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模板04 有机物的综合推断
第一步：确定目标产物
根据题目所给合成线路找到合成的目标产物的结构特点特别是
官能团。
第二步：对比+类比推断有机合
成线路中的未知物质
①对比合成线路中分子式、结构变化；②类比根据合成线路中
或已知信息中反应条件、结构变化；
确定结构：找出未知物质的分子式和结构的差异，最终确定该
物质的结构简式、分子式。
技法01 有机合成推断的方法和流程
1．有机合成的主要任务
实现目标化合物—|
—构建碳骨架
—引入官能团
2．有机合成遵循的原则
本节导航
识·题型解读 考情分析+命题预测/技巧解读
明·模板构建 答题模板
+ 技巧点拨
技法01 有机合成推断的方法和流程
技法02 有机物推断常用“突破口”
通·模板运用 真题示例+模板答题+变式训练
练·模板演练 最新模拟、预测考向
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关
系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关
系及转化条件。
1
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①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。
③原子经济性高，具有较高的产率。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成的分析方法
①正向合成分析法的过程：
②逆向合成分析法的过程：
4．有机物的推断流程
技法02 有机物推断常用“突破口”
1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团
(1)“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应
醇的消去反应
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
酯化反应
H2O
HO
CH3
C
＋
OH
＋
C2H5
浓硫酸
C2H5
O
CH3
C
O
O
(2)“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应
苯环的硝化反应
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解
酯的水解
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
淀粉的水解
(C6H10O5)n＋nH2O⃗稀硫酸或酶nC6H12O6(葡萄糖)
(4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化
羧酸盐的酸化
CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl
苯酚钠的酸化
ONa
+
NaCl
OH
+
HCl
(5)“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应
2
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卤代烃的水解(成醇)
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
酯的水解
C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
(6)“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应
卤代烃的消去反应
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
(7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成
碳碳双键的加成
CH2==CH2＋Br2⃗CCl 4 CH2Br—CH2Br
碳碳三键的加成
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
(8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化
苯酚(酚类)取代
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
醛氧化
CH3CHO＋Br2＋H2O
CH3COOH＋2HBr
(9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
烷烃与氯气的光照取代
CH3CH3＋Cl2⃗光照HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃)
甲苯与氯气的光照取代
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
(10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代
苯与液溴反应
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
甲苯与液氯的取代
CH3
＋Cl2
HCl
＋
Cl
CH3
FeCl3
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
(11)“氧气、Cu 或Ag 作催化剂、加热”为某些醇氧化
正丙醇催化氧化
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗
Cu / Ag
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
异丙醇催化氧化
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
(12)“氢气、Ni 作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成
碳碳双键与氢气的加成
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
碳碳三键与氢气的加成
HC≡CH＋H2⃗
催化剂
Δ
CH2==CH2；CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
苯环与氢气的加成
＋3H2
催化剂
3
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醛与氢气的加成
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
酮与氢气的加成
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
(13)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应
乙醛与银氨溶液反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
(14)“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH
乙酸与NaHCO3反应
CH3COOH＋NaHCO3
CH3COONa＋CO2↑＋H2O
2．根据特征现象进行推断
(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连
有氢原子)
(3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基
(4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基
(6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基
(7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(—COOH)
3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的大致位置
