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专题11 有机推断综合题
1．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的合成路线
如图所示(部分条件已省略)：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。
（2）Ⅱ
Ⅲ的反应类型为 ，
的名称为 。
（3）化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。
（4）写出Ⅴ
Ⅵ反应的化学方程式 。
（5）化合物Ⅷ的结构简式为 。
（6）结合上述路线，指出Ⅰ
Ⅱ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。
2．（2024·江西南昌·二模）有机物
(分子式
)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程
如图：
回答下列问题：
1
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（1）有机物
中，存在 中心 电子的大
键。
（2）B 的结构简式为 。
（3）D 中官能团的名称为 。
（4）由
生成
的反应类型为 。
（5）由
生成
为取代反应，其化学方程式为 。
（6）是
的同分异构体，其苯环上只有1 个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳
原子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 。
(7)参照上述反应路线，写出以
和
为原料制备
的合成
路线流图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
3．（2024·江西景德镇·二模）埃克替尼(Icotinib)，商品名凯美纳，是我国首个具有完全自主知识产权的小
分子靶向抗癌创新药。它由浙江贝达药业股份有限公司生产，于2011 年在我国上市。埃克替尼的问世，标
志着我国在抗癌药物研究领域取得了重大突破。Icotinib 的合成路线如图所示，回答相关问题。
（1）B 中含有的官能团名称为 。C 生成D 的反应类型为 。
（2）解释A 生成B 的反应中
的作用 (DMF 作溶剂，不参与反应)。
（3）B 生成C 所需的试剂为 。
（4）写出A 与足量的NaOH 反应的化学方程式 。
（5）写出Y 的化学名称 。
（6）写出G 的结构简式 。
(7)A 的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①含有1 个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应；③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积比为
1 1 2 6
∶∶∶；④不含过氧键(O—O)。
4．（2024·甘肃·三模）有机物J 具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R 为烷烃基)：
2
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回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为 ，B 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）
的化学方程式为 ，反应类型是 。
（3）
的结构简式为 ，G 的化学名称为 。
（4）
的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有 种(不包括立体异构)。
①苯环上共有3 个取代基；
②能发生银镜反应，遇
溶液呈紫色；
③能发生水解反应，
有机物可消耗
。
（5）
的合成路线如下(部分反应条件已略去)。
①参照的合成路线，一定条件为 。
②
的结构简式为 。
5．（2024·黑龙江·二模）化合物Ⅰ是合成治疗成人晚期胃肠道间质瘤的药物瑞普替尼的中间体，合成路线
如下：
3
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已知：
(X 或Y=-COR，-COOR，-COOH，-CN 等)
回答以下问题：
（1）B 中碳原子的杂化方式为 。
（2）C 的结构简式为 ，化合物F 的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
（3）G 中含氧官能团的名称为 ，H 的结构简式为 。
（4）化合物J 为化合物A 少两个碳的同系物，J 的同分异构体中满足以下条件的有 种(不考虑
立体异构)：
a．含有
结构且环上只有三个取代基 b．能与
反应
（5）D 和H 生成Ⅰ反应分为两步(如下)，①为碳碳双键的生成，则M 的结构简式为 ；②为形
成环状结构，则②的反应类型为分子内 反应。
6．（2024·吉林长春·模拟预测）胺碘酮(G)，属
类抗心律失常药物，已有机物A 为原料，其合成路线如
下：
已知：
+(RCO)2O
+RCOOH。
请回答以下问题：
（1）胺碘酮(G)中含氧官能团名称为 。
（2）化合物
中
和
杂化碳原子的比例为 。
（3）请写出
生成
的反应方程式 。
（4）B 生成
的反应类型为 。
（5）请写出化合物D 的结构简式 。
4
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（6）请写出满足以下条件的D 的同分异构体 。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基
②
该物质水解消耗
(7)由苯和乙酸酐
合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。
请写出
的结构简式：M ；N 。
7．（2024·吉林·三模）化合物H 是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）写出有机物A 的名称 。
（2）过程A→B 的作用是 。
（3）写出在一定条件下，B 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式 。
（4）化合物D 的结构简式是 。
（5）下列说法错误的是 (填标号)。
a．E 分子中碳原子的杂化方式有3 种
b．合成H 过程中涉及的反应类型均为取代反应
c．F 与足量H2加成后，产物分子中含有4 个手性碳原子
d．化合物G 可以与水形成分子间氢键，易溶于水
（6）化合物N(
)是另一种合成路线的中间体，化合物N 符合下列条件的同分异
构体有 种，写出其中一种结构简式 。
①含有苯环；②H-NMR 谱显示有6 种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸。
8．（2024·黑龙江哈尔滨·三模）苏沃雷生
是一种新型抗失眠药物，利用手性催化剂合成H 的路线如
