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2024 年高考二轮专题强化训练(非选择题)
专题18 有机推断综合题
考情分析:
有机合成与推断能够较好地体现“变化观念与平衡思想”和“模型认知与证据推理”的核心素养。该
题常以有机新材料、医药新产品、生活调料、香料等为题材,以框图或语言描述的形式,考查有机物的性质
与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力;涉及的问题常包含官能团名称或符号、
结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线
等,各问题之间既相对独立,又相互关联,试题难度比较大。
解题策略:
典题体验,提升素养:(本题共30 大题)
1.(2023·全国甲卷·统考高考真题)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿
的药物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
1
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已知:R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是 。
(2)由A 生成B 的化学方程式为 。
(3)反应条件D 应选择 (填标号)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是 。
(5)H 生成I 的反应类型为 。
(6)化合物J 的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中,核磁共振氢谱显示4 组峰,且峰面积比为2:2:1:1 的同分异构体结构简式为 。
2.(2023·全国乙卷·统考高考真题)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线
(部分反应条件己简化)。
2
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已知:
回答下列问题:
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1 1∶,其结构简式为 。
(5)H 的结构简式为 。
(6)由I 生成J 的反应类型是 。
(7)在D 的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
3.(2023·全国新课标卷·统考高考真题)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞
或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
3
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回答下列问题:
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D 中官能团的名称为 、 。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为 。
(5)F 的结构简式为 。
(6)I 转变为J 的化学方程式为 。
(7)在B 的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6 组峰,且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
4.(2023·河北·统考高考真题)2,5-二羟基对苯二甲酸
是一种重要的化工原料,广泛用于合成高
性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合
成
的路线如下:
4
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已知:
回答下列问题:
(1)
的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为
;
(b)红外光谱中存在
吸收峰,但没有
吸收峰;
(c)可与
水溶液反应,反应液酸化后可与
溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷
、对羟基苯乙酮(
)和对叔丁基
甲苯[
]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机
5
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试剂任选)
5.(2023·福建·统考高考真题)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物,以下是制备该药物重要中间产物F 的
合成路线。
已知:
表示叔丁氧羰基。
(1)A 中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度:A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
(4)
的反应类型 。
(5)写出D 的结构简式 。
(6)写出
的化学反应方程式 。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物,核磁共振氢谱
图的比例为
,写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
6.(2023·重庆·统考高考真题)有机物K 作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K
的一种合成路线如下所示,部分试剂及反应条件省略。
6
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已知:
(
和
为烃基)
(1)A 中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)C 的化学名称为 ,生成D 的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)G 的同分异构体中,含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体),其中核磁共振氢谱
有两组峰,且峰面积比为
的化合物为L,L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
(6)以和
(
)为原料,利用上述合成路线中的相关试剂,合成另一种用于OLED 的发
光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母
J、N 和M 表示)。
7.(2023·江苏·统考高考真题)化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
7
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(1)化合物A 的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B 的分子式为
,可由乙酸与
反应合成,B 的结构简式为 。
(3)A→C 中加入
是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式: 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个峰。
(5)G 的分子式为
,F→H 的反应类型为 。
(6)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
8
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(须用NBS 和AlBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
8.(2023·海南·统考高考真题)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下:
回答问题:
(1)A 的结构简式: ,其化学名称 。
(2)B 中所有官能团名称: 。
(3)B 存在顺反异构现象,较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为 。
(5)X 与E 互为同分异构体,满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰,则X 的简式为:
(任写一种)
(6)E→F 的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料,设计路线合成
。
9.(2023·广东·统考高考真题)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法
意义重大。一种基于
、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x 的结
构简式为 (写一种),其名称为 。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y 反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为
。y 为 。
9
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(3)根据化合物V 的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结
构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有___________。
A.反应过程中,有
键和
键断裂
B.反应过程中,有
双键和
单键形成
C.反应物i 中,氧原子采取
杂化,并且存在手性碳原子
D.
