文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
专题11 有机推断综合题
1．（2024 届·天津和平·统考二模）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如图路线合成：
问题：
(1)A→B 的反应类型为 。黄酮哌酯中含氧官能团的名称为 。
(2)C 的化学名称为 ，D 的结构简式为 。
(3)写出G 的分子式 ，E 和F 可用 (写出试剂)鉴别。
(4)已知磺酸为一元强酸，则由A→B→C 的过程制得粗苯酚中还含有比较多的苯和苯磺酸，请简述如何通
过化学方法提纯苯酚 。
(5)已知苯甲酸酐的结构简式为
，写出F→G 的反应方程式 。
(6)X 是F 的同分异构体，符合下列条件，X 可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)已知：
+CO2，设计以
为原料合成
的路线
(其他试剂任选)。
【答案】(1) 取代反应或磺化反应 酯基、羰基、醚键
(2) 苯酚
(3) C17H12O4 FeCl3溶液
(4)先向粗苯酚中加入足量的NaOH 溶液，充分搅拌后分液得到苯，再向水层中通入足量CO2后分液即可得
到苯酚
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)：
+
+
+H2O
(6)
或
(7)
【分析】
A(
)与浓硫酸发生取代反应生成B(
)，B 水解后酸化生成(
)，C 引入羧基生成D(
)，D 取代生成E(
)，E 取代生成F(
)，F 与苯甲酸酐发生
取代、加成、消去反应生成G(
)，G 发生取代生成
，据此
进行解答。
【详解】（1）
A(
)与浓硫酸发生应生成B(
)，反应类型为取代反应或磺化反应；根据黄酮哌酯的结构简
式，其含氧官能团的名称为酯基、羰基、醚键；
（2）
C(
)为苯酚，由分析可知，D 的结构简式为：
；
（3）
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
G 的结构简式为
，分子式为：C17H12O4；E 为
，F 为
，F 分子中含有酚羟基，则可用FeCl3溶液鉴别；
（4）磺酸为一元强酸，粗苯酚中含有比较多的苯和苯磺酸，提纯的方法是：先向粗苯酚中加入足量的
NaOH 溶液，充分搅拌后分液得到苯，再向水层中通入足量CO2后分液即可得到苯酚；
（5）
F 与苯甲酸酐发生取代、加成、消去反应生成G(
)，化学方程式为：
+
+
+H2O；
（6）
F 为
，X 是F 的同分异构体，符合下列条件：“①含有酯基，②含有苯环，③核磁共振
氢谱有两组峰”，则X 分子结构对称，且含有2 个-OOCCH3或-COOCH3，则可能的结构简式为
或
；
（7）
以
为原料合成
，与题给流程进行对照，确定可利用题给流程中从A→F 的各个步骤，
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
同时注意防止酚羟基被氧化，从而得出合成路线为：
。
2．（2024 届·江西景德镇·统考二模）埃克替尼(Icotinib)，商品名凯美纳，是我国首个具有完全自主知识产
权的小分子靶向抗癌创新药。它由浙江贝达药业股份有限公司生产，于2011 年在我国上市。埃克替尼的问
世，标志着我国在抗癌药物研究领域取得了重大突破。Icotinib 的合成路线如图所示，回答相关问题。
(1)B 中含有的官能团名称为 。C 生成D 的反应类型为 。
(2)解释A 生成B 的反应中
的作用 (DMF 作溶剂，不参与反应)。
(3)B 生成C 所需的试剂为 。
(4)写出A 与足量的NaOH 反应的化学方程式 。
(5)写出Y 的化学名称 。
(6)写出G 的结构简式 。
(7)A 的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①含有1 个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应；③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积比为
1 1 2 6
∶∶∶；④不含过氧键(O—O)。
【答案】(1) 酯基、醚键 还原反应
(2)与HCl 反应，使平衡正向移动，增大产率
(3)浓硝酸和浓硫酸
(4)
+3NaOH
+CH3CH2OH+2H2O
(5)甲酰胺
(6)
(7)4
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【分析】
由流程可知，A 和X 发生取代反应生成B
，B 中苯环发生硝化反应引入硝基得
到C，C 中硝基还原为氨基得到D
，D 成环转化为E，E 引入氯原子得到F，F
和G 减去HCl 生成产品，结合产品结构可知，G 为
；
【详解】（1）
B
，含有醚键、酯基；C 中硝基还原为氨基得到D，为还原反应；
（2）A 生成B 的反应同时生成HCl，碳酸钾能与HCl 反应，促使平衡正向移动，增大产率；
（3）B 中苯环发生硝化反应引入硝基得到C，反应条件为：浓硝酸和浓硫酸；
（4）
A 中酚羟基、酯基均会与氢氧化钠反应分别生成-ONa、-COONa 和乙醇、水，其与足量的NaOH 反应的化
学方程式为：
+3NaOH
+CH3CH2OH+2H2O；
（5）Y 化学式为CH3NO，Y 和D 中氨基、酯基反应生成碳氮双键和酰胺基得到E，同时生成水、乙醇，
则Y 结构为HCONH2，为甲酰胺；
（6）
由分析可知，G 为：
；
（7）A 分子中除苯环外含有3 个碳、4 个氧、不饱和度为1；其同分异构体中满足下列条件：
①含有1 个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应，则为甲酸酯；③核磁共振氢谱显示有4 组峰，
峰面积比为1 1 2 6
∶∶∶
，则分子结构对称；④不含过氧键(O—O) ；其结构可以为：
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，共四种。
3．（2024 届·湖南·统考二模）有机物H 是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H 的一种路线（部分反应条
件已简化）。
已知：
请回答：
(1)化合物G 的官能团名称是 。
(2)已知C→D 过程中原子利用率为100%，化合物X 的名称是 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 （填标号）。
A．有机物D 可通过缩聚反应形成高分子
B．设计D→E 的目的是为了保护羟基
C．G→H 第（2）步中加HCl 的目的是为了增大产物的水溶性
(5)写出由D 生成E 的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的化合物C 的同分异构体共有 种。
①含有苯环和硝基
②
谱显示有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶
(7)设计以苯甲醇和
为原料，合成
的路线 （用流程图表示，无机试
剂任选）。
【答案】(1)氨基、醚键
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)甲醛
(3)还原反应
(4)ABC
(5)
(6)4
(7)
【分析】
苯和
中的酰氯发生取代反应得到B 为
，B 中羰基被还原生成C 为
，C 发生已知反应得到D，由D 的结构式，推测试剂X 为甲醛，D 中羟基和
反应得到E 为
，目的是保护羟基，E 和
发生取代得到F 为
，F 加氢还原得到G，
G 水解得到H。
【详解】（1）根据化合物G 的结构简式可知，其官能团名称是氨基、醚键。
