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专题11 有机推断综合题
1．（2024 届高考·陕西安康·统考一模）萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)B 中有 个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A 中含有的官能团为 。(填名称)
(4)C→D 的反应类型是 。
(5)1molC 最多能与
发生加成反应，1molC 完全加成后的产物与足量金属Na 反应生成
。
(6)T 是E 的同分异构体，T 中含
，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T 能发生银镜
反应，符合上述条件的T 有 种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9 组峰且峰面积之比
为
的结构简式为 。
【答案】(1)C16H16O2
(2)1
(3)羰基和醚键
(4)还原反应
(5) 7 1
1
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(6) 18
【分析】A 和HCN 发生取代反应生成B，B 和H2O 在酸性条件下发生反应生成C，C 发生还原反应生成
D，D 在酸性条件下发生取代反应生成E，E 和
先发生加成反应再发生取代反应生
成萘氧啶。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，其分子式为：C16H16O2。
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，B 中有1 个手性碳原子既与氰基相连的碳
原子。
（3）A 中含有的官能团为羰基和醚键。
（4）有机反应中去氧加氢为还原反应，由C 和D 的结构简式可知，C→D 的反应类型是还原反应。
（5）C 中含有2 个苯环和1 个羰基可以和H2发生加成反应，1molC 最多能与7
发生加成反应，C 和
H2 发生加成反应后含有1 个羧基和1 个羟基可以和Na 反应生成氢气，则1molC 完全加成后的产物与足量
金属Na 反应生成1
。
（6）T 是E 的同分异构体，T 中含
，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T 能发生
银镜反应，说明其中含有-CHO 和-OH、-OOCH，则
上的取代基为-CH2CH(OH)CHO 或-
CH(OH)CH2CHO 或-C(OH)(CHO)CH3或-CH(CHO)CH2OH 或-CH2CH2OOCH 或-CH(CH3)OOCH，每种取代
基都有3 种位置，则符合条件的T 有18 种，其中核磁共振氢谱有9 组峰且峰面积之比为
的结构简式为
。
2．（2024 届高考·山西晋城·统考一模）化合物F 是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草
等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
2
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已知反应：R-Cl
RMgCl
回答下列问题：
(1)有机物F 的含氧官能团名称为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)已知C→D 的反应为取代反应，写出C—D 反应的化学方程式： 。
(5)1 分子的有机物F 中手性碳原子数为 。
(6)H 是
的一种同分异构体，满足下列条件的H 有 种(不考虑立体异构)。
①分子中除苯环外无其他环状结构； ②既能发生水解反应也能发生银镜反应；
③苯环上仅有一个取代基； ④碳原子只有一种杂化方式。
(7)结合题中信息，以
为有机原料，设计合成
的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线
可表示为A
B……
目标产物)。 。
【答案】(1)酮羰基、醚键
(2)
(3)消去反应
3
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(4)
+
+
(5)1
(6)7
(7)
【分析】A(
)发生信息所示反应生成B(
)，
在TsOH 作用下生成C(C9H9Cl)为
，
与
在催化剂/THF 作用下发生取代应生成D(
)，
与
在K2CO3、CH3CN 作用下生成E
，
与
在甲苯作用下生成F(
)。
【详解】（1）有机物F 为
，其含氧官能团名称为酮羰基、醚键；
（2）A(
)发生信息所示反应生成B(
)，
在TsOH 作用下生成C(C9H9Cl)
为
；
4
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（3）
在TsOH 作用下生成
的反应为醇羟基的消去反应；
（4）
与
在催化剂/THF 作用下发生取代应生成D(
)， C—D 反应的化学方
程式为
+
+
；
（5）连有4 个不同的原子或原子团的碳为手性碳原子，分子中标记为“1”的碳原子为手性碳原子
，所以1 分子的有机物
中手性碳原子数为1；
（6）既能发生水解，又能发生银镜反应，说明含有-OOCH，碳原子仅有一种杂化方式为sp2杂化，由此可
知
满足条件的同分异构体为
，
共7 种；
（7）合成
的路线
。
3．（2024 届高考·湖南长沙·高三一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结
构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
5
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已知：①
；
②
；
③化合物F、G 不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
回答下列问题：
(1)化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)C 的结构简式为 ，其分子中
杂化的C 原子个数是 ；F 到G 的反应类型为 。
(3)D 的同分异构体J 满足下列条件：
J
①与其一种水解产物均可以发生银镜反应；
J
②的
谱如图所示；
J
③含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况；
J
④含有环状结构
。
请写出J 的结构简式： 。
(4)请写出G 到H 的化学方程式 。本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G 到H 这一步：进行此步
骤前将草取剂由正已烧/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将
或
换为NaOH，请从产率与经济
性的角度分析本工艺的优点： ； 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，将以A 为原料制备
的合成路线补充完整。
。
【答案】(1)酯基
(2)
5 取代反应
(3)
、
6
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(4)
甲苯的极性介于乙酸乙酯
与正己烷之间，分离效果好 NaOH 更为廉价，使此工艺更适合工业化
(5)
【分析】A
在浓硫酸加热条件下与CH3OH 发生酯化反应生成B
，
在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C
发生取代反应生
成D
，
与一水合氨反应生成E
，
转化为F
，
发生卤代反应生成G
，
发生卤代物水解生
成H
，
在1)H2O2、2)HCl 作用下生成I
。
【详解】（1）化合物B 为
，其含氧官能团的名称为酯基；
（2）
在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成
，C 为的结构
7
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简式为
，其分子中sp2杂化的C 原子为环中的4 个碳原子和酯基中的一个碳原
子，共5 个；F 为
发生卤代反应生成G
，F 到G 的反应类型为取
代反应；
