文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
专题11 有机推断综合题
1．（2024 届高考·陕西安康·统考一模）萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)B 中有 个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A 中含有的官能团为 。(填名称)
(4)C→D 的反应类型是 。
(5)1molC 最多能与
发生加成反应，1molC 完全加成后的产物与足量金属Na 反应生成
。
(6)T 是E 的同分异构体，T 中含
，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T 能发生银镜
反应，符合上述条件的T 有 种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9 组峰且峰面积之比
为
的结构简式为 。
2．（2024 届高考·山西晋城·统考一模）化合物F 是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草
等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知反应：R-Cl
RMgCl
回答下列问题：
(1)有机物F 的含氧官能团名称为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)已知C→D 的反应为取代反应，写出C—D 反应的化学方程式： 。
(5)1 分子的有机物F 中手性碳原子数为 。
(6)H 是
的一种同分异构体，满足下列条件的H 有 种(不考虑立体异构)。
①分子中除苯环外无其他环状结构； ②既能发生水解反应也能发生银镜反应；
③苯环上仅有一个取代基； ④碳原子只有一种杂化方式。
(7)结合题中信息，以
为有机原料，设计合成
的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线
可表示为A
B……
目标产物)。 。
3．（2024 届高考·湖南长沙·高三一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结
构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：①
；
②
；
③化合物F、G 不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
回答下列问题：
(1)化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)C 的结构简式为 ，其分子中
杂化的C 原子个数是 ；F 到G 的反应类型为 。
(3)D 的同分异构体J 满足下列条件：
J
①与其一种水解产物均可以发生银镜反应；
J
②的
谱如图所示；
J
③含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况；
J
④含有环状结构
。
请写出J 的结构简式： 。
(4)请写出G 到H 的化学方程式 。本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G 到H 这一步：进行此步
骤前将草取剂由正已烧/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将
或
换为NaOH，请从产率与经济
性的角度分析本工艺的优点： ； 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，将以A 为原料制备
的合成路线补充完整。
。
4．（2024 届高考·四川南充·统考一模）立方烷(
)的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和
条件略去)：
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)化合物A 中官能团名称是 。化合物A 转化为B 的反应类型为 。
(2)化合物C 的结构简式为 。在
催化下，化合物C 生成D 的化学方程式为 。
(3)化合物D、F 相对分子质量
和
的关系是 。
(4)化合物D 生成E 时，还可产生其它E 的同分异构体，下列结构不属于的是___________。
A．
B．
C．
D．
(5)化合物G 发生脱羧反应得到立方烷，产生单一气体，其分子式为 。
(6)符合下列条件的G 同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于萘的四取代物；②能与
溶液显色；③分子中有4 种不同化学环境的氢。
5．（2024 届高考·广西柳州·统考一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30 年来的新突破，是国家
“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：
已知：
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)
的化学名称为 。
(2)H 中碳原子的杂化方式为 。
(3)B→C 涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为 ，写出第①步的反应方程式
。
(4)H→J 的目的是 。
(5)K 的结构简式为 。
(6)M 是A 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构有 种。
A．10 B．16 C．26
Ⅰ．苯环上有三个取代基；
Ⅱ．能发生银镜反应，又能与
溶液发生显色反应；
Ⅲ．
能与
反应；
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为
的结构简式为 (写出一种)。
(7)根据上述路线中的相关知识，写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题
题干)。
