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专题21 有机化学基础综合题——单一推断类
考向
五年考情
（2020-2024）
命题趋势
有机合成单一
推断型综合题
2024·湖北卷
2024·贵州卷
2024·甘肃卷
2024·河北卷
2024·全国甲卷
2024·新课标卷
2023·全国甲卷
2023·北京卷
2023·福建卷
2023·全国乙卷
2022·全国乙卷
2022·福建卷
2022·辽宁卷
2022·重庆卷
2022·湖北卷
2022·北京卷
2021·全国乙卷
2020·新课标Ⅰ
2020·新课标Ⅱ
2020·新课标Ⅲ
2020·浙江卷
有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查
常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的
判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用
信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力
等。
1、考查形式相对稳定
①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中
在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对
稳定，一般经过是5~7 步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物
质。
2、命题的变化
①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题
干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024 年北京卷、湖北卷的
胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024 年新课标卷酯的胺解反应，
2024 年吉林卷的傅克酰基化反应，2024 年湖南卷的酚与卤代烃的取
代反应，2024 年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考
查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；
如：2024 年新课标、北京、吉林、湖北等卷。③有机物的形状上，
由“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O 甚至
含N 的杂环化合物；2021 年共有10 套卷涉及成环反应，2022 年有
10 套卷涉及成环反应，2023 年有2 套卷涉及成环反应，2024 年有8
套卷涉及成环反应。
1．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
1
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回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
（2）C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D 的化学方程式 。
（5）已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因
是 。
（6）已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不
加入酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
【答案】（1）NaOH 溶液(或其他碱液)
（2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
（3）bc
（4）
+
（5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G
（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生
2
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【分析】有机物A 与HCN 在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B 在Al2O3的作用下发生
消去反应剩下有机物C，有机物C 与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D 的结构可以推测，
C6H10O3的结构为
，有机物D 发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D 中
的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E 发生消去反应生成有机物F 和乙醇。
【解析】（1）有机物A→B 的反应中有HCN 参加反应，HCN 有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为
NaOH 溶液。
（2）根据有机物C 的结构，有机物C 的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以
与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
（3）根据分析，有机物A 反应生成有机物B 的过程为加成反应，有机物B 生成有机物C 的反应为消去反
应，有机物E 生成有机物F 的反应为消去反应，故答案选bc。
（4）根据分析，有机物C 与
发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为
+
。
（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺(
)，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反
应生成有机物G，有机物G 在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
（6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不
加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为
→
3
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→
→
→
→
，因此，有机物H 的结构为
。
2．（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
4
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回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是 。
（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中
的作用是 。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a 表示Ⅴ中
的碳氢键，b 表示Ⅴ中
的碳氢键，则两种碳氢
键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
（6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组
峰，且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式是 。
5
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（7）化合物
是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）醚键 酰胺基
（3）取代反应 作氧化剂
（4）＜
（5）
+NaOH
+CH3OH
（6）
（7）
6
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。
【分析】
反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：
,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应
为
，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为
。
【解析】（1）
Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为
。
（2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。
（3）
7
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Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为
，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧
的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。
（4）Ⅴ中
比
离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a
＜b。
（5）
Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式
+NaOH
+CH3OH。
（6）
根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是
，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱
有4 组峰，且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式为
。
（7）
根据有机转化关系图中的已知信息可知
为原料合成
的合
8
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成路线可设计为：
。
3．（2024·甘肃卷）山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下
图：
（1）化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相
同。
A．
B．
C．
D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制
反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为
。
（3）化合物IV 的含氧官能团名称为 。
9
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（4）由化合物V 制备VI 时，生成的气体是 。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【答案】（1）
AD
（2）6
（3）酚羟基、醚键、醛基
（4）CO2
（5）提高化合物Ⅷ的转化率
【分析】I 的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II
，故I 的
结构为
；化合物V 转化为化合物VI 发生脱羧反应，有CO2生成；
【解析】（1）由分析，I 的结构简式为
，由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应类型为
取代反应，A、D 都是烃与氯气发生取代反应，B 是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C 是C2H4Cl2发
生消去反应，故选AD；
（2）化合物Ⅲ为
，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的
一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉
淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显
