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专题76 有机推断——以结构简式为主
1．【2023年全国甲卷】阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L
的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH R-COCl R-CONH
2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO/H SO b．Fe/HCl c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
3 2 4 2 5 3 3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)（2） +Cl +HCl
2
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7） d
【解析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为 ，有机物
B由有机物A与Cl 发生取代反应得到的，有机物A为 ，有机物E为有机物C发生
2
还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到
有机物H，有机物G与SOCl 发生第一步反应得到中间体 ，中间体
2与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为 ，有机
物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J
的结构，有机物J的结构为 ，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物
L)，据此分析解题。
（1）根据分析，有机物A的结构式为 ，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲
苯)。
（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl +HCl。
2
（3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反
应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤
代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl 发生消去反应脱水得到氰
3
基，故答案为消去反应。（6）根据分析可知有机物J的结构简式为 。
（7）与分子式为C HClNO 的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO 两种官能团共有17种，分别为：
7 6 2 2
(有机物B)、 、 、 、
、 、 、
、 、 、
、 、 、 、 、
、 ，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这
些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该
物质应为一种对称结结构，则该物质为 。2．【2023年全国乙卷】奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件
己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）由I生成J的反应类型是 。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）（5）
（6）还原反应
（7） 13
【解析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为
，进而推断出有机物D的结构为 ；
有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的
结构为 ，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据
此分析解题。
（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C的结构简式为 。（3）根据分析，有机物D的结构为 ，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为 。
（5）根据分析，有机物H的结构简式为 。
（6）根据流程，有机物I在LiAlH /四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH 是一种非常强的还原剂能将酯
4 4
基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl 溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
3
三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基
的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况
下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将
醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有
4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异
构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为： 。
3．【2023年全国新课标卷】莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后
遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3） 氨基 羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H O +HCl+N ↑
2 2（7） 9
【解析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO 发生反应生成C，C与NH HS反应生
2 4
成D，D与乙酸酐[(CH CO) O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为
3 2
；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为
；G发生两步反应生成H，H再与NaNO /HCl反应生成I，结合I的结构和H的
2
分子式可知，H为 ；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH CO) O]反
3 2
应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为 ；据此分析
解题。
（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。（3）根据分析，有机物D的结构为 ，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为 。
（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为 +H O
2
+HCl+N ↑。
2
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个
甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为： 、 、 、
、 、 、 、 、 ；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为 。
4．【2023年广东卷】室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。
一种基于 、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x
的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为 。y为 。
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有 键和 键断裂
B．反应过程中，有 双键和 单键形成
