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专题11 有机推断综合题
1．（2024 届·天津和平·统考二模）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如图路线合成：
问题：
(1)A→B 的反应类型为 。黄酮哌酯中含氧官能团的名称为 。
(2)C 的化学名称为 ，D 的结构简式为 。
(3)写出G 的分子式 ，E 和F 可用 (写出试剂)鉴别。
(4)已知磺酸为一元强酸，则由A→B→C 的过程制得粗苯酚中还含有比较多的苯和苯磺酸，请简述如何通
过化学方法提纯苯酚 。
(5)已知苯甲酸酐的结构简式为
，写出F→G 的反应方程式 。
(6)X 是F 的同分异构体，符合下列条件，X 可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)已知：
+CO2，设计以
为原料合成
的路线
(其他试剂任选)。
2．（2024 届·江西景德镇·统考二模）埃克替尼(Icotinib)，商品名凯美纳，是我国首个具有完全自主知识产
权的小分子靶向抗癌创新药。它由浙江贝达药业股份有限公司生产，于2011 年在我国上市。埃克替尼的问
世，标志着我国在抗癌药物研究领域取得了重大突破。Icotinib 的合成路线如图所示，回答相关问题。
1
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(1)B 中含有的官能团名称为 。C 生成D 的反应类型为 。
(2)解释A 生成B 的反应中
的作用 (DMF 作溶剂，不参与反应)。
(3)B 生成C 所需的试剂为 。
(4)写出A 与足量的NaOH 反应的化学方程式 。
(5)写出Y 的化学名称 。
(6)写出G 的结构简式 。
(7)A 的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①含有1 个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应；③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积比为
1 1 2 6
∶∶∶；④不含过氧键(O—O)。
3．（2024 届·湖南·统考二模）有机物H 是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H 的一种路线（部分反应条
件已简化）。
已知：
请回答：
(1)化合物G 的官能团名称是 。
(2)已知C→D 过程中原子利用率为100%，化合物X 的名称是 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 （填标号）。
A．有机物D 可通过缩聚反应形成高分子
2
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B．设计D→E 的目的是为了保护羟基
C．G→H 第（2）步中加HCl 的目的是为了增大产物的水溶性
(5)写出由D 生成E 的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的化合物C 的同分异构体共有 种。
①含有苯环和硝基
②
谱显示有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶
(7)设计以苯甲醇和
为原料，合成
的路线 （用流程图表示，无机试
剂任选）。
4．（2024 届·山东潍坊·统考二模）化合物H 为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下（部分反应条
件已简化）：
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；B→C 的化学方程式为 。
(2)已知硝化反应中包含如下基元反应：
。
中碳原子的杂化方式
为 。
(3)反应条件X 应选择 （填标号）。
a．
b．
3
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c．
d．
、
/加热
(4)F 中的官能团名称为酯基、 ；G 的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H 的同分异构体有 种。
①有
、-OH、
3 种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2 组峰
(6)化合物H 的另一种合成路线如下：
N 的结构简式为 。
5．（2024 届·天津河西·统考二模）以
等有机物为原料，合成H(某药物生产过程中的重要活性物质)。
下图是H 的合成路线(部分条件已略)：
按要求回答下列问题。
(1)A 的结构简式为 ；E 所含官能团的名称为 。
(2)写出B→C 的化学反应方程式： 。
(3)C+E→F 的反应类型为 ；每个G 分子中含手性碳原子的个数为 。
(4)B 有多种同分异构体，其中满足如下所有条件的同分异构体的数目为 ；
①除苯环外不含其它环状结构，且苯环上只有2 个取代基
②取代基上核磁共振氢谱共有1 组吸收峰
③有2 种官能团
4
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写出其中一种同分异构体的结构简式 。
(5)参照以上合成路线和条件，以
和
为原料及必要的无机试剂，在方框中经四步合成
的路线图 。
6．（2024 届·江西萍乡·统考二模）新型药物H(
)在对抗糖尿病方面起着重要的作用，下图所示
为该新型药物的一种合成方案。该方案具有路线简单、产品易提纯等显著优势，因此可被用于大批量生产
该药物：
(1)有机物A→B 的反应类型是 ；D 分子中氮原子的杂化类型为 。
(2)C 的结构简式是 ；有机物G 的分子式为 。
(3)由D 生成E 的反应方程式是 。
(4)已知吡啶(
)结构与苯环类似，为芳香族化合物，则同时符合下列条件的A 的同分异构体有
种。
①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基；
②氧原子不与环直接相连且不含—O—O—键；
③能与
溶液反应生成
。
其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1 2 2
∶∶的结构简式为 (任写一种)。
(5)利用以上合成线路中的相关信息，设计由甲苯(
)到
的合成路线(用流程图表
5
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示，无机试剂任选) 。
7．（2024 届·四川德阳·统考二模）甲基丙烯酸(C)是更要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯
为主要原料合成有机物J 的合成路线图。
已知：①
②
③化合物I 核磁共振氢谱图中有5 组吸收峰且峰面积之比为
。
回答下列问题：
(1)甲基丙烯酸(C)的结构简式为 。D 中官能团名称为 。
(2)B→C 和F→G 的反应类型分别为 、 。
(3)加热条件下H 与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．化合物E、J 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．化合物B 在一定条件下能发生缩聚反应
c．化合物I 遇FeCl3溶液显紫色
d．可用Br2/CCl4鉴别化合物G 和I
(5)写出同时满足下列条件的J 的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)： 。
①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含