示有4 组峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4 种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，
故满足条件的同分异构体有：
、
、
10
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、
、
、
，共
6 种；
（3）化合物IV 的结构为
，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；
（4）对比化合物V 和化合物VI 的结构，化合物VI 比化合物V 少一个碳原子两个氧原子，由化合物V 制
备VI 时，生成的气体是CO2；
（5）化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟
基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故
先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
4．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）
的反应类型为 。
（3）D 的结构简式为 。
（4）由F 生成G 的化学方程式为 。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
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（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）丙烯酸
（2）加成反应
（3）
（4）
+HO-NO2
+H2O
（5）H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
（6）酰胺基
（7）6
【分析】由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发
生加成反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F 发
生硝化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K
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的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应
生成M。
【解析】（1）由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名
称为丙烯酸。
（2）B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
（3）结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反
应后酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸
收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。
（5）由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间
氢键，G 分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，
和硝基各占1 个不饱和
度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中
存在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲
基，结构高度对称，硝基苯基和
共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入
两个相邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原
子，如图：
，
(序号表示插入O 原
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子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的结构为
。
【点睛】第（7）问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和
硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、
和氧原子，三者共有
种排列
方式，则符合条件的同分异构体共有6 种。
5．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物
I 的路线。
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称为 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）由C 生成D 的反应类型为 。
（4）由E 生成F 的化学方程式为 。
（5）已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
（6）选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
（7）I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】（1）硝基
（2）
（3）取代反应
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（4）
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br
（5）4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
（6）鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，
向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
（7）9
【分析】根据流程，有机物A 在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式和有
机物A 的结构可以得到有机物B 的结构为
；有机物B 发生两个连续的反应后将结构中
的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C 发生取代反应得到有机物D，根据有机物D 的分子式可以推
出有机物D 为
；有机物D 与NBS 发生取代反应得到有机物E，根据有机物E 的分子
式可以推出有机物E 为
；有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F 与
有机物G 发生反应得到有机物H，结合有机物H 的结构、有机物G 的分子式和小问5 的已知条件可以得到
有机物G 的结构为
；最后，有机物H 与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解
题：
【解析】（1）根据有机物A 的结构可知，A 的官能团为硝基；
（2）根据分析，有机物B 的结构简式为：
；
（3）根据分析，有机物C 发生反应生成有机物D 是将C 中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类
型为取代反应；
（4）根据分析，有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：
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+P(OC2H5)3→
+C2H5Br；
（5）有机物G 可以发生银镜反应说明有机物G 中含有醛基，结合其分子式和有机物F 和有机物H 的结构
可以得到有机物G 的结构为
，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲
醛)；
（6）对比有机物H 和有机物I 的结构可以看出，有机物I 中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为
FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶
液，溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）对于有机物I 的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原
子，可以得到其主体结构为
，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条
件的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
。
6．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一条合成路线
如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
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已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
（2）D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
（4）E 中含氧官能团名称是 。
（5）F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
（6）G 中手性碳原子是 (写出序号)。
（7）化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应
Ⅱ．则H 的可能结构是 。
【答案】（1）取代反应 与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
（2）5
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（3）D 分子中同时存在—OH 和
（4）酯基
（5）
（6）3 和4
（7）
、
【分析】结合A、C 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为
，A 中—Br 与B 中
发生取代反应，生成C 和小分子HBr，加入的
与生成的HBr 发生反应，促进反应正向进
行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D 中应含有—OH，再结合C 的结构简式、D
的分子式可知，C→D 发生的是羰基的加氢还原反应，D 的结构简式为
，
采取
杂化的C 原子为图中数字标注的C 原子，有5 个；D 的分子中存在—OH 和
，依次发生反
应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E 中含氧官能团为酯基；根据E、G 的结构简式和反应
⑤、反应⑥的反应试剂，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
。
【解析】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr 反
应，促进反应正向进行。
18
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（2）根据分析，D 分子中采用sp3杂化的碳原子数为5 个，分别为
。
（3）已知反应Ⅰ为—OH 与
发生取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵盐。由D
的结构简式可知，D 分子中同时存在—OH 和
，故反应③不使用
也能进行。
（4）由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯基。
（5）已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已知反应
Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其中手性碳原子为3
和4 号碳原子。
（7）由思路分析可知，B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对称，则其可能的结构
