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专题14 有机合成与推断综合题
考点 有机合成与推断综合题
1．（2024·浙江6 月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出
的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原料合成吲
哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
2．（2024·安徽卷）化合物I 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
1
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已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结
构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
2
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3．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D 的化学方程式 。
(5)已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因是
。
(6)已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入
酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
4．（2024·甘肃卷）山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下
图：
3
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(1)
化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A．
B．
C．
D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制
反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为
。
(3)化合物IV 的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物V 制备VI 时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
4
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
6．（2024·江苏卷）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
5
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(3)
的反应类型为 ；C 转化为D 时还生成
和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均有2
种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
7．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
8．（2024·湖南卷）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶
剂未写出)：
6
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回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
(5)化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线
(HCN 等无机试剂任选)。
9．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
7
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已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己略去)。
其中M 和N 的结构简式为 和 。
10．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合
物I 的路线。
8
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回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
11．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一条合成路
线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
9
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已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
(2)D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
(4)E 中含氧官能团名称是 。
(5)F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
(6)G 中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．
则H 的可能结构是 。
12．（2024·浙江1 月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
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D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙炔
为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
考点 有机合成与推断综合题
1．（2024·湖北宜荆一模）有机物H 是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)反应①需要的化学试剂及反应条件为： 。
(2)D 的结构简式为： ；反应⑤的反应类型为 。
(3)G 中官能团的名称为： 。
(4)H 中手性碳原子的个数为 个。
(5)反应④的化学方程式为： 。
(6)已知化合物I 为E 的同系物，且相对分子量比E 大14，则I 可能的结构有 种。
(7)以有机物M 为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物
，则该有机物M 的结构
简式为 。
2．（2024·湖北武汉汉阳部分学校一模）艾氟康唑(化合物K)是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K
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的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：①Boc 为
；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)F 中含氧官能团有羟基、 。
(4)E→F 的反应类型为 。
(5)H→I 的化学方程式为 。
(6)E 的同分异构体能同时满足以下3 个条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图显
示有5 组峰，且峰面积比为2：1：1：1：1 的结构简式为 。
①含有手性碳原子；
②含醛基和酯基；
③苯环上有3 个取代基且氟原子均与苯环直接相连。
3．（2024·重庆十八中两江实验学校一诊）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物
P)，合成路线如图：
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已知：①
；
②
。
(1)A 中官能团的名称为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D→E 的方程式为 。
(4)写出一个满足下列条件的B 的同分异构体 。
①与
溶液反应显紫色；
②核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。
(5)H+
→P+J 的反应原理如图。J 的名称为 。
(6)G→H 的过程中分为三步反应。K 的结构简式为 ，K→M 的反应类型是 。
4．（2024·湖北省襄阳四中一模）L 是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
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已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质A 的系统命名法名称为 。
(2)反应条件D 应选择 （填标号）
a．
/
b．Fe/HCl c．NaOH/
d．
/
(3)写出H 的结构简式 ，B→C 的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F 生成G 的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，符合下列条件的M 的芳香同分异构体有 种。
①含吡啶（
）环
②能水解
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1
(6)以乙醇为主要原料合成
设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物
。（反应条件请写在箭头的上下如：
中间产物写在对应的横线上）
_______
→__________→__________
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5．（2024·河南许昌部分学校高考冲刺）化合物J 可以促进消化道蠕动，是常用的促进胃动力的药物，其
合成路线如下。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 ，其中碳原子的杂化类型为 。
(2)H→I 的反应类型为 ，化合物J 中含氧官能团名称为 。
(3)化合物C 的分子式为
，则C 的结构简式为 ，B 到D 的转化中加入碳酸钾的目的为
。
(4)写出同时符合下列条件的化合物H 的一种同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，遇
溶液不显色
②核磁共振氢谱图上有4 组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)。基于你设计的合成路线，回答
下列问题：
①相关步骤中涉及到醛的氧化，请写出该反应的化学方程式 。
②写出最后一步反应的化学方程式 。
6．（2024·江西吉安一中一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)：
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(1)A 中含有的官能团是氨基、 。
(2)D→E 的化学方程式是 。
(3)下列有关E 的说法正确的是 (填序号)。
a．含有3 种含氧官能团
b．为顺式结构
c．1molE 最多能与2molNaOH 发生反应
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
(4)F 中存在2 个六元环。F 的结构简式是 。
(5)G 的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I 过程中发生取代反应和加成反应。I 的结构简式是 。
(6)J→环丙虫酰胺的合成方法如下：
①K 的结构简式是 。
②理论上，生成1mol 环丙虫酰胺需要消耗 molH2O2。
7．（2024·广东惠州一模）化合物G 是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路
线如下：
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请回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，B 中含有的官能团名称是： 。
(2)满足下列条件的C 的同分异构体有 种。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
(3)C 生成D 的化学方程式为 。
(4)下列关于
的说法不正确的是_____。
A．可通过红外光谱检测出有机物E 中含有
键和
键
B．有机物F 中所有碳原子一定共平面
C．该反应过程有
键的断裂和
键的形成
D．有机物E 中碳原子的杂化方式有2 种
(5)化合物G 的一种同分异构体结构简式为
，分析预测其可能的具有的化学性质，完
成下表。
所用试剂
反应生成的新结构
反应类型
的
溶
液
①
加成反应
溶液
②
③
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(6)参照以上合成路线及条件，以苯、
和
为原料制备
。
基于你设计的路线，回答下列问题。
①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。
8．（2024·河北邢台一模）
是合成某药物的中间体，一种合成
的流程如下(
为乙基，
为苯基)，
回答下列问题：
(1)G 的分子式为 。
(2)有机物中N 原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(3)B 的名称是 ，H 中含氧官能团是 (填名称)。
(4)A→B 的反应类型是 ，有机物y 的作用是 。
(5)写出E→F 的化学方程式： 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol 有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6.