6．（2024 届高考·江西上饶·统考一模）化合物J 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)F 分子中所含官能团名称是 。J 分子中含有 个手性碳原子。
(3)
需经历
的过程。中间体X 的分子式为
，X 转化为D 的另一产品为
，
则C 的结构简式为 。
(4)
的结构简式为
，
中加入
是为了结合反
应中产生的 (填结构简式)。
(5)H 的分子式为
，
的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与
发生显色反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
7．（2024 届高考·湖南岳阳·高三一模）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，
其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团名称为 。
(2)F→M 的反应类型为 。
(3)M 分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F 的化学方程式为 。
(5)在E 的同分异构体中，属于酯类的物质除了E 有 种；其中核磁共振氢谱显示为4 组峰，且
峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
8．（2024 届高考·陕西西安·统考一模）雷诺嗪
是一种安全性比较高的药物，主要用于治疗慢性心绞
痛。该物质的合成路线如下图所示。
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)
中含有的官能团名称为 。
(2)
的分子式为 。
(3)利用质谱法测得
的相对分子质量为113，则 D 的结构简式为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)
与 F 生成
的过程中，
断键的位置为下图中 处。
(6)
为 A 的同分异构体，符合下列条件的
有 种。（已知：同一个碳原子上连两个
不稳定）
①属于芳香族化合物；
②
该物质与足量的
发生反应，可生成标准状况下
。
写出其中
谱上峰面积之比为
的结构简式： 。
9．（2024 届高考·江苏南通·统考一模）化合物F 是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
表示
。
(1)A 分子中处于同一平面上的原子最多有 个。
(2)为提高B 的产率，试剂X 可选用 (填序号)。
A．
B．
C．
(3)C→D 发生反应：
，Y 的结构简式为 。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。卤素原子均直接
连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2 种产物，2 种产物分子中均含有2 种不同化学环境的氢原子，其
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
中一种水解产物能与
溶液发生显色反应，另一水解产物能与
溶液反应生成
。
(5)已知：
。写出以苯和乙烯为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
10．（2024 届高考·江苏连云港·统考一模）化合物G 是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
(1)
的反应类型为 。
(2)写出同时满足下列条件的
的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与
溶液反应生成
；
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与
溶液发生显色反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比是
。
(3)下列关于化合物D、E 的说法正确的是 (填序号)。
a．D 和E 互为同分异构体
b．D 和E 分子中所有原子均可共平面
c．D 和E 分子中以
杂化的碳原子个数比为
(4)F 的分子式为
，则F 的结构简式为 。
(5)已知：
＋
(
、
、
、
为
烃基或H)，写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流
程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
11．（2024 届高考·贵州黔东南·统考一模）某团队报道了一种用于乙苯直接脱氢制苯乙烯的高密度配位不
饱和锌阳离子催化剂。以苯为原料合成药物中间体H(
)的路线如图，回答下列问题：
(1)B 的名称是 ，H 中含有的官能团是 (填名称)。
(2)C→D 的反应类型为 ，B 分子中碳原子的杂化轨道类型有 杂化。
(3)C 分子中最多有 个原子共面；写出G→H 的试剂和条件： 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)写出D→E 的化学方程式： 。
(6)B 的二氯代物的同分异构体有 (不考虑立体异构体)。
a．10 种 b．14 种 c．15 种 d．17 种
12．（2024 届高考·四川成都·高三一模）靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝（化合物X）
和多环化合物Y 的一种合成路线如下所示（部分反应条件或试剂略去）。
已知：i．
(1)B 的名称是 。
(2)E→G 的反应类型是 ，G 中所含官能团的名称是 。
(3)符合下列条件的J 的同分异构体有 种；
a．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基 b．能发生银镜反应 c．可与氢氧化钠溶液发生化学反应
其中核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为6:2:2:1 的有机物结构简式是 。
(4)G→J 的化学反应方程式是 。
