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大题04 有机合成与推断综合题
内容概览
类型一 分子式、反应条件有机物的推断
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
类型五 成环合成有机推断
类型六 碳链增长型的有机推断
类型一 分子式、反应条件有机物的推断
1．（24-25 高三上·北京海淀·阶段练习）化合物M 作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)A 中所含官能团是 。
(2)D 的结构简式是 。
1
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(3)D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H 的化学方程式是 。
(5)Ⅰ的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 。
(6)
的合成步骤如下：
注：Boc 的结构简式为
①T 的结构简式是 。
②上述合成中P→Q 的目的是 。
【答案】(1)羧基或-COOH
(2)
(3)
(4)2
＋O2
+2H2O
(5)
(6)
保护氨基
2
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【分析】由A(C2H2O4)与C2H5OH 在浓硫酸、加热条件下反应生成B(C6H10O4)，可推知A 的结构简式为
，B 的结构简式为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，B 与
发生已知反应ⅰ生成D，可推知
D 为
，D 与NH2OH 反应生成E，E 为
，E 在
①NaOH/H2O、②H+下发生水解，生成F (
)；G (
)与O2在Cu 作催化剂的
条件下加热发生氧化反应生成H (
)，H 与I 发生已知ⅰ反应生成J，由J 的分子式可推知J 为
，由I 的分子式为C3H6O3，且核磁共振氢谱中只有一组峰，则可推知I 的结构简式为
3
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，J 与①NH3、②H2在催化剂下生成K，K 与F 反应生成L，L 与
经过多步
反应生成M，据此解答。
【解析】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，所含官能团是羧基或
；
（2）由分析可知，D 的结构简式是
；
（3）D(
)与NH2OH 反应生成E(
)，则D→E 的转
化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是
；
（4）由分析可知，G (
)与O2在Cu 作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H (
)，则G→H
的化学方程式是：2
＋O2
+2H2O；
4
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（5）结合分析可知，I 的结构简式是
；
（6）由图可知，P 与(Boc)2O 发生取代反应生成Q，Q 与氨气加成生成S，可推知S 的结构简式为
，S 与T 脱水生成U，由U 和S 的结构简式可推知T 的结构简式为
，U 与
HCl 反应生成
。①T 的结构简式是OHC−CH2−CHO；
②由流程可知，P 中含有氨基，最后目标产物
也含有氨基，则上述合成中P→Q 的目的是
保护氨基。
2．（24-25 高三上·山西·期末）有机物M 是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G 中所含官能团的名称为 。
(2)已知B 的分子式为
，写出B 的结构简式： ，其化学名称为 。
(3)K 的结构简式为 ，
的反应类型为 。
(4)
分两步进行，第1 步为加成反应，第2 步为消去反应。写出第1 步反应的化学方程式：
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。
(5)E 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构体，不考虑
环状化
合物)。
①分子中含有
；
②核磁共振氢谱有四组峰；
③分子中含有两个苯环。
(6)参照上述合成路线，以乙酰氯
、苯和甲胺
为原料，设计制备
的
合成路线如下：
。路线中
的结构
简式分别为 、 。
【答案】(1)羟基、氨基
(2)
4-溴苯胺(对溴苯胺)
(3)
消去反应
(4)
(5)14
6
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(6)
【分析】A 和B 发生取代反应生成C，由C 逆推，B 的结构简式为
；K 和L 发生加成
反应生成M，根据L、M 的结构简式，可知K 是
。
【解析】（1）根据G 的结构简式，G 中所含官能团的名称为羟基、氨基；
（2）A 和B 发生取代反应生成C，B 的分子式为
，由C 逆推，可知B 的结构简式为
，其化学名称为4-溴苯胺。
（3）K 和L 发生加成反应生成M，根据L、M 的结构简式，可知K 的结构简式为
，由J 中
羟基发生消去反应生成K，
的反应类型为消去反应。
（4）
分两步进行，第1 步为G 中氨基与F 中的羰基发生加成反应生成
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，第2 步
发生消去反应生成H。第1 步反
应的化学方程式为
。
（5）若母体为
，左右两边苯环上各连接1 个-NH2、1 个-Br 且左右两边连接
基团对称。
若①号位连接-NH2，即(
)则-Br 可连接②、③、④、⑤四种位置；
若②号位连接-NH2即(
)，则-Br 可连接①、③、④、⑤四种位置；
若③号位连接-NH2即(
)，则-Br 可连接①、②或④、⑤两种位置；
此时共有10 种；
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若母体为
，2 个-NH2在苯环上只有4 种对称位置；所以符合条件的E
的芳香族同分异构体有14 种。
（6）
参照上述合成路线，以乙酰氯
、苯和甲胺
为原料，设计制备
的
合成路线如下：
。苯和乙酰氯发生
取代反应生成
，
与CH3NH2依次发生加成反应、消去反应生成
，
与氢气发生加成反应生成
，路线中
的结构简式分别为
、
。
3．（2025·上海松江·一模）奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如
下：
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(1)奥卡西平中含有的官能团有_______。
A．酯基
B．酮羰基
C．醛基
D．酰胺基
(2)化合物H 中有 个不对称碳原子。
(3)反应①所需的试剂与条件是 ；B 的名称为 。
(4)合成路线中属于还原反应的是_______。
A．反应②
B．反应③
C．反应④
D．反应⑤
(5)写出符合下列要求的D 的一种同分异构体的结构简式 。
)
ⅰ含有联苯(
)结构，且除苯环外不含其他环状结构
)
ⅱ核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1:1:1:1
(6)已知：
+
⇌
+HCl。反应④进行时，①若
过量，有利于反应正向进行，
原因是 。②若
不足，F 的转化率未发生明显降低，但G 的产率却显著下降，原因是 。
(7)合成路线中B→C 的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。已知：
+
(
、
为烃基或H)结合相关信息，写出B→C 的转化路线 (无机试剂任选)。(可表
