）选修有机物DBP 常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸
纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和黏着性。由有机物A 和邻二甲苯为原料可以合成DBP。
已知：①
②
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③烃A 是有机合成的重要原料。A 的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；
B 能发生银镜反应；有机物C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有5 种化学环境不同的氢原子，且个数之比
为3:2:2:2:l。回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 ；A 在一定条件下生成聚合物的化学方程式为
（2）D 中的含氧官能团是 。有机物D 和足量有机物C 反应生成DBP 的化学方程式是
（3）下列说法正确的是 (选填序号字母)。
A．A 能发生聚合反应、加成反应和氧化反应
B．与C 互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有2 种
C．邻二甲苯能氧化生成D 说明有机物分子中基团之间存在影响
D．1 mol DBP 可与含4mol NaOH 的溶液完全反应
（4）工业上常用有机物E(C8H4O3)代替D 生产DBP。反应分为两步进行：
i)E+C
中间产物
ii)中间产物+C
DBP+H2O
①请写出E 的结构简式 。
②工业上生产有机物E 的反应如下：2X+9O2
2E+4CO2+4H2O，芳香烃X 的一溴代物只有两种，则X
的结构简式是 。
【答案】 CH3—CH=CH2
羧基(或—COOH)
A、C
【详解】试题分析：A 的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A 为
CH3CH=CH2；A 发生信息中醛的加成反应生成B 且B 能发生银镜反应，结合B 与氢气发生加成反应生成C，
有机物C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有5 种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3:2:2:2:1，则B 为
CH3CH2CH2CHO，C 为CH3CH2CH2CH2OH，邻二甲苯发生氧化反应生成D 为
，C 与D 发生酯化反应
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生成DBP 为
。
（1）A 的名称为丙烯；CH3CH=CH2在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯的结构简式：
，故答案为CH3—CH=CH2；nCH3—CH=CH2
；
（2）D 中的含氧官能团是羧基，有机物D 和足量有机物C 反应生成DBP 的反应是CH3CH2CH2CH2OH 与邻苯
二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为：
，故答案为羧基；
；
（3）A．A 为CH3CH=CH2，含有碳碳双键，能发生聚合反应、加成反应和氧化反应，故a 正确；B．C 为
CH3CH2CH2CH2OH，与C 互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2C(OH)CH3
种、(CH3)2CHCH2(OH)3 种，故b 错误；C．因为在烷烃中甲基不能被酸性高锰酸钾氧化，而邻二甲苯能氧化
生成D，所以说明有机物分子中基团之间存在影响，故c 正确；D．1mol DBP 可与含2mol NaOH 的溶液完
全反应，故d 错误；故选AC；
（4）根据中间产物+C
DBP+H2O，则中间产物为：
，又根据E+C
中间产物以及E(C8H403)，则E 为：
。
①E 的结构简式
，故答案为
；
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②工业上生产有机物E 的反应如下：2X+9O2
2E+4CO2+4H2O，芳香烃x 的一溴代物只有两种，根据
反应前后原子守恒，可以推出X 的分子式是C10H8，结构简式为
，故答案为
。
5．（2024·内蒙古赤峰·三模）有机化合物G 常用作香料。合成G 的一种路线如下：
已知以下信息：
① A 的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢
② CH3CH2CH＝CH2
CH3CHBrCH＝CH2
③ CH3CHO+CH3CHO
、
CH3CH＝CHCHO+H2O
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 ，D 中官能团的名称为 。
（2）B→C 的反应类型为 。
（3）D→E 反应的化学方程式为 。
（4）检验M 是否已完全转化为N 的实验操作是 。
（5）满足下列条件的L 的两种同分异构体有 种（不考虑立体异构）。① 能发生银镜反应 ②
能发生水解反应。其中核磁共振氢谱中有5 组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3 的结构简式为
。
（6）参照上述合成路线，设计一条以1-丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶（
）的合成
路线： 。
【答案】
碳碳双键、溴原子 消去反应
+NaOH
+NaBr（或
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+H2O
+HBr） 取少量试样于试管中，滴加稀NaOH 至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2加
热至沸，若没有砖红色沉淀产生，说明M 已完全转化为N，否则M 未完全转化为N（或其他合理答案）
14
、
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH＝CH2
CH3CHBrCH＝CH2
CH2＝CHCH＝CH2
（或其他合理答案）
【详解】由G 的结构简式可知E、N 分别为
、
中的一种，K 发生信息③
中的转化得到M，M 发生催化氧化生成N 为羧酸，故N 为
，E 为
，逆推
可知M 为
，L 为
，K 为
．A 的分子式为C5H8O，核磁共振氢
谱显示其有两种不同化学环境的氢，能与氢气发生加成反应，系列转化得到E，可知A 为
，则B 为
，结合信息②可知，B 发生消去反应生成C 为
，C 与NBS 发生取代反应生成D 为
，D 在
氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E；
(1)由上述分析可知，A 的结构简式为
，D 为
，D 中官能团的名称为：碳碳双键、溴原子；
(2)由上述分析可知，B→C 的反应类型为消去反应；
(3)D→E 反应的化学方程式为：
；
(4)M 转化为N 是醛基转化为羧基，可以检验反应后物质是否含有醛基判断M 是否已完全转化为N，实验操
作是：取少量试样于试管中，滴加稀NaOH 至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2加热至沸，若没有砖红色沉
淀产生，说明M 已完全转化为N，否则M 未完全转化为N；
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(5)满足下列条件的L(
)的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解
反应，含有甲酸形成的酯基，③属于芳香族化合物，含有苯环，含有一个取代基为-CH2CH2OOCH，或者为-
CH(CH3)OOCH，含有2 个取代基为-CH3、-CH2OOCH，或者为-CH2CH3、-OOCH，各有邻、间、对3 种，可以
含有3 个取代基为2 个-CH3、1 个-OOCH，2 个-CH3有邻、间、对3 种，对应的-OOCH 分别有2 种、3 种、1
种位置，故符合条件的同分异构体共有14 种，其中核磁共振氢谱中有5 组峰，且峰面积之比为1：2：2：
2：3 的结构简式为
；
(6)参照上述合成路线，设计一条以1-丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶(
)的合成路线：
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH＝CH2
CH3CHBrCH＝CH2
CH2＝CHCH＝CH2
。
点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃
的水解反应。(2)在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，
可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯
烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原
反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬
浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸
的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条
件下发生烷基上的取代反应；在Fe 粉、X2条件下发生苯环上的取代。
