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重难点 17 有机合成与推断综合题
►命题趋势►解题策略►真题回眸►限时检测
“完全推断型”有机合成与推断
有机合成与推断综合题 “结构已知型”有机合成与推断
“半推半知型”有机合成与推断
有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，考查有机物结构简式的推断、官能
团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共
振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。总体来说，命题形式可以大致分为三类：
（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标
产物、题给信息等进行推断；
（2）结构已知型：即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌
生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；
（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要
结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
预计在2024年高考命题中，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材
料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。
【策略1】掌握有机合成中碳骨架构建的方法
（1）碳链的增长：
①与HCN的加成反应；
②加聚或缩聚反应；
③酯化反应。
（2）碳链的减短：
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋NaCO。
2 3
②氧化反应：；
R—CH===CH ―――――――→RCOOH＋CO↑。
2 2
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应：C H ――→C H ＋C H 。
16 34 8 18 8 16
（3）常见碳链成环的方法
①二元醇成环，如
。
②羟基酸酯化成环，如
。
③氨基酸成环，如
。
④二元羧酸成环，如
。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
【策略2】掌握有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
官能团 引入方法
碳卤键 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X 的加成；
2
③醇与氢卤酸(HX)的取代
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
羟基 ③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
①某些醇或卤代烃的消去；
碳碳双键 ②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
碳氧双键
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化；
②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解；
羧基
③含—CHOH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳
2
上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化；
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X 和Fe(或X 和FeX)；
2 2 3
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CHOH R—CHO――→R—COOH。
2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CHCHOH――――――→CH===CH ――――――→X—CH CH—X――→HO—CH CH—OH。
3 2 2 2 2 2 2 2
。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
CHCHCHOH――――――→CHCH===CH ――――――→CHCHClCH ――→CHCH(OH)CH 。
3 2 2 3 2 3 3 3 3
【策略3】有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线的设计
（1）正推法
基础原料→中间体→目标化合物。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨
架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙
酯，可采用正推法：
（2）逆推法
目标化合物→中间体→基础原料。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设
计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知合成该有机化合物的是苯
甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，
即
2．最佳合成途径的选择
（1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。
具体而言：
①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原
子，使之转化到目标化合物中。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍
变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利
用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。
（2）有机合成路线的选择①一元合成路线
以乙烯为例：② ，
③ ，
⑤ 。
②二元合成路线
以乙烯为例：② ，
④ ，
⑤ 。
③芳香族化合物合成路线
a. 。
b.
。
3．有机合成中常见官能团的保护
如：（1）酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH)的保护：
2
如在利用对硝基甲苯( )合成对氨基苯甲酸( )的过程中应先把
—CH 氧化成—COOH之后，再把—NO 还原为—NH ，防止当KMnO 氧化—CH 时，—NH (具有还原性)
3 2 2 4 3 2
也被氧化。
【策略4】熟悉有机合成与推断的突破口
1．通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑
通过物理特征找到题眼。
2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，
由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如：―→：对比F与G的
分子式，G比F的分子式少1个H，多1个NO ，可判断反应类型可能为取代反应，F若为苯酚，则G可能
2
为硝基苯酚。
3．从实验现象突破
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含
使酸性KMnO 溶液褪色
4
结构)等
①遇FeCl 溶液显紫色 含有酚羟基
3②与浓溴水反应产生白色沉淀
加入新制Cu(OH) 并加热有砖
2
红色沉淀生成，或加入银氨溶 含有醛基或甲酸酯基或甲酸
液水浴加热有银镜出现
加入Na，有H 产生 可能有—OH或—COOH
2
加入NaHCO 溶液有气体放出 含—COOH
3
4．从反应条件突破
反应条件 可能的有机化合物及反应
①醇的消去反应；
浓硫酸，加热 ②酯化反应；
③苯的硝化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上的取代
①酯的水解反应；
稀硫酸，加热
②二糖、多糖的水解反应等
氢卤酸(HX)，加热 醇的取代
①卤代烃的水解反应；
强碱的水溶液，加热
②酯的水解反应等
强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应
新制Cu(OH) 或银氨溶
2
醛基（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等）的氧化反应
液，加热
①烯烃、炔烃的氧化反应；
酸性KMnO 溶液或酸 ②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反
4
性重铬酸钾溶液 应；
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O、Cu(或Ag)，加热 ①醇的催化氧化反应；
2②醛的氧化；
①烯烃、炔烃的加成反应；
②芳香烃的加成反应；
H、催化剂，加热
2
③醛、酮还原为醇
特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成
溴水或溴的CCl 溶液 烯烃、炔烃的加成反应
4
①苯酚的取代反应；
浓溴水 ②碳碳双键和碳碳三键的加成；
③醛的氧化
①烃的取代反应；
Cl，光照
2
② 中侧链的取代反应
铁粉或卤化铁、X 苯环上的卤代反应
2
如：
（1）――――――→：反应类型可能为取代反应(酯化反应)，联想乙酸乙酯的制备，则F结构中可能有羧
基，G结构中可能有酯基。
（2）―――――→：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反
应，则C结构中应该存在一个碳碳双键。
5．根据相关数据确定官能团的数目
（1）烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X )。
2
（2） 的加成：与H、Br 、HCl、HO等加成时按物质的量之比为1∶1反应。
2 2 2
（3）含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H 。
2
（4）1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu O（注意：HCHO中相当于有2个—
2
CHO）。
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量)
6．从转化关系突破
（1）连续氧化关系：
结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯
结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CHOH
2
若D能发生银镜反应，则A为CHOH，B为HCHO，C为HCOOH，D为
3
结论Ⅳ
HCOOCH
3
（2）重要的“三角”转化关系：
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、HO发生加成反应生成卤代烃、醇。
2
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX在加热条件下发生取代反应生成卤
代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
（3）有机反应各类物质的转化关系：7．有机推断中常考的“陌生信息”
（1）羟醛缩合：RCHO＋R′CHCHO―――――→ ＋HO(R、R′表示烃基或氢)
2 2
（2）利用格氏试剂发生加成反应
(R代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。
（3）烯烃的氧化：
（4）成环反应：
考向一 “完全推断型”有机合成与推断
1．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