简式有
、
。
7．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
19
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已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）由A 生成B 的化学方程式为_______。
（3）反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F 中含氧官能团的名称是_______。
（5）H 生成I 的反应类型为_______。
（6）化合物J 的结构简式为_______。
（7）具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2）
+Cl2
+HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
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（6）
（7）d
【分析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物
B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原
反应得到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物
H，有机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与
氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到
有机物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
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，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
【解析】（1）根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-
硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl。
（3）根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反
应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃
的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰
基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J 的结构简式为
。
（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
22
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(有机物B)、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同
分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为
一种对称结结构，则该物质为
。
8．（2023·北京卷）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
23
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已知：
（1）A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
（2）D 中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
（5）L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
（6）已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构
简式是__________。
【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键
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极性增强
（4）ac
（5）
（6）
【分析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式
为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构
简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F 的整个过程
为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说明F 中的碳
碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟
基酸化时发生酯化反应，L 的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得
到
，
发生酮式与烯醇式互变得到
，
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发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。
【解析】（1）A→B 的化学方程式为
。答
案为
；
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发
生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原
子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；
b．K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；
c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和
作催化剂
条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；
故选ac；
（5）由上分析L 为
。答案为
；
（6）由上分析M 为
。答案为
。
9．（2023·福建卷）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成路线。
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已知：
表示叔丁氧羰基。
（1）A 中所含官能团名称 。
（2）判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
（3）请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
（4）
的反应类型 。
（5）写出D 的结构简式 。
（6）写出
的化学反应方程式 。
（7）A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振
氢谱图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案】（1）羧基、酰胺基
（2）>
（3）(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应
（4）酯化反应或取代反应
（5）
（6）
+ HCONH2
+HCOOC2H5
（7）
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【分析】
和C2H5OH 发生酯化反应生成
，加Boc-OH 发生取代反
应生成
，加入氢气发生加成反应生成
，发生消去
反应生成
，加入HCONH2发生取代反应生成
。
【解析】（1）
A 为
，官能团为羧基、酰胺基；
故答案为：羧基、酰胺基。
（2）A 中含有羧基，属于亲水基，B 中含有酯基，属于疏水基，故A 的溶解度大于B 的溶解度；
故答案为：>。
（3）(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应；
故答案为：(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应。
（4）根据分析可知，A→B 的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
（5）
根据分析可知D 结构简式为为
；
故答案为：
。
（6）
根据分析可知E→F 的化学反应方程式为
+ HCONH2
+
HCOOC2H5；
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故答案为：
+ HCONH2
+HCOOC2H5。
（7）
丁二酸为
，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H 被取代后的烃的衍
生物是A 的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
故答案为：
。
10．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件
己简化)。
29
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已知：
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）D 的化学名称为_______。
（4）F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
（5）H 的结构简式为_______。
（6）由I 生成J 的反应类型是_______。
（7）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
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，进而推断出有机物D 的结构为
；有机
物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解
题。
【解析】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯
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基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种
可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基
相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
11．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
（4）E 中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G 生成H 的反应类型为_______。
（6）I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
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b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
【答案】（1）3-氯丙烯
（2）
（3）
+H2O
（4）羟基、羧基
（5）取代反应
（6）
（7） 10
、
【解析】A 发生氧化反应生成B，B 与C 在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D 的结构简式，结
合C 的分子式C8H7N，可推知C 的结构简式为
；D 与30%Na2CO3反应后再酸化生成
E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，F 的分