两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6 组吸收峰。
(6)合成路线常用表示方法为“
”，已知“
”，请参照题中流程，以异戊二烯(
)和丙烯为原料设计
对苯二甲酸的合成路线： 。
8．（2024 届·广东佛山·统考二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴
(ⅷ)的一种路线如图所示。
6
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回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9 个化学环境相同的
氢原子的结构为 (任写1 个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
还原反应
②
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、
两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有
键、
键的断裂和生成
(7)以
、
为原料合成化合物
(无机试剂任选)，基于你设计的合成
路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
9．（2024 届·辽宁鞍山·统考二模）Vitamin B1 的一种全合成路线如下：
7
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(1)A 中含氧官能团的名称是 ；
(2)C→D 的反应类型是 ；
(3)已知D→E 的反应方程式为：
(已配平)，则试剂N 的化学式为 ；
(4)试剂M 在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M 与过量NaOH 溶液在加热条件下的反应方程
式为： ；
(5)E→F 步骤中，使用过量盐酸的作用是构建出五元环结构，则氢氧化钠的作用是 ；
(6)满足下列条件与化合物C 互为同分异构体的结构有 种。
①分子中含有嘧啶环(
)且环中氮原子上无取代基；
②嘧啶环上连有与化合物C 相同的3 种取代基
(7)某课题组参照上述Vitamin B1 的合成方法，采用如下路线合成化合物Q：
请写出化合物P 与Q 的结构简式：P ；Q 。
10．（2024 届·辽宁朝阳·统考二模）化合物H 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①
8
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RBr
②
(1)A 具有酸性，且酸性比乙酸 (选填“强”或“弱”)。
(2)A→B 的反应类型为 ，D 中官能团名称为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
(5)写出F→G 的化学反应方程式 。
(6)某药物中间体的合成路线如下，其中K 和J 的结构简式分别为 和 。
11．（2024 届·上海宝山·统考二模）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，乙烯是基础化工原料，通
过碳骨架的构建合成了二酮H。其具体的合成路线如下：
已知：ⅰ.
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ii.
(1)H 中含有的含氧官能团是 。
(2)D→E 的反应类型是___________。
A．取代反应
B．加成反应
C．消去反应
D．加聚反应
(3)A→B 的反应中，乙烯的碳碳双键中的 键断裂。
A．π B．σ
(4)写出符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式 。
①具有D 相同的官能团 ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
(5)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(6)G 的结构简式为 。
(7)在图中用“*”标出F 中的不对称碳原子 。
(8)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J。
J
①的结构简式为 。
②若经此路线由H 合成I，存在的问题有 。
A．原子利用率低 B．产物难以分离
C．反应条件苛刻 D．严重污染环境
12．（2024 届·甘肃·统考二模）化合物M 是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I 为原
料合成化合物M 的路线如下(部分反应条件省略)：
10
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已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100% 的反应，且化合物a 能使
的
溶液褪色；ⅱ)
。
(1)化合物I 中含有的官能团名称是 。
(2)化合物a 的结构简式为 。
(3)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小
B．1mol 化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol
C．化合物Ⅳ的分子中最多有7 个碳原子共平面
D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应
(4)Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为 。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且
峰面积之比为9 2 2
∶∶的结构简式为 。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线 。
(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)
13．（2024 届·广东·统考二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，
制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 ；化合物C 中含有的官能团名称为 。
(2)反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。
(3)芳香化合物x 为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4 组峰的面积之比为6 2 1 1
∶∶∶。x 的
结构简式为 （写出一种）。
(4)根据化合物D 的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
序
号
可反应的试剂
反应形成的新结构
消耗反应物的物质的量之比
①
新制
②
(5)下列说法正确的是
A．有机物A 碳原子杂化方式有
、
B．反应①，有C-I 键和H-O 键断裂
C．1mol 化合物B 中，含
键16
个
D．产品I 属于极性分子，易溶于水和酒精
(6)参照上述路线，以
、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你
的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
14．（2024 届·天津河东·统考二模）以水杨酸A 为原料制备一种催吐剂的中间体J 的合成路线如下。
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请回答下列问题：