C．反应物i中，氧原子采取 杂化，并且存在手性碳原子
D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的 键
（5）以苯、乙烯和 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。【答案】（1） (或 或 ) 戊酮(或
二甲基丙醛或 二甲基氧杂环丁烷)
（2） 或氧气
（3） 浓硫酸，加热 、 ，加热(或酸性 溶液)
(或 )
（4）CD
（5） 和
【解析】① 与HBr加热发生取代反应生成 ，②乙烯在催化剂作用下氧
化生成 ，③ 与 发生开环加成生成
，④ 发生取代反应生成 ，⑤
与 及CO反应生成 。（1）化合物i 的分子式为 。 不饱和度为1，x可形成碳碳
双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子
中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为
或含圆环是为 )，其名称为 戊酮(或 二甲基丙醛或 二甲基氧
杂环丁烷)。故答案为： ； (或 或 )； 戊酮
(或 二甲基丙醛或 二甲基氧杂环丁烷)；
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为 ，②乙烯在催化剂
作用下氧化生成 ，y为 或氧气。故答案为： 或氧气；
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与
羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ，与羟基
相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成 ，或酸性 溶液中氧
化生成 ，见下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 浓硫酸，加热 消去反应(或
、 ，加热(或酸性 氧化反应(生成
b
溶液) 有机产物)
)
故答案为：浓硫酸，加热； ； 、 ，加热(或酸性 溶液)；
(或 )；
（4）A． 从产物中不存在 键和 键可以看出，反应过程中，有 键和 键断裂，故A正确；
B． 反应物中不存在 双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中
单键，所以反应过程中，有 双键和 单键形成，故B正确；
C． 反应物i 中，氧原子采取 杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有
2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；
D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的 键，故D错误；
故答案为：CD；
（5）以苯、乙烯和 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压
条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与
环氧乙醚生成 ，与HI反应合成 ，最后根据反应⑤
的原理， 与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为 和 。故答案为：
和 ；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。故答案为：
；(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 。故答案为：
。
5．【2023年湖北卷】碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对
二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为 的结构简式为 。
（3）E与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为
。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π（2） 7
（3） 乙酸 丙酮
（4）
（5） ab
【解析】A为CH=CH ，与HBr发生加成反应生成B（CHCHBr），B与Mg在无水乙醚中发生生成C
2 2 3 2
（CHCHMgBr），C与CHCOCH 反应生成D（ ），D在氧化铝催化下发生消
3 2 3 3
去反应生成E（ ），E和碱性高锰酸钾反应生成F（ ），参
考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（ ），G与 反应加成
反应生成二酮H，据此分析解答。
（1）A为CH=CH ，与HBr发生加成反应生成B（CHCHBr），乙烯的π键断裂，故答案为：π；
2 2 3 2
（2）D为 ，分子式为C H O，含有羟基的同分异构体分别为：
5 12共8种，
除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为
，故答案为：7； ；
（3）E为 ，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成 和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G为 ，故答案为： ；
（5）根据已知 的反应特征可知，H在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（ ）)和J（
）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为： ；ab。
6．【2022年福建卷】3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成
了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和_______。
（2）B的结构简式为_______。
（3）Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用 的原因是_______。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为_______。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为 。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为 )遇 溶液显紫色。则Y的结构简式为
_______。
【答案】（1）醚键(或醚基)（2）
（3） 取代反应 会与碳碳双键发生加成反应(或 会使醚键水解)
（4）
（5）
【解析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为 ，
根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此步Br取代了羟基，根
据E到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。
（1）A的含氧官能团有醛基和醚键。
（2）根据分析可知，B的结构简式为 。
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为 会与碳碳双键发生加成反应
(或 会使醚键水解)。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为。
（5）产物之一(分子式为 )遇 溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，
又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为 ，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为
。
7．（2021·福建真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A分子含有的官能团名称为_______。
（2）反应Ⅱ分两步进行： 。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为
_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
（3）若反应Ⅲ加热温度太高， 自身反应生成的副产物为_______(填名称)。
（4）反应Ⅳ的化学方程式为_______。