类型二 官能团的保护
6．（2024·辽宁葫芦岛·二模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
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已知：ⅰ
。
ⅱ．
请回答下列问题：
(1)试剂a 是 。
(2)C→D 的反应类型是 。
(3)E 分子中的官能团有 。
(4)属于芳香族化合物的B 的同分异构体有 个(提示：不包括B)。
(5)写出
的化学方程式 。
(6)从D→H 的流程看，D→E 的主要目的是 。
(7)有人认为由I 合成美托拉宗的过程如下：
请写出J 的结构简式 ，K 的结构简式 。
【答案】(1)浓硝酸，浓硫酸
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(2)还原反应
(3)酰胺基、碳氯键
(4)4
(5)
+H2O
(6)保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化
(7) CH3CHO
【分析】
在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A 为
，A 发生氯代生成C，C 为
，C 与Fe、HCl 发生还原反应生成D，D 为
，D 与乙酸酐作用生成E，E 为
，E 与ClSO3H、NH3作用生成F，F 为
，F 在酸性KMnO4中
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甲基被氧化成羧基生成G，G 为
，G 水解生成H，H 为
，A 在Fe、HCl 发生还原反应生成B
，B 与H 反应生成I，
，I 与生成K，J 的结构简式CH3CHO，K 的结构简式
，
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K 脱水得到
。
【详解】（1）在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A 为，试剂a 是浓硝酸，浓硫酸。故答案为：浓硝
酸，浓硫酸；
（2）C 为，C 与Fe、HCl 发生还原反应生成D，D 为，C→D 的反应类型是还原反应。故答案为：还原反应；
（3）E
分子中的官能团有酰胺基、碳氯键
（4）属于芳香族化合物的B
的同分异构体有
、
、
、
4 个(提示：不包括B)。故答案为：4；
（5）B
，B 与H 反应生成I，
，B+H →I 的化学方程式
20
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+H2O，故答案为：
+H2O；
（6）从D→H 的流程看，D→E 的主要目的是保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：
保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化；
（7）若由I 合成美托拉宗的过程如下：
，J 的结构简式
CH3CHO，K 的结构简式
，K 脱水得到
。故答案为：
CH3CHO；
。
7．（2024·河南周口·模拟预测）阿拉普利是治疗高血压的长效药，合成路线如图：
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回答下列问题：
(1)
中官能团的名称为 。
(2)写出A→B 的化学方程式： ；制备E 的过程中，设计A→B 的目的是 。
(3)E 和F 反应生成阿拉普利的反应类型是 ；
的作用是 。
(4)阿拉普利分子中含有 个手性碳原子。
(5)C 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构体)。
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应
②苯环上只有两种取代基，且其中一个为
其中核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积比为6：2：2：2：1 的结构简式为 。
【答案】(1)碳氯键、醛基
(2)
+
+CHCl3 保护亚氨基
(3) 取代反应 吸收副产物HCl，提高产率
(4)3
(5) 15
【分析】由题干路线图可知A 与CCl3CHO 在CH3ONa 作用下发生取代反应生成B，B 与C 反应的实质是羧基
和氨基形成酰胺基，即发生取代反应生成D，D 在一定条件下转化为E，E 和F 发生取代反应生成G；
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【详解】（1）
中官能团的名称为碳氯键、醛基。
（2）由题干路线图中A、B 的结构简式可知，A→B 同时生成副产物氯仿即CHCl3，即发生了取代反应，则
A→B 的化学方程式为：
+
+CHCl3；氨基或亚氨基能和
羧基发生取代反应，由A 制备E 的过程中，亚氨基先于羧基反应后又重新生成，则设计A→B 的目的是保护
亚氨基。
（3）根据E、F 的结构简式可知，E 和F 反应生成阿拉普利的反应类型是取代反应，副产物为HCl，碳酸钾
吸收HCl，促进反应正移，提高产率和原料转化率
的作用是: 吸收副产物HCl，提高产率。
（4）连接四个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，如图所示
，阿
拉普利分子中含有3 个手性碳原子。
（5）C 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则含有1 个甲酸酯基即HCOO-
②苯环上只有两种取代基，且其中一个为
；
则除了氨基外，另一个取代基可以分别为HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOO CH2CH(CH3)—、
HCOOC (CH3) 2—、HCOOCH(CH2CH3)—，共5 种组合，每种组合苯环上取代基均可以处于邻间对位，则满足
条件的同分异构体结构有3×5=15 种(不包括立体异构体)。
其中核磁共振氢谱显示有五组峰即分之内有5 种氢原子，且峰面积比即氢原子数目比为6：2：2：2：1 的
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结构简式为
。
8．（2024·辽宁葫芦岛·一模）某抗癌药物的一种合成路线如下图所示：
注：1.(部分反应条件省略，Ph 表示
)
2.已知：
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，B 分子中采用
杂化的碳原子数目为 个。
(2)由A 生成C 的化学方程式为 。
(3)F 的结构简式为 ，在F 分子中的手性碳原子上标注“*”。
(4)B 满足下列条件的同分异构体有 种。
条件：i.有苯环，且苯环上侧链数目为3 个
ii.与
溶液显色
iii.能发生银镜反应
根据题中相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1) 1，2，4—丁三醇 7
(2)
24
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(3)
(4) 10
【分析】根据题给信息得合成路线的反应机理为：A 两端的-OH 与B 的-CHO 脱水结合生成C，目的是保护
这两个醇-OH 不被氧化；C 的醇-OH 氧化生成D，D 的C=O 与E 的P=C 按已知2 反应方式互换原子团生成
F，目的是根据需要使碳链延长；F 与DDQ 作用恢复此前被保护的醇-OH。
【详解】（1）根据系统命名法，A 的名称是：1，2，4-丁三醇。B 分子中苯环和醛基上的7 个碳原子均采
用
杂化。
（2）由A 生成C 的化学方程式为：
。
（3）D 中C=O 与E 的P=C 按已知2 反应方式互换原子团生成F，F 的结构简式为：
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（标注“*”的是手性碳原子）。
（4）根据题给信息，“与
溶液显色”说明含有酚-OH，“能发生银镜反应”说明含有-CHO，此外还
有一个侧链是-CH3，根据“定二变一”方法：当-OH、-CHO 为邻位时，-CH3有4 种不同位置，共有4 种同分
异构体；当-OH、-CHO 为间位时，-CH3有4 种不同位置，共有4 种同分异构体；当-OH、-CHO 为对位时，-
CH3有2 种不同位置，共有2 种同分异构体；因此符合要求的同分异构体共10 种。
参考题中信息，由
合成
，需要增加一个碳原子，可参考反应D+E→F，但需
要提前把其中一个端位醇氧化成醛，另外两个醇-OH 需要预先保护起来，防止一起被氧化，保护方法可参
考反应：A+B→C， 增加碳原子后，可参考反应F→G 恢复被保护起来的两个醇-OH，故合成的路线如下：
9．（2024·辽宁葫芦岛·二模）西药盐酸沙格雷酯片为抗血小板药。用于改善慢性动脉闭塞症所引起的溃疡、
疼痛以及冷感等缺血性诸症状。化合物G 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：
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(1)G 中官能团的名称是 。
(2)A 与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A 的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)写出D 到E 的化学方程式 。
(5)上述合成路线中，F 到G 反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F 的结构简式为 。
(6)
是A 的同系物，其同分异构体有多种：
.