（2）已知C→D 过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X 为甲醛。
（3）B→C 的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应。
（4）D 有两个羟基，可发生缩聚反应，A 正确；根据转化关系图可判断设计D→E 的目的是为了保护羟基，
B 正确；G→H 第（2）步中加HCl 的目的是为了与G 中的氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，
C 正确；答案选ABC。
（5）根据以上分析可知由D 生成E 的化学方程式为
。
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（6）
C 为
，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有
四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶，有
，共4
种。
（7）
以苯甲醇和
为原料合成
，首先将苯甲醇转化为苯甲醛，结合C 转化为
D 设计的路线可以为
（或
）
）。
4．（2024 届·山东潍坊·统考二模）化合物H 为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下（部分反应条
件已简化）：
已知：ⅰ．
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
ⅱ．
ⅲ．
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；B→C 的化学方程式为 。
(2)已知硝化反应中包含如下基元反应：
。
中碳原子的杂化方式
为 。
(3)反应条件X 应选择 （填标号）。
a．
b．
c．
d．
、
/加热
(4)F 中的官能团名称为酯基、 ；G 的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H 的同分异构体有 种。
①有
、-OH、
3 种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2 组峰
(6)化合物H 的另一种合成路线如下：
N 的结构简式为 。
【答案】(1) 苯乙酸
+
+2HCl
(2)
(3)c
(4) 酰胺基、氯原子
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)7
(6)
【分析】
A 与甲醇发生酯化反应生成B(
)，B 发生消去生成C(
)，C 发生硝化反应生
成D，D 发生还原生成E，E 发生信息ⅱ．反应生成F(
)，F 发生信息ⅲ．反应
生成G(
)，G 发生信息ⅰ．反应生成H(
)，据此分析
解题。
【详解】（1）
根据A 的结构简式可知A 的名称为苯乙酸；据分析可知，B→C 的化学方程式为：
+
+2HCl；
（2）
已知硝化反应中包含如下基元反应：
。
中标记处碳原子为sp3杂
化其余碳原子为sp2杂化；
（3）D 发生还原生成E，
具有还原性，故选c；
（4）
F(
)中的官能团名称为酯基、酰胺基、氯原子；据分析可知，G 的结构简式为
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
；
（5）
据分析可知H 的结构简式为：
，
①有
、-OH、
3 种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2 组峰；符合要求的结构简式：
有如图所示的7 种位置
；
（6）
被还原为M(
)，M 反应生成N(
)，N 发生
信息ⅲ．反应生成H。
5．（2024 届·天津河西·统考二模）以
等有机物为原料，合成H(某药物生产过程中的重要活性物质)。
下图是H 的合成路线(部分条件已略)：
按要求回答下列问题。
(1)A 的结构简式为 ；E 所含官能团的名称为 。
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)写出B→C 的化学反应方程式： 。
(3)C+E→F 的反应类型为 ；每个G 分子中含手性碳原子的个数为 。
(4)B 有多种同分异构体，其中满足如下所有条件的同分异构体的数目为 ；
①除苯环外不含其它环状结构，且苯环上只有2 个取代基
②取代基上核磁共振氢谱共有1 组吸收峰
③有2 种官能团
写出其中一种同分异构体的结构简式 。
(5)参照以上合成路线和条件，以
和
为原料及必要的无机试剂，在方框中经四步合成
的路线图 。
【答案】(1)
氨基、羟基
(2)
+CH3CH2OH
+H2O
(3) 加成反应 2
(4) 3
或
或
(5)
【分析】
与溴单质在溴化铁催化作用下发生取代反应生成
即A，
与
发生开环加成反应生
成B，B 中羧基与乙醇发生酯化反应生成C；D 发生还原反应生成E，C 和E 发生碳碳双键的加成反应生成
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
F；F 中的氨基与羰基在一定条件下发生分子内加成反应生成G，G 在一定条件下发生醇消去反应生成H，
据此分析解答。
【详解】（1）
由上述分析可知A 的结构简式为
；由E 的结构简式可知其所含官能团为羟基和氨基；
（2）
B 中羧基与乙醇发生酯化反应生成C，反应方程式为：
+CH3CH2OH
+H2O；
（3）由上述分析可知C 和E 发生碳碳双键的加成反应生成F；由G 的结构简式可知，G 中酯基和羟基所连
碳原子均为手性碳原子，共2 个；
（4）
B 的同分异构体含两种官能团，结合B 的结构，一分子B 中存在一个溴原子和三个氧原子，故B 的同分异
构体中应有三个相同的含氧官能团，此官能团只能是-CHO，则B 中两种官能团分别是-Br 和-CHO；又除
苯环外不含其它环状结构，且苯环上只有2 个取代基；取代基上核磁共振氢谱共有1 组吸收峰，则两个取
代基其中一个为-Br，另一个为
，两者在苯环上存在邻、间、对三种位置。结构简式为：
或
或
；
（5）
结合合成路线中G 到H 的转化可知，
可由
发生消去反应得到，
可由
与
发生加成反应生成，
可由
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
发生还原反应生成，
可由苯与浓硝酸发生取代反应生成，由此可得合成路线：
。
6．（2024 届·江西萍乡·统考二模）新型药物H(
)在对抗糖尿病方面起着重要的作用，下图所示
为该新型药物的一种合成方案。该方案具有路线简单、产品易提纯等显著优势，因此可被用于大批量生产
该药物：
(1)有机物A→B 的反应类型是 ；D 分子中氮原子的杂化类型为 。
(2)C 的结构简式是 ；有机物G 的分子式为 。
(3)由D 生成E 的反应方程式是 。
(4)已知吡啶(
)结构与苯环类似，为芳香族化合物，则同时符合下列条件的A 的同分异构体有
种。
①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基；
②氧原子不与环直接相连且不含—O—O—键；
③能与
溶液反应生成
。
其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1 2 2
∶∶的结构简式为 (任写一种)。
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)利用以上合成线路中的相关信息，设计由甲苯(
)到
的合成路线(用流程图表
示，无机试剂任选) 。
【答案】(1) 取代反应(或酯化反应)
(2)
(3)
8
（任写一种）
(4)
【分析】
