文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
专题11 有机推断综合题
1．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的合成路线
如图所示(部分条件已省略)：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。
（2）Ⅱ
Ⅲ的反应类型为 ，
的名称为 。
（3）化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。
（4）写出Ⅴ
Ⅵ反应的化学方程式 。
（5）化合物Ⅷ的结构简式为 。
（6）结合上述路线，指出Ⅰ
Ⅱ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。
【答案】（1）1 6
（2）取代反应 甲胺
（3）羟基和羧基 sp2、sp3
（4）
+CH3NH2
+2H2O
（5）
（6）保护醇羟基不被破坏
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，根据V 和Ⅶ的结构简式、Ⅵ的分子式并结合V 到Ⅵ的转化条件可知，Ⅵ的结构简
式为：
，由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为：
，据此分析解题。
【解析】（1）
已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故化合物Ⅰ中有1 个手性碳原子，即
，分子中有6 种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱共有6 组峰，故答案为：1；6；
（2）
由题干流程图可知，Ⅱ
Ⅲ即
+
+HBr，故
反应的反应类型为取代反应，CH3NH2的名称为甲胺，故答案为：取代反应；甲胺；
（3）
由题干流程图中，化合物Ⅴ的结构简式：
，则其中所含官能团的名称为羟基和羧基，Ⅴ
中碳原子的杂化轨道类型有羧基上的sp2，其余为sp3杂化，故答案为：羟基和羧基；sp2、sp3；
（4）
由分析可知，Ⅵ的结构简式为：
，故Ⅴ
Ⅵ反应的化学方程式为：
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
+CH3NH2
+2H2O，故答案为：
+CH3NH2
+2H2O；
（5）
由分析可知，化合物Ⅷ的结构简式为
，故答案为：
；
（6）由题干流程图可知，结合上述路线，指出Ⅰ
Ⅱ反应在合成中的作用是保护醇羟基不被破坏，故答
案为：保护醇羟基不被破坏；
（7）
由题干流程图中Ⅰ
Ⅱ反应信息可知，该合成路线图中i 的结构简式为：
，由Ⅷ到Ⅸ和Ⅲ到Ⅳ的
转化信息可知，ii 的结构简式为：
，故答案为：
；
。
2．（2024·江西南昌·二模）有机物
(分子式
)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程
如图：
回答下列问题：
（1）有机物
中，存在 中心 电子的大
键。
（2）B 的结构简式为 。
（3）D 中官能团的名称为 。
（4）由
生成
的反应类型为 。
（5）由
生成
为取代反应，其化学方程式为 。
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（6）是
的同分异构体，其苯环上只有1 个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳
原子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 。
(7)参照上述反应路线，写出以
和
为原料制备
的合成
路线流图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
【答案】（1）4 6
（2）
（3）羟基、羰基
（4）消去反应
（5）
（6）2
或
(7)
【分析】
由B 得分子式和C 的结构式可知，B 到C 为取代反应，由此可推知B 为
，结合A 到B 的
反应可知，A 为
，C 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成D
，D
与
反应生成E，结合E 的分子式可推知E 为
，E 反应生成F
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，F 发生消去反应生成G，G 与
发生取代反应生成H，据此回答。
【解析】（1）
有机物
中，存在4 中心6 电子的大
键；
（2）
由分析知，B 的结构简式为
；
（3）
D（
）中官能团的名称为羟基和羰基；
（4）由分析知，由
生成
发生消去反应；
（5）
由
生成
为取代反应，其化学方程式为
；
（6）
是
的同分异构体，其苯环上只有1 个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子