（5）化合物Y是B的同分异构体，遇 溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。
【答案】（1）醛基
（2） 消去反应
（3）甲醚(或二甲醚)
（4） ＋ ＋
（5）
【解析】A在KBH ，N，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B与
4 2
CH(COOH) 反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与 发生取代反应生
2 2
成E，据此分析解答。
（1）A为 ，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；
（2）对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到 ，
在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：
；消去反应；
（3）反应Ⅲ加热温度太高， 自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；
（4）反应IV为D与 发生取代反应生成E， 中-Cl原子取代了D中的羟基，反应方程式为： ＋
＋ ，故答案为： ＋
＋ ；
（5）化合物Y是B的同分异构体，遇 溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组
峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：
，故答案为： 。
8．（2021·辽宁真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点
M_______N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为_______。
（4）由B生成C的反应类型为_______。
（5）G的结构简式为_______。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积
之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】
（1） 酯基和醚键 C H ON
16 13 3
（2）高于
（3） +CH OH +H O
3 2
（4）取代反应
（5）
（6） 17 或
【解析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：
；有机物C与CHI在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H
3的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有
机物E为 ，据以上分析进行解答。
（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的
分子式为C H ON；
16 13 3
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分
子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：
+CH OH +H O；
3 2
（4）根据流程分析，B的结构简式为 C的结构简式： ，B
与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
（6）F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应，结
构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CHCHO，一个为-NH ，环上有邻、间、
2 2
对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CHNH ，环上有邻、间、对3种结构；
2 2
若苯环上有一个-CH、一个-CHO、一个NH ，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢
3 2
谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
9．（2021·湖北真题）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是___、___。
（2）B→C的反应类型为___；试剂X的结构简式为___。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br ，产物中手性碳个数为___。
2
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。
【答案】
（1） 醛基 醚键
（2） 酯化反应或取代反应 CHOH
3
（3）2
（4）10
（5） 2 +O 2
2
【解析】
（1）由E的结构简式 可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图 可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，
试剂X甲醇，其结构简式为CHOH ，故答案：酯化反应；CHOH。
3 3
（3）由F的结构简式 可知，每分子F的碳碳双键加上一分子 ，产物为
，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。（4）由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同
系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、
、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或
，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2 +O
2
2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构
简式为 ，故答案：2 +O 2 ；
2
。
10．【2022年全国甲卷】用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化
合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
（4）E的结构简式为_______。
（5）H中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出
X的结构简式_______。
（7）如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′
的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，
该碳称为手性碳)。
【答案】（1）苯甲醇
（2）消去反应
（3）（4）
（5）硝基、酯基和羰基
（6）
（7） 5
【解析】
由合成路线，A的分子式为C HO，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为
7 8
，则A为 ，B与CHCHO发生加成反应生成 ，
3
再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为 ，C与
Br /CCl 发生加成反应得到 ， 再在碱性条件下发生消去
2 4反应生成D，D为 ，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为
C HO，F的结构简式为 ，可推知E为 ，F与
5 6 2
生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。
（1）由分析可知，A的结构简式为 ，其化学名称为苯甲醇；
（2）由B．C的结构简式，结合反应条件，可知B( )先与CHCHO发生碳氧双键的加成反应生成
3
， 再发生消去反应生成C(
)，故第二步的反应类型为消去反应；
（3）根据分析可知，C与Br /CCl 发生加成反应得到 ；
2 4
（4）由分析，E的结构简式为 ；（5）H的结构简式为 ，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰
基；
（6）C的结构简式为 ，分子式为C HO，其同分异构体X可发生银镜反应，说明
9 8
含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的
X的结构简式为： ；