A 与CH3OH 发生酯化反应生成B，结合B 的分子式可知B 的结构为
，
B 先在加热的条件下雨NaOH、CH3OH 反应，再与H+反应得到C，结合C 的分子式和D 的结构，可知C 的
结构为
；C 与（COCl）2反应生成D，D 与
在AlCl3作催化剂的
条件下反应生成E，E 先与CH3MgBr（1eq）反应，再与H+反应生成F，F 与
在强碱下反应生成
G，G 先水解再与H+反应得到H。
【详解】（1）A 与CH3OH 发生酯化反应生成B；D 中含有2 个σ 键，1 个孤电子对，属于sp2杂化；
（2）
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
由分析得，C 的结构简式为
；由G 的结构简式可得G 的分子式为
；
（3）
D 与
在AlCl3作催化剂的条件下反应生成E，化学方程式为：
；
（4）
①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基，即必有
或
，且有两个取代基，②氧原子不与
环直接相连且不含—O—O—键，③能与
溶液反应生成
，说明必有羧基，有
时，取
代基为2 个-COOH，共有6 中结构，其中一种为A，有
时，取代基为-COOH、-NO2，共3 种结构，
即符合条件的A 的同分异构体有8 种，其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1 2 2
∶∶的结构简式为
（任写一种）；
（5）
甲苯先被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与（COCl）2反应生成
，
与甲苯在
AlCl3作催化剂的条件下反应生成
，合成路线图为：
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
7．（2024 届·四川德阳·统考二模）甲基丙烯酸(C)是更要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯
为主要原料合成有机物J 的合成路线图。
已知：①
②
③化合物I 核磁共振氢谱图中有5 组吸收峰且峰面积之比为
。
回答下列问题：
(1)甲基丙烯酸(C)的结构简式为 。D 中官能团名称为 。
(2)B→C 和F→G 的反应类型分别为 、 。
(3)加热条件下H 与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．化合物E、J 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．化合物B 在一定条件下能发生缩聚反应
c．化合物I 遇FeCl3溶液显紫色
d．可用Br2/CCl4鉴别化合物G 和I
(5)写出同时满足下列条件的J 的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)： 。
①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含
两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6 组吸收峰。
(6)合成路线常用表示方法为“
”，已知“
”，请参照题中流程，以异戊二烯(
)和丙烯为原料设计
对苯二甲酸的合成路线： 。
【答案】(1)
酯基、碳碳双键
(2) 消去反应 加成反应
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)
2Cu(OH)2 + OH-
+Cu2O↓+ 3H2O
(4)bd
(5)
、
、
(6)
+CH2=CHCH3
。
【分析】
丙酮和HCN 反应生成A
，A 水解生成B
，B 在浓硫酸作用下发生消去反应生成C
，C 和甲醇发生酯化反应生成D
，D 发生加聚反应生成E
；F 和
CH2=CHCHO 发生已知反应原理生成G，G 发生已知反应原理转化为H
，化合物I 核磁共振氢
谱图中有5 组吸收峰且峰面积之比为
，则H 还原醛基为羟基得到I
，I 和C 发生
酯化反应生成J
；
【详解】（1）
由分析可知，甲基丙烯酸(C)的结构简式为
。D 为
，官能团名称为酯基、碳碳
双键；
（2）B 在浓硫酸作用下发生消去反应引入碳碳双键生成C，F 和CH2=CHCHO 发生已知反应原理生成G，
反应后不饱和度减小，为加成反应；
（3）
H
含有醛基，加热条件下H 与新制氢氧化铜悬浊液反应生成苯甲酸根离子和氧化亚铜沉淀，
离子方程式为
2Cu(OH)2 + OH-
+Cu2O↓+ 3H2O；
（4）a．化合物E 中不含碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；
b．化合物B 中含羧基、羟基，在一定条件下能发生缩聚反应，正确；
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
c．化合物I 不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，错误；
d．G 含醛基、碳碳双键，能和溴的四氯化碳溶液反应使得溶液褪色，I 含羟基不和溴的四氯化碳溶液反应，
可用Br2/CCl4鉴别化合物G 和I，正确；
故选bd；
（5）
J
，除苯环外含有5 个碳、2 个氧、2 个不饱和度，同时满足下列条件的J 的所有同分
异构体的结构简式(不考虑立体异构)：
①能发生水解反应，则含有酯基；②能发生银镜反应，含有醛基；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取
代物有两种，则两个取代基处于对位；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6 组吸收峰，则存在
6 种氢。故结构可以为：
、
、
；
（6）
和丙烯发生已知反应原理生成
，在碳化钨作用下转化为
，甲基被酸性高锰酸钾
氧化为羧基得到
，故流程为：
+CH2=CHCH3
。
8．（2024 届·广东佛山·统考二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴
(ⅷ)的一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9 个化学环境相同的
氢原子的结构为 (任写1 个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
还原反应
②
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、
两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有
键、
键的断裂和生成
(7)以
、
为原料合成化合物
(无机试剂任选)，基于你设计的合成
路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1)羟基、醚键
(2)
(3)
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)
(5) 氢气、催化剂、加热
Br2、催化剂 取代反应
(6)AD
(7)
【分析】
结合i 和iii 结构以及对比i 和ii 分子式可知，i 发生取代反应生成ii
，在KOH 作用下ii 反
应生成iii，iii 发生反应成环生成iv，iv 在酸性条件下开环生成v，v 被氧化生成vi，vi 发生加成生成vii，
vii 发生反应生成viii。
【详解】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键；
（2）
ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：