(5)已知K 中除苯环外还含有一个五元环，K 的结构简式是 。
(6)已知：ii．
iii．
中C=N 键性质类似于羰基，在
一定条件下能发生类似i 的反应。根据上述信息写出M 与L 在一定条件下转化为Y 的路线图 。
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
13．（2024 届高考·上海静安·统考一模）酒、醋、糖、味精、桂皮等都是生活中常见的调味品，能增加菜
肴的色、香、味。
(1)不能鉴别乙醇和甲醚的是______。
A．红外光谱
B．核磁共振氢谱
C．质谱法
D．与金属钠反应
(2)某品牌老白干已有1900 多年的酿造历史，是一种采用“小麦中温大曲、地缸发酵、续茬配料、混蒸混
烧”等工艺生产的白酒。下列说法错误的是______。
A．小麦中含有的淀粉是基本营养物质之一
B．“曲”中含有“淀粉→乙醇”转化过程的催化剂
C．葡萄糖是酿酒发酵过程中的一种中间产物
D．可用分液的方法将酒中的水分离出去以提高酒精浓度
(3)味精的主要成分是谷氨酸钠(
)，其分子中含有的手性碳原子数是______。
A．0
B．1
C．2
D．3
(4)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是______。
A．苯酚能跟NaOH 溶液反应而乙醇不能
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能
C．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能
D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可
(5)桂皮中含有肉桂醛(
)是一种食用香料，广泛用于糖果和调味品中，现需检验肉桂醛中
的碳碳双键，实验操作是 。
肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。如图是一种合成肉桂酸苄酯
的路线。
已知：i．相同条件下，烃A 对氢气的相对密度为13
ii．反应①、反应②的原子利用率均为100%
iii．
。
(6)B 的结构简式为 ；C 中官能团的名称是 。
(7)反应③的化学方程式 ；反应⑥的反应类型 。
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(8)写出同时满足下列条件的F 的同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有2 个取代基；i．能发生银镜反应和水解反应；iii．能与FeCl3溶液发生显色反应；iiii．核磁共
振氢谱显示有6 组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1
(9)参照上述合成路线，以CH3CHO 为原料，设计制备
的合成线路(无机试剂及溶剂任选)
。
14．（2024 届高考·陕西渭南·统考一模）叠氮基和烯烃、炔烃可以在催化剂的作用下发生反应生成杂环，
这种反应广泛应用于药物合成。药物F 合成路线如下：
(1)反应①的类型是 ，对有机物A 进行系统命名 。流程中有机物
中的官
能团除羟基外，还有 。
(2)有机物乙二醇与B 能发生缩聚反应得到聚合物M。有关M 的说法正确的是___________。
A．蛋白质与M 的所含元素相同
B．M 与制备PE(聚乙烯)反应类型相同
C．M 有固定的熔、沸点
D．M 可以被氢气还原
(3)写出有机物C 的结构简式 。
(4)写出满足下列条件的化合物B 的同分异构体有 种。
a．红外光谱中测出分子中含有一个苯环
b．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
c．能发生银镜反应
(5)写出有机物D 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式 。
(6)THF 由C、H、O 三种元素组成，称取THF7.200g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的
干燥管a 和装有碱石灰的干燥管b，测得a 增重7.200g，b 增重17.600g，则THF 的最简式为 。
(7)请补充完成以
为原料合成(
)的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：A
B……
目标产物)
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
15．（2024 届高考·上海·高三一模）肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。肾上腺素注射液说明
书的部分内容如下：
肾上腺素注射液说明书
【成分】本品为加盐酸的肾上腺素灭菌水溶液。
【性状】本品为几乎无色的澄清液体；与空气接触，会近渐变为淡红色，最后变成棕色。
肾上腺素分子的结构
(1)对肾上腺素分子结构分析正确的是___________。
A．碳原子采取
、
杂化
B．所有原子共平面
C．N 原子有3 对价层电子对
D．分子中含有肽键
(2)肾上腺素注射液中盐酸的作用是 ；肾上腺素注射液接触空气变色的原因是 。
人工合成肾上腺素(D)的某种路线如下所示：
(3)A 中含有的官能团为___________。
A．醛基
B．醇羟基
C．酚羟基
D．羧基
(4)步骤①的反应类型为___________。
A．取代反应
B．消去反应
C．氧化反应
D．还原反应
(5)步骤②会产生一种副产物。在质谱图中，该副产物分子离子峰的
值与肾上腺素的相同，其结构简式
为 (不考虑立体异构)。
(6)写出一种符合下列条件的C 的同分异构体的结构简式 。
i)能发生银镜反应，也能与
溶液发生显色反应
ii)核磁共振氢谱图中有4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(7)上述方法最终得到的D 是一对对映体的混合物。
①在下图中用“*”标出D 中的不对称碳原子 。
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②生产肾上腺素注射液时，须对D 的一对对映体进行分离，才能用于生产肾上腺素注射液，原因可能是
