当前位置:首页>文档>重难点17有机合成与推断综合题-2024年高考化学热点·重点·难点专练(新高考专用)(原卷版)_05高考化学_2024年新高考资料_3.2024专项复习

重难点17有机合成与推断综合题-2024年高考化学热点·重点·难点专练(新高考专用)(原卷版)_05高考化学_2024年新高考资料_3.2024专项复习

  • 2026-03-30 04:47:21 2026-03-30 04:32:47

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重难点17有机合成与推断综合题-2024年高考化学热点·重点·难点专练(新高考专用)(原卷版)_05高考化学_2024年新高考资料_3.2024专项复习
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4.087 MB
文档页数
25 页
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重难点 17 有机合成与推断综合题 ►命题趋势►解题策略►真题回眸►限时检测 “完全推断型”有机合成与推断 有机合成与推断综合题 “结构已知型”有机合成与推断 “半推半知型”有机合成与推断 有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为背景,考查有机物结构简式的推断、官能 团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共 振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。总体来说,命题形式可以大致分为三类: (1)完全推断型:即在合成路线中各物质的结构简式是未知的,需要结合反应条件、分子式、目标 产物、题给信息等进行推断; (2)结构已知型:即合成路线中各物质的结构简式是已知的,此类试题中所涉及的有机物大多是陌 生且比较复杂的,需要根据前后的变化来分析其反应特点; (3)“半推半知“型:即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的,部分是未知的,审题时需要 结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。 预计在2024年高考命题中,有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展,仍然以新材 料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。 【策略1】掌握有机合成中碳骨架构建的方法 (1)碳链的增长: ①与HCN的加成反应; ②加聚或缩聚反应; ③酯化反应。 (2)碳链的减短: ①脱羧反应:R—COONa+NaOH――→R—H+NaCO。 2 3 ②氧化反应:; R—CH===CH ―――――――→RCOOH+CO↑。 2 2 ③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。 ④烃的裂化或裂解反应:C H ――→C H +C H 。 16 34 8 18 8 16 (3)常见碳链成环的方法 ①二元醇成环,如 。 ②羟基酸酯化成环,如 。 ③氨基酸成环,如 。 ④二元羧酸成环,如 。 ⑤利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环: 【策略2】掌握有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X 的加成; 2 ③醇与氢卤酸(HX)的取代 ①烯烃与水加成; ②醛、酮与氢气加成; 羟基 ③卤代烃在碱性条件下的水解; ④酯的水解; ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 ①某些醇或卤代烃的消去; 碳碳双键 ②炔烃的不完全加成; ③烷烃的裂化 ①醇的催化氧化; ②连在同一个碳上的两个羟基脱水; 碳氧双键 ③低聚糖和多糖水解可引入醛基; ④含碳碳三键的物质与水加成 ①醛基氧化; ②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解; 羧基 ③含—CHOH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳 2 上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化; 苯环上引入不同的官能团 ①卤代:X 和Fe(或X 和FeX); 2 2 3 ②硝化:浓硝酸和浓硫酸共热; ③烃基氧化; ④先卤代后水解 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。③通过加成或氧化反应消除醛基。 ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。 (3)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变,如R—CHOH R—CHO――→R—COOH。 2 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 CHCHOH――――――→CH===CH ――――――→X—CH CH—X――→HO—CH CH—OH。 3 2 2 2 2 2 2 2 。 ③通过某种手段改变官能团的位置,如 CHCHCHOH――――――→CHCH===CH ――――――→CHCHClCH ――→CHCH(OH)CH 。 3 2 2 3 2 3 3 3 3 【策略3】有机合成路线的设计与实施 1.有机合成路线的设计 (1)正推法 基础原料→中间体→目标化合物。 即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨 架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙 酯,可采用正推法: (2)逆推法 目标化合物→中间体→基础原料。即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设 计。如采用逆推法,通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知合成该有机化合物的是苯 甲酸与苯甲醇,继续逆推可得出原料分子为甲苯,如图所示: 设计合成路线时,要选择反应步骤少,试剂成本低,操作简单,毒性小,污染小,副产物少的路线, 即 2.最佳合成途径的选择 (1)合成基本原则:原理正确,原料价廉,操作简便,步骤简单,条件适宜,易于分离。 具体而言: ①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求,高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原 子,使之转化到目标化合物中。