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专题14 有机合成与推断综合题
考点 有机合成与推断综合题
1．（2024·浙江6 月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出
的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原料合成吲
哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
【答案】(1)羧基、氯原子
1
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(2)
(3)AD
(4)
(5)
(6)
、
、
、
（其
他符合条件的结构也可）
2
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【分析】A 与B 发生类似已知
的反应生成
C，C 为
，D 反应生成E，结合E 的分子式和F 的结构可知，
E 为
，F 与SOCl2反应得到G，结合G 的分子式可知，G 为
，I 水解得到消炎痛，结合消
炎痛的结构可知，I 为
，H 与HCl 得到I 的反应类似已知中
的反应，由此可知H 为
，C 与G 反应得到H，据此解答。
【解析】（1）由F 的结构可知，F 的官能团为羧基、碳氟键；
（2）
3
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由分析得，G 为
；
（3）A．
的氨基直接连接在苯环上，A 中氨基连接在-NH-上，即A 中氨基N 更易结合H+，
碱性更强，故A 错误；
B．
的反应，是B 中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N 上的H 消去得到N=C，涉及加成反
应和消去反应，故B 正确；
C．D→E 是甲苯甲基对位上的H 被Cl 取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C 正确；
D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D 错误；
故选AD；
（4）
H（
）与HCl 得到I（
）的反应类似已知中
的反应，化学方程式为：
4
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；
（5）乙醛与HCN 加成得到
，
被O2氧化为
，
酸性水解得到
，
与
反应得
到
，
与HCl 反应得到
，具
体合成路线为：
；
（6）B 为
，同分异构体中有2 种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，
有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：
、
、
、
（其他符合条件的结构也可）。
2．（2024·安徽卷）化合物I 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
5
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已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结
构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
6
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【答案】(1) 羟基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【分析】有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反应生成
有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的Cl，E 发生已知条件i 的两
步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H
的结构为
，有机物H 最终发生已知条件i 的反应生成目标化合物I。
【详解】（1）根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
（3）根据分析，H 的结构简式为
。
（4）根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等）发生反应，b 中
含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c 作溶剂。
（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明
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三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-
C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，
共4 种。
（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与
Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程
如下：
。
3．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D 的化学方程式 。
(5)已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因是
。
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(6)已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入
酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
【答案】(1)NaOH 溶液(或其他碱液)
(2) 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
(3)bc
(4)
+
(5)亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G
(6) 氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生
【分析】有机物A 与HCN 在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B 在Al2O3的作用下发生消
去反应剩下有机物C，有机物C 与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D 的结构可以推测，C6H10O3
的结构为
，有机物D 发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D 中的氰基最
终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E 发生消去反应生成有机物F 和乙醇。
【解析】（1）有机物A→B 的反应中有HCN 参加反应，HCN 有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为
NaOH 溶液。
（2）根据有机物C 的结构，有机物C 的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与
甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
（3）根据分析，有机物A 反应生成有机物B 的过程为加成反应，有机物B 生成有机物C 的反应为消去反应，
有机物E 生成有机物F 的反应为消去反应，故答案选bc。
（4）根据分析，有机物C 与
发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式
为
+
。
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（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺(
)，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反
应生成有机物G，有机物G 在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不
加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为
→
→
→
→
→
，因此，有机物H 的结构为
。
4．（2024·甘肃卷）山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下
图：
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(1)
化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A．
B．
C．
D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制
反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为
。
(3)化合物IV 的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物V 制备VI 时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【答案】(1)
AD
(2)6
(3)酚羟基、醚键、醛基
(4)CO2
(5)提高化合物Ⅷ的转化率
【分析】I 的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II
，故I 的结
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构为
；化合物V 转化为化合物VI 发生脱羧反应，有CO2生成；
【解析】（1）由分析，I 的结构简式为
，由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应类型为
取代反应，A、D 都是烃与氯气发生取代反应，B 是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C 是C2H4Cl2发生
消去反应，故选AD；
（2）化合物Ⅲ为
，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的
一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，
说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4
组峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4 种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足
条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，共6 种；
（3）化合物IV 的结构为
，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；
（4）对比化合物V 和化合物VI 的结构，化合物VI 比化合物V 少一个碳原子两个氧原子，由化合物V 制备
VI 时，生成的气体是CO2；
（5）化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟
基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故