5
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图：
回答下列问题：
（1）H 中含氧官能团的名称为 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）
的反应类型为 。
（4）
的化学方程式为 。
（5）G 的结构简式为 。
（6）
是一种有机碱，名称为三乙胺。
三者中碱性最弱的是
(填化学式)。
(7)
为叔丁氧羰基
，
与
相连形成物质M。
①写出满足下列条件的M 的所有同分异构体的结构简式 。
i．含四元环
ii．核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰
②满足下列条件的M 的同分异构体有 种(不考虑立体结构)。
i．含酮羰基
ii．能与金属钠反应
iii．分子中只含有一个手性碳原子
9．（2024·安徽·模拟预测）脱落酸(Abscisci acid)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下：
6
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已知：①
；
②
；
③
。
（1）写出(A)中含氧官能团的名称： 。
（2）(C)→(D)的过程中，
的作用是 。
（3）
的全称是间氯过氧苯甲酸，如图所示：
。在本题中将
替换为下列何种
物质能达到相同的效果？ ___________ (填选项字母)。
A．
B．
C．
D．
（4）写出(D)的结构简式： 。
（5）写出一个符合下列条件的
的同分异构体(不考虑立体构型)： 。
a．有且只有一个环；
b．核磁共振氢谱显示有两组峰，面积比为
。
7
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（6）参考以上合成路线及所给信息，请以
(2-溴环戊酮)为原料合成
，除卤素单
质外必要的无机及有机试剂任选： 。
(提示：2-溴环戊酮在碱性条件下会发生Favosrski 重排导致环缩小)
10．（2024·河南·模拟预测）喹草酮是华中师范大学杨光富教授团队合成的新型高粱田除草剂，其发明破
解了长期制约高粱产业发展的除草难题。喹草酮的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称是 ；C→D 的反应类型为 。
（2）B→C 的化学方程式为 。
（3）E 的结构简式为 。
（4）F→G 的反应过程中，
的作用为 。
（5）在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①含有苯环
②含有
1 mol
③
该物质与足量
溶液反应，可以产生2 mol
其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为 (任写一种)。
11．（2024·河南·模拟预测）药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。
8
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回答下列问题：
（1）
中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（2）普拉格雷中含氧官能团的名称是 。
（3）B→C 的反应类型为 。
（4）在C→D 的反应过程中，
的作用是 。
（5）A→B 的具体反应过程如下：
G→H 为加成反应，H 的结构简式为 。
（6）化合物E 通过共振形成烯醇式结构，如下图。
其烯醇式结构和醋酸酐
发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为
。
(7)满足下列条件的B 的同分异构体有种 (不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；
F
②与苯环相连；
③存在酮羰基(但不含
)；
④有两个甲基。
其中，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6：2：2：1 的同分异构体的结构简式为 。
12．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X 具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如
下。
9
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已知：
（1）X 中含有的含氧官能团为醚键、 。
（2）A→B 反应的化学方程式是 。
（3）B→D 的反应类型是 。
（4）E→F 的反应同时生成HCl，试剂a 的结构简式是 。
（5）G 转化为J 需加入
。
J
①的结构简式是 。
②
的主要作用是 。
（6）F 和L 生成X 经历如下多步反应：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
M
①
的结构简式是 。
②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步（填“一”“二”或“三”）。
13．（2024·湖北武汉·二模）化合物F 是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。
10
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已知
回答下列问题:
（1）B→C 的反应类型是 。
（2）C 中官能团的名称是 。
（3）D 的结构简式为 。
（4）F 中有 个手性碳原子。
（5）A 的同分异构体中，遇
溶液显色的共有 种。
（6）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用上述原理，合成化合物
。
①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为 。
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为 。
14．（2024·湖南长沙·三模）氨甲环酸片是一种辅助祛斑的药物，结构简式为
，在水中有
一定的溶解度，在乙醇中溶解度不大。其合成方法较多，其中一种合成路线如下：
11
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已知：
回答下列问题：
（1）物质B 的系统命名： 。
（2）
的反应类型是 ，除了产物C，还有一种可能的产物： 。
（3）写出
反应的化学方程式： 。
（4）
中有手性碳原子的物质是 (填序号)。
（5）过程④反应后加入乙醇的目的是 。
（6）符合下列条件的氨甲环酸的同分异构体个数是 (不考虑立体异构)。
a，含有
氨基酸结构
b．无环状结构
c．含有三个甲基
其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比是
的结构简式为 。
12