(7)一种重要的有机物
的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式
分别为 和 。
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9．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A 制备有广泛用途的内酯F 和高分
子化合物 PC。
已知：
①有机物 A 核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
②
代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 分子的VSEPR 模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或“否”)。
(3)已知D 为乙酸乙酯，则C+D→E 的反应类型为 。
(4)F 分子内含有六元环，其结构简式是 。
(5)写出在一定条件下H 和I 合成PC 的化学方程式 。
(6)有机物J 是C 的同分异构体，符合下列条件的J 有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制
反应 b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式为：
。
(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成
，其合成路线 。
10．（2024·北京海淀期中）多并环化合物K 具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
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已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B 所需试剂是 。
(2)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M 是I 的同分异构体，写出一种符合下列条件的M 的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K 的反应过程如下图，中间产物1、2 均含有三个六元环。
中间产物1、3 的结构简式分别为 、 。
(7)K 中酰胺基上的H 在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol 的J 与0.15mol 的
邻苯二胺(
)反应一段时间后，加入0.1mol 三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物
的核磁共振氢谱，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为2：5，此时K 的产率为 。
11．（2024·北京东城一模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I 的合成路线如下。
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已知：
ⅰ.
ⅱ.
(1)A 能发生银镜反应，B 中含有碳碳三键。A→B 的化学方程式是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)E→F 过程中，E 中的 (填官能团名称，下同)变为F 中的 。
(4)H→I 过程中， Cr2＋转化为Cr3＋，则参与反应的有机化合物H 与Cr2＋的物质的量之比是 。
(5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示，
。
①L 的结构简式是 。
②试剂和条件：a 是 ，c 是 。
12．（2024·湖北圆创联盟一模）文拉法辛（化合物G）是一种用于治疗各类抑郁症的药物，其合成路线
如下图所示：
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C→D 的反应类型是 。
(3)E 中手性碳原子有 个。
(4)F 中官能团的名称为 。
(5)C 发生消去反应生成的烯烃被足量酸性
溶液氧化后的产物是 和
（写结构简式）。
(6)B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a.能发生银镜反应
b.遇
溶液显紫色
(7)以丙酮、
、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物
。基于你设计的合成路线，相关步骤
涉及到氢气参与反应，其化学方程式为 。
13．（2024·山东师范大学附属中学考前适应性测试）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前
体K 的合成路线如下：
i．
(其中DHP、PPTS 是有机试剂缩写)
ii．
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ⅲ.
(1)B 的系统命名是 。
(2)已知试剂X 的分子式为C6H2NO2F3，X 的结构简式为 。
(3)F 分子中官能团名称为羟基、醚键、 。
(4)I 中含有两个酯基、两个六元环，H→I 的反应类型为 ，I→J 的化学方程式是 。
(5)F 的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③1mol 该物质与Na 反应，消耗3molNa；
④核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3。
(6)K 的另一种制备途径如下：
写出M、P 的结构简式 、 。
14．（2024·湖北宜荆荆第四次适应性考试）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体
G。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 ；化合物B 的官能团名称为 ；化合物C→D 的反应类型为
。
(2)写出化合物B 到C 的化学方程式 。
(3)化合物E 转化为F 的另一种产物是 。
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(4)下列说法正确的是___________。
A．化合物A 的碱性比化合物D 弱
B．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
C．化合物B 与足量H2加成后的产物存在手性碳原子
D．化合物G 既可与盐酸反应，也可与NaOH 反应
(5)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
①分子中含有苯环，可以发生银镜反应。
②核磁共振氢谱显示分子中有5 种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：2：2。
(6)检验F 中溴原子需要用到的试剂为 。
15．（2024·山东淄博三模）抗肿瘤药物来那度胺（H）的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
、烷基、苯基、酰基
Ⅱ．
叔丁氧羟基
不与酯基反应
回答下列问题：
(1)A→B 新生成的官能团名称为 ，B→C 反应条件为 。
(2)在B 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1 种）。
a．与
溶液反应放出
气体
b．不能发生水解反应
c．含有4 种化学环境的氢，峰面积之比为
(3)E 的结构简式为 ；F→G 的化学方程式为 。G→H 反应类型为 。
(4)用
脱去基团
时，往往会生成
。请从物质结构角度分析生成该产物的原因 。
(5)根据上述信息，写出以苯胺和
氨基戊二酸二甲酯为主要原料制备
的合成路线
。
16．（2024·辽宁沈阳第二中学模拟）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下：
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已知：
i．
；
ii．
。
(1)A 为芳香族酯类化合物，A→B 的化学方程式为 。
(2)B→C 的化学方程式为 。
(3)C→D 发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、 。
(4)试剂a 中含有的官能团有 。(写出官能团的名称)
(5)下列说法正确的是 。
a．A 的一种同分异构体既能发生银镜反应，又能遇
溶液发生显色反应
b．H 能与
溶液反应
c．H→I 的过程可能生成一种分子内含有7 个六元环的副产物
d．I→J 的过程利用了
的碱性
(6)E 经多步转化可得到G，路线如下。
M 分子中含有2 个六元环，P 分子中含有3 个六元环。M 和P 的结构简式分别为 、
。
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