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专题05 化学反应原理综合题 有机推断综合题
题型一 化学反应原理综合题
1．（2024·河南·九省联考卷）二氧化碳一甲烷重整反应制备合成气(H2+CO)是一种生产高附加值化学品的
低碳过程。该过程存在如下化学反应：
①
②
③
④
回答下列问题：
（1）
，反应① 正向自发进行(填标号)。
A．低温下能 B．高温下能 C．任何温度下都能 D．任何温度下都不能
（2）反应体系总压强分别为
和
时，
平衡转化率随反应温度变化如图所示，
则代表反应体系总压强为
的曲线是 (填“Ⅰ”“Ⅱ”或“Ⅲ”)，判断依据是 。
（3）当反应体系总压强为
时，平衡时部分组分的物质的量随反应温度变化如图所示。随反应温度
的升高，
的物质的量先增加后减少，主要原因是 。
1
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（4）恒温恒压条件下，向容器中通入
和
，达到平衡时
的转化率为
的转化
率为
，碳单质的物质的量为
的物质的量为
，反应①用摩尔分数表示的平衡常数
(结果保留两位小数)。
上述平衡时
，向体系通入
气，重新达到平衡时，
，则a b(填“>”“<”
或“=”)。(已知反应
的
，物质的摩尔分数
)
【答案】（1）
B
（2）III 恒温减压时平衡①、③右移，甲烷平衡转化率增大
（3）温度在500 摄氏度以前，温度对②反应影响更大，所以n(CO2)增大，温度高于500 摄氏度，温度对①、
③反应影响更大，所以n(CO2)减小
（4）0.5mol 0.39 =
【详解】（1）由盖斯定律可得：①=
+
-2
②③
④，所以
=
=
，所以
；
，
>0、
>0，所以高温反应①正向自发进行；
（2）图像显示恒温变压（III、II、I 的是顺序变化）甲烷平衡转化率增大，而反应①、③恒温减压平衡均
右移，甲烷平衡转化率增大，即同温时压强越大甲烷平衡转化率越小，所以III 曲线代表5.00MPa；判断依
据是恒温减压时平衡①、③右移，甲烷平衡转化率增大；
（3）升温②反应左移，使n(CO2)有增大的趋势，①、③反应右移，使n(CO2)有减小的趋势，温度在500
摄氏度以前，温度对②反应影响更大，所以n(CO2)增大，温度高于500 摄氏度，温度对①、③反应影响更
大，所以n(CO2)减小；
（4）三段式表示如下：
平衡时甲烷转化了0.8mol，CO2转化了0.5 mol，C 生成了
0.8mol，所以x+m=0.8mol、x+y=0.5mol、y+m+n=0.8 mol 、解得n(CO)=2x-n=0.5mol；由氧原子守恒得
n(H2O)=
，由氢原子守恒得n(H2)=
2
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，容器气体总物质的量=
，
=
=0.39；反应③的平衡
常数K=
，恒温恒压条件下向体系通入
气,但是温度不变则平衡常数不就，所以b=a。
2．（2024·江西·九省联考卷）江西稀土资源丰富。硫酸铵作为一种重要的化工原料，可用于稀土的提取。
初始投料比
的混合物，其热分解过程如图所示：
已知该过程主要分为三个阶段，其中：
阶段Ⅱ反应：
阶段Ⅲ反应：
回答下列问题：
（1）
中，
的空间结构为 ，
中心原子的杂化类型为 。
（2）阶段Ⅰ不发生氧化还原反应，对应的化学方程式为 ；图中阶段Ⅰ多次重复实验的实际失重
均比理论值偏大，此误差属于 (填“偶然误差”或“系统误差”)。
（3）阶段Ⅱ和Ⅲ都是吸热过程，且Ⅱ反应速率更快，下列示意图中能体现上述两反应能量变化的是
(填标号)，判断的理由是 。
A．
B．
C．
D．
（4）该热分解过程中，
的作用为 。
3
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（5）一定温度下，在真空刚性容器中，
的分解过程会发生下列反应：
主反应
副反应
两个反应的平衡常数比值
随反应温度升高而 (填“增大”，“减小”或“不变”)；若平衡时总
压为
的体积分数为0.4，主反应的平衡常数
。
（6）
在高温下可以自发分解，原因是 。
【答案】（1）正四面体 sp3
（2）
系统误差
（3） A 阶段Ⅱ和Ⅲ都是吸热过程，产物能量大于反应物，且Ⅱ反应速率更快，活化能越低，反应速
率就越快，
（4）催化剂
（5） 减小
（6）
分解为吸热反应，同时还是气体体积分数增大的反应，高温下
【详解】（1）
中，
的空间结构为正四面体，
的空间结构为正四面体，中心S 原子的杂
化类型为sp3杂化，故答案为正四面体；sp3。
（2）已知阶段Ⅱ反应：
，可知阶段Ⅰ为
，当多次重复实验的实际失重均比理论值偏大，
此误差属于系统误差，故答案为
；系统误差。
（3）阶段Ⅱ和Ⅲ都是吸热过程，产物能量大于反应物，且Ⅱ反应速率更快，活化能越低，反应速率就越
快，所以A 能代表上述两反应能量变化，故答案为A；阶段Ⅱ和Ⅲ都是吸热过程，产物能量大于反应物，
且Ⅱ反应速率更快，活化能越低，反应速率就越快。
（4）由该热分解过程可知，
先参与反应，最后又生成
，没有发生变化，作用为催化剂，故答案