；
（3）
ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9 个化
学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构：
；
（4）
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
反应④为加成反应，其化学方程式：
；
（5）物质vi 含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成
；苯环
上的氢在催化剂作用下可被卤素取代；
（6）A．对比反应物i 和最终产物viii 可知，反应①目的是保护—OH，A 正确；
B．vii 中C 原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B 错误；
C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：
，C 错误；
D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及
键和
的断裂，有羧基的形成，涉及
键和
的形成，D 正确；
（7）
参考反应①
与
反应生成
，
在
NaOH 醇溶液作用下发生消去反应生成
，参考反应②，在KOH 作用下反应生成
；
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：
；
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：
。
9．（2024 届·辽宁鞍山·统考二模）Vitamin B1 的一种全合成路线如下：
(1)A 中含氧官能团的名称是 ；
(2)C→D 的反应类型是 ；
(3)已知D→E 的反应方程式为：
(已配平)，则试剂N 的化学式为 ；
(4)试剂M 在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M 与过量NaOH 溶液在加热条件下的反应方程
式为： ；
(5)E→F 步骤中，使用过量盐酸的作用是构建出五元环结构，则氢氧化钠的作用是 ；
(6)满足下列条件与化合物C 互为同分异构体的结构有 种。
①分子中含有嘧啶环(
)且环中氮原子上无取代基；
②嘧啶环上连有与化合物C 相同的3 种取代基
(7)某课题组参照上述Vitamin B1 的合成方法，采用如下路线合成化合物Q：
请写出化合物P 与Q 的结构简式：P ；Q 。
【答案】(1)酰胺基
(2)加成反应 (或还原反应)
(3)
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)
(5)促进酯基(完全)水解 (或“使
转化为
”，或“中和过量的盐酸”意思对即给分)
(6)11
(7)
【分析】
A（
）在DMF，POCl3的作用下生成B（
），B 和
反应生
成C（
），C 与氢气加成，-CN 变为-CH2NH2，生成D（
），D 与M（
）、试剂N 发生反应D+M+N→E+HCl(已配平)得到E（
），对比D、M、E 的结构可知，试剂N 为S=C=S，即CS2，E
先于HCl 反应构建五元环，再与NaOH 反应得到F（
），F 与过氧化氢反应
生成G（
），G 与HCl 反应生成
。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，A 中含氧官能团为：酰胺基；
（2）C 与氢气加成，-CN 变为-CH2NH2，生成D，属于加成反应 (或还原反应)
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（3）由分析得，试剂N 为
；
（4）
试剂M 与过量NaOH 溶液在加热条件下反应，M 中酯基和氯原子会水解，得到
，化学方程
式为：
；
（5）对比E、F 的结构可知，氢氧化钠的作用是：促进酯基(完全)水解 (或“使
转化为
”，或
“中和过量的盐酸”意思对即给分)；
（6）
①分子中含有嘧啶环(
)且环中氮原子上无取代基；
②嘧啶环上连有与化合物C 相同的3 种取代基，即嘧啶环上三种取代基为-CH3、-NH2、-CH2NH2，符合条
件的结构共有12 种，其中一种就是C，因此符合条件的C 的异构体有11 种；
（7）
与NaCN 反应生成P，P 与氢气加成生成
，即P 的结构简式为
；
得到Q 的过程参考D 到F 的过程，由此可知Q 的结构简式为：
。
10．（2024 届·辽宁朝阳·统考二模）化合物H 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①
RBr
②
(1)A 具有酸性，且酸性比乙酸 (选填“强”或“弱”)。
(2)A→B 的反应类型为 ，D 中官能团名称为 。
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)C 的结构简式为 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
(5)写出F→G 的化学反应方程式 。
(6)某药物中间体的合成路线如下，其中K 和J 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)强
(2) 酯化反应 醛基
(3)
(4)24
(5)
(6)
【分析】
根据题干信息，A 具有酸性，则A 的结构简式为CH2BrCOOH，A 与乙醇发生酯化反应，则B 的结构简式
为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C 的结构简式：
，根据D 的分子式，以
及E 的结构简式可知，D 为苯甲醛，即结构简式：
，根据F 的分子式，以及E 的结构简式，
E→F 发生消去反应，即F 的结构简式：
，F 与氢气发生加成反应，对比F、G
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
的分子式，则G 的结构简式：
，H 的结构简式：
。
【详解】（1）A 的结构简式为CH2BrCOOH，由于Br 电负性大于H，所以CH2BrCOOH 酸性比乙酸强；
（2）根据分析可知，A 与乙醇发生酯化反应；根据分析可知，D 为苯甲醛，官能团为醛基；
（3）
根据分析，参考已知信息②可知，C 的结构简式：
；
（4）
E 的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基；
b．能发生水解反应，说明含酯基；c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，说明含醛基或甲酸某酯基，
综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为
和
，两个取代基位置有邻、间、对
三种，
的碳架异构有8 种，同分异构体共有24 种；
（5）
根据分析，F 结构简式为
，F 与氢气发生加成反应生成G，其结构简式为
，化学方程式：
；
（6）
根据目标产物，
发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到
，因此合成路线为
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，则K、J 结构
简式分别为：
、
。
11．（2024 届·上海宝山·统考二模）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，乙烯是基础化工原料，通
过碳骨架的构建合成了二酮H。其具体的合成路线如下：
已知：ⅰ.
ii.
