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重难点16 有机合成与推断综合题
考向
2025 考向预测
有机合成与推断综合题
预测2025 年有机合成与推断综合题的命题方式：
1.合成方法：①识别有机物的类别；②据现有原料, 信息及反应
规律, 合理把目标分子分成若干片断；③正逆推,综合比较选择
最佳方案；
2.合成原则:①原料价廉, 原理正确；②路线简捷, 便于操作, 条
件适宜③易于分离,产率高；
3.解题思路:①剖析要合成的物质,选择原料,路线；②合理的合成
路线由什么基本反应构成, 明确分子骨架；③明确分子中官能团
引入。
【思维导图】
【高分技巧】
一.掌握有机合成中碳骨架构建的方法
（1）碳链的增长：
①与HCN 的加成反应；
②加聚或缩聚反应；
③酯化反应。
（2）碳链的减短：
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①脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。
②氧化反应：
；
R—CH===CH2―――――――→RCOOH＋CO2↑。
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋C8H16。
（3）常见碳链成环的方法
①二元醇成环，如
。
②羟基酸酯化成环，如
。
③氨基酸成环，如
。
④二元羧酸成环，如
。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
二.掌握有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
2
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④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化；
②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解；
③含—CH2OH 结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳
上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化；
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OH
R—CHO――→R—COOH。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH――――――→CH2===CH2――――――→X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
3
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CH3CH2CH2OH――――――→CH3CH===CH2――――――→CH3CHClCH3――→CH3CH(OH)CH3。
三.有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线的设计
（1）正推法
基础原料→中间体→目标化合物。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的
构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，
可采用正推法：
（2）逆推法
目标化合物→中间体→基础原料。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。如
采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯(
)的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与
苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即
2．最佳合成途径的选择
（1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。
具体而言：
①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，
使之转化到目标化合物中。
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④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍变规
律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利用
率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。
（2）有机合成路线的选择
①一元合成路线
以乙烯为例：②
，
③
，
⑤
。
②二元合成路线
以乙烯为例：②
，
④
，
⑤
。
③芳香族化合物合成路线
a.
。
b.
。
3．有机合成中常见官能团的保护
如：
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（1）酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护起
来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利
用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH2)的保护：
如在利用对硝基甲苯(
)合成对氨基苯甲酸(
)的过程中应先把—
CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也
被氧化。
四.熟悉有机合成与推断的突破口
1．通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过
物理特征找到题眼。
2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此
确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如：―→：对比F 与G 的分子
式，G 比F 的分子式少1 个H，多1 个NO2，可判断反应类型可能为取代反应，F 若为苯酚，则G 可能为硝
基苯酚。
3．从实验现象突破
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
使酸性KMnO4溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含
结构)等
①遇FeCl3溶液显紫色
②与浓溴水反应产生白色沉淀
含有酚羟基
加入新制Cu(OH)2并加热有砖
红色沉淀生成，或加入银氨溶
液水浴加热有银镜出现
含有醛基或甲酸酯基或甲酸
加入Na，有H2产生
可能有—OH 或—COOH
加入NaHCO3溶液有气体放出
含—COOH
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4．从反应条件突破
反应条件
可能的有机化合物及反应
浓硫酸，加热
①醇的消去反应；
②酯化反应；
③苯的硝化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
稀硫酸，加热
①酯的水解反应；
②二糖、多糖的水解反应等
氢卤酸(HX)，加热
醇的取代
强碱的水溶液，加热
①卤代烃的水解反应；
②酯的水解反应等
强碱的醇溶液，加热
卤代烃的消去反应
新制Cu(OH)2或银氨溶
液，加热
醛基（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等）的氧化反应
酸性KMnO4溶液或酸
性重铬酸钾溶液
①烯烃、炔烃的氧化反应；
②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反应；
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu(或Ag)，加热
①醇的催化氧化反应；
②醛的氧化；
H2、催化剂，加热
①烯烃、炔烃的加成反应；
②芳香烃的加成反应；
③醛、酮还原为醇
特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成
溴水或溴的CCl4溶液
烯烃、炔烃的加成反应
浓溴水
①苯酚的取代反应；
②碳碳双键和碳碳三键的加成；
③醛的氧化
Cl2，光照
①烃的取代反应；
②
中侧链的取代反应
铁粉或卤化铁、X2
苯环上的卤代反应
如：
（1）――――――→：反应类型可能为取代反应(酯化反应)，联想乙酸乙酯的制备，则F 结构中可能有羧
