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重难点15 有机合成与推断综合题
考点
三年考情分析
2025 考向预测
1. 能对官能团、限定条
件下同分异构体数目的判
断、结构简式的书写等进
行反应规律分析和推断，
根据有关信息书写相应的
反应方程式。能根据新信
息设计合理的合成路线。
2.掌握官能团的性质及不
同类别有机物的转化关
系。能准确分析有机合成
路线图，提取相关信息推
断中间产物，提升整合信
息解决实际问题的能力。
2024·安徽卷，15 分；2024·湖北卷，15 分；
2024·江苏卷，15 分；2024·甘肃卷，15 分；
2024·广东卷，15 分；2024·湖南卷，15 分；
2024·河北卷，15 分；2024·全国甲，15 分；
2024·辽宁卷，15 分；2024·山东卷，15 分；
2024·课标卷，15 分；2024·浙江卷，12 分；
2024·北京卷，12 分；2024·浙江卷，12 分；
2023 北京卷，12 分；2023 湖北卷，14 分；
2023 广东卷，14 分；2023 全国乙，15 分；
2023 辽宁卷，14 分；2023 全国甲，15 分；
2023 江苏卷，15 分；2023 海南卷，15 分；
2023 广东卷，15 分；2023 浙江卷，12 分；
2023 湖南卷，15 分；2023 河北卷，15 分；
预计2025 年高考会以新的
情境载体考查有机合成与
推断，试题通常以框图题
或变相框图题的形式出
现，以药物、材料、新物
质的合成为背景，运用典
型的合成路线，将信息和
问题交织在一起，环环相
扣，主要考查有机物的结
构与性质，同分异构体的
数目和书写，以及利用题
给信息设计简短的合成路
线等，综合性强，思维容
量大。
【思维导图】
【高分技巧】
1
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一、限制条件同分异构体的数目判断与书写
1．限制条件与有机物结构的关系
2．限定条件下同分异构体的书写流程
(1)思维流程
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维：碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
(2)书写思维方式
①取代思想
采用等效氢、对称定一(二)移一的方法，适用于卤代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物等官能团处于端点的
烃的衍生物或苯环上支链同分异构体的找法。
a．等效氢法：如醇可看作是—OH 取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例。
b．定一移一法，以“C3H6Cl2”为例。
先找一氯代物，再利用等效氢法，用另一个氯原子取代一氯代物上的氢原子
2
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②插键思想
在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚、酮和酯、酰胺等羧
酸衍生物。
a．醚：醚键可以理解为在C—C 单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例。
箭头是指在C—C 单键之间插入氧原子
b.酯：酯可以理解在
左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例。
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的物质非常有效
3.苯环上同分异构体数目的判断
(1)若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种。
(2)若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种。
4.根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键
的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核
磁共振氢谱中的吸收峰数等于氢原子种类数，吸收峰面积之比等于处于不同化学环境的氢原子数目之比。
二、根据官能团的变化推断
1.根据官能团的衍变判断反应类型
3
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2.根据特征现象推知官能团种类
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置
（1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH 在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH
在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子（即含有
）。
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
（3）由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
（4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—
OH”与“—COOH”的相对位置。
4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
（1）
（2）2—OH（醇、酚、羧酸）――→H2
（3）2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
（4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。
（5）由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2 个—
CHO。
4
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（6）1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
（7）1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
（8）1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
（9）1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
（10）与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
5．常见官能团性质
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
三、根据反应条件、反应类型、转化关系推断
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应。
5
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(3)“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳
双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说
明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性
而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据反应条件判断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
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氢气、催化剂、加热
烯、炔、苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸（HX），加热
醇取代反应
5.根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部
分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A 能连续氧化生成C，且A、C 在浓硫酸存在下加热生成D，则：
A
①
为醇，B 为醛，C 为羧酸，D 为酯。
A
②、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
A
③
分子中含—CH2OH 结构。
6 .根据题目所给信息进行推断
（1）丙烯αH 被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
（2）共轭二烯烃的1，4加成反应：
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。
（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
R′代表H 原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双
键的位置。
（4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
（5）苯环上的硝基被还原：