(2)B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷
却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】
(1)醛基
(2)正丁酸(3)
(4)
(5)
(6)
【详解】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，
可确定B为CHCHCHCOOH，则A为CHCHCHO；依据题干信息，可确定D为
3 2 2 3 2
；E为芳香族化合物，则E为 ；由J的结构简式
，可确定F为 。由题给信息，要确定G为
。
（1）由A的分子式C HO及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
4 8
（2）B的分子式为C HO、无支链，由醛氧化生成，则B为CHCHCHCOOH，名称是正丁酸。B的一
4 8 2 3 2 2
种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH-，B的不饱和度为
2
1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是 。答案为：正丁酸； ；
（3）由分析知，E为 ，F为 ，则E→F的化学方程式是。答案为： ；
（4）由分析可知，G的结构简式是 。答案为： ；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸
时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是
。答案为： ；
（6） ——3AgNO，n(AgNO)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘
3 3
番酸的质量分数为 = 。答案为： 。
考向二 “结构已知型”有机合成与推断
2．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的
合成路线。
已知： 表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)(3)请从物质结构角度分析 能与 反应的原因 。
(4) 的反应类型 。
(5)写出D的结构简式 。
(6)写出 的化学反应方程式 。
(7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为 ，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案】
(1)羧基、酰胺基
(2)>
(3)(C H)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应
2 5 3
(4)酯化反应或取代反应
(5)
(6) + HCONH +HCOOC H
2 2 5
(7)
【详解】 和C HOH发生酯化反应生成 ，加Boc-OH发生取代反应
2 5
生成 ，加入氢气发生加成反应生成 ，发生消去反应生成
，加入HCONH 发生取代反应生成 。
2（1）A为 ，官能团为羧基、酰胺基；
故答案为：羧基、酰胺基。
（2）A中含有羧基，属于亲水基，B中含有酯基，属于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度；
故答案为：>。
（3）(C H)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应；
2 5 3
故答案为：(C H)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应。
2 5 3
（4）根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
（5）根据分析可知D结构简式为为 ；
故答案为： 。
（6）根据分析可知E→F的化学反应方程式为 + HCONH +
2
HCOOC H；
2 5
故答案为： + HCONH +HCOOC H。
2 2 5
（7）丁二酸为 ，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H被取代后的烃的衍
生物是A的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；故答案为： 。
3．（2023·江苏·统考高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为 ，可由乙酸与 反应合成，B的结构简式为 。
(3)A→C中加入 是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个
峰。
(5)G的分子式为 ，F→H的反应类型为 。
(6)写出以 、 和 为原料制备 的合成路线流图
(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)强
(2)CH COCl
3
(3)HCl
(4)
(5)取代反应
(6)【详解】 与 发生取代反应生成 ，可推知化学方程式为
+CH COCl→ +HCl，可知B为CHCOCl； 发生水解反应得到F：
3 3
， 与G： 发生取代反应得到 ，可知化学方程式为
+ → +HBr，由此推知G为 。
【详解】
（1）化合物A： 中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的
强。
（2）由分析可知B的结构简式为CHCOCl。
3
（3）A→C的化学方程式为 +CH COCl→ +HCl， 显碱性可以与HCl
3
发生中和反应促进 +CH COCl→ +HCl平衡正移，提供 的产率，
3
故A→C中加入 是为了消耗反应中产生的HCl。
（4） 的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化
类型相同且室温下不能使2%酸性 溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另
一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定 的同分异构体为 。