（3）由限定条件①可知，J 为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由
1H-NMR 谱图可知，J 有三种等效氢，
且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的
等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D 的不饱和度匹配，因此符合条件的
J 的结构简式为
、
；
（4）G 到H 的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为
+2NaOH→
+NaF+H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F 与G 的混合物，甲
苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H 的
反应中将反应物由乙酸钾或醋酸钠换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为氢氧
化钠更为廉价，使此工艺更适合工业化；
（5）第一步，对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A 分子中多一个，故由原料
A 制备目标产物的关键在于延长A 的碳链，可用试剂NaCN 来实现；第二步，将氨基进行官能团的转化，
氨基转化成羟基; 第三步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产
生副产物，所以合成路线为
。
4．（2024 届高考·四川南充·统考一模）立方烷(
)的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和
条件略去)：
回答下列问题：
8
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(1)化合物A 中官能团名称是 。化合物A 转化为B 的反应类型为 。
(2)化合物C 的结构简式为 。在
催化下，化合物C 生成D 的化学方程式为 。
(3)化合物D、F 相对分子质量
和
的关系是 。
(4)化合物D 生成E 时，还可产生其它E 的同分异构体，下列结构不属于的是___________。
A．
B．
C．
D．
(5)化合物G 发生脱羧反应得到立方烷，产生单一气体，其分子式为 。
(6)符合下列条件的G 同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于萘的四取代物；②能与
溶液显色；③分子中有4 种不同化学环境的氢。
【答案】(1) 碳碳双键、羰基 取代反应
(2)
(3)
(4)B
(5)
(6)6
【分析】A 发生取代反应生成B，B 与溴单质发生加成反应生成C，C 发生消去反应生成D，2 分子D 发生
加成反应生成E，E 在光照条件下，在甲醇作用下发生加成反应F，F 先在NaOH 溶液加热条件下反应，再
经酸化得到G，据此分析解答；
【详解】（1）由A 的结构简式可知其所含官能团为羰基、碳碳双键；A 转化为B 为取代反应；
（2）由以上分析可知B 与溴单质发生加成反应生成C，C 的结构简式为：
；化合物C 生成D
9
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的化学方程式为
；
（3）2 分子D 发生加成反应生成E，则
；
（4）化合物D 中的碳碳双键不对称可发生两种1、2-加成，还能发生1、4 加成，结合结构可知可能得到
A、C、D 三种结构；
（5）化合物G 发生脱羧反应得到立方烷，结合G 的结构组成可知生成的单一气体为CO2；
（6）①属于萘的四取代物，可知含有
，环上有4 个取代基；②能与
溶液显色，可知含酚
羟基结构；③分子中有4 种不同化学环境的氢。结合G 的组成可知该同分异构体为萘环上连接4 个羟基，
符合的结构有：
、
、
、
、
、
，共计6 种。
5．（2024 届高考·广西柳州·统考一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30 年来的新突破，是国家
“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：
10
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已知：
(1)
的化学名称为 。
(2)H 中碳原子的杂化方式为 。
(3)B→C 涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为 ，写出第①步的反应方程式
。
(4)H→J 的目的是 。
(5)K 的结构简式为 。
(6)M 是A 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构有 种。
A．10 B．16 C．26
Ⅰ．苯环上有三个取代基；
Ⅱ．能发生银镜反应，又能与
溶液发生显色反应；
Ⅲ．
能与
反应；
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为
的结构简式为 (写出一种)。
(7)根据上述路线中的相关知识，写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题
题干)。
【答案】(1)2-丙醇
(2)
、
(3) 消去反应
+
(4)保护酚羟基
(5)
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(6) C
（任写一种）
(7)
【分析】路线1：根据A 的分子式为
，A 和
反应生成B 可知，A 的结构简式为
；B 和苯甲醛反应生成C
；C 经过脱酸反应生成本维莫德
。路线2：H 经过反应生成J，根据题中所给信息可知J 发生wittig 反应生成K，
K 的结构简式为
；K 经过反应得到本维莫德
。
【详解】（1）
的化学名称为2-丙醇，故答案为：2-丙醇；
（2）H 中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，故答案为：
、
；
（3）B→C 涉及两步反应，第①步为加成反应
+
→
，第②步发生醇的消去反应，引入碳碳双键，故答案为：消去反应；
+
→
；
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（4）H 中的两个羟基被其他基团取代，最后生成的本维莫德
，两个羟基又被取代
过来， H→J 的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
（5）由分析可知K 的结构简式
，故答案为：
；
（6）A 的分子式为C8H8O4，不饱和度为5，M 是A 的同分异构体，Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．能发
生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基，又能与
溶液发生显色反应；含有酚羟基，Ⅲ．
能与
反应；有机物含有一个苯环，三个取代基可能为
、
、
，它们在
苯环位置的异构体数目分别为10、10、6，共10+10+6=26 种。其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为
，结构中不含甲基，且结构对称，应从
组合中找，结构对称的满足条件的为
，故答案为：C；
（任写一种）；
（7）由题中J 向K 的转化迁移到先将苯甲醛转化为苯乙烯，苯乙烯与溴单质发生加成反应，再在碱的醇溶
液条件下发生消去反应，就可以引入碳碳双键，得到目标产物。设计路线为：
，故答案为：
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。
6．（2024 届高考·江西上饶·统考一模）化合物J 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(2)F 分子中所含官能团名称是 。J 分子中含有 个手性碳原子。
(3)
需经历
的过程。中间体X 的分子式为
，X 转化为D 的另一产品为
，
则C 的结构简式为 。
(4)
的结构简式为
，
中加入
是为了结合反
应中产生的 (填结构简式)。
(5)H 的分子式为
，
的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与