(1)H 中含有的含氧官能团是 。
(2)D→E 的反应类型是___________。
A．取代反应
B．加成反应
C．消去反应
D．加聚反应
(3)A→B 的反应中，乙烯的碳碳双键中的 键断裂。
A．π B．σ
(4)写出符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式 。
①具有D 相同的官能团 ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
(5)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(6)G 的结构简式为 。
(7)在图中用“*”标出F 中的不对称碳原子 。
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(8)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J。
J
①的结构简式为 。
②若经此路线由H 合成I，存在的问题有 。
A．原子利用率低 B．产物难以分离
C．反应条件苛刻 D．严重污染环境
【答案】(1)酮羰基
(2)C
(3)A
(4)
(5) 乙酸 丙酮
(6)
(7)
(8)
AB
【分析】
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
G 和
反应生成H，根据信息ii，可知G 的结构为
；
【详解】（1）根据H 的结构简式，H 中含有的含氧官能团是酮羰基；
（2）D→E 是D 中的醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，反应类型是消去反应，选C；
（3）A→B 是乙烯和HBr 发生加成反应生成溴乙烷，σ 键比π 键稳定，所以乙烯的碳碳双键中的π 键断裂，
选A。
（4）①具有D 相同的官能团，含有1 个羟基；
②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
，符合条件的D 的同分异构体的结构简式为
；
（5）E 与足量酸性
溶液反应生成CH3COOH、CH3COCH3，名称为乙酸、丙酮。
（6）
根据信息ii，由H 逆推可知G 的结构为
；
（7）
连有4 个不同原子或原子团的碳原子为不对称碳原子，用“*”标出F 中的不对称碳原子
。
（8）
①根据
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而
构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J ，J 的结构简式为
。
②若经此路线由H 合成I，存在副产物J，所以存在的问题有原子利用率低、产物难以分离，故选AB。
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
12．（2024 届·甘肃·统考二模）化合物M 是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I 为原
料合成化合物M 的路线如下(部分反应条件省略)：
已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100% 的反应，且化合物a 能使
的
溶液褪色；ⅱ)
。
(1)化合物I 中含有的官能团名称是 。
(2)化合物a 的结构简式为 。
(3)下列说法正确的是___________(填序号)。
A．化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小
B．1mol 化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol
C．化合物Ⅳ的分子中最多有7 个碳原子共平面
D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应
(4)Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为 。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且
峰面积之比为9 2 2
∶∶的结构简式为 。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线 。
(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)
【答案】(1)羟基、醚键
(2)
31
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)AD
(4)
(5) 12
(6)
【分析】
Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a 能使的溶液褪色，化合物a 为
，
与化合物a
发生加成反应得到
，根据信息ⅱ) ， Ⅲ为
，与HCl 发生取代反应生成
，Ⅳ与CH2=CHCN 反应生成
，Ⅴ在酸性条件下水解生成
，Ⅵ与氢气发生加成反应生
成
，Ⅶ中羧基被氨基取代得到Ⅷ，经过一第列变化生成M。
32
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【详解】（1）由化合物I 的结构简式可知其含有的官能团名称是羟基、醚键。
（2）
Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a 能使的溶液褪色，
与化合物a 发生加
成反应得到
，化合物a 的结构简式为
。
（3）A. 化合物Ⅰ中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小，
故正确；
B. 酚羟基的邻对位均可与溴发生取代反应， 1mol 化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗3mol
，故错
误；
C. 与苯环直接相连的原子与苯环共平面，则醛基碳原子一定与苯环共平面，醚键的O 原子与苯环共平面，
单键可以旋转，则与醚键O 原子相连的C 原子也可能与苯环共平面，化合物Ⅳ
的分子中
最多有8 个碳原子共平面，故错误；
D. Ⅲ为
，与HCl 发生取代反应生成
，则Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应，故正
确；故选AD。
（4）
Ⅵ与氢气发生加成反应生成VII，则Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为
。
（5）
33
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
化合物Ⅷ
有多种同分异构体，ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基，余下4 个饱和碳，丁基有4 种，苯环上硝基的邻间对位有3 种，共有4×3=12 种；
同时符合条件的有12 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9 2 2
∶∶
的结构简式为
。
（6）
根据上述信息，经Ⅰ到Ⅲ过程为模型，以苯酚为原料先与化合物a 发生加成反应得到
，再根据Ⅱ到Ⅲ条件得到
，第三步醛基的氧化条件合理即可（使
用O2、银氨溶液、新制氢氧化铜均可）可有不同的路线，合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线
。
13．（2024 届·广东·统考二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，
制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下：
34
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 ；化合物C 中含有的官能团名称为 。
(2)反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。
(3)芳香化合物x 为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4 组峰的面积之比为6 2 1 1
∶∶∶。x 的
结构简式为 （写出一种）。
(4)根据化合物D 的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
序
号
可反应的试剂
反应形成的新结构
消耗反应物的物质的量之比
①
新制
②
(5)下列说法正确的是
A．有机物A 碳原子杂化方式有
、
B．反应①，有C-I 键和H-O 键断裂
C．1mol 化合物B 中，含
键16
个
D．产品I 属于极性分子，易溶于水和酒精
(6)参照上述路线，以
、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你
的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
【答案】(1) 邻甲基苯酚 羟基、醚键