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示为：
目标产物)
【答案】(1)BD
(2)2
(3) 浓硫酸、浓硝酸、加热 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯
(4)AB
(5)
、
、
(任写一种)
(6) NH3与氯化氢反应生成氯化铵，使平衡正向移动 生成的G 继续与F 反应，生成副产物或1 分
子氨气与2 分子F 发生反应，生成副产物
(7)
【分析】
采用逆推法，由A、B 的分子式和C 的结构简式，可推出A 为
、B 为
；由流程中两物
质的结构简式和D 的分子式，可确定D 为
；由E 前后物质的结构简式，可推出E 为
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；由F 和H 的结构简式及G 的分子式，可推出G 为
。
【解析】（1）
奥卡西平的结构简式为
，含有的官能团有酮羰基和酰胺基，故选BD。
（2）
化合物H 的结构简式为
，不对称碳原子就是手性碳原子，则带“ ”的碳原子为手性
∗
碳原子，故有2 个不对称碳原子。
（3）
反应①为
发生硝化反应生成
等，所需的试剂与条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热；由
分析可知，B 为
，名称为：邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。
（4）合成路线中，①为取代反应、②为还原(加成)反应、③为还原反应、④为取代反应、⑤为氧化反应，
则属于还原反应的是AB。
（5）
由分析可知，D 为
，符合下列要求：“ⅰ)含有联苯(
)结构，且除苯
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环外不含其他环状结构；ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为
1:1:1:1”的D 的一种同分异构体分子中，除含有
外，还可能含-CH3、-CH=NH 或-
N=CH2，或H2N-、-CH=CH2，则可能结构简式为：
、
、
(任写一种)。
（6）
已知：
+
⇌
+HCl。反应④进行时，①若NH3过量，过量的NH3将与反应产
物HCl 继续反应生成NH4Cl，减少生成物浓度，有利于反应正向进行，原因是：NH3与氯化氢反应生成氯化
铵，使平衡正向移动。②若NH3不足，则F 有剩余，剩余的F 将与生成的G 继续反应，则F 的转化率未发
生明显降低，但G 的产率却显著下降，原因是：生成的G 继续与F 反应，生成副产物或1 分子氨气与2 分
子F 发生反应，生成副产物。
（7）
由信息：
+
(
、
为烃基或H)可得出，以
为原
料合成
时，应将
中-CH3转化为-CHO，则可先一卤代再水解成醇，然后
氧化为-CHO，最后依据信息进行合成，则由B(
)→C(
)的转化路线为：
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。
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
4．（24-25 高三上·湖南常德·阶段练习）化合物I 合成相关流程如图所示。回答下列问题：
已知：①已知A 为芳香化合物。
②
③
RCHO
(1)A 所含官能团的名称是 。
(2)C→D 反应方程式 。
(3)由F 生成G 的反应类型是 。
(4)已知I 的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I 的结构简式为 。
(5)同时满足以下条件的C 的同分异构体有 种。
①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为 。(写一种)
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(6)结合信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备
的合成路线，其他无机试剂任选 。
格式如：A
B
目标产物
【答案】(1)醛基
(2)2
(3)氧化反应
(4)
(5) 16
或
(6)
【分析】
已知A 为芳香化合物，根据已知信息A 和乙醛反应生成B，则A 为苯甲醛，B 和
、
反应
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生成C，C 催化氧化生成D，E 和氢气发生加成反应生成F：
，F 在酸性重铬酸钾作用下羟基被氧
化为羰基得到G，D 和G 发生加成反应生成H，H 生成I。
【解析】（1）由分析，A 为苯甲醛，含官能团的名称是醛基；
（2）C 中羟基可以被催化氧化为羰基得到D，反应为：2
；
（3）F 为醇，醇被酸性重铬酸钾氧化为酮，则F 生成G 的反应类型是氧化反应；
（4）根据H 和I 的分子式相同，I 的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基，说明甲
基和其中一个羰基形成环状，根据分子式，应为H 结构中环上的羰基变为了羟基，即I 的结构简式为
。
（5）C 的同分异构体同时满足以下条件：①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；说明
含有醛基，则可能有两个甲基，一个
，当两个甲基在邻位，有两种结构，当两个甲基在间位，
有三种结构，当两个甲基在对位，有一种结构；还可能含有一个甲基、一个乙基、一个醛基，当甲基和乙
基在邻位，有四种结构，当甲基和乙基在间位，有四种结构，当甲基和乙基在对位，有两种结构，因此共
种结构；其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
，则应存在2 个甲
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基且结构对称，同分异构体的结构简式为：
或
；
（6）用甲苯和乙醛为原料制备
的合成方法是甲苯和氯气光照生成
，
在氢氧化钠溶液加热反应生成
，
和乙醛在稀碱作用下反应生成
，其合成路线为：
。
5．（24-25 高三下·湖北·阶段练习）H 是合成某药物的中间体，其合成路线如下图所示。
已知：
(
均代表烃基)
回答下列问题：
(1)
反应的试剂和条件为 。
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(2)C 的名称为 。
(3)
化学方程式为 。
(4)由
分两步进行：
，反应Ⅰ为加成反应，则反应Ⅱ的反应类型为
。F 的结构简式为 。
(5)符合下列条件的化合物E 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示四组
峰，其峰面积之比为
的结构简式为 (写出一种即可)。
①能发生银镜反应 ②有碱性 ③含五元环
【答案】(1)浓盐酸，加热(或
、浓硫酸，加热)
(2)邻溴甲苯(或2-溴甲苯)
(3)
(4) 消去反应
(5) 19
或
【分析】
A 的分子式为
，B 与A 相比，少了两个氢原子，多了两个氯原子，则A 中的
与
发生取代
反应生成B
；根据D 的结构可知，B 与C 发生取代反应；根据题目已知信息：
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，F 与G 发生类似反应，
分两步进
行，反应Ⅰ为加成反应，H 含碳碳双键，所以反应Ⅱ为消去反应，根据G 和H 的结构推出F 为
；
【解析】（1）由分析可知，
为醇与氢卤酸的取代反应，根据A、B 的结构可知，
反应的试
剂和条件为浓盐酸，加热(或
、浓硫酸，加热)；
（2）根据C 的结构，C 的名称为邻溴甲苯(或2-溴甲苯)；
（3）B 的结构为
，根据D 的结构