（5）由分析可知F→H的反应为 + → +HBr，该
反应为取代反应。
（6）结合F→H可设计以下合成路线：
。
考向三 “半推半知型”有机合成与推断
4．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合
成路线如下。
回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
2
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和
。
【答案】
(1)对
(2)羧基
(3)2 +O 2 +2H O
2 2
(4)3
(5)取代
(6)
【详解】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的
分子式可以得到有机物B的结构，即 ；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C
发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即 ；有机物E与有机物有机物F发生已知条
件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可
以得到有机物G的结构，即 ，同时也可得到有机物
F的结构，即 ；随后有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I。由此分析
2 3
解题。
【详解】
（1）由有机物A与CHI反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的
3
对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2 +O
2
2 +2H O。
2
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有 结构，又因红外中含有酚羟基，说明结
构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置 有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。（5）有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与
2 3
HCOOCH CH 中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
2 3
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH 反应生成最终产
4
物，类似于题中有机物G与NaBH 反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结
4
构为 ，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有
C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M
的结构为 ，故答案为 、 。
5．（2023·全国·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出
血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】
(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3)氨基 羟基
(4)取代反应
(5)
(6) +H O +HCl+N ↑
2 2
(7) 9
【详解】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO 发生反应生成C，C与NH HS反应生
2 4
成D，D与乙酸酐[(CH CO) O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为
3 2
；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为 ；G发生两步反应生
成H，H再与NaNO /HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为
2；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH CO) O]反应生成K，结合K的结构简式
3 2
和J的分子式可知，J为 ；据此分析解题。
（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。
（3）根据分析，有机物D的结构为 ，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为 。
（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为 +H O
2
+HCl+N ↑。
2
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为： 、 、 、 、
、 、 、 、 ；其中，核磁共振氢谱显示
为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为 。
（建议用时：120分钟）
1．（2024·广西·统考模拟预测）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成C的反应类型是 。
(3)E的结构简式为 。
(4)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是(5)符合下列条件的B的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 。
①分子中含环状结构
②核磁共振氢谱显示2组峰
(6)L中氮原子的杂化方式为 。
(7)1，3-二苯基脲( )是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为
原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。