发生显色反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
【答案】(1)
、
杂化
(2) 氨基、羟基 1
(3)
(4)
(5)取代反应
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(6)
或
【分析】由流程可知，A 发生取代反应生成B，B 和SOCl2、C 甲醇发生反应生成D，D 中酮羰基转化为
=NOH 生成E，E 中=NOH 转化为氨基、酯基转化为羟基得到F，F 发生取代得到G，G 中羟基和H 发生取
代反应引入2 个环得到I，H 的分子式为C10H7F，则H 为
，I 最终转化为J。
【详解】（1）A 分子中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，支链中-CH2-为饱和碳为sp3杂化故答案为：
、
杂化；
（2）根据F 的结构简式可知含有官能团羟基、氨基。手性碳原子是饱和碳原子连接4 个不同的原子(或原
子团)。J 分子中含有1 个手性碳原子，故答案为：羟基、氨基；1；
（3）
经历
的过程，中间体X 的分子式为C9H7O2C1，结合BD 结构可知，X 为
，X 转化为D 的另一产品为HCl，X 和C 甲醇发生取代反应生成D，C 的结构简式为
CH3OH，故答案为：CH3OH；
（4））(Boc)2O 取代F 中1 个氨基氢生成G 同时生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N 是为了结合反应中产
生的(CH3)3COCOOH 促使反应正向进行，故答案为：(CH3)3COCOOH；
（5）由分析可知，G 中羟基和H（
）发生取代反应引入2 个环得到I， G→I 的反应类型为
取代反应，故答案为：取代反应；
（6）同时满足下列条件的D 的同分异构体：
既能发生银镜反应，也能与FeCl3发生显色反应，含有醛基、酚羟基；②分子中有4 种不同化学环境的氢，
则结构对称；故结构可以为
，故答案为：
15
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。
7．（2024 届高考·湖南岳阳·高三一模）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，
其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团名称为 。
(2)F→M 的反应类型为 。
(3)M 分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F 的化学方程式为 。
(5)在E 的同分异构体中，属于酯类的物质除了E 有 种；其中核磁共振氢谱显示为4 组峰，且
峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基、羧基
(2)加成反应（或还原反应）
(3)2
(4)
+ CH3COOC(CH3)3
+ CH3OH
(5) 19
16
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(6)
【分析】
与CH2=CHMgBr 在乙醚、NH4Cl 作用下发生加成、水解等反应，生成
等；B 与NaCN 在H2O、H+作用下发生取代、水解等反应，生成
等；
C 与CH3OH 在(CH3)3SiCl 作用下发生酯化反应，生成D 为
等；D 与
在CH3CH2ONa、CH3CH2OH 作用下，发生取代反应，生成
等；
F 被NaBH4还原为
。
【详解】（1）化合物C 结构简式为
，含有官能团：羟基、碳碳双键、羧基，其中
属于含氧官能团的是羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）反应F(
)→M(
)，羰基转化为醇羟基，反
应类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（3）．化合物M(
)分子中，与-OH 相连的碳原子都为手性碳原子，则含
有2 个手性碳原子，故答案为：2；
17
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（4）D 与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为：
+ CH3COOC(CH3)3
+ CH3OH，故答案为：
+ CH3COOC(CH3)3
+ CH3OH；
（5）E 中有6 个碳原子，形成的酯可以是甲酸与戊醇形成，戊醇有8 种结构，则对应8 种酯；若为乙酸和
丁醇形成，丁醇有4 种结构，则对应4 种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2 种结构，则对应2 种酯；若为丁
酸和乙醇，丁酸有2 种结构，则对应2 种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4 种结构，则对应4 种酯，共有20
种，除去E 外还有19 种；其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为6 4 1 1
∶∶∶的同分异构体的结构简
式为
，故答案为：19；
；
（6）甲苯与氯气光照取代反应生成
，
与NaCN 发生取代反应生成
，
水解生成
，
与甲醇发生酯化反应生成
，
合成路线表示为：
，故答案为：
。
8．（2024 届高考·陕西西安·统考一模）雷诺嗪
是一种安全性比较高的药物，主要用于治疗慢性心绞
痛。该物质的合成路线如下图所示。
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回答下列问题：
(1)
中含有的官能团名称为 。
(2)
的分子式为 。
(3)利用质谱法测得
的相对分子质量为113，则 D 的结构简式为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)
与 F 生成
的过程中，
断键的位置为下图中 处。
(6)
为 A 的同分异构体，符合下列条件的
有 种。（已知：同一个碳原子上连两个
不稳定）
①属于芳香族化合物；
②
该物质与足量的
发生反应，可生成标准状况下
。
写出其中
谱上峰面积之比为
的结构简式： 。
【答案】(1)醚键和酚羟基
(2)C8H11N
(3)
(4)
+
+HCl
(5)c
(6) 9
或
【分析】A 和
在一定条件下发生取代反应生成B，C 和D 发生取代反应生成E，利用质谱法测
得D 的相对分子质量为113，结合C 和E 的结构简式可以推知D 为
，E 和
发生取代反
19
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应生成F，B、F 和CH3CH(OH)CH3发生反应生成G；
【详解】（1）由图可知，A 含有醚键和酚羟基；
（2）由C 结构可知，
的分子式为C8H11N；
（3）由分析可知，D 为：
；
（4）E 和
发生取代反应生成F，
+
+HCl；
（5）结合B、F 的结构简式可以推知B 与F 生成G 的过程中，B 断键的位置为图中的c，断裂后生成羟基
且碳链得到增长；
（6）H 为A 的同分异构体，符合条件：①属于芳香族化合物，含有苯环；②1mol 该物质与足量的Na 发
生反应，可生成标准状况下22.4LH2，则分子中含有2 个-OH；综上所述，苯环上的取代基为：-CH2OH 和-
OH(存在邻间对3 种)；-CH3、-OH、-OH(苯环上3 个取代基且2 个相同，则有6 种)；共有9 种，
谱上峰面积之比为
的结构中存在1 个甲基且结构对称，为
或
。
9．（2024 届高考·江苏南通·统考一模）化合物F 是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
表示
。
(1)A 分子中处于同一平面上的原子最多有 个。
(2)为提高B 的产率，试剂X 可选用 (填序号)。
A．
B．
C．
(3)C→D 发生反应：
，Y 的结构简式为 。
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(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。卤素原子均直接
连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2 种产物，2 种产物分子中均含有2 种不同化学环境的氢原子，其