。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
①
；
②
；
③
(作用：制备胺)；
④
(作用：制半缩醛)。
（7）有α－H 的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩
合反应。
――→CH3CH===CHCHO
8
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如2CH3CH2CHO――→
――→
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
（9）羧酸分子中的αH 被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
（11）双烯合成
如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
（12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
这是增加一个碳原子的常用方法。
四、有机合成路线的设计
有机合成路线设计一般采用正向合成法、逆向合成法、正逆双向合成法，运用所学知识和题给信息进行合
成设计，其解题思路如下：
1.官能团的引入(或转化)
引入的官能团
引入方法
卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
羟基
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
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②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质的水解
其中苯环上引入基团的方法：
2.官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键(双键或三键)。
如CH2===CH2＋H2――→CH3CH3。
(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(—OH)。
如CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O；
2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O。
(3)通过加成、还原或氧化等消除醛基(—CHO)。
如2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH；
CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。
(4)通过水解反应消除酯基(—COO—)、肽键、卤素原子。
如CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH。
3.官能团的保护
官能团
性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双
氧水、酸性高锰酸钾
溶液氧化
①先用NaOH 溶液转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：
②先用碘甲烷转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双
氧水、酸性高锰酸钾
溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基
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碳碳
双键
易与卤素单质加成，
易被氧气、臭氧、双
氧水、酸性高锰酸钾
溶液氧化
先用氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消
去反应重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧气、银氨溶
液、新制的Cu(OH)2
悬浊液氧化
先用乙醇(或乙二醇)转化为缩醛，后酸化重新转化为醛：
（建议用时：40 分钟）
考向
01
根据官能团的变化推断
1.（广东省肇庆市2025 届高三一模）某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化
剂的中间体I：
已知：
(1)化合物B 的分子式为 。
(2)化合物F 中的含氧官能团的名称为 ，
反应的化学方程式为 。
(3)化合物G 的同分异构体有多种，请写出其中一种满足下述条件的结构简式： 。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；
②核磁共振氢谱峰面积之比为
；
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③官能团只有一种，可以与
溶液反应产生气体。
(4)关于上述反应，下列说法正确的有___________(填字母)。
A．反应
的另外一种产物为
B．反应
的条件为
水溶液，加热
C．化合物H 的名称为甲酸
D．化合物I 中存在手性碳原子
(5)对于化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序
号
反应试剂、条件
反应生成新的物质
反应类型
①
，催化剂、加热
②
(6)以
、乙炔以及
为原料(其他无机试剂任选)合成
。基于你设计的合成路
线，回答下列问题：
①写出乙炔与
发生反应的产物： (写出结构简式)。
②写出最后一步反应的化学方程式： 。
【答案】(1)
(2) 醚键、醛基
(3)
(4)AB
(5)
加成反应(或还原反应) 浓硝酸、浓硫酸，加热 取代反应
(6)
【分析】A 和甲醇发生发生取代反应生成B，B 和CH3I 发生取代反应生成C，C 和ClCH2OCH3发生取代反
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应生成D，E 发生催化氧化反应生成F，结合E 的结构简式可以推知E 为
，F 和
HOOCCH2COOH 先发生加成反应再发生消去反应生成G，G 和H 发生酯化反应生成I，可以推知H 为
CH3OH。
【解析】（1）由B 的结构简式可知，分子式为
。
（2）由F 的结构简式可知，含氧官能团的名称为醚键、醛基，E 发生催化氧化反应生成F，化学方程式
为：2
+O2
2
+2H2O。
（3）G 的同分异构体满足条件：①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；②核磁共振氢谱峰面积之比为
，说明其为对称的结构，含有4 种环境的H 原子，且个数比为
；③官能团只有一种，
可以与
溶液反应产生气体，该官能团为-COOH；满足条件的同分异构体为：
。
（4）C 和ClCH2OCH3发生取代反应生成D，由C 和D 的结构简式可以推知另外一种产物为
，A 正
确；由D 和E 的结构简式可知，D 在
水溶液且加热的条件下发生取代反应生成E，B 正确；由分析
可知，化合物H 为CH3OH，名称为甲醇，C 错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原
子，化合物I 中不存在手性碳原子，D 错误；故选AB。
（5）化合物D 中含有苯环，和H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成
，D 和浓
硝酸在浓硫酸催化、加热的条件下发生取代反应生成
。
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（6）HC
CH 先和HCN 发生加成反应生成CH2=CH2CN，CH2=CH2CN 发生水解反应生成
CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH 和HBr 发生加成反应生成BrCH2CH2COOH，BrCH2CH2COOH 先发生取代
反应生成HOCH2CH2COOH，HOCH2CH2COOH 发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH 和
发生F 生成G 的反应原理得到
；
①乙炔与
发生加成反应得到
；
②最后一步反应中HOOCCH2COOH 和
发生F 生成G 的反应原理得到
，同时有CO2和H2O 生成，化学方程式为：
+HOOCCH2COOH
+CO2
+H2O。
2.（浙江省杭州市2024-2025 学年高三一模）某研究小组按下列路线合成新型祛痰药J(部分反应条件已简
化)。
已知：
请回答：
(1)化合物E 中的含氧官能团的名称为 。
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(2)化合物C 的结构简式为 。
(3)下列说法中不正确的是___________。
A．E→F 的反应类型是还原反应
B．化合物I 中含有手性碳原子
C．将I 转化为J 有利于提高药物的水溶性
D．J 的化学式为
(4)写出F→H 的化学方程式 。
(5)结合题给信息，写出以异丙醇
为原料，合成G 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
。
(6)写出同时满足下列条件的化合物H 的同分异构体 。
①分子中除苯环外无其它环
②分子中有2 种不同环境的氢原子
③分子中无氮氧键
【答案】(1)(酮)羰基
(2)
(3)AD
(4)
(5)
(6)
、
、
【分析】A 是乙苯，根据B 的分子式可知，A 发生硝化反应生成B，B 发生氧化反应生成C，C 中硝基被还