(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构
(3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH 结构；若醇能被氧化为酮：含
CHOH结构；若醇不能被催化
氧化：含
C
OH结构
(4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定
或—C≡C—的位置
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH 和—COOH，并根据酯环
的大小，确定—OH 与—COOH 的相对位置
4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型
(1)A⃗氧化B⃗氧化C，此转化关系一般代表A、B、C 分别为醇、醛、羧酸
(2)
(CnH2nO2) 无机酸或碱
A
B
C
，符合此转化关系的有机物A 为酯
(3)有机三角
，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇
5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目
[Ag(NH3)2]+
新制的Cu(OH)2悬浊液，r
2Ag
Cu2O (
)
砖红色
CHO
(1)
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)⃗Na H2
4
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(3)2—COOH⃗CO 32 — CO2，—COOH⃗HCO 3— CO2
(4)RCH2OH⃗
CH 3 COOH
浓硫酸，Δ CH3COOCH2R
Mr Mr＋42
(5)RCOOH⃗
CH 3CH 2 OH
浓硫酸，Δ RCOOC2H5
Mr Mr＋28
6．根据题给“已知”中的信息反应进行推断
以信息反应为突破口进行推断，其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先确定合成路线中
哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成
路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此
引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。
1．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化
合物I 的路线。
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称为
。
（2）B 的结构简式为
。
（3）由C 生成D 的反应类型为
。
（4）由E 生成F 的化学方程式为
。
（5）已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为
。
（6）选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象
。
（7）I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有
种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
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【答案】（1）硝基
（2）
（3）取代反应
（4）
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br
（5）4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
（6）鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，
向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
（7）9
【第一步 确定目标产物】目标产物为
【第二步 对比+类比推断有机合成线路中的未知物质】
6
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【解析】（1）根据有机物A 的结构可知，A 的官能团为硝基；
（2）根据分析，有机物B 的结构简式为：
；
（3）根据分析，有机物C 发生反应生成有机物D 是将C 中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类
型为取代反应；
（4）根据分析，有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br；
（5）有机物G 可以发生银镜反应说明有机物G 中含有醛基，结合其分子式和有机物F 和有机物H 的结构
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可以得到有机物G 的结构为
，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
（6）对比有机物H 和有机物I 的结构可以看出，有机物I 中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为
FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶
液，溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）对于有机物I 的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，
可以得到其主体结构为
，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构
体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
。
1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．R1CHO———————→ R1CH2NHR2
回答下列问题：
（1）A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
（2）C+D→F 化学方程式为 。
（3）E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
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（4）D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为
。
（5）C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
【答案】（1）
取代反应
（2）
+
（3）醛基 1
（4）
（5）NaOH G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【第一步 确定目标产物】目标产物为
【第二步 对比+类比推断有机合成线路中的未知物质】
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【解析】（1）由分析得，A 的结构简式为：
；B（
）甲基上的1 个H 被Br 取代
得到C（
），反应类型为取代反应；
（2）由分析得，C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F（
）， 化学方程式为：
+
；
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（3）由分析得，E 为
，含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如图：
；
（4）D 为
，含硝基（-NO2）和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D 的同分
