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专题63 多官能团结构与性质
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 多官能
团物质的结构
和性质
2024·广东卷、2024·山东卷、2024·湖北卷、
2024·河北卷、2024·安徽卷、2023•浙江省1 月选
考、2023•全国乙卷、2023•广东卷、2023•湖北
省选择性考试、2023•北京卷、2023•湖北省选择
性考试、2023•湖北省选择性考试、2023•全国甲
卷、2023•山东卷、2023•辽宁省选择性考试、
2023•山东卷、2023•海南卷、2022•福建卷、
2022•重庆卷、2022•重庆卷、2022•全国甲、
2022•湖北省选择性、2022• 海南省选择性、
2022•河北省选择性、2022•山东卷、2022·浙江
省6 月、2021•全国乙、2021•浙江1 月、2021•河
北选择性、2021•广东选择性、2021•北京卷、
2021•辽宁选择性考试、2021•湖北选择性考试、
2021•湖北选择性考试、2020•新课标Ⅰ、2020•
新课标Ⅲ、2020•浙江7 月、2020•山东卷、2017•
天津卷、2017•江苏卷、2016·江苏卷、2015·山东
卷
有机物的官能团决定物质的类别
和性质，它是烃的衍生物的性质
之源，反应之本。。多官能团的
有机物不仅保留单官能团独有的
特性，而且还具有多官能团的多
重性的多向性。多官能团有机物
因灵活性、新颖性、综合性，而
备受高考命题者青睐，是高考必
考题型。主要考查有机物的结构
与性质、反应类型的判断、同分
异构体数目的判断、原子共面判
断等。近年来，往往出现有机物
间相互转化题型，呈现简单合成
路线，不仅能考查对基础知识的
掌握程度，而且能考查将题给信
息进行综合、对比、分析、判断
等多种能力。预计高考将会以新
材料、新科技、新药物的合成为
线索结合多个重要的有机反应类
型综合考查有机物分子式、结构
简式、同分异构体的书写、反应
类型的判断以及官能团性质推断
等。
考点2 官能团
之间相互转化
2024·江苏卷、2024·甘肃卷、2023•全国新课标
卷、2023•辽宁省选择性考试、2023•浙江省6 月
选考、2023•江苏卷、2022•全国乙、2022•河北
省选择性、2022•江苏卷、2022·浙江省1 月、
2020•江苏卷、2020•北京卷、2019•江苏卷、
2020•新课标Ⅱ、2018•江苏卷、2015·江苏卷、
2015·重庆卷
考点1 多官能团物质的结构和性质
1
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1．(2024·广东卷，9，2 分)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。
下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3 个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
2．(2024·山东卷，8，2 分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏
萜宁的说法错误的是( )
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2 种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
3．(2024·湖北卷，6，3 分)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误
的是( )
A．有5 个手性碳
B．在
条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰
4．(2024·河北卷，5，3 分)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下
列相关表述错误的是( )
2
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A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团
D．存在顺反异构
5．(2024·安徽卷，5，3 分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该
物质说法正确的是( )
A．分子式为C8H14O6N
B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物
D．分子中含有σ 键，不含π 键
6．(2023•浙江省1 月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法
正确的是( )
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2
D．1 mol 该物质与足量
溶液反应，最多可消耗3 molNaOH
7．(2023•全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
8．(2023•广东卷，8)2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化
学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
3
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A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH 反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
9．(2023•湖北省选择性考试，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH 溶液，恢复至室
温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法
错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH 提供
破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性
10．(2023•北京卷，11)化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1∶1
11．(2023•湖北省选择性考试，4)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成
分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
4
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A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
12．(2023•湖北省选择性考试，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理
是( )
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
13．(2023•全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错
误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
14．(2023•山东卷，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
5
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A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
15．(2023•辽宁省选择性考试，6)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、
闭环螺呲喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
16．(2023•山东卷，12)有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
17．(2023•海南卷，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结
构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5 个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
6
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D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
18．(2022•福建卷，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化
合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．1mol 络塞维最多能与3 molH2反应
19．(2022•重庆卷，6)关于M 的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C=O 互为同系物
20．(2022•重庆卷，8)PEEK 是一种特种高分子材料，可由X 和Y 在一定条件下反应制得，相应结构
简式如图。下列说法正确的是( )
A．PEEK 是纯净物
B．X 与Y 经加聚反应制得PEEK
C．X 苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种
D．1molY 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
21．(2022•全国甲，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法
正确的是( )
7
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A．分子式为C60H90O4
B．分子中含有14 个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
22．(2022•湖北省选择性，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说
法错误的是( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与
发生显色反应
23．(2022•海南省选择性，12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说
法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4 种官能团
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．1mol 该化合物最多与2molNaOH 反应
24．(2022•河北省选择性，2)茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，
其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3 种官能团
25．(2022•山东卷，7)
崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于
崖柏素的说法错误的是(
8
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)
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
26．(2022·浙江省6 月，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3 种官能团
B．可与HBr 反应
C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
27．(2021•全国乙，4)一种活性物质的结构简式为
，下列有关该物
质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与
互为同分异构体
D．1mol 该物质与碳酸钠反应得44gCO2
28．(2021•浙江1 月，15)有关
的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12 个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1 个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH 溶液完全反应后生成的钠盐只有1 种
29．(2021•河北选择性，13)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(
9
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)
A．1mol 该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol 该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