则会消失。满足条件的有机物有
和
两种；
（7）
参照上述反应路线，以
和
为原料制备
的合成路线为
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
3．（2024·江西景德镇·二模）埃克替尼(Icotinib)，商品名凯美纳，是我国首个具有完全自主知识产权的小
分子靶向抗癌创新药。它由浙江贝达药业股份有限公司生产，于2011 年在我国上市。埃克替尼的问世，标
志着我国在抗癌药物研究领域取得了重大突破。Icotinib 的合成路线如图所示，回答相关问题。
（1）B 中含有的官能团名称为 。C 生成D 的反应类型为 。
（2）解释A 生成B 的反应中
的作用 (DMF 作溶剂，不参与反应)。
（3）B 生成C 所需的试剂为 。
（4）写出A 与足量的NaOH 反应的化学方程式 。
（5）写出Y 的化学名称 。
（6）写出G 的结构简式 。
(7)A 的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①含有1 个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应；③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积比为
1 1 2 6
∶∶∶；④不含过氧键(O—O)。
【答案】（1）酯基、醚键 还原反应
（2）与HCl 反应，使平衡正向移动，增大产率
（3）浓硝酸和浓硫酸
（4）
+3NaOH
+CH3CH2OH+2H2O
（5）甲酰胺
（6）
(7)4
【分析】
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
由流程可知，A 和X 发生取代反应生成B
，B 中苯环发生硝化反应引入硝基得
到C，C 中硝基还原为氨基得到D
，D 成环转化为E，E 引入氯原子得到F，F
和G 减去HCl 生成产品，结合产品结构可知，G 为
；
【解析】（1）
B
，含有醚键、酯基；C 中硝基还原为氨基得到D，为还原反应；
（2）A 生成B 的反应同时生成HCl，碳酸钾能与HCl 反应，促使平衡正向移动，增大产率；
（3）B 中苯环发生硝化反应引入硝基得到C，反应条件为：浓硝酸和浓硫酸；
（4）
A 中酚羟基、酯基均会与氢氧化钠反应分别生成-ONa、-COONa 和乙醇、水，其与足量的NaOH 反应的化
学方程式为：
+3NaOH
+CH3CH2OH+2H2O；
（5）Y 化学式为CH3NO，Y 和D 中氨基、酯基反应生成碳氮双键和酰胺基得到E，同时生成水、乙醇，
则Y 结构为HCONH2，为甲酰胺；
（6）
由分析可知，G 为：
；
（7）A 分子中除苯环外含有3 个碳、4 个氧、不饱和度为1；其同分异构体中满足下列条件：
①含有1 个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应，则为甲酸酯；③核磁共振氢谱显示有4 组峰，
峰面积比为1 1 2 6
∶∶∶
，则分子结构对称；④不含过氧键(O—O) ；其结构可以为：
，共四种。
4．（2024·甘肃·三模）有机物J 具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R 为烷烃基)：
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为 ，B 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）
的化学方程式为 ，反应类型是 。
（3）
的结构简式为 ，G 的化学名称为 。
（4）
的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有 种(不包括立体异构)。
①苯环上共有3 个取代基；
②能发生银镜反应，遇
溶液呈紫色；
③能发生水解反应，
有机物可消耗
。
（5）
的合成路线如下(部分反应条件已略去)。
①参照的合成路线，一定条件为 。
②
的结构简式为 。
【答案】（1）(酚)羟基 2
（2）
取代反应
（3）
2-丙醇
（4）20
（5）
【分析】
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
根据有机物A 分子式，结合B 结构简式可知A 为
，A 发生取代反应生成B，B 在光照
条件下发生取代反应生成C，C 发生水解反应生成D，D 被氧化生成E，结合H 结构简式及F 分子式可知F
结构简式：
，F 发生取代反应生成H，H 与I 取代生成J。
【解析】（1）根据分析，A 中官能团的名称：（酚）羟基；B 中碳原子的成键方式有单键和大
键，其杂
化方式有sp3和sp2两种；
（2）
C 发生水解反应生成D，化学方程式：
，反应
类型属于取代反应；
（3）
根据分析可知，F 结构简式：
；G 的化学名称：2-丙醇；
（4）