异构体结构如图：
；
（5）C 为
，E 为
结合 C→E 的合成路线设计图可知，C 在NaOH 水溶液的
作用下，Br 被羟基取代，得到G
，G 与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应
得到E，试剂X 为NaOH，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，
无法得到E。
2．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
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已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
（2）G 中含氧官能团的名称为 和 。
（3）J→K 的反应类型为 。
（4）D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
（5）E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件
己略去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
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【答案】（1）
（2）(酚)羟基 羧基
（3）取代反应
（4）6
（5）
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
（6）
【分析】根据流程，有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，根据有机物B 的分子式和小问1 中的已
知条件，可以判断，有机物B 的结构为
；有机物C 与有机物D 发生反应生成有机物E；有机
物E 在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F 发生两步连续反应生成有机物G，根据有机
物G 的分子式和有机物H 的结构可以推出，有机物G 的结构为
；有机物G 发生两
步反应生成有机物H，将羧基中的-OH 取代为次氨基结构；有机物H 与与有机物I 发生取代反应，将有机
物H 中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J 发生取代反应将结构中的Bn 取代为H。据此分析解
题。
【解析】（1）根据分析，有机物B 的结构为
。
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（2）根据分析，有机物G 的结构为
，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
（3）根据分析，J→K 的反应是将J 中的Bn 取代为H 的反应，反应类型为取代反应。
（4）D 的同分异构体中，与D 的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体
结构中含有
。根据D 的分子式，剩余的C 原子数为5，剩余H 原子数为12，因同分
异构体中只含有酯基，则不能将H 原子单独连接在某一端的O 原子上，因此将5 个碳原子拆分。当一侧连
接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4 种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，
此时-C3H7有共有2 种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6 种。
（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物
Y 为
，根据异构化原理，有机物X 的结构为
。反
应第③步的化学方程式为
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH。
（6）根据逆推法有机物N 发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N 为
，有机物M 有前置原料氧化得到的，有机物M 发生异构化前者的反应生成有机物N，
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有机物M 的为
。
1．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己
简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）D 的化学名称为_______。
（4）F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
（5）H 的结构简式为_______。
（6）由I 生成J 的反应类型是_______。
（7）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）醚键和羟基
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（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，
进而推断出有机物D 的结构为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条
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件发生反应生成有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应
得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【解析】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯
基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种
可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基
相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
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且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
2．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等
症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D 中官能团的名称为_______、_______。
（4）E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
（5）F 的结构简式为_______。
（6）I 转变为J 的化学方程式为_______。
（7）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基 羟基
（4）取代反应
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（5）
（6）
+H2O
+HCl+N2↑
（7）9
【分析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反应生
成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；
E 与F 反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成
H，H 再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子式可知，H 为
；I
与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K 的结构简式和J 的分子式可知，J 为