属于极性分子,分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以苯、乙烯和
为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为 。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
10.(2023·北京·统考高考真题)化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。
10
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已知:R-Br
(1)A 中含有羧基,A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应:
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强,易断裂,原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a.F 存在顺反异构体
b.J 和K 互为同系物
c.在加热和
催化条件下,不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知:
,依据
的原理,
和
反应得到了
。
的
结构简式是 。
11.(2023·浙江·统考高考真题)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知:
请回答:
11
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(1)化合物B 的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.化合物A 能与
发生显色反应
B.A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C.在B+C→D 的反应中,
作催化剂
D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是 。
(4)写出E→F 的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息,设计该合成路线 (用流程图表示,无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明:分子中共有4 种不同化学环境的氢原子,有酰胺基(
)。
12.(2023·山东·统考高考真题)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。
已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2→
Ⅱ.
路线一:
12
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(1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名);
的化学方程式为 ;D 中含氧官能团的名称为
;E 的结构简式为 。
路线二:
(2)H 中有 种化学环境的氢,①~④属于加成反应的是 (填序号);J 中原子的轨道杂化方式有
种。
13.(2023·湖南·统考高考真题)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成
该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B 的结构简式为 ;
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ;
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J 的结构简式为 ;
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号):
①
②
③
13
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(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外,
还有 种;
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C 到D 的反应信息,设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
14.(2023·湖北·统考高考真题)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯
出发,针对二酮H 设计了如下合成路线:
回答下列问题:
(1)由A→B 的反应中,乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中,与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,
峰面积之比为
的结构简式为 。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)已知:
,H 在碱性溶液中易发生分子内缩合
从而构建双环结构,主要产物为I(
)和另一种α,β-不饱和酮J,J 的结构简式为 。
14
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若经此路线由H 合成I,存在的问题有 (填标号)。
a.原子利用率低 b.产物难以分离 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
15.(2023·辽宁·统考高考真题)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的
合成路线如下。
回答下列问题:
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化,化学方程式为 。
(4)F 的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
(5)H→I 的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
16.(2024 届·福建泉州·统考一模)恩格列净是治疗2 型糖尿病的一种原料药,其关键中间体(F)的合成
路线如下:
15
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已知:
+RCOOH
回答下列问题:
(1)B 分子含有的官能团名称为
(2)反应Ⅰ在 (填“酸性”、“中性”或“碱性”)条件下进行,有利于提高B 的产率。
(3)反应Ⅱ生成两种有机物,一种为C,另一种产物的结构简式为 。
(4)
易水解:
。反应Ⅲ的化学方程式为 。
(5)V 的反应类型为 。反应V 还生成:
,若反应中Si 的化合价不变,则
中三
种元素按电负性由大到小排列为 。
(6)芳香族化合物G 是C 的同分异构体,请写出符合下列条件的G 的结构简式 (任写一种)。
①能与
溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6 3 2 1
∶∶∶。
17.(2024 届·广东汕头·统考一模)某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(
)
Ⅰ。
16
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回答下列问题:
(1)C 中含氧官能团名称是 。
(2)化合物D 到化合物E 的反应是原子利用率100%的反应,且1molD 与1mol 化合物a 反应生成1molE,则
化合物a 的结构简式为 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)试用*在下图标出化合物E 中的手性碳原子。
(5)化合物
的同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,
a)能与碳酸氢钠反应;b)最多能与2 倍物质的量的Na 反应。
其中核磁共振氢谱有4 组峰,且峰面积之比为6:2:1:1 的结构简式为 。(写出一种即可)
(6)某研究小组设计以
和
为原料合成
的路线如下。
(a)化合物Ⅱ的结构简式为 。
(b)写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。
(c)写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。
18.(2024 届·安徽黄山·统考一模)颠茄酮也称托品酮,是一种具有特殊生理活性的生物碱,医学上常用
作麻醉剂、解毒剂等。20 世纪初,威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮(H),总产率
仅0.75%,主要合成步骤如下:
17
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十几年后,罗宾逊改进了合成路线,仅用3 步反应便完成合成,总产率为90%:
已知:当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时,在加热条件下会发生脱羧反应(羧基转化为
氢原子)。
(1)H 的分子式为 。
(2)I 的化学名称是 。
(3)K 中官能团名称为 ,G 转化为H 的反应类型为 。
(4)A 的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑顺反异构)。
①含有1 个六元碳环
②含有碳碳双键和羟基
③双键碳连有羟基的结构不稳定,不考虑
(5)罗宾逊合成路线的优点是 。
(6)根据题干中罗宾逊合成路线,利用以下三种原料进行有机合成,可能得到两种有机产物M 和N,两者分
子式均为
,则M 和N 和结构简式分别为 、 。
19.(2024 届·江苏南通·统考一模)一种药物中间体
的合成路线如下:
18
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已知:Ⅰ.