（7）G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO 和C=O成环，且C=O与—CHO成
2
环，从而得到H，可推知，若要合成H′( )，相应的D′为
，G′为 ，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′( )的手性碳原子为 ，共5个。
11．【2022年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的
一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。
（4）E中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G生成H的反应类型为_______。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：
3：2：1)的结构简式为_______。【答案】（1）3-氯丙烯
（2）
（3） +H O
2
（4）羟基、羧基
（5）取代反应
（6）
（7） 10 、
【解析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH 、甲苯条件下反应生成D，对比B．D的结构简式，结
2
合C的分子式C HN，可推知C的结构简式为 ；D与30%Na CO 反应后再酸化生
8 7 2 3
成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO 溶液反应产生CO，F中不含羧基，
3 2
F的分子式为C H O，F在E的基础上脱去1个HO分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结
11 10 2 2
构简式为 ；F与(C H)NH在AlCl 、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl 、甲苯反应生
2 5 2 3 2
成H，H的分子式为C H ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为
15 20
；I的分子式为C HKNO，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为
8 4 2；据此作答。
（1）A的结构简式为CH=CHCHCl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
2 2
（2）根据分析，C的结构简式为 ；答案为： 。
（3）E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E生成F的化学方程式为
+H O；答案为：
2
+H O。
2
（4）E的结构简式为 ，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、
羧基。
（5）G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，G与SOCl 发生取代反应生
2
成H；答案为：取代反应。
（6）根据分析，I的结构简式为 ；答案为： 。（7）E的结构简式为 ，E的分子式为C H O，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和
11 12 3
NaHCO 溶液反应产生CO，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能
3 2
发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3
种位置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在
苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有
3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量
比为6：3：2：1的结构简式为 、 ；答案为：
10； 、 。
12．【2022年湖北卷】化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1） 的反应类型是___________。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C的结构简式为___________。
（4） 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
（6）已知 、 和 的产率分别为70%、82%和80%，则 的总产率为___________。
（7） 配合物可催化 转化中 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 (结构如下图所
示)。在合成 的过程中，甲组使用了 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 ；乙组未使用金属
催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 产品催化性能出现差异的原因是___________。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4） 酯基 碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CHI和有机强碱，结合C的分子
3
式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为 ，C与CH=CHCHBr发生
2 2
取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基 ，碳碳双键被氧化成羧基 ，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化
下反应生成F。
（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，
故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B
的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）B与CHI反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为 ，故
3
答案为 ；
（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到 ，存在羧基和醇羟基，
再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案
为酯基；碳碳双键；
（5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图： ，
取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
（6） 的过程中，分成三步进行，且三步反应 、 和 的产率分别为70%、82%和
80%，则 的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了 催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不
能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件， 配合物也能催化反应①，
可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金
属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
13．（2021·全国甲卷真题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2） 反应生成E至少需要_______ 氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
（4）由E生成F的化学方程式为_______。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
_______。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合
成路线_______。
【答案】
（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2）2