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；据此分析解题。
【解析】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为
。
（6）有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个
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甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其
中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
3．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
21
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（1）A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
（2）H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
_____种。
【答案】（1）2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰胺基
（2）2
2
②
【分析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和氧气
的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据题给信息，C 与过
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氧化氢反应，生成D（
），D 和(COCl)2反应生成E，E 的分子式为C8H3F2NO2，推出E 的
结构式为
，E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F 与COCl2反应生成J（
），J 与D（
）反应生成了氟铃脲（G）。
【解析】（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应生成
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C，化学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧官能团为酰胺
基，根据分析，E 为
，故答案为：2,6-二氯甲苯；
+2KF
+2KCl；酰胺基；
；
（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分析流程可知
H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J，J→G 均为取代反应，J 为
，C 原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO 原子的杂化方式均为
sp3，所以J 中原子的杂化方式有2 种，故答案为：2；②；2。
4．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
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回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π
（2）7
（3）乙酸 丙酮
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（4）
（5）
ab
【分析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反
应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E
反应，F 在氧化铝催化下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二
酮H，据此分析解答。
【解析】（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂，故答案为：
π；
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（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D
自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为
，故答案为：7；
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G 为
，故答案为：
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液
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中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，
产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
5．3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下：
已知：ⅰ.
ⅱ.
（1）B 分子所含官能团的名称为 。D→E 反应所需试剂及条件为 。
（2）H 的结构简式为 。
（3）由F 生成G 的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为
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。
（4）3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有 种(不含立体异构)，其中核磁共振
氢谱有两组峰的是 (写结构简式)。
（5）已知
具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可以还原醛基。请以
为原料，
结合题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成
。设计的合成路线为 。
【答案】（1）醛基、酯基 乙醇，浓硫酸，加热
（2）
（3）
（4）9 种
（5）
【分析】
A 和甲酸乙酯发生取代反应生成B 和乙醇，B 氧化生成D，D 发生酯化反应生成E，由E 逆推，可知D 是
C2H5OOCCH2COOH，根据信息ⅰ，F 在一定条件下生成G，G 是
；根据信息ⅱ，G 反应
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生成H，H 是
，H 在浓硫酸作用下生成3-四氢呋喃甲醇。
【解析】（1）根据B 的结构简式，B 分子所含官能团的名称为醛基、酯基。D→E 是C2H5OOCCH2COOH
和乙醇发生酯化反应生成E，反应所需试剂及条件为乙醇，浓硫酸，加热。
（2）根据以上分析，H 是
。
（3）由F 生成G 的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为
。
（4）3-四氢呋喃甲醇的分子式为C5H10O2，能发生水解反应说明含有酯基，甲酸酯有4 种、乙酸酯由2 种、
丙酸酯有1 种、丁酸酯有2 种，共9 种；其中核磁共振氢谱有两组峰的是HCOOC(CH3)3。
（5）
用
还原为
,
在浓硫酸作用下合成
，
发生催化氧化生成
，合成路线为
。
6．环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)：
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（1）A 中含有的官能团是氨基、 。
（2）D→E 的化学方程式是 。
（3）下列有关E 的说法正确的是 (填序号)。
a．含有3 种含氧官能团
b．为顺式结构
c．1molE 最多能与2molNaOH 发生反应
