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大题04 有机合成与推断综合题
内容概览
类型一 分子式、反应条件有机物的推断
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
类型五 成环合成有机推断
类型六 碳链增长型的有机推断
类型一 分子式、反应条件有机物的推断
1．（24-25 高三上·北京海淀·阶段练习）化合物M 作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)A 中所含官能团是 。
(2)D 的结构简式是 。
1
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(3)D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H 的化学方程式是 。
(5)Ⅰ的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 。
(6)
的合成步骤如下：
注：Boc 的结构简式为
①T 的结构简式是 。
②上述合成中P→Q 的目的是 。
2．（24-25 高三上·山西·期末）有机物M 是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G 中所含官能团的名称为 。
(2)已知B 的分子式为
，写出B 的结构简式： ，其化学名称为 。
(3)K 的结构简式为 ，
的反应类型为 。
2
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(4)
分两步进行，第1 步为加成反应，第2 步为消去反应。写出第1 步反应的化学方程式：
。
(5)E 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构体，不考虑
环状化
合物)。
①分子中含有
；
②核磁共振氢谱有四组峰；
③分子中含有两个苯环。
(6)参照上述合成路线，以乙酰氯
、苯和甲胺
为原料，设计制备
的
合成路线如下：
。路线中
的结构
简式分别为 、 。
3．（2025·上海松江·一模）奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如
下：
(1)奥卡西平中含有的官能团有_______。
3
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A．酯基
B．酮羰基
C．醛基
D．酰胺基
(2)化合物H 中有 个不对称碳原子。
(3)反应①所需的试剂与条件是 ；B 的名称为 。
(4)合成路线中属于还原反应的是_______。
A．反应②
B．反应③
C．反应④
D．反应⑤
(5)写出符合下列要求的D 的一种同分异构体的结构简式 。
)
ⅰ含有联苯(
)结构，且除苯环外不含其他环状结构
)
ⅱ核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1:1:1:1
(6)已知：
+
⇌
+HCl。反应④进行时，①若
过量，有利于反应正向进行，
原因是 。②若
不足，F 的转化率未发生明显降低，但G 的产率却显著下降，原因是 。
(7)合成路线中B→C 的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。已知：
+
(
、
为烃基或H)结合相关信息，写出B→C 的转化路线 (无机试剂任选)。(可表
示为：
目标产物)
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
4．（24-25 高三上·湖南常德·阶段练习）化合物I 合成相关流程如图所示。回答下列问题：
已知：①已知A 为芳香化合物。
4
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②
③
RCHO
(1)A 所含官能团的名称是 。
(2)C→D 反应方程式 。
(3)由F 生成G 的反应类型是 。
(4)已知I 的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I 的结构简式为 。
(5)同时满足以下条件的C 的同分异构体有 种。
①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为 。(写一种)
(6)结合信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备
的合成路线，其他无机试剂任选 。
格式如：A
B
目标产物
5．（24-25 高三下·湖北·阶段练习）H 是合成某药物的中间体，其合成路线如下图所示。
已知：
5
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(
均代表烃基)
回答下列问题：
(1)
反应的试剂和条件为 。
(2)C 的名称为 。
(3)
化学方程式为 。
(4)由
分两步进行：
，反应Ⅰ为加成反应，则反应Ⅱ的反应类型为
。F 的结构简式为 。
(5)符合下列条件的化合物E 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示四组
峰，其峰面积之比为
的结构简式为 (写出一种即可)。
①能发生银镜反应 ②有碱性 ③含五元环
6．（2024·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼
6
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已知：
；
。
请回答：
(1)化合物A 的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B 一定条件下可发生银镜反应
B．
的反应类型为取代反应
C．化合物G 的碱性强于
D．化合物H 可在酸性或碱性条件下水解
(4)写出
的化学方程式 。
(5)设计以环氧乙烷(
)和
为原料合成化合物I 的路线 (用流程图表示，无机试
剂任选)。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物I 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。
②
谱检测表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子。
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
7．（24-25 高三上·重庆·期末）化合物M 作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：
7
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已知：
①
②
③
的结构简式为
(1)A 中所含官能团名称为 。
(2)B→D 的反应中，另一生成物为 。
(3)D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H 的方程式为 。
(5)I 的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组峰，I 的结构简式是 。
(6)
的合成步骤如下：
8
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①T 的结构简式是 。
②上述合成中P→Q 的目的是 。
8．（2025·上海闵行·一模）抗肿瘤药物(G)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)A 中含氧官能团的名称 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)C→D 的反应类型是_____。
A．氧化反应
B．还原反应
C．加成反应
D．取代反应
(4)如何检验D 中的无氧官能团，写出实验步骤 。
(5)E→G 的化学方程式为 。
(6)E 有多种同分异构体，写出1 种符合以下要求的E 的同分异构体的结构简式 。
①与
溶液发生显色反应
②能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5 种氢，且峰面积之比为1：1：2：2：2.