，可推断发生取代反应，
方程式为
；
（4）由
分两步进行，反应Ⅰ为加成反应。H 含碳碳双键，所以反应Ⅱ为消去反应。根据已知信息推
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测F 的结构简式为
；
（5）E 的分子式为
先用C 将N 替换，再用N 替换回，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②有碱
性，说明含有氨基；③含五元环；符合条件的结构有：
N 可替换的地方有
、
、
、
共
种；核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为
的为
或
。
6．（2024·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼
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已知：
；
。
请回答：
(1)化合物A 的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B 一定条件下可发生银镜反应
B．
的反应类型为取代反应
C．化合物G 的碱性强于
D．化合物H 可在酸性或碱性条件下水解
(4)写出
的化学方程式 。
(5)设计以环氧乙烷(
)和
为原料合成化合物I 的路线 (用流程图表示，无机试
剂任选)。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物I 的同分异构体的结构简式 。
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①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。
②
谱检测表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1)羧基和醚键
(2)
(3)C
(4)
＋
＋2H2O
(5)
或
(6)
、
、
、
、
【分析】
A 与B 反应发生了加成反应和消去反应，同时形成环状结构得到C，由D 的分子式和E 的结构简式可知，D
的结构简式为：
，D 与
发生取代反应生成E，E 与SOCl2反应得到
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F，由F 的分子式及H 的结构简式可知，F 的结构简式为：
，F 与G(
)发生取代反应得到H，H 与I 发生取代反应得到吉非替尼。
【解析】（1）由A 的结构简式可知A 的含氧官能团名称是：羧基和醚键；
（2）根据分析化合物F 的结构简式是：
；
（3）A. B 的结构中有醛基，一定条件下可发生银镜反应，A 正确；
B. 根据分析可知，
的反应类型为取代反应，B 正确；
C. 化合物G 的结构简式为：
，F 和Cl 电负性大，是吸电子基，使
N 原
子电子云密度小，不易结合H+，碱性弱于
，C 错误；
D. 化合物H 中有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，D 正确；
答案选C；
（4）由分析可知，
的化学方程式为：
＋
＋2H2O；
（5）化合物I 的结构简式为：
，可以由
和
发生取代反应得
到，
可以由HN(CH2CH2OH)2分子内脱水得到，HN(CH2CH2OH)2可以由环氧乙烷(
)和NH3发生
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开环加成得到，故合成路线为：
；
（6）I 的结构简式为：
，同分异构体中符合①分子中含有一个六元环，环上的杂原子
只有氮原子。②
谱检测表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子，结构处于对称位置，同分
异构体有：
、
、
、
、
。
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
7．（24-25 高三上·重庆·期末）化合物M 作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：
已知：
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①
②
③
的结构简式为
(1)A 中所含官能团名称为 。
(2)B→D 的反应中，另一生成物为 。
(3)D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H 的方程式为 。
(5)I 的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组峰，I 的结构简式是 。
(6)
的合成步骤如下：
①T 的结构简式是 。
②上述合成中P→Q 的目的是 。
【答案】(1)羧基
(2)
(3)
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(4)2
＋O2
+2H2O
(5)
(6)
保护氨基
【分析】由A(
)与
在浓硫酸加热条件下发生酯化反应反应生成B(
)，可推知A 为乙
二酸，结构为
，B 为
，B 与
发生已知反应①生成D，可
推知D 为
，D 与NH2OH 反应生成E，E 在①NaOH/H2O，②H+下发生水解，生成F
，G 与O2在Cu 作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H
，H 与I 发生已
知反应①生成J，由J 的分子式可推知J 为
，由I 的分子式为
，核磁共振氢谱中只有一组
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峰可推知I 为
，J 与①NH3，②H2催化剂下生成K，K 与F 发生反应生成L，L 与
经过多步反应，生成M，据此回答。
【解析】（1）由分析可知，A 为
，所含官能团名称为羧基；
（2）由已知反应①的原理可知，B 与
反应为：
，则B→D 的反
应中，另一生成物为
；
（3）由D 和E 的结构可知，
与D 发生已知反应②，则D→E 的转化过程中，还可能生成E 的同分
异构体，其中一种同分异构体的结构简式是
；
（4）由分析可知，G 与O2在Cu 作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，方程式为：2
＋O2
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+2H2O；
（5）由分析可知，I 的结构简式是
；
（6）①由合成步骤可知，P 与(Boc)2O 反应生成Q，Q 与氨气加成生成S，可推知S 的结构式为
，S 与T 反应脱去
生成U，由U 和S 的结构可推知T 为
；②U 与HCl
反应生成
，由流程可知，P→Q 的目的是保护氨基；
8．（2025·上海闵行·一模）抗肿瘤药物(G)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)A 中含氧官能团的名称 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)C→D 的反应类型是_____。
A．氧化反应
B．还原反应
C．加成反应
D．取代反应
(4)如何检验D 中的无氧官能团，写出实验步骤 。
(5)E→G 的化学方程式为 。
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(6)E 有多种同分异构体，写出1 种符合以下要求的E 的同分异构体的结构简式 。
①与
溶液发生显色反应
②能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5 种氢，且峰面积之比为1：1：2：2：2.