基，G 结构中可能有酯基。
（2）―――――→：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反
应，则C 结构中应该存在一个碳碳双键。
5．根据相关数据确定官能团的数目
（1）烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
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（2）
的加成：与H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量之比为1 1∶反应。
（3）含—OH 的有机物与Na 反应时：2 mol —OH 生成1 mol H2。
（4）1 mol —CHO 对应2 mol Ag；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O（注意：HCHO 中相当于有2 个—
CHO）。
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化
(关系式中M 代表第一种有机化合物的相对分子质量)
6．从转化关系突破
（1）连续氧化关系：
结论Ⅰ
A 为醇、B 为醛、C 为羧酸、D 为酯
结论Ⅱ
A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
结论Ⅲ
A 分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2 个氢原子，即含—CH2OH
结论Ⅳ
若D 能发生银镜反应，则A 为CH3OH，B 为HCHO，C 为HCOOH，D 为
HCOOCH3
（2）重要的“三角”转化关系：
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X 为卤素原子)、H2O 发生加成反应生成卤代烃、醇。
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX 在加热条件下发生取代反应生成卤代
烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
（3）有机反应各类物质的转化关系：
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7．有机推断中常考的“陌生信息”
（1）羟醛缩合：RCHO＋R′CH2CHO―――――→
＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
（2）利用格氏试剂发生加成反应
(R 代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。
（3）烯烃的氧化：
（4）成环反应：
（建议用时：40 分钟）
1．（2024·吉林·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
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已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
（2）G 中含氧官能团的名称为 和 。
（3）J→K 的反应类型为 。
（4）D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
（5）E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件已略
去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
2．（2025·辽宁省·联考）有机物G 是合成新型降脂药物的中间体，G 的一种合成路线如图，回答下列问
题：
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（1）已知D 生成F 时的另一产物为
，有机物E 的名称为 。
（2）化合物G 中官能团除酯基外，还有 (填名称)，B→C 的反应类型为 。
（3）下列关于反应D→F 的说法错误的是_____(填标号)。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
键和
键形成
C．有机物D 中，碳原子均采取
杂化
D．F 分子中所有的原子均可以共平面
（4）B 有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4 组峰且峰
面积之比为1 1 2 6
∶∶∶的有机物的结构简式为 (只写1 个)。
①能发生水解反应②能发生银镜反应③能与
溶液反应放出
（5）参照上述合成路线和信息，设计以
和E 为原料，制备
路线(部分条件已略)
如下，其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
3．（2025·辽宁名校联盟·联考）化合物I 是药物合成的中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题：
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（1）G 中含氧官能团的名称为 ，
的反应类型为 。
（2）
反应中，
的作用为 。
（3）F 的结构简式为 。
（4）G 与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 。
（5）关于化合物I，下列说法正确的是 (填字母)。
a．I 可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应
b．1 个I 分子中含有2 个手性碳原子
c．1 mol I 分子含有
杂化的原子个数为
d．I 分子间只存在氢键，不存在范德华力
（6）符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环
②分子中含有—
，且—
与苯环直接相连
③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下产生砖红色沉淀
（7）由
合成
的路线如下
(反应条件略去)，其中J 和K 的结构简式分别为 和 。
4．（2025·东北三省·联考）H 是合成某药物的中间体，H 的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）
中B 的杂化类型是 。
（2）
的反应类型是 。E 中含氧官能团是 （填名称）。
（3）①检验C 中碳碳双键的试剂宜选择 （填标号）。
A．酸性
溶液 B．溴的四氯化碳溶液 C．酸性
溶液 D．
②
与足量银氨溶液共热，最多生成
。
（4）在
，加热条件下，E 中最活泼的结构是 （填标号）。
A．苯环 B．醛基 C．碳碳双键
（5）写出
的化学方程式： 。
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（6）在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种（不考虑立体异构）。
①含有
结构 ②遇
溶液发生显色反应
（7）测定F 中化学键和官能团的仪器是 （填标号）。
a.元素分析仪 b.核磁共振氢谱仪 c.红外光谱仪 d.质谱仪
5．（2025·哈尔滨九中·期中）以胍盐离子液体(GIL)为催化剂合成化合物G 的路线如下。
（1）B 的名称为 ，H 的官能团名称为 。
（2）E→F 的反应类型为 。
（3）同时满足下列条件的C 的同分异构体有 种，写出任意一种的结构简式 。
①含两个苯环且均只有一个支链；②不含醚键、脂肪环；③两个双键不能相邻。
（4）制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
M 的结构简式为 。反应①的方程式为 。反应②的条件为 。
（5）电化学合成己二胺NC(CH2)4CN 的条件温和，反应试剂纯净，生产效率高等，优点，其总反应为
，则其阴极反应式为 。
6．（2025·黑龙江省实验中学·月考）香料甲和G 在生活中有很多用途，工业上利用有机物A(
)
来制备，其合成路线如图：
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已知：
(
代表烃基或氢原子)
回答下列问题：
（1）A→B 的反应条件是 ；①的反应类型为 。
（2）C 的名称是 ，该物质在铜催化并加热的条件下与氧气反应的化学方程式 。
（3）F 中官能团的名称是 、 。
（4）写出一种可以鉴别有机物A 与苯的试剂 。
A．溴水 B．酸性高锰酸钾 C．FeCl3溶液
（5）写出反应②的化学方程式 。
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