ⅰ属于芳香化合物 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.能发生银镜反应
符合上述条件的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式为 。
【答案】 羟基、醚键 对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物
形成分子内氢键 还原反应
+P(OC2H5)3
+C2H5Cl
27
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4
【分析】
在碳酸钾作用下与
发生取代反应生成
和氯化氢，
在NaBH4作用下发生还原反应生成
，
与SOCl2反
应生成
，
与P(OC2H5)3在加热条件下反应生成
，
与
在NaH 作用下发生反应生
成F（C22H20O2），F 到G 反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，根据分子式可推F 为
，
与氢气发生还原反应生成
。
【详解】(1)G 为
，官能团的名称是羟基、醚键；
(2)A 与对羟基苯甲醛互为同分异构体。对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物
形成分子内氢键，故A 的
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熔点比对羟基苯甲醛的低；
(3)B→C 是
在NaBH4作用下发生还原反应生成
，反应类型为还原
反应；
(4) D 到E 是
与P(OC2H5)3在加热条件下发生取代反应生成
和
C2H5Cl，反应的化学方程式为
+P(OC2H5)3
+C2H5Cl；
(5)上述合成路线中，F 到G 反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F 的结构简式为
；
(6)
是A 的同系物，其同分异构体满足：ⅰ.属于芳香化合物，ⅱ.能发生水解反应，则
应该含有酯基，ⅲ.能发生银镜反应，则应该含有甲酸酯的结构，若苯环上只有一个取代基，则为
HCOOCH2-，结构只有1 种；若苯环上有2 个取代基，则为HCOO-和-CH3，有邻、间、对位3 种结构；故符
合条件的同分异构体共有4 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1 的同分异构体应该有一个甲基
且取代基有对位，符合条件的结构简式为
。
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10．（2024·内蒙古·模拟预测）花青醛(
)是一种具有强烈的令人愉快香气的合成香料，
广泛应用于香水、美容护理、香皂等家居用品中。下图是用 Michael 反应合成花青醛的合成路线。
已知：苯胺易被氧化。回答下列问题：
(1)花青醛的分子式为 ；B→C 的反应类型为 。
(2)化合物 E 的结构简式为 。
(3)写出巴豆醛与足量的氢气反应的化学方程式： 。
(4)结合整个合成路线分析 C→D 合成步骤的作用为： 。
(5)花青醛有多种含苯环的同分异构体，其中含有 2 个异丙基结构并且能够发生银镜反应的一共有
种，写出核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 12 2 2 1 1
∶∶∶∶
的结构简式： (任写一种即可)。
(6)巴豆醛是重要的有机合成中间体。已知R＇CHO+R＂CH2CHO
，请以乙
醇为原料(无机试剂任选)，写出制备巴豆醛的合成路线： 。
【答案】 C13H18O 还原反应
+2H2
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保护氨基，防止氨基被氧化 6
或
CH3CH2OH
CH3CHO
【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
与浓硝酸共热发生硝化反应生成
，则B 为
；
与铁、盐酸发生还原反应生成
，
与乙
酸酐发生取代反应生成
，在过氧化氢作用下，
与溴发
生取代反应生成
，则E 为
；
在碱性条件下发生水解水解反应生
成
，酸性条件下
与亚硝酸钠反应生成
，在
作用下，
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与镁反应生成
，
与
反应生成
。
【详解】(1)由结构简式为
可知，花青醛的分子式为C13H18O；B→C 的反应为
与
铁、盐酸发生还原反应生成
，故答案为：C13H18O；还原反应；
(2)由分析可知，化合物E 的结构简式为
，故答案为：
；
(3)在催化剂作用下，
与足量的氢气共热发生加成反应生成
，反应的化学方
程式为
+2H2
，故答案为：
+2H2
；
(4)由苯胺易被氧化可知，C→D 合成步骤的作用为保护氨基，防止氨基被氧化，故答案为：保护氨基，防止
氨基被氧化；
(5)由花青醛含苯环的同分异构体含有2 个异丙基结构并且能够发生银镜反应可知，同分异构体分子中苯环
上的取代基为2 个异丙基和1 个醛基，2 个异丙基在苯环上的结构有邻、间、对3 种结构，其中2 个异丙基
处于邻位时，苯环上氢原子被醛基取代有2 种，处于间位时，苯环上氢原子被醛基取代有3 种，处于对位
时，苯环上氢原子被醛基取代有1 种，共有6 种；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 12 2 2 1 1
∶∶∶∶
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的结构简式为
、
，故答案为：6；
或
；
(6)由题给信息可知，以乙醇为原料制备巴豆醛的合成步骤为在铜或银做催化剂作用下，乙醇与氧气发生催
化氧化反应生成乙醛，乙醛在碱性条件下反应生成
，在浓硫酸作用下，
共热发
生消去反应生成
，合成路线为CH3CH2OH
CH3CHO
，故答案为：CH3CH2OH
CH3CHO
。
类型三 碳官能团的引入与转化
11．（2024·吉林·模拟预测）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(
)
ⅰ
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(
)
ⅱ
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D 具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W 的结构简式 。
【答案】 2－氟甲苯（或邻氟甲苯）
或
或
氨基、羰基、卤素
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原子(溴原子、氟原子)
取代反应 10
【分析】A（
）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（
），
与SOCl2反应生成C
（
），
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，
与Y（
）发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成F（
35
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），F 与乙酸、乙醇反应生成W（
），据此分析解答。
【详解】(1)由A（
）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯
（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，故答案为：
；
(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；
(4) D 为
，E 为
，根据结构特点，及反应特征，可推出Y 为
，故答案为：
；
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(5) E 为
，F 为
，根据结构特点，可知
与
发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
(6) C 为
，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上
含有三个不同的取代基，可能出现的结构有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，故其同分异构体为
10 种，故答案为：10；
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(7)根据已知及分析可知，
与乙酸、乙醇反应生成
，故