(7)鉴定G 中官能团的光谱分析方法是_____。
A．质谱
B．红外光谱
C．核磁共振氢谱
D．原子发射光谱
(8)G 与足量
加成后的分子中有_____个不对称碳原子。
A．4
B．5
C．6
D．7
(9)参照上述流程，设计以苯甲醇(
)和苯胺(
)为原料制备
的合成路线(其他无机试剂任选) 。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)
(3)D
(4)取少量的D 溶液少许于试管中加入氢氧化钠溶液加热反应一段时间，再加入过量稀硝酸，最后加入硝酸
银溶液，生成淡黄色沉淀，证明含溴原子
(5)
等
(6)B
(7)B
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(8)
【分析】
A（
）与甲醛反应生成B（
），B（
）被LiAlH4还原
生成C（
），C（
）发生取代反应生成D（
），D（
）先与NaCN 反应生引入氰基，然后在酸性条件下水解得E（
），E（
）与F 反应生成G（
），结合E、G 的结构简式可知F 为
。
【解析】（1）
A 的结构简式为
，由结构可知含氧官能团为羟基、醛基，故为：羟基、醛基；
（2）
由分析可知，C 的结构简式为
，故答案为：
；
（3）
30
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C（
）中的羟基被溴原子取代生成D（
），所以反应类型为取代反
应，故选D；
（4）
D 的结构简式为
，其无氧官能团为溴原子，先在碱性条件下发生水解反应生成溴离子，
调节溶液为酸性条件后加入硝酸银即可检验溴原子，故答案为：取少量的D 溶液少许于试管中加入氢氧化
钠溶液加热反应一段时间，再加入过量稀硝酸，最后加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，证明含溴原子；
（5）
E（
）和F（
）在SOCl2中发生取代反应生成G（
），化学方程式为
，故答案为：
；
（6）
①与
溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；②能发生水解反应，说明存在酯基；③核磁共振氢谱显
31
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示有5 种氢，且峰面积之比为1：1：2：2：2；满足条件的E（
）的同分异构体有
等，故答案：
等；
（7）
G 为
，可利用红外光谱检验官能团，故选B；
（8）
G（
）与足量
加成后
，如图
所示，含有5 个不对称碳原子，故选B；
（9）
与PBr3反应生成
，
与NaOH 反应生
，
在酸性条件下水解生成
，
与
在SOCl2
存在下生成
，所以合成路线为
32
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，故答案为：
。
9．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。
(2)
→
Ⅱ
Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。
(3)
→
Ⅳ
Ⅴ第①步生成的有机物为
，则其发生第②步反应的化学方程式为
。
(4)原料Ⅰ中混有杂质
，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y 也含有1 个含
33
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氮五元环。该副产物Y 的结构简式为 。
(5)有机物W 的分子比Ⅱ少1 个碳原子，符合下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异
构)。
①分子中含有-NH2，含1 个手性碳原子；
②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均
不显色。
(6)以CH3MgBr 和
为原料制备
的部分合成路线如下，请将流
程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1) 15 醚键、氨基
(2) 取代反应 还原反应
(3)
(4)
(5)16
(6)
【分析】物质Ⅰ 通过①(CF3CO)2O、②NaN3转化为Ⅱ；Ⅱ与CH3COCl 发生取代反应生成Ⅲ；Ⅲ在THF、乙
硼烷作用下发生还原反应生成Ⅳ；Ⅳ通过①正丁基锂、②CO2转化为Ⅴ；Ⅴ通过①CH3CH2CH2MgBr、
②H3O+作用转化为Ⅵ。
【解析】（1）
34
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Ⅰ的结构简式为
，在每个苯分子中，12 个原子共平面，则三个苯环构成的菲环中，
所有碳原子一定共平面，因此分子中一定共平面的碳原子有15 个(红框中的碳原子)，Ⅱ的结构简式为
，官能团名称是醚键、氨基。
（2）
由Ⅱ(
)→
(
Ⅲ
)，可看出-NH2中的1 个氢原子被-COCH3取代，
Ⅲ(
)→
(
Ⅳ
)可看成乙酰基被还原为乙基，则反应类型分别
是：取代反应、还原反应。
（3）
(
Ⅳ
)→
(
Ⅴ
)第①步生成的有机物为
，则其发生第②步反应时，
与CO2发生反应生成
35
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和LiOH，化学方程式为
。
（4）
原料Ⅰ中混有杂质
，则Ⅰ中杂质经过几步反应转化为Ⅳ时，生成
；则Ⅳ→Ⅴ的第一步反应中，Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y(含有1 个含氮
五元环)的结构简式为
。
（5）
36
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有机物W 的分子比Ⅱ(
)少1 个碳原子(不饱和度减少1)，符合下列条件：“①分子
中含有-NH2，含1 个手性碳原子；②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在
苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色”的W 的同分异构体，不饱和度应为9，即含有2 个苯环、1 个
酯基和1 个手性碳原子，则可能结构简式为：
、
、
、
、
(氨基在苯环上各有邻、间、
对3 种位置，共6 种)、
(甲基在苯环上各有邻、间、对3 种位置，共6
种)，共有4+6+6=16 种(不考虑立体异构)。
（6）
以CH3MgBr 和
为原料制备
时，由题给部分合成路线，
与CH3MgBr、H3O+反应转化为
；
被KMnO4氧化为
37
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，
在浓硫酸作用下脱水可生成
；在(CF3CO)2O、NaN3作
用下，-COOH 可转化为-NH2，从而制得目标有机物。则补充流程为：
。
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
10．（2025·上海静安·一模）以甲苯为原料合成9-菲甲酸的路线如下图所示(部分反应试剂、反应条件省略)。
(1)A→B 的反应试剂、反应条件是___________。
A．氯气、铁屑
B．氯化氢、铁屑
C．氯气、光照
D．氯化氢、光照
(2)C 的名称是 ；H 中含氧官能团的名称为 ；
(3)G 的分子式为 ；D 的分子式是C8H7N，其结构简式为 ；
(4)能测定K 的相对分子质量的仪器是___________。
A．元素分析仪器
B．质谱仪