中一种水解产物能与
溶液发生显色反应，另一水解产物能与
溶液反应生成
。
(5)已知：
。写出以苯和乙烯为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)14
(2)A
(3)
(4)
或
(5)
【详解】（1）由苯是平面正六边形，12 个原子共面再结合单键可以旋转可知A
分子中处
于同一平面上的原子最多有14 个；
（2）由
知A 生成B 发生的是取代反应，同时生成
HCl，
可以和HCl 发生反应，使平衡正向移动提高B 的产率；
（3）根据流程图
及信息Et 表示-CH2CH3，再结
合题干C→D 发生反应：C+(EtO)3CH→D+2Y 可知Y 的结构简式为
；
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（4）
，其同分异构体满足以下条件：卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下
水解，得到2 种产物，2 种产物分子中均含有2 种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与
溶
液发生显色反应，另一水解产物能与
溶液反应生成
，该有机物有酯基中单键的氧直接连在苯
环上，且结构非常对称，可以写出：
或
；
（5）由
可知
，再结合信
息
及所学知识可以写出合成路线为
。
10．（2024 届高考·江苏连云港·统考一模）化合物G 是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
(1)
的反应类型为 。
(2)写出同时满足下列条件的
的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与
溶液反应生成
；
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与
溶液发生显色反应；
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③分子中不同化学环境的氢原子个数比是
。
(3)下列关于化合物D、E 的说法正确的是 (填序号)。
a．D 和E 互为同分异构体
b．D 和E 分子中所有原子均可共平面
c．D 和E 分子中以
杂化的碳原子个数比为
(4)F 的分子式为
，则F 的结构简式为 。
(5)已知：
＋
(
、
、
、
为
烃基或H)，写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流
程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)取代反应
(2)
或
(3)ac
(4)
(5)
。
【分析】结合合成路线分析可知，A
B 发生与乙酸酐的取代反应，B
C 发生酯化反应生成酯，C
D
成环，D
E 为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E 和G 的结构简式分析可知，F 与E 发生了加成
反应生成了G，故F 的结构简式为：
。
【详解】（1）结合分析可知，A→B 发生与乙酸酐的取代反应；
（2）同时满足下列条件的
的一种同分异构体①能与
溶液反应生成
，说明此异构体有-
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COOH；②酸性条件下能水解，水解产物之一能与
溶液发生显色反应,说明此异构体含酚酯的结构；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是
，说明此异构体高度对称且含甲基。分析C 可知，侧链
4 个碳，少4 个氢，故可拆出羧基、甲酸酚酯基、两个甲基，放在苯环对称位置上，故满足条件的有：
或
。
（3）结合分析及化合物D、E 的结构可知，D 和E 互为同分异构体；
且D 和E 分子中以
杂化的碳原子个数比为
；但D 存在饱和碳原子，故不可能所有原子同平面。故
选ac。
（4）结合分析可知F 的结构为：
。
（5）结合已知：
＋
(
、
、
、
为烃基或H)，可知，合成目标分子需要先在苯酚上引入酯基，同时烯烃需要转化成酮羰基，二者发生
已知条件的反应即可，故可设计合成路线如下：
。
11．（2024 届高考·贵州黔东南·统考一模）某团队报道了一种用于乙苯直接脱氢制苯乙烯的高密度配位不
饱和锌阳离子催化剂。以苯为原料合成药物中间体H(
)的路线如图，回答下列问题：
(1)B 的名称是 ，H 中含有的官能团是 (填名称)。
(2)C→D 的反应类型为 ，B 分子中碳原子的杂化轨道类型有 杂化。
(3)C 分子中最多有 个原子共面；写出G→H 的试剂和条件： 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)写出D→E 的化学方程式： 。
(6)B 的二氯代物的同分异构体有 (不考虑立体异构体)。
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a．10 种 b．14 种 c．15 种 d．17 种
【答案】(1) 乙苯 羰基，酯基
(2) 加成反应 sp3和sp2
(3) 16 浓硫酸和加热
(4)
(5)
(6)c
【分析】A 为苯环，在CH3CH2Br 和AlBr3条件下发生取代反应生成B，B 为乙苯，B 在催化剂条件下脱氢
生成C 为苯乙烯，C 和Br2发生加成反应生成D(
)，D 在氢氧化钠条件下水解生成E(
)，E 在氧气和催化剂条件下生成F(
)，F 中的醛基发生氧化反应生
成G(
)，G 再和甲醇进行酯化反应即可得到H，据此分析解题。
【详解】（1）B 的名称是乙苯，根据H 的结构式，含有的官能团为羰基，酯基，故答案为乙苯；羰基，
酯基。
（2）据分析可知，C→D 为C 和Br2发生加成反应生成D，B 是乙苯，乙苯中碳原子杂化为sp3和sp2，故答
案为加成反应；sp3和sp2。
（3）C 为苯乙烯，苯环上原子共面，双键上的原子共面，最多有16 个原子共面；写出G→H 为酯化反应，
试剂和条件为浓硫酸和加热；故答案为16；浓硫酸和加热。
（4）据分析可知F 的结构简式为
，故答案为
。
（5）D→E 为D 在氢氧化钠条件下水解生成E，化学方程式
，故答案为
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。
（6）两个Cl 都取代乙基（—CH2CH3）上的H，有3 种；一个Cl 取代乙基上的H（有2 种），另一个取代
苯环上的H（有3 种），共6 种；两个Cl 都取代苯环上的H，有6 种；一共有15 种，故答案为c。
12．（2024 届高考·四川成都·高三一模）靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝（化合物X）
和多环化合物Y 的一种合成路线如下所示（部分反应条件或试剂略去）。
已知：i．
(1)B 的名称是 。
(2)E→G 的反应类型是 ，G 中所含官能团的名称是 。
(3)符合下列条件的J 的同分异构体有 种；
a．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基 b．能发生银镜反应 c．可与氢氧化钠溶液发生化学反应
其中核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为6:2:2:1 的有机物结构简式是 。
(4)G→J 的化学反应方程式是 。
(5)已知K 中除苯环外还含有一个五元环，K 的结构简式是 。
(6)已知：ii．
iii．
中C=N 键性质类似于羰基，在
一定条件下能发生类似i 的反应。根据上述信息写出M 与L 在一定条件下转化为Y 的路线图 。
【答案】(1)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯
(2) 氧化反应 硝基和醛基
(3) 15
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(4)
(5)
(6)
【分析】A 的分子式为C7H8，结合E 的结构简式，可知A 分子含有苯环，故A 为
，由B 的分
子式、E 的结构简式，可知A 发生硝化反应生成B，B 与氯气在光照条件下发生一卤取代生成D，D 发生
卤代烃的水解反应生H 成E，故B 为
、D 为
；E 发生催化氧化生成G 是
，
和I 反应生成J，由信息可知I 是