。
【答案】
(1)4-溴硝基苯或对溴硝基苯
(2)取代反应
(3)
(4)保护氨基
(5)4 或 或 或
(6)sp2、sp3
(7)
【详解】由框图可知，A（ ）与B（ ）发生取代反应生成C（ ）和HBr，C与H 发生还原反应，-NO 还原为-NH ，生成D（ ），D与E（
2 2 2
）发生取代反应生成F（ ）和HCl，G（ ）
与 反应生成H（ ），保护-NH ，H与SOCl 发生取代反应生成I（
2 2
），I与KOH反应生成J（ ），将-NH 恢复，J与COCl 反应生成K（
2 2
），K与F发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（ ）。
（1）A为 ，名称为4-溴硝基苯或对溴硝基苯；
（2）根据分析，由A生成C的反应类型是取代反应；
（3）根据分析，E的结构简式为 ；（4）根据分析，G转化为H的目的是保护氨基；
（5）B为 ，分子式为C H N，①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2组峰说明分子结
6 14 2
构对称性较好，符合条件的同分异构体有 、 、 、 ，共4种；
（6）L中以单键相连的N为sp3杂化，有双键相连的N为sp2杂化；
（7）要合成 ，需要用 和 反应合成， 由
还原得到， 由 与COCl 反应得到，因此合成路线为
2
。
2．（2024·河北·校联考模拟预测）盐酸克林沙星(化合物M)是一种具有杀菌、抑菌作用的药物。M的一种
合成路线如下(部分试剂和条件略去)：回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)F中含氧官能团的名称是 。
(4)I的结构简式为 。
(5)K→L的化学方程式为 。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为2：2：1的
同分异构体的结构简式为 。
①具有相同官能团
②苯环上含有三个取代基
(7)4-硝基二苯甲酮( )是一种重要的医药中间体。利用以上合成路线中的相关信息，设计以对硝基甲苯和苯为原料合成 的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任
选)。已知：
【答案】
(1)间氟甲苯
(2)氧化反应
(3)酯基、硝基、酮羰基
(4)
(5) + +HCl
(6)16 、
(7)
【详解】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下，A（ ）与浓硝酸发生取代反应生成B（
），B在硫酸作用下与三氧化铬发生氧化反应生成C（ ），C与SOCl 发生取代反应生成D（ ），D与CH(COOC H) 发生取代反应生成E（
2 2 2 5 2
），E在一定条件下转化为F（ ），F在一定条件
下与 反应转化为G（ ），G在一定条件下转化为H（
），H在一定条件下发生还原反应生成 ，则I为
；I在一定条件下发生取代反应生成J（ ），J在盐
酸溶液中发生水解反应生成K，则K为 ；K与 发生取代反应生成L
（ ）；L经多步转化得到 。
（1）由结构简式可知， 的名称为间氟甲苯；
（2）由分析可知，B→C的反应为 在硫酸作用下与三氧化铬发生氧化反应生成
；（3）由结构简式可知，F的含氧官能团为硝基、酯基和酮羰基；
（4）由分析可知，I的结构简式为 ；
（5）由分析可知，K→L的反应为 与 发生取代反应生成
和HCl，反应的化学方程式为 +
+HCl；
（6）B的同分异构体与B具有相同官能团，苯环上含有三个取代基，说明苯环上的取代基可能为1个-
CHF和2个-NO 或-CHNO 、-F和-NO ，其中取代基为1个-CHF和2个-NO 的结构共有6种，取代基为-
2 2 2 2 2 2 2
CHNO 、-F和-NO 的结构共有10种，则符合条件的结构共有16种；其中核磁共振氢谱显示为三组峰且
2 2 2
峰面积比为2：2：1的同分异构体的结构简式为 、 ；
（7）由有机物的转化关系可知，以对硝基甲苯和苯为原料合成 的合成步骤为
在硫酸作用下与三氧化铬发生氧化反应生成 ， 与SOCl 发生取代反应生成
2，氯化铝作用下 与苯发生取代反应生成 ，故合成路线为
。
3．（2024·安徽·统考模拟预测）非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
(1)A可由 氧化得到， 的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中手性碳原子数目为 。
(4)E转化为AHPA的反应类型为 。
(5)AHPA中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有 和 ；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。(7)参照上述合成路线，设计以苄基氯( )为主要原料制备 的合成路线
(其他原料、试剂任选)。
【答案】
(1)羟基乙酸
(2)
(3)3
(4)加成反应、还原反应
(5)羧基 氨基
(6)
(7)
【详解】
（1） 的化学名称是羟基乙酸。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中手性碳原子数目为3，如图 。（4）E转化为AHPA的反应类型为加成反应、还原反应。
（5）AHPA中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。
（6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有 和 ；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式
。
（7）苄基氯( )在碱性条件下发生水解反应生成 ， 发生催
化氧化生成 ， 在碱性条件下和CHON 发生加成反应生成
3 2
， 在碱性条件下加热发生消去反应生成
， 发生加聚反应生成 ，合成路线
。
4．（2024·广西·校联考模拟预测）多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一种多环化合物G的合成
路线：已知：RNH ＋ ＋2HO
2 2
回答下列问题：