(2)防腐剂或杀菌剂
35
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)
或
(4) —COONa 2：1
(5)AB
(6) CH2Br2 2
+O2
2
+2H2O 还原反应
【分析】
由有机物的转化关系可知，
与一碘甲烷发生取代反应生成
，
与甲醛发生加成反应生成
，则ⅰ为甲醛；铜做催化剂条件
下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，
与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成
，
与锌、盐酸发生还原反应生成
，
与
发生取代
反应生成
，则ⅱ为
；
与
发生取代反应生成
36
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
【详解】（1）
由结构简式可知，
的名称为邻甲基苯酚，
的官能团为羟基和醚
键，故答案为：邻甲基苯酚；羟基和醚键；
（2）由分析可知，化合物ⅰ为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛，故答案为：防腐剂或杀菌剂；
（3）
由分析可知，化合物ⅱ的结构简式为
，ⅱ的同分异构体芳香化合物x 能发生水解
反应说明x 分子中含有酯基，核磁共振氢谱中4 组峰的面积之比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式为
、
，故答案为：
或
；
（4）
由结构简式可知，
分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成
、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O，则D 与新制氢氧化铜悬浊液反应时，
消耗氢氧化铜和D 的物质的量之比2：1，反应形成的新结构为—COONa；
分子
37
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
中含有的醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应生成
，故答案为：—
COONa；2：1；
；
（5）
A．由结构简式可知，
分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式
为sp3杂化，故正确；
B．由分析可知，反应①为
与一碘甲烷发生取代反应生成
和碘化氢，反应
中有C-I 键和H-O 键断裂，故正确；
C．由结构简式可知，
分子中含有的σ 键数目为19，则1mol 化合物B 中含有σ 键的数目
为19 NA，故错误；
D．由结构简式可知，产品I 属于极性分子，但分子中憎水基的结构远大于亲水基氨基，所以产品I 难溶于
水，故错误；
故选AB；
（6）
由有机物的转化关系可知，以
、CH2Br2为主要原料合成流程中的物质H 的合成步
骤为
与CH2Br2发生取代反应生成
，铜做催化剂条件下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，
与
H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成
，
与铁、盐酸发生还原反应生成
；
38
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
①由分析可知，原料ⅲ的结构简式为CH2Br2，故答案为：CH2Br2；
②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛的反应为铜做催化剂条件下
与氧气共热发生催
化氧化反应生成
和水，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O，故答案为：2
+O2
2
+2H2O；
③由分析可知，最后一步反应为
与铁、盐酸发生还原反应生成
，故答案为：还原反应。
14．（2024 届·天津河东·统考二模）以水杨酸A 为原料制备一种催吐剂的中间体J 的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)水杨酸的系统名称是 ；水杨酸沸点低于
的理由是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)写出E→F 的化学反应方程式 。
(4)H 中的含氧官能团的名称是 。
(5)B→C 的反应类型是 。
(6)满足下列条件的G 的同分异构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶
的结构简式是 。
①有3 种常见的官能团 ②
溶液显紫色 ③苯环上有两个取代基
39
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)参照以上合成路线，若以
为原料制备
(其他试剂自选)，则其合成路线为
。
【答案】(1) 2-羟基苯甲酸
形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成
分子内氢键，沸点较低
(2)
(3)
(4)酯基、醚键、酰胺基
(5)取代反应
(6) 9
(7)
【分析】
由流程可知，A 发生磺化反应在酚羟基邻位引入-SO3H 得到B，B 和氯气发生取代反应在酚羟基对位引入
氯原子得到C，结合D 化学式，可知C 在硫酸作用下失去-SO3H 得到D：
，D 和甲醇发
生酯化反应生成E
，E 发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F
40
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，F 中硝基被还原为氨基得到G，G 中酚羟基、氨基和ClCH2CHOCl 发生取代反应得到H，H 中氨基氢和
CH3I 发生取代反应在N 原子上引入甲基生成I，I 中酯基转化为羧基得到J。
【详解】（1）
水杨酸的系统名称为2-羟基苯甲酸；
形成分子间氢键，使沸点更高，而水杨酸形
成分子内氢键，沸点较低，故两者比较，水杨酸沸点较低，故答案为：2-羟基苯甲酸；
形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低；
（2）
由分析可知，D 为
，故答案为：
；
（3）
E 发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F，反应方程式为：
；
（4）由H 结构可知，H 含有酯基、醚键、酰胺基；
（5）B→C 的反应类型是为取代反应；
（6）
G 除苯环外含有1 个氯、1 个氮、3 个氧、2 个碳、不饱和度为1，满足下列条件的G 的同分异构：①有3
种常见的官能团，FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，③苯环上有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基
可以为-CCl（NO2）CH3、-CH（NO2）CH2Cl、-CHClCH2NO2，每种情况均存在邻间对3 种情况，共9 种情
况，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则分子结构对称，且含有甲基，结构简式
为
，故答案为：9；
；
（7）
中硝基还原为氨基，再和ClCH2CHOCl 发生取代反应成环得到
，再和一碘
甲烷发生取代反应生成产物，反应为：
41
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
15．（2024 届·河北沧州·统考二模）用于治疗消化道疾病的药物
的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)按照系统命名法，化合物A 的名称为 。
(2)物质C 的结构简式为 。
(3)物质
中官能团的名称为 。
(4)合成路线中生成药物
的化学方程式为 。
(5)分析相关物质的结构可知，
的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型
为 ，中间产物为 。
(6)有机物
为D 的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质
苯环上的一氯代物只有两种，则
的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰
面积之比为
的同分异构体结构简式为 。
(7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物
的路线： 。
【答案】(1)对甲基苯酚
(2)ClCH2CH2N(CH3)2
(3)醚键、羧基
(4)
+
→
+HClO
42
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5) 消去反应
(6) 8
(7)
【分析】
(A)
催化氧化为(B)
，
与C(C4H10ClN) 在K2CO3 作用下生成(D)
，