原为氨基生成D，根据D 的结构简式逆推，B 是
、C 是
；根据题目已知，F
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与H2NCH(CH3)2反应生成
，H 是
。
【解析】（1）根据E 的结构简式，化合物E 中的含氧官能团的名称为(酮)羰基；
（2）根据D 的结构简式逆推，B 是
、C 是
；
（3）E→F 是E 中的甲基变为醛基，“去氢加氧”，反应类型是氧化反应，故A 错误；化合物
中含有手性碳原子(*号标出)，故B 正确；铵盐易溶于水，将I 转化为J 得到盐，有
利于提高药物的水溶性，故C 正确；J 的化学式为
，故D 错误；故选AD；
（4）根据题目已知，F 与H2NCH(CH3)2反应生成
和水，F→H 的化学方程式为
；
（5）
反应催化氧化生成丙酮，丙酮与氨气反应生成HN=C(CH3)2，HN=C(CH3)2被KBH4还原
为H2NCH(CH3)2；合成G 的路线为
（6）①分子中除苯环外无其它环，②分子中有2 种不同环境的氢原子，说明结构对称；③分子中无氮氧
键，符合条件的H 的同分异构体是
、
、
。
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3.（北京市西城区2024 届高三二模）黄酮类物质X 具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成
路线如下。
已知：
(1)X 中含有的含氧官能团为醚键、 。
(2)A→B 反应的化学方程式是 。
(3)B→D 的反应类型是 。
(4)E→F 的反应同时生成HCl，试剂a 的结构简式是 。
(5)G 转化为J 需加入
。
J
①的结构简式是 。
②
的主要作用是 。
(6)F 和L 生成X 经历如下多步反应：
已知：Ⅰ．
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Ⅱ．
+R6OH+R7OH
M
①
的结构简式是 。
②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步(填“一”“二”或“三”)。
【答案】(1)羰基、羟基
(2)
+Br2
+HBr
(3)取代反应
(4)
(5)
消耗反应生成的HBr，提高J 的产率
(6)
二
【分析】A 和Br2发生取代反应生成B，结合F 的结构简式可知，B 的结构简式为
，B 和
(CH3)2SO4发生取代反应生成D，结合F 的结构简式可以推知D 为
，D 发生水解反应生成E 为
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，E 和试剂a 发生取代反应生成F，同时生成HCl，可以推知a 为
，G 和
发生取代反应生成J 为
，J 发生已知信息的反应得到K 为
，K 和
发生取代反应生成L 为
，以此解答。
【解析】（1）由X 的结构简式可知，X 中含有的含氧官能团为醚键、羰基、羟基。
（2）由分析可知，A 和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：
+Br2
+HBr。
（3）由分析可知，B 和(CH3)2SO4发生取代反应生成D。
（4）由分析可知，试剂a 的结构简式是
。
（5）①由分析可知，J 的结构简式是
；
19
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G
②
和
发生取代反应生成J 为
，同时有HBr 生成，
的主要作用是消耗反
应生成的HBr，提高J 的产率。
（6）F 和L 发生已知信息的反应得到M，由F 和L 的结构简式可知M 为
，M
发生加成反应生成N 为
，M 发生取代反应生成X，
M
①
的结构简式是
；
②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M 中没有手性碳原子，N 中含有手性碳原
子，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。
4.（2025 届河北省石家庄市高三模拟）氯硝西泮是一种镇静类药物，具有抗惊厥、控制精神运动性兴奋等
治疗作用。一种以A 为原料制备氯硝西泮的合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；
的反应类型为 。
(2)设计
转化过程的目的为 。
20
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(3)
的化学方程式为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)比较碱性A D(填“大于”或“小于”)。
(6)
过程中，G 中发生转化的官能团名称为 。
(7)满足下列条件的B 的同分异构体有 种；
i．除苯环外不含其它环状结构 ii．氨基直接连接在苯环上 iii．能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱中有五组吸收峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
【答案】(1) 苯胺 取代反应
(2)保护氨基不被氧化
(3)
+NaOH
+CH3COONa
(4)
(5)大于
(6)羰基、氨基
(7)13
【分析】A 与乙酸反应生成B，则B 为
，B 在混酸作用下发生硝化反应，对位取代生成
C
，C 水解生成D
，D 取代生成E
，E 发生取代反应生成F
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，F 发生取代反应生成G
，G 发生环化生成H
。
【解析】（1）A 物质由-NH2和苯环组成，即苯胺，由分析可知B→C 发生硝化反应，属于取代反应；
（2）A→B 过程中A 与乙酸反应生成B，该过程-NH2和-COOH 反应生成酰胺基，C→D 即酰胺基在碱性加
热条件下水解生成-NH2，该过程主要是为了保护-NH2不被氧化；
（3）C→D 即酰胺基在碱性加热条件下水解，化学方程式为
；
（4）由分析可知，E 结构简式为
；
（5）D 中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D 中氨基氮原子周围电子云密度减小，从而结合质子的能
力减弱，所以碱性A 强于D，该空填大于；
（6）G→H 过程主要发生的是环化取代，其中发生反应的官能团为羰基、氨基，该空填羰基、氨基；
（7）B 分子式为C8H9NO，其同分异构体需包含1 个苯环，-NH2直接与苯环相连，包含醛基，故当该同分
异构体包含1 个苯环，1 个-NH2，1 个-CH2CHO 时，其同分异构体有3 种，
，当该同分异构体包含1
个苯环，1 个-NH2，1 个-CHO，1 个-CH3时，其同分异构体有10 种，
，共计13 种；核磁共振氢谱中有五组吸收峰，且峰面积之比
22
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为
，即该有机物中有5 类H，个数比为
，故其结构简式为
。
考向
02
限定条件的同分异构体的书写
5.（陕西省西安市2024-2025 学年高三一模）一种重要的药物中间体AHPA 合成路线如下：
(1)A 生成B 的反应类型是 。
(2)C 中官能团的名称是 ，C 的结构简式为 。
(3)在D 结构简式的相应位置用“*”标出所有的手性碳原子 。
(4)E 可以在催化剂存在的条件下发生缩聚反应，生成一种有机高分子材料F，写出该反应的化学方程式
。
(5)满足下列条件的AHPA 的同分异构体有 种。
①含苯环且苯环只有一个取代基
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
(注意：同一个碳上不能连接两个
)
其中，核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶的有机物结构简式为 。
【答案】(1)加成反应
(2) 醛基
(3)
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(4)n
+(n-1)H2O
(5) 13
【分析】A 发生加成反应，然后碱化生成B，B 和C 发生加成反应生成D，结合D 的结构，C 为
，D 先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E 发生加成反应和还原反应生成AHPA，据此解答。
【解析】（1）对比A、B 结构可知，A 生成B 的反应类型为加成反应；
（2）由分析知，C 的结构简式为
，官能团的名称是醛基；
（3）手性碳原子指连接4 个不同基团的C 原子，D 中手性碳原子如图所示：
；
（4）E 可以在催化剂存在的条件下发生缩聚反应，生成一种有机高分子材料F，化学方程式：n
+(n-1)H2O；
（5）满足下列条件①含苯环且苯环只有一个取代基②红外光谱显示含氧官能团只有−OH 和−CONH2的
AHPA 的同分异构体中，苯环上的碳链结构有-CH2-CH2-CH3，
，含氧官能团只有−OH 和
−CONH2，说明有2 个-OH，1 个−CONH2，2 个-OH 不能在同一个C 上，即-OH 的位置有如下几种情况：
、
、
、
、
，−CONH2的位置分别有
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3、3、3、2、2 种，共13 种；其中，核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶的有机物结构简
式为
；
6.（辽宁省沈阳市二中2024-2025 学年高三模拟）化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph 代