为催化剂。
（5）主反应
，为吸热反应，副反应
，为放热反应，温度升高，主反应正向移动，
增大，副反应逆向
移动，
减小，所以两个反应的平衡常数比值
随反应温度升高而减小；由主反应和副反应可知，
主反应按照2：1 生成SO2和O2，副反应按照2：1 消耗SO2和O2，所以若平衡时总压为
的体积分数为
4
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0.4，则
的体积分数为0.2，
的分压为
，
的分压为
，主反应
的平衡常数
，故答案为减小；
。
（6）
分解是吸热反应，同时还是气体体积分数增大的反应，高温下
，所以高温下可
以自发分解，故答案为
分解为吸热反应，同时还是气体体积分数增大的反应，高温下
。
3．（2024·甘肃·九省联考卷）铜锈中含有
和
。有人提出腐蚀途径如下：
（1）上图所示晶体结构表示铜锈中 物质(填写化学式)。
（2）过程①是典型的电化学腐蚀，其负极反应为
（3）过程③、④涉及的反应方程式包括：
则
的
。
（4）环境越潮湿、氧气含量越 、气温越 ，铜的腐蚀越严重。
（5）铜锈还含有
，其分解方程式为：
。
该反应的
随温度的变化关系如图所示，
分解的最低温度为 K，当温度
从
升高到
时，平衡向 移动，判定理由是 。
（6）某温度下，
在恒容密闭容器中的分解达平衡时，容器内压强为
，则反应平衡常
数
。
5
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（7）
分解过程中总压强随时间的变化关系如图所示，则在
内，
的平均生
成速率
。
【答案】（1）
（2）
（3）
（4）高 高
（5）350 正反应方向 升高温度，平衡向吸热反应方向移动，该反应正反应为吸热反应，平衡向
正反应方向移动
（6）
（7）
【详解】（1）晶体结构中，白球代表的原子个数有
，黑球代表的原子个数有4 个，原子个数比
为1:2，符合该化学组成的是
，故该晶体结构表示
；
（2）电化学腐蚀为原电池原理，其负极反应为失电子还原反应，电极反应式为
；
（3）根据盖斯定律，目标反应=第1 个反应+第2 个反应+第3 个反应，则目标反应的反应热
；
（4）影响化学反应速率的因素有温度、反应物浓度、压强、催化剂等，由金属铜发生腐蚀的化学反应可
知，环境越潮湿、氧气含量越高、温度越高、铜的腐蚀越严重，故答案为：高；高；
（5）化学反应可以自发进行，则需要反应的
，即
，故
，
分解的
最低温度为350K；该反应为分解反应，是吸热反应，温度升高，平衡正向移动；根据平衡移动原理，升高
温度平衡向吸热反应方向移动，该反应正反应为吸热反应，当温度从
升高到
时，平衡向正反应方向移
动；
（6）该反应
，反应物为固体，气体为生成的
，则混合气体中二者物质的量之比为1:1，
的分压为
，
的分压为
，反应平衡常数
；
6
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（7）该反应
，反应物为固体，初始
，反应生成
气体
，压强增大，2min 时
，混合气体中
物质的量之比
为1:1，2min 时，
的分压为
，则
。
4．（2024·安徽·九省联考卷）丙烷价格低廉且产量大，而丙烯及其衍生物具有较高的经济附加值，因此丙
烷脱氢制丙烯具有重要的价值。回答下列问题：
（1）已知下列反应的热化学方程式：
①直接脱氢：
②
计算
氧化丙烷脱氢反应③
的
。
（2）已知下列键能数据，结合反应①数据，计算
的键能是
。
化学键
键能
347.7
413.4
436.0
（3）一定条件下，反应①中丙烷平衡转化率
与平衡常数
的关系可表示为：
，式中
为系
统总压。
分别为
和
时，丙烷平衡转化率与温度的关系如图所示，其中表示
下
的关系曲线是 (填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
时，
(保留2 位有效数字)。
（4）研究人员利用
作催化剂，对反应③的机理开展研究。以
和
为原料，初期产物中没有检
测到
；以含有
的
和
为原料，反应过程中没有检测到
。下列推断合理的
是 (填标号)。
A．
先吸附氧气，吸附的氧气直接与吸附的丙烷反应
7
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B．
直接氧化吸附的丙烷，吸附的氧气补充
中反应掉的氧
C．
催化丙烷脱氢过程中，碳氢键的断裂是可逆的
（5）研究人员尝试利用
氧化丙烷脱氢制丙烯，与
氧化丙烷脱氢制丙烯相比，使用
的优点有
(写出两点即可)。
（6）一种基于
的锌基催化剂，可高效催化丙烷转化为丙烯。立方
的晶胞如图，晶胞参数为
与
间的最小距离为
，晶体密度为
(列出计算式，阿伏加德罗常数的
值为
)。
【答案】（1）-118
（2）614.7
（3）Ⅱ 0.018
（4）B
（5）减少副反应的发生、还可以减少丙烯被氧化，提高产率
（6）
【详解】（1）反应③=反应①+0.5 反应②，即
；
（2）反应①
，设
的键能是x，根据
△H=反应物键能之和-生成物的键能之和，可得
，解得x=614.7；
（3）由关系式