与NH2OH 反应生成(E)
，
与H2 在催化剂作用下生成
(F)
；
(G)
与
SOCl2
反
应
生
成
(H)
，
与
生成(M)
43
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【详解】（1）
化合物A 为
，其名称是对甲基苯酚；
（2）
由
与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)
可逆推物质C 的结构简式为
ClCH2CH2N(CH3)2；
（3）
(G)的结构简式为
其中含氧官能团的名称为醚键、羧基；
（4）
生成药物
的化学方程式为：
+
→
+HClO；
（5）
D 为
，E 为
，D→E 可能分两步进行，第一步D 与H2NOH 发生加成反应
44
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
生成中间产物
，第二步发生消去反应生成
；
（6）
D 为
符合题目条件的D 的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
，共8 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为
6:3:2:2:2 的同分异构体结构简式为
；
（7）
与试剂H2NOH 反应生成(J)
，
与H2发生加成反应生成(K)
；
在催化剂作用下与氧气反应生成(R)
，
与SOCl2反应生成(Q)
；
与
反应生成
，路线为：
45
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
16．（2024 届·上海嘉定·统考二模）物质J 是合成BCL-2 和BCL-XL 家族蛋白抑制剂的重要中间体。物质J
的某种路线如下所示(部分条件未标出)：
(1)C→D，E→F 的反应类型分别为 ， 。
(2)C 中含有的官能团为 。
(3)写出C→D 转化中反应物
的结构简式 。
(4)写出物质E 在碱性(NaOH 溶液)、加热条件下水解的化学方程式 。
(5)有关蛋白质说法错误的是___________。
A．蛋白质溶液能形成丁达尔现象
B．蛋白质中加入
溶液产生盐析现象
C．蛋白质水解的最终产物能形成两性离子
D．蛋白质水解的最终产物与茚三酮水溶液在加热条件下发生显色反应
(6)关于物质J 说法正确的是___________。
A．分子中含1 个不对称碳原子
B．发生水解反应得到3 种产物
C．苯环上的一溴代物有3 种
46
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．分子中碳原子的杂化类型有
、
、sp
(7)写出一种符合下列条件的B 的同分异构体的结构简式 。
ⅰ)属于α-氨基酸类
ⅱ)能使
的
溶液褪色
ⅲ)苯环上仅有两个取代基，且苯环上一溴代物有两种
(8)合成路线中设计F→G，I→J 步骤①的目的是 。
(9)结合以上合成信息，在括号内补全
的合成路线。
( )
( )
( )
【答案】(1) 取代反应 还原反应
(2)酯基、氨基
(3)
(4)
+2NaOH
+NH2CH2COONa
(5)B
(6)AC
(7)
(8)保护氨基
(9)
(
)
(
)
(
)
47
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【分析】
(A)
与H2在Pd/C 作用下发生加成反应生成(B)
，
与甲醇发生酯化反应生成(C)
，
与
发生取代反应生成( D)
，
与H2在
Pd/C，CH3COOH 作用下反应生成(E)
，
在NaBH4作用下发生还原反
应生成(F)
，
与
发生取代反应生成(G)
，
在NBS、溴代试剂作用下发生取代反应生
成(H)
，
与CO2在正丁基锂的作用下反
应生成(I)
，
在①HCl/
48
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
CH3OH，加热②Na2CO3作用下反应生成(J)
。
【详解】（1）
B 的结构简式为
，D 的结构简式为
，对比B、D 的结构简式
可知，
与甲醇发生酯化反应生成C，所以C 的结构简式为
，
与C10H10O3NCl 反应生成(D)
， 对比C、D 的结构简式可
知，C10H10O3NCl 的结构简式为
，所以C→D 的反应类型为取代反应；E 的结构简式为
、F 的结构简式为
，对比E、F 的结构简式可知，
在
NaBH4作用下酮羰基发生还原反应生成(F)
，所以E→F 的反应类型为还原反应；
（2）
C 的结构简式为
，所以C 中含有的官能团为酯基、氨基；
（3）
C 的结构简式为
，
与C10H10O3NCl 发生取代反应生成(D)
49
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
， 对比C、D 的结构简式可知，C10H10O3NCl 的结构简式为
；
（4）
E 的结构简式为
，其在碱性(NaOH 溶液)、加热条件下水解的化学方程式为
+2NaOH
+NH2CH2COONa；
（5）A．蛋白质溶液属于胶体，能产生丁达尔现象，故A 正确；
B．CuSO4溶液为重金属盐溶液，能使蛋白质变性，所以蛋白质中加入CuSO4溶液发生的不是盐析，故B
错误；
C．蛋白质水解的最终产物为氨基酸，既具有氨基又具有羧基，所以其能形成两性离子，故C 正确；
D．蛋白质水解的最终产物为氨基酸，氨基酸与茚三酮水溶液在加热条件下能发生显色反应，故D 正确；
故答案为：B；
（6）
物质J 的结构简式为
A．分子中只有做星号标记的碳原子为不对称碳原子
，即有1 个不对称碳原子，
故A 正确；
50
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
B．分子中有酯基，发生水解反应得到2 种产物，酸性条件下水解得到
(若在氢氧
化钠溶液中水解则得到
)和CH3OH，故B 错误；
C．苯环上的一溴代物有3 种：
，故C 正确；
D．分子中苯环上的碳原子和酯基碳原子为sp2杂化，其余的碳原子为饱和碳原子，采取sp3杂化，所以分
子中碳原子的杂化类型有sp3、sp2，故D 错误；
故答案为AC；
（7）
B 的结构简式为
，符合题目条件的B 的同分异构体的结构简式为
；
（8）
(F)
与
发生取代反应生成(G)
、
在①HCl/CH3OH，加热条件下羧基与甲醇发生酯化反应，氨基具有碱
性，能和HCl 反应，若没有F→G 这一步，氨基将会与HCl 反应，所以合成路线中设计F→G，I→J 步骤①
的目的是保护氨基；
（9）
(
)
(
)
(
)
51
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
17．（2024 届·江苏南通·统考二模）化合物G 是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：
(1)
反应分为
两步，第二步是消去反应．X 的结构简式为 ；
(2)C 的分子式为
的结构简式为 ；
(3)
须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 ；
(4)
时会生成一种与G 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ；
(5)写出一种符合下列条件的B 的同分异构体的结构简式： ；
I．与
溶液显紫色；
Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为
氨基丙酸，另两种均含有2 种化学环境不同
的氢．
(6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为
（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；
若原有基团为
，则新进入基团则在其间位．
②
③
可将羰基或酯基还原为醇
写出以
、
为原料制备
的合成路线流程图
（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】(1)
52
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)
(3)
中H 为
价，具有强还原性，会与水或酸反应生成
(4)
(5)
或
(6)
【分析】
分两步，A 的醛基与CH3NO2发生加成反应生成
，
再发生消去反应得到B, 结合D 的结构简式可知，B 被还原得到C，碳碳双
53
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
键转化为单键、硝基转化为氨基，则C 为
；C 经过取代反应得到D，D→E:先
羰基上发生加成反应转变为羟基并形成含氮六元环、后醇羟基消去引入碳碳双键，E→F 为取代反应，
F→G 本质为Diels-Alder 反应或双烯合成，含共轭二烯结构的含硅反应物与F 五元环中的碳碳双键进行1,4-
加成,生成六元环状化合物，即G；
【详解】（1）
反应分为
两步，第二步是消去反应．X 的结构简式为
；
（2）
C 的分子式为
，结合分析可知C 的结构简式为
；
（3）
中H 为
价，具有强还原性，能与+1 价H 发生氧化还原反应产生氢气，则