表苯基，部分反应条件略去)：
已知：i)
ii)RMgX 易与含活泼氢化合物(W)反应：
(HY 代表H2O、ROH、RNH2、RC=CH2
等)。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)A 转化为B 的反应类型为 。
(3)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(4)H 的结构简式为 。
(5)E→F 反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是______(填标号)。
A．
B．
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C．
D．
(6)D 的同分异构体中，含有苯环结构的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱5 种
峰，面积比为3：2：2：2：2 的同分异构体的结构简式 。
【答案】(1) 羟基 醛基
(2)sp3、sp2
(3)1，2-二甲苯(邻二甲苯)
(4)
(5)BC
(6)19
或
【分析】A 中的醇羟基在MnO2作用下催化氧化生成醛基得到B，B 与Ph3CCl 发生取代反应生成C；D 中
的氨基发生取代反应生成E 中的Br，E 发生已知i)的第一步反应生成F，C 和F 发生已知i)的第二步反应生
成G，G 在MnO2的催化下与氧气反应生成H，则H 的结构简式为
，有机物H 在
CH3MgBr、无水醚以及H3O+作用下发生酮羰基的加成反应生成I，据此解答。
【解析】（1）根据流程中A 和B 的结构简式可知，A、B 中含氧官能团名称分别为羟基、醛基；
（2）根据分析可知，A 中的醇羟基在MnO2作用下催化氧化生成醛基，因此A 转化为B 的反应类型为氧化
反应；
（3）E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为1,2-二甲基苯(邻二甲苯)；
（4）根据分析可知，H 的结构简式为：
；
（5）根据已知ii)，RMgX 易与含活泼氢化合物(H2O、ROH、RNH2、RC=CH2等)发生反应，B 含有羟基，
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C 含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用B、C 作反应溶剂，故选BC；
（6）D 的结构简式为
，要求同分异构体中含有苯环，则苯环上可能有1 个、2 个或3 个取
代基，当苯环上有1 个取代基时，该取代基可能为-CH2CH2NH2、-CH(CH3)NH2、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-
CH2NHCH3，每种取代基形成1 种同分异构体，则此时有5 种同分异构体；当苯环上有2 个取代基时，取
代基可能为-CH2CH3和-NH2、-CH2NH2和-CH3、-NHCH3和-CH3，每种取代基可形成3 种同分异构体，则此
时有9 种同分异构体；当苯环上有3 个取代基时，取代基为-CH3、-CH3和-NH2，除去D 本身之外，还有5
种同分异构体；所以D 的同分异构体中，含有苯环结构的有5+9+5=19 种，其中一种核磁共振氢谱有5 种
峰(即有5 种等效氢)，且面积比为3 2 2 2 2(
∶∶∶∶
即每种等效氢的氢原子个数之比)的结构简式为：
或
。
7.（湖南省邵阳市绥宁一中2024 届高三模拟）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)A 的核磁共振氢谱有 组峰，E→F 的反应类型是 。
(2)依托比利分子中发生
杂化和
杂化的碳原子个数之比为 。
(3)化合物E 的结构简式是 。
(4)写出B+C→D 的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物E 的同分异构体有 种。
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①分子中含有苯环，有酰胺基(
)；
②1
谱和
谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为9:2:2:2:1。
【答案】(1)4 还原反应
(2)13:7
(3)
(4)2
+ 2ClCH2CH2N(CH3)2 + K2CO3
2
+ 2KCl +H2O + CO2↑
(5)8
【分析】
与F 发生反应生成依托比利，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
，D 与H2NOH 反应生成E，E 与H2在催化剂的作用下发生还原反应生成F，结合F 的分子
式可以推出E 的结构简式为
，B、C 在碳酸钾的作用下生成D，结合C 的分子式可知，C 的
结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2。
【解析】（1）A 有4 种氢原子，核磁共振氢谱有4 组峰，根据分析，E→F 的反应类型是还原反应；
（2）分子中苯环上的碳原子和双键碳原子发生
杂化，发生
杂化的碳原子有13 个，单键碳原子发生
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杂化，发生
杂化的碳原子有7 个，个数之比为13:7；
（3）根据分析，化合物E 的结构简式是
；
（4）B、C 在碳酸钾的作用下生成D，化学方程式为2
+ 2ClCH2CH2N(CH3)2 + K2CO3
2
+ 2KCl +H2O + CO2↑；
（5）E 的结构简式为
，分子中含有苯环，有酰胺基(
)，分子中共有5 种不同化学环
境的氢原子，且氢原子个数比为9:2:2:2:1，可知存在-C(CH3)3，苯环上有两个侧链，且处于对位，侧链为
、-O-NH-C(CH3)3或
、-NH-O-C(CH3)3或
、-C(CH3)3或
、-
C(CH3)3或
、-NH-C(CH3)3或
、-O-C(CH3)3或
、-C(CH3)3或
、-N(OH)-C(CH3)38 种组合，符合条件的化合物E 的同分异构体有8 种。
8.（安徽省江南十校2025 届高三检测）苯氧乙酸(
)是一种重要的化工原料和制药中
间体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线如下。回答下列有关问题：
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(1)物质A 的名称为 。
(2)物质C 中官能团的名称是 。
(3)由A 到B 的反应中
的作用 。
(4)由B 到C 的化学方程式为 。
(5)由C 到D 反应类型为 。
(6)化合物E 不发生银镜反应，也不与饱和
溶液反应，写出E 的结构简式 。
(7)化合物B 的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有 种。
a．苯环上只有两个对位取代基；
b．与
发生显色反应；
c．可发生水解反应；
d．能与新制
反应，产生砖红色沉淀。
【答案】(1)苯酚
(2)羟基、醚键、酯基
(3)与生成物HBr 反应，促进反应的正向进行
(4)
(5)还原反应
(6)
(7)2
【分析】对比A、C 的结构简式并结合两步反应的条件及B 的分子式可推出B 的结构简式为
30
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，由A
B
⟶
可知，反应类型为取代反应，B
C
⟶
发生乙醛羰基上的加成反应，C
发生还原反应生成D，D 发生醇的催化氧化反应生成E，根据E 不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶
液反应，说明E 分子不含醛基和羧基，可推出E 的结构简式为
，据此分析解答。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，物质A 的名称为苯酚；
（2）由C 的结构简式可知，物质C 中官能团的名称是羟基、醚键、酯基；
（3）由A 到B 的反应中K2CO3的作用是与生成物HBr 反应，促进反应的正向进行；
（4）由分析可知，B
C
⟶
发生乙醛羰基上的加成反应，化学方程式为：
；
（5）由分析可知，C 发生还原反应生成D；
（6）D 发生醇的催化氧化反应生成E，根据E 不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，说明E 分
子不含醛基和羧基，可推出E 的结构简式为
；
（7）化合物B 的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构：a．苯环上只有两个对位取代基；b．
与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；c．可发生水解反应，说明含有酯基；d．能与新制Cu(OH)2反
应，产生砖红色沉淀，说明含有醛基，则符合要求的同分异构体有：
、
，共2 种。
考向
03
以信息为线索进行有机物的合成
9.（广东省深圳市2025 届高三模拟）吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L 的一种合成
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路线：
已知：①R1-CHO+R2CH2COOR3
R
②
1-CHO+R2NH2
R1-CH=N-R2
回答下列问题：
(1)D 的化学名称是 ； E 中的含氧官能团名称为 。
