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专题 13 有机化学综合题
考点 五年考情（2020-2024） 命题趋势
2024年北京卷第17题
有机化学的合成与推断，是北京高考化
考点 有机化学 2023年北京卷第17题
学的必考综合题。形式基本上比较固
综合题 2022年北京卷第17题
定，涉及的考点主要集中在官能团的性
（5年5考） 2021年北京卷第17题
质及转化方面。
2020年北京卷第16题
1．（2024·北京·高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对 的活泼性的影响 。
(5)M的分子式为 。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为 键和 键，
M的结构简式是 。
2．（2023·北京·高考真题）化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
(5)L分子中含有两个六元环。 的结构简式是 。
(6)已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。 的
结构简式是 。
3．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
(2)B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol·L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
4．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R CHO+CH (COOH) R CH=CHCOOH
1 2 2 1
ii.R OH R OR
2 2 3(1)A分子含有的官能团是 。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是 。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。
(5)L的分子式为C H O 。L的结构简式是 。
7 6 3
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。
N→P→Q L
5．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—Cl RMgCl②R3COOR4+R5COOR6 R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)E的结构简式是 。
(4)J→K的化学方程式是 。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出
(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是 。
1．（2024·北京通州·一模）贝格列净是一种新型口服降糖药，用于治疗Ⅱ型糖尿病患者，其前体合成路线
为：
已知：i．
ⅱ．—TMS表示
(1)A的名称是 。
(2)A→B的反应方程式是 。
(3)在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是 （写一种即可）。
(4)F的结构简式是 。
(5)从结构角度解释G具有弱酸性的原因是 。
(6)以K（葡萄糖）为原料进一步合成贝格列净，合成路线如下：①K→L步骤中 的作用是 。
②M→N发生环化反应，其化学方程式为 ，为提高N的产率，通过除去物质 来促进反应进行。
③N→P步骤的目的是 。
2．（2024·北京顺义·一模）含氮烯酸药物近年来广泛应用于新药研发中。某种含氮烯酸药物中间体P的合
成路线如下。
(1)A的分子中含有5个σ键，A的名称是 。
(2)B的核磁共振氢谱有两组峰，B中官能团的名称是 。
(3)F可与NaHCO 溶液反应，F的结构简式是 。
3
(4)生成J的反应类型是 。
(5)化合物J、K属于同一类有机化合物，且化合物K、L能发生银镜反应，生成L的化学方程式是
。
(6)下列说法正确的是 (填序号)。
a．由F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热
b．G可发生缩聚反应
c．化合物D、E互为同分异构体
(7)M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E和L反应得到了M。M的结构简式
是 。
3．（2024·北京东城·二模） 广泛用于医学和农业合成 的一种路线如图。
已知：ⅰ. （ 表示卤原子）
ⅱ.
(1)A为苯的同系物，A的结构简式是 。
(2) 的化学方程式是 。
(3) 的反应类型是 。
(4) 需要强碱性物质参与反应。
.从结构角度分析：由于 ， 比 更难解离出 ，故 的碱性强于
。
. 的化学方程式是
(5)反应②中同时还生成 、 、 （填结构简式）。
(6)对比①②，推测①采用低温的目的是 。
4．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性
疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下：
已知：i．ii．R-NH +
2
(1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。
(2)B中含有 ，试剂a是 。
(3)D的结构简式是 。
(4)E→F中，反应i的化学方程式为 。
(5)下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与 反应
c．F和G均能与银氨溶液反应
(6)H与 反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中
间产物2、3中均含 键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。
(7)I→J的过程中， 转化为含 价Se的化合物，反应中 和I的物质的量之比为 。
5．（2024·北京丰台·二模）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下
已知：ⅰ.ⅱ.
(1)A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、 。
(4)试剂a中含有的官能团有―CN、 。
(5)下列说法正确的是 。
a．A的一种同分异构体既能发生银镜反应，又能遇 溶液发生显色反应
b．H能与 溶液反应
c．H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物
d．I→J的过程利用了 的碱性
(6)E经多步转化可得到G，路线如下。
M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为 、
。
6．（2024·北京昌平·二模）M在印染、制药等领域有广泛应用，一种合成路线如下。
已知：①
②
③
(1)A→B的反应类型是 。
(2)B中含羧基，D的结构简式是 。
(3)F中所含官能团的名称是 。
(4)写出J→K的化学方程式 。
(5)下列说法中正确的是 。
a．A、E均能与碳酸氢钠溶液反应b．F中有3种化学环境不同的H原子
c．G为非极性分子
d．L与甲醇是同系物
(6)G的同分异构体乙醛与F反应得到J的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是 。
7．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。
已知：
(1)X中含有的含氧官能团为醚键、 。
(2)A→B反应的化学方程式是 。
(3)B→D的反应类型是 。
(4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是 。
(5)G转化为J需加入 。
①J的结构简式是 。
② 的主要作用是 。
(6)F和L生成X经历如下多步反应：
已知：Ⅰ.Ⅱ.
①M的结构简式是 。
②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步（填“一”“二”或“三”）。
8．（2024·北京石景山·一模）3'-prenylgenistein( )是从大豆中分离出
来的新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。
已知： (R为H或烃基)
(1)D中含有的官能团是 。
(2)A → B的目的是保护酚羟基，B中含有酯基，A → B的化学方程式是 。
(3)E的分子式是C H Br。F的结构简式是 。
5 9
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．B → C和D → F的反应类型均是取代反应
b．含有苯环和 的D的同分异构体有4种
c．G在上述有机合成中的作用是保护酚羟基
(5)G的分子式是C H ClO，I + G → J的化学方程式是 。I和G生成J的产率大于90%，I分子中一
2 5
个羟基未参与反应的主要原因是：I中的分子内氢键降低了其反应活性，在I的结构中画出存在的分子内氢
键 。
(6)依据K → L的原理，K先“去保护”再“关环”会生成一种含有4个六元环的有机化合物X，其结构简式
是 。9．（2024·北京丰台·一模）L是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。
已知：i．
ii．R-CH -CH -N(CH ) R-CH=CH
2 2 3 2 2
iii．
(1)A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是 。
(2)检验B中官能团的试剂是 。
(3)D→E的化学方程式是 。
(4)2E + a F + 2C H OH，试剂a的结构简式是 。
2 5
(5)已知： ，I的结构简式为 。
(6)G + J → K的反应类型是 。
(7)由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。已知： 。
写出Q 、W的结构简式 、 。
10．（2024·北京门头沟·一模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物 。
已知： (
代表烃基或 原子)
(1)A为苯的同系物， 的化学方程式为 。
(2) 的反应试剂及条件为 。
(3) 的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 。
的一氯代物共有3种
在一定条件下可以生成高分子化合物
的核磁共振氢谱共有6个峰
(5) 两步反应的设计目的是 。
(6)已知 的转化过程分两步，转化关系如图所示。
请写出 和 的结构简式： 、 。
11．（2024·北京顺义·一模）含氮烯酸药物近年来广泛应用于新药研发中。某种含氮烯酸药物中间体P的
合成路线如下。(1)A的分子中含有5个σ键，A的名称是 。
(2)B的核磁共振氢谱有两组峰，B中官能团的名称是 。
(3)F可与NaHCO 溶液反应，F的结构简式是 。
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(4)生成J的反应类型是 。
(5)化合物J、K属于同一类有机化合物，且化合物K、L能发生银镜反应，生成L的化学方程式是
。
(6)下列说法正确的是 (填序号)。
a．由F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热
b．G可发生缩聚反应
c．化合物D、E互为同分异构体
(7)M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E和L反应得到了M。M的结构简式
是 。