的同分异构体满足条件：①苯环上共有3 个取代基；②能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯
基，遇
溶液呈紫色，说明含酚羟基；③能发生水解反应，说明含酯基 ，
有机物可消耗
；综上可判断，该有机物分子中含1 个
、1 个
和1 个
，
含2 种异构
体，苯环上连接3 种不同取代基含10 种异构体，由于
存在2 种异构体，即共计有20 种同分异构
体；
（5）
参考J 合成路线，则甲苯在光照条件下发生取代反应生成氯甲苯，氯甲苯在NaOH 水溶液条件下水解生成
苯甲醇，苯甲醇被氧化为苯甲醛，苯甲醛发生取代反应生成
；
①参照的合成路线，一定条件为：
；
②
的结构简式：
。
5．（2024·黑龙江·二模）化合物Ⅰ是合成治疗成人晚期胃肠道间质瘤的药物瑞普替尼的中间体，合成路线
如下：
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
(X 或Y=-COR，-COOR，-COOH，-CN 等)
回答以下问题：
（1）B 中碳原子的杂化方式为 。
（2）C 的结构简式为 ，化合物F 的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
（3）G 中含氧官能团的名称为 ，H 的结构简式为 。
（4）化合物J 为化合物A 少两个碳的同系物，J 的同分异构体中满足以下条件的有 种(不考虑
立体异构)：
a．含有
结构且环上只有三个取代基 b．能与
反应
（5）D 和H 生成Ⅰ反应分为两步(如下)，①为碳碳双键的生成，则M 的结构简式为 ；②为形
成环状结构，则②的反应类型为分子内 反应。
【答案】（1）sp2、sp3
（2）
1:2:3
（3）硝基、酯基
（4）16
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（5）
取代
【分析】
B 在LAH、THF 作用下反应生成C，C 在MnO2氧化下生成D，根据B、D 的结构简式及C 的分子式可推
知，形成醇羟基后氧化为醛基，则C 为
，E 与F 在浓硫酸催化下发生酯化反
应生成G ，则F 为乙醇，G 在Fe 、NH4Cl 、乙醇作用下生成H ，结合H 的分子式可推知H 为
，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析；
【解析】（1）
B 为，
结构中杂环中的碳原子形成双键，乙基中为饱和碳，故碳原子的杂化方式
为sp2、sp3；
（2）
C 的结构简式为
，化合物F 为乙醇，核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：3；
（3）
根据G 的结构简式可知，含氧官能团的名称为硝基、酯基，H 的结构简式为
；
（4）
A 为
，化合物J 为化合物A 少两个碳的同系物，J 的同分异构体中满足：a．含有
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
结构且环上只有三个取代基；b．能与
反应，则含有羧基，满足条件的同分异构体，先定两
个氯原子的位置有
、
、
、
、
、
，再将羧基放上去，前四种分别有4 种同分异构体，后两种分别有2 种同分异构体，
总共有16 种；
（5）
H 为
，D 和H 生成Ⅰ反应分为两步，①为碳碳双键的生成，则为D 中的醛
基与H 中侧链上的-CH2-结构形成碳碳双键，M 的结构简式为
；
②为形成环状结构，则应该为羧基与氨基成肽过程，②的反应类型为分子内取代反应。
6．（2024·吉林长春·模拟预测）胺碘酮(G)，属
类抗心律失常药物，已有机物A 为原料，其合成路线如
下：
已知：
+(RCO)2O
+RCOOH。
请回答以下问题：
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（1）胺碘酮(G)中含氧官能团名称为 。
（2）化合物
中
和
杂化碳原子的比例为 。
（3）请写出
生成
的反应方程式 。
（4）B 生成
的反应类型为 。
（5）请写出化合物D 的结构简式 。
（6）请写出满足以下条件的D 的同分异构体 。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基
②
该物质水解消耗
(7)由苯和乙酸酐
合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。
请写出
的结构简式：M ；N 。
【答案】（1）醚键、羰基
（2）3 1∶
（3）
+(CH3CH2CH2CO)2O
+ CH3CH2CH2COOH
（4）还原反应
（5）
（6）
(7)
【分析】
根据已知中反应，A 与(CH3CH2CH2CO)2O 在H3PO4 作用下反应生成B，结合B 的分子式推出B 为
，
还原得到C，C 与D 在AlCl3作用下发生反应生
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
