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五年（2021-2025）高考化学真题分类汇编
专题14 陌生有机物的结构与性质分析
考向 五年考情（2021-2025） 命题趋势
2025·湖北卷、2025·河南卷、2025·云南卷、2025·陕晋
青宁卷、2025·山东卷、2025·江苏卷、2025·黑吉辽蒙
卷、2025·河北卷、2025·广东卷、2025·甘肃卷、2025·
北京卷、2025·安徽卷、2025·浙江1月卷、2024·新课
高考选择题中对于有机化学知识
标卷、2024·黑吉辽卷、2024·湖北卷、2024·山东卷、
的考查可以大致分为两类：一类
2024·北京卷、2024·甘肃卷、2024·河北卷、2024·江苏 是有机化学基础知识，另一类则
卷、2023·全国甲卷、2023·全国乙卷、2023·福建卷、 为陌生有机物的结构与性质分
2023·天津卷、2023·湖北卷、2023·广东卷、2023·重庆 析。分析近5年高考试题，对陌
陌生有机物的
卷、2023·河北卷、2023·海南卷、2023·江苏卷、2023· 生有机物的结构与性质分析的考
结构与性质分
山东卷、2023·新课标卷、2023·北京卷、2023·湖北 查，主要命题点为有机物的分子
析
卷、2023·山东卷、2023·辽宁卷、2023·辽宁卷、2022· 式，分析该有机物可能具有的性
全国乙卷、2022·全国甲卷、2022·湖北卷、2022·北京 质以及发生的反应类型，有机分
卷、2022·辽宁卷、2022·天津卷、2022·山东卷、2022· 子中共线、共面原子的个数，限
定条件的同分异构体数目的判断
浙江卷、2022·福建卷、2022·北京卷、2022·重庆卷、
等。
2022·重庆卷、2022·江苏卷、2022·湖南卷、2022·北京
卷、2022·海南卷、2021·全国乙卷、2021·浙江卷、
2021·广东卷、2021·河北卷、2021·山东卷、2021·河北
卷
考向六 陌生有机物的结构与性质
1．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
2．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列
有关M的说法正确的是
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司A．分子中所有的原子可能共平面
B． 最多能消耗
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
3．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与 溶液反应生成
D． 与 的 溶液反应消耗
4．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷( )具有抗氧化功能。下列关于 的说法正确的是
A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与 溶液反应 D．含有3个手性碳原子
5．（2025·山东卷）以异丁醛 为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是
A．M系统命名为2-甲基丙醛
B．若 原子利用率为100%，则X是甲醛
C．用酸性 溶液可鉴别N和Q
D． 过程中有 生成
6．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司下列说法正确的是
A． 最多能和 发生加成反应
B．Y分子中 和 杂化的碳原子数目比为
C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z不能使 的 溶液褪色
7．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上
的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷
8．（2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是 杂化
C．K、M均能与 反应 D．K、M共有四种含氧官能团
9．（2025·广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合
物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司A． 键是共价键 B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应
10．（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之
一的结构简式如图，下列说法错误的是
A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
11．（2025·北京卷）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈( )是一种常见的有机溶剂，沸点较
高，水溶性好。下列说法不正确的是
A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面
C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应
12．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是
A．分子式为 B．存在4个 键
C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
13．（2025·浙江1月卷）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与 溶液反应D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
14．（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司下列说法正确的是
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B． 催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
15．（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用 杂化 D．随 增大，该反应速率不断增大
16．（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A．有5个手性碳 B．在 条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了 以上的吸收峰
17．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法
错误的是
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司A．可与 溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与 反应时可发生取代和加成两种反应
18．（2024·北京卷） 的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用 为原料可以合成新型可降解高分
子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A． 与X的化学计量比为
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
19．（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A．化合物I和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和 在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与 溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司20．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表
述错误的是
A．可与 发生加成反应和取代反应 B．可与 溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构
21．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子共平面 B． 最多能与 发生加成反应
C．Z不能与 的 溶液反应 D．Y、Z均能使酸性 溶液褪色
22．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
23．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
24．（2023·福建卷）抗癌药物 的结构如图。关于该药物的说法错误的是
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子
C．能使 的 溶液褪色 D．碳原子杂化方式有 和
25．（2023·天津卷）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是
A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水
C．芥酸是顺式结构 D．分子式为
26．（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A． 能与水反应生成
B． 可与 反应生成
C． 水解生成
D． 中存在具有分子内氢键的异构体
27．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化
学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的 反应
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司C．能使溴水和酸性 溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
28．（2023·重庆卷）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成 键
B．与足量 水溶液反应， 键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应， 键均可断裂
D．与 醇溶液反应，多羟基六元环上可形成 键
29．（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与 发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
30．（2023·海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式
如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司31．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与 溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与 发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和 溶液和2%银氨溶液进行鉴别
32．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
33．（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
34．（2023·北京卷）化合物 与 反应可合成药物中间体 ，转化关系如下。
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
35．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
36．（2023·山东卷）有机物 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
37．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说
法正确的是
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
38．（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别 ，其合成方法如下。下列
说法错误的是
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与 溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加 在苯中的溶解度
39．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
40．（2022·全国甲卷）辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法正
确的是
A．分子式为
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
41．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
42．（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性
能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有 、 两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
43．（2022·辽宁卷）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获
2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是
A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为
44．（2022·天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司A．具有碱性 B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取 杂化的碳原子数目为6
45．（2022·山东卷） 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与 溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量 加成后，产物分子中含手性碳原子
46．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与 反应
C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
47．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下
列说法正确的是
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D． 络塞维最多能与 反应
48．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
49．（2022·重庆卷）关于M的说法正确的是
A．分子式为C H O B．含三个手性碳原子
12 16 6
C．所有氧原子共平面 D．与(CH)C=O互为同系物
3 2
50．（2022·重庆卷）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如
图。下列说法正确的是
A．PEEK是纯净物 B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种 D．1molY与H 发生加成
2
反应，最多消耗6molH
2
51．（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与 互为顺反异构体
B．X能使溴的 溶液褪色
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司C．X与HBr反应有副产物 生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
52．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C． 乳酸与足量的 反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
53．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
54．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使 的 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
55．（2021·全国乙）一种活性物质的结构简式为 ，
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与 互为同分异构体
D． 该物质与碳酸钠反应得
56．（2021·浙江）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体
D．化合物1直接催化反应的进行
57．（2021·广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫
情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
58．（2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
59．（2021·山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关
系，下列说法错误的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
60．（2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO
3 2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH 发生加成反应
2
D．该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
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学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限限公公司司