先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
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物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)
+HO-NO2
+H2O
(5)H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
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(7) 6
【分析】由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发生
加成反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F 发
生硝化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；
H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K 的结构简式
为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应生成M。
【解析】（1）由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名
称为丙烯酸。
（2）B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
（3）结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反应
后酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收
反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。
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（5）由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间氢
键，G 分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，
和硝基各占1 个不饱和度，
因此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在
“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲基，
结构高度对称，硝基苯基和
共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入两个
相邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原子，如
图：
，
(序号表示插入O 原子的位
置)，因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的结构为
。
【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基
苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、
和氧原子，三者共有
种排列方式，
则符合条件的同分异构体共有6 种。
6．（2024·江苏卷）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
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(2)
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
(3)
的反应类型为 ；C 转化为D 时还生成
和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均有2
种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】(1)羰基
(2)
(3) 消去反应 N(CH3)3
(4)
(5)
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【分析】A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，得到物质B，B 中N 原
子在CH3I 和Ag2O、H2O 的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C 受热发生消去反应，
+N(CH3)3同OH-与
相邻C 上的H 发生消去反应生成H2O 和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D 的碳碳双键在H2O2的碱溶液
作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl 环境中脱去H2O 得到
物质F。
【详解】（1）根据题中A 分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。
（2）A 生成B 的过程是甲醛与A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，
结合副产物的分子式
，可推断该副产物是一分子A 结合了两分子的HCHO 和(CH3)2NH，结构简
式为
。
（3）据分析，
的反应类型为消去反应；C 转化为D 时还生成
和N(CH3)3。
（4）由题中F 的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下
水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X 分子中含有一个手性碳
原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y 和Z 分子中均有2 种不同化学环境的氢原
子，Y 能与
溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，推断Y 的结构简式是
，Z 不能被银氨溶液
氧化，则Z 不含醛基，推断Z 的结构简式是CH3COOH；则X 分子中共含有5 个C 原子，其中有-COOH，则推
断其结构简式是
；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是
。
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（5）结合物质E 生成F 的结构变化可推断
与
反应可生成目标产物的
部分；产物的
部分可由
生成
后与HCHO 反应增长碳链得到，故设计合成路线：
7．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
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【答案】(1)
取代反应
(2)
+
(3) 醛基 1
(4)
(5) NaOH G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【分析】A→B 发生的类似已知I．
的反应，
结合A、B 的分子式和F 的结构简式可知，A 为：
，B 为
，对比B 和C 的分子
式，结合F 的结构简式可知，B 甲基上的1 个H 被Br 取代得到C，C 为
，C、D 在
乙醇的作用下得到F，对比C、F 的结构简式可知，D 为
，E 与D 发生类似已知Ⅱ．
的反应，可得E 为
。
【解析】（1）由分析得，A 的结构简式为：
；B（
）甲基上的1 个H
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被Br 取代得到C（
），反应类型为取代反应；
（2）
由分析得，C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F（
）， 化学方程式为：
+
；
（3）由分析得，E 为
，含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如图：
；
（4）D 为
，含硝基（-NO2）和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D 的同分
异构体结构如图：
；
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（5）C 为
，E 为
结合 C→E 的合成路线设计图可知，C
在NaOH 水溶液的作用下，Br 被羟基取代，得到G
，G 与试剂Y（合适的氧化剂，
如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X 为NaOH，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是G 中的-CH2OH 会被KMnO4
氧化为-COOH，无法得到E。
8．（2024·湖南卷）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶
剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
(5)化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线
(HCN 等无机试剂任选)。
【答案】(1)6
(2) 醛基 醚键
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(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5)
；
(6)
【分析】A 与氯化剂在加热条件下反应得到B，B 在BBr3，0℃的条件下，甲基被H 取代得到C，C 与
CH2BrCH2Br 在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D 被氧化剂氧化为E，E 中存在酯基，先水解，再酸化
得到F，F 与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H 被醛基取代得到G，G 与ClCH2COCH3经历了取代、加
成和消去三步反应得到H。
【详解】（1）由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；
（2）由D 的结构可知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）
中F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更易断裂，
水解反应更易进行，
中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH 中C-O 键更难断裂，
水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
（5）化合物G→H 的合成过程中，G 发生取代反应羟基上的H 被-CH2COCH3取代，得到
，
中的醛基加成得到
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，
中的羟基发生消去反应得到
，其中加成反应的化学方程式为：
；
（6）
和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到
，
与HCN 加
成得到
，
酸性水解得到
，
发生缩
聚反应得到
，具体合成路线为：
。
9．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
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已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己略去)。