(7)鉴定G 中官能团的光谱分析方法是_____。
A．质谱
B．红外光谱
C．核磁共振氢谱
D．原子发射光谱
(8)G 与足量
加成后的分子中有_____个不对称碳原子。
A．4
B．5
C．6
D．7
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(9)参照上述流程，设计以苯甲醇(
)和苯胺(
)为原料制备
的合成路线(其他无机试剂任选) 。
9．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。
(2)
→
Ⅱ
Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。
(3)
→
Ⅳ
Ⅴ第①步生成的有机物为
，则其发生第②步反应的化学方程式为
。
(4)原料Ⅰ中混有杂质
，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y 也含有1 个含
氮五元环。该副产物Y 的结构简式为 。
(5)有机物W 的分子比Ⅱ少1 个碳原子，符合下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异
构)。
①分子中含有-NH2，含1 个手性碳原子；
②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均
不显色。
(6)以CH3MgBr 和
为原料制备
的部分合成路线如下，请将流
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程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
10．（2025·上海静安·一模）以甲苯为原料合成9-菲甲酸的路线如下图所示(部分反应试剂、反应条件省略)。
(1)A→B 的反应试剂、反应条件是___________。
A．氯气、铁屑
B．氯化氢、铁屑
C．氯气、光照
D．氯化氢、光照
(2)C 的名称是 ；H 中含氧官能团的名称为 ；
(3)G 的分子式为 ；D 的分子式是C8H7N，其结构简式为 ；
(4)能测定K 的相对分子质量的仪器是___________。
A．元素分析仪器
B．质谱仪
C．红外光谱仪
D．核磁共振氢谱仪
(5)若反应E+F→G 分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是___________。
A．取代反应
B．加成反应
C．消去反应
D．氧化反应
(6)写出满足下列条件的E 的同分异构体的结构简式 ；
ⅰ苯环上有两个取代基
ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na 反应
ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少
(7)结合本题合成路线，以
和乙醇作为有机原料，设计合成
的路线
(无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：A
B ∙∙∙∙∙∙
目标产
物)
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11．（2024·浙江台州·一模）雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：
已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2
②I 中支链N 原子上均有H 原子
③氨基与酰氯反应的机理为：
请回答：
(1)化合物A 中的官能团为 (写名称)。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)请写出E→F 的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．雷西莫特K 的分子式为
B．C→D 与I→J 的反应类型完全相同，均为加成消去反应
C．化合物G 中N 的碱性强弱：②>①
D．B→C 的反应中，盐酸可以提高C 产率
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(5)以
、
为原料合成
(用流程图表示，
无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时满足下列条件的化合物G 的同分异构体的结构简式 。
①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；
②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；
③无氮氮键和=C=。
12．（24-25 高三上·湖南长沙·阶段练习）某药物中间体G 的一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)已知A 的沸点为161℃，B 的沸点为155.6℃，其沸点差异的主要原因是 。
(2)F 中官能团的名称为 ；E 的名称是 。
(3)C→D 的反应类型是 。
(4)吡啶(
)中含有与苯类似的大π 键，则吡啶中N 原子的价层孤电子对占据的轨道为_______(填
标号)。
A．2s 轨道
B．2p 轨道
C．sp2杂化轨道
D．sp3杂化轨道
(5)已知含1 个手性碳原子的分子有2 种对映异构体。A 的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有
种(包括立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有3 组峰的结构简式为 。
(6)已知：在常温常压下，苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下，加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成
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(氢化肉桂酸)，设计合成路线 (其他无机试剂任选)。
类型五 成环合成有机推断
13．（24-25 高三上·全国·阶段练习）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物
中含氮官能团的名称是 。
(2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子(