。
(8)已知：
。结合题示信息，设计以环己烷(
)和
为主要原料合
成
的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线可表示为：
)
16．（2024 届高考·上海浦东新·统考一模）以石油和煤为原料可以合成各种用途广泛的有机产品。合成3-
苯基-2-丁烯醛D(
)和苯丙氨酸H(
)的路线如下：
已知：①
(
、
、
均可以是烃基或氢原子)
②同一个碳原子不能同时连两个轻基，不稳定，会自动脱水：
(1)煤加工获得煤焦油的方法是___________。
A．分馏
B．干馏
C．裂化
D．裂解
(2)反应①~④中，属于加成反应的是___________。
A．反应①
B．反应②
C．反应③
D．反应④
(3)B 中官能团的名称为 。
(4)写出反应⑥的化学反应方程式 。
(5)检验D 中的碳碳双键可使用的试剂是 。
(6)D 的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。
①会使氯化铁溶液发生颜色变化，②核磁共振氢谱图如下：
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)下列有关H(苯丙氨酸)的描述正确的是___________。
A．能溶于水
B．与甘氨酸(
)互为同系物
C．不存在立体异构
D．能自身反应形成高分子化合物
(8)反应⑧需要控制pH 的理由是 。
(9)参照上述信息和流程，设计以
为原料合成
的合成路线 。
(合成路线常用的表示方式为：甲
乙……
目标产物)
17．（2024 届高考·四川乐山·统考一模）指纹有着“物证之首”的美誉。茚三酮显现法是指纹显现的一种
常见方法，其显色主要是通过系列反应生成紫色的鲁赫曼紫，过程如下(部分条件和结构已做简化处理)。
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ，有机物
的化学名称为 。
(2)C 中含氧官能团的名称是羰基、 ；由C 生成D 的反应类型为 。
(3)M 的化学式为 。
(4)
的化学方程式为 。
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)已知结构
不稳定，在G 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基。
其中，核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积之比为3:2:2 的同分异构体的结构简式为 。
18．（2024 届高考·陕西商洛·高三一模）奥美拉唑(
)是基于诺贝尔医学奖成果研制的药物，该
药物对幽门螺旋杆菌引起的胃及十二指肠溃疡根治率最高。奥美拉唑的合成路线如下(Me 表示甲基)：
回答下列问题：
(1)有机物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①和③的反应类型分别为 、 。
(3)化合物A 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(4)反应②中
与一种无机小分子X 反应脱去一个
分子得到C，无机小分子X 的化学式为
；写出在氢氧化钾溶液中发生该反应的总反应方程式： 。
(5)化合物
的同分异构体M 满足下列条件：
①苯环上有4 个取代基；
②可以与碳酸氢钠反应产生大量气泡且能与
溶液发生显色反应。
符合条件的M 有 种。
(6)反应④若加入的氧化剂过量，生成的副产物的分子式为
，且S 原子形成6 个共用电子对，
该副产物的结构简式为 。
19．（2024 届高考·湖南株洲·统考一模）氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛
作用，氨布洛芬的一种制备方法如下：
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 ，B 的官能团为 。
(2)C 和D 的相互关系为 （填标号）。
a．同系物 b．同分异构体 c．同一物质 d．以上都不正确
(3)E（布洛芬）的化学式为 ，分子中含有手性碳原子个数为 。
(4)关于
的说法正确的是 （填标号）。
a．C、N、O 的杂化方式相同 b．其沸点高于丙醇的沸点
c．易溶于水，且溶液呈酸性 d．能发生取代、氧化、加成等反应
(5)写出D 与足量
溶液共热的化学方程式： 。
(6)已知H 为比E 少3 个碳原子的同系物，且苯环上只有2 个取代基，则符合条件的H 有 种，
其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为
的结构简式为 。
(7)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺（
）为原料合成有机中间体甲苯甲酰胺（
）的合成路线图 （无机原料任选）。
20．（2024 届高考·四川内江·统考一模）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ
及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示
)：
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
(1)根据习惯命名法写出化合物Ⅰ的名称 ｡
(2)化合物Ⅲ的分子式为 ｡
(3)已知化合物Ⅳ能发生银镜反应，Ⅳ的结构简式为 ｡
(4)写出Ⅴ→Ⅵ反应的化学方程式 ，该反应类型是 ｡
(5)化合物Ⅴ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中苯环上只有两种化学环境
不同的氢的同分异构体的结构简式： (任写一种)｡
条件：a．苯环上有三个取代基；b．能使
溶液显紫色；c．能与2 倍物质的量的NaOH 反应；d．能与
3 倍物质的量的Na 发生反应｡
(6)根据上述信息，写出以对甲基苯酚及
为原料合成下图有机物的路线 (不需注明反应条
件，无机试剂任选)｡
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
18