其中M 和N 的结构简式为 和 。
【答案】(1)
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(2) (酚)羟基 羧基
(3)取代反应
(4)6
(5)
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
(6)
【分析】根据流程，有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，根据有机物B 的分子式和小问1 中的已
知条件，可以判断，有机物B 的结构为
；有机物C 与有机物D 发生反应生成有机物E；有
机物E 在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F 发生两步连续反应生成有机物G，根据有机
物G 的分子式和有机物H 的结构可以推出，有机物G 的结构为
；有机物G 发
生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH 取代为次氨基结构；有机物H 与与有机物I 发生取代反应，将有
机物H 中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J 发生取代反应将结构中的Bn 取代为H。据此分析
解题。
【解析】（1）根据分析，有机物B 的结构为
。
（2）根据分析，有机物G 的结构为
，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
（3）根据分析，J→K 的反应是将J 中的Bn 取代为H 的反应，反应类型为取代反应。
（4）D 的同分异构体中，与D 的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结
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构中含有
。根据D 的分子式，剩余的C 原子数为5，剩余H 原子数为12，因同分
异构体中只含有酯基，则不能将H 原子单独连接在某一端的O 原子上，因此将5 个碳原子拆分。当一侧连
接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4 种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此
时-C3H7有共有2 种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6 种。
（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物
Y 为
，根据异构化原理，有机物X 的结构为
。反应第③步的化学方程式为
+
(CH3CO)2O→
+CH3COOH。
（6）根据逆推法有机物N 发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N 为
，有机物M 有前置原料氧化得到的，有机物M 发生异构化前者的反应生成有机物
N，有机物M 的为
。
10．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合
物I 的路线。
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回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，向溶
液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
【分析】根据流程，有机物A 在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式和有机
物A 的结构可以得到有机物B 的结构为
；有机物B 发生两个连续的反应后将结构中的
氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C 发生取代反应得到有机物D，根据有机物D 的分子式可以推出
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有机物D 为
；有机物D 与NBS 发生取代反应得到有机物E，根据有机物E 的分子式可
以推出有机物E 为
；有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F 与有机物
G 发生反应得到有机物H，结合有机物H 的结构、有机物G 的分子式和小问5 的已知条件可以得到有机物G
的结构为
；最后，有机物H 与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题：
【解析】（1）根据有机物A 的结构可知，A 的官能团为硝基；
（2）根据分析，有机物B 的结构简式为：
；
（3）根据分析，有机物C 发生反应生成有机物D 是将C 中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型
为取代反应；
（4）根据分析，有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br；
（5）有机物G 可以发生银镜反应说明有机物G 中含有醛基，结合其分子式和有机物F 和有机物H 的结构可
以得到有机物G 的结构为
，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
（6）对比有机物H 和有机物I 的结构可以看出，有机物I 中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为
FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，
溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）对于有机物I 的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，
可以得到其主体结构为
，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的
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同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
。
11．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一条合成路
线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
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已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
(2)D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
(4)E 中含氧官能团名称是 。
(5)F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
(6)G 中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．
则H 的可能结构是 。
【答案】(1) 取代反应 与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
(2)5
(3)D 分子中同时存在—OH 和
(4)酯基
(5)
(6)3 和4
(7)
、
【分析】结合A、C 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为
，A 中—Br 与B 中
发生取代反应，生成C 和小分子HBr，加入的
与生成的HBr 发生反应，促进反应正向进行；
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由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D 中应含有—OH，再结合C 的结构简式、D 的分子
式可知，C→D 发生的是羰基的加氢还原反应，D 的结构简式为
，采取
杂化的C 原子为图中数字标注的C 原子，有5 个；D 的分子中存在—OH 和
，依次发生反应③(类
似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E 中含氧官能团为酯基；根据E、G 的结构简式和反应⑤、反应
⑥的反应试剂，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
。
【解析】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr 反应，
促进反应正向进行。
（2）根据分析，D 分子中采用sp3杂化的碳原子数为5 个，分别为
。
（3）已知反应Ⅰ为—OH 与
发生取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵盐。由D 的
结构简式可知，D 分子中同时存在—OH 和
，故反应③不使用
也能进行。
（4）由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯基。
（5）已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，
结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其中手性碳原子为3
和4 号碳原子。
（7）由思路分析可知，B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
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或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对称，则其可能的结构
简式有
、
。
12．（2024·浙江1 月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙炔
为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
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(2)
(3)BD
(4)
+NH3
+HBr 或
+2NH3
+NH4Br
(5)CH≡CH
CH3CHO
。
(6)
或
或
或
或
【分析】A 发生取代反应生成B
，B 在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C
；C
水解生成D，D 取代生成E，E 发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F 为：
；F 发生取代反应生成G：
；
【解析】（1）化合物E 的结构简式为
，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、
酮基)；故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。
（2）根据分析可知，化合物C 结构简式：
；
（3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属
于氨基的保护，A 正确；
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B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N 原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B 错误；
C．B 为
，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C 正确；
D．化合物G（