可知，温度相同时，p 越大，x 越小，
下的关系曲线是Ⅱ；
时，
时，丙烷平衡转化率
=80%，假设丙烷起始时物质的量为amol，可得三段式
，总物质的量为1.8a，
8
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；
（4）以
和
为原料，初期产物中没有检测到
，可知
直接氧化吸附的丙烷，吸附的氧气补
充
中反应掉的氧，导致初期产物中没有检测到
，以含有
的
和
为原料，反应过程中没
有检测到
，即碳氢键的断裂不可逆，故选B；
（5）使用O2氧化，可能将烷烃部分氧化为醛、醇等，也可以氧化为CO、CO2，当发生反应氧化为CO、
CO2，反应热很大，导致反应温度急剧上升，不仅丙烷容易反应，生成的丙烯也容易氧化为CO、CO2，因
此利用二氧化碳的弱氧化性进行氧化可减少副反应的发生，还可以减少丙烯被氧化，提高产率；
（6）图中Zn2+的数目为4，O2-的数目为
，Zn2+填充在由4 个O2-构成的正四边体的体心，
Zn2+到O2-最短的距离是晶胞体对角线的
，即
，晶胞边长为apm，体积为a3pm，质量为
，晶体密度为：
。
5．（2024·吉林、黑龙江·九省联考卷）天然气、石油钻探过程会释放出CO2、H2S 等气体。某种将CO2和
H2S 共活化的工艺涉及反应如下：
①
②
③
④
恒压密闭容器中，反应物的平衡转化率、部分生成物的选择性与温度关系如图所示。
已知：i．CO2和H2S 的初始物质的量相等：
ii．产率=转化率×选择性：
iii．COS 的选择性
，H2O 的选择性
。
9
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回答下列问题：
（1）COS 分子的空间结构为 形。
（2）
。
（3）以下温度，COS 的产率最高的是__________。
A．
B．
C．
D．
（4）温度高于500℃时，H2S 的转化率大于CO2，原因是 。
（5）可提高S2平衡产率的方法为__________。
A．升高温度
B．增大压强
C．降低温度
D．充入氩气
（6）700℃时反应①的平衡常数K= （精确到0.01）。
（7）催化剂CeO2-MgO 对反应②具有高选择性，通过理论计算得到反应的主要路径如下图所示。表示状
态2 的为 。
A．
B．
C．
【答案】（1）直线
10
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（2）+126.99kJ/mol
（3）B
（4）当温度高于500℃时，发生副反应③正向移动的幅度大于反应④
（5）AD
（6）0.02
（7）C
【详解】（1）COS 分子的中心原子C 周围的价层电子对数为：2+
=2，根据价层电子对互斥理
论可知，该分子的空间结构为直线形，故答案为：直线；
（2）由题干信息可知，反应③
；反应④
，则由反应③+④可得反应②
，根据盖斯定律可知，
=(+85.79kJ/mol)+
(+41.20kJ/mol)=+126.99kJ/mol，故答案为：+126.99kJ/mol；
（3）由题干信息可知，产率=转化率×选择性，结合题干图示信息可知：400℃时H2S 转化率为5%左右，
COS 的选择性为：90%，则产率为5%×90%=4.5%，600℃时H2S 转化率为15%左右，COS 的选择性为：
60%，则产率为15%×60%=9.0%，800℃时H2S 转化率为30%左右，COS 的选择性为：25%，则产率为
30%×25%=7.5%，1000℃时H2S 转化率为58%左右，COS 的选择性为：7%，则产率为58%×7%=4.06%，故
COS 的产率最高的是600℃，故答案为：B；
（4）由题干图示信息可知，温度低于500℃时H2S 和CO2的转化率基本相同，说明此时反应只发生反应①、
②，而温度升高，反应①、②、③、④均正向移动，当温度高于500℃时，发生副反应③正向移动的幅度
大于反应④，导致H2S 的转化率大于CO2，故答案为：当温度高于500℃时，发生副反应③正向移动的幅
度大于反应④；
（5）由题干信息可知，②
＞0 ③
两个反应均为正反应是一个气体体积增大的吸热反应：
A．升高温度 ，上述平衡正向移动，S2的平衡产率提高，A 符合题意；
B．增大压强，上述平衡逆向移动，S2的平衡产率降低，B 不合题意；
C．降低温度，上述平衡逆向移动，S2的平衡产率降低，C 不合题意；
D．恒压下充入氩气，相当于减小压强，上述平衡正向移动，S2的平衡产率提高，D 符合题意；
故答案为：AD；
（6）由题干图示信息可知，700℃时H2S 的平衡转化率为20%，CO2的平衡转化率为16%，COS 的选择性
为40%，H2O 的选择性为88%，假设起始投入的CO2和H2S 的物质的量均为amol，则平衡时CO2的物质的
量为：a(1-16%)mol=0.84amol，H2S 的物质的量为：a(1-20%)mol=0.8amol，COS 的物质的量为：
a×20%×40%mol=0.08amol，H2O 的物质的量为：a×20%×88%mol=0.176amol，反应①的平衡常数
