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专题 13 有机合成与推断综合题
五年考情（2021-
考点 命题趋势
2025）
有机合成与推断题是对常见有机物的结构、性质及转化关系的综
合性考查，是北京卷的重要题型，涉及的考点主要有有机物官能
团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机物结构的推断、同
分异构体的书写与判断、有机化学反应方程式的书写，有的还涉
及有机物合成路线的设计等，此类题目综合性大、情境新、难度
2025·北京卷
较大、大多以框图转化关系形式呈现，并提供一定的物质结构、
有机合成与推 2024·北京卷
性质、反应信息，主要考査学生的综合分析问题和解决问题的能
断综合题 2023·北京卷
力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。
（5年5考） 2022·北京卷
预计以后的高考中对本专题内容的考査主要是推断有机物结构式
2021·北京卷
和结构简式、反应类型的判断、化学方程式的数学、限定条件下
的同分异构体的书写和判断、有机合成路线的设计。另外，聚合
反应是有机合成题中的常考知识点，通常考査反应类型的判断、
加聚反应与缩聚反应方程式的书写、单体与高聚物结构简式的互
推等。
1．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知：①
②试剂a是 。
（1）I分子中含有的官能团是硝基和 。
（2）B→D的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 (填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b．J→K的过程中，利用了 的碱性
c．F→G与K→L的反应均为还原反应
（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知：
①M含有1个 杂化的碳原子。M的结构简式为 。
②Y的结构简式为 。
（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
② 。
2．（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（1）D中含氧官能团的名称是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对 的活泼性的影响 。（5）M的分子式为 。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的
同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为 键和
键，M的结构简式是 。
3．（2023·北京卷）化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
（2）D中含有的官能团是 。
（3）关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
（4）下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
（5）L分子中含有两个六元环。 的结构简式是 。
（6）已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。
的结构简式是 。
4．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简
式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质
量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，
冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
5．（2021·北京卷）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R CHO+CH (COOH) R CH=CHCOOH
1 2 2 1
ii.R OH R OR
2 2 3
（1）A分子含有的官能团是 。（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G的化学方程式是 。
（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。
（5）L的分子式为C HO。L的结构简式是 。
7 6 3
（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。
N→P→Q L
1．（2025·北京市朝阳区二模）药物Q用于白血病的治疗研究，合成路线如下所示。
已知：i．ii．
（1）B中所含官能团的名称是碳碳三键、 。
（2）E的结构简式是 。
（3） 的化学方程式是 。
（4）下列说法正确的是 。
a．D能发生取代反应、消去反应
b．有机物J的名称为乙二酸二乙酯
c．F是 的同系物
（5）L的结构简式是 。
（6）Z的分子式为 。Z的结构简式是 。
（7）J→L中CH 的C-H键易发生断裂、L→Z中 的N-H键易发生断裂，原因
是 。
2．（2025·北京市朝阳区一模）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。
已知：i．
ii． ( 表示烃基或氢)
（1） 的化学方程式是 。
（2）关于 的反应：
①D中官能团的名称是 。
②E的结构简式是 。
（3）L分子中含苯环。下列说法正确的是 。a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子
b．G可以通过缩聚反应生成高聚物
c． 、 均可与酸反应
（4）X的核磁共振氢谱有两组峰。
①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。
②Y的结构简式是 。
③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如： )： 。
3．（2025·北京市东城区一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由 合成 和高分子 的路线如
下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）E中的含氧官能团有醚键和 。
（2） 的化学方程式为 。
（3） 中， 与试剂 反应生成阴离子 。 更易与 反应。试剂 的最佳选择是 (填
序号)。
a． b． c．
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。
a．与 有相同的官能团 b．能发生银镜反应 c．苯环上的一氯代物只有一种
（5） 中， 的氧化产物为 ，则理论上加入 可将 完全转
化为 。
（6） 经历如下两步：
F中含酰胺基，则F的结构简式为 。
（7）G中含有两个六元环。W的结构简式为 (写出一种即可)。4．（2025·北京市海淀区二模）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可
控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下。
已知：EDC是一种脱水剂。
（1）A遇FeCl 溶液显紫色，A→B的化学方程式为 。
3
（2）D中含有两个六元环，其结构简式为 。
（3）E→G的目的 （“是”或“不是”）保护官能团。
（4）G→I的反应过程中同时还会生成 。试剂X的结构简式为 。
（5）I→M的过程中，形成了一个14元环。参与反应的官能团名称为 。
（6）P 和M可发生反应： ，反应的具体过程如下：
0
P 的结构简式为 。
n
（7）将路线中的试剂X替换为其他类似物X*，最终可得到不同结构的高分子 *。若要合成
，所需试剂X*可以是 （填序
号）。
a．
b． 和 的混合物5．（2025·北京市海淀区一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的
一种合成路线如下：
已知：
i．RCOOR RCHOH
2
ii．
iii．
（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。
（2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。
（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。