答案为：
；
12．（24-25 高三上·内蒙古·阶段练习）
氨基
氯苯甲酸( )是一种白色晶体，是重要的医药中间体，
制备流程如图。
已知：
(苯胺呈碱性，易被氧化)
(1)
的名称为 ，
的结构简式为 。
(2)反应⑤的反应类型为 。反应④和⑤的顺序不能对换的原因是 。
(3)
中除了磺酸基还含有的官能团名称为 。流程中多次引入磺酸基，其目的可能是
。
(4)写出⑥的化学反应方程式： 。
(5)同时符合下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
38
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a．可以和
发生显色反应；b．可以和新制氢氧化铜悬浊液反应
【答案】(1) 邻硝基苯甲酸或
硝基苯甲酸
(2) 还原反应 保护氨基或防止
被
氧化
(3) 酰胺基、羧基 减少相应位置上氢原子的取代或对新引入的原子团进行定位
(4)
(5)13
【分析】根据题目流程可知，甲苯与浓硫酸加热条件下生成B，结合C 的结构可以判断B 为
，B
与浓硝酸在浓硫酸加热的条件下生成C，C 酸性环境下水解得到
，
被酸性高
锰酸钾氧化成
，结合已知信息，
被还原为F，F 的结构为
，
F 发生取代反应生成G，G 与浓硫酸在加热条件下发生反应生成H，结合H 和J 的结构，可以推断出I 的结
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构为
。
【详解】（1）根据题目中E 的结构简式可知，E 的名称为：邻硝基苯甲酸或
硝基苯甲酸；由分析可知，
B 的结构简式为：
。
（2）由已知信息和分析可知，反应⑤的反应类型为还原反应，由信息可知苯胺易被氧化，所以反应④和
⑤的顺序不能对换的原因是保护氨基或防止
被
氧化。
（3）由H 的结构简式可知，
中除了磺酸基还含有的官能团名称为酰胺基、羧基；结合流程中磺酸基出
现的位置可以判断流程中多次引入磺酸基，其目的可能是减少相应位置上氢原子的取代或对新引入的原子
团进行定位。
（4）由分析可知F 的结构为
，结合流程可得到⑥的化学反应方程式为：
。
（5）可以和
发生显色反应说明含有酚羟基；可以和新制氢氧化铜悬浊液反应，说明含有醛基，如果
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苯环的侧链为—OH、—NH2、—CHO，则有10 种结构；如果苯环的侧链为—OH、—NHCHO，则有邻、间、
对3 种结构，所以符合条件的D 的同分异构体有10+3=13 种结构。
13．（23-24·吉林·期中）两烯酸乙酯存在于菠萝等水果中，是一种食用香料。下列为合成丙烯酸乙酯的路
线图。
回答下列问题：
(1)
的名称 。加入碎瓷片的作用 。
(2)
中含有 种处于不同化学环境的氢原子。
(3)
中官能团的名称 ，
的反应类型 。
(4)写出
的反应方程式 。
(5)D 有多种同分异构体，其中能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的同分异构体有
种，其中核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1) 乙烯 催化剂
(2)3
(3) 碳碳双键和羧基 氧化反应
(4)
(5) 10
【分析】由流程可知，石蜡油加入碎瓷片加热得到A，A 和水生成乙醇，则A 为乙烯，A 和水发生加成反应
生成B 乙醇，B 氧化为C 乙酸，B 和C 发生酯化反应生成D 乙酸乙酯；B 和F 发生酯化反应生成G 丙烯酸乙
酯；
【详解】（1）A 为乙烯，加入碎瓷片的作用是催化石蜡油生成乙烯；
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（2）B 为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，含有3 种不同化学环境的氢原子；
（3）由F 结构可知，
中官能团的名称为碳碳双键和羧基；B 被酸性高锰酸钾氧化为C 乙酸，为氧化反应；
（4）B 和F 发生酯化反应生成G 丙烯酸乙酯：
；
（5）D 含有4 个碳、2 个氧、不饱和度为1，其有多种同分异构体，其中能与新制氢氧化铜悬浊液反应生
成砖红色沉淀，则含有醛基，同分异构体有
，共10 种，其
中核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体，则含有2 个不同的甲基，结构简式为
。
14．（23-24·辽宁·期中）很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A 等，其中A 的
产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题：
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已知：
(1)A 的结构简式为 。
(2)D 的化学名称为 。
(3)丙烯酸中官能团的名称为 。
(4)由A 生成B、B 和C 生成D 的反应类型分别是 、 。
(5)由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为 。
(6)由苯制备C 的化学方程式为 。
(7)与D 含有相同官能团的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6 的结
构简式为 (写出一种即可)。
【答案】(1)CH2＝CH2
(2)间硝基乙苯或者3-硝基乙苯
(3)碳碳双键、羧基
(4) 加成反应 取代反应
(5)
(6)
+HO-NO2
+H2O
(7) 13
或
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【分析】根据其中关键信息“A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平”可知A 为乙烯，A 与
HCl 在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2Cl，可知B 是CH3CH2Cl；苯在浓硫酸加热条件下与浓硝酸发生
硝化反应，生成硝基苯，可知C 为硝基苯。B 和C 在催化剂作用下发生取代反应，生成间硝基乙苯；由题
给信息，可知间硝基乙苯在Fe 和HCl 的作用下，生成
，据此进行解答。
【详解】（1）A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A 应为乙烯，结构简式为CH2＝CH2；
答案为：CH2＝CH2；
（2）由以上分析可知，B 为CH3CH2Cl，C 为
，故D 为
，所以D 的化学名
称为间硝基乙苯或者3-硝基乙苯。答案为：间硝基乙苯或者3-硝基乙苯；
（3）丙烯酸的结构简式为CH2＝CH-COOH，其分子中含有的官能团名称为碳碳双键和羧基。答案为：碳碳
双键、羧基；
（4）由A 生成B 是乙烯与氯化氢发生加成反应生成CH3CH2Cl，B 和C 生成D 是CH3CH2Cl 和
发生取代反应生成
。答案为：加成反应；取代反应；
（5）丙烯酸含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯酸，化学方程式为： nCH2＝CH-COOH
。答案为：nCH2＝CH-COOH
；
（6）苯与浓硝酸、浓硫酸在50~60℃时发生取代反应生成硝基苯，化学方程式为：
+HO-NO2
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+H2O；答案为：
+HO-NO2
+H2O；
（7）含有苯环，且与D 含有相同的官能团，若只有一个取代基，则取代基为-CH2CH2NO2或-CH(CH3)NO2，
则满足条件的苯环一取代物有2 种：
、
，若含有2 个取代基，则可以是乙基
和硝基或甲基和-CH2NO2，各有3 种结构，不包括D，则苯环二取代物有：
、
、
、
、
；若是3 个取代基，则为2 个甲基和1 个硝基，苯环三取代物有6 种：
、
、
、
、
、
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，共13 种。其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6 的结构简式有这两种：
、
。答案为：13；
或
。
15．（23-24·吉林·期末）有机物I 乙酸环己酯是一种香料，用于配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香
精，下面是利用两种石油化工产品制备I 的一种合成路线：
已知：
。
(1)由石油获得
的生产工艺称为 ；的分子式为 。
(2)I 中官能团的名称为 ；反应①、②、④和⑤中属于加成反应的是 (填序号)。
(3)反应⑥的化学方程式为 。