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故答案为：0.02；
（7）由题干图示信息可知，催化剂CeO2-MgO 对反应②具有高选择性，通过理论计算得到反应的主要路
径如下图所示，状态1 为
，状态2 为
，状态3 为
，故表示状态2 的
为C，故答案为：C。
6．（2024·广西·九省联考卷）工业尾气脱硝是减少空气污染的重要举措。回答下列问题：
（1）已知相关反应的热力学数据如下。
反应
①
脱硝反应
的
。
时，为了提高该反应中NO 的平衡转化率，理论上可采取的措施是 。
A．恒容时增大
的压强 B．减小反应容器的容积
C．移去部分
D．选择合适的催化剂
②
另一脱硝反应
的
。
（2）模拟工业尾气脱硝：一定条件下，将
的气体与Ar 混合，匀速通过催
化脱硝反应器，测得NO 去除率和
转化率随反应温度的变化如图。
12
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当温度低于
时，NO 的去除率随温度升高而升高，可能原因是 ；高于
时，NO 的去
除率随温度升高而降低，结合（1）的信息分析其可能原因是 。
（3）中国科学家利用Cu 催化剂实现电化学脱硝。通过理论计算推测电解池阴极上NO 可能的转化机理及
转化步骤的活化能分别如下(*表示催化剂表面吸附位，如
表示吸附于催化剂表面的NOH)。
I．
Ⅱ．
Ⅲ．
Ⅳ．
V．
上述反应机理中，Ⅱ～V 中速率最慢的步骤是 。若电路中有
电子流过，其中生成
的选择性为95%，电解池阴极生成的
的物质的量为 mmol。
【答案】（1） -985.2 AC 5.9×1064
（2）当温度低于780K 时,反应未达到平衡，升高温度，向正反应方向移动，NO 的去除率升高。 高
于780K 时，反应放热，随温度升高平衡向逆向移动，NO 的去除率随温度升高而降低
（3）Ⅱ 0.19
【分析】把方程式分别编号如下：
①
②
③
④
⑤
【详解】（1）①：根据盖斯定律，①-
=
②③，△H3=
H
△
1-
H
△
2=（-802.6-182.6）
=-985.2
；
时，为了提高该反应中NO 的平衡转化率，
A．恒容时增大
的压强 ，增加氧气，平衡右移，NO 的平衡转化率增大，A 正确；
B．减小反应容器的容积，相当于增大压强，前后系数相等，平衡不移，B 错误；
C．移去部分
，平衡右移，NO 的平衡转化率增大，C 正确；
D．选择合适的催化剂, 平衡不移，D 错误；
故选AC。
②：根据盖斯定律，③-
=
④⑤，故
=
=5.9×1064。
（2）①当温度低于780K 时,反应未达到平衡，升高温度，向正反应方向移动，NO 的去除率升高；
②高于780K 时，反应放热，随温度升高平衡向逆向移动，NO 的去除率随温度升高而降低。
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（3）①活化能越大速率越慢，Ⅱ～V 中速率最慢的步骤是Ⅱ；
②由NO 的转化机理可知方程式为：NO+5H++5e-=NH3+H2O，生成1molNH3转移5mol 电子，若电路中有
电子流过，其中生成
的选择性为95%，电解池阴极生成的
的物质的量为
。
7．（2024·贵州·九省联考卷）苯乙烯是重要的有机化工原料，可用乙苯为原料制备苯乙烯。制备方法有直
接脱氢法和氧化脱氢法。在
时反应的热化学方程式及其平衡常数如下：
(ⅰ)直接脱氢：
(ⅱ)氧化脱氢：
回答下列问题：
（1）①反应
的
，平衡常数
(用
表
示)。
②氧化脱氢的反应趋势远大于直接脱氢，其原因是 。
③提高氧化脱氢反应平衡转化率的措施有 、 。
（2）已知
，忽略
随温度的变化。当
时，反应能自发进行。在
下，
直接脱氢反应的
和
随温度变化的理论计算结果如图所示。
①直接脱氢反应在常温下 (选填“能”或“不能”)自发。
②
随温度的变化曲线为 (选填“a”或“b”)，判断的理由是 。
③在某温度、
下，向密闭容器中通入
气态乙苯发生直接脱氢反应，达到平衡时，混合气体中乙
苯和氢气的分压相等，该反应的平衡常数
(保留小数点后一位；分压
总压物质的量分
数)。
（3）乙苯脱氢制苯乙烯往往伴随副反应，生成苯和甲苯等芳香烃副产物。一定温度和压强条件下，为了
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提高反应速率和苯乙烯选择性，应当 。
【答案】（1） -241.8
氧化脱氢反应和直接脱氢反应的△S 均大于0，但氧化脱氢反应△H＜
0，反应自发进行，直接脱氢反应△H＞0，反应高温下才能自发进行 及时分离出产物 适当降低
温度
（2）不能 b 反应为吸热反应，温度上升，平衡正向移动，Kp1上升 33.3
（3）选择合适的催化剂
【详解】（1）①反应
由反应ⅱ-反应ⅰ可得，即
；
，
，
；
②氧化脱氢反应和直接脱氢反应的△S 均大于0，但氧化脱氢反应△H＜0，反应自发进行，直接脱氢反应
△H＞0，反应高温下才能自发进行，故氧化脱氢的反应趋势远大于直接脱氢；
③提高氧化脱氢反应平衡转化率的措施有：及时分离出产物、适当降低温度（合理即可）
（2）①直接脱氢反应△H＞0，△S＞0，反应高温时自发，在常温下不能自发；