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍 变规律及有关的信息,掌握正确的解题方法,有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。 对于多种合理路线的选择,要综合考虑诸多因素:原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利 用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。 (2)有机合成路线的选择①一元合成路线 以乙烯为例:② , ③ , ⑤ 。 ②二元合成路线 以乙烯为例:② , ④ , ⑤ 。 ③芳香族化合物合成路线 a. 。 b. 。 3.有机合成中常见官能团的保护 如:(1)酚羟基的保护: 因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护 起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护: 碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后 再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH)的保护: 2 如在利用对硝基甲苯( )合成对氨基苯甲酸( )的过程中应先把 —CH 氧化成—COOH之后,再把—NO 还原为—NH ,防止当KMnO 氧化—CH 时,—NH (具有还原性) 3 2 2 4 3 2 也被氧化。 【策略4】熟悉有机合成与推断的突破口 1.通过物理特征突破 有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑 通过物理特征找到题眼。 2.根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型 分析反应物、产物的分子式特征,根据其差异,联想已有有机化学知识,猜想可能的有机反应类型, 由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的其他物质,确定具体的结构。如:―→:对比F与G的 分子式,G比F的分子式少1个H,多1个NO ,可判断反应类型可能为取代反应,F若为苯酚,则G可能 2 为硝基苯酚。 3.从实验现象突破 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为 苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含 使酸性KMnO 溶液褪色 4 结构)等 ①遇FeCl 溶液显紫色 含有酚羟基 3②与浓溴水反应产生白色沉淀 加入新制Cu(OH) 并加热有砖 2 红色沉淀生成,或加入银氨溶 含有醛基或甲酸酯基或甲酸 液水浴加热有银镜出现 加入Na,有H 产生 可能有—OH或—COOH 2 加入NaHCO 溶液有气体放出 含—COOH 3 4.从反应条件突破 反应条件 可能的有机化合物及反应 ①醇的消去反应; 浓硫酸,加热 ②酯化反应; ③苯的硝化反应 浓硝酸、浓硫酸,加热 苯环上的取代 ①酯的水解反应; 稀硫酸,加热 ②二糖、多糖的水解反应等 氢卤酸(HX),加热 醇的取代 ①卤代烃的水解反应; 强碱的水溶液,加热 ②酯的水解反应等 强碱的醇溶液,加热 卤代烃的消去反应 新制Cu(OH) 或银氨溶 2 醛基(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等)的氧化反应 液,加热 ①烯烃、炔烃的氧化反应; 酸性KMnO 溶液或酸 ②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反 4 性重铬酸钾溶液 应; ③醇、醛、苯酚的氧化反应 O、Cu(或Ag),加热 ①醇的催化氧化反应; 2②醛的氧化; ①烯烃、炔烃的加成反应; ②芳香烃的加成反应; H、催化剂,加热 2 ③醛、酮还原为醇 特别注意:羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成 溴水或溴的CCl 溶液 烯烃、炔烃的加成反应 4 ①苯酚的取代反应; 浓溴水 ②碳碳双键和碳碳三键的加成; ③醛的氧化 ①烃的取代反应; Cl,光照 2 ② 中侧链的取代反应 铁粉或卤化铁、X 苯环上的卤代反应 2 如: (1)――――――→:反应类型可能为取代反应(酯化反应),联想乙酸乙酯的制备,则F结构中可能有羧 基,G结构中可能有酯基。 (2)―――――→:反应类型可能为加成反应,通过分子式即可验证,联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反 应,则C结构中应该存在一个碳碳双键。 5.根据相关数据确定官能团的数目 (1)烃和卤素单质的取代:取代1 mol 氢原子,消耗1 mol 卤素单质(X )。 2 (2) 的加成:与H、Br 、HCl、HO等加成时按物质的量之比为1∶1反应。 2 2 2 (3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H 。 2 (4)1 mol —CHO对应2 mol Ag;或1 mol —CHO对应1 mol Cu O(注意:HCHO中相当于有2个— 2 CHO)。 (5)物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量) 6.从转化关系突破 (1)连续氧化关系: 结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯 结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同 结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含—CHOH 2 若D能发生银镜反应,则A为CHOH,B为HCHO,C为HCOOH,D为 3 结论Ⅳ HCOOCH 3 (2)重要的“三角”转化关系: ①卤代烃在强碱的醇溶液中加热,醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。 ②烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、HO发生加成反应生成卤代烃、醇。 2 ③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇,醇与浓HX在加热条件下发生取代反应生成卤 代烃。 在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。 (3)有机反应各类物质的转化关系:7.有机推断中常考的“陌生信息” (1)羟醛缩合:RCHO+R′CHCHO―――――→ +HO(R、R′表示烃基或氢) 2 2 (2)利用格氏试剂发生加成反应 (R代表烃基,R′、R″代表烃基或氢)。 (3)烯烃的氧化: (4)成环反应: 考向一 “完全推断型”有机合成与推断 1.(2022·北京·高考真题)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X—射线检查。