(4)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是
a．A、E 分子中的原子均处于同一平面
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b．A 和
均能与
酸性溶液反应
c．通过观察溶液颜色变化，用
溶液可鉴别
和
d．B 与
互为同系物
(5)
是
的同系物，其相对分子质量比
大42，其中含3 个
的
结构简式为 。
【答案】(1) 裂解 C8H14 O2
(2) 酯基 ① ⑤
(3)
(4)ab
(5)(CH3)2C=CHCH3
【分析】结合流程可知B 为乙醇，A 与水反应生成B，则A 为乙烯，乙醇催化氧化后生成乙醛，则C 是乙醛，
乙醛氧化生成乙酸，则D 是乙酸；H 与D 发生酯化反应生成I，据此分析解答。
【详解】（1）石油的裂解得到短链气态烃，可用于制取乙烯；I 的分子式为C8H14 O2。
（2）I 的官能团为酯基；反应①是加成反应，反应②是氧化反应，反应④是取代反应，反应⑤是加成反应，
故属于加成反应的是①⑤。
（3）反应⑥中乙酸与环己醇反应生成乙酸环己酯，反应方程式为：
+CH3COOH
+H2O；
（4）a．A、E 分别为乙烯和苯，两者均为平面结构，分子中的原子均处于同一平面，a 正确；
b．A 含有碳碳双键，H 含有醇羟基，均可被高锰酸钾氧化，b 正确；
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c．乙醇与
不发生反应，乙酸与
反应，但无颜色变化，因此只观察溶液颜色变化，不能用
溶液鉴别乙醇和乙酸，c 错误；
d．B 与H 结构不相似，不互为同系物，d 错误；
故选ab。
（5）X 是A 的同系物，其相对分子质量比E 大42，则X 为戊烯，其中含3 个
的结构简式为：
(CH3)2C=CHCH3。
类型四 逆合成分析法
16．（2025·内蒙古·模拟预测）I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E 中官能团名称为 和 。
(3)H→I 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分别为
和 。
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【答案】(1)
(2) 碳溴键 酯基
(3)取代反应
(4)5
(5)
+
+KF
(6)
【分析】采用逆推法，依据B 的结构简式，参照A 的分子式，可确定A 为
；
被
RCOOOH 氧化，生成
；依据D 、F 、G 的结构简式，采用逆推法，可推出E 为
；G 发生取代反应生成H，H 在AlCl3作用下发生取代反应生成I。
【详解】（1）A 能发生银镜反应，参照A 的分子式，可确定其结构简式为
。
（2）E 为
，官能团名称为：碳溴键和酯基。
49
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（3）H(
)
I(
)+HCl，反应类型为取代反应。
（4）D 为
，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有
、
、
共5 种(不考虑立体异构)。
（5）E 为
，经碱性水解生成
、取代生成
、酸化得
到G。取代步骤的化学方程式为
+
+KF。
（6）参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则
与H2在
Pd/C 催化作用下发生加成反应，生成J 为
，J 与(COCl)2发生取代反应生成K 为
，K 发生分子内的取代反应，从而生成
。所以J 和K 的结构简式分别为
50
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和
。
17．（23-24 高三上·内蒙古包头·阶段练习）肉桂醛F(
)在自然界存在于桂油中，是
一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：两个醛分子在NaOH 溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
+
。
请回答：
(1)B 具有的官能团名称是 ，检验其中官能团的试剂为 。
(2)D 的名称为 ，D 中最多 个原子共平面。
(3)反应①～⑥中符合原子经济性的是 (填序号)。
(4)写出有关反应③的化学方程式： 。
(5)下列关于E 的说法正确的是 (填字母)。
a．能与银氨溶液反应 b．能与金属钠反应
c．1molE 最多能和3mol 氢气反应 d．可以发生水解反应
(6) A、B、C、D、E、F 中含有手性碳原子的物质是 (填字母)。
(7)E 的同分异构体有多种，写出其中符合条件的同分异构体的结构简式： 、 。
条件：①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应。
【答案】(1) 醛基 银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
51
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(2) 苯甲醛 14
(3)①⑤
(4)
+NaOH
+NaCl
(5)ab
(6)E
(7)
【分析】根据合成路线图，乙烯与水在催化剂、加热、加压的条件下发生反应①，可知A 为C2H5OH，
C2H5OH 在铜作催化剂的条件下被氧化为醛B，B 为CH3CHO。反应③为卤代烃在氢氧化钠的水溶液中发生取
代反应，可知C 为
，C 氧化为D，D 为
。根据已知信息，B 和D 在碱性溶液中
可以发生加成反应，生成一种羟基醛E
，其中的官能团为羟基、醛基，E 发生消去反
应生成F，F 为
；
【详解】（1）B 为CH3CHO，官能团名称是醛基，醛基具有还原性，检验其中官能团的试剂为银氨溶液或
新制Cu(OH)2悬浊液；
（2）由分析可知，D 为
，为苯甲醛，与苯环直接相连的原子共面，与羰基碳相连的原子共面，
单键可以旋转，则D 中最多14 个原子共平面；
（3）由分析可知，①～⑥分别为碳碳双键的加成反应、醇氧化为醛和水、氯代烃发生取代反应生成醇和
HCl、醇氧化为醛和水、两个醛分子在碱性溶液中发生加成反应、醇的消去反应生成碳碳双键和水，故
①～⑥中符合原子经济性的是①⑤；
52
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（4）反应③为氯代烃发生取代反应生成醇和HCl，化学方程式
+NaOH
+NaCl；
（5）E 为
；
a．分子中含有醛基，能与银氨溶液反应，正确；
b．分子中含有羟基，能与金属钠反应，正确；
c．苯环和醛基都会和氢气加成，则1molE 最多能和4mol 氢气反应，错误；
d．分子中不含有可以发生水解反应的官能团，错误；
故选ab；
（6）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；由分析可知，A、B、C、D、E、F 中含有手性碳原子的物
质是E：
；
（7）E 分子除苯环外含有3 个碳、2 个氧、1 个不饱和度，其同分异构体中符合条件的同分异构体：
①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应，则为甲酸酯；可以为
、
。
18．（23-24·内蒙古阿拉善盟·期末）聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是
，某同
学设计其合成路线如图：
53
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已知：
。
(1)A 的结构简式是 ，试剂a 是 。
(2)①的化学方程式是 。
(3)
中官能团的名称为 (至少写一个)。
(4)②的反应类型是 。
(5)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)：CH2=CH-
CH2-COOH、 、 (填结构简式)。
(6)③的化学方程式是 。
(7)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例，注明物质与条件) 。
甲
乙……
目标产物
(8)工业上利用反应：
制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是
。
A．步骤少，原子利用率高
B．步骤多，原子利用率高
【答案】(1) BrCH2CH2Br NaOH 水溶液
(2)
(3)羟基，酯基
54
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(4)加聚反应
(5) CH3CH=CHCOOH
(6)
(7)
(8)A
【分析】C2H4与Br2/CCl4发生加成反应生成的A 的结构简式为BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br 与NaOH 水溶液、加