②反应为吸热反应，温度上升，平衡正向移动，Kp1上升，故b 曲线为Kp1；
③设转化的C8H10物质的量为xmol，可得三段式：
，达到平衡
时，混合气体中乙苯和氢气的分压相等，根据阿伏伽德罗定律及其推论可知，此时1-x=x，解得
x=0.5mol，总物质的量为1.5mol，
（3）为了提高反应速率和苯乙烯选择性，可以选择合适的催化剂。
题型二 有机推断综合题
8．（2024·江西·九省联考卷）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中
一种合成路线(部分反应条件已简化)。
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已知：i)
+R′CH2NO2
ii)
+R′OH
回答下列问题：
（1）化合物A 中碳的2p 轨道形成 中心 电子的大π 键。
（2）由B 生成C 的反应类型为 。
（3）试剂X 的化学名称为 。
（4）由D 生成E 的反应目的是 。
（5）写出由E 生成F 的化学反应方程式 。
（6）在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)
a)含有苯环和硝基；
b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。
上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为 。
（7）参照上：述反应路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
(无机试剂任选)。
【答案】（1）6 6
（2）还原反应
（3）甲醛
（4）保护羟基
（5）
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（6） 4
（7）
【分析】苯和
中的酰氯发生取代反应得到B，B 中羰基被还原生成C，C 发生已知i 的反应
得到D，由D 的结构式，推测试剂X 为甲醛，HCHO，D 中羟基和
反应得到E，保护羟基，E 和
发生取代得到F 为
，F 加氢还原得到G，G 水解得到H，
据此分析解题。
【详解】（1）A 为苯，苯的大π 键为6 中心6 电子，故答案为6；6。
（2）有分析可知，B 中羰基被还原生成C，故答案为还原反应。
（3）据分析可知，试剂X 为甲醛，故答案为甲醛。
（4）D 中羟基和
反应得到E，保护羟基，故答案为保护羟基。
（5）E 生成F 的化学反应方程式为
，故答案为
。
（6）C 为
，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组
峰，峰面积之比为6：2：2：1，有
，共四种，其中硝基和苯环
直接相连的结构简式为
，故答案为4；
。
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（7）以
和
为原料，设计合成
的路线可以为
，故答案为
。
9．（2024·甘肃·九省联考卷）有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型
有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
（1）化合物A 的含氧官能团有 (填官能团名称)。
（2）化合物B 的一种同分异构体能溶解于
水溶液，遇
不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰
(峰面积比为1：2：2)，其结构简式为 。
（3）化合物C 的名称是 ，分子式是 。
（4）由B 到D 的转化过程中涉及的反应类型有 、 和
（5）化合物E 可通过频哪醇(
)和联硼酸(
)的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是
。
（6）某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F 和H 的反应类型都属于 反应。进而提出了
化合物H 的另外一种制备方法：首先在
的催化下，化合物G 与E 反应合成新的化合物Ⅰ，
其结构简式为 。化合物Ⅰ在
的催化下与化合物 (写结构简式)反应即可生
成化合物H。
【答案】（1）羟基、醛基
（2）
（3）乙酸酐 C4H6O3
（4） 加成反应 消去反应 取代反应
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（5）
（6） 取代
【分析】由B 可知A 为：
，根据分析，B 与C 经过3 步反应得到D：
（D）；D 与E 发生取
代反应得到F，F 与G 发生取代反应得到H。
【详解】（1）根据分析，A 为：
，含氧官能团名称为：羟基、醛基；
（2）B 为
，化合物B 的一种同分异构体能溶解于
水溶液，遇
不显色，说
明含酯基，核磁共振氢谱检测到三组峰说明有3 种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1：2：2 说明氢原