(1)A的分子式为 ，A侧链上的碳原子的杂化类型有 。
(2)由B生成D的反应类型为 。
(3)E中含氧官能团的名称为 ，E→F反应的方程式为 。
(4)C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有 种(考虑碳碳双键的顺反异构)。
ⅰ．除苯环外不含其他的环状结构；
ⅱ．能发生银镜反应。
(5)G的结构简式为 。
(6)结合题中相关信息，设计以 和 为原料制备 的合成路线 (其他无
机试剂任选)。
【答案】
(1)C HON sp、sp2杂化
8 5 2 4
(2)加成反应
(3)酮羰基
(4)6(5)
(6)
【详解】A( )与 在THF、CDI、MgCl 作用下发生取代反应，生成B(
2
)和KHCO ；B与C( )在C HOH/OH-作用下发生加成反应，生成D(
3 2 5
)；由D的结构简式、F的分子式，可确定F的结构简式为
；由G的分子式及F的结构简式，可确定G为 。
（1）由分析可知，A的结构简式为 ，则其分子式为：C HON，A侧链上，-CN中的碳原
8 5 2 4
子的价层电子对数为2，发生sp杂化、-COOH中碳原子的价层电子对数为3，发生sp2杂化。
（2）由B( )生成D( )时，B与C( )在
C HOH/OH-作用下发生加成反应。
2 5（3）E的结构简式为 ，含氧官能团的名称为酮羰基。E(
)与H 发生加成反应，生成F( )，反应的方程式为
2
。
（4）C的同分异构体中，同时满足以下两个条件：” i．除苯环外不含其他的环状结构；ii．能发生银镜
反应”的有机物，分子中含有苯环、-CHO、-CH=CH-，可能是苯环上连有1个取代基-CH=CH-CHO(有顺
反异构体，2种)、-C(CHO)=CH ；可能是苯环上连有2个取代基，-CHO、-CH=CH 分别位于苯环的邻、
2 2
间、对位，共3种，所以共有6种(考虑烯烃的立体异构) 。
（5）由分析可知，G的结构简式为 。
（6）以 和 为原料制备 时，需将 转化为
HOCH CH=CHCH OH，也就是应将 与Br 发生1，4-加成，再水解，所以合成路线为
2 2 2
。
5．（2024·贵州·统考模拟预测）化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A
和香草醛F为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：已知： ＋
( 为 或烷基)
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是 。
(2) 的结构简式是 。
(3)由 生成 经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式 。
(4)根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是 键(选填“ ”或“ ”)。
(5)根据合成路线，指出 这步反应在合成中的作用是 。
(6)根据化合物 的结构， 不能发生的反应是 (选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。
(7)化合物 有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①加入 溶液发生显色反应；
②与 溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为 的同分异构体结构简式是 。
【答案】
(1)醚键、醛基(2)
(3) ＋
(4)
(5)保护酚羟基
(6)水解反应
(7)13
【详解】B与氢气加成反应生成C，结合D的结构，可以判断B中只有碳碳双键与氢气加成，可以得到C
的结构是 ，根据已知信息可以得到G经过①和②生成H的结构为
。
（1）根据A的结构可以得到A中的官能团是醚键、醛基。
（2）结合B与D的结构可以得到B与氢气加成时只有碳碳双键发生加成生成C，所以C的结构是
。
（3）由 生成 经过①②两步反应，根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为
＋ 。（4）由于碳碳双键中的 键不如 稳定，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是 键。
（5）对F、G的结构进行分析， 是F中的酚羟基发生了反应，再结合J的结构左边苯环上原位置的
酚羟基再次出现，所以 这步反应在合成中的作用是保护酚羟基。
（6）根据化合物 的结构，J中含有的官能团是醚键、羰基、酚羟基、醇羟基，所以J可以发生酯化反应
和消去反应，不能发生水解反应。
（7）F的同分异构体满足两个条件：①加入 溶液发生显色反应，说明F中含有酚羟基；②与
溶液反应有气体放出，说明F中含有羧基。F中苯环上可以有两条支链 和 ，两
条支链在苯环上邻、间、对3种结构；F中苯环上还可以有三条支链 、 、 ，苯环上三条
不同支链共有10种结构，所以满足条件的F的同分异构体共有13种。其中，核磁共振氢谱理论上有5组
峰，且峰面积之比为 的同分异构体结构简式是
6．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂，可以在病毒感染早
期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。
请回答下列问题：
(1)A→B的原子利用率100%，A的名称是 ，D的名称是 。
(2)C→D的反应类型 ，E中官能团的名称是 。
(3)F的分子式 。(4)写出G→H转化第一步反应的离子方程式 。
(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式 。
①能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②1mol N最多消耗2mol NaOH；
③磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3：2：2：1；
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】
(1)乙炔 2-甲基-1,3-丁二烯
(2)消去反应 碳碳双键、碳氯键
(3)C H O
12 20 2