须在无水
环境中使用、不能与水或酸接触的原因是:
中H 为
价，具有强还原性，会与水或酸反应生成
；
（4）
F 和含共轭二烯结构的含硅反应物发生1,4-加成反应生成G，由于该含硅反应物中碳碳双键不对称，则
时会生成一种与G 互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为
；
（5）B 的同分异构体符合下列条件；
I．与
溶液显紫色；则含有酚羟基；
Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为
氨基丙酸，另两种均含有2 种化学环境不同
的氢,即分别为
和乙酸。
54
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
综上，满足条件的B 的同分异构体为：
或
。
（6）
要以
、
为原料制备
，结合信息①，应首先在
甲基对位引入硝基、再在甲基邻位硝基间位引入卤素原子，结合信息③，为防止LiAlH4还原羰基，接着把
硝基还原为氨基，再利用信息②
与含卤素有机物发生取代去除卤原子，最后仿照E→F
通过取代反应形成目标产物，则合成路线为：
。
18．（2024 届·辽宁·统考二模）
(甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果
显著，其一种合成路线如图所示。
已知：①
55
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；化合物D 侧链不能被弱氧化剂氧化，D 中含氧官能团的名称为 。
(2)
的结构简式为 ；由
生成
的反应类型为 。
(3)有关的说法正确的是______(填序号)。
A．分子中有手性碳原子
B．键的极性：
C．仅在碱性条件下能发生水解反应
D．分子中C 原子和
原子的杂化轨道类型均为2 种
(4)
发生加成反应，
的化学方程式为 。
(5)芳香化合物
是B 的同分异构体，写出所有满足下列条件的
的结构简式 。
①能发生银镜反应，且能发生水解反应
②核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为
(6)以
、
和
为原料制备
，设计合成路线(无
机试剂与有机溶剂任选) 。
【答案】(1) 甲苯 酮羰基
(2)
还原
(3)BD
(4)
(5)
、
(6)
56
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【分析】
根据A 分子式及反应产物可知，A 为甲苯，发生取代反应生成
，
发生硝化反应生成
B
，根据已知①可知B 反应生成C
；根据D 分子式及E 结构简式可知D
；根据已知②可知G 结构简式
，根据J 结构简式及反应条件
可知I 发生取代反应，则I 结构简式：
，则H 结构简式：
；
【详解】（1）
根据分析可知，A 为甲苯；D 结构简式：
，含氧官能团为酮羰基；
（2）
根据分析可知，H 结构简式：
；由F 反应生成G 的反应过程中，硝基被还原为氨基，反
应类型为还原反应；
（3）A．连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据J 结构简式可知，J 中无手性碳原子，
A 错误；
B．电负性：
，键的极性：
，B 正确；
C．J 中含氨基和酰胺基，在酸性条件下也可水解，C 错误；
D．根据成键可知J 中N 原子和C 原子的杂化轨道类型均有2 种，分别为sp2、sp3杂化，D 正确；
（4）
发生加成反应，根据分析可知，反应方程式：
；
（5）
57
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
芳香化合物
是B 的同分异构体，满足条件：①能发生银镜反应，且能发生水解反应，则含甲酸某酯基；
②核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1：1：2：4，说明含2 个
，则符合要求的结构简式：
、
；
（6）
乙醇被催化氧化生成乙醛，与
反应生成
，
与
反应生
成目标产物，具体合成路线如下：
。
19．（2024 届·江西南昌·统考二模）有机物
(分子式
)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其
合成过程如图：
回答下列问题：
(1)有机物
中，存在 中心 电子的大
键。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 中官能团的名称为 。
(4)由
生成
的反应类型为 。
(5)由
生成
为取代反应，其化学方程式为 。
(6) 是
的同分异构体，其苯环上只有1 个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原
子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 。
58
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(7)参照上述反应路线，写出以
和
为原料制备
的合成
路线流图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
【答案】(1) 4 6
(2)
(3)羟基、羰基
(4)消去反应
(5)
(6) 2
或
(7)
【分析】
由B 得分子式和C 的结构式可知，B 到C 为取代反应，由此可推知B 为
，结合A 到B 的
反应可知，A 为
，C 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成D
，D
与
反应生成E，结合E 的分子式可推知E 为
，E 反应生成F
59
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，F 发生消去反应生成G，G 与
发生取代反应生成H，据此回答。
【详解】（1）
有机物
中，存在4 中心6 电子的大
键；
（2）
由分析知，B 的结构简式为
；
（3）
D（
）中官能团的名称为羟基和羰基；
（4）由分析知，由
生成
发生消去反应；
（5）
由
生成
为取代反应，其化学方程式为
；
（6）
是
的同分异构体，其苯环上只有1 个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子
则会消失。满足条件的有机物有
和
两种；
（7）
参照上述反应路线，以
和
为原料制备
的合成路线为
60
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
。
20．（2024 届·陕西西安·统考二模）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：①
②
请回答：
(1)化合物F 的一卤代物 (填有或无)手性碳原子；化合物X 的分子式是 ；D 分子中
含有的官能团名称为 。
(2)化合物A 的结构简式是 ，化合物E 的结构简式是 。
(3)C→D 的化学方程式是 。
(4)分子式为
，氨基与羧基连在同一个碳上的结构有 种(不考虑立体异构)；其中核磁
共振氢谱为1 2 3 9
∶∶∶的物质的结构简式为 。
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂
任选) 。
【答案】(1) 无； C13H15NO2； 碳碳双键、碳氯键；
61
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)
；
；
(3)
+NaOH
+NaCl+H2O；
(4) 14；
；
(5)
；
【分析】
从合成路线图来看，A 的结构简式应该是
，与氯化氢作用取代了三个羟基，再与酸性
高锰酸钾作用后脱去CO2形成C（
），C 在氢氧化钠醇溶液作用下发生消去反应脱去
一分子HCl 生成D，D 的结构简式应该为
，D 到E 中结合题目中的已知可以推出E 的结
构简式为
，F 到G 发生加成反应，G 到H 发生取代反应，最后生成X，据此分析如下；
【详解】（1）
化合物F 的结构简式为
，其一卤代物有两种，均对称结构，
、
无手
62
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
性碳原子；化合物X 的分子式是C13H15NO2；D（
）分子中含有的官能团名称为碳碳双键、
碳氯键；
（2）
化合物A 的结构简式是
，化合物E 的结构简式是
；
（3）
C→D 为卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生的消去反应，方程式为：
+NaOH
+NaCl+H2O；
（4）
分子式为
，氨基与羧基连在同一个碳上的结构可看成一个取代基
，剩余部
分可看成是主链C5H12，则分子式为
，氨基与羧基连在同一个碳上的结构有14 种；
；其中核
磁共振氢谱为1 2 3 9
∶∶∶的物质的结构简式为
；
（5）
根据已知第二个信息以及F 转化为G 反应结合逆推法可知以化合物
、溴苯和甲醛为原料制备
的合成路线为：
63
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
64