C．红外光谱仪
D．核磁共振氢谱仪
(5)若反应E+F→G 分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是___________。
38
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A．取代反应
B．加成反应
C．消去反应
D．氧化反应
(6)写出满足下列条件的E 的同分异构体的结构简式 ；
ⅰ苯环上有两个取代基
ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na 反应
ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少
(7)结合本题合成路线，以
和乙醇作为有机原料，设计合成
的路线
(无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：A
B ∙∙∙∙∙∙
目标产
物)
【答案】(1)C
(2) 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 羧基
(3) C15H11NO4
(4)B
(5)C
(6)
和
(7)
【分析】
A（
）经过与氯气取代生成B，B 与E 对比可知，B 的结构简式为
，由（3）题
可知，D 的分子式是C8H7N，结合B、E 的结构简式可知D 的结构简式为
，D（
39
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）经过水解反应生成E（
），A（
）与硝酸发生硝化
反应生成C（
），C（
）氧化反应生成F（
），E
（
）与F（
）反应生成G（
），G（
）发生还原反应生成H（
），据此分析解题。
【解析】（1）
A（
）和氯气在光照条件下发生取代反应生成B（
），故选C；
（2）
C 的结构简式为
，其名称为邻硝基甲苯，系统命名法为2-硝基甲苯；根据H 的结构简式
40
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，可知其含氧团的名称为羧基；
（3）
G 的结构简式为
，所以其分子式为C15H11NO4；D 的分子式是C8H7N，由分析知，其
结构简式为
；
（4）A．元素分析仪器可用来分析K 的组成元素，故A 不符合要求；
B．质谱仪可以用测定相对分子质量，故B 符合要求；
C．红外光谱仪用来测定物质中的官能团，故C 不符合要求；
D．核磁共振氢谱仪用来测定物质中的氢原子的种类数及个数比，故D 不符合要求；
故选B；
（5）
若反应E+F→G 分两步进行，第一步是加成反应生成
，然后羟基发生消去反应生成
G
，故选C；
（6）
41
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E 的结构简式为
，分子式为C8H8O2，苯环上有两个取代基；既能发生银镜反应，
又能和金属Na 反应，说明即有醛基又有羟基；核磁共振氢谱图中峰的组数最少，要求分子尽量对称，满
足以上条件的同分异构体有
和
；
（7）
用
和乙醇作为有机原料，
经过氧化、酸化生成
，
与
发生缩合生成
，
与乙醇发
生
酯
化
反
应
生
成
，
合
成
路
线
为
：
。
11．（2024·浙江台州·一模）雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：
42
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已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2
②I 中支链N 原子上均有H 原子
③氨基与酰氯反应的机理为：
请回答：
(1)化合物A 中的官能团为 (写名称)。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)请写出E→F 的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．雷西莫特K 的分子式为
B．C→D 与I→J 的反应类型完全相同，均为加成消去反应
C．化合物G 中N 的碱性强弱：②>①
D．B→C 的反应中，盐酸可以提高C 产率
43
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(5)以
、
为原料合成
(用流程图表示，
无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时满足下列条件的化合物G 的同分异构体的结构简式 。
①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；
②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；
③无氮氮键和=C=。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)
(4)AD
(5)
(6)
、
、
、
、
44
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、
、
【分析】
A 为CH3NO2，2 分子A 发生已知①的反应，生成B，B 的结构简式为：
，B 与
反应生成C 和NH2OH，HCl 可以与NH2OH 反应，使生成物浓度减少，从而提高C 的产率，
C 到D 发生脱水成环反应，D 到E 发生取代反应，-OH 被Cl 原子取代，生成E，E 的结构简式为
，根据G 的结构和F 的分子式可知，E 到F 发生取代反应，Cl 原子被-NH2取代，F 的结
构简式为：
，F 到G 发生还原反应，硝基被还原为-NH2，G 到H 发生已知③的反应，生
成H 的结构简式为
，H 到I 发生取代反应，同时生成HCl，I 中支链N 原子上
45
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均有H 原子，根据I 的分子式，可以确定I 的结构简式为
，I 到J 脱水形
成环同时被氧化，J 与NH3·H2O 作用形成K。
【解析】（1）A 为CH3NO2，官能团为硝基；
（2）由分析可知，B 的结构简式为：
；
（3）
E 到F 发生取代反应，E 中的Cl 原子被-NH2取代，最终生成F、NH4Cl 和水，反应的方程式为：
；
（4）A. 经分析，雷西莫特K 的分子式为
，A 正确；
B. C→D 为加成消去反应，I→J 的反应中还有氧化反应，J 的N 原子上结合有O 原子，二者反应类型不完全
相同，B 错误；
C. 苯环是吸电子基，②的-NH2距苯环近，-NH2的N-H 键极性强，不易结合H+，碱性弱，化合物G 中N 的碱
性强弱：②<①，C 错误；
D. B→C 的反应中生成物有NH2OH，能与盐酸反应，从而促使反应正向进行，提高C 产率，D 正确；
答案选AD；
（5）
目标产物为
，其单体有
和
46
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，
可以由
氧化得到，
可以由乙醛发生
羟醛缩合反应再加氢还原得到，乙醛可以由乙醇氧化得到，故合成路线为：
；
（6）
G 的结构简式为：
，符合①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3，含有1 个甲
基；②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基，两个取代基处于对位；③无氮氮键和=C=，
除苯环外还有3 个不饱和度，符合条件的同分异构体有：
、
、
47