子式为C11H10O2，F 在E 的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化生成F，则F 的结构简式为
；F 与(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反应生成H，H 的分
子式为C15H20ClNO，H 与I 反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为
；I 的
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分子式为C8H4KNO2，I 是一种有机物形成的盐，则I 的结构简式为
；据此作答。
（1）A 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
（2）根据分析，C 的结构简式为
。
（3）E 的结构简式为
，F 的结构简式为
，E 生成F 的化学方程式为
+H2O。
（4）E 的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、
羧基。
（5）G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G 与SOCl2发生取代反应生
成H；答案为：取代反应。
（6）根据分析，I 的结构简式为
。
（7）E 的结构简式为
，E 的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异构体与饱和
NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1 个羧基，能发生银镜反应、不能发生
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水解反应说明还含1 个醛基；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3 种位置；
若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置
为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10 种；上述同分
异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原子数量比为6：3：2：1 的结构简式
为
、
。
12．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了
该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A 的含氧官能团有醛基和_______。
（2）B 的结构简式为_______。
（3）Ⅳ的反应类型为_______；由D 转化为E 不能使用
的原因是_______。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为_______。
（5）化合物Y 是A 的同分异构体，同时满足下述条件：
Y
①
的核磁共振氢谱有4 组峰，峰而积之比为
。
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Y
②
在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为
)遇
溶液显紫色。则Y 的结构简式为
_______。
【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应
会与碳碳双键发生加成反应(或
会使醚键水解)
（4）
（5）
【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C 可推出B 为
，根据C 到D 的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D 到E 的结构可知此步Br 取代了羟基，根据
E 到F 的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。
【解析】（1）A 的含氧官能团有醛基和醚键。
（2）根据分析可知，B 的结构简式为
。
（3）反应Ⅳ中Br 取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr 的原因为
会与碳碳双键发生加成反应
(或
会使醚键水解)。
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（4）反应Ⅴ的化学方程式为
。
（5）产物之一(分子式为
)遇
溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，
又因为核磁共振氢谱有4 组峰，峰而积之比为
，说明Y 有两个甲基，综合可知Y 的结构简式为
。
13．（2022·辽宁卷）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
（1）A 的分子式为___________。
（2）在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为___________。
（3）
中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，
的作用为___________。
（4）
中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
（5）I 的结构简式为___________。
（6）化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为___________(任写一种)。
【答案】（1）
（2）
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O
（3）
选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基 氨基
（5）
（6）12
(或
)
【分析】F 中含有磷酸酯基，且
中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测
发生题给已知信息
中的反应；由F、G 的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为
；
【解析】（1）由A 的结构简式可知A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢
原子，所以A 的分子式为“
”；
（2）由题给合成路线中
的转化可知，苯酚可与
发生取代反应生成
与
，
可与
发生中和反应生成
和
，据此可得该反应的化学方程式为
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“
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E 的结构简式可知，
发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为
“sp2”；由
的结构变化可知，
的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，
的步骤ⅰ中F 与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳
碳双键，对比F 与G 的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I 的结构简式为“
”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为
，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体
分子中含有苯环(已占据4 个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱
无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有机物
的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、
4 均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3 种
不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“
或
”。
14．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜
基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
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反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①
(R、R1、R2为H 或烃基)
②
+2ROH
+H2O
（1）A+B→D 的反应类型为______。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
（3）F 的结构简式为_____。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名称
为_____。
（5）K 与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R
及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
只有一组峰的结构简式为______。
（6）L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为_______。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生
反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）
（4）乙炔
（5）
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6
(CH3)2C=C=O
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（6）2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O
（7）
【分析】A 为HC≡CH，HC≡CH 与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B 为CH3COOH；
HC≡CH 与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
，则F 为
；
酸性条件下发生水解反应生成
；HC≡CH 与水发生
加成反应CH2=CHOH，则H 为HC≡CH、I 为CH2=CHOH；CH2=CHOH 发生构型转化生成CH3CHO，则J
为CH3CHO；CH3CHO 碱性条件下反应生成
，则K 为
；
经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成
非体型结构的
，则Q 为
。
【解析】（1）由分析可知，A+B→D 的反应为HC≡CH 与CH3COOH 发生加成反应生成
CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，F 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）由分析可知，H 的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K 为
，
与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成
、氨气、银和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH
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+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O 的R 及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键
和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、