Ⅱ.
(1)转化①除物质B 外,还有另一含苯环的有机产物生成。则A 的结构简式为 。
(2)
的结构简式为 。
(3)已知
与
互为同分异构体,则
的反应类型为 反应。
(4)写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的的结构简式: 。
①能与
溶液发生显色反应;
②水解后可得到三种有机产物,其中一种是最简单的-氨基酸,另两种产物酸化后均只含两种化学环境不
同的氢。
(5)写出以
-丁烯为原料制备
的合成路线流
程图 。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
20.(2024 届·吉林延边·统考一模)布洛芬具有退热、镇痛的疗效,是缓解新冠病毒病症的有效药物。布
洛芬的传统合成路线如图:
19
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已知:
(
为烃基)
回答下列问题:
(1)A→B 反应的化学方程式为 。
(2)
的含氧官能团名称为 ,该化合物中各元素电负性由大到小的排序是 (用元
素符号表示),碳原子的杂化类型为 。
(3)写出D 与新制氢氧化铜反应的化学方程式 。
(4)布洛芬分子结构中含有 个手性碳原子,有机物
为芳香族化合物,与布洛芬具有相同
的官能团,其可能的结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1:
2:6:1 的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时,苯环上烃基也可能被氧化,参照上图流程设计如下:
请写出流程中M、N 的结构简式。M: N:
21.(2024 届·河北·石家庄一中校联考一模)G 可用于合成一种治疗肺炎的药物,合成G 的路线如下:
回答下列问题:
(1)
需要加入的试剂和反应条件分别为 ;B 的化学名称为 。
(2)
反应类型为 。
(3)
的化学方程式为 。
(4)F 与足量
加成后的产物中,含有手性碳原子的数目为 。
20
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(5)制备G 的过程中还能生成
,但其产率远低于G,分析其可能的原因为 。
(6)X 为D 的同分异构体,写出一种能同时满足下列条件的X 的结构简式 。
(a)苯环上有三个取代基;
(b)
最多能消耗
;
(c)核磁共振氢谱有4 组峰。
(7)参照上述合成路线和信息,以苯胺和丙酮为原料(无机试剂任选),设计制备
的合成路线 。
22.(2024 届·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模)有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重
要中间体,其合成路线如图所示:
已知:
。
回答下列问题:
(1)C 中含氧官能团名称为 。
(2)F→M 的反应类型为 。
(3)M 分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F 的化学方程式为 。
(5)在E 的同分异构体中,属于酯类的物质除了E 有 种;其中核磁共振氢谱显示为4 组峰,且峰
面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息,写出以甲苯和甲醇为主要原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
21
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23.(2024 届·江西上饶·统考一模)化合物J 是一种重要的药物中间体,其人工合成路线如下:
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(2)F 分子中所含官能团名称是 。J 分子中含有 个手性碳原子。
(3)
需经历
的过程。中间体X 的分子式为
,X 转化为D 的另一产品为
,
则C 的结构简式为 。
(4)
的结构简式为
,
中加入
是为了结合反
应中产生的 (填结构简式)。
(5)H 的分子式为
,
的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式: 。
①既能发生银镜反应,也能与
发生显色反应;
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
24.(2024 届·江西·校联考一模)伊马替尼(Imatinib)是首个用于治疗慢性粒细胞白血病的分子靶向抗肿瘤
药物,被列入世界卫生组织的基本药物标准清单,被认为是医疗系统中“最为有效、最为安全,满足最重
大需求”的基本药物之一、以下是该物质的合成路线。
22
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(1)A→B 的反应类型为 ,化合物H 的含氧官能团名称为 。
(2)根据化合物G 的分子式(C8H6OCl2),请写出
过程的化学方程式 ;在该反应过程中化合物
H 的稳定性较差,原因可能为 。
(3)化合物C 中吡啶环上N 原子的杂化方式为 ,其孤电子对占据 轨道。
(4)化合物D 的同分异构体中,符合下列条件的有 种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:1:
1:2:2:4 的结构为 (写一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基,其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
(5)参照合成路线,请设计以
和甲醇为原料合成
的路线
。
25.(2024 届·山东日照·校联考一模)二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物,某种
二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下:
23
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已知:RCHO+