子个数比为1：2：2，满足条件的结构简式为：
；
（3）C 的名称为乙酸酐，分子式是：C4H6O3；
（4）根据分析，B 经过加成反应、消去反应、取代反应得到D；
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（5）根据化合物E 的结构，可知频哪醇(
)的结构简式为：
；
（6）根据分析，制备化合物F 和H 的反应类型都属于取代反应；在
的催化下，化合物G 与
E 反应合成新的化合物Ⅰ：
，对比化合物Ⅰ和产物结构简式，可知化合物Ⅰ与D
反应得到产物，D 的结构简式为：
。
10．（2024·安徽·九省联考卷）非天然氨基酸AHPA 是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
（1）A 可由
氧化得到，
的化学名称是 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）D 中手性碳原子数目为 。
（4）E 转化为AHPA 的反应类型为 。
（5）AHPA 中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。
（6）写出同时满足下列条件的AHPA 的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
；
③核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶。
（7）参照上述合成路线，设计以苄基氯(
)为主要原料制备
的合成路线
(其他原料、试剂任选)。
【答案】（1）羟基乙酸
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（2）
（3）3
（4）加成反应、还原反应
（5）羧基 氨基
（6）
（7）
【分析】A 发生加成反应，然后碱化生成B，B 和C 发生加成反应生成D，结合D 的结构，C 为
，D 先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E 发生加成反应和还原反应生成AHPA，
据此解答。
【详解】（1）
的化学名称是羟基乙酸。
（2）C 的结构简式为
。
（3）D 中手性碳原子数目为3，如图
。
（4）E 转化为AHPA 的反应类型为加成反应、还原反应。
（5）AHPA 中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。
（6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
；
③核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶，下列条件的AHPA 的同分异构体的结构简式
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。
（7）苄基氯(
)在碱性条件下发生水解反应生成
，
发生催化氧化生成
，
在碱性条件下和CH3ON2发生加成反应生成
，
在碱性条件下加热发生消去反应生成
，
发生加聚反应生成
，合成路线
。
11．（2024·吉林、黑龙江·九省联考卷）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。
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回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称为 和 。
（2）由A 生成C 的反应类型为 。
（3）D 的结构简式为 。
（4）多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为 。
（5）H 的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（
）的有 种（不考虑立体异构）。
（6）抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图（部分反应条件已略去），其中M 和N 的结构简式分别
为 和 。
【答案】（1） 酯基 醚键
（2）取代反应
（3）
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（4）
+
+HCHO
+H2O
（5）9
（6）
【分析】A 和B 发生取代反应生成C，结合B 的分子式可知B 的结构简式：
，C 受热
得到D，D 先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E 和C 的结构简式可以推知D 的结构简式为
，E 受热生成F，F 和POCl3发生取代反应生成G，H 和
发生取代
反应生成J，J 发生水解反应生成K，结合K 的结构简式和J 的分子式可以推知J 为
。
【详解】（1）A 中含氧官能团的名称为酯基和醚键。
（2）由分析可知，由A 生成C 的反应类型为取代反应。