（4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。
（5）G→H的目的是 。
（6）K→L过程中，还存在L生成 和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与
Na反应置换出H，Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判
2
断并说明理由 。
（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成 脱落酸消耗水的物质的量为 。
6．（2025·北京市门头沟区一模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简
化)。已知：ⅰ、
ⅱ、
ⅲ、R-COOH+R'NH
2
（1）化合物D中官能团的名称是 。
（2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 (填序号)。
a． 中氮原子的杂化方式均为
b． 的反应类型为氧化反应
c． 的芳香醛类同分异构体共有6种
（4） 的化学方程式是 。
（5）I的结构简式是 。
（6）由 可制备物质 ，转化过程如下图：
写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。
7．（2025·北京市平谷区一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进
行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成
路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。
（1）E中所含官能团的名称为 。
（2）A→B的反应方程式为 。
（3）下列说法不正确的是______。
A．A可形成分子内氢键
B．J与 互为同系物
C．M中存在手性碳原子
D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强
（4）已知： 过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。
①L的结构简式为 。
②上述反应中 键易断裂的原因是 。
（5）为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。
写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均
为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的 倍（用含a的代数式表示）。
8．（2025·北京市石景山区一模）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如：
（1）实验室制取A时，用 溶液除去A中的 等杂质。
（2）B中含有羟基，B的结构简式是 。
（3）C D的反应类型是 。
（4）D 的化学方程式是 。
（5）F的结构简式 。
（6）下列说法正确的是 （填序号）。
a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种 b．G和J所含官能团种类相同
c．H生成I时，H分子断裂的化学键有 键
（7）I分子中有3个六元环，I的结构简式是 。
9．（2025·北京市顺义区一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A的官能团的名称是 。
（2）B→D的化学方程式为 。
（3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。
（4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一
种即可）。
（5）I→J的反应类型是 。
（6）K的结构简式是 。（7）M→N的合成路线如下。
Q和R的结构简式分别是 、 。
10．（2025·北京市通州区一模）抗哮喘药普仑司特中间体Q的合成路线如下。(部分试剂和条件省略)
已知：
（1）B中含有官能团的名称是 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）K→L有乙酸生成，写出此步发生反应的化学方程式 。
（4）M→N所需的试剂和条件为 。
（5）G的结构简式是 。
（6）下列说法正确的是 (填序号)。
a．B存在顺反异构体
b．K核磁共振氢谱有3组峰
c． 加入 溶液可提高Q的产率
（7）Q可以通过如下流程合成普仑司特。
已知：
①X的结构简式为 。生成W时，Q分子中与羰基相邻的C—H键易断裂的原因是。
②普仑司特的分子式为 。除苯环外，分子中还有一个含氧原子的六元环，普仑司特的结构
简式是 。
11．（2025·北京市西城区一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。
（1）A中含有的含氧官能团有 。
（2） 的化学方程式是 。
（3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。
（4）推测 的反应中 的作用是 。
（5）D的结构简式是 。
（6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简
式是 。
（7） 的过程如下。
中间产物2的结构简式是 。
（8） 和 反应物中的 键、 的反应物 中α位的
键，极性强，易断裂，原因分别是 。
12．（2025·北京市西城区二模）托法替尼是一种治疗关节炎的药物，其重要中间体W的一种合成路线如
下。已知：i．
ii．
（1）E中的含氧官能团的名称是 。
（2）B 反应的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 。
a． 均为取代反应
b． 和 的物质的量之比为2：1
c． ，若用KOH溶液替换 ，可能降低M的产率
（4）E中 的活泼性较强，原因是 。
（5）M 的转化经历如下过程。
仅
发生官能团的变化，Z和W的分子式均为 ，分子中均含有一个六元环、一个五元环。W的
分子中含有1个 键，2个 键和2个 键。
① ，生成Z的同时还生成的有机化合物是 。
②Y的结构简式是 ，W的结构简式是 。
13．（2025·北京市延庆区一模）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。
（1）A中含氧官能团的名称是醚键、 。（2）写出两种符合条件的A的同分异构体 。
a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子
（3） 的化学方程式是 。
（4） 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率
b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物
c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C
（5） 的反应类型是 。
（6）由F合成吉非替尼的过程：
。
已知： 。
①G中含有3个六元环，含 ，G的结构简式为 。
②写出H结构简式： 。
14．（2025·人大附中三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
（1）下列说法不正确的是___________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物 中的含氧含能团只有羧基
C．化合物 具有两性
D．从 的反应推测，化合物 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）写出 的化学方程式 。
（3） 的反应类型是 。
（4）已知氨基可发生反应： ( 分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子)
①相对于 ，氨基中的 更倾向于与 成键的原因是 。
②以环氧乙烷( )和 等为原料合成 的路线如下。
M的结构简式是 。
（5）同时符合下列条件的化合物 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；写出其中1种
的结构简式 。
a． 谱和 谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键
b．分子中含一个环，其成环原子数
（6）氯氮平的分子式是 ，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是
。