，J 为
；X 水解为K、L，
根据K、L 的分子式，（5）中K 中除苯环外还含有一个五元环，推知K 是
、L 是
，
K 水解为M，M 是
。
【详解】（1）B 为
，B 的名称是2-硝基甲苯（或邻硝基甲苯）。
（2）E→G 的过程中-CH2OH 转化为-CHO，反应类型是氧化反应，G 是
，其官能团名称为醛基
和硝基。
（3）符合下列条件的J（
）的同分异构体：a．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基；
b．能发生银镜反应；c．可与氢氧化钠溶液发生化学反应；说明含有-OOCH 基团，苯环的另一个取代基为
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CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH 中烃基失去1 个氢原子形成的基团，前者有3 种，后者有2 种，2 个取
代基有邻、间、对3 种位置关系，故符合条件的同分异构体共有
种，其中核磁共振氢谱显示4
组峰，且峰面积比为6：2：2：1 的有机结构简式是
。
（4）G→J 的化学反应方程式为：
。
（5）由分析可知K 是
。
（6）由分析可知，L 是
， M 是
，M、L 发生信息i 的反应，合成路线为：
13．（2024 届高考·上海静安·统考一模）酒、醋、糖、味精、桂皮等都是生活中常见的调味品，能增加菜
肴的色、香、味。
(1)不能鉴别乙醇和甲醚的是______。
A．红外光谱
B．核磁共振氢谱
C．质谱法
D．与金属钠反应
(2)某品牌老白干已有1900 多年的酿造历史，是一种采用“小麦中温大曲、地缸发酵、续茬配料、混蒸混
烧”等工艺生产的白酒。下列说法错误的是______。
A．小麦中含有的淀粉是基本营养物质之一
B．“曲”中含有“淀粉→乙醇”转化过程的催化剂
C．葡萄糖是酿酒发酵过程中的一种中间产物
D．可用分液的方法将酒中的水分离出去以提高酒精浓度
(3)味精的主要成分是谷氨酸钠(
)，其分子中含有的手性碳原子数是______。
A．0
B．1
C．2
D．3
(4)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是______。
A．苯酚能跟NaOH 溶液反应而乙醇不能
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能
C．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能
D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可
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(5)桂皮中含有肉桂醛(
)是一种食用香料，广泛用于糖果和调味品中，现需检验肉桂醛中
的碳碳双键，实验操作是 。
肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。如图是一种合成肉桂酸苄酯
的路线。
已知：i．相同条件下，烃A 对氢气的相对密度为13
ii．反应①、反应②的原子利用率均为100%
iii．
。
(6)B 的结构简式为 ；C 中官能团的名称是 。
(7)反应③的化学方程式 ；反应⑥的反应类型 。
(8)写出同时满足下列条件的F 的同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有2 个取代基；i．能发生银镜反应和水解反应；iii．能与FeCl3溶液发生显色反应；iiii．核磁共
振氢谱显示有6 组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1
(9)参照上述合成路线，以CH3CHO 为原料，设计制备
的合成线路(无机试剂及溶剂任选)
。
【答案】(1)C
(2)D
(3)B
(4)B
(5)取样，加入足量新制氢氧化铜，加热充分反应，出现砖红色沉淀；取实验后试管中的清液少许，加入硫
酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键
(6)
碳溴键
(7)
+NaOH
+NaBr 消去反应
(8)
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(9)CH3CHO
CH2=CHCOOH
【分析】相同条件下，烃A 对氢气的相对密度为13，则相对分子质量为26，故A 为乙炔；反应①、反应
②的原子利用率均为100%，为加成反应，故乙炔与苯发生加成反应生成B 为苯乙烯，苯乙烯与溴化氢发
生加成反应生成C（
），
在氢氧化钠的水溶液中
加热发生取代反应生成D 为
，
在铜催化下氧
化生成E 为
，根据已知III，与HCN 反应后酸化得到F 为
，
在浓硫酸催化下发生消去反应生成
G 为
，
与苄醇发生酯化反应生成肉桂酸苄酯，据
此分析。
【详解】（1）二甲醚和乙醇的结构简式分别为CH3CH2OH、CH3OCH3，
A．乙醇中的羟基能与钠或钾反应放出氢气，甲醚不能反应，A 可以鉴别；
B．CH3CH2OH、CH3OCH3的核磁共振氢谱分别有3 种峰和1 种峰，B 可以鉴别；
C．乙醇和二甲醚的相对分子质量均为46，质谱图是一样的，红外光谱可以测其官能团，C 不能鉴别；
D．乙醇可以和Na 反应，甲醚不能，D 可以鉴别；
故选C。
（2）A．淀粉是多糖，属于基本营养物质之一，A 正确；
B．“曲”中含有的酶是催化剂，B 正确；
C．酿酒发酵过程为淀粉在酶的作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用
下转化为乙醇，C 正确；
D．乙醇与水互溶，不能通过分液分离，可用蒸馏的方法将酒中的水分离出去以提高酒精浓度，D 错误；
故选D。
（3）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，
中含有的手
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性碳原子数是1，位置在与羧基相连的碳原子，故选B。
（4）A．苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以可作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH 溶液反应而
乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故A 正确；
B．因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，
不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故B 错误；
C．苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲
酸，说明苯环对侧链影响，故C 正确；
D．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故D 正确；
故选B。
（5）碳碳双键和醛基都可以和溴水、酸性高锰酸钾发生反应，故检验时先将肉桂醛中的醛基消耗，再用
溴水检验其中的碳碳双键，实验操作是取样，加入足量新制氢氧化铜，加热充分反应，出现砖红色沉淀；
取实验后试管中的清液少许，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键。
（6）根据分析，B 为
，C 中官能团的名称是碳溴键。
（7）反应③是
在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成
，化学方程式为：
+NaOH
+NaBr；反应⑥为消去反应。
（8）F 为
，①苯环上有2 个取代基，②能发生银镜反应和水解反应含有醛
基和酯基，③能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，分子中只有三个氧原子，故应为甲酸酯的结构，
其中核磁共振氢谱显示有6 组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1 的结构为
。
（9）参照上述合成路线， CH3CHO 与HCN 发生加成反应后酸化得到2－羟基丙酸， 2－羟基丙酸在浓硫
酸催化下发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成，合成线路如下：CH3CHO
