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重难点 17 有机合成与推断综合题
►命题趋势►解题策略►真题回眸►限时检测
“完全推断型”有机合成与推断
有机合成与推断综合题 “结构已知型”有机合成与推断
“半推半知型”有机合成与推断
有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为背景,考查有机物结构简式的推断、官能
团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共
振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。总体来说,命题形式可以大致分为三类:
(1)完全推断型:即在合成路线中各物质的结构简式是未知的,需要结合反应条件、分子式、目标
产物、题给信息等进行推断;
(2)结构已知型:即合成路线中各物质的结构简式是已知的,此类试题中所涉及的有机物大多是陌
生且比较复杂的,需要根据前后的变化来分析其反应特点;
(3)“半推半知“型:即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的,部分是未知的,审题时需要
结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
预计在2024年高考命题中,有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展,仍然以新材
料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。
【策略1】掌握有机合成中碳骨架构建的方法
(1)碳链的增长:
①与HCN的加成反应;
②加聚或缩聚反应;
③酯化反应。
(2)碳链的减短:
①脱羧反应:R—COONa+NaOH――→R—H+NaCO。
2 3
②氧化反应:;
R—CH===CH ―――――――→RCOOH+CO↑。
2 2
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应:C H ――→C H +C H 。
16 34 8 18 8 16
(3)常见碳链成环的方法
①二元醇成环,如
。
②羟基酸酯化成环,如
。
③氨基酸成环,如
。
④二元羧酸成环,如
。
⑤利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:
【策略2】掌握有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
官能团 引入方法
碳卤键 ①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X 的加成;
2
③醇与氢卤酸(HX)的取代
①烯烃与水加成;
②醛、酮与氢气加成;
羟基 ③卤代烃在碱性条件下的水解;
④酯的水解;
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
①某些醇或卤代烃的消去;
碳碳双键 ②炔烃的不完全加成;
③烷烃的裂化
①醇的催化氧化;
②连在同一个碳上的两个羟基脱水;
碳氧双键
③低聚糖和多糖水解可引入醛基;
④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化;
②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解;
羧基
③含—CHOH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳
2
上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化;
苯环上引入不同的官能团
①卤代:X 和Fe(或X 和FeX);
2 2 3
②硝化:浓硝酸和浓硫酸共热;
③烃基氧化;
④先卤代后水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变,如R—CHOH R—CHO――→R—COOH。
2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如
CHCHOH――――――→CH===CH ――――――→X—CH CH—X――→HO—CH CH—OH。
3 2 2 2 2 2 2 2
。
③通过某种手段改变官能团的位置,如
CHCHCHOH――――――→CHCH===CH ――――――→CHCHClCH ――→CHCH(OH)CH 。
3 2 2 3 2 3 3 3 3
【策略3】有机合成路线的设计与实施
1.有机合成路线的设计
(1)正推法
基础原料→中间体→目标化合物。
即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨
架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙
酯,可采用正推法:
(2)逆推法
目标化合物→中间体→基础原料。即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设
计。如采用逆推法,通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知合成该有机化合物的是苯
甲酸与苯甲醇,继续逆推可得出原料分子为甲苯,如图所示:
设计合成路线时,要选择反应步骤少,试剂成本低,操作简单,毒性小,污染小,副产物少的路线,
即
2.最佳合成途径的选择
(1)合成基本原则:原理正确,原料价廉,操作简便,步骤简单,条件适宜,易于分离。
具体而言:
①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求,高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原
子,使之转化到目标化合物中。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍
变规律及有关的信息,掌握正确的解题方法,有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
对于多种合理路线的选择,要综合考虑诸多因素:原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利
用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。
(2)有机合成路线的选择①一元合成路线
以乙烯为例:② ,
③ ,
⑤ 。
②二元合成路线
以乙烯为例:② ,
④ ,
⑤ 。
③芳香族化合物合成路线
a. 。
b.