热时发生取代反应生成HOCH2CH2OH ，HOCH2CH2OH 与B 在浓硫酸、加热时发生酯化反应生成
，则B 的结构简式为CH3COOH，
发生消去反应生成乙酸乙烯酯，乙
酸乙烯酯发生加聚反应生成
，
与CH3OH 发生题给已知的反应生成
。
【详解】（1）根据分析，A 的结构简式为BrCH2CH2Br；BrCH2CH2Br 与NaOH 水溶液、加热时发生取代反应
生成HOCH2CH2OH，试剂a 为NaOH 水溶液；
（2）①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生的加成反应，反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br；
（3）
中官能团的名称为羟基、酯基；
（4）②为乙酸乙烯酯发生加聚反应生成
，即②的反应类型为加聚反应；
（5）乙酸乙烯酯的同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出气体，则乙酸乙烯酯的同分异构体中含羧基，符
55
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合条件的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、
；
（6）③为
与CH3OH 发生题给已知的取代反应，反应的化学方程式为
+nCH3OH
+nCH3COOCH3；
（7）由CH2=CH2制备CH3COOH，CH2=CH2先与H2O 发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH 发生催化氧化
生成CH3CHO，CH3CHO 进一步发生氧化反应生成CH3COOH，合成路线为CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH；
（8）由CH≡CH+CH3COOH
可知，工业上制备乙酸乙烯酯的反应为加成反应，与题
给制备乙酸乙烯酯的流程相比，具有制备步骤少、原子利用率高的优点，答案选A。
19．（24-25 高三上·辽宁·期末）尼群地平(
)
Ⅰ是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下：
56
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已知：①
②
③
回答下列问题：
(1)
的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)I 中含氧官能团的名称为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)
的同分异构体中，只有
和
两种官能团且无环状结构的共有 种(不考虑立体异
构)。
(6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中
和
的结构简式分别为 和
。
【答案】(1)加成反应
(2)
(3)硝基、酯基
57
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(4)
+HNO3
+H2O
(5)9
(6)
【分析】由流程，A 和乙酸反应转化为B，结合B 结构、A 化学式，A 为乙烯，B 发生已知反应①原理生成
C，结合C 化学式，C 为
，D 中甲基转化为醛基得到E，E 发生硝化反应，结合I 结构，
则硝基在醛基间位，结合F 化学式，F 为
，CF 发生已知反应②原理转化为G ：
，G 和H 生成I；
【详解】（1）乙烯A 和乙酸反应转化为B，不饱和度减小，为加成反应；
（2）由分析，C 为
；
（3）由I 结构，I 中含氧官能团的名称为硝基、酯基；
58
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（4）由分析，E 发生硝化反应在醛基间位引入硝基得到F，
的化学方程式为
+HNO3
+H2O；
（5）
含5 个碳、2 个氧、1 个氮、2 个不饱和度，其同分异构体中只有
和
两种官能团且无
环状结构，则结构中应该含有2 个醛基，首先确定碳链和2 个醛基，再确定氨基位置，存在
，共有2+3+3+1=9
种情况；
（6）
发生已知③原理转化为M：
，再和
发生GH 转
化为I 的反应原理生成N：
，N 中酯基水解得到产物，故MN 分别为
、
。
59
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20．（24-25 高三上·辽宁·阶段练习）化合物I 是药物合成的中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)G 中含氧官能团的名称为 ，B→C 的反应类型为 。
(2)C→E 反应中，
的作用为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)G 与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 。
(5)关于化合物I，下列说法正确的是 (填字母)。
a．I 可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应
b．1 个I 分子中含有2 个手性碳原子
c．
I 分子含有
杂化的原子个数为
d．I 分子间只存在氢键，不存在范德华力
(6)符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环
②分子中含有
，且
与苯环直接相连
③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下产生砖红色沉淀
(7)由
合成
的路线如下(反应条件略去)，
其中J 和K 的结构简式分别为 和 。
60
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【答案】(1) 酯基、酰胺基 加成(还原)反应
(2)C→E 时会生成
，
与
反应促进平衡正向移动，增大E 的产率
(3)
(4)
(5)ab
(6)13
(7)
【分析】A 和甲醇发生酯化反应生成B，B 的结构简式为：
，B 和氢气发生加
成( 还原) 反应生成C ，C 和D 脱掉HCl 生成E ，E 和氢气发生加成反应(—CN 被加成) 生成F(
)，F 在一定条件下生成环状化合物G，G 被
还原生成H，H 发生催化氧
化生成I(
)。
【详解】（1）由G 结构，G 中含氧官能团的名称为酯基、酰胺基；B 和氢气发生加成(还原)反应生成C，
为加成(还原)反应；
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（2）C 和D 发生取代反应引入-CH2CN 生成E，同时会生成HCl，
与
反应促进平衡正向移动，增
大E 的产率；
（3）由分析，F 为
；
（4）G 中酯基和酰胺基均可以与氢氧化钠溶液发生反应，方程式为
。
（5）由分析，I 为
；
a．I 中含有醛基，可以发生银镜反应；I 中N 原子上有孤电子对，可以与氢离子形成配位键，故可以与
反应，a 项正确；
b．如图：
，画“*”的碳原子为手性碳原子，b 项正确；
c．除醛基之外的碳原子，剩下的8 个碳原子均采取
杂化，但还有2 个N 原子采取
杂化，
I 分子
含有
杂化的原子个数为
，c 项错误；
d．I 分子间既存在范德华力，又存在氢键，d 项错误。
故选ab；
（6）根据题意可知：A 的同分异构体含有苯环，可能含有—
、
，这两个基团可以处于邻位、
间位、对位，这时有3 种同分异构体；苯环上三个侧链的有，-NO2和-CHO 相邻，羟基有四个位置
62
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、-NO2和-CHO 相间，羟基有四个位置
、-NO2和-CHO 相对，羟基有两个位
置
，这时有10 种同分异构体，一共13 种；
（7）根据题目中所给出的反应路线，
中氨基和苯甲酸甲酯发生取代反
应生成J：
，J 中酯基、酰胺基被还原得到K：
，K 中羟基被氧化为醛基得到产物，故J 的结构简式为
，K 的结构简式为
。
类型五 合成路线的设计与优化
21．（2024·辽宁沈阳·二模）化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph 代表苯基，部分反应条件
略去)：
63
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已知：i)
ii)RMgX 易与含活泼氢化合物(W)反应：
(HY 代表H2O、ROH、RNH2、RC=CH2
等)。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)A 转化为B 的反应类型为 。