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
（4）F 中存在2 个六元环。F 的结构简式是 。
（5）G 的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I 过程中发生取代反应和加成反应。I 的结构简式是 。
（6）J→环丙虫酰胺的合成方法如下：
K
①
的结构简式是 。
②理论上，生成1mol 环丙虫酰胺需要消耗 molH2O2。
【答案】（1）羧基、碳氯键
（2）
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（3）a、d
（4）
（5）
（6）
1
【分析】由流程可知，A 和溴发生取代反应在氨基的邻位引入溴原子生成B，B 和
生成D：
，D 中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E，E 失去水分子
生成F，F 中存在2 个六元环，已知：
，则为E 中右侧支链
上酰胺基中羰基转化为羟基，和E 中羧基发生分子内酯化反应生成酯基，得到F，则F 为
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，F 和
反应生成G，G 和肼反应生成I，G→I 过程中发生取代反应
和加成反应，结合后续生成的环丙虫酰胺结构、I 化学式可知，I 为
，I 中的
一个氨基和
发生取代反应引入新的环生成J：
，J 经过多步
反应生成环丙虫酰胺；
【解析】（1）A 中含有的官能团是氨基、碳氯键、羧基；
（2）D 中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E ：
；
（3）a．E 含有羧基、酰胺基、酯基3 种含氧官能团，正确；
b．分子中碳碳双键两端的氢在异侧，为反式结构，错误；
c．E 中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氢氧化钠反应，故1molE 最多能与大于2molNaOH
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发生反应，错误；
d．分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；
故选ad；
（4）由分析可知，F 为：
；
（5）由分析可知，I 为：
；
（6）J 为：
，J 经过多步反应生成环丙虫酰胺；首先J 发生已知反应原理：
，转化为K：
，K 中羟
基和HBr 发生取代反应引入溴原子生成L，L 与过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到目标产物；
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①由分析可知，K 的结构简式是
。
L
②
被过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到环丙虫酰胺，生成碳碳双键过程中失去2 个氢，则转移2
个电子，故理论上，生成1mol 环丙虫酰胺需要消耗1molH2O2。
7．工业上可利用一种良好的有机溶剂A 制备有广泛用途的内酯F 和高分子化合物 PC。
已知：
①有机物 A 核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②
代表烃基)
请回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）B 分子的VSEPR 模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或“否”)。
（3）已知D 为乙酸乙酯，则C+D→E 的反应类型为 。
（4）F 分子内含有六元环，其结构简式是 。
（5）写出在一定条件下H 和I 合成PC 的化学方程式 。
（6）有机物J 是C 的同分异构体，符合下列条件的J 有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制
反应 b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式为：
。
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（7）以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成
，其合成路线 。
【答案】（1）丙酮
（2）平面三角形 否
（3）加成反应
（4）
（5）
（6）7 HCOOCH2CH2CH3
（7）
【分析】根据A 的分子式C3H6O，且核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则A 为丙酮
，B 的分子式CH2O，B 为甲醛，D 为乙酸乙酯，根据E 的结构简式可知C 和D 发生加成反应生成E，根
据已知反应②可知E 反应生成F
和C2H5OH，H 和I 发生缩聚反应生成PC，据此分析。
【解析】（1）A 的化学名称为丙酮；
（2）甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子数为3，VSEPR 模型为平面三角形；分子中的键角
不相等，因为碳原子所连的三个原子不完全相同；
（3）根据分析可知C+D→E 的反应类型为加成反应；
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（4）F 分子的结构简式是
；
（5）H 和I 发生缩聚反应合成PC 的化学方程式是
；
（6）能与新制
反应说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成的酯基，有
CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、
、
、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7 种，结合可发生水解反应，可知分
子结构中存在甲酸所形成的酯基，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式，为
HCOOCH2CH2CH3；
（7）苯甲醇氧化得到苯甲醛，2 分子苯甲醛与1 分子丙酮发生加成反应，得到
，再与氢气加成反应得到
，合成路线为
。
8．聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。
聚合物
是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物
的路线图如下：
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已知：
ⅰ．
ⅱ．
（R 代表烃基）
回答下列问题：
（1）
中官能团的名称是 ，
的反应类型是 。
（2）
苯环上的一氯代物有2 种，则
的化学方程式是
（3）下列有关说法正确的是 （填字母）。
a．A 中所有原子可能共平面
b．B 生成C 所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热
c．能够用酸性
溶液鉴别
、
d．
中所有碳原子的杂化方式均为
杂化
（4）
的结构简式为 。
（5）同时符合下列条件的B 的同分异构体有 种。
①含有苯环；②能与
溶液反应生成
；
（6）参照上述合成路线，设计由
、
和
制备
的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。
【答案】（1）硝基、酯基 还原反应
（2）
+2CH3Cl
+2HCl
（3）abc
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（4）
（5）14
（6）
【分析】
由反应条件可知A 和C2H5OH 发生酯化反应生成B，B 发生硝化反应生成C，可知B 的结构简式为
，A 为
，根据E 的分子式和F 的结构简式可知E 发生取代反应生成F，
苯环上的一
氯代物有2 种，E 的结构简式为
，F 发生氧化反应生成了G，结合G 的分子式可以推知G 为
，已知
可知
G
脱水生成
H(C10H2O6)，再结合P 的结构倒推出H 为
。
【解析】（1）由结构简式可知，
中官能团的名称是硝基、酯基，