）转化为氯硝西泮（
），是羰基与氨基发生了加成反应后再发
生消去反应，D 错误；
故答案选BD；
（4）F 发生取代反应生成G：
+NH3
+HBr；由于HBr 可与NH3反应
生成NH4Cl，所以该反应也可写为
+2NH3
+NH4Cl。故答案为
+NH3
+HBr 或
+2NH3
+NH4Br。
（5）
可由
发生分子间酯化反应生成，
可由
酸化得到，乙醛与HCN
发生加成反应生成
，而乙炔与H2O 发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH
CH3CHO
。
（6）B 为
，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，
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无碳氧单键，则其结构简式可有
、
、
、
、
等。
考点 有机合成与推断综合题
1．（2024·湖北宜荆一模）有机物H 是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)反应①需要的化学试剂及反应条件为： 。
(2)D 的结构简式为： ；反应⑤的反应类型为 。
(3)G 中官能团的名称为： 。
(4)H 中手性碳原子的个数为 个。
(5)反应④的化学方程式为： 。
(6)已知化合物I 为E 的同系物，且相对分子量比E 大14，则I 可能的结构有 种。
(7)以有机物M 为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物
，则该有机物M 的结构
简式为 。
【答案】(1)
（强碱）水溶液，加热
(2)
加成反应
(3)羟基、酯基
(4)3
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(5)
(6)16
(7)
【分析】A 水解生成B，B 氧化生成C，C 和丙酮发生已知中的反应生成D，则D 的结构简式为
，E 和
反应生成F，F 还原为G，G 和D 反应生成H。
【解析】（1）反应①是卤代烃的水解，需要的化学试剂为NaOH 水溶液，条件为加热。
（2）根据分析可知，D 的结构简式为
。反应⑤是D 中的碳碳双键的加成反应。
（3）G 中含有的官能团有羟基和酯基。
（4）连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则H 中连羟基的碳原子、连羟基的碳原子的右
边的碳原子以及再右边的碳原子都是手性碳原子，共3 个。
（5）反应④是E 中甲基上的一个氢原子被取代，羟基上的氢原子也被取代生成F，同时生成乙醇，反应的
化学方程式为：
+2C2H5OH。
（6）已知化合物I 为E 的同系物，且相对分子量比E 大14，苯环上若有两个取代基，则一个为羟基，另一
个为-COCH2CH3或-CH2COCH3，两个取代基均有邻、间、对三种结构；若有三个取代基，则一个为羟基，一
个为甲基，另一个为-COCH3，3 个取代基在苯环上有10 种不同位置，所以共有16 种。
（7）根据给出的已知方程式，合成
，可以用分子中有两个酮羰基且两个酮羰基相隔3 个碳原子、
共有7 个碳原子的有机物，即CH3COCH2CH2CH2COCH3。
2．（2024·湖北武汉汉阳部分学校一模）艾氟康唑(化合物K)是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K
的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
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已知：①Boc 为
；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)F 中含氧官能团有羟基、 。
(4)E→F 的反应类型为 。
(5)H→I 的化学方程式为 。
(6)E 的同分异构体能同时满足以下3 个条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图显
示有5 组峰，且峰面积比为2：1：1：1：1 的结构简式为 。
①含有手性碳原子；
②含醛基和酯基；
③苯环上有3 个取代基且氟原子均与苯环直接相连。
【答案】(1)间二氟苯(或1，3-二氟苯)
(2)
(3)硝基和酯基
(4)加成反应
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(5)
+H2O；
(6) 6
、
【分析】A 与液溴在铁作催化剂时发生取代反应生成B，B 与Mg 在I2存在条件下反应生成C，C 与D 反应生
成E，依据E 的结构简式可知D 的结构简式为
，E 与CH3CH2NO2反应生成F，
F 在1)H2，Pb、2)Boc2O 条件下转化为G，G 在NaBH4作用下转化为H，H 在一定条件下转化为I，I 与
在K2CO3作用下转化为J，J 经过一系列反应转化为K，据此解答。
【解析】（1）根据A 的结构简式可判断其化学名称为间二氟苯(或1，3-二氟苯)；
（2）根据已知信息，对比C、E 的结构简式，结合D 的分子式C4H6O4可知D 的结构简式为
；
（3）根据F 的结构简式可知F 中含氧官能团有羟基、硝基和酯基；
（4）E 与CH3CH2NO2反应生成F，根据结构简式可知E 中羰基转化为羟基，因此E→F 的反应类型为加成反
应；
（5）根据H、I 的结构简式可知反应后还有水生成，则H→I 的化学方程式为
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+H2O；
（6）要满足题给3 个条件，则苯环上的3 个取代基分别为－F、－F、
，其同分异
构体为：
(
有2 种位置)、
(
有3 种位置)、
(
有1 种位置)，则满足条件的同分异构体的数目有2+3+1=6 种，其中核磁共
振氢谱图显示有5 组峰，且峰而积比为2：1：1：1：1 的同分异构体为
、
。
3．（2024·重庆十八中两江实验学校一诊）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物
P)，合成路线如图：
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已知：①
；
②
。
(1)A 中官能团的名称为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D→E 的方程式为 。
(4)写出一个满足下列条件的B 的同分异构体 。
①与
溶液反应显紫色；
②核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。
(5)H+
→P+J 的反应原理如图。J 的名称为 。
(6)G→H 的过程中分为三步反应。K 的结构简式为 ，K→M 的反应类型是 。
【答案】(1)溴原子，酚羟基
(2)
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(3)
(4)
（或
）
(5)丙烯
(6)
消去反应
【分析】结合D 的结构，
和Br2发生取代反应生成A 为
，A 和CH3I
发生取代反应生成B
，B 发生已知反应生成C
，C 和
Mg、CO2、氢离子酸化生成D，D 和乙醇发生酯化反应生成E
，E 和
发生取代反应生成F
，F 一定条件下转化
为G，G 酸化加热生成H
，H 和在催化剂条件下生成H，据此解答。
【解析】（1）A 中含有官能团的名称为溴原子，酚羟基；
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（2）C 的结构简式为：
；
（3）D 和乙醇发生酯化反应生成E：
，化学方程式为
；
（4）B 为
，B 的同分异构体满足条件①与FeCl3溶液反应显紫色，说明其中含
有酚羟基，②核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，说明其中含有5 种环境的H 原
子；满足条件的同分异构体为：
或
；
（5）根据H+
→Psoralidin+J 的反应原理：
，J 为CH2=CHCH3，名称为
丙烯；
（6）G→H 的过程中分为三步反应，G 酸化生成K：
，然后发生消去反
应生成M：
，再加热生成H
。
4．（2024·湖北省襄阳四中一模）L 是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
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已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质A 的系统命名法名称为 。
(2)反应条件D 应选择 （填标号）
a．
/
b．Fe/HCl c．NaOH/
d．
/
(3)写出H 的结构简式 ，B→C 的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F 生成G 的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，符合下列条件的M 的芳香同分异构体有 种。
①含吡啶（
）环
②能水解
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1
(6)以乙醇为主要原料合成
设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物
。（反应条件请写在箭头的上下如：
中间产物写在对应的横线上）
_______
→__________→__________
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【答案】(1)2-硝基甲苯
(2)b
(3)
氧化反应
(4)
(5)3
(6)
【分析】由F 结构简式知，A 和氯气发生取代反应在甲基对位引入氯原子得到B
，B 被酸性高
锰酸钾氧化为C
，结合E 化学式可知，C 中硝基被还原为氨基得到E
，F 发生已知反应
②原理后然后和氨水反应生成G
，G 发生已知反应①原理生成H
，H
中-CONH2转化为-CN 得到I，I 和J 反应生成K，K 转化为L，结合L 结构简式以及J 化学式可知，J 为
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、K 为
。
【解析】（1）物质A 的系统命名法名称为2-硝基甲苯；
（2）C 中硝基被还原为氨基得到E，因此反应条件D 应选择Fe/HCl，故选b；
（3）根据分析知，H 的结构简式
，B→C 的反应类型是氧化反应；
（4）由流程结合分析可知，F 发生已知反应②原理引入-SO3H 得到
，
然后和氨
水反应生成G，故F 生成G 的第二步反应的方程式为：
；
（5）有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，则M 比A 多2 个-CH2-，则M 化学式为C9H11NO2，
符合下列条件的M 的芳香同分异构体：能水解，则含有酯基；能发生银镜反应，则含有醛基；有四种不同
化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1，则应该含有2 个甲基且结构对称；存在
、
、
共3 种情况；
（6）乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛转化为
，醛基氧化为羧基得到
，然后
发生已知①原理转化为
，发生H 生成I 的原理转化为
，再发生K 生成L
的原理得到产物，故流程为：
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。
5．（2024·河南许昌部分学校高考冲刺）化合物J 可以促进消化道蠕动，是常用的促进胃动力的药物，其
合成路线如下。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 ，其中碳原子的杂化类型为 。
(2)H→I 的反应类型为 ，化合物J 中含氧官能团名称为 。
(3)化合物C 的分子式为
，则C 的结构简式为 ，B 到D 的转化中加入碳酸钾的目的为
。
(4)写出同时符合下列条件的化合物H 的一种同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，遇