(3)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(4)H 的结构简式为 。
(5)E→F 反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是______(填标号)。
A．
B．
C．
D．
(6)D 的同分异构体中，含有苯环结构的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱5 种峰，
面积比为3：2：2：2：2 的同分异构体的结构简式 。
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(7)参照上述合成路线，制备一种光刻胶单体
的合成路线如下：
则M、L 的结构简式分别为：M 、L 。
【答案】(1) 羟基 醛基
(2)sp3、sp2
(3)1，2-二甲苯(邻二甲苯)
(4)
(5)BC
(6) 19
或
(7)
【分析】A 中的醇羟基在MnO2作用下催化氧化生成醛基得到B，B 与Ph3CCl 发生取代反应生成C；D 中的
氨基发生取代反应生成E 中的Br，E 发生已知i)的第一步反应生成F，C 和F 发生已知i)的第二步反应生成
65
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G，G 在MnO2的催化下与氧气反应生成H，则H 的结构简式为
，有机物H 在
CH3MgBr、无水醚以及H3O+作用下发生酮羰基的加成反应生成I，据此解答。
【详解】（1）根据流程中A 和B 的结构简式可知，A、B 中含氧官能团名称分别为羟基、醛基；
（2）根据分析可知，A 中的醇羟基在MnO2作用下催化氧化生成醛基，因此A 转化为B 的反应类型为氧化
反应；
（3）E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为1,2-二甲基苯(邻二甲苯)；
（4）根据分析可知，H 的结构简式为：
；
（5）根据已知ii)，RMgX 易与含活泼氢化合物(H2O、ROH、RNH2、RC=CH2等)发生反应，B 含有羟基，C 含
有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用B、C 作反应溶剂，故选BC；
（6）D 的结构简式为
，要求同分异构体中含有苯环，则苯环上可能有1 个、2 个或3
个取代基，当苯环上有1 个取代基时，该取代基可能为-CH2CH2NH2、-CH(CH3)NH2、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-
CH2NHCH3，每种取代基形成1 种同分异构体，则此时有5 种同分异构体；当苯环上有2 个取代基时，取代
基可能为-CH2CH3和-NH2、-CH2NH2和-CH3、-NHCH3和-CH3，每种取代基可形成3 种同分异构体，则此时有9
种同分异构体；当苯环上有3 个取代基时，取代基为-CH3、-CH3和-NH2，除去D 本身之外，还有5 种同分异
构体；所以D 的同分异构体中，含有苯环结构的有5+9+5=19 种，其中一种核磁共振氢谱有5 种峰(即有5
种等效氢)，且面积比为3 2 2 2 2(
∶∶∶∶
即每种等效氢的氢原子个数之比)的结构简式为：
或
；
66
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（7）根据题给流程，结合已知i)的反应原理可知，
与CF3COCF3、无水醚及H3O+作
用下发生反应生成M，则M 的结构简式为
；在催化剂作用下，M 中的酮羰基
被加氢还原生成L，则L 的结构简式为
。
22．（2024·辽宁·模拟预测）化合物M 是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B 制备M 的一种
合成路线如下：
已知：①
②
③
、
、
、
为烃基或氢原子。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；B 中所含官能团的名称为 ；C 的结构简式为 。
67
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(2)E 的核磁共振氢谱中只有1 组峰，则1 个E 分子中四面体构型的碳原子有 个。
(3)
的化学方程式为 。
(4)H 和M 分子中手性碳原子的数目之比为 ；H→M 的反应类型为 。
(5)Q 是D 的同分异构体，写出同时满足下列条件的Q 的结构简式： (任写1 种，不考虑立体异
构)。
①含有酯基
②能发生银镜反应。且
Q 与足量新制
反应生成
③核磁共振氢谱有4 组峰
【答案】(1) 甲苯 酮羰基、羧基
(2)2
(3)
(4) 1：3 加成反应
(5)
或
【分析】根据F 的结构，结合A 的分子式C7H8可知，A 为
，A 与O2在催化剂的作用下发生氧
化反应产生C，C 为
，根据已知信息①可知，C 与E 先发生加成后发生消去反应产生F，则E
为
，B 的分子式为C6H10O3，不饱和度为2，B 与甲醇发生酯化反应产生D，则B
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的结构简式为
，根据已知②可知G 的结构简式为
，据此作答。
【详解】（1）A 为
，A 的化学名称为：甲苯；B 的结构简式为
，B 中
所含官能团的名称为：酮羰基、羧基；C 的结构简式为
。
（2）根据分析可知，E 的核磁共振氢谱中只有1 组峰，则E 为
，四面体构型的碳原子即为
饱和碳原子，因此1 个E 分子中四面体构型的碳原子有：2 个。
（3）G 的结构简式为
，F 与G 发生加成反应产生H，
的化学方程式为：
。
（4）连接4 个不同基团的碳原子为手性碳原子，M 分子中
，1、2、3 处的碳原
子为手性碳原子；H 分子中与苯环直连的碳原子为手性碳原子子，因此H 分子中含有1 个手性碳，M 分子
中含有3 个手性碳，数目之比为1：3；
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根据分H、M 的结构可知，H 通过加成反应生成M。
（5）D 的分子式为C7H12O3，Q 的同分异构体满足：①含有酯基；②能发生银镜反应，且
Q 与足量新
制
反应生成
，说明含有1 个
和1 个
，剩下5 个碳形成烷基，结合核磁
共振氢谱中有4 组峰，推知，Q 的结构简式为
、
。
23．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）薄荷酮是重要的医药合成原料，由薄荷酮合成并环化合物路线如下：
已知：①迈克尔加成反应：
②羟醛缩合反应：(酮类也有类似性质)
(1)下列说法正确的是___________。
A．B 中sp3杂化的原子有12 个
B．C→D 的反应类型是消去反应
C．F 中有三种含氧官能团
D．H 存在芳香族化合物的同分异构体
(2)D→E 发生迈克尔加成反应，则E 的结构简式为 。
(3)G→H 还产生一种无色气体，写出该反应的化学方程式 。
(4)化合物A 的同分异构体中满足下列条件的有 种。(不考虑立体异构)
①含六元环且环上只有一个取代基；
②能发生银镜反应。
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(5)根据流程中的信息，以
与
为原料合成
的路线如图，(部分反应条
件已略)
其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
(6)碳可以形成多种杂环化合物，如呋喃(
)、吡咯(
)。
①沸点：呋喃 吡咯(填“>”或“<”)。
②吡咯分子中所有原子共平面。已知大π 键可以用
表示，其中m 表示参与形成大π 键的原子数，n 代
表大π 键中的电子数，则吡咯中大π 键可以表示为 。
【答案】(1)BD
(2)
(3)
(4)5
(5)
(6) ＜
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【分析】C 发生消去反应生成D，D→E 发生迈克尔加成反应，E 的结构简式为
，E 发生
信息反应②生成F，F 先在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到G 为
，据此分析解
答。
【详解】（1）A．B 中sp3杂化的原子有12 个饱和碳原子和1 个N 原子，共有13 个，错误；
B．C→D 脱去小分子
，D 中生成碳碳双键，故反应类型是消去反应，正确；
C．F 中有酯基、羰基两种含氧官能团，错误；
D． H 的不饱和度为4，且碳原子数超过6 个，故存在芳香族化合物的同分异构体，正确
故选BD。,
（2）D→E 发生迈克尔加成反应，根据已知信息反应①，可知E 的结构简式为
。
（3）G 为
，G→H 还产生一种无色气体，对比G、H 的结构简式，该无色气体为
CO2，该反应的化学方程式为
。