。
3.有机合成中常见官能团的保护
如:(1)酚羟基的保护:
因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护
起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH)的保护:
2
如在利用对硝基甲苯( )合成对氨基苯甲酸( )的过程中应先把
—CH 氧化成—COOH之后,再把—NO 还原为—NH ,防止当KMnO 氧化—CH 时,—NH (具有还原性)
3 2 2 4 3 2
也被氧化。
【策略4】熟悉有机合成与推断的突破口
1.通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑
通过物理特征找到题眼。
2.根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征,根据其差异,联想已有有机化学知识,猜想可能的有机反应类型,
由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的其他物质,确定具体的结构。如:―→:对比F与G的
分子式,G比F的分子式少1个H,多1个NO ,可判断反应类型可能为取代反应,F若为苯酚,则G可能
2
为硝基苯酚。
3.从实验现象突破
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含
使酸性KMnO 溶液褪色
4
结构)等
①遇FeCl 溶液显紫色 含有酚羟基
3②与浓溴水反应产生白色沉淀
加入新制Cu(OH) 并加热有砖
2
红色沉淀生成,或加入银氨溶 含有醛基或甲酸酯基或甲酸
液水浴加热有银镜出现
加入Na,有H 产生 可能有—OH或—COOH
2
加入NaHCO 溶液有气体放出 含—COOH
3
4.从反应条件突破
反应条件 可能的有机化合物及反应
①醇的消去反应;
浓硫酸,加热 ②酯化反应;
③苯的硝化反应
浓硝酸、浓硫酸,加热 苯环上的取代
①酯的水解反应;
稀硫酸,加热
②二糖、多糖的水解反应等
氢卤酸(HX),加热 醇的取代
①卤代烃的水解反应;
强碱的水溶液,加热
②酯的水解反应等
强碱的醇溶液,加热 卤代烃的消去反应
新制Cu(OH) 或银氨溶
2
醛基(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等)的氧化反应
液,加热
①烯烃、炔烃的氧化反应;
酸性KMnO 溶液或酸 ②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反
4
性重铬酸钾溶液 应;
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O、Cu(或Ag),加热 ①醇的催化氧化反应;
2②醛的氧化;
①烯烃、炔烃的加成反应;
②芳香烃的加成反应;
H、催化剂,加热
2
③醛、酮还原为醇
特别注意:羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成
溴水或溴的CCl 溶液 烯烃、炔烃的加成反应
4
①苯酚的取代反应;
浓溴水 ②碳碳双键和碳碳三键的加成;
③醛的氧化
①烃的取代反应;
Cl,光照
2
② 中侧链的取代反应
铁粉或卤化铁、X 苯环上的卤代反应
2
如:
(1)――――――→:反应类型可能为取代反应(酯化反应),联想乙酸乙酯的制备,则F结构中可能有羧
基,G结构中可能有酯基。
(2)―――――→:反应类型可能为加成反应,通过分子式即可验证,联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反
应,则C结构中应该存在一个碳碳双键。
5.根据相关数据确定官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代:取代1 mol 氢原子,消耗1 mol 卤素单质(X )。
2
(2) 的加成:与H、Br 、HCl、HO等加成时按物质的量之比为1∶1反应。
2 2 2
(3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H 。
2
(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag;或1 mol —CHO对应1 mol Cu O(注意:HCHO中相当于有2个—
2
CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量)
6.从转化关系突破
(1)连续氧化关系:
结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯
结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同
结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含—CHOH
2
若D能发生银镜反应,则A为CHOH,B为HCHO,C为HCOOH,D为
3
结论Ⅳ
HCOOCH
3
(2)重要的“三角”转化关系:
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热,醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、HO发生加成反应生成卤代烃、醇。
2
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇,醇与浓HX在加热条件下发生取代反应生成卤
代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。
(3)有机反应各类物质的转化关系:7.有机推断中常考的“陌生信息”
(1)羟醛缩合:RCHO+R′CHCHO―――――→ +HO(R、R′表示烃基或氢)
2 2
(2)利用格氏试剂发生加成反应
(R代表烃基,R′、R″代表烃基或氢)。
(3)烯烃的氧化:
(4)成环反应:
考向一 “完全推断型”有机合成与推断
1.(2022·北京·高考真题)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X—射线检查。其合成路线如下:已知:R1COOH+R2COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是 。
(2)B无支链,B的名称是 。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是
