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专题十七 有机合成与推断以及合成路线设计
1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
3.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
考点一 有机合成与推断
1.有机推断的常见突破口
(1)由反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH 水溶液、加热
R—X 水解、酯
水解等
NaOH 醇溶液、加热
R—X 消去
浓硫酸、加热
R—OH 消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖等水解
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。
1
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②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链
烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，
说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对
称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
2．典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
2
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3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
3
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②
，取代反应
1.（2023·辽宁卷第19 题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路
线如下。
回答下列问题：
（1）A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C 发生酸性水解，新产生
官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
（4）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
（5）H→I 的反应类型为_______。
（6）某药物中间体
合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和
4
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_______。
2.（2023·湖北卷第17 题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双
环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为_______。若经此路线由H
合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
3.（2023·北京卷第17 题）化合物P 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
5
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已知：
（1）A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
（2）D 中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
（5）L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
（6）已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简式是
__________。
1．（2023·江苏南京·校联考一模）化合物F 是有机合成的中间体，其合成路线流程图如图：
6
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(1)化合物E 中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)化合物D 的分子式为C10H14O2，写出D 的结构简式 。
(4)B 和乙醇反应的产物为G(C11H12O3)，写出满足下列条件G 的一种同分异构体的结构简式 。
①不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色
②分子中有4 种不同化学环境的氢
(5)已知：
。以
和丙二酸
[CH2(COOH)2]为原料制备化合物
，写出相应的合成路线流程图。
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2．（2023·河北保定·定州一中校考模拟预测）8-羟基喹啉是一种有机化合物，为白色或淡黄色结晶或结晶
性粉末，可用作防腐剂、消毒剂和杀虫剂，可通过如图方法合成。
已知：①E 分子中含有醛基；
②
。
回答下列问题：
(1)B 的名称为 ，I 中含氧官能团的名称为 。
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(2)J 的结构简式为 。
(3)A→B 的反应类型为 。
(4)F→G 的化学方程式为 。
(5)化合物X 的相对分子质量比化合物G 的大14，同时符合下列条件的化合物X 共 种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应
③苯环上有三个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
(6)参考上述路线，设计以CH3CH2CH2OH、苯为原料制备
的路线(无机试剂任选) 。
3．（2023·福建·校联考二模）鼠尾草广泛应用于医药领域，其成分中有大量的萜类化合物。其中一种中间
体(F)的合成路线如下：
(1)A 的官能团名称为 。
(2)A 转化为B 的反应类型为 。
(3)C→D 的反应机理示意图如下(已知：Ar 表示芳香环，转化Ⅰ中略去部分产物)：
①中间体Z 为 。
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②若用KCN 代替CuCN 则无法按上述机理进行反应，其原因为 。
(4)D→E 为两步反应：D→G→E，其中第二步为取代反应，其化学方程式为 。
(5)E→F 中
先将E 转化为 (填结构简式)再与
反应。
(6)化合物Y 是E 的同分异构体，同时满足下述条件：
Y
①
的核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为1：1：2：2：12；
Y
②
遇到
溶液显紫色，还可以发生银镜和水解反应则Y 的结构简式为 。
考点二 有机合成路线的设计
1．有机合成的基本思路
2．有机合成路线的分析方法
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物
3.正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
4.有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
官能
团的
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；
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引入
(或转
化)
RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH 和R—X 的消去；炔烃不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯相连的碳上至少有一
个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋
H2O(酸性条件下)
—COOR
酯化反应
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
(3)官能团的保护
被保护的
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH 溶液先转化为苯酚钠，后酸化重
新转化为苯酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸
化重新转化为苯酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转
化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧
气、臭氧、双氧水、酸性高
锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用
NaOH 醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳
双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
5.增长碳链或缩短碳链的方法
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举例
增
长
碳
链