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、
、
、
、
。
12．（24-25 高三上·湖南长沙·阶段练习）某药物中间体G 的一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)已知A 的沸点为161℃，B 的沸点为155.6℃，其沸点差异的主要原因是 。
(2)F 中官能团的名称为 ；E 的名称是 。
(3)C→D 的反应类型是 。
(4)吡啶(
)中含有与苯类似的大π 键，则吡啶中N 原子的价层孤电子对占据的轨道为_______(填
标号)。
A．2s 轨道
B．2p 轨道
C．sp2杂化轨道
D．sp3杂化轨道
(5)已知含1 个手性碳原子的分子有2 种对映异构体。A 的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有
种(包括立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有3 组峰的结构简式为 。
(6)已知：在常温常压下，苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下，加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成
(氢化肉桂酸)，设计合成路线 (其他无机试剂任选)。
【答案】(1)环己醇存在分子间氢键
48
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(2) 碳碳双键﹑酮羰基 丙酮
(3)消去反应
(4)C
(5) 11
(6)
【分析】环己醇A 在吡啶、CrO3的条件下发生氧化生成环己酮B，环己酮B 在i)Mg、苯，ii)H2O 的条件下发
生加成反应生成C，C 在Al2O3、加热的条件下发生醇分子内脱水发生消去反应生成D；丙酮E 与HCHO 在碱
性条件下发生反应生成F，D 与F 在加热条件下发生加成反应生成G，据此回答。
【解析】（1）由于环己醇存在分子间氢键，氢键作用力大于范德华力，故环己醇A 的沸点为161℃，环己
酮B 的沸点为155.6℃
（2）由图知，F 中含碳碳双键、羰基2 种官能团；E 的名称为丙酮；
（3）由分析知，C→D 的反应类型为醇分子内脱水发生消去反应
（4）
由于吡啶(
)中含有与苯类似的大π 键，为平面结构，则吡啶中N 原子的价层孤电子对占据的轨道
为sp2杂化轨道，故选C；
（5）
同分异构体可以看成戊烷分子1 个氢被醛基取代，有8 种结构，其中有3 种手性分子：
、
、
，含1 个手性碳原子的分子有对映异构体2 种，符合条件的同分异构体有
49
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11 种；其中在核磁共振氢谱上有3 组峰的结构必须是对称结构，它是
；
（6）
利用E→F 的反应原理设计合成路线：第1 步，羟醛缩合；第2 步，银镜反应和酸化，将醛基转化成羧基；
第3 步，选择性氢化(加成)，路线为：
。
类型五 成环合成有机推断
13．（24-25 高三上·全国·阶段练习）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物
中含氮官能团的名称是 。
50
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(2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子(
)，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为
。
(3)反应③中试剂M 可以选择___________(填标号)。
A．
B．
C．
(浓)
(浓)
D．
(4)反应④中还生成了一种小分子，其分子式为 。
(5)反应⑤的化学方程式为 。
(6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。
(7)
的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积
之比为1：2：2 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)氨基、硝基
(2)
(3)AD
(4)
(5)
(6)氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐(或氮原子与氢离子反应)
(7) 九
【分析】合成路线中物质的结构式都是已知的，反应①②为取代反应，反应③为还原反应，将硝基还原为
氨基，反应④形成环，还生成了乙醇，反应⑤发生取代发生，反应⑥酯基水解，得到目标产物，据此分析
解题。
51
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【解析】（1）化合物中含氮官能团有氨基和硝基。
（2）
芳香重氮阳离子(
)中心原子氮的价层电子对数为2，孤电子对数为0，氮原子的杂化方
式为sp。
（3）反应3 为还原反应，AD 选项中的试剂是典型的还原剂。
（4）根据原子守恒，小分子为乙醇，分子式为
。
（5）
观察反应前后的物质变化，该反应为取代反应，化学方程式为
。
（6）氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐。
（7）
与—
组合有三种，
与—
组合有三种，
与—
组合有三种，
共九种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2 的同分异构体的结构简式为
。
14．（24-25 高三上·浙江·阶段练习）化合物I 是一种治疗脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
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已知：
(1)化合物G 中含氧官能团名称是 。
(2)化合物F 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D 的反应类型为还原反应
B．
与浓硫酸共热可得
C．化合物A 的酸性弱于
D．I 的分子式为
(4)写出H→I 的化学方程式 。
(5)设计以
和
为原料合成喹啉衍生物(
)的路线(用流程
图表示，无机试剂和有机溶剂任选) 。
(6)写出4 种符合下列条件的I 的同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有四个取代基：
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ii．分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
iii．该有机物能使
显色，且除了苯环外还有一个环状结构。
【答案】(1)醚键、酰胺基
(2)
(3)AC
(4)
+(CH3CO)2O
+CH3COOH
(5)
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下A （
）与
发生取代反应生成B （
），盐酸作用下B 与亚硝酸钠反应生成C（
），C 与硫氢化铵溶液发生还原反
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应生成D（
），D 与乙酸酐发生取代反应生成E（
），E 与F（
）发生取代反应生成G （
），G 经过多步反应生成H （
），H 在吡啶存在的条件下乙酸酐发生取代反应生成I （
）。