溶液不显色
②核磁共振氢谱图上有4 组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)。基于你设计的合成路线，回答
下列问题：
①相关步骤中涉及到醛的氧化，请写出该反应的化学方程式 。
②写出最后一步反应的化学方程式 。
【答案】(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)
和
(2) 取代反应 醚键、酰胺基
(3)
可以与生成的HCl 反应。促进反应正向进行，提高产率
(4)
、
、
、
(任答一种)
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(5)
【分析】A 催化氧化后甲基氧化为醛基生成B，B 与C 作用得到D，结合D 的结构得出C 的结构简式为
，D 与H2NOH 发生醛基上的加成反应并失去水得到E，E 与H2在催化剂作用下反应生成
F，F 和I 发生取代反应生成J。
【解析】（1）化合物A 的名称是对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，其中碳原子的杂化类型为
和
，其中苯
环上的为
，甲基上的为
。
（2）H→I，反应时羧基上的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应，化合物J 中含氧官能团名称为醚键、
酰胺基。
（3）化合物C 的分子式为
，据分析，C 的结构简式为
，B 和C 即
发生取代反应得到D 和HCl，则B 到D 的转化中加入碳酸钾的目的为：
可以与生
成的HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率。
（4）化合物H 同时符合条件：①分子中含有苯环，遇
溶液不显色，则不含酚羟基；②核磁共振氢谱
图上有4 组峰，则含有4 种氢原子，峰面积之比即氢原子数目之比为6∶2∶1∶1；则符合条件的一种同分异构
体的结构简式可以为
、
、
、
(任答一种)。
（5）结合题干信息用苯甲醛为原料合成药物N－苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
47
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与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，合成路线为
。
①相关步骤中涉及到醛的氧化，该反应的化学方程式为2
+O2
2
。
②最后一步反应的化学方程式为
+
→
+HCl。
6．（2024·江西吉安一中一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)：
(1)A 中含有的官能团是氨基、 。
(2)D→E 的化学方程式是 。
(3)下列有关E 的说法正确的是 (填序号)。
48
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a．含有3 种含氧官能团
b．为顺式结构
c．1molE 最多能与2molNaOH 发生反应
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
(4)F 中存在2 个六元环。F 的结构简式是 。
(5)G 的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I 过程中发生取代反应和加成反应。I 的结构简式是 。
(6)J→环丙虫酰胺的合成方法如下：
①K 的结构简式是 。
②理论上，生成1mol 环丙虫酰胺需要消耗 molH2O2。
【答案】(1)羧基、碳氯键
(2)
(3)a、d
(4)
(5)
49
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(6)
1
【分析】由流程可知，A 和溴发生取代反应在氨基的邻位引入溴原子生成B，B 和
生成D：
，D 中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E，E 失去水分子
生成F，F 中存在2 个六元环，已知：
，则为E 中右侧支链
上酰胺基中羰基转化为羟基，和E 中羧基发生分子内酯化反应生成酯基，得到F，则F 为
，F 和
反应生成G，G 和肼反应生成I，G→I 过程中发生取代反应和
加成反应，结合后续生成的环丙虫酰胺结构、I 化学式可知，I 为
，I 中的一
个氨基和
发生取代反应引入新的环生成J：
，J 经过多步反
应生成环丙虫酰胺；
【解析】（1）A 中含有的官能团是氨基、碳氯键、羧基；
（2）D 中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E ：
50
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；
（3）a．E 含有羧基、酰胺基、酯基3 种含氧官能团，正确；
b．分子中碳碳双键两端的氢在异侧，为反式结构，错误；
c．E 中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氢氧化钠反应，故1molE 最多能与大于2molNaOH
发生反应，错误；
d．分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；
故选ad；
（4）由分析可知，F 为：
；
（5）由分析可知，I 为：
；
（6）J 为：
，J 经过多步反应生成环丙虫酰胺；首先J 发生已知反应原理：
，转化为K：
，K 中羟
基和HBr 发生取代反应引入溴原子生成L，L 与过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到目标产物；
51
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①由分析可知，K 的结构简式是
。
②L 被过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到环丙虫酰胺，生成碳碳双键过程中失去2 个氢，则转移
2 个电子，故理论上，生成1mol 环丙虫酰胺需要消耗1molH2O2。
7．（2024·广东惠州一模）化合物G 是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路
线如下：
请回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，B 中含有的官能团名称是： 。
(2)满足下列条件的C 的同分异构体有 种。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应
(3)C 生成D 的化学方程式为 。
(4)下列关于
的说法不正确的是_____。
A．可通过红外光谱检测出有机物E 中含有
键和
键
B．有机物F 中所有碳原子一定共平面
C．该反应过程有
键的断裂和
键的形成
D．有机物E 中碳原子的杂化方式有2 种
52
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(5)化合物G 的一种同分异构体结构简式为
，分析预测其可能的具有的化学性质，完
成下表。
所用试剂
反应生成的新结构
反应类型
的
溶
液
①
加成反应
溶液
②
③
(6)参照以上合成路线及条件，以苯、
和
为原料制备
。
基于你设计的路线，回答下列问题。
①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。
②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。
【答案】(1) 对甲基苯酚 酯基
(2)6
(3)
+HCl+HCHO
+H2O
(4)BD
(5)
水解反应
(6) 3：2：2：2：1
+2Br2
+2HBr
53
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【分析】由有机物的转化关系可知，
与乙酸酐发生取代反应生成
，
一
定条件下发生构型转化生成
，
与甲醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物
后与氯化氢发生取代反应生成
，
与氰化钠发生取代反应生成
，
碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产
物后发生消去反应生成
，一定条件下
转化为
。
【解析】（1）由结构简式可知，
的名称为对甲基苯酚，
的含氧官能团为酯基，故答
54
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案为：对甲基苯酚；酯基；
（2）C 的同分异构体苯环上有两个取代基，能发生银镜反应和发生水解反应说明同分异构体分子中还有苯
环和甲酸酯基，同分异构体可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3 种，也
可以视作是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3 种，
则符合条件的结构共有6 种，故答案为：6；
（3）由分析可知，C 生成D 的反应为
与甲醛先发生加成反应中间产物、中间产物后与氯化
氢发生取代反应生成
和水，反应的化学方程式为
+HCl+HCHO
+H2O，故答案为：
+HCl+HCHO
+H2O；
（4）A．红外光谱可用于检验有机物分子中的官能团或化学键，则可通过红外光谱检测出有机物E 中含有
键和
键，故正确；
B．由结构简式可知，有机物F 分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不一
定共平面，故错误；
C．由分析可知，E→F 的反应为
碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、
中间产物后发生消去反应生成
，则反应过程有
键的断裂和
键的形成，故
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正确；
D．由结构简式可知，有机物E 分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化、酮羰基中双键碳原子和苯环上的
碳原子的杂化方式为sp2杂化、—CN 中三键碳原子的杂化方式为sp 杂化，共有3 种，故错误；
故选BD；
（5）由结构简式可知，
分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反
应生成
，含有的酯基能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成
，故答案为：
；
；水解
反应；
（6）由合成路线及条件可知，以苯、溴和
为原料制备
的合成步骤为苯与丙酸酐发生取代反应生成核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：2：
1 的
，
一定条件下发生构型转化生成
，催化剂作
用下
与氢气发生加成反应生成
，
与溴水发生取代反应生成
56
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，则最后一步取代反应的化学方程式为
+2Br2
+2HBr，故答案为：3：2：2：2：1；
+2Br2
+2HBr。
8．（2024·河北邢台一模）
是合成某药物的中间体，一种合成
的流程如下(
为乙基，
为苯基)，
回答下列问题：
(1)G 的分子式为 。
(2)有机物中N 原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
(3)B 的名称是 ，H 中含氧官能团是 (填名称)。
(4)A→B 的反应类型是 ，有机物y 的作用是 。
(5)写出E→F 的化学方程式： 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol 有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6.