(2)G→I 反应的化学方程式为 。
(3)J→K 的反应类型是 。
(4)关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法错误的有___________。
A．由化合物D 到E 的转化中，有π 键的形成
B．由化合物E 和K 到L 的转化中，存在C 原子杂化方式的改变
C．化合物K 所有原子共平面
D．lmol 化合物CH3-NH-NH2最多能与1mol 质子(H+)形成配位键
(5)对于化合物I，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新有机物
(写出完整的有机物)
反应类型
①
(a)
(b)
取代反应
②
H2、催化剂、加热
(c)
加成反应
(6)参照上述合成路线，以乙酸和
为原料，设计合成
的路线 (无机试剂任
选，准确写出反应条件)。
【答案】(1) 对硝基苯甲醇 硝基和醛基
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(2)CH3COOCH3+
+H2O
(3)消去反应
(4)CD
(5) 稀硫酸、加热
和CH3OH
(6)
【分析】对比A、C 结构简式可知，A 在浓硫酸作用下发生硝化反应且硝基位于甲基对位，则B 为
，
B 和氯气发生取代反应生成C；E 和K 发生第二个信息的反应生成L，根据E 的结构简式可知，C 中氯原子
发生水解反应生成D 中醇羟基，D 中醇羟基发生催化氧化生成E 中醛基，所以D 为
， K 为
，根据F 的分子式知反应条件知，F 为CH3COOH，F 和甲醇发生酯化反应生成G 为
CH3COOCH3，G 和H 发生第一个信息的反应生成I，则H 为
，I 可以和溴发生加成反应生成J 为
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；
【解析】（1）D 的结构简式为
，名称为对硝基苯甲醇；E 中的含氧官能团为硝基和醛基；
（2）G 为CH3COOCH3，H 为
，G→I 反应的化学方程式为CH3COOCH3+
+H2O
（3）J 为
发生消去反应生成K(
)；
（4）D 到E 为
发生催化氧化反应，生成的醛基中有π 键，故A 正确；K 中有碳碳三键，碳原子
为sp 杂化，L 中碳原子只有sp2和sp3杂化，碳原子的杂化方式发生改变，故B 正确；K 中最右边甲基上的
碳原子是饱和碳原子，所有原子不可能共面，故C 错误；CH3-NH-NH2中两个N 原子均有孤电子对，均可
以与质子形成配位键，故D 错误；答案为CD；
（5）I(
)中含有酯基，在稀硫酸、加热条件下能发生水解反应(取代反应)，
生成
和CH3OH；
中含有碳碳双键，与H2在催化
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剂、加热条件下发生加成反应生成
；
（6）以
和乙酸为原料合成
，
水解生成醇，氧化生成醛，与乙
酸反应，然后发生第一个信息的反应可生成目标物，合成路线为
。
10.（2024 届四川省德阳市重点高中高三联考）化合物Ⅰ是合成一种荧光材料的重要中间体，其合成过程
中利用了Robinson 增环反应原理，合成路线如下：
已知：
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回答下列问题：
(1)Ⅰ中官能团的名称为 。
(2)A→C、D→E 的反应类型分别为 、 。
(3)B+C→D 的化学方程式为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)化合物F 的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为 (任写一种)。
①含有两个羟基；②核磁共振氢谱共有4 组峰，且峰面积之比为
(6)若B 和C 均为
，参照上述合成路线，可得到最终产物的结构简式为 ，该产物与氢气完
全加成反应后的生成物中共有 种氢。
【答案】(1)碳碳双键、酮羰基
(2) 取代反应 消去反应
(3)
+
(4)
(5)HOCH2CH=CHOCH=CHCH2OH
(6)
8
【分析】苯与CO、HCl 在AlCl3、CuCl 加热反应生成B，苯与CH3COCl 在AlCl3存在下反应生成C，B 与
C 在EtONa 存在下发生已知中的反应生成D，D 的结构简式为
，D 在H+、H2O 加热继续
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反应生成E，E 的结构简式为
，E 与F 在EtONa 存在下反应生成G，G 的分子式为
C21H22O4，G 的结构简式为
；G 在EtONa、EtOH 存在下反应生成H，H 与NaOH、加热反
应生成I。
【解析】（1）由I 的结构简式知，I 中官能团的名称为碳碳双键、酮羰基。
（2）对比A、C 的结构简式，A→C 为取代反应；对比D、E 的结构简式，D→E 为消去反应。
（3）根据分析，B+C→D 的化学方程式为
+
。
（4）根据分析，G 的结构简式为
。
（5）F 的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3，分子式为C6H10O3，不饱和度为2；F 的一种同分异构体中
含有两个羟基，核磁共振氢谱共有4 组峰，且峰面积之比为2 1 1 1
∶∶∶，符合条件的一种同分异构体的结构简
式为HOCH2CH=CHOCH=CHCH2OH。
（6）若B 和C 均为CH3CHO，B 和C 在EtONa 存在下反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，
CH3CH(OH)CH2CHO 在H+、H2O 加热反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO 与F 反应生成
，
在EtONa、EtOH 存在下反应生成
。
在
NaOH、加热反应最终生成的产物的结构简式为
；该产物与H2完全加成反应后的生成物为
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，
中有8 种氢。
11.（吉林省长春市2024-2025 学年高三一模）化合物K 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线
如下。
已知：①
RBr
②
RMgBr
回答下列问题：
(1)A 具有酸性，写出A 中的官能团名称 。
(2)B 分子的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定分子中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
(5)写出J→K 的化学反应方程式 。
(6)一种由CH3CHO、
、
为原料，制备有机物
的合成路线如下图所示。其中
有机物M、N 的结构简式分别为 、 。
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【答案】(1)碳溴键、羧基
(2)BrCH2COOC2H5
(3)苯甲醛
(4)8 或11(考虑手性11)
(5)
+H2O
(6)
【分析】根据(1)问可知，A 具有酸性，则A 的结构简式为CH2BrCOOH，A 与乙醇发生酯化反应，则B 的
结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C 的结构简式为
，根据D 的分子
式，以及E 的结构简式可知，D 为苯甲醛，即结构简式为
，根据F 的分子式，以及E 的结构
简式，E→F 发生消去反应，即F 的结构简式为
，F 与氢气发生加成反应，对比F、G 的分
子式，且信息②，则G 的结构简式为
，H 的结构简式为
；生成J 发
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生酯的水解，即J 的结构简式为
，J 发生酯化反应生成K
，据此分析。
【解析】（1）由分析知，A 的结构简式为CH2BrCOOH，所以A 中的官能团名称为碳溴键、羧基；
（2）由分析知，B 的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3；
（3）由分析知，D 结构简式为
，名称为苯甲醛；
（4）E 的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基；
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构，说明含酯基且两个取代基位于对位；c．能与新
制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两
侧链分别为
和
，
的碳架异构有8 种；
（5）根据上述分析，J 的结构简式为
，K 的结构简式为
，J→K 的反应方
程式为
+H2O；
（6）根据信息，CH3CHO 与丙酮反应生成
，
加热发生消去反应生成M（
），
与格
40
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式试剂反应生成N（
），
然后在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成目标产物；故答案
为
、
。
12.（2025 届湖北省新八校协作体高三联考）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
，
为吸电子基。
请回答：
(1)化合物D 的名称是 。
(2)A 在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是 。
(3)化合物F 的结构简式是 。