（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）（4）
+H O
2
（5）取代反应
（6）C
（7）
【解析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（ ）反应生成C（
），
与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，
与氢气发生加成反应生成
，
发生消去反应，生成F，F先氧化成环
氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
（1）A为 ，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-
苯二酚）；
（2）D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，
所以 反应生成E至少需要2 氢气，故答案为：2；
（3）E为 ，含有的含氧官能团的名称为酯
基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；
（4）E为 ，发生消去反应，生成
，化学方程式为
+H O，故答案为：
2+H O；
2
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解
生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（6）化合物B为 ，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环
的醛、酮；b.不含过氧键( )；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛
或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出： ，
， ，，故有4种，答案为：C；
（7）以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成
环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合
成路线为：
。
14．（2020年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的
开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，
合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：（1）A的化学名称是___________。
（2）B的结构简式为___________。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反
应，生成分子式为C HO 的副产物，该副产物的结构简式为________。
8 8 2
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的
个数为___________。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M
与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
（6）对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深
入研究，R'对产率的影响见下表：
R' —CH —C H —CHCHC H
3 2 5 2 2 6 5
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因___________。
【答案】（1）2−羟基苯甲醛(水杨醛) （2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【解析】根据合成路线分析可知，A( )与CHCHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则
3
B的结构简式为 ，B被KMnO 氧化后再酸化得到C( )，C再
4与CHCHOH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，D再反应得到
3 2
E( )，据此分析解答问题。
（1）A的结构简式为 ，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；
（2）根据上述分析可知，B的结构简式为 ；
（3）C与CHCHOH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，即所用试
3 2
剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，
C发生脱羧反应生成 ；
（4）化合物E的结构简式为 ，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E
中手性碳原子共有位置为 的2个手性碳；
（5）M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO 溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个
3
羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代
基且处于对位，则M的结构简式为 ；
（6）由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。
15．【2018天津卷】 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
（2）A→B 的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为
____________。
（3）C→D的化学方程式为________________________。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应
产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四
组峰，则其结构简式为____________。
（5）F与G的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构
（6）M的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。
该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；
试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。
【答案】（1）1,6-己二醇 碳碳双键，酯基
（2）取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）（3）
（4）5
（5）c
（6）
（7）试剂与条件1：HBr，△ X：
试剂与条件2：O/Cu或Ag，△ Y：
2
【解析】本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就班的进
行小题的逐一解答即可。
（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E中含
有碳碳双键和酯基两个官能团。
（2）A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合
物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实
际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸
馏以降低沸点。
（ 3 ） C→D 的 反 应 为 C 与 乙 醇 的 酯 化 ， 所 以 化 学 方 程 式 为
。注意反应可
逆。
（4）C的分子式为C H OBr，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多
6 11 2
与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧
基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水
解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CHOH的结构，其他醇羟基不可能被氧