回答下列问题:
(1)B 的结构简式为 ,C 中含有的官能团名称为 。
(2)D 的名称为 。
(3)C+D→E 的化学方程式为 。
(4)E→F 的反应类型为 。
(5)符合以下条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a.遇到
溶液显紫色 b.能发生银镜反应
(6)根据上述信息,写出以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备
的合成路线 。
26.(2024 届·辽宁·校联考模拟预测)松香烷二萜类化合物具有良好的生物活性,广泛分布于自然界中。
由米团花分离出的松香烷二萜J 的合成路线如下:
24
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已知:
。
回答下列问题:
(1)A 与B 在TsOH 催化作用下脱去一分子H2O 形成化合物C,则B 的名称(系统命名法)是 。
(2)元素分析显示F 中含有碳、氢、溴三种元素,则F 的分子式为 。
(3)化合物C 与CH3I 反应时,加入无水CH3COONa 能很好地提升反应速率及平衡转化率,则C→D 转化的化学
方程式为 。
(4)G→H 的反应类型为 。
(5)若用H2代替LiAlH4完成I→J 的转化,可能导致目标产物产率下降,其原因是 。
(6)E 的同分异构体中,含有苯环且与E 具有相同官能团的共有 种(不考虑立体异构)。
(7)下图是某天然产物合成路线的一部分。
其中K 与L 的结构简式分别为K: ,L: 。
27.(2024 届·陕西西安·校联考三模)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下:
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已知:
①
②
③G、L 和奥昔布宁的沸点均高于
。
回答下列问题:
(1)A→B 所需的反应试剂、反应条件分别为 、 。B→C 的反应类型为 。
(2)F 的结构简式为 。
(3)J→K 的化学方程式是 。
(4)用G 和L 合成奥昔布宁时,通过在
左右蒸出 (填物质名称)来提高产率。
(5)E 的同分异构体有多种,请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式: 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4 种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息,以
为有机原料,设计合成
的路线
(无机试剂与溶剂任选,合成路线可表示为:
∙∙∙∙∙∙
目标产物)。
28.(2024 届·江苏泰州·统考一模)化合物H 是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物,其合成路线如下:
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(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型有 种。
(2)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式: 。
①苯环上有4 个取代基,能与
溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱图中有3 个峰。
(3)
的反应中均有
生成,则
的结构简式为 。
(4)
的反应中有一种与
互为同分异构体的副产物生成,其结构简式为 。
(5)写出以
、
、
和
为原料,制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
29.(2024 届·安徽·统考模拟预测)非天然氨基酸AHPA 是一种重要的药物中间体,其合成路线之一如下:
(1)A 可由
氧化得到,
的化学名称是 。
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(2)C 的结构简式为 。
(3)D 中手性碳原子数目为 。
(4)E 转化为AHPA 的反应类型为 。
(5)AHPA 中酸性官能团名称为 ,碱性官能团名称为 。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA 的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基;
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
;
③核磁共振氢谱显示有6 组峰,峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶。
(7)参照上述合成路线,设计以苄基氯(
)为主要原料制备
的合成路线
(其他原料、试剂任选)。
30.(2024 届·河南·统考模拟预测)多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物,以下为其合成路线之一(部
分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)B 的化学名称是 。
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(2)D 中官能团的名称为 、 。
(3)由F 和H 反应生成I 的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)由I 转变为J 可选用的试剂是_______(填标号)。
A.
B.
C.稀
D.
溶液
(5)设计反应1 和反应2 的目的是 。
(6)在D 的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①含有苯环;②遇
溶液显紫色;③与
溶液反应放出
。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
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