(4) +2OH- +C HOH+H O
2 5 2
(5)
(6)CH CHOH CHCHO+CH≡CH CHCHOHC≡CCHOHCH
3 2 3 3 3
CHCHOHCH CHCHOHCH
3 2 2 3
【详解】A→B的原子利用率100%，结合B结构可知，A为乙炔CH≡CH，B和氢气加成生成C，结合C
化学式可知，C为 ；C在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成D；D和HCl发生加成反应生
成E；E生成F，F被高锰酸钾氧化生成G ；G中酯基水解后酸化得到H，H生成I；
（1）A→B的原子利用率100%，结合B结构可知，A为乙炔CH≡CH；D为 ，名称
是2-甲基-1,3-丁二烯；
（2）C→D的反应类型是消去反应；E中官能团的名称是：碳碳双键、碳氯键；（3）由F结构可知，F分子式为C H O；
12 20 2
（4）G→H转化第一步反应是酯基在碱性溶液中的水解，离子方程式： +2OH-
+C HOH+H O；
2 5 2
（5）I含有7个碳、3个氧，不饱和度为4；芳香化合物N为I的同分异构体，满足下列条件：
①能与 溶液发生显色反应，则含有酚羟基；
②1molN最多消耗 ，则含有2个酚羟基；
③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为 ，则含有1个甲基且结构对称性较好；其结构可以
为： ；
（6）乙醇氧化为乙醛，乙醛和乙炔发生A生成B的反应得到CHCHOHC≡CCHOHCH ，在和氢气加成得
3 3
到饱和醇CHCHOHCH CHCHOHCH ，故流程为：CHCHOH CHCHO+CH≡CH
3 2 2 3 3 2 3
CHCHOHC≡CCHOHCH CHCHOHCH CHCHOHCH 。
3 3 3 2 2 3
7．（2024·陕西渭南·统考一模）叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环，这种反应
广泛应用于药物合成。药物F合成路线如下：
(1)反应①的类型是 ，对有机物A进行系统命名 。流程中有机物 中的官
能团除羟基外，还有 。(2)有机物乙二醇与B能发生缩聚反应得到聚合物M。有关M的说法正确的是___________。
A．蛋白质与M的所含元素相同 B．M与制备PE(聚乙烯)反应类型相同
C．M有固定的熔、沸点 D．M可以被氢气还原
(3)写出有机物C的结构简式 。
(4)写出满足下列条件的化合物B的同分异构体有 种。
a．红外光谱中测出分子中含有一个苯环
b．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
c．能发生银镜反应
(5)写出有机物D与过量NaOH溶液反应的化学方程式 。
(6)THF由C、H、O三种元素组成，称取THF7.200g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的
干燥管a和装有碱石灰的干燥管b，测得a增重7.200g，b增重17.600g，则THF的最简式为 。
(7)请补充完成以 为原料合成( )的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：A B…… 目标产物)
【答案】
(1)加成反应 1，2-二溴乙烷 碳溴键
(2)D
(3)
(4)13(5) +4NaOH +2NaBr+2HOCH CHOH；
2 2
(6)
(7)
【详解】
（1）根据分析可知，反应①发生加成反应；物质A结构简式：CHBrCHBr，系统命名：1，2-二溴乙烷；
2 2
有机物 中的官能团除羟基外，还有碳溴键；
（2）A．乙二醇与B能发生缩聚反应得到聚合物M中包含C、H、O元素，而蛋白质中除了C、H、O元
素外还含有N、S等元素，A错误；
B．制备M发生缩聚反应，制备PE(聚乙烯)发生加聚反应，B错误；
C．聚合物M属于混合物，无固定熔沸点，C错误；
D．根据分析可知，聚合物M中含苯环结构，可与氢气发生加成反应，D正确；
答案选D。
（3）根据分析，C为对二苯甲酸甲酯，结构简式： ；
（4）物质B为对二苯甲酸，B的同分异构体满足：
a．红外光谱中测出分子中含有一个苯环；b．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含羧基；c．能发生
银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基；情况如下：①苯环两侧链，一侧链为－COOH，另一侧链为HCOO
－，二者在苯环上具有邻、间、对三种位置关系；②苯环三侧链，一侧链为－COOH，一侧链为－CHO，
一侧链为－OH，苯环上连接3个不同基团，存在10种同分异构体，共计13种；
（5）D中酯基与溴原子均能与NaOH发生反应，则D与过量NaOH反应方程式：+4NaOH +2NaBr+2HOCH CHOH；
2 2
（6）无水氯化钙吸收水蒸气， ， ；碱石灰吸收二氧
化碳， ， ；
，该有机物最简式： ；
（7）以 为原料合成( )，根据D→E→F可知， 与HBr发生加成反应生成
， 与NaN 发生D生成E路线反应，得 ， 与乙炔发生加
3
成反应得目标产物；合成路线如下：
。
8．（2023·福建·校联考二模）鼠尾草广泛应用于医药领域，其成分中有大量的萜类化合物。其中一种中间
体(F)的合成路线如下：
(1)A的官能团名称为 。
(2)A转化为B的反应类型为 。
(3)C→D的反应机理示意图如下(已知：Ar表示芳香环，转化Ⅰ中略去部分产物)：①中间体Z为 。
②若用KCN代替CuCN则无法按上述机理进行反应，其原因为 。
(4)D→E为两步反应：D→G→E，其中第二步为取代反应，其化学方程式为 。
(5)E→F中 先将E转化为 (填结构简式)再与 反应。
(6)化合物Y是E的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：12；
②Y遇到 溶液显紫色，还可以发生银镜和水解反应则Y的结构简式为 。
【答案】
(1)(酚)羟基
(2)取代反应
(3)[ArCN] 氧化性太弱无法实现转化Ⅰ，也无法形成后续的配离子中间体
(4) +CH CHOH +H O
3 2 2
(5)(6) 或
【详解】根据A的结构简式和B的分子式，推出B的结构简式为 ，与LiBr发生取代反应生