成E，结合D 的分子式推知，D 为
，结合其他有机物的结构简式及反应条件分析；
【解析】（1）根据结构简式可知，胺碘酮(G)中含氧官能团名称为醚键、羰基；
（2）化合物
中有两个苯环、一个羰基、一个碳碳双键，其他碳均为饱和碳，
和
杂化碳原子的比例
为15：5=3：1；
（3）
生成
是(CH3CH2CH2CO)2O 在H3PO4作用下反应生成
和CH3CH2CH2COOH，
反应方程式为
+(CH3CH2CH2CO)2O
+
CH3CH2CH2COOH；
（4）B 生成
是B 与H2NNH2发生还原反应生成C，反应类型为还原反应；
（5）
根据分析可知，化合物D 的结构简式为
；
（6）
D 为
，满足条件的D 的同分异构体：①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②
该物质水解消耗
，则水解后有酚羟基且碳氯键能水解，符合条件的同分异构体为
；
（7）
苯与乙酸酐发生反应生成M 为，M 转化为N，N 反应生成苯乙烯，结合反应原理可推知，M 为
，
与氢气发生加成反应生成N 为
，
消去一分
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
子水生成苯乙烯。
7．（2024·吉林·三模）化合物H 是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）写出有机物A 的名称 。
（2）过程A→B 的作用是 。
（3）写出在一定条件下，B 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式 。
（4）化合物D 的结构简式是 。
（5）下列说法错误的是 (填标号)。
a．E 分子中碳原子的杂化方式有3 种
b．合成H 过程中涉及的反应类型均为取代反应
c．F 与足量H2加成后，产物分子中含有4 个手性碳原子
d．化合物G 可以与水形成分子间氢键，易溶于水
（6）化合物N(
)是另一种合成路线的中间体，化合物N 符合下列条件的同分异
构体有 种，写出其中一种结构简式 。
①含有苯环；②H-NMR 谱显示有6 种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸。
【答案】（1）对氯苯胺或4-氯苯胺
（2）为了保护氨基
（3）
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（4）
（5）bd
（6）4
【分析】
与CH3COCl 发生取代反应，生成（B）
，将氨基保护，B 与HClO 反应生成C，C 与
CF3COOC2H5反应生成D，结合D 的分子式分析，D 的结构式应为：
，D 与M 反应生
成E，结合M 的分子式分析，M 应为
，E 在一定条件下生成F，F 在H3O+条件下水解生成
G，将氨基还原回来，G 在COCl2条件下生成H，据此回答下列问题。
【解析】（1）有机物A 的名称为：对氯苯胺或4-氯苯胺；
（2）由分析知过程A→B 的作用是为了保护氨基；
（3）
B 中含有酰胺键和卤素原子，在一定条件下能与与足量NaOH 溶液反应，化学方程式
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
；
（4）
由分析知，D 的结构简式为
；
（5）a．E 含有苯环，碳碳三键，甲基，故分子中碳原子的杂化方式有3 种，a 正确；
b．由图知，合成H 过程中，不饱和度增加，涉及的反应类型不只有取代反应，b 错误；
c．F 与足量H2加成后的产物为
，产物分子中含有4 个手性碳原子，c 正确；
d．化合物G 中含有氨基和羟基，可以与水形成分子间氢键，但难溶于水，d 错误；
故选bd；
（6）
满足①含有苯环；②H-NMR 谱显示有6 种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应，产物之一是甘氨
酸的化合物N(
)的同分异构体有
，共4 种
8．（2024·黑龙江哈尔滨·三模）苏沃雷生
是一种新型抗失眠药物，利用手性催化剂合成H 的路线如
图：
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
（1）H 中含氧官能团的名称为 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）
的反应类型为 。
（4）
的化学方程式为 。
（5）G 的结构简式为 。
（6）
是一种有机碱，名称为三乙胺。
三者中碱性最弱的是
(填化学式)。
(7)
为叔丁氧羰基
，
与
相连形成物质M。
①写出满足下列条件的M 的所有同分异构体的结构简式 。
i．含四元环
ii．核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰
②满足下列条件的M 的同分异构体有 种(不考虑立体结构)。
i．含酮羰基
ii．能与金属钠反应
iii．分子中只含有一个手性碳原子