、
、
CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6 种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，
故答案为：
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；
(CH3)2C=C=O；
（6）L 与G 反应制备非体型结构的Q 的反应为CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非体
型结构的
和水，反应的化学方程式为2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O，故答案为：2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，得到含三
种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为
，故答案为：
。
15．（2022·湖北卷）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
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回答下列问题：
（1）
的反应类型是___________。
（2）化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C 的结构简式为___________。
（4）
的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。
（6）已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为___________。
（7）
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是___________。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4） 酯基 碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
43
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（7）甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B 条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I 和有机强碱，结合C 的分子
式以及D 的结构简式可分析得出C 的结构简式为
，C 与CH2=CHCH2Br 发生取代
反应生成D，由E 的结构可分析出，D 中酯基被还原成醇羟基
，碳碳双键被氧
化成羧基
，然后发生酯化反应生成E，E 与Pd 配合物在碱的催化下反应生成F。
（1）A→B 条件为甲醇和浓硫酸，根据A 和B 的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，
故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B
的结构简式可知，B 中有5 种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）B 与CH3I 反应生成C，结合D 的结构简式可推测出C 的结构简式为
，故
答案为
；
（4）E 结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到
，存在羧基和醇羟基，
再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D 中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯
基；碳碳双键；
（5）只考虑氟的位置异构， F 中氟原子没取代之前只有6 种类型氢原子，如图：
44
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，取代后有6 种氟代物，除去F 本身，应为5 种同分异构体，故F 有5 种同分异构体；
（6）
的过程中，分成三步进行，且三步反应
、
和
的产率分别为70%、82%和
80%，则
的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了
催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不
能催化反应①，说明有机小分子S-1 不是反应①的催化剂，根据已知条件，
配合物也能催化反应①，可
推测，金属Pd 在催化甲组合成S-1 后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属
Pd，故答案为：甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
16．（2022·北京卷）碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
（1）A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
（2）B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
（3）E 是芳香族化合物，
的方程式为___________。
（4）G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取
样品，加入过量
粉，
溶液后加热，将I 元素全部转为
，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液
，用
溶液滴定至终点，用去
。已知口服造影液中无其他含碘物
质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】（1）醛基
45
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（2） 丁酸
（3）
+HNO3
+H2O
（4）
（5）
（6）
【解析】
【分析】
由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO 发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，则A 为
CH3CH2CH2CHO、B 为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH 发生信息反应生成
，则D 为
；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
，则E 为
、F 为
；在催化剂作用
下，
与
反应生成CH3CH2CH2COOH 和
，
则G 为
；
与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，
46
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调节溶液pH 生成
，
与氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为
。
（1）
由分析可知，能发生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）由分析可知，无支链的B 的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有
一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
，故答
案为：丁酸；
；
（3）由分析可知，E→F 的反应为在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
和水，反应的化学方程式为
+HNO3
+H2O；
（4）由分析可知，含有乙基的G 的结构简式为
；
（5）由分析可知，相对分了质量为571 的碘番酸的结构简式为
；
（6）由题给信息可知，
和硝酸银之间存在如下关系：
47
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3I—
3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L 硝酸银可知，碘番酸的质量分数为
×100%=
，故答案为：
。
17．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）写出反应③的化学方程式_______。
（3）D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
（4）反应④中，Y 的结构简式为_______。
（5）反应⑤的反应类型是_______。
（6）C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
（7）写出W 的结构简式_______。
【答案】2－氟甲苯（或邻氟甲苯）
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+HCl 或
+HCl 或
氨基、羰
基、卤素原子(溴原子、氟原子)
取代反应 10
【分析】
A（
）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（
），
与SOCl2反应生成C（
），
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，
与Y（
）发生取代反应生成
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，
与
发生取代反应生成F（
），F 与乙酸、乙醇反应生成W（
），据此分析
解答。
【解析】
（1）由A（
）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或
邻氟甲苯）；
（2）反应③为
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，故答案为：
；
（3）含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原
子）；
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（4） D 为
，E 为
，根据结构特点，及反应特征，可推出Y
为
，故答案为：
；
（5） E 为
，F 为
，根据结构特点，可知
与
发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
（6） C 为
，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯
环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有
，故
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其同分异构体为10 种，故答案为：10；
（7）根据已知及分析可知，
与乙酸、乙醇反应生成
，故答案为：
；
18.（2020·新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，在有机合成中应用很
普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
已知如下信息：
H
①
2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为________。
（2）由B 生成C 的化学方程式为________。
（3）C 中所含官能团的名称为________。
（4）由C 生成D 的反应类型为________。
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（5）D 的结构简式为________。
（6）E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶的
有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
【答案】 （1）. 三氯乙烯 （2）.
+KOH
+KCl+H2O （3）. 碳碳双
键、氯原子 （4）. 取代反应 （5）.