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（4）A 为
，化合物A 的同分异构体中满足下列条件：①含六元环且环上只有一个取代基；②能
发生银镜反应，含有醛基；六元环为饱和六元碳环，故该同分异构体可以看成醛基取代
、
侧链上的氢原子，
侧链上有2 种氢原子，
侧链上有3
种氢原子，故共有5 种。
（5）
与
发生迈克尔加成反应生成M 为
，
发生信息反应②生成N，因为羟基在发生消去反应时可能有三种消去方式，故N
可能有3 种结构
，
（6）①吡咯可以形成分子间氢键，故沸点：呋喃＜吡咯。
②吡咯分子中所有原子共平面，则Ｃ、N 原子均采取sp2杂化，每个C 原子各有一个未参与杂化的p 轨道，
该p 轨道上有一个电子参与形成π 键，N 原子未参与杂化的p 轨道上有一对电子，则在形成的大π 键中，
每个C 原子各提供一个电子，N 原子也提供一对电子，则吡咯中大π 键可以表示为
。
24．（2024·辽宁·三模）L 是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A 为原料合成L 的流程如图所
示。
73
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回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________。
A．A 的名称是3-甲基苯酚
B．B、C 中均无手性碳原子
C．H 中官能团有酯基、醚键
D．J→L 为取代反应
(2)E 的结构简式为 。
(3)H→I 第一步反应的化学方程式为 。
(4)设计F→G，H→I 步骤的目的是 。
(5)G→H 中
可以用吡啶(
)替代，吡啶的作用是 。
(6)在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②1mol 有机物最多能与3molNaOH 反应；
③1mol 有机物与足量的Na 反应能生成
(标准状况)。
(7)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料(
)的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)BC
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(2)
(3)
+NaOH
+CH3OH
(4)保护羧基，防止生成副产物
(5)消耗HBr，提高平衡产率
(6)16
(7)
【分析】根据分子式以及B 的结构可知：A 为
；D→E 首先发生加成反应延长碳链，再发生水解生
成E 为：
；F→G，根据F、H 结构可知，G 为：
，F→G，H→I 先将羧
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基反应保护起来，再还原。
【详解】（1）A．
名称是4-甲基苯酚，A 错误；
B． B、C 中均无手性碳原子，B 正确；
C．
中的官能团有酯基、醚键，C 正确；
D．J→L 中C=N 打开，C、和N 上均新连上了原子或原子团，发生加成反应，D 错误；
故选BC；
（2）根据分析可知，E 的结构为
，故答案为：
；
（3）H→I 第一步在碱性条件下酯的水解反应，化学方程式为：
+NaOH
+CH3OH；
（4）根据题干流程可知：F→G，H→I 先将羧基反应，再还原。因此这两步是保护官能团，G→H 发生羟基
氢被烃基取代的反应，因此不保护容易生成副产物。故答案为：保护羧基，防止生成副产物；
（5）在G→H 反应过程中生成物有HBr。碳酸钾和吡啶都可以和HBr 反应，根据平衡原理，生成物被消耗，
平衡正向移动，故答案为：消耗HBr，提高平衡产率；
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（6）E 为：
，芳香族同分异构体，说明含苯环，且除苯环外不饱和度为1，既能发生
水解反应，又能发生银镜反应，则含HCOO-；1mol 有机物与足量的Na 反应能生成
，则含2 个-
OH；1mol 有机物最多能与3molNaOH 反应，则苯环上的取代基为-OH、-OH、HCOOCH2-，有6 种；苯环上
的取代基为-OH、HCOO-、-CH2OH，有10 种，故符合条件的共有16 种；
（7）要制得
)，需要
，
可由
在浓硫酸
加热下发生消去反应制得，
由
与HCN 反应后再水解而来。故答案为：
。
25．（2024·辽宁锦州·模拟预测）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类
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过敏性疾病。开瑞坦的前体K 的合成路线如下：
已知：ⅰ．
。
ⅱ．
。
(1)A 的核磁共振氢谱有3 组峰，A 的名称是 。
(2)B 中含有-OH，试剂a 是 ，C→D 的反应类型是 。
(3)D 的结构简式是 。
(4)E→F 中，反应ⅰ的化学方程式为 。
(5)符合下列条件的B 的同分异构体有 种；其中含有手性碳原子且核磁共振氢谱有5 组峰的同分异
构体的结构简式为 。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应 b．氯原子不与苯环直接相连
(6)H 与NH2OH 反应得到Ⅰ经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1 有2 个六元环且有3 个羟基，红
外光谱显示中间产物2、3 中均含
键。
中间产物1、中间产物3 的结构简式是 、 。
【答案】(1)间二氯苯或者1,3-二氯苯
(2) HBr 取代反应
(3)
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(4)
+NaOH
+2CH3OH
(5) 16
(6)
【分析】由题干合成路线图中E 的结构简式、D 的分子式和D 到E 的转化条件以及已知信息i 可知，D 的结
构简式为：
，由C 的分子式和C 到D 的转化条件以及已知信息i 可知C 的结构简
式为：
，由B 的分子式和C 的结构简式可知，B 的结构简式为：
，比较
B、C 的结构简式可知，试剂a 为HBr，由A 的分子式和A 到B 的转化条件可知，A 的结构简式为：
，由F 的分子式和E 到F 的转化条件可知，F 的结构简式为：
，由G 的分
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子式和F 到G 的转化条件可知，G 的结构简式为：
，由I、K 的结构简式、J 的分子式
和I 到J、J 到K 的转化条件可知，J 的结构简式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A 的核磁共振氢谱有3 组峰，A 的结构简式为：
，A 的名称是间二
氯苯或者1,3-二氯苯，故答案为：间二氯苯或者1,3-二氯苯；
（2）由分析可知，B 中含有-OH，B 的结构简式为：
，比较B、C 的结构简式可知，试剂
a 为HBr，C→D 即
发生已知信息i 的反应生成D
，则该反应的反应
类型是取代反应，故答案为：HBr；取代反应；
（3）由分析可知，D 的结构简式是
，故答案为：
；
（4）由分析可知，E→F 中，反应ⅰ为酯基发生水解反应，则该反应的化学方程式为：
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+NaOH
+2CH3OH，故答案为：
+NaOH
+2CH3OH；
（5）由题干信息可知，B 的分子式为C8H9OCl，不饱和度为：4，则符合下列条件a．能与FeCl3溶液发生显
色反应即含有酚羟基，b．氯原子不与苯环直接相连，则若苯环上两个取代基即-OH 和-CH2CH2Cl 或-CHClCH3
两组，每组有邻间对三种位置异构，若苯环上连有3 个取代基即-OH、-CH2Cl 和-CH3，则有10 种位置异构，
故符合条件的B 的同分异构体一共有2×3+10=16 种，其中含有手性碳原子即同时连有4 个互不相同的原子
或原子团的碳原子且核磁共振氢谱有5 组峰的同分异构体的结构简式为：
，
故答案为：16；
；
（6）H 与NH2OH 反应得到Ⅰ经历了下图所示的多步反应，其中，中间产物1 有2 个六元环且有3 个羟基，
红外光谱显示中间产物2、3 中均含
键，结合中间产物1 的分子式和H 到中间产物1 的转化条件可知，
中间产物1 的结构简式为：
，由中间产物2 的分子式和1 到2 的转化条件可知，中间产
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物2 的结构简式为：
，由I 的结构简式和中间产物3 的分子式可知，中间产物3 的结
构简式为：
，故答案为：
；
。
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