【答案】（1）醚键、酰胺基
（2）
（3）加成反应
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（4）
（5）
（6）
(7)
14
【分析】
根据A、B 的结构简式及反应条件，A→B 为消去反应，根据B 和D 的结构简式、C 的分子式以及B→C、
C→D 的反应条件可知，C 的结构简式为
， B→C 为取代反应，C→D 为取代反应；结合
D、E、F 的结构简式及反应条件，D→E 为加成反应，E→F 为取代反应；根据F、H 的结构简式、G 的分
子式以及反应条件，可知G 的结构简式为
。据此分析作答。
【解析】（1）根据H 的结构简式，H 中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基；
（2）
根据分析，C 的结构简式为
；
（3）根据分析，
的反应类型为加成反应；
（4）
根据A、B 的结构简式和反应条件，
的化学方程式为
；
（5）
根据分析可知，G 的结构简式为
；
（6）
的碱性随N 上电子云密度的增大而增强，乙基为推电子基，导致
N 上的电子云密度增大，所以三者中碱性最强的是
，最弱的是
；
（7）
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
与
相连形成物质M 为
，其同分异构体满足：
①含四元环、核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰的结构是
和
；
②含酮羰基、能与金属钠反应、分子中只含有一个手性碳原子的骨架是：C-CO-C(OH)-C-C-C、C-C(OH)-
CO-C-C-C、C-C(OH)-C-CO-C-C、C-C(OH)-C-C-CO-C、C-C-C(OH)-CO-C-C、C-C-C(OH)-C-CO-C、
C(OH)-CO-C(CH3)-C-C、C(OH)-C(CH3)-CO-C-C、C(OH)-C(CH3)-C-CO-C、C-(OH)C(CH3)-C-CO-C、C-CO-
(OH)C(CH3)-C-C、C(CH3)2-CO-C(OH)-C、C-CO-C(CH3)-C(OH)-C、C(CH3)2 -C(OH)-CO-C，共14 种。
9．（2024·安徽·模拟预测）脱落酸(Abscisci acid)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下：
已知：①
；
②
；
③
。
（1）写出(A)中含氧官能团的名称： 。
（2）(C)→(D)的过程中，
的作用是 。
（3）
的全称是间氯过氧苯甲酸，如图所示：
。在本题中将
替换为下列何种
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
物质能达到相同的效果？ ___________ (填选项字母)。
A．
B．
C．
D．
（4）写出(D)的结构简式： 。
（5）写出一个符合下列条件的
的同分异构体(不考虑立体构型)： 。
a．有且只有一个环；
b．核磁共振氢谱显示有两组峰，面积比为
。
（6）参考以上合成路线及所给信息，请以
(2-溴环戊酮)为原料合成
，除卤素单
质外必要的无机及有机试剂任选： 。
(提示：2-溴环戊酮在碱性条件下会发生Favosrski 重排导致环缩小)
【答案】（1）酮羰基、酯基
（2）将羟基氧化为醛基
（3）BD
（4）
（5）
(任写一个即可，其他合理答案也可给分)
（6）
【分析】
与
发生加成、再发生消去反应生成A：
与
发生加成再消去生成B：
，B 发生已知①的反应生成C：
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，结合C、E 的结构简式及反应条件②，推出D 为：
，结合E、G 的结构简式及反应
条件③，推出C17H24O5为
。据此分析作答。
【解析】（1）
中含氧官能团的名称：酮羰基、酯基；
（2）根据分析，(C)→(D)的过程中，LiAlH4将酯基转化为为羟基，则
的作用是将羟基氧化为醛基；
（3）
根据已知条件③，
提供了过氧键参与反应，而B、D 与
一样含有过氧键，故选
BD；
（4）
根据分析，D 为：
；
（5）
符合有且只有一个环，核磁共振氢谱显示有两组峰，面积比为
的
的同分异构体有：
；
（6）
请以
(2-溴环戊酮)为原料合成
的合成路线为：
与乙二醇反应生成
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，消去得到
，再与mCPBA 反应生成
，在酸性条件下生成
，再与
NaOH 溶液反应生成目标产物，合成路线如下：
。
10．（2024·河南·模拟预测）喹草酮是华中师范大学杨光富教授团队合成的新型高粱田除草剂，其发明破
解了长期制约高粱产业发展的除草难题。喹草酮的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称是 ；C→D 的反应类型为 。