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(7)一种重要的有机物
的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式
分别为 和 。
【答案】(1)
(2)
(3) 2—溴丙酸 酯基
(4) 取代反应 吸收
，提高产率
(5)
(6)
或
(7)
【分析】根据反应流程结合反应条件及反应特点可得：A：
发生取代反应生成 B：
B 酯化反应生成C：
，C 与Zn 反应生成D：
，D 发生反应生成
E：
，E 取代反应生成F：
，F 还原反应生成G：
H：
。
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【解析】（1）G 的分子式为：
；
（2）在c 中甲基为推电子基团，碱性最强，F、Br 电负性强，C-F、C-Br 键极性强，使N 原子核外的电子偏
离更多，N 原子的电子云密度减小，F 的电负性大于Br，则d 的碱性最弱，则碱性由弱到强顺序为：
；
（3）B 的名称是： 2—溴丙酸；H 中含氧官能团是：酯基；
（4）A→B 的反应类型是取代反应；有机物y 具有碱性，作用是：吸收
，提高产率；
（5）E→F 的化学方程式：
；
（6）在C（
）的同分异构体中，能发生银镜反应说明有醛基， 1mol 有机物最多能消耗
2molNaOH，含有酯基，可知为甲酸某酯，同时含碳溴键，在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6，说明有
两个甲基，可得结构简式为：
或
；
（7）
产物是对称结构，逆推N 为
，M→N 可知是引入羟基，则M 为
。
9．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A 制备有广泛用途的内酯F 和高分
子化合物 PC。
已知：
①有机物 A 核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
59
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②
代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 分子的VSEPR 模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或“否”)。
(3)已知D 为乙酸乙酯，则C+D→E 的反应类型为 。
(4)F 分子内含有六元环，其结构简式是 。
(5)写出在一定条件下H 和I 合成PC 的化学方程式 。
(6)有机物J 是C 的同分异构体，符合下列条件的J 有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制
反应 b．不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式为：
。
(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成
，其合成路线 。
【答案】(1)丙酮
(2) 平面三角形 否
(3)加成反应
(4)
(5)
(6) 7 HCOOCH2CH2CH3
(7)
【分析】根据A 的分子式C3H6O，且核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则A 为丙酮
，
B 的分子式CH2O，B 为甲醛，D 为乙酸乙酯，根据E 的结构简式可知C 和D 发生加成反应生成E，根据已知
反应②可知E 反应生成F
和C2H5OH，H 和I 发生缩聚反应生成PC，据此分析。
60
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【解析】（1）A 的化学名称为丙酮；
（2）甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子数为3，VSEPR 模型为平面三角形；分子中的键角不
相等，因为碳原子所连的三个原子不完全相同；
（3）根据分析可知C+D→E 的反应类型为加成反应；
（4）F 分子的结构简式是
；
（5）H 和I 发生缩聚反应合成PC 的化学方程式是
；
（6）能与新制
反应说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成的酯基，有
CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、
、
、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7 种，结合可发生水解反应，可知分子结
构中存在甲酸所形成的酯基，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式，为
HCOOCH2CH2CH3；
（7）苯甲醇氧化得到苯甲醛，2 分子苯甲醛与1 分子丙酮发生加成反应，得到
，再与氢气加成反应得到
，合成路线为
。
10．（2024·北京海淀期中）多并环化合物K 具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
61
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已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B 所需试剂是 。
(2)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M 是I 的同分异构体，写出一种符合下列条件的M 的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K 的反应过程如下图，中间产物1、2 均含有三个六元环。
中间产物1、3 的结构简式分别为 、 。
(7)K 中酰胺基上的H 在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol 的J 与0.15mol 的
邻苯二胺(
)反应一段时间后，加入0.1mol 三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物
的核磁共振氢谱，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为2：5，此时K 的产率为 。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
62
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(5)
(6) 中间产物1
中间产物3
(7)40%
【分析】A 的分子式为C7H8，从D 的结构简式可知，B 是
，C 的结构简式为
，C 水解生成D，根据G 的结构简式，结合已知信息ii，可知F 的结构简式为
，E 的结构简式为
，F 到G 失水发生取代反应形成环状结构，G 到I 发生
氧化反应，I 与H2O2反应生成J，J 转化为K。
【解析】（1）A→B 发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸；
（2）B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：
；
（3）E 的结构简式为
，所含官能团的名称为：硝基、羧基；
（4）F 的结构简式为
，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚
63
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反应形成高聚物，聚合物的结构简式为：
；
（5）I 的结构简式为
，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M 是I 的同分异构体，能与
NaHCO3反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：
；
（6）J 到K 反应过程，结合题目中已知i 可知，
与
先发生加成反应，生
成中间产物1
，再发生消去反应生成中间产物2
，中间产物2
再发生已知信息ii 的反应生成中间产物3
，最后中间产物3 失水生成K；
（7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H 原子，核磁共振氢谱应该显示1 个峰，K 中酰胺基上的H 在核磁
共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol 三氯乙烯，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为2：
5，说明K 中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×
=0.04mol，K 的物质的量为0.04mol，0.1mol 的J 与
0.15mol 的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol 的K，因此产率为
。
11．（2024·北京东城一模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I 的合成路线如下。