2
化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CHOH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH
2 2
－的结构，Br一定是－CHBr的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
2
HCOOCH －有2种可能： ，每种可能上再连接－CHBr，
2 2
所以一共有5种： 。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 。
（5）F为 ，G为 ，所以两者的关系为顺反异构，
选项c正确。
（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M ，所以M为
。
（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是
X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将 取代为 ，X
为 。试剂与条件2是O/Cu或Ag，△；将 氧化为 ，所以Y为 。
2
16．【2016年高考海南卷】
富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO 溶液反应可放出____L CO （标况）；富马
3 2
酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【答案】
18-Ⅱ（14分）（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）
（2） （2分）
（3） （2分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反
之，则无。 （2分）
（5）44.8 （每空2分，共4分）
【解析】
18-Ⅱ（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为 。
（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为 。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，
再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO 溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积
3
为44.8L CO ；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有 。
2
17．【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域
应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。
（3）E→F的化学方程式是_______________________。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（ ）的一元取代物；②存在羟
甲基（-CHOH）。写出W所有可能的结构简式：_____。
2
（5）下列叙述正确的是______。a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基
OH
Br
（3） +NaOH→ +NaBr
C≡CCH OH
2
（4）
C ≡ C C H O H
，
2
（5）a d
【解析】（1）甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸；（2）从反应物和生成的组成来看，溴原子取代羟基，
官能团有羧基、羰基；（3）卤原子在碱性条件被羟基取代；（4）由于D的分子式为：C H O，根据
13 10
条件推断W的支链中含有碳碳叁键和一个羟基；（5）羧基的酸性大于酚羟基，故a正确；羰基可以发
生氢气加成，即还原反应，故b错误；c、E中含有5种不同环境的Ｈ，故c错误；从结构看，TPE分
子中含有苯环，同时也还有双键，故d正确，所以的选a和d.。
17．【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物Ⅱ：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 。
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有 （双选）。
A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH) 共热生成红色沉淀
2
C、可与FeCl 溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
3
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ
到Ⅴ的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。
（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物
的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为： 。
【答案】（1）C HBr （2）AD （3）CH=CHCOOH BrCHCHCOOH
12 9 2 2 2BrCHCHCOOCH CH （4） 4 、 4 （5）
2 2 2 3
【解析】
（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C HBr；
12 9
（2）根据化合物Ⅱ的结构简式，其含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，发生苯环上的硝化反应，没
有醛基，不可与新制的Cu(OH) 共热生成红色沉淀，没有酚羟基，不可与FeCl 溶液反应显紫色，所
2 3
以A、D正确，选择AD；
（3）根据Ⅵ的结构简式及途径Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的结构简式为BrCHCHCOOCH CH ，从而可知Ⅴ是
2 2 2 3
由Ⅳ与乙醇发生酯化反应得到，可推出Ⅳ的结构简式为BrCHCHCOOH，而化合物Ⅲ含有3个碳原子，
2 2
且可发生加聚反应，从而可知化合物Ⅲ的结构简式为CH=CHCOOH，从而可得其合成路线；
2
（4）化合物Ⅴ的结构为BrCHCHCOOCH CH ，每个碳原子上的氢都相同，不同碳原子上的H原子不相
2 2 2 3
同，所以应有 4 组峰；以氢原子 H 替代化合物Ⅵ中的 ZnBr，所得化合物的结构简式为
CHCHCOOCH CH ，其属于羧酸类的结构应为C HCOOH，C H—为丁基，丁基有4种不同的结构
3 2 2 3 4 9 4 9
的H原子，所以C HCOOH的同分异构体共有4种；
4 9
（5）根据题目信息，有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物Ⅱ，因此化合物
Ⅵ为BrZnCH CHCOOCH CH ，则要合成Ⅱ，Ⅶ为酰氯，根据Ⅱ的结构及途径Ⅰ合成化合物药物Ⅱ的
2 2 2 3
方式，可推知Ⅶ的结构为 。
18．【2014年高考广东卷第30题】（15分）
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是
A．与FeCl 溶液可能显紫色
3
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应
（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH 恰好反应生成饱和烃类化合物。
2
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H。
2
III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。
（4）聚合物 可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。
【答案】（1）AC （2）C H 4
9 10
（3） 或 ；NaOH的醇溶液、加热
（4）CH=CH-COOCH CH；CH=CH +H O CHCHOH，
2 2 3 2 2 2 3 2
2CH=CH +2CO+O + 2CHCHOH 2 CH =CHCOOCH CH+2H O。
2 2 2 3 2 2 2 3 2