30．(2021•广东选择性，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕
害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
31．(2021•北京卷，1)黄芩素是黄芩中含量最高的黄酮类化合物之一，其结构简式为
。下列关于黄芪素说法不正确的是( )
A．分子中含有3 种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中能被氧化
D．能和溴水发生取代反应、加成反应
32．(2021•辽宁选择性考试，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞
没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A．该分子中所有碳原子一定共平面
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B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．
该物质最多能与3molNaOH 反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
33．(2021•湖北选择性考试，11)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4‘-二氯二
苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3 组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】B
【解析】聚醚砜是缩聚反应得到的高分子化合物，不溶于水，A 项错误；B 项正确；对苯二酚为对称
结构，含有2 种类型氢原子，在核磁共振氢谱有2 组峰，C 项错误；对苯二酚含有酚羟基，遇氯化铁溶液
显紫色，D 项错误。
34．(2021•湖北选择性考试，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结
构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
35．(2020•新课标Ⅰ，8)紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中提取得到，
能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
36．(2020•新课标Ⅲ，8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式
如下：
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下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21 个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
37．(2020•浙江7 月，15)有关
的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
38．(2020•山东卷，6)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于
calebin A 的说法错误的是( )
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种
D．1mol 该分子最多与8molH2发生加成反应
39．(2020•山东卷，12)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异
丁酯的说法错误的是( )
A．其分子式为 C8H11NO2
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B．分子中的碳原子有3 种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6 个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4 种不同化学环境的氢原子
40．(2017•天津卷，2)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1 种
41．(2017•江苏卷，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
( )
A．a 和b 都属于芳香族化合物
B．a 和c 分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b 和c 均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b 和c 均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
42．(2016·江苏卷，11)化合物X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X 的说法
正确的是( )
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol 化合物X 最多能与2 molNaOH 反应
43．(2015·山东卷，9)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(
)
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A．分子中含有2 种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol 分枝酸最多可与3 mol NaOH 发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
考点2 官能团之间相互转化
1．(2024·江苏卷，9，3 分)化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．1mol Y 最多能与1mol H2发生加成反应
C．Z 不能与Br2的CCl4溶液反应
D．Y、Z 均能使酸性KMnO4溶液褪色
2．(2024·甘肃卷，8，3 分)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A．化合物I 和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
3．(2023•全国新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3 个手性碳
14
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C．反应式中化合物X 为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
4．(2023•辽宁省选择性考试，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方
法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b 均可与
溶液反应
C．c 核磁共振氢谱有3 组峰
D．c 可增加
在苯中
溶解度
5．(2023•浙江省6 月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z
链节为
6．(2023•江苏卷，9，3 分)化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X 不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ 最多能与3molH2发生加成反应
D．X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
7．(2022•全国乙，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
15
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下列叙述正确的是( )
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物1 与乙醇互为同系物
C．化合物2 分子中含有羟基和酯基
D．化合物2 可以发生开环聚合反应
8．(2022•河北省选择性，10)在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是( )
A．M 和N 互为同系物
B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种
D．萘的二溴代物有10 种
9．(2022•江苏卷，9)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的CCl4溶液褪色
C．X 与HBr
反应有副产物生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
10．(2022·浙江省1 月，24)某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是( )
16
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A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X 和I-催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用
，则产物为
11．(2020•江苏卷，12)化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是( )
A．X 分子中不含手性碳原子
B．Y 分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z 分别在过量NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇
12．(2020•北京卷，13)高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法不正确的是( )
A．试剂a 是甲醇
B．化合物B 不存在顺反异构体
C．化合物C 的核磁共振氢谱有一组峰
13．(2019•江苏卷，13)[双选]化合物Y 具有抗菌、消炎作用，可由X 制得。
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下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A．1 mol X 最多能与2 mol NaOH 反应
B．Y 与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y 均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y 分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
14．(2020•新课标Ⅱ，10)吡啶(
)是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗
矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．Mpy 只有两种芳香同分异构体
B．Epy 中所有原子共平面
C．Vpy 是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
15．(2018•江苏卷，13)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X 与2 −甲基丙烯酰氯在
一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y 与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y 均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y 的反应为取代反应
16．(双选)(2015·江苏卷，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：
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下列叙述正确的是( )
A．在NaOH 水溶液中加热，化合物X 可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y 可与HCHO 发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X 和Y
D．化合物Y 中不含有手性碳原子
17．(2015·重庆卷，5)某化妆品的组分Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( )
A．X、Y 和Z 均能使溴水褪色
B．X 和Z 均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y 既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体
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