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已知：
ⅰ.
ⅱ.
(1)A 能发生银镜反应，B 中含有碳碳三键。A→B 的化学方程式是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)E→F 过程中，E 中的 (填官能团名称，下同)变为F 中的 。
(4)H→I 过程中， Cr2＋转化为Cr3＋，则参与反应的有机化合物H 与Cr2＋的物质的量之比是 。
(5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示，
。
①L 的结构简式是 。
②试剂和条件：a 是 ，c 是 。
【答案】(1)
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(2)
(3) 羟基 酮羰基
(4)1∶2
(5)
CrO3、吡啶 Cr2＋、
【分析】根据问题(1)中的信息，A 能发生银镜反应，可知A 为醛类，则结构简式为CH3CHO。C2H2为乙炔，
CH≡CH，B 中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A 和B 反应为加成反应，可知在醛中的碳氧双键处
发生加成，B 的结构简式为
。根据已知ⅰ和I 的结构简式，可
知C→D 是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C 中碳基（左下的），则D 的结构简式为
。
根据分子式，可知B 和D 发生了加成反应，结合I 的结构，可知D 中的碳氧双键处发生了变化，则E 的结
构简式为
。F 和G 发生已知ⅱ中的反应，可知F 中含有碳氧双键，再结合I 的结构，
可知E 中的羟基(最上面的那个羟基)被氧化成了羰基，F 的结构简式为
。结合已
知ⅱ，可知H 的结构简式为
。通过H 和I 的结构对面，可知H 中的碳碳三
键变成了碳碳双键；据此回答问题。
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【解析】（1）A 能发生银镜反应，可知A 为醛类，则结构简式为CH3CHO。C2H2为乙炔，CH≡CH，B 中含有
碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A 和B 反应为加成反应，则A→B 的化学方程式是
。答案为
。
（2）根据已知ⅰ和I 的结构简式，可知C→D 是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C 中碳基（左下的），则D
的结构简式为
。答案为
。
（3）根据分析，是E 中的羟基变为了F 中的酮羰基。答案为羟基 酮羰基。
（4）根据分析，H 中的碳碳三键变成了碳碳双键，属于加氢，被还原，加入2 个氢原子，H 原子的化合价
为＋1 价，相当于化合物H 的整体化合价降低了2 价，而Cr2＋转化为Cr3＋，化合价升高1 价；在氧化还原反
应中得失电子守恒，则H 与Cr2＋的物质的量之比为1:2，答案为1:2。
（5）分析N 的结构，与I 的结构类似，因此需要模仿A 到I 的合成路径，N 的结构左右对称，可知CH≡CH
与2 倍的C2H4O 发生了加成，得到的产物K 的结构简式为
，K 中的羟基被
氧化成羰基，F 的结构简式为
，则条件a 为CrO3、吡啶。F
再发生已知ⅱ的反应，得到M，M 再转化为N，则条件b 为Cr2＋、
。答案为
CrO3、吡啶 Cr2＋、
。
12．（2024·湖北圆创联盟一模）文拉法辛（化合物G）是一种用于治疗各类抑郁症的药物，其合成路线
如下图所示：
67
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C→D 的反应类型是 。
(3)E 中手性碳原子有 个。
(4)F 中官能团的名称为 。
(5)C 发生消去反应生成的烯烃被足量酸性
溶液氧化后的产物是 和
（写结构简式）。
(6)B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a.能发生银镜反应
b.遇
溶液显紫色
(7)以丙酮、
、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物
。基于你设计的合成路线，相关步骤
涉及到氢气参与反应，其化学方程式为 。
【答案】(1)对羟基苯甲醛
(2)氧化反应
(3)1
(4)醚键、氨基
(5)
(6)13
(7)
+2H2
68
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【分析】由有机物的转化关系可知，
与(CH3)2SO4发生取代反应生成
，则A 为
；
与
先发生加成反应、后酸性条件下发生水解反应生成
，
与酸性重铬酸钠溶液发生氧化反应生成
，
一定条件下先溴代、后与氰化钠反应生成
，催化
剂作用下
与氢气发生加成反应生成
，则F 为
；
在甲醛和甲酸作用下转化为
。
【解析】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，名称为对羟基苯甲醛，故答案为：对羟基苯甲醛；
（2）由分析可知，C→D 的反应为
与酸性重铬酸钠溶液发生氧化反应生成
69
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，故答案为：氧化反应；
（3）由结构简式可知，E 分子中含有如图*所示的1 个手性碳原子：
，故答案
为：1；
（4）由分析可知，F 的结构简式为
，官能团为醚键和氨基，故答案为：醚键、
氨基；
（5）浓硫酸作用下，
共热发生消去反应生成
，
与足量酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成
和
，故答案为：
；
；
（6）B 的同分异构体能发生银镜反应、遇氯化铁溶液显紫色说明同分异构体分子中含有醛基和酚羟基，同
分异构体的结构可以视作是邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中苯环上和甲基上的氢原子被醛基
取代所得结构，共有13 种，故答案为：13；
（7）由有机物的转化关系可知，以丙酮、氰化钠、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物
的合成
路线为：
，则涉及到氢气参与反应的化学
方程式为
+2H2
，故答案为：
+2H2
。
13．（2024·山东师范大学附属中学考前适应性测试）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前
体K 的合成路线如下：
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i．
(其中DHP、PPTS 是有机试剂缩写)
ii．
ⅲ.
(1)B 的系统命名是 。
(2)已知试剂X 的分子式为C6H2NO2F3，X 的结构简式为 。
(3)F 分子中官能团名称为羟基、醚键、 。
(4)I 中含有两个酯基、两个六元环，H→I 的反应类型为 ，I→J 的化学方程式是 。
(5)F 的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③1mol 该物质与Na 反应，消耗3molNa；
④核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3。
(6)K 的另一种制备途径如下：
写出M、P 的结构简式 、 。
【答案】(1)2-羟基丙酸乙酯
(2)
(3)碳氟键、硝基
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(4) 取代反应
→
+C2H5OH
(5)4
(6)
【分析】
采用逆推法，由E 的结构简式，参照A 的分子式，可确定A 为CH3CH(OH)COOH；A 与C2H5OH 发生酯化反应，
生成B 为CH3CH(OH)COOC2H5；依据信息ⅰ，可得出C 为CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据信息ⅱ可确定D 为
CH3CH(OPHT)CH2OH，由X 的分子式为C6H2NO2F3，可确定X 为
；依据信息ⅰ，可确定F 为
；依据G 的分子式，可确定G 为
；由信息ⅲ可得出H 为
；脱水得到I 的结构简式为
，再脱
去C2H5OH，得到J 的结构简式为
，J 发生酯基的水解反应，从而得到K。
【解析】（1）B 为CH3CH(OH)COOC2H5，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯。
（2）
试剂X 的分子式为C6H2NO2F3，由分析可得出，X 的结构简式为
。
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（3）
F 为
，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基。
（4）
I 中含有两个酯基、两个六元环，则I 为
，H(
)→I 的反应类型为取代反应，I(
)→J(
)，发生取代反应，化学方程式是
→
+C2H5OH。
（5）F 为
，F 的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色