成C的结构简式为： ，C与CuCN发生取代反应生成D，D在稀硫酸酸化，先将 转化
为 ，再和 发生酯化反应得到E，最后得到产品F。
（1）根据A的结构简式，含有的官能团为（酚）羟基；
（2）根据分析，A为 ，转化为B ，发生取代反应；
（3）①根据图示信息，中间体Z为[ArCN]；
② 氧化性太弱无法实现转化Ⅰ，也无法形成后续的配离子中间体，所以用KCN代替CuCN则无法按上
述机理进行反应；
（4）D在稀硫酸酸化，先将 转化为 ，再和 发生酯化反应得到E，反应方程式
为： +CH CHOH +H O；
3 2 2（5）E→F中 先将E转化为 ，再与 发生取代反应得到产品F；
（6）Y遇到 溶液显紫色，含有酚羟基，还可以发生银镜和水解反，含有 ，Y的核磁共振氢
谱有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：12，Y的结构简式为：
或 。
9．（2023·湖南衡阳·校考三模）色满结构单元( )广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一
种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：
(1)色满结构单元的分子式是 。
(2)乙酸酐的结构简式是 ，A→B反应类型是 。
(3)检验A中的含氧官能团的化学试剂是 ；写出G中不含氧官能团的名称为 。
(4)E→F的化学方程式是 。(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是 。M是乙二酸二乙酯的同
分异构体，满足下列两种条件的M的结构简式有 种。
①1 mol M能与足量 反应放出
②含有甲基
(6)设计以 为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】
(1)C H O
9 10
(2)取代反应
(3)FeCl 溶液 碳氟键
3
(4) +H O
2
(5) 8
(6)
【详解】A中酚羟基和乙酸酐发生取代反应生成B和CHCOOH，B发生异构化生成C，C和乙二酸二乙酯
3
发生反应生成D，D与氢气发生加成反应（或还原反应）生成E，对比E、G的结构简式，结合F的分子式
知，E发生消去反应生成F为 ，（6） 发生B→C的转化生成
， 和氢气发生加成反应生成 ，和溴发生取代反应生成 ，据此分析解题。
（1）色满结构单元（ ）的分子式是C H O，故答案为：C H O；
9 10 9 10
（2）乙酸酐的结构简式是 ，A中酚羟基上的氢原子被 替代生成
B，A→B反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由题干流程图中A、G的结构简式可知，化合物A中酚羟基与FeCl 溶液作用显紫色，可以检验酚羟
3
基的存在；化合物G中不含氧官能团是碳氟键，故答案为：FeCl 溶液；碳氟键；
3
（4）由题干流程图中E、F的结构简式可知，E→F的化学方程式是
+H O ，故答案为： +H O ；
2 2
（5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是 ；M是
乙二酸二乙酯的同分异构体，M的结构简式满足下列条件：①1molM能与足量NaHCO 反应放出
3
2molCO ，说明含有2个-COOH；②含有甲基，符合条件的结构简式有：CHCHCHCH(COOH) 、
2 3 2 2 2
CHCHCH(COOH)CH COOH、CHCH(COOH)CH CHCOOH、(CH)CHCH(COOH) 、
3 2 2 3 2 2 3 2 2
(CH)C(COOH)CH COOH、CHCH(CH COOH)、CHCH(COOH)CH(COOH)CH 、CHCHC(COOH)CH
3 2 2 3 2 2 3 3 3 2 2 3
等8种，故答案为： ；8；
（6） 发生B→C的转化生成 ， 和氢气发生加成反
应生成 ， 和溴发生取代反应生成 ，合成路线为
，故答案为：
。
10．（2023·江苏南京·校联考一模）化合物F是有机合成的中间体，其合成路线流程图如图：
(1)化合物E中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)化合物D的分子式为C H O，写出D的结构简式 。
10 14 2
(4)B和乙醇反应的产物为G(C H O)，写出满足下列条件G的一种同分异构体的结构简式 。
11 12 3
①不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl 溶液显紫色
3
②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)已知： 。以 和丙二酸
[CH(COOH) ]为原料制备化合物 ，写出相应的合成路线流程图。
2 2
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
(1)3：7(2)还原反应
(3)
(4)
(5)
【详解】A发生取代反应引入支链生成B，B发生还原反应羧基转化为羟基生成C，D发生氧化反应羟基
转化为醛基生成E，根据C、E结构简式，结合化合物D的分子式为C H O，则C中酚羟基发生取代反
10 14 2
应引入甲基生成D，D为 ；E发生一系列反应生成F；
（1）苯环中碳为sp2杂化、醛基碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，化合物E中采取sp3和sp2杂化的碳
原子个数比为3:7；
（2）B发生还原反应羧基转化为羟基生成C，为还原反应；
（3）由分析可知，D为 ；
（4）B中含有羧基，和乙醇反应的产物为G(C H O)，G为酸和醇生成的酯；满足下列条件G的一种同
11 12 3
分异构体：①不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl 溶液显紫色，则不含醛基，含有酯基且水解能生
3
成酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢，分子结构较为对称；则可以为：
；
（5） 发生消去反应引入碳碳双键，然后双键发生已知反应氧化为醛基，醛基发
生A生成B的反应引入支链得打羧基，还原羧基为羟基，羟基氧化为醛基：。