CH2=CHCOOH
。
14．（2024 届高考·陕西渭南·统考一模）叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环，
这种反应广泛应用于药物合成。药物F 合成路线如下：
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(1)反应①的类型是 ，对有机物A 进行系统命名 。流程中有机物
中的官
能团除羟基外，还有 。
(2)有机物乙二醇与B 能发生缩聚反应得到聚合物M。有关M 的说法正确的是___________。
A．蛋白质与M 的所含元素相同
B．M 与制备PE(聚乙烯)反应类型相同
C．M 有固定的熔、沸点
D．M 可以被氢气还原
(3)写出有机物C 的结构简式 。
(4)写出满足下列条件的化合物B 的同分异构体有 种。
a．红外光谱中测出分子中含有一个苯环
b．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
c．能发生银镜反应
(5)写出有机物D 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式 。
(6)THF 由C、H、O 三种元素组成，称取THF7.200g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的
干燥管a 和装有碱石灰的干燥管b，测得a 增重7.200g，b 增重17.600g，则THF 的最简式为 。
(7)请补充完成以
为原料合成(
)的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：A
B……
目标产物)
【答案】(1) 加成反应 1，2-二溴乙烷 碳溴键
(2)D
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(3)
(4)13
(5)
+4NaOH
+2NaBr+2HOCH2CH2OH；
(6)
(7)
【分析】乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br 发生水解反应生成
CH2OHCH2OH，在PBr3作用下其中一个羟基被取代，生成CH2OHCH2Br；对二甲苯在酸性高锰酸钾作用下
被氧化为对二苯甲酸，在浓硫酸作用下发生酯化反应生成对二苯甲酸甲酯，与CH2OHCH2Br 在酸性条件下
反应生成D；
【详解】（1）根据分析可知，反应①发生加成反应；物质A 结构简式：CH2BrCH2Br，系统命名：1，2-二
溴乙烷；有机物
中的官能团除羟基外，还有碳溴键；
（2）A．乙二醇与B 能发生缩聚反应得到聚合物M 中包含C、H、O 元素，而蛋白质中除了C、H、O 元
素外还含有N、S 等元素，A 错误；
B．制备M 发生缩聚反应，制备PE(聚乙烯)发生加聚反应，B 错误；
C．聚合物M 属于混合物，无固定熔沸点，C 错误；
D．根据分析可知，聚合物M 中含苯环结构，可与氢气发生加成反应，D 正确；
答案选D。
（3）根据分析，C 为对二苯甲酸甲酯，结构简式：
；
（4）物质B 为对二苯甲酸，B 的同分异构体满足：
a．红外光谱中测出分子中含有一个苯环；b．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含羧基；c．能发生
银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基；情况如下：①苯环两侧链，一侧链为－COOH，另一侧链为HCOO
－，二者在苯环上具有邻、间、对三种位置关系；②苯环三侧链，一侧链为－COOH，一侧链为－CHO，
一侧链为－OH，苯环上连接3 个不同基团，存在10 种同分异构体，共计13 种；
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（5）D 中酯基与溴原子均能与NaOH 发生反应，则D 与过量NaOH 反应方程式：
+4NaOH
+2NaBr+2HOCH2CH2OH；
（6）无水氯化钙吸收水蒸气，
，
；碱石灰吸收二氧
化碳，
，
；
，该有机物最简式：
；
（7）以
为原料合成(
)，根据D→E→F 可知，
与HBr 发生加成反应生成
，
与NaN3发生D 生成E 路线反应，得
，
与乙炔发生加
成反应得目标产物；合成路线如下：
。
15．（2024 届高考·上海·高三一模）肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明
书的部分内容如下：
肾上腺素注射液说明书
【成分】本品为加盐酸的肾上腺素灭菌水溶液。
【性状】本品为几乎无色的澄清液体；与空气接触，会近渐变为淡红色，最后变成棕色。
肾上腺素分子的结构
(1)对肾上腺素分子结构分析正确的是___________。
A．碳原子采取
、
杂化
B．所有原子共平面
C．N 原子有3 对价层电子对
D．分子中含有肽键
(2)肾上腺素注射液中盐酸的作用是 ；肾上腺素注射液接触空气变色的原因是 。
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人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示：
(3)A 中含有的官能团为___________。
A．醛基
B．醇羟基
C．酚羟基
D．羧基
(4)步骤①的反应类型为___________。
A．取代反应
B．消去反应
C．氧化反应
D．还原反应
(5)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中，该副产物分子离子峰的
值与肾上腺素的相同，其结构简式
为 (不考虑立体异构)。
(6)写出一种符合下列条件的C 的同分异构体的结构简式 。
i)能发生银镜反应，也能与
溶液发生显色反应
ii)核磁共振氢谱图中有4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(7)上述方法最终得到的D 是一对对映体的混合物。
①在下图中用“*”标出D 中的不对称碳原子 。
②生产肾上腺素注射液时，须对D 的一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是
。
(8)已知：
。结合题示信息，设计以环己烷(
)和
为主要原料合
成
的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线可表示为：
)
【答案】(1)A
(2) 与肾上腺素结合成盐，使其具有更好的溶解性和稳定性 肾上腺素分子结构中含酚羟基，易被
氧化
(3)C
(4)A
(5)
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(6)
或
(7)
该对映体在生理过程中会显示出不同的药效
(8)
【详解】（1）A．苯环中6 个碳原子均采取sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均采取sp3杂化，则碳原子采取
sp2、sp3杂化，A 正确；
B．苯环侧链上的碳原子均采取sp3杂化，以该碳原子为中心，与该碳原子相连的4 个原子形成四面体形结
构，则不可能所有原子共平面，B 错误；
C．N 原子形成3 个
键电子对、1 对孤电子对，则价层电子对数为3+1=4，C 错误；
D．分子中不含肽键，D 错误；
故选A；
（2）肾上腺素注射液中盐酸的作用是与肾上腺素结合成盐，使其具有更好的溶解性和稳定性；由结构可
知，肾上腺素分子中含有酚羟基，在空气中易被氧气氧化而变色，则变色的原因是肾上腺素分子结构中含
酚羟基，易被氧化；
（3）由C 逆推可知，A 中也含两个相邻的羟基，结合分子式(C6H6O2)可得A 的结构简式为：
，则A 中含有官能团为酚羟基，故选C；
（4）步骤①的化学方程式为：
，则步
骤①的反应类型为取代反应，故选A；
（5）在质谱图中，该副产物分子离子峰的m/z 值与肾上腺素D 的相同，则该副产物的相对分子质量和分
子式也与D 的相同，即副产物与D 互为同分异构体，所以副产物结构简式为：
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；
（6）i)能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，结合C 的分子式(C8H8O3)，则C 的同分异构体中