（2）B→C 的化学方程式为 。
（3）E 的结构简式为 。
（4）F→G 的反应过程中，
的作用为 。
（5）在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①含有苯环
②含有
1 mol
③
该物质与足量
溶液反应，可以产生2 mol
其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为 (任写一种)。
【答案】（1）硝基、羧基 还原反应
（2）
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（3）
(或
)
（4）中和生成的HI，促进反应正向进行，提高产率
（5）6
或
【分析】
A 中甲基被高锰酸钾氧化为羧基得到B
，B 和乙醇发生酯化反应得到C
，C 中硝基还原为氨基得到D ，D 和E 转化为F ，结合结构可知，E 为
(或
)；E 发生取得反应在氨基上引入甲基得到G，G 中酯基水解得到H，H 发
生取代引入氯原子得到I，I 引入新的环得到J，J 转化为产物；
【解析】（1）A 中官能团的名称是硝基、羧基；C 中硝基还原为氨基得到D，C→D 的反应类型为还原反
应；
（2）
B 和乙醇发生酯化反应得到C：】
；
（3）
结合D 和F 的结构简式以及E 的分子式可知，E 为：
(或
)；
（4）F 和
发生取代反应，产生了HI，
可以中和生成的HI，促进反应正向进行，提高产率。
（5）
1 mol 该物质与足量
溶液反应，可以产生2 mol
，说明含有2 个
，同时还含有一个
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。具体结构如下：
，共6 种。其中，核磁
共振氢谱有四组峰的结构简式为
和
。
11．（2024·河南·模拟预测）药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。
回答下列问题：
（1）
中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（2）普拉格雷中含氧官能团的名称是 。
（3）B→C 的反应类型为 。
（4）在C→D 的反应过程中，
的作用是 。
（5）A→B 的具体反应过程如下：
G→H 为加成反应，H 的结构简式为 。
（6）化合物E 通过共振形成烯醇式结构，如下图。
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
其烯醇式结构和醋酸酐
发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为
。
(7)满足下列条件的B 的同分异构体有种 (不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；
F
②
与苯环相连；
③存在酮羰基(但不含
)；
④有两个甲基。
其中，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6：2：2：1 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）2
（2）酮羰基、酯基
（3）取代反应
（4）中和反应过程中产生的氢溴酸，提高反应物转化率
（5）
（6）
(7)15
【分析】
由有机物的转化关系可知，
与镁和乙醚反应生成
，
与
发生加成反应生成
，则H 为
；
发生水解反应生成
，
一定条件下转化为
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，
一定条件下与NBS 发生取代反应生成
，一
定条件下
与
发生取代反应生成
，
一定条件下发生氧化反应生成
，
发生构型转化生成的
与乙酸酐发生取代反应生
成
。
【解析】（1）
由结构简式可知，
中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，—C≡N 中三键碳原子的杂化方式为sp
杂化，则分子中中碳原子的轨道杂化类型有2 种，故答案为：2；
（2）
由结构简式可知，
分子中的含氧官能团为酮羰基和酯基，故答案为：酮
羰基、酯基；
（3）
由分析可知，B→C 的反应为
一定条件下与NBS 发生取代反应生成
，故答案为：取代反应；
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（4）
由分析可知，C→D 的反应为一定条件下
与
发生取代反应生成
和溴化氢，反应生成的溴化氢能与加入的碳酸氢钾反应生成溴化钾、二氧化碳和
水，生成物的浓度减小，平衡向正反应方向移动，反应物转化率增大，故答案为：中和反应过程中产生的
氢溴酸，提高反应物转化率；
（5）
由分析可知，H 的结构简式为
，故答案为：
；
（6）
由分析可知，生成目标产物普拉格雷的反应为
发生构型转化生成的
与乙酸酐发生取代反应生成
和乙酸，反应
的化学方程式为
，故答案为：
；
（7）