（6）. 6
【解析】由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B 为
；B 与氢氧
化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C 为
；C 与过量的二环己基胺发生取代反应生成
D；D 最后与E 发生信息②的反应生成F。
（1）由题中信息可知，A 的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
（2） B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（
），该反应的化学方程式为
+KOH
+KCl+H2O。
（3）由C 的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
（4） C（
）与过量的二环己基胺发生生成D，D 与E 发生信息②的反应生成F，由F 的分子
结构可知，C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C 生成D 的反应类型为取代反应。
（5） 由D 的分子式及F 的结构可知D 的结构简式为
。
（6） 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（
）的六元环芳香同分异构体中，能与
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金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶的有
、
、
、
、
、
，共6 种，其中，芳香环上为二取代的结构简
式为
。
19.（2020·新课标Ⅱ）维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品
等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化
合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
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（1）A 的化学名称为_____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）反应物C 含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
【答案】 （1）. 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2）.
（3）.
（4）. 加
成反应
（5）.
（6）. c
CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)
【解析】结合“已知信息a”和B 的分子式可知B 为
；结合“已知信息b”和C 的分子式可知C
为
；结合“已知信息c”和D 的分子式可知D 为
，据此解答。
（1）A 为
，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）由分析可知，C 的结构简式为
；
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（4）反应⑤为加成反应，H 加在羰基的O 上，乙炔基加在羰基的C 上；
（5）反应⑥为
中的碳碳三键和H2按1:1 加成，反应的化学方程式为：
；
（6）C 为
，有2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰
基，外加2 个甲基，符合条件的有8 种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、
CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、
CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)。
20.（2020·新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环
反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具
有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）B 的结构简式为___________。
（3）由C 生成D 所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反
应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E 中含氧官能团的名称__________；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的
个数为___________。
（5）M 为C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳；M
与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为__________。
（6）对于
，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO 发生的[4+2]反应进行深
入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因_________________________________________________________________。
【答案】 （1）. 2−羟基苯甲醛(水杨醛) （2）.
（3）. 乙醇、浓硫酸/加
热
（4）. 羟基、酯基 2 （5）.
（6）. 随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【解析】根据合成路线分析可知，A(
)与CH3CHO 在NaOH 的水溶液中发生已知反应生成B，则
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B 的结构简式为
，B 被KMnO4氧化后再酸化得到C(
)，C 再与
CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(
)，D 再反应得到E(
)，据此分析解答问题。
（1）A 的结构简式为
，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；
（2）根据上述分析可知，B 的结构简式为
；
（3）C 与CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(
)，即所用试
剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C 发
生脱羧反应生成
；
（4）化合物E 的结构简式为
，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E
中手性碳原子共有位置为
的2 个手性碳；
（5）M 为C 的一种同分异构体，1molM 与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol 二氧化碳，则M 中含有两个
羧基(—COOH)，又M 与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M 分子苯环上只有两个取代基且
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处于对位，则M 的结构简式为
；
（6）由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能
是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。
21.（2020·浙江卷）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照
B．化合物C 能发生水解反
应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D．美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D 的结构简式_________。
（3）写出
的化学方程式____________。
（4）设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
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（5）写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中苯环上的有2 种；②有碳氧双键，无氮
氧键和
。
【答案】（1）BC
（2）
（3）
（4）
（5）
【解析】
【分析】
结合邻硝基甲苯、C 的结构简式以及B 的分子式，可以推测出A 的结构简式为
、B 的结构简式为
，
被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D 的结构简式为
，D 分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E 的分子式可知，E 的结
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构简式为
，结合E 的结构简式、美托拉宗的结构简式、F 的分子式、题给已知可
知，F 的结构简式为
。
【解析】
（1）A．由
→
，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、
FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A 错误；
B．化合物C 中含有肽键，可以发生水解，B 正确；
C．结合F 的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反
应，C 正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D 错误；
答案选BC。
（2）由分析知化合物D 的结构简式为
；
（3）由分析可知，B 的结构简式为
，E 的结构简式为
，F 的结构简式
为
，B 和E 发生取代反应生成F，其反应方程式为：
+
→
+H2O；
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（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，
在一定条件下被还原为
，
乙酸与
发生取代反应生成
，流程图为
；
（5）分子中有4 种氢原子并且苯环上有2 种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO 和氮氧键，故分子中苯
环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为
。
【点睛】
本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计
等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、
同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了
学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干
中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
62