含1 个醛基、2 个酚羟基；
ii)核磁共振氢谱图中有4 组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则C 的同分异构体有4 种等效氢，每种等效氢的
氢原子个数之比为3∶2∶2∶1，且含1 个甲基；
综合以上限制条件可得C 的同分异构体的结构简式为：
或
；
（7）①不对称碳原子即手性碳原子，该碳原子上应连有4 个不同的原子或原子团，则D 中符合的只有与
苯环直接相连的碳原子，所以标注为：
D
②
的这一对对映体不能重叠、互为镜像，构型不同，可以显示出不同的药效，所以须对D 的这一对对映
体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是该对映体在生理过程中会显示出不同的药效；
（8）要合成
，则需要
与CH3NH2反应，则需要合成
，
可用环己烷先
取代后消去，则以环己烷和CH3NH2为主要原料合成
的路线为：
。
16．（2024 届高考·上海浦东新·统考一模）以石油和煤为原料可以合成各种用途广泛的有机产品。合成3-
苯基-2-丁烯醛D(
)和苯丙氨酸H(
)的路线如下：
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已知：①
(
、
、
均可以是烃基或氢原子)
②同一个碳原子不能同时连两个轻基，不稳定，会自动脱水：
(1)煤加工获得煤焦油的方法是___________。
A．分馏
B．干馏
C．裂化
D．裂解
(2)反应①~④中，属于加成反应的是___________。
A．反应①
B．反应②
C．反应③
D．反应④
(3)B 中官能团的名称为 。
(4)写出反应⑥的化学反应方程式 。
(5)检验D 中的碳碳双键可使用的试剂是 。
(6)D 的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。
①会使氯化铁溶液发生颜色变化，②核磁共振氢谱图如下：
(7)下列有关H(苯丙氨酸)的描述正确的是___________。
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A．能溶于水
B．与甘氨酸(
)互为同系物
C．不存在立体异构
D．能自身反应形成高分子化合物
(8)反应⑧需要控制pH 的理由是 。
(9)参照上述信息和流程，设计以
为原料合成
的合成路线 。
(合成路线常用的表示方式为：甲
乙……
目标产物)
【答案】(1)B
(2)AC
(3)醛基
(4)
(5)溴的四氯化碳溶液
(6)
或
(7)AD
(8)pH 偏小时，苯丙氨酸中氨基会发生反应，pH 偏大时，丙氨酸中羧基会发生反应所以若要得到该产品，
必须控制pH 在合理范围
(9)
【分析】乙烯和水发生加成生成乙醇，催化氧化为乙醛；乙苯和氯气在光照条件下取代得到
或
，
为E'， E'在氢氧化钠溶液
中水解得到
为F'， 和HCN 加成得到
，和氨气发生取代反应生成
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，再水解得到苯丙氨酸；E 为
水解生成
，
和乙醛发生反应得到
在加热条件下生成
。
【详解】（1）分馏、裂化、裂解都是石油工业，从煤中获取煤焦油利用煤的干馏；
（2）据分析，应①~④中加成反应有①③；
（3）B 为乙醛，其官能团为醛基；
（4）⑥为
在氢氧化钠溶液中共热水解，再发生脱水的反应：
；
（5）因为D 中有碳碳双键和醛基，为了防止醛基影响利用溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键；
（6）D 的同分异构体中会使氯化铁溶液颜色发生变化，则含有粉羟基，核磁共振氢谱有4 个峰，面积之比
为6：2：1：1，则有
或
足条件；
（7）苯丙氨酸H(
)有羧基和氨基都是亲水基团，能溶于水；有苯环和甘氨酸不
是同系物；有一个手性碳存在对映异构；有氨基和羧基因此能滋生反应形成高分子化合物，故选AD；
（8）生成物苯丙氨酸中有氨基和羧基，pH 偏小时，苯丙氨酸中氨基会发生反应，pH 偏大时，丙氨酸中羧
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基会发生反应所以若要得到该产品，必须控制pH 在合理范围
（9）乙醛和HCN 发生加成反应生成
，再和氨气发生取代生成
，水解生成
，合成路线为：
。
17．（2024 届高考·四川乐山·统考一模）指纹有着“物证之首”的美誉。茚三酮显现法是指纹显现的一种
常见方法，其显色主要是通过系列反应生成紫色的鲁赫曼紫，过程如下(部分条件和结构已做简化处理)。
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ，有机物
的化学名称为 。
(2)C 中含氧官能团的名称是羰基、 ；由C 生成D 的反应类型为 。
(3)M 的化学式为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)已知结构
不稳定，在G 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基。
其中，核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积之比为3:2:2 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)
2-氨基丙酸/α-氨基丙酸/丙氨酸
(2) 羟基和羧基 消去反应
(3)CO2
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(4)
(5) 16
【分析】由A 的结构简式
，参照B 的名称茚三酮，可确定B 分子中含有三个酮羰基，结
构简式为
；B 与
发生加成反应生成C 为
；C 发生消
去反应生成D 为
；由E 的结构简式
，可确定M 为CO2
【详解】（1）由分析可知，B 的结构简式为
，有机物
为α-氨基酸，化
学名称为2-氨基丙酸/α-氨基丙酸/丙氨酸。
（2）C 为
，含氧官能团的名称是羰基、羟基和羧基；由C(
)生
成D(
)，分子中脱掉1 个H2O，形成碳氮双键，反应类型为消去反应。
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（3）通过对比D(
)和E(
)的结构简式，可确定M 的化学式为CO2。
（4）G(
)和A(
)反应，生成H(
)等，化学
方程式为
。
（5）已知结构
不稳定，在G(
)的同分异构体中，同时满足下列条
件：“①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基”的同分异构体分子中，可能含有苯环、硝
基、-C≡CH、-CH3，或苯环、硝基、-C≡C-CH3，或苯环、硝基、-CH2-C≡CH。含有苯环、硝基、-C≡CH、-
CH3的同分异构体，可将硝基在苯环上的位置固定，改变-C≡CH、-CH3在苯环上的位置，共有10 种可能结
构；含有苯环、硝基、-C≡C-CH3，或苯环、硝基、-CH2-C≡CH 的同分异构体，分别可能有3 种结构(邻、
间、对)，所以同分异构体共有10+3+3=16 种。其中，核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积之比为3:2:2
的同分异构体的结构简式为
。
【点睛】书写含有苯环、硝基、-C≡CH、-CH3的同分异构体的结构简式时，可把-C≡CH 分别放在苯环中硝
基的邻位、间位、对位，然后依次移动-CH3在苯环上的位置，从而得出同分异构体的结构简式。
18．（2024 届高考·陕西商洛·高三一模）奥美拉唑(
)是基于诺贝尔医学奖成果研制的药物，该
药物对幽门螺旋杆菌引起的胃及十二指肠溃疡根治率最高。奥美拉唑的合成路线如下(Me 表示甲基)：
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回答下列问题：
(1)有机物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①和③的反应类型分别为 、 。
(3)化合物A 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(4)反应②中
与一种无机小分子X 反应脱去一个
分子得到C，无机小分子X 的化学式为
；写出在氢氧化钾溶液中发生该反应的总反应方程式： 。
(5)化合物
的同分异构体M 满足下列条件：
①苯环上有4 个取代基；