B 的同分异构体中苯环上有两个取代基，取代基无环状结构，氟原子与苯环相连存在酮羰基(但不含
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C=C=O)，有两个甲基说明苯环上的取代基除氟原子外，还可能为
、
、
、
、
，取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，则符合题意的结构共有
5×3=15 种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6：2：2：1 的同分异构体的结构简式为
，故答案为：15；
。
12．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X 具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如
下。
已知：
（1）X 中含有的含氧官能团为醚键、 。
（2）A→B 反应的化学方程式是 。
（3）B→D 的反应类型是 。
（4）E→F 的反应同时生成HCl，试剂a 的结构简式是 。
（5）G 转化为J 需加入
。
J
①的结构简式是 。
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②
的主要作用是 。
（6）F 和L 生成X 经历如下多步反应：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
M
①
的结构简式是 。
②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步（填“一”“二”或“三”）。
【答案】（1）羰基、羟基
（2）
+Br2
+HBr
（3）取代反应
（4）
（5）
消耗反应生成的HBr，提高J 的产率
（6）
二
【分析】
A 和Br2发生取代反应生成B，结合F 的结构简式可知，B 的结构简式为
，B 和(CH3)2SO4发生取
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
代反应生成D，结合F 的结构简式可以推知D 为
，D 发生水解反应生成E 为
，E 和试
剂a 发生取代反应生成F，同时生成HCl，可以推知a 为
，G 和
发生取代反应生成
J 为
，J 发生已知信息的反应得到K 为
，K 和
发生取代反应生成
L 为
，以此解答。
【解析】（1）由X 的结构简式可知，X 中含有的含氧官能团为醚键、羰基、羟基。
（2）
由分析可知，A 和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：
+Br2
+HBr。
（3）由分析可知，B 和(CH3)2SO4发生取代反应生成D。
（4）由分析可知，试剂a 的结构简式是
。
（5）
①由分析可知，J 的结构简式是
；
G
②
和
发生取代反应生成J 为
，同时有HBr 生成，
的主要作用是消耗反
应生成的HBr，提高J 的产率。
（6）
31
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
F 和L 发生已知信息的反应得到M，由F 和L 的结构简式可知M 为
，
M 发生加成反应生成N 为
，M 发生取代反应生成X，
M
①
的结构简式是
；
②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M 中没有手性碳原子，N 中含有手性碳原
子，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。
13．（2024·湖北武汉·二模）化合物F 是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。
已知
回答下列问题:
（1）B→C 的反应类型是 。
（2）C 中官能团的名称是 。
（3）D 的结构简式为 。
（4）F 中有 个手性碳原子。
（5）A 的同分异构体中，遇
溶液显色的共有 种。
32
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（6）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用上述原理，合成化合物
。
①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为 。
②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为 。
【答案】（1）还原反应
（2）羧基、醚键
（3）
（4）2
（5）9
（6）CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br
【分析】
由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下