【解析】（1）化合物I分子中含有酚羟基，可能与FeCl 溶液反应显紫色，正确；B、化合物I分子中不含
3
醛基，所以不能反应银镜反应，错误；C、分子中含有酚羟基，所以可以与溴发生取代反应，还存在
碳碳双键，又可与溴发生加成反应，正确；D、分子中含有2个酚羟基和1个酯基，所以1mol化合物
I最多与3molNaOH反应，错误，答案选AC。
（2）由化合物II的结构简式可得其分子式为C H ；化合物II分子中存在1个苯环和1个碳碳双键，所
9 10
以1mol化合物II能与4molH 恰好反应生成饱和烃类化合物。
2
（3）化合物II分子中含有碳碳双键，可由化合物III或IV制得，化合物III可与Na反应，说明化合物
III分子中存在羟基，发生消去反应制得化合物II，羟基的位置有2种，所以化合物III的结构简式
有2种，分别是 或 ；化合物IV同样发生消去反应
制得化合物II，但不能与Na反应，说明化合物IV分子中存在卤素原子，在氢氧化钠的醇溶液、加
热条件下发生消去反应制得化合物II。
（4）由聚合物的结构简式判断其聚合物为加聚产物，单体为丙烯酸乙酯；以乙烯为原料，先制取乙醇，
在仿照反应①制取丙烯酸乙酯，化学方程式为CH=CH +H O CHCHOH，
2 2 2 3 2
2CH=CH +2CO+O + 2CHCHOH 2 CH =CHCOOCH CH+2H O。
2 2 2 3 2 2 2 3 2
19．【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 )
分
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
（1） a b b
试剂 是 ，试剂 的结构简式为 ， 中官能团的名称是 。
（2）③的反应类型是 。
（3）
心得安的分子式为 。（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ，
反应2的化学方程式为 ，
反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被
KMnO 酸性溶液氧化成E( C HO) 和芳香化合物F (C HO)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出
4 2 4 2 8 6 4
CO 气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；
2
由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，
该产物的名称是 。
【答案】
（1）NaOH ( 或
N a2CO3
) (1
分
)
C1CH2CH=CH2
( 1
分
) 氯原子、碳碳双
键(
2
分)
（2）氧化反应 分)
(1
（3） ( 1
C16H21 Ｏ 2N 分)
（4）Cl/光照 ( 1
2 分)
取代反应 分
(1 )
（5） (2分)
(2分)
硝基 ， 苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸) 分)
2 － － 1 4 － (2
【解析】解析有机推断与合成题，要从反应条件、反应类型、官能团、不饱和度、碳原子数（碳的骨架）、
有机信息（断键、成键的部位）等为抓手进行综合分析。
（1）反应①可用NaOH 或
N a2CO3
与
1－
萘酚中的酚羟基反应生成
1－
萘酚钠；根据A、B的结构简式和b
的分子式( )推出b的结构式为 ，则b 氯原子、碳碳双
C3H5Cl C1CH2CH=CH2 中官能团的名称为 键。
（2）“ (B)→ (C)”属于加氧过程即氧化反应。
（3）根据心安得的结构简式( )，可确定其分子式为 。
C16H21 Ｏ 2N
（4）由丙烷经三步反应合成 的流程图如下：
C1CH2CH=CH2CH－CH-CH
3 2 3 C1CH2CH=CH2
由 此 得 反 应 1 的 试 剂 与 条 件 为 Cl 、 光 照 ； 反 应 2 的 化 学 方 程 式 为
2
；反应
3
的反应类型为取代反应。
（5）根据 萘酚的结构简式( )，确定其分子式为 ，其不饱和度为7，其同分异构体D能
1－ C10H8O
发生如下反应：D(含醛基)
CH3－COOH(E)＋ (F)，据此可确定D的结构简式为
； 通 过 硝 化 反 应 生 成 一 硝 化 产 物 (
)；该硝化产物的名称为 硝基 ， 苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。
2 － － 1 4 －
20．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础(13分)
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。
（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
①步骤I的反应类型是 。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。③步骤IV反应的化学方程式为 。
【答案】（1）羧基（2）a、c（3） （4）①取代反应 ②保护氨
基
③
【解析】（1）根据甲的结构简式( )可确定其显酸性的官能团是羧基。
（2）根据乙的结构简式( )可知，分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5，
a 项正确；没有苯环结构，不属于芳香族化合物，b项错误；含有氨基、氯原子既能与盐酸又能与
氢氧化钠溶液反应，c项正确；没有苯环结构，即没有酚羟基，不属于苯酚的同系物，d项错误。
（3）根据丙的结构简式( )，再结合其同分异构体的限定条件可确定其含有
“ ”、“ ”等基团，然后将二者对结得该同分异构
体的结构简式为 。
（4）①步骤I的反应为： ＋ → ＋HCl，属于取代反应。
②通过对步骤I和IV的分析，在合成甲的过程中这两步的目的是保护氨基，防止其被氧化。
③根据 和戊的分子式(C HON)可确定戊的结构简式为 ，据此可写出步
9 9 3骤IV 反应的化学方程式为 。
21．【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线
合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是 ；B→C的反应类型是 。
（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。
（3）E→F的化学方程式是 。
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收
峰；②存在甲氧基(CHO－)。TMOB的结构简式是 。
3
（5）下列说法正确的是 。
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H O
2
d．H能发生加成、取代反应
【答案】（1）HC≡C—CH=CH 加成反应 （2）羰基 酯基 碳碳双键 2－丁炔酸乙酯
2
（3）CHC≡C—COOH+CH CHOH CHC≡C—COOCH CH+H O
3 3 2 3 2 3 2
（4） （5）ad
【解析】A→B中为两个乙炔进行加成反应得到 B（HC≡C—CH=CH ），然后继续与甲醇加成得到 C；
2
D→E，可以看出在乙炔基末端插入，生成羧基物质E（CHC≡C—COOH），然后与乙醇酯化得到F；
3
C+F→G为1，3-丁二烯与乙炔型的加成成环反应生成G。
（1）根据以上分析可知B的结构简式是HC≡C—CH=CH ），B→C的反应类型是加成反应。
2
（2）根据H的结构简式可知。分子中含有的官能团名称是羰基，酯基，碳碳双键。F中含有碳碳三键
和酯基，乙醇其名称(系统命名)是2－丁炔酸乙酯。
（3）E→F 是酯化反应，反应的化学方程式是 CHC≡C—COOH+CH CHOH CHC≡C—
3 3 2 3COOCH CH+H O。
2 3 2
（4）TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有—OCH ；共有3个O，故有3个—OCH 结构；又
3 3
因为还有一个 C ，故三个 — OCH 结构连在一个 C 上， 即该物质的结构简式为
3
。
（5）a．A能和HCl反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，正确；b．双键是由1个δ键和1
个π键构成，而三键是由1个δ键和2个π键构成，因此D中含有2个π键，而和F中含有3个π
键，b不正确；c．G的分子式为C H O ，则1 mol G完全燃烧生成8mol HO，c不正确；d．H
11 16 3 2
分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正
确，答案选ad。