【解析】（1）
根据分析，G 为
，含氧官能团名称是醚键、酰胺基；
（2）
根据分析，F 为
；
（3）A．根据分析，C→D 时-NO 转化为-NH2，反应类型为还原反应，A 正确；
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B．
为卤代烃，需在NaOH 的醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，B 错误；
C．A 为
，甲基为推电子基团，连接苯环后使-OH 中的O-H 键极性减小，导致H+不容易电离，
因此酸性小于
，C 正确；
D．I（
）的分子式为C16H25NO3；
故选AC；
（4）
根据分析可知，H→I 的化学方程式为
+(CH3CO)2O
+CH3COOH
（5）
合成
可采用题目中已知的方法，即用
和
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反应制得
，
可由
还原制得，
可由
氧化得到，
可以用
水
解得到，
用CH3CHO 与HCN 加成得到，因此流程为
；
（6）
I 的同分异构体中，苯环上有四个取代基，分子中有4 种不同化学环境的氢原子，说明结构对称性较好，该
有机物能使FeCl3显色，说明含有酚羟基，除了苯环外还有一个环状结构，符合结构的同分异构体有
。
15．（24-25 高三上·上海·期中）有机化合物P 是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，
合成路线如图。
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(1)A 的名称是 ，试剂a 是 。
(2)E 既有酸性又有碱性，D 含有的官能团是 。
(3)G 中碳原子的杂化方式有 。
(4)G→J 的化学方程式是 。
(5)J→K 的反应类型是 。
(6)溴单质与K 中苯环侧链上的
发生取代反应的原因是 。
(7)下列说法正确的是 。
a.K 的核磁共振氢谱有6 组峰 b.L 可发生水解反应
c.不存在同时满足下列条件的F 的同分异构体：含有3 种官能团（其中一种为碳碳三键）
d.遇
溶液显紫色
(8)由M 生成P 经三步反应过程：
写出M（含有五元环）与中间体2 的结构简式 、 。
【答案】(1) 甲苯 浓硫酸、浓硝酸
(2)硝基、羧基
(3)
，
(4)HOOCCH2COOH+2CH3OH
CH3OOCCH2COOCH3+2H2O
(5)取代反应
(6)受两侧
的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的
的极性增强，易断裂
(7)
58
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(8)
【分析】
F 中含有苯环，根据A 的分子式，由F 逆推，A 是
，A 发生硝化反应生成B，B 氧化生成D，D 还原
为E，则B 是
，D 是
、E 是
；G 和甲醇发生酯化反应生成
J ，根据J 的分子式可知J 是CH3OOCCH2COOCH3 ；J 与
发生取代反应生成
(K) ，溴单质与K 中苯环侧链上的
发生取代反应生成L ，由P 逆推，L 是
，L 脱去1 分子HBr 生成M，M 是
。
【解析】（1）
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A 是
，名称是甲苯；甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液发生取代反应生成B，试剂a 是浓硫酸、浓硝
酸。
（2）
E 既有酸性又有碱性，E 是
，D 是
，含有的官能团是羧基、硝基；
（3）HOOCCH2COOH 中单键碳原子采用sp3杂化、羧基中的双键碳原子采用sp2杂化，碳原子的杂化方式有
sp3、sp2；
（4）G→J 是HOOCCH2COOH 和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH2COOCH3和水，反应的化学方程式是
HOOCCH2COOH+2CH3OH
CH3OOCCH2COOCH3+2H2O；
（5）
J→K 是
氨基中的H 被CH3OOCCH2CO-代替生成
，反应类型是取代反应；
（6）受两侧
的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的
的极性增强，易断裂，所以溴单质与
K 中苯环侧链上的
发生取代反应
（7）
a.K 是
，结构对称，核磁共振氢谱有6 组峰，故a 正确；
b.L 是
，分子中含有碳溴键、酯基，可发生水解反应，故b 正确；
c. F 的不饱和度为7，ⅰ．含有3 种官能团(其中一种为碳碳三键)，碳碳三键的不饱和度为2，ii．遇溶液显
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紫色，说明含有酚羟基，根据不饱和度和O 原子个数可知还有硝基，满足条件的F 的同分异构体为
，故c 错误；
选ab。
（8）
根据分析，M(含有五元环)为
，M 与F 脱去CO2得到的中间体1 为
；中间体1 与水加成生成的中间体2 为
，中间体2
再发生醇的消去反应脱掉一分子水生成P。
类型六 碳链增长型的有机推断
16．（2024·陕西西安·三模）丹皮酚是从毛茛科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇
痛、抗炎、解热的作用。有机物
是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示：
(1)
中所含官能团的名称为 。
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(2)
的核磁共振氢谱的吸收峰有 组，
的反应条件为 。
(3)
的结构简式为 ，
的反应类型为 。
(4)在
的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①与NaHCO3溶液反应放出CO2
②与FeCl3溶液反应显紫色
(5)根据上述合成路线，写出以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备
的合成路线
。
【答案】(1)氨基、羟基
(2) 5 Cu、O2、加热
(3)
还原反应
(4)13
(5)
【分析】
A 的分子式为C7H8O，B 的分子式为C7H6O，结合B 的结构简式可知A 发生氧化反应生成了B，则A 为
。根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B(
)与硝基乙烷在醛基
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上加成反应转化为化合物C(
) ，C 再进一步还原为D(
) ，E(
) 和乙酸作用生成F ，结合G(
) 的结构式得知F 的结构简式为
，F(
) 和CH3I 反应生成G(
) ，D(
) 和G(
)通过先加成后消去最后得到H(
)。
【解析】（1）
根据分析，D 为
，含有的官能团为氨基、羟基；
（2）
A 为苯甲醇，有核磁共振氢谱有5 组吸收峰，如图：
；根据苯甲醇在铜作催化剂条件
下被氧气氧化为苯甲醛B，条件为Cu、O2、加热；
（3）
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根据分析，C 为
，C
D 为还原反应；
（4）
F 的结构简式为
。F 的同分异构体中，同时满足①与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含