与
发生取代反应生成
，
与盐酸和铁共热发生还原反应生成
，
在PPA 作用下发生取代反应生成
，则D 为
；
33
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
与CH3Br 发生题给信息反应生成
，
经多步转化生成
。
【解析】（1）由分析可知，B→C 的反应为
与盐酸和铁共热发生还原反应生成
，故答案为：还原反应；
（2）由结构简式可知，
的官能团为羧基和醚键，故答案为：羧基、醚键；
（3）由分析可知，D 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）由结构简式可知，F 分子中含有如图*所示的2 个手性碳原子：
，故答案为：2；
（5）A 的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，同分异构体可以视作乙苯、邻
二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有9 种，故答案为：9；
（6）由题给有机物的转化关系可知，以苯、乙烯和
为含碳原料合成化合物
的
34
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
合成步骤为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷；催化剂作用下苯与
发生取代反应生成
，
与盐酸和铁共热发生还原反应生成
，
在PPA 作用下发生取代反应生成
，
与溴乙烷发生题给信息反应生成
；
①由分析可知，相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成
溴乙烷，反应的化学方程式为CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br，故答案为：CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br；
②由分析可知，最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为
，故答案为：
。
14．（2024·湖南长沙·三模）氨甲环酸片是一种辅助祛斑的药物，结构简式为
，在水中有
一定的溶解度，在乙醇中溶解度不大。其合成方法较多，其中一种合成路线如下：
35
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
回答下列问题：
（1）物质B 的系统命名： 。
（2）
的反应类型是 ，除了产物C，还有一种可能的产物： 。
（3）写出
反应的化学方程式： 。
（4）
中有手性碳原子的物质是 (填序号)。
（5）过程④反应后加入乙醇的目的是 。
（6）符合下列条件的氨甲环酸的同分异构体个数是 (不考虑立体异构)。
a，含有
氨基酸结构
b．无环状结构
c．含有三个甲基
其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比是
的结构简式为 。
【答案】（1）丙烯酸甲酯
（2）加成反应
（3）
（4）CD
（5）降低氨甲环酸的溶解度，利于产物析出
（6）12
【分析】
36
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A 与B 发生题给已知的加成反应生成C，C 的结构简式为
，C 与NaCN 在乙醇存在
时发生取代反应生成D，D 与H2发生加成反应生成E，E 的结构简式为
，E 发
生水解反应生成F，据此分析作答。
【解析】（1）根据B 的结构简式，B 为酯类，系统命名为：丙烯酸甲酯；
（2）
由合成路线分析可知，A→B 是成环过程，是不饱和度从高到低的过程，属于加成反应，在加成的过程
中，
可能按①+③、②+④的方式反应，这样的加成产物为C(
)，如果按②+③、①+④的方式反应，则产物为
；
（3）
C→D 的过程是引入氰基的过程，属于取代反应，结合C、D 的结构简式和质量守恒，可书写化学方程式：
；
（4）C 和D 中含有手性碳原子，根据分析过程中标注“*”的即为手性碳原子；
（5）由已知条件可知，氨甲环酸在水中有一定的溶解度，在乙醇中溶解度不大，所以加入乙醇可以降低
氨甲环酸的溶解度使其析出。
（6）氨甲环酸有多种同分异构体，含有
氨基酸结构，说明有
结构，无环状结构，说明
余下六个碳成链状，由氨甲环酸的不饱和度可知，六个碳的链状部分存在一个碳碳双键，已知需要含有三
个甲基，假设
，则符合条件的同分异构体的有：
(1 种)、
37
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2 种)、
(3 种)、
(2 种)、
(2
种)
(2 种)，共12 种，核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比是
的结构简式为
。
38