(4)下列说法不正确的是___________(填字母标号)。
A．化合物
的过程中，采用了保护氨基的方法
B．
的碱性随N 原子电子云密度增大而增强，则化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在足量稀盐酸加热的条件下可转化为化合物A
D．G 核磁共振氢谱图中有10 组峰
(5)写出
的化学方程式 。
41
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(6)同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基
②能发生水解反应
【答案】(1)对硝基苯胺(或4-硝基苯胺)
(2)苯胺为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键
(3)
(4)BC
(5)
+
→
+HCl
(6)14
【分析】由合成路线，A 的结构
与CH3COOH 反应生成的B 的分子式可知，B 结构为
，B 与浓
硝酸在浓硫酸条件下反应生成C，由C 转化生成的D 的结构
可知，C 结构为
，D 与
发生取代反应生成E
，E 与BrCH2COBr 发生类似于已知的反应生成F，结合氯硝
42
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西泮的结构
可推断F 结构为
，G 的结构为
，据此回答问
题。
【解析】（1）根据上述分析可知D 的结构为
，其名称为对硝基苯胺(或4-硝基苯胺)；
（2）A 是苯胺，结构为
，为极性分子，水分子也为极性分子，根据相似相溶原理，苯胺易溶于水，
苯为非极性分子，不易溶于水，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键，也使苯胺在水中的溶解度大；
故答案为：苯胺为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键；
（3）根据E 的结构
，E 与BrCH2COBr 发生类似于已知的反应生成F，结合氯硝西泮的结构
，可推断F 结构为
；
（4）化合物
的过程中，A 结构中的氨基转化为B 结构中的酰胺基，生成C 引入硝基后，酰胺基又
转化为D 结构中的氨基，故采用了保护氨基的方法，A 正确；
的碱性随N 原子电子云密度增大而增
强，而化合物D 结构中的
为吸电子基，
的N 原子电子云密度减小，碱性减弱，则化合物A 的
碱性比化合物D 强，B 错误；化合物B 结构中的酰胺基在稀盐酸加热的条件下发生水解反应，生成的氨基
43
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与盐酸反应生成盐酸盐，即生成
，C 错误；G 的结构为
，核磁共振氢谱图中有10 组
峰，D 正确；故答案为：BC；
（5）由D 的结构
可知，D 与
发生取代反应生成E
，化学方程式为：
＋
→
+HCl；
（6）符合条件的C 的同分异构体中除硝基外，另一个取代基可能的结构有
、
、
、
、
，共5 种，每个取代基与硝
基可以处于邻、间、对三种位置，再减去C 这种结构，同分异构体数目为
种。
考向
04
逆向推断
13.（安徽省2024 届高三大联考）有机物G 是一种羧酸，其合成路线之一如下：
已知：
（R、
为H 或烃基）．
44
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(1)
的化学名称是 ；
(2)由D 生成E 的反应类型为 ；
(3)E 中官能团的名称为 ；
(4)G 中手性碳原子的个数为 ；
(5)F 中碳原子的杂化类型为 ；
(6)H 是E 的芳香族同分异构体，写出一种满足下列条件的H 的结构简式： ；
①能发生水解反应且
能与
恰好完全反应；
②核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
．
(7)参照上述合成路线，设计以苯酚、醋酸为主要原料制备
的合成路线
（其他原料、试剂任选）。
【答案】(1)2—氯丙酸
(2)取代反应
(3)(酮)羰基、(酚)羟基
(4)1
(5)
(6)
或
(7)
【分析】A 中氢原子被溴原子取代生成B，B 中溴原子被-ONa 取代生成C，C 酸化得到D，D 的结构简式
为
，运用逆向分析法，根据F 的结构简式可知，D 和CH3COOH 发生取代反应生成E，
45
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E 为
，E 发生取代反应生成F，F 和苯甲醛在氢氧化钠溶液的条件下，发生信息
中的反应生成G 为
，据此分析来解题。
【解析】（1）根据系统命名法，CH3CHClCOOH 的主链为丙酸，编号后名称为2-氯丙酸，故答案为：2-氯
丙酸；
（2）根据分析，D 的结构简式为
，E 为
，可知由D 生成E
的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应
（3）根据分析，E 为
，E 中官能团的名称为羰基、羟基，故答案为：(酮)羰基、
(酚)羟基；
（4）根据分析，G 的结构简式为
，根据连有4 个不同原
子或原子团的碳原子是手性碳原子，可知G 中含手性碳的个数为1 个，故答案为；1
（5）根据合成路线可知F 为
，其中碳原子的杂化类型为
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（6）根据分析E 为
，H 是E 的芳香族同分异构体，说明H 中含有苯环，满足下
列条件①能发生水解反应且lmol H 能与2molNaOH 恰好完全反应，则说明M 是酚羟基和羧酸形成的酯，
②核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:6，根据氢原子面积比知，含有相同类型的2 个甲基，
且结构对称，符合条件的结构简式为
或
；
（7）参照上述合成路线，以苯酚、醋酸为主要原料制备
，根据逆分析法可知其单
体为
，进一步根据题目信息反应可知形成碳碳双键不饱和键，是甲醛与
发生反应，进一步逆推是苯酚和乙酸发生取代反应生成
，所
以合成路线为
14.（广东省东莞市佛山市2025 届高三两地联考）有机物G 是一种医药中间体，其合成路线如下(部分试剂
和反应条件略去)。
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(1)化合物A 的分子式为 。
(2)根据化合物G 的结构特征，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
(3)化合物C 可溶于水，在化合物B 生成C 的反应中，下列说法正确的是 。
a．该反应的原子利用率为100%
b．化合物B 与C 互为同系物
c．该反应存在C、O 原子杂化方式的改变
d．化合物C 可溶于水是因为其分子中有羟基和酮羰基，均能与水分子形成氢键
(4)化合物D 生成E 的化学方程式为 。
(5)化合物M 是B 的同分异构体，写出同时满足下列条件的化合物M 的任意一种结构简式 。
①含有六元环状结构 ②能发生银镜反应 ③有六种化学环境不同的氢原子
(6)根据上述信息，以甲苯和乙酰乙酸乙酯(
)为有机原料，分三步合成化合物
，基于合成路线，回答下列问题：
①从甲苯出发，第一步反应的化学方程式为 。
②第二步反应的有机产物的结构简式为 。
【答案】(1)C8H16O
48
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(2) H2、催化剂
CH3OH、浓硫酸、加热 酯化(取代)反应
(3)acd
(4)
+CH3CH2OH
+H2O
(5)
或
(6)
+Br2
+HBr
【分析】C 生成D，酸性高锰酸钾溶液将-CH2OH 氧化成-COOH，D 的结构简式为
，D 与乙醇
发生酯化反应得到E，根据G 的结构简式可知，E 与CH3CH2CH2Br 发生取代反应，F 的结构简式为
，然后F 发生水解反应，再酸化，得到G，据此分析；
【解析】（1）由A 的结构简式可知，化合物A 的分子式为C8H16O；
（2）由G 的结构简式可知，含有的含氧官能团为羰基，可以与H2在催化剂作用下发生加成反应，形成
的结构，还含有羧基，可以与CH3OH 在浓硫酸加热时发生酯化反应生成-COOCH3结构；
（3）化合物B 生成C 为加成反应，原子利用率为100%，a 正确；B 和C 含有的官能团不同，结构不相
似，不属于同系物，b 错误；甲醛中的C 原子和O 原子均为sp2杂化，转化为化合物C 后均转变为sp3杂
化，存在C、O 原子杂化方式的改变，c 正确；化合物C 可溶于水是因为其分子中有羟基和酮羰基，均能
与水分子形成氢键，d 正确；故答案为acd；
（4）化合物D 生成E 的化学方程式为
+CH3CH2OH
+H2O；
49
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（5）化合物M 是B 的同分异构体，写出同时满足下列条件①含有六元环状结构②能发生银镜反应，故存
在醛基③有六种化学环境不同的氢原子的化合物M 的结构简式为
或
；
（6）根据题中合成路线可知，采用逆合成法进行分析，得到目标产物，首先制备
，该物质
是由
与CH3COCH2COOC2H5发生取代反应得到，路线为
；
①由甲苯出发，第一步的化学反应方程式为
+Br2
+HBr；
②根据上述路线，第二步有机产物的结构简式为
。
15.（2024 届山东师范大学附中高三模拟）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K 的合成
路线如下：
i．
(其中DHP、PPTS 是有机试剂缩写)
50
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ii．
ⅲ.