其合成路线如下:已知:R1COOH+R2COOH +H O 2 (1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是 。 (2)B无支链,B的名称是 。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是 。 (3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是 。 (4)G中含有乙基,G的结构简式是 。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为 193,碘番酸的结构简式是 。 (6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。 步骤一:称取amg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷 却、洗涤、过滤,收集滤液。 步骤二:调节滤液pH,用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点,消耗AgNO 溶液的体积为cmL。 3 3 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。 考向二 “结构已知型”有机合成与推断 2.(2023·福建·统考高考真题)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物,以下是制备该药物重要中间产物F的 合成路线。已知: 表示叔丁氧羰基。 (1)A中所含官能团名称 。 (2)判断物质在水中的溶解度:A B(填“>”或“<”) (3)请从物质结构角度分析 能与 反应的原因 。 (4) 的反应类型 。 (5)写出D的结构简式 。 (6)写出 的化学反应方程式 。 (7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物,核磁共振氢谱 图的比例为 ,写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种) 3.(2023·江苏·统考高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下: (1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为 ,可由乙酸与 反应合成,B的结构简式为 。 (3)A→C中加入 是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性 溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个 峰。 (5)G的分子式为 ,F→H的反应类型为 。(6)写出以 、 和 为原料制备 的合成路线流图 (须用NBS和AlBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 考向三 “半推半知型”有机合成与推断 4.(2023·辽宁·统考高考真题)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合 成路线如下。 回答下列问题: (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)用O 代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为 。 2 (4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为 和 。5.(2023·全国·统考高考真题)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出 血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。 (3)D中官能团的名称为 、 。 (4)E与F反应生成G的反应类型为 。 (5)F的结构简式为 。 (6)I转变为J的化学方程式为 。 (7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构); ①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。 其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 。 (建议用时:120分钟)1.(2024·广西·统考模拟预测)英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物,其合成路线如下。 回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成C的反应类型是 。 (3)E的结构简式为 。 (4)由G→J的转化过程可知,G转化为H的目的是 (5)符合下列条件的B的同分异构体共有 种,其中一种的结构简式为 。 ①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2组峰 (6)L中氮原子的杂化方式为 。 (7)1,3-二苯基脲( )是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线,写出以苯为 原料制备1,3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。 。 2.(2024·河北·校联考模拟预测)盐酸克林沙星(化合物M)是一种具有杀菌、抑菌作用的药物。M的一种 合成路线如下(部分试剂和条件略去):回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)F中含氧官能团的名称是 。 (4)I的结构简式为 。 (5)K→L的化学方程式为 。 (6)满足下列条件的B的同分异构体有 种;其中核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为2:2:1的 同分异构体的结构简式为 。 ①具有相同官能团 ②苯环上含有三个取代基 (7)4-硝基二苯甲酮( )是一种重要的医药中间体。利用以上合成路线中的相关信息,设计以对硝基甲苯和苯为原料合成 的合成路线 。(用流程图表示,无机试剂任 选)。已知: 3.(2024·安徽·统考模拟预测)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体,其合成路线之一如下: (1)A可由 氧化得到, 的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D中手性碳原子数目为 。 (4)E转化为AHPA的反应类型为 。 (5)AHPA中酸性官能团名称为 ,碱性官能团名称为 。 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环只有一个取代基; ②红外光谱显示含氧官能团只有 和 ; ③核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 (7)参照上述合成路线,设计以苄基氯( )为主要原料制备 的合成路线 (其他原料、试剂任选)。