。
(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是 。
(4)G中含有乙基,G的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为
193,碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。
步骤一:称取amg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷
却、洗涤、过滤,收集滤液。
步骤二:调节滤液pH,用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点,消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
考向二 “结构已知型”有机合成与推断
2.(2023·福建·统考高考真题)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物,以下是制备该药物重要中间产物F的
合成路线。已知: 表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度:A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析 能与 反应的原因 。
(4) 的反应类型 。
(5)写出D的结构简式 。
(6)写出 的化学反应方程式 。
(7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物,核磁共振氢谱
图的比例为 ,写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
3.(2023·江苏·统考高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为 ,可由乙酸与 反应合成,B的结构简式为 。
(3)A→C中加入 是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个
峰。
(5)G的分子式为 ,F→H的反应类型为 。(6)写出以 、 和 为原料制备 的合成路线流图
(须用NBS和AlBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
考向三 “半推半知型”有机合成与推断
4.(2023·辽宁·统考高考真题)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合
成路线如下。
回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为 。
2
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为 和
。5.(2023·全国·统考高考真题)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出
血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 。
(建议用时:120分钟)1.(2024·广西·统考模拟预测)英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物,其合成路线如下。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成C的反应类型是 。
(3)E的结构简式为 。
(4)由G→J的转化过程可知,G转化为H的目的是
(5)符合下列条件的B的同分异构体共有 种,其中一种的结构简式为 。
①分子中含环状结构
②核磁共振氢谱显示2组峰
(6)L中氮原子的杂化方式为 。
(7)1,3-二苯基脲( )是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线,写出以苯为
原料制备1,3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。
。
2.(2024·河北·校联考模拟预测)盐酸克林沙星(化合物M)是一种具有杀菌、抑菌作用的药物。M的一种
合成路线如下(部分试剂和条件略去):回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)F中含氧官能团的名称是 。
(4)I的结构简式为 。
(5)K→L的化学方程式为 。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有 种;其中核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为2:2:1的
同分异构体的结构简式为 。
①具有相同官能团
②苯环上含有三个取代基
(7)4-硝基二苯甲酮( )是一种重要的医药中间体。利用以上合成路线中的相关信息,设计以对硝基甲苯和苯为原料合成 的合成路线 。(用流程图表示,无机试剂任
选)。已知:
3.(2024·安徽·统考模拟预测)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体,其合成路线之一如下:
(1)A可由 氧化得到, 的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中手性碳原子数目为 。
(4)E转化为AHPA的反应类型为 。
(5)AHPA中酸性官能团名称为 ,碱性官能团名称为 。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基;
②红外光谱显示含氧官能团只有 和 ;
③核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
(7)参照上述合成路线,设计以苄基氯( )为主要原料制备 的合成路线
(其他原料、试剂任选)。4.(2024·广西·校联考模拟预测)多环化合物是合成很多药物的中间体,下面是一种多环化合物G的合成
路线:
已知:RNH + +2HO
2 2
回答下列问题:
(1)A的分子式为 ,A侧链上的碳原子的杂化类型有 。
(2)由B生成D的反应类型为 。
(3)E中含氧官能团的名称为 ,E→F反应的方程式为 。
(4)C的同分异构体中,同时满足以下两个条件的有 种(考虑碳碳双键的顺反异构)。
ⅰ.除苯环外不含其他的环状结构;
ⅱ.能发生银镜反应。
(5)G的结构简式为 。
(6)结合题中相关信息,设计以 和 为原料制备 的合成路线 (其他无