(1)B 的系统命名是 。
(2)已知试剂X 的分子式为C6H2NO2F3，X 的结构简式为 。
(3)F 分子中官能团名称为羟基、醚键、 。
(4)I 中含有两个酯基、两个六元环，H→I 的反应类型为 ，I→J 的化学方程式是 。
(5)F 的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
1mol
③
该物质与Na 反应，消耗3molNa；
④核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3。
(6)K 的另一种制备途径如下：
写出M、P 的结构简式 、 。
【答案】(1)2-羟基丙酸乙酯
(2)
(3)碳氟键、硝基
(4)取代反应
→
+C2H5OH
(5)4
51
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(6)
【分析】采用逆推法，由E 的结构简式，参照A 的分子式，可确定A 为CH3CH(OH)COOH；A 与C2H5OH
发生酯化反应，生成B 为CH3CH(OH)COOC2H5；依据信息ⅰ，可得出C 为CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据
信息ⅱ可确定D 为CH3CH(OPHT)CH2OH，由X 的分子式为C6H2NO2F3，可确定X 为
；依
据信息ⅰ，可确定F 为
；依据G 的分子式，可确定G 为
；由信息ⅲ可得出H
为
；脱水得到I 的结构简式为
，再
脱去C2H5OH，得到J 的结构简式为
，J 发生酯基的水解反应，从而得到K。
【解析】（1）B 为CH3CH(OH)COOC2H5，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯。
52
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（2）试剂X 的分子式为C6H2NO2F3，由分析可得出，X 的结构简式为
。
（3）F 为
，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基。
（4）I 中含有两个酯基、两个六元环，则I 为
，H(
)→I 的反应类型为取代反应，I(
)→J(
)，发生取代反应，化学方程式是
→
+C2H5OH。
53
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（5）F 为
，F 的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色
反应；③1mol 该物质与Na 反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为
1:1:2:2:3”有机物，结构简式可能为
，共有4 种(不
考虑立体异构)。
（6）由流程图
，参照原料
和产品的结构，可逆推出P 为
，由已知信息ⅲ及N 可脱去2 个HF，可推出M 为
，从而得出M、P 的结构简式为
、
。
16．（2024 届陕西省西安中学高三模拟）化合物Ⅰ是合成一种荧光材料的重要中间体，其合成过程中利用
了Robinson 增环反应原理，合成路线如下：
54
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已知：①
②
回答下列问题：
(1)B 的化学名称为 。
(2)D→E 的反应类型为 ，E 的结构简式为 。
(3)H 分子中手性碳原子的数目为 个。
(4)G→H 的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①属于链状结构；②能与NaHCO3反应产生气体；③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱共有4 组峰，且峰面积之比为6:2:1:1 的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。
(6)参照上述合成路线和信息，以F 和乙醇为原料（无机试剂任选），设计制备
的合成路
线：
。
【答案】(1)苯甲醛
(2)消去反应
55
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(3)2
(4)
(5) 12
或者
(6)
【分析】
(A)与CO 在HCl、AlCl3、CuCl、条件下发生加成反应，生成
∆
(B)，A 与CH3COCl
在AlCl3作用下发生取代反应，生成
(C)等；依据题给信息，
与
在EtONa 作用
下生成D 为
，D 在H+、H2O、条件下发生消去反应，生成
∆
E 为
；
E 与
(F)在EtONa 作用下发生加成反应，生成G 为
；G 在EtONa、EtOH
作用下发生加成、消去反应，生成H 为
；H 在NaOH、条件下发生取代反应，生成
∆
I
56
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为
。
【解析】（1）
B 为
，化学名称为苯甲醛。
（2）D(
)→E(
)，分子内脱掉1 个H2O 生成烯，则反应类型为消去反
应，由分析可知，E 的结构简式为
。
（3）H 分子
中，带“ ”的碳原子为手性碳原子，则手性碳原子的数目为
∗
2 个。
（4）G(
)→H(
)时，在EtONa、EtOH 作用下发生加成、消去反应，
化学方程式为
。
（5）F 为
，F 的同分异构体中，同时满足下列条件“①属于链状结构；②能与NaHCO3
反应产生气体；③能发生银镜反应”的化合物，分子中含有1 个-COOH、1 个-CHO、1 个含4 个C 原子的
烃基，可认为烃基一端连着-COOH，另有1 个H 原子被-CHO 取代，则烃基中H 原子的种类就等于同分异
构体的种类，烃基可能为CH3CH2CH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)2CHCH2-、(CH3)3C-，烃基中H 原子分
别有4 种、4 种、3 种、1 种，则同分异构体共有4+4+3+1=12 种（不考虑立体异构）。
其中核磁共振氢谱共有4 组峰，且峰面积之比为6:2:1:1 的同分异构体的结构简式为
或者
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。
（6）以F(
)和乙醇为原料制备
，采用逆推法，则需制得
，
由2 个CH3CHO 分子发生羟醛缩合制得，再由乙醇催化氧化制得乙醛。所以合成路线
为：
。
考向
05
合成路线设计
17.（重庆市九龙坡区2024 届高三调研）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上
用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转
变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如图：
58
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已知信息：
(1)A 的名称为 。
(2)NBP 转化为HPBA 的第①步反应类型是 。
(3)D 转化成E，需加入有机物X，其结构简式为 。
(4)E 转化为F 的第①步化学反应方程式为 。
(5)满足下列条件的F 的同分异构体的数目为 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2 2 1
∶∶的有机物结
构简式为 。
①能与
溶液反应，且1mol 有机物反应产生
(标况)
②苯环上只含有2 个取代基
(6)G 转化为H 观察到的现象是 。
(7)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。结合题中信息，请设计以
和
为原料制备W(
)的合成路线(无机试剂任选) 。
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【答案】(1)邻二甲苯
(2)水解反应
(3)CH3COOH
(4)
+3NaOH
+CH3COONa+2H2O
(5) 12
(6)产生黄色沉淀
(7)
+
【分析】A 的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2在V2O5作催化剂并加
热条件下生成
，由此可知A 的结构简式为
，B 在一定条件下反应生成NBP，NBP(
)中酯基在碱性条件下发生水解反应生成
，
经过酸化后生成HPBA(
)；HPBA 与ClCH2COCl 在流程条件下发生取代反应生成C，D 在题干条件下生成E，E→F 过
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程中
与NaOH 的水溶液反应，其中酯基、羧基能与NaOH 反应生成
；再经
酸化得到F
，F 与Br(CH2)Br 发生取代反应生成G，G 硝酸银发生取代反应生成H，H 与C 发
生取代反应，再经系列转化生成ZJM-289，据此分析解答。
【解析】（1）A 的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2在V2O5作催化剂
并加热条件下生成
，由此可知A 的结构简式为
，其名称为邻二甲苯；
（2）NBP(
)中酯基在碱性条件下发生水解反应生成
；
（3）根据D 与E 的结构简式可知加入的X 试剂为CH3COOH；
（4）E→F 过程中
与NaOH 的水溶液反应发生水解，方程式为：
+3NaOH
+CH3COONa+2H2O；
（5）
61
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①能与
溶液反应，且1mol 有机物反应产生
(标况)，说明含有2 个-COOH
②苯环上只含有2 个取代基，
-COOH 有三种位置，
有三种位置，
-CH3有三种位置，
-COOH 有三种位置；则同分异构体共有12 种；
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2 2 1
∶∶的有机物结构简式为:
；
（6）G 硝酸银发生取代反应生成H，G 中含有Br 原子与硝酸银反应生成溴化银黄色沉淀，故现象为：产