(1)水杨酸的系统名称是 ；水杨酸沸点低于
的理由是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)写出E→F 的化学反应方程式 。
(4)H 中的含氧官能团的名称是 。
(5)B→C 的反应类型是 。
(6)满足下列条件的G 的同分异构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶
的结构简式是 。
①有3 种常见的官能团 ②
溶液显紫色 ③苯环上有两个取代基
(7)参照以上合成路线，若以
为原料制备
(其他试剂自选)，则其合成路线为
。
15．（2024 届·河北沧州·统考二模）用于治疗消化道疾病的药物
的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)按照系统命名法，化合物A 的名称为 。
(2)物质C 的结构简式为 。
(3)物质
中官能团的名称为 。
(4)合成路线中生成药物
的化学方程式为 。
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(5)分析相关物质的结构可知，
的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型
为 ，中间产物为 。
(6)有机物
为D 的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质
苯环上的一氯代物只有两种，则
的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰
面积之比为
的同分异构体结构简式为 。
(7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物
的路线： 。
16．（2024 届·上海嘉定·统考二模）物质J 是合成BCL-2 和BCL-XL 家族蛋白抑制剂的重要中间体。物质J
的某种路线如下所示(部分条件未标出)：
(1)C→D，E→F 的反应类型分别为 ， 。
(2)C 中含有的官能团为 。
(3)写出C→D 转化中反应物
的结构简式 。
(4)写出物质E 在碱性(NaOH 溶液)、加热条件下水解的化学方程式 。
(5)有关蛋白质说法错误的是___________。
A．蛋白质溶液能形成丁达尔现象
B．蛋白质中加入
溶液产生盐析现象
C．蛋白质水解的最终产物能形成两性离子
D．蛋白质水解的最终产物与茚三酮水溶液在加热条件下发生显色反应
(6)关于物质J 说法正确的是___________。
A．分子中含1 个不对称碳原子
B．发生水解反应得到3 种产物
C．苯环上的一溴代物有3 种
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D．分子中碳原子的杂化类型有
、
、sp
(7)写出一种符合下列条件的B 的同分异构体的结构简式 。
ⅰ)属于α-氨基酸类
ⅱ)能使
的
溶液褪色
ⅲ)苯环上仅有两个取代基，且苯环上一溴代物有两种
(8)合成路线中设计F→G，I→J 步骤①的目的是 。
(9)结合以上合成信息，在括号内补全
的合成路线。
( )
( )
( )
17．（2024 届·江苏南通·统考二模）化合物G 是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：
(1)
反应分为
两步，第二步是消去反应．X 的结构简式为 ；
(2)C 的分子式为
的结构简式为 ；
(3)
须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 ；
(4)
时会生成一种与G 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ；
(5)写出一种符合下列条件的B 的同分异构体的结构简式： ；
I．与
溶液显紫色；
Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为
氨基丙酸，另两种均含有2 种化学环境不同
的氢．
(6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为
（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；
若原有基团为
，则新进入基团则在其间位．
②
③
可将羰基或酯基还原为醇
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写出以
、
为原料制备
的合成路线流程图
（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
19．（2024 届·江西南昌·统考二模）有机物
(分子式
)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其
合成过程如图：
回答下列问题：
(1)有机物
中，存在 中心 电子的大
键。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 中官能团的名称为 。
(4)由
生成
的反应类型为 。
(5)由
生成
为取代反应，其化学方程式为 。
(6) 是
的同分异构体，其苯环上只有1 个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原
子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 。
(7)参照上述反应路线，写出以
和
为原料制备
的合成
路线流图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
20．（2024 届·陕西西安·统考二模）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
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已知：①
②
请回答：
(1)化合物F 的一卤代物 (填有或无)手性碳原子；化合物X 的分子式是 ；D 分子中
含有的官能团名称为 。
(2)化合物A 的结构简式是 ，化合物E 的结构简式是 。
(3)C→D 的化学方程式是 。
(4)分子式为
，氨基与羧基连在同一个碳上的结构有 种(不考虑立体异构)；其中核磁
共振氢谱为1 2 3 9
∶∶∶的物质的结构简式为 。
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂
任选) 。
18．（2024 届·辽宁·统考二模）
(甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果
显著，其一种合成路线如图所示。
17
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已知：①
②
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；化合物D 侧链不能被弱氧化剂氧化，D 中含氧官能团的名称为 。
(2)
的结构简式为 ；由
生成
的反应类型为 。
(3)有关的说法正确的是______(填序号)。
A．分子中有手性碳原子
B．键的极性：
C．仅在碱性条件下能发生水解反应
D．分子中C 原子和
原子的杂化轨道类型均为2 种
(4)
发生加成反应，
的化学方程式为 。
(5)芳香化合物
是B 的同分异构体，写出所有满足下列条件的
的结构简式 。
①能发生银镜反应，且能发生水解反应
②核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为
(6)以
、
和
为原料制备
，设计合成路线(无
机试剂与有机溶剂任选) 。
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