机试剂任选)。
5.(2024·贵州·统考模拟预测)化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A
和香草醛F为原料合成J,一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化):已知: +
( 为 或烷基)
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是 。
(2) 的结构简式是 。
(3)由 生成 经过①②两步反应,写出第①步反应的化学方程式 。
(4)根据Ⅰ的结构,发生加成反应时,Ⅰ的碳碳双键断裂的是 键(选填“ ”或“ ”)。
(5)根据合成路线,指出 这步反应在合成中的作用是 。
(6)根据化合物 的结构, 不能发生的反应是 (选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。
(7)化合物 有多种同分异构体,满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①加入 溶液发生显色反应;
②与 溶液反应有气体放出。
其中,核磁共振氢谱理论上有5组峰,且峰面积之比为 的同分异构体结构简式是 。
6.(2024·陕西宝鸡·统考模拟预测)帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂,可以在病毒感染早
期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。请回答下列问题:
(1)A→B的原子利用率100%,A的名称是 ,D的名称是 。
(2)C→D的反应类型 ,E中官能团的名称是 。
(3)F的分子式 。
(4)写出G→H转化第一步反应的离子方程式 。
(5)芳香化合物N为I的同分异构体,写出满足下列条件N的结构简式 。
①能与FeCl 溶液发生显色反应;
3
②1mol N最多消耗2mol NaOH;
③磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为3:2:2:1;
(6)结合以上流程,设计以乙炔和乙醇为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
7.(2024·陕西渭南·统考一模)叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环,这种反应
广泛应用于药物合成。药物F合成路线如下:(1)反应①的类型是 ,对有机物A进行系统命名 。流程中有机物 中的官
能团除羟基外,还有 。
(2)有机物乙二醇与B能发生缩聚反应得到聚合物M。有关M的说法正确的是___________。
A.蛋白质与M的所含元素相同 B.M与制备PE(聚乙烯)反应类型相同
C.M有固定的熔、沸点 D.M可以被氢气还原
(3)写出有机物C的结构简式 。
(4)写出满足下列条件的化合物B的同分异构体有 种。
a.红外光谱中测出分子中含有一个苯环
b.与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
c.能发生银镜反应
(5)写出有机物D与过量NaOH溶液反应的化学方程式 。
(6)THF由C、H、O三种元素组成,称取THF7.200g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的
干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得a增重7.200g,b增重17.600g,则THF的最简式为 。
(7)请补充完成以 为原料合成( )的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为:A B…… 目标产物)8.(2023·福建·校联考二模)鼠尾草广泛应用于医药领域,其成分中有大量的萜类化合物。其中一种中间
体(F)的合成路线如下:
(1)A的官能团名称为 。
(2)A转化为B的反应类型为 。
(3)C→D的反应机理示意图如下(已知:Ar表示芳香环,转化Ⅰ中略去部分产物):
①中间体Z为 。
②若用KCN代替CuCN则无法按上述机理进行反应,其原因为 。
(4)D→E为两步反应:D→G→E,其中第二步为取代反应,其化学方程式为 。(5)E→F中 先将E转化为 (填结构简式)再与 反应。
(6)化合物Y是E的同分异构体,同时满足下述条件:
①Y的核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1:1:2:2:12;
②Y遇到 溶液显紫色,还可以发生银镜和水解反应则Y的结构简式为 。
9.(2023·湖南衡阳·校考三模)色满结构单元( )广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一
种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图:
(1)色满结构单元的分子式是 。
(2)乙酸酐的结构简式是 ,A→B反应类型是 。
(3)检验A中的含氧官能团的化学试剂是 ;写出G中不含氧官能团的名称为 。
(4)E→F的化学方程式是 。
(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得,乙二酸二乙酯的结构简式是 。M是乙二酸二乙酯的同
分异构体,满足下列两种条件的M的结构简式有 种。
①1 mol M能与足量 反应放出
②含有甲基
(6)设计以 为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
10.(2023·江苏南京·校联考一模)化合物F是有机合成的中间体,其合成路线流程图如图:(1)化合物E中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)化合物D的分子式为C H O,写出D的结构简式 。
10 14 2
(4)B和乙醇反应的产物为G(C H O),写出满足下列条件G的一种同分异构体的结构简式 。
11 12 3
①不能发生银镜反应,水解产物之一遇FeCl 溶液显紫色
3
②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)已知: 。以 和丙二酸
[CH(COOH) ]为原料制备化合物 ,写出相应的合成路线流程图。
2 2
(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。