反应；③1mol 该物质与Na 反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为
1:1:2:2:3”有机物，结构简式可能为
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，共有4 种(不考虑立体异构)。
（6）由流程图
，参照原料
和产品的结构，可逆推出P 为
，由已知信息ⅲ及N 可脱去2 个HF，可推出M 为
，从而得出M、P 的结构简式为
、
。
14．（2024·湖北宜荆荆第四次适应性考试）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体
G。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 ；化合物B 的官能团名称为 ；化合物C→D 的反应类型为
。
(2)写出化合物B 到C 的化学方程式 。
(3)化合物E 转化为F 的另一种产物是 。
(4)下列说法正确的是___________。
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A．化合物A 的碱性比化合物D 弱
B．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
C．化合物B 与足量H2加成后的产物存在手性碳原子
D．化合物G 既可与盐酸反应，也可与NaOH 反应
(5)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
①分子中含有苯环，可以发生银镜反应。
②核磁共振氢谱显示分子中有5 种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：2：2。
(6)检验F 中溴原子需要用到的试剂为 。
【答案】(1) 苯胺 酰胺基或酰胺键 取代反应或水解反应
(2)
(3)HCl
(4)BD
(5)
或
(6)NaOH 水溶液、硝酸、硝酸银
【分析】A 与乙酸发生取代反应生成B
，结合A 的分子式可知，A 为
。B 在
混酸作用下发生硝化反应在对位取代生成C
，C 水解生成D
，D 取代生成E
，E 发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F 为
，
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F 发生取代反应生成G：
。
【解析】（1）根据第一步反应可以确定A 的结构为
，命名为苯胺。B
的官能团是酰胺基或酰胺键。化合物C→D 的是酰胺基发生水解，反应类型为取代反应或水解反应。
（2）根据流程B 到C 是硝化反应，反应方程式为
（3）E 到F 是E 中N—H 断裂，BrCH2COCl 中C—Cl 断裂，所以E 转化为F 的另一种产物是HCl 。
（4）A．D 中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D 中氨基氮原子周围电子云密度减小，从而结合质子的
能力减弱，所以碱性A 强于D，选项A 错误；
B．根据流程A 中氨基先被反应，后到D 又生成，则A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法，选项B 正确；
C．B 与足量H2加成后的产物为
不含手性碳原子，选项C 错误；
D．化合物G 中含有酰胺基既可与盐酸反应，也可与NaOH 反应 ，选项D 正确；
故选BD。
（5）根据分子中含有苯环，可以发生银镜反应，可知同分异构体中含有醛基。根据核磁共振氢谱显示分
子中有5 种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:2，可确定峰面积比为1 是醛基，则苯环其余位置
要对称，所以可得化合物B 的同分异构体的结构简式为
或
。
（6）检验F 中溴原子需要先水解生成溴离子，所需试剂为氢氧化钠水溶液，然后为了避免OH-干扰需要酸
化所需试剂为硝酸，最后检验溴离子所需试剂为硝酸银溶液。
15．（2024·山东淄博三模）抗肿瘤药物来那度胺（H）的一种合成路线如下：
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已知：Ⅰ．
、烷基、苯基、酰基
Ⅱ．
叔丁氧羟基
不与酯基反应
回答下列问题：
(1)A→B 新生成的官能团名称为 ，B→C 反应条件为 。
(2)在B 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1 种）。
a．与
溶液反应放出
气体
b．不能发生水解反应
c．含有4 种化学环境的氢，峰面积之比为
(3)E 的结构简式为 ；F→G 的化学方程式为 。G→H 反应类型为 。
(4)用
脱去基团
时，往往会生成
。请从物质结构角度分析生成该产物的原因 。
(5)根据上述信息，写出以苯胺和
氨基戊二酸二甲酯为主要原料制备
的合成路线
。
【答案】(1) 酯基
、光照
(2)
或
或
(3)
还原反应
(4)
的
原子有孤对电子和
形成配位键
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(5)
【分析】根据反应条件判断A 发生酯化反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 发生取代反应成环生成D，
结合D 结构简式及各物质分子式可知，A 为
，B 为
，C 为
；参考已知I 及H 结构简式，推测F 为
，发生反
应生成G
，G 中硝基发生还原转化为氨基；对比D 和F 结构简式，则E 结
构简式：
。
【解析】（1）根据分析可知，
发生酯化反应，则生成新官能团为酯基；
发生苯环侧链甲基
上的H 原子取代，反应条件为光照、
；
（2）在B 的芳香族同分异构体中，符合下列条件：a．与
溶液反应放出
气体，说明含官能团
羧基；b．不能发生水解反应，说明无酯基；c．含有4 种化学环境的氢，峰面积之比为
，说明为
对称结构，则符合要求的结构简式：
或
或
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；
（3）根分析，E 结构简式：
；根据分析，参考已知I，F→G 的化学方程式：
；G→H 苯环上硝基被还原转化
为氨基，发生还原反应；
（4）
的
原子有孤对电子和
形成配位键，从而导致用
脱去基团
时，往往会生成
；
（5）参考已知II，
氨基戊二酸二甲酯发生反应生成
，参考已知I，
反应生成
，
发生反
应II 生成目标产物，具体合成路线如下：
。
16．（2024·辽宁沈阳第二中学模拟）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下：
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已知：
i．
；
ii．
。
(1)A 为芳香族酯类化合物，A→B 的化学方程式为 。
(2)B→C 的化学方程式为 。
(3)C→D 发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、 。
(4)试剂a 中含有的官能团有 。(写出官能团的名称)
(5)下列说法正确的是 。
a．A 的一种同分异构体既能发生银镜反应，又能遇
溶液发生显色反应
b．H 能与
溶液反应
c．H→I 的过程可能生成一种分子内含有7 个六元环的副产物
d．I→J 的过程利用了
的碱性
(6)E 经多步转化可得到G，路线如下。
M 分子中含有2 个六元环，P 分子中含有3 个六元环。M 和P 的结构简式分别为 、
。
【答案】(1)
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(2)
(3)取代反应
(4)氰基、醛基、碳氟键
(5)bcd
(6)
【分析】结合流程以及分子式可推知A 为
，A 在酸性条件下水解生成B
，B 中
的醇结构在Cu 催化下被氧化为C
，C 先发生加成反应再发生取代反应生成D，D 和
反应生成E，E 与N2H4反应生成G，G 中-CN 结构在一定条件下转化为-COOH 而生成H，H 再
发生取代反应生成I，I 再次发生取代反应生成J。
【解析】（1）据分析，A 为
，在酸性条件下发生水解，方程式为
。
（2）
B 为
，在Cu 作催化剂条件下被氧气氧化生成
，方程式为：
。
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（3）据分析，C→D 发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、取代反应。
（4）试剂a 为
，含有的官能团有：氰基、醛基、碳氟键。
（5）a．A 的结构简式为
除去苯环外不饱和度为2，只有2 个C，不可能同时存在醛基和酚羟
基的同分异构体，a 错误；
b．H 中有-COOH 能与NaHCO3溶液反应，b 正确；
c．H→I 的过程2 分子H 与1 分子
脱水生成的分子内含有7 个六元环，c 正确；
d．I→J 的过程利用了
的碱性，将生成的HCl 消耗，使反应平衡正向移动，d 正确；
故选bcd。
（6）E 为
和N2H4发生取代反应生成M
，再发生异构化生成N
，N 分子内部羰基发生加成反应生成P
，P 中脱去1 分子水得到G。M 和P
的结构简式分别为
、
。
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