4.(2024·广西·校联考模拟预测)多环化合物是合成很多药物的中间体,下面是一种多环化合物G的合成 路线: 已知:RNH + +2HO 2 2 回答下列问题: (1)A的分子式为 ,A侧链上的碳原子的杂化类型有 。 (2)由B生成D的反应类型为 。 (3)E中含氧官能团的名称为 ,E→F反应的方程式为 。 (4)C的同分异构体中,同时满足以下两个条件的有 种(考虑碳碳双键的顺反异构)。 ⅰ.除苯环外不含其他的环状结构; ⅱ.能发生银镜反应。 (5)G的结构简式为 。 (6)结合题中相关信息,设计以 和 为原料制备 的合成路线 (其他无 机试剂任选)。 5.(2024·贵州·统考模拟预测)化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A 和香草醛F为原料合成J,一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化):已知: + ( 为 或烷基) 回答下列问题: (1)A中的官能团名称是 。 (2) 的结构简式是 。 (3)由 生成 经过①②两步反应,写出第①步反应的化学方程式 。 (4)根据Ⅰ的结构,发生加成反应时,Ⅰ的碳碳双键断裂的是 键(选填“ ”或“ ”)。 (5)根据合成路线,指出 这步反应在合成中的作用是 。 (6)根据化合物 的结构, 不能发生的反应是 (选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。 (7)化合物 有多种同分异构体,满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①加入 溶液发生显色反应; ②与 溶液反应有气体放出。 其中,核磁共振氢谱理论上有5组峰,且峰面积之比为 的同分异构体结构简式是 。 6.(2024·陕西宝鸡·统考模拟预测)帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂,可以在病毒感染早 期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。请回答下列问题: (1)A→B的原子利用率100%,A的名称是 ,D的名称是 。 (2)C→D的反应类型 ,E中官能团的名称是 。 (3)F的分子式 。 (4)写出G→H转化第一步反应的离子方程式 。 (5)芳香化合物N为I的同分异构体,写出满足下列条件N的结构简式 。 ①能与FeCl 溶液发生显色反应; 3 ②1mol N最多消耗2mol NaOH; ③磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为3:2:2:1; (6)结合以上流程,设计以乙炔和乙醇为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。 7.(2024·陕西渭南·统考一模)叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环,这种反应 广泛应用于药物合成。药物F合成路线如下:(1)反应①的类型是 ,对有机物A进行系统命名 。流程中有机物 中的官 能团除羟基外,还有 。 (2)有机物乙二醇与B能发生缩聚反应得到聚合物M。有关M的说法正确的是___________。 A.蛋白质与M的所含元素相同 B.M与制备PE(聚乙烯)反应类型相同 C.M有固定的熔、沸点 D.M可以被氢气还原 (3)写出有机物C的结构简式 。 (4)写出满足下列条件的化合物B的同分异构体有 种。 a.红外光谱中测出分子中含有一个苯环 b.与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 c.能发生银镜反应 (5)写出有机物D与过量NaOH溶液反应的化学方程式 。 (6)THF由C、H、O三种元素组成,称取THF7.200g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的 干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得a增重7.200g,b增重17.600g,则THF的最简式为 。 (7)请补充完成以 为原料合成( )的路线 (无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为:A B…… 目标产物)8.(2023·福建·校联考二模)鼠尾草广泛应用于医药领域,其成分中有大量的萜类化合物。其中一种中间 体(F)的合成路线如下: (1)A的官能团名称为 。 (2)A转化为B的反应类型为 。 (3)C→D的反应机理示意图如下(已知:Ar表示芳香环,转化Ⅰ中略去部分产物): ①中间体Z为 。 ②若用KCN代替CuCN则无法按上述机理进行反应,其原因为 。 (4)D→E为两步反应:D→G→E,其中第二步为取代反应,其化学方程式为 。(5)E→F中 先将E转化为 (填结构简式)再与 反应。 (6)化合物Y是E的同分异构体,同时满足下述条件: ①Y的核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1:1:2:2:12; ②Y遇到 溶液显紫色,还可以发生银镜和水解反应则Y的结构简式为 。 9.(2023·湖南衡阳·校考三模)色满结构单元( )广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一 种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图: (1)色满结构单元的分子式是 。 (2)乙酸酐的结构简式是 ,A→B反应类型是 。 (3)检验A中的含氧官能团的化学试剂是 ;写出G中不含氧官能团的名称为 。 (4)E→F的化学方程式是 。 (5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得,乙二酸二乙酯的结构简式是 。M是乙二酸二乙酯的同 分异构体,满足下列两种条件的M的结构简式有 种。 ①1 mol M能与足量 反应放出 ②含有甲基 (6)设计以 为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。 10.(2023·江苏南京·校联考一模)化合物F是有机合成的中间体,其合成路线流程图如图:(1)化合物E中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)化合物D的分子式为C H O,写出D的结构简式 。 10 14 2 (4)B和乙醇反应的产物为G(C H O),写出满足下列条件G的一种同分异构体的结构简式 。 11 12 3 ①不能发生银镜反应,水解产物之一遇FeCl 溶液显紫色 3 ②分子中有4种不同化学环境的氢 (5)已知: 。以 和丙二酸 [CH(COOH) ]为原料制备化合物 ,写出相应的合成路线流程图。 2 2 (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。