)，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为
。
(3)反应③中试剂M 可以选择___________(填标号)。
A．
B．
C．
(浓)
(浓)
D．
(4)反应④中还生成了一种小分子，其分子式为 。
(5)反应⑤的化学方程式为 。
(6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。
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(7)
的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积
之比为1：2：2 的同分异构体的结构简式为 。
14．（24-25 高三上·浙江·阶段练习）化合物I 是一种治疗脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物G 中含氧官能团名称是 。
(2)化合物F 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D 的反应类型为还原反应
B．
与浓硫酸共热可得
C．化合物A 的酸性弱于
D．I 的分子式为
(4)写出H→I 的化学方程式 。
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(5)设计以
和
为原料合成喹啉衍生物(
)的路线(用流程
图表示，无机试剂和有机溶剂任选) 。
(6)写出4 种符合下列条件的I 的同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有四个取代基：
ii．分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
iii．该有机物能使
显色，且除了苯环外还有一个环状结构。
15．（24-25 高三上·上海·期中）有机化合物P 是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，
合成路线如图。
(1)A 的名称是 ，试剂a 是 。
(2)E 既有酸性又有碱性，D 含有的官能团是 。
(3)G 中碳原子的杂化方式有 。
(4)G→J 的化学方程式是 。
(5)J→K 的反应类型是 。
(6)溴单质与K 中苯环侧链上的
发生取代反应的原因是 。
(7)下列说法正确的是 。
a.K 的核磁共振氢谱有6 组峰 b.L 可发生水解反应
c.不存在同时满足下列条件的F 的同分异构体：含有3 种官能团（其中一种为碳碳三键）
d.遇
溶液显紫色
(8)由M 生成P 经三步反应过程：
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写出M（含有五元环）与中间体2 的结构简式 、 。
类型六 碳链增长型的有机推断
16．（2024·陕西西安·三模）丹皮酚是从毛茛科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇
痛、抗炎、解热的作用。有机物
是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示：
(1)
中所含官能团的名称为 。
(2)
的核磁共振氢谱的吸收峰有 组，
的反应条件为 。
(3)
的结构简式为 ，
的反应类型为 。
(4)在
的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①与NaHCO3溶液反应放出CO2
②与FeCl3溶液反应显紫色
(5)根据上述合成路线，写出以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备
的合成路线
。
17．（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下：
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（1）物质A 和物质B 具有相同的___________。
A．碳原子数
B．氧元素的质量分数
C．官能团种类
D．最多可共平面的原子数
（2）不能鉴别物质C 和物质D 的是___________。
A．希夫试剂
B．金属钠
C．红外光谱
D．核磁共振氢谱
（3）有机物
的结构简式为 ；反应④使用“MnO2+H+”而不使用酸性高锰酸钾溶液的原因是
。
（4）下列反应中原子利用率理论上可达100%的是___________。
A．反应②
B．反应③
C．反应⑤
D．反应⑥
（5）下图的结构简式上编号的碳原子中属于手性碳原子的是___________。
A．①
B．②
C．③
D．④
（6）设计反应③和反应⑦的目的是 。
（7）反应②除了生成产物C，还会生成分子式为
的副产物，写出该副产物的结构简式
。
（8）物质E 的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 。
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①属于芳香族化合物
②能在
溶液作用下发生水解反应
③能发生银镜反应
④不同化学环境的氢原子个数比为
（9）已知：
(R 表示烃基，X 表示卤原子)。
参照上述流程，设计以1，3-丁二烯为原料合成1，6-己二胺
的合成路线 。
(无机试剂任选)
(合成路线可表示为：甲
乙……
目标产物)
18．（24-25 高三上·福建宁德·阶段练习）索匹溴铵（IX）是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸（I）和苹果
酸（V）为原料的合成路线如图所示（部分条件已省略）：
已知：一定条件下，醇与卤代烃可以反应生产醚。
回答下列问题：
(1)化合物
的名称为 。
(2)
→
Ⅱ
Ⅲ的反应类型 。
(3)化合物Ⅳ中所含官能团的名称为 。
(4)写出V→Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物VIII 的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出I→II、Ⅲ→Ⅳ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中i、ⅱ的结构简式分别为 和 。
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