有羧基。②与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基（即有苯环），符合条件的取代基为-COOH、-OH、-CH3，
苯环上三个不同取代基的同分异构有10 种，或是-CH2COOH、-OH，苯环上二取代有邻、间、对3 种，因此
符合的同分异构体共有13 种。
（5）
根据题目所给合成路线，苯通过硝化、还原引入氨基，生成苯胺，苯和乙酸在ZnCl2作用下，生成
，最后苯胺和
生成目标产物，合成路线如下：
。
17．（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下：
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（1）物质A 和物质B 具有相同的___________。
A．碳原子数
B．氧元素的质量分数
C．官能团种类
D．最多可共平面的原子数
（2）不能鉴别物质C 和物质D 的是___________。
A．希夫试剂
B．金属钠
C．红外光谱
D．核磁共振氢谱
（3）有机物
的结构简式为 ；反应④使用“MnO2+H+”而不使用酸性高锰酸钾溶液的原因是
。
（4）下列反应中原子利用率理论上可达100%的是___________。
A．反应②
B．反应③
C．反应⑤
D．反应⑥
（5）下图的结构简式上编号的碳原子中属于手性碳原子的是___________。
A．①
B．②
C．③
D．④
（6）设计反应③和反应⑦的目的是 。
（7）反应②除了生成产物C，还会生成分子式为
的副产物，写出该副产物的结构简式
。
（8）物质E 的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 。
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①属于芳香族化合物
②能在
溶液作用下发生水解反应
③能发生银镜反应
④不同化学环境的氢原子个数比为
（9）已知：
(R 表示烃基，X 表示卤原子)。
参照上述流程，设计以1，3-丁二烯为原料合成1，6-己二胺
的合成路线 。
(无机试剂任选)
(合成路线可表示为：甲
乙……
目标产物)
【答案】（1）C （2）A （3）
酸性高锰酸钾溶液氧化性太强，会将甲
基(或苯环侧链)直接氧化成羧基，从而得不到E （4）AC （5）C （6）保护羟基不被氧化(或不被破
坏) （7）
(
或
) （8）
或
或
或
或
或
（9）
H2N(CH2)6NH2(也可以第
2 步先加氢，再卤原子取代为氰基，最后再加氢。)
【解析】
（1）A．由A、B 的结构简式可知，A 有6 个C，B 有7 个C，A 不符合题意；
B．由A、B 的结构简式可知，A、B 都只含1 个O，但A、B 的C、H 原子数不同，即相对分子质量不同，因
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此氧元素的质量分数不同，B 不符合题意；
C．由A、B 的结构简式可知，A、B 都只含1 个羟基，C 符合题意；
D．A 的13 个原子均能共平面，B 中除了甲基上的两个H，剩余的14 个原子共平面，D 不符合题意；
故选C；
（2）A．希夫试剂用于鉴别醛基，C、D 中均没有醛基，不能鉴别，A 符合题意；
B．C 中有羟基，能与金属钠反应，而D 不能反应，可以鉴别，B 不符合题意；
C．红外光谱可以检测官能团和化学键，可以鉴别两种物质，C 不符合题意；
D．核磁共振谱可以检测不同化学环境的H，可以鉴别两种物质，D 不符合题意；
故选A；
（3）
根据分析，E 的结构简式为
；酸性高锰酸钾溶液氧化性太强，会将甲基(或苯环侧链)直接
氧化成羧基，从而得不到E，因此使用氧化性小一些的MnO2作为氧化剂；
（4）有机反应中加成和加聚反应原子利用率理论上可达100%，根据分析，反应②和反应⑤为加成反应，
故选AC；
（5）连四个不同基团的C 为手性碳，根据结构可知③为手性碳，故选C；
（6）根据分析，反应③形成丙酮叉保护羟基，反应⑦水解又得到羟基，因此目的是保护羟基不被氧化(或
不被破坏)；
（7）
根据分析，反应②为加成反应，C9H12O3为该反应的副产物，羟基和甲基均为邻对位定位基，因此副产物可
能为
、
、
；
（8）
E（
）的同分异构体中，①属于芳香族化合物说明有苯环，②能在NaOH 溶液作用下发
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生水解反应说明含有酯基，③能发生银镜反应说明含有醛基，④不同化学环境的氢原子个数比为1 2 3 6
∶∶∶，
说明有两个对称的甲基和一个不对称的甲基，因此同分异构体有：
、
、
、
、
、
（任写一种）；
（9）
合成H2N(CH2)6NH2可以用
与H2加成，
可以用
与NaCN 反应制备，
可以用
与Br2发生1，4-加成制备，合
成路线为：
H2N(CH2)6NH2(也可以第2 步先加氢，再卤原子取代为氰基，最后再加氢。)
18．（24-25 高三上·福建宁德·阶段练习）索匹溴铵（IX）是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸（I）和苹果
酸（V）为原料的合成路线如图所示（部分条件已省略）：
已知：一定条件下，醇与卤代烃可以反应生产醚。
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回答下列问题：
(1)化合物
的名称为 。
(2)
→
Ⅱ
Ⅲ的反应类型 。
(3)化合物Ⅳ中所含官能团的名称为 。
(4)写出V→Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物VIII 的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出I→II、Ⅲ→Ⅳ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中i、ⅱ的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)2，2-二甲基丙醛
(2)取代反应
(3)羟基、羧基
(4)
(5)
(6)保护醇羟基不被破坏
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，根据V 和Ⅶ的结构简式、Ⅵ的分子式并结合V 到Ⅵ的转化条件可知，Ⅵ的结构简
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式为
；由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为
。
【解析】（1）化合物
含有醛基，名称为2，2-二甲基丙醛；
（2）
Ⅱ→Ⅲ是化合物Ⅱ中的1 个H 原子被
代替，反应类型为取代反应；
（3）根据化合物Ⅳ的结构简式，可知所含官能团的名称为羟基、羧基；
（4）
V→Ⅵ是
和CH3NH2发生取代反应生成
和水，反应的化学方程式
；
（5）
由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为
；
（6）由题干流程图可知，结合上述路线， I→II、Ⅲ→Ⅳ反应反应在合成中的作用是保护醇羟基不被破坏。
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（7）
由题干流程图中I→II 反应信息可知，该合成路线图中i 的结构简式为
：由Ⅷ到Ⅸ和Ⅲ到Ⅳ的转化信
息可知，ii 的结构简式为
。
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