（3）由分析可知，D 的结构简式为
。
（4）由分析可知，H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为：
+
+HCHO
+H2O。
（5）H 的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（-NH2），若苯环上只有1 个取代基为-
CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，共有3 种情况；若苯环上有2 个取代基为-COOH、-
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NHCH3或-NHCOOH、-CH3，共有6 种情况；综上所述，满足条件的同分异构体有9 种。
（6）N 和
发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N 的结构简式为
，
中含有羧基和NH3反应生成M，M 的结构简式为
。
12．（2024·广西·九省联考卷）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是 。
（2）由A 生成C 的反应类型是 。
（3）E 的结构简式为 。
（4）由G→J 的转化过程可知，G 转化为H 的目的是
（5）符合下列条件的B 的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 。
①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2 组峰
（6）L 中氮原子的杂化方式为 。
（7）1，3-二苯基脲(
)是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出
以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】（1）4-溴硝基苯或对溴硝基苯
（2）取代反应
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（3）
（4）保护氨基
（5） 4
或
或
或
（6）sp2、sp3
（7）
【分析】由框图可知，A（
）与B（
）发生取代反应生成C（
）和
HBr，C 与H2发生还原反应，-NO2还原为-NH2，生成D（
），D 与E（
）发生取代反应生成F（
）和HCl，G（
）与
反应生成H（
），保护-NH2，H 与SOCl2发生取代反应生成I（
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），I 与KOH 反应生成J（
），将-NH2恢复，J 与COCl2反应生成K（
），K 与F 发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（
）。
【详解】（1）A 为
，名称为4-溴硝基苯或对溴硝基苯；
（2）根据分析，由A 生成C 的反应类型是取代反应；
（3）根据分析，E 的结构简式为
；
（4）根据分析，G 转化为H 的目的是保护氨基；
（5）B 为
，分子式为C6H14N2，①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2 组峰说明分子结
构对称性较好，符合条件的同分异构体有
、
、
、
，共4 种；
（6）L 中以单键相连的N 为sp3杂化，有双键相连的N 为sp2杂化；
（7）要合成
，需要用
和
反应合成，
由
还原得到，
由
与COCl2反应得到，因此合成路线为
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。
13．（2024·贵州·九省联考卷）化合物J 具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A
和香草醛F 为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：
已知：
＋
( 为
或烷基)
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称是 。
（2）
的结构简式是 。
（3）由
生成
经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式 。
（4）根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是 键(选填“
”或“
”)。
（5）根据合成路线，指出
这步反应在合成中的作用是 。
（6）根据化合物的结构，不能发生的反应是 (选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。
（7）化合物
有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①加入
溶液发生显色反应；②与
溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5 组峰，且峰面积之比为
的同分异构体结构简式是 。
【答案】（1）醚键、醛基
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（2）
（3）
＋
（4）
（5）保护酚羟基
（6）水解反应
（7） 13
【分析】B 与氢气加成反应生成C，结合D 的结构，可以判断B 中只有碳碳双键与氢气加成，可以得到C
的结构是
，根据已知信息可以得到G 经过①和②生成H 的结构为
。
【详解】（1）根据A 的结构可以得到A 中的官能团是醚键、醛基。
（2）结合B 与D 的结构可以得到B 与氢气加成时只有碳碳双键发生加成生成C，所以C 的结构是
。
（3）由
生成
经过①②两步反应，根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为
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＋
。
（4）由于碳碳双键中的
键不如
稳定，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是
键。
（5）对F、G 的结构进行分析，
是F 中的酚羟基发生了反应，再结合J 的结构左边苯环上原位置的
酚羟基再次出现，所以
这步反应在合成中的作用是保护酚羟基。
（6）根据化合物的结构，J 中含有的官能团是醚键、羰基、酚羟基、醇羟基，所以J 可以发生酯化反应
和消去反应，不能发生水解反应。
（7）F 的同分异构体满足两个条件：①加入
溶液发生显色反应，说明F 中含有酚羟基；②与
溶液反应有气体放出，说明F 中含有羧基。F 中苯环上可以有两条支链
和
，两
条支链在苯环上邻、间、对3 种结构；F 中苯环上还可以有三条支链
、
、
，苯环上三条
不同支链共有10 种结构，所以满足条件的F 的同分异构体共有13 种。其中，核磁共振氢谱理论上有5 组
峰，且峰面积之比为
的同分异构体结构简式是
14．（2024·河南·九省联考卷）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分
反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）B 的化学名称是 。
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（2）D 中官能团的名称为 、 。
（3）由F 和H 反应生成I 的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）由I 转变为J 可选用的试剂是_______(填标号)。
A．
B．
C．稀
D．
溶液
（5）设计反应1 和反应2 的目的是 。
（6）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①含有苯环；②遇
溶液显紫色；③与
溶液反应放出
。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)
（2）羧基 醚键
（3）
+
+HCl 取代反应
（4）B
（5）保护酚羟基，防止其被氧化
（6） 13
【分析】D 在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E，则D 为
，D 由C 经酸性
高锰酸钾氧化得来，且C 中碳原子数目为9，则C 为
，根据B 到C 的反应条件，则B 为
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，由此可知A 为
，根据已知，可得F 为
；据此分析。
【详解】（1）B 为
，则B 的名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)；
（2）D 为
，其官能团名称为醚键、羧基；
（3）F 和H 发生取代反应生成I，同时生成HCl，化学方程式为：
+
+HCl；
（4）I 转变为J 发生氧化反应，则可选用B
；
（5）由于酚羟基极易被氧化，因此在有机合成中将其转化后又恢复，则设计反应1 和反应2 的目的是保护
酚羟基，防止其被氧化；
（6）D 为
，其同分异构体中，
①含有苯环；
②遇
溶液显紫色，说明含有酚羟基；
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③与
溶液反应放出
，说明含有-COOH；
去除上述结构，还剩余一个碳原子，则有以下两种情况：
①有两个取代基连在苯环上，两个取代基为-OH、-CH2COOH，有邻间对3 种结构；
②有三个取代基连在苯环上，三个取代基为-CH3、-COOH、-OH，有10 种结构，则满足上述条件D 的同
分异构体有13 种；
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。
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