②可以与碳酸氢钠反应产生大量气泡且能与
溶液发生显色反应。
符合条件的M 有 种。
(6)反应④若加入的氧化剂过量，生成的副产物的分子式为
，且S 原子形成6 个共用电子对，
该副产物的结构简式为 。
【答案】(1)醚键
(2) 还原反应 取代反应
(3)5
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(4) CS2
+CS2+2KOH→
+K2S+2H2O
(5)16
(6)
【分析】有机物A 中硝基经还原后生成有机物B，B 中两个氨基的H 原子被取代并成环生成有机物C，C
中S-H 键的H 原子被取代后生成有机物D，D 中S 原子氧化后引入S=O 键生成最后产物，据此答题。
【详解】（1）有机物B 中含氧官能团结构为C-O-C，名称为醚键。
（2）反应①为硝基转化为氨基，属于还原反应。反应②是氨基上的H 原子被取代的反应，属于取代反应。
（3）化合物A 不具有对称性，共有5 种不同化学环境的氢，故核磁共振氢谱的吸收峰有5 组。
（4）根据原子守恒，在反应②中根据有机物B、C 与H2S 的组成，可知X 是CS2。在氢氧化钾溶液中发生
该反应的总反应方程式：
+CS2+2KOH→
+K2S+2H2O。
（5）根据要求，同分异构体中有一个苯环，其四个取代基分别是2 个
、1 个
、1 个
。
先确定2 个氨基的位置，有邻、间、对三种，后确定第三取代基（
）的位置，再确定第四取代基
（
）的位置（可能出现的位置用数字表示）：当氨基为邻位时，有以下不同结构：
、
，共有6 种同分异构体；当氨基间位时，有以下不同结构：
、
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、
，共有7 种同分异构体；当氨基对位时，有以
下不同结构：
，共有3 种同分异构体。故符合要求的同分异构体共有16 种。
（6）S 原子形成6 个共用电子对，则S 原子与两个O 原子分别形成双键，该副产物的结构简式为：
。
19．（2024 届高考·湖南株洲·统考一模）氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛
作用，氨布洛芬的一种制备方法如下：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 ，B 的官能团为 。
(2)C 和D 的相互关系为 （填标号）。
a．同系物 b．同分异构体 c．同一物质 d．以上都不正确
(3)E（布洛芬）的化学式为 ，分子中含有手性碳原子个数为 。
(4)关于
的说法正确的是 （填标号）。
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a．C、N、O 的杂化方式相同 b．其沸点高于丙醇的沸点
c．易溶于水，且溶液呈酸性 d．能发生取代、氧化、加成等反应
(5)写出D 与足量
溶液共热的化学方程式： 。
(6)已知H 为比E 少3 个碳原子的同系物，且苯环上只有2 个取代基，则符合条件的H 有 种，
其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为
的结构简式为 。
(7)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺（
）为原料合成有机中间体甲苯甲酰胺（
）的合成路线图 （无机原料任选）。
【答案】(1) 取代反应 羰基和氯原子
(2)b
(3) C13H18O2 1
(4)ab
(5)
(6) 15
(7)
【分析】A 和
发生取代反应生成B，B 羰基发生羟醛缩合生成C，C 在ZnCl2条件下生成D，D 水
解生成E，E 中羧基和SOCl2反应生成F 为酰氯，F 和NH2CH2CH2OH 生成G，据此分析解题。
【详解】（1）A→B 的反应类型为取代反应，B 中含有官能团为羰基和氯原子，故答案为取代反应；羰基
和氯原子。
（2）根据C 和D 的结构示意图可知，C 和D 互为同分异构体，故答案选b。
（3）E（布洛芬）的化学式为C13H18O2，分子中含有1 个手性碳原子，故答案为C13H18O2；1。
（4）a．C、N、O 的杂化方式均为sp3，故a 正确；
b．NH2CH2CH2OH 分子间存在氢键，其沸点高于丙醇的沸点，故b 正确
c．NH2CH2CH2OH 易溶于水，溶液呈碱性，故c 错误；
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d．NH2CH2CH2OH 能发生取代、氧化，无法发生加成反应，故d 错误；
故答案选ab。
（5）D 中酯基和氯原子都能和
反应，与足量
溶液共热的化学方程式
，故答案为
。
（6）已知H 为比E 少3 个碳原子的同系物，所以H 中含有羧基，且苯环上只有2 个取代基，当取代基为-
CH3和-CH(CH3)COOH 时有3 种，当取代基为-CH3和-CH2CH2COOH 时有3 种，当取代基为-COOH 和-
CH2CH2CH3时有3 种，当取代基为-COOH 和-CH(CH3)2时有3 种，当取代基为-CH2COOH 和-CH2COOH 时
有3 种，共15 种，其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为
的结构简式为
，故答案
为15；
。
（7）根据题中合成路线的信息，利用甲苯和甲胺（
）为原料合成
的合成路线图可
以为
，故答案
为
。
20．（2024 届高考·四川内江·统考一模）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ
及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示
)：
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已知：
(1)根据习惯命名法写出化合物Ⅰ的名称 ｡
(2)化合物Ⅲ的分子式为 ｡
(3)已知化合物Ⅳ能发生银镜反应，Ⅳ的结构简式为 ｡
(4)写出Ⅴ→Ⅵ反应的化学方程式 ，该反应类型是 ｡
(5)化合物Ⅴ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中苯环上只有两种化学环境
不同的氢的同分异构体的结构简式： (任写一种)｡
条件：a．苯环上有三个取代基；b．能使
溶液显紫色；c．能与2 倍物质的量的NaOH 反应；d．能与
3 倍物质的量的Na 发生反应｡
(6)根据上述信息，写出以对甲基苯酚及
为原料合成下图有机物的路线 (不需注明反应条
件，无机试剂任选)｡
【答案】(1)对羟基苯甲醛
(2)
(3)
(4) CH3COOH+
+H2O 酯化反应(或取代反应)
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(5) 12
(合理即可)
(6)
【分析】I 中醛基上的O 原子被取代生成III ，根据反应条件知，反应②为加成反应，根据反应②产物的结
构简式及IV 分子式知，IV 能发生银镜反应，则IV 含有酯基，IV 为
，反应③为氧
化反应，反应④中碳碳双键发生加成反应，V 发生酯化反应生成VI；
(6)以对甲基苯酚及
为原料合成有机物：
：
及
发生信息中的
反应生成
，
发生水解反应生成
，
发生反应④类型的反应生成
，据此分析。
【详解】（1）化合物Ⅰ的名称为对羟基苯甲醛；
（2）由III 的结构简式可知其分子式为
；
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则Ⅳ的结构简式为
；
（4）V 到VI 为酯化反应，方程式为CH3COOH+
+H2O；
（5）化合物V 的不饱和度为4，C 数为8，还有3 个O 原子，根据限定条件可知：
a．苯环上有三个取代基，苯环的不饱和度为4，C 数为6；
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b．能使
溶液显紫色，说明有酚羟基；
c．能与2 倍物质的量的NaOH 反应，说明含有两个酚羟基，占用2 个O 原子；
d．能与3 倍物质的量的Na 发生反应，说明还有一个醇羟基；
则两个C 原子应与醇羟基相连，有-CH2CH2OH
、
两种结构，苯环上有3
个取代基且两个相同，有六种结构，故一共有12 种；其中苯环上只有两种化学环境不同的氢的同分异构体
的结构简式
(合理即可)；
（6）由分析可知，合成路线为。
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