生黄色沉淀；
（7）由
和
制备
可通过题干已知信息而得，
因此需要先合成
，
可通过
氯代后水解再催化氧化而
得，因此合成路线为 ：
+
。
18.（南京航空航天大学附中2025 届高三一模）美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为。
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已知：①
；②
。
(1)有机物
分子中采用sp3杂化方式的原子数目是 。
(2)A→B 的反应类型是 。
(3)C 的分子式为C9H11N2O3SCl，写出试剂C 的结构简式： 。
(4)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应；③分子中有4 种不同化学环境的氢原子
(5)设计以
和乙醇为原料，制备
的合成路线
。(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)2
(2)取代反应
(3)
(4)
或
(5)
【分析】对比A、D 的结构简式，结合C 的分子式与反应条件，可知A 分子中氨基与乙酸酐发生取代反应
63
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形成—NHCOCH3得到B 和CH3COOH，B 分子中苯环上氢原子别—SO2NH2替代生成C，C 分子中—CH3被
氧化为—COOH 生成D，则B 为
、C 为
，D 中酰胺基发生水解生成
E，对比E、G 的结构简式，结合反应条件可知：E 中氨基与
中氨基之间形成酰胺基生成F，F
与CH3CHO 之间脱去l 分子水成环生成G，故F 为
。
【解析】（1）在有机物
分子中，苯环上的碳原子采用sp2杂化，—NH2的N 在和—CH3的C 原子
都采用sp3杂化方式，因此每个
分子中采用sp3杂化方式的原子数目是2 个；
（2）根据分析可知：A 与(CH3CO)2O 发生取代反应产生B 和CH3COOH，因此A→B 的反应类型为取代反
应；
（3）根据上述分析可知C 结构简式是
；
（4）B 为
，其同分异构体在苯环上满足：①能发生银镜反应，苯环上只有三个取代
基；②分子中有4 种不同化学环境的氢原子，则满足条件的同分异构体有
或
；
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（5）以
和乙醇为原料，制备
，可将乙醇催化氧化产生
CH3CHO，
在浓硫酸、浓硝酸存在条件下加热发生取代反应产生
，
再被酸性KMnO4溶液氧化为
，
与Fe、HCl 发生
还原反应产生
，
与CH3CHO 在HCl 存在条件 反应制取得到
，故以
和乙醇为原料，制备
的合成路线为：
。
19.（四川省泸州市2024-2025 学年高三诊断）Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂，可按如下方
法进行合成：
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已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 ；B 的结构简式为 。
(2)由D 生成E 分两步进行，第ii 步反应的化学反应方程式为 。
(3)
可溶于THF(
)。一是因为二者结构相似，二是因为 。
(4)X 是满足下列条件的D 的同分异构体，则X 的结构简式为 。
①含有苯环，且苯环上只有1 个取代基；②与D 的官能团相同；③含有1 个手性碳原子，且手性碳上未连
接氢原子。
(5)由E 生成F 的反应类型为 ；合成路线中设计了D→E 和F→G 两步，目的是保护
，
否则D 直接合成G 可能有副产物，预测副产物的结构简式为 。
(6)根据以上信息，设计以
、
和
为原料合成
的路线(无
机试剂任选) 。
【答案】(1) 羧基
(2)
(3)N 上的H 原子可与THF 的O 原子之间形成氢键
(4)
(5) 取代反应
或
(6)
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【分析】根据题目所给流程图，反应
为羧基的还原，将A 的羧基还原为羟基，则B 的结构式为
，B 与溴化氢反应生成C，根据分子式可知，B 的羟基与溴离子发生取代反应生成C
，C 与氰化钠发生取代反应，即溴原子取代为氰基，再根据反应①原理生成D，根据反应
②，D 与
发生取代反应，羧基上的羟基与氯原子发生取代反应，反应后形成酰氯，氯原子再与
反应生成E，E 与
反应，E 的碘原子与氨基上的氢原子发生取代反应生成F
，F 再与氢氧化钠反应，生成G；
【解析】（1）根据分析，A 的结构式，A 中含氧官能团为羧基，B 的结构简式为
；
（2）根据分析，D→E 反应为D 与
发生取代反应，羧基上的羟基与氯原子发生取代反应，反应后形
成酰氯，氯原子再与
反应生成E，其第二步的反应方程式为
；
（3）
与THF 结构相似，且
结构中氨基上存在一个氢原子，与THF 的氧原子可以形
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成氢键，
可以溶于THF；
（4）根据条件①、②，X 含有羧基、碘原子两个官能团，且存在一个手性碳原子，手性碳原子上没有氢原
子，则X 的结构式为
；
（5）D→E 反应生成
，氯原子与氨基上的氢原子发生取代反应，此过程是为了保
护羧基不被氨基反应，若直接反应生成G，则可能出现副产物，
或；
（6）
先与
发生取代反应，生成
，再与
反应生成
，以此来保护羧基，
与苯胺反应生成
，最后与氢氧化钠丁醇溶液反应生成
，具体设计路线如下图所示：
。
20.（广东省2025 届高三调研）对香豆酸(Ⅳ)具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但
受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其
稳定性，增强生理活性。
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(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ的官能团名称为 。化合物Ⅱ的某同系物有5 个碳原子，且核磁共振氢谱有2 组峰，其
结构简式为 。
(3)化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为 。
(4)关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_______。
A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象
B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基
C．化合物V 到Ⅵ的转化中，有
键和
键的断裂和形成
D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小
(5)对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
_______
②
_______
_______
加成反应
(6)以水杨醛(
)和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素(
)。基于你设计的合成路线，回
答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的反应物的结构简式为 。
【答案】(1)
对羟基苯甲醛
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(2) 羧基
(3)
(4)AC
(5)
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
稀硫酸，加热
取代反应(或水解反应)
②
，催化剂、加热
加成反应
溴的四氯化碳溶液
(6)
【分析】化合物对羟基苯甲醛与化合物
丙二酸通过取代反应得到化合物
，再通过反应制得化合物
，观察结构可知与碳碳双键连接的羧基被氢原子所替代，化合物
与乙酸酐反应得到化合物
，观察结构
可知苯羟基变成了酯基，化合物
在一定条件下反应得到化合物
，观察结构可知羧基中的羟基被氯原子
所代替，再经一系列反应制得目标产物，由此解答。
【解析】（1）由分析可知化合物分子式为
，名称为对羟基苯甲醛；
（2）观察结构可知化合物
的官能团名称为羧基，化合物
的某同系物有5 个碳原子，且核磁共振氢谱有
2 组峰，说明是以碳原子为中心的对称结构，结构简式为
；
（3）化合物
转化为化合物
时，苯羟基中的氢原子被取代，则另一个产物的结构简式为
；
（4）化合物
中存在碳碳双键，若存在顺反异构现象则每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的
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基团，且必须连有两个不同原子或原子团，但碳碳双键其中一端连接了两个羧基，故不存在顺反异构现
象，故A 错误；通过分析可知化合物
到化合物
将羟基转化为酯基并在目标产物中重新出现，则转化
的目的是为了保护官能团酚羟基；故B 正确；通过分析可知化合物
的羧基中的羟基被氯原子所代替，转
化过程中只有有
键的断裂和形成；故C 错误；化合物
中没有亲水的基团，则在水中的溶解度较小；故
D 正确；
故答案为AC；
（5）化合物
中含有的官能团为酯基、羧基可以发生反应，苯环可以发生氢气的加成反应，故答案为
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
稀硫酸，加热
取代反应(或水解反应)
②
，催化剂、加热
加成反应
溴的四氯化碳溶液
（6）以水杨醛(
)和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素(
)，合成过程为
，①第一步反应的化学方程式为
，
②最后一步反应的反应物的结构简式为
。
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