过程中硝基转化为氨基，发生
还原反应。
（2）
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由分析可知，E 的结构简式为
，E 和CH3Cl 发生取代反应生成F，化学方程式为：
+2CH3Cl
+2HCl。
（3）
a．由分析可知A 为
，苯环和-COOH 中C 原子都是sp2杂化，为平面结构，则A 中所有原子可能
共平面，a 正确；
b．由分析可知，B 发生硝化反应生成C，所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热，b 正确；
c．E 的结构简式为
，H 为
，E 可以使酸性KMnO4溶液褪色，而H 不能，所以
不能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H，c 正确；
d．C 中含有苯环、酯基和甲基，碳原子的杂化方式为sp2、sp3杂化，d 错误；
故选abc。
（4）
由分析可知，H 的结构简式为
。
（5）B 的同分异构体满足条件：①含有苯环；②能与
溶液反应生成
，说明其中含有-
COOH，若苯环上只有1 个取代基为-CH2CH2COOH 或-CH(CH3)COOH，共2 种；若苯环上有2 个取代基
为-COOH、-C2H5或-CH3、-CH2COOH，共2×3=6 种；若苯环上有3 个取代基为-COOH、-CH3、-CH3，共6
种；综上所述，满足条件的同分异构体有2+6+6=14 种。
（6）
和
发生酯化反应生成
，
发生硝化反应生成
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，
发生还原反应生成
，
和
发生已知信息的反应原理得到
，合
成路线为：
。
9．化合物F 是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。
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已知：
――――――――――→
回答下列问题：
(1)B→C 的反应类型是________。
(2)C 中官能团的名称是________________。
(3)D 的结构简式为________________。
(4)F 中有________个手性碳原子。
(5)A 的同分异构体中，遇FeCl3溶液显色的共有________种。
(6)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用上述原理，合成化合物
。
①相关步骤涉及烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为________________。
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为________________。
【答案】 (1)还原反应 (2)羧基、醚键
(3)
(4)2 (5)9
(6)①CH2==CH2＋HBr――→CH3CH2Br
②
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【分析】由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下
与
发生取代反应生成
，
与盐酸和锌共热发生还原反应生成
，
在PPA 作用下发生取代反应生成
，则D 为
；
与
CH3Br 发生题给信息反应生成
，
经多步转化生成
。
【解析】(1) 由分析可知，B→C 的反应为
与盐酸和锌共热发生还原反应生成
。(2)由结构简式可知，
的官能团为羧基和醚键。(3)由分析可知，D
的结构简式为
。(4)由结构简式可知，F 分子中含有如图*所示的2 个手性碳原子：
。(5)A 的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，同分异构体可以
视作乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有9 种。(6)
由题给有机物的转化关系可知，以苯、乙烯和
为含碳原料合成化合物
的合成步骤为
催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷；催化剂作用下苯与
发生取代反应生
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成
，
与盐酸和锌共热发生还原反应生成
，
在PPA 作用下发生取代反应生成
，
与溴乙烷发生题给信息反应生
成
；①由分析可知，相关步骤涉及烯烃制卤代烃的反应为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生
加成反应生成溴乙烷，反应的化学方程式为CH2==CH2＋HBr――→CH3CH2Br，②由分析可知，最后一步
转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为
。
10．化合物J 是一种药物中间体，合成该化合物的一种路线如图所示(部分反应条件已简化)。
已知：R—NH2――――→R—NH—Boc――――→R—NH2(“Boc—”表示
)
回答下列问题：
(1)化合物A 中含7 个碳原子，且只含两种官能团，则A 的结构简式为________________。
(2)B 转化为C 的反应类型是____________。
(3)依据上述合成路线提供的信息，下列反应产物L 的结构简式是________________。
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CH3COCl
L
(4)E 转化为G 的化学方程式是 _____________________________。
(5)H 含有的官能团名称是碳氯键、氨基、 ________________。
(6)化合物C 的同分异构体中，符合下列条件的有 ________种。
①能发生银镜反应 ②含硝基 ③含苯环结构
其中核磁共振氢谱中有2 组峰的结构简式是 ________________(填一种)。
(7)设计以苯和
为原料制备
的合成路线： ________(其他试剂任选)。
【答案】 (1)
(2)取代反应
(3)
(4)
＋
―→
＋H2O
(5)酮羰基、酰胺基
(6)16
(或
)
(7)
―
―
―
―
―
―
―
―
→
―
―
→
―
―
【分析】A 在酸性高锰酸钾溶液作用下生成(B)
，
与SOCl2发生取代
反应生成(C)
，
与苯在AlCl3作用下生成(D)
，
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在Fe/盐酸、加热条件下发生还原反应，硝基被还原为氨基，生成(E)
，
与
反应生成(G)
，
在酸性条件下与水反应生成(H)
，
在催化剂作用下转化为(J)
。
【解析】(1)化合物A 中含7 个碳原子，且只含两种官能团，A 在酸性高锰酸钾溶液作用下生成，所以B 中
的羧基是A 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的，则A 中含有一个甲基，结合B 的结构简式可知，A 的结构简
式为。(2)B 的结构简式为、C 的结构简式为，对比B、C 的结构简式可知，B 转化为C 的反应类型是取代反
应。(3) 与苯在AlCl3 作用下生成，对比和的结构简式可知，反应为苯环取代氯原子，所以反应产物L 的结
构简式是。(4)E 的结构简式为、G 的结构简式为，E 转化为G 的化学方程式是＋―→＋H2O。(5)H 的结构简
式为，其中含有的官能团名称是碳氯键、氨基、酮羰基和酰胺基。(6)化合物C 的同分异构体中，符合题目
要求的分子中除了有一个苯环，还有醛基、硝基以及两个氯原子，由于硝基和醛基位于链的末端，所以符
合要求的分子只能是4 个侧链，分别为① (硝基有3 种不同的位置)、② (硝基有2 种不同的位置)、③ (硝
基有3 种不同的位置)、④ (硝基有3 种不同的位置)、⑤ (硝基有2 种不同的位置)、⑥ (硝基有3 种不同的
位置)，所以符合要求的同分异构体共有3＋2＋2＋3＋3＋3＝16 种；其中核磁共振氢谱中有2 组峰的结构
简式是、。(7)根据题目所给信息，合成路线如下：。
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