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl Na
→
R—R＋2NaCl
缩
短
碳
链
6．有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如：以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(注明反应条
件)。
CH2==CHCH3――→
――――→
――→
――→
――→
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(2)以分子骨架变化为主型
如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(
)的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。
――――→
――→
――→
―――→
――――→
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。
如：模仿
―――→
――→
――→
――→
――――→
B C 香兰素 A D 多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的
过程)
――→
―――→
――→
――→
――→
1. （2023·江苏卷第15 题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
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（1）化合物A 的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B 的分子式为
，可由乙酸与
反应合成，B 的结构简式为___________。
（3）A→C 中加入
是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
（4）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
（5）G 的分子式为
，F→H 的反应类型为___________。
（6）写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图___________
(须用NBS 和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2. （2023·海南卷第18 题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
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回答问题：
（1）A 的结构简式：_______，其化学名称_______。
（2）B 中所有官能团名称：_______。
（3）B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C 的反应类型为_______。
（5）与E 互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式
为：_______(任写一种)
（6）E→F 的反应方程式为_______。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
_______。
3.（2023·湖南卷第18 题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
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（1）B 的结构简式为_______；
（2）从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
（6）
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设
计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
1．（2023·河北张家口·宣化第一中学校联考二模）化合物G 是受体拮抗剂，其一种合成路线流程图如下：
已知：
，其中R、
均为氢或烃基。
回答下列问题：
(1)化合物A 的化学名称为 。
(2)下列关于B 的说法正确的是___________(填字母)。
A．分子式为
B．分子中所有原子共平面
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C．1molB 最多能与7molH2发生加成反应
D．1molB 能与2molNaOH 发生反应
(3)C 中官能团的名称为 ，1molC 中有 mol 的手性碳原子。
(4)D→E 反应的化学方程式为 ；该反应类型为 。
(5)X 的分子式为C7H8O，其结构简式为 。
(6)满足下列条件的C 的同分异构体有 种(不含立体异构)；写出其中水解产物之一含有10 个碳
原子的结构简式： (写一种)。
a．能发生水解反应，且只生成两种水解产物；
b．水解产物中均只有4 种不同化学环境的氢原子，且都能与FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述合成路线，设计以甲苯和
为原料合成
的合成路线： (其他无
机试剂任选)。
2．（2023·河南新乡·统考一模）化合物F 是合成某药物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 的名称为 。
(2)B 分子中含氧官能团的名称为 ，
中碳原子的杂化方式为 。
(3) A、B、C、D、E 分子中含有手性碳原子的是 (填标号)。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： (任写一种)。
①除苯环外不含其他的环，且苯环上有5 个取代基。
②分子中有4 种不同化学环境的氢原子。
(5)D→E 的反应类型为 。
(6)设计以乙烯和
为原料制备治疗类风湿关节炎药物中间体
的合成路线流程图。(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
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3．（2023·河北·校联考一模）有机物G 是用于生产治疗重症肺炎药物的中间体，以芳香烃A 为基本原料合
成G 的路线图如下(部分反应条件及产物已略)：
已知：
。
(1)A 的化学名称为 ；B 的结构简式为 ，D 的分子式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称是 ，E→F 的反应类型为 。
(3)写出C→E 的化学方程式： 。
(4)B 有许多芳香族同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱
有4 个峰的物质结构简式 。
①环上有2 个取代基； ②有
。
(5)以B、乙酸为基本原料合成乙酸邻硝基苯甲酯
，写出合成路线图(无机试剂自
选)。
1．（2023·吉林长春·统考一模）卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸
的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)
(1)A 中碳原子杂化方式为 。
(2)反应②所需的试剂和条件为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)反应③的化学方程式为 ，反应类型为 。
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(5)G 中含有的官能团名称为 。
(6)写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示有3 组峰，峰面积之比为
(7)以乙炔和乙醇为有机原料，合成
的路线如下(反应条件已略去，无机试剂任
选)，其中Y 的结构简式为 。
2．（2023·浙江宁波·统考模拟预测）化合物H 是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下：
已知：R1Br
R1MgBr
请回答：
(1)写出化合物B 中的官能团名称 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．A→B 的过程是为了保护
B．E→F 的反应类型是消去反应
C．化合物G 和H 可通过红外光谱区别
D．化合物H 的分子式是
，易溶于水
(3)化合物M 的结构简式是 。
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(4)C→D 的化学方程式是 。
(5)化合物N(
)是另一种合成路线的中间体，写出化合物N 符合下列条件的同分异构体
。
①有两个六元环，其中一个是苯环；
H-NMR
②
谱显示有5 种不同化学环境的氢原子；
—Cl
③
和—OH 不能连接在同一个碳原子。
(6)以
和
为原料，设计如图所示化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂、
有机溶剂任选) 。
3．（2024·浙江温州·统考一模）某研究小组按下列路线合成治疗细菌感染的药物氧氟沙星：
已知：
请回答：
(1)化合物
的官能团名称是 ；
(2)化合物B 的结构简式是 ；
(3)下列说法不正确的是___________。
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A．A 能与溴水在
作用下发生取代反应
B．E 与乙酸乙酯属于同系物
C．
转化涉及加成、消去两步反应
D．氧氟沙星的分子式是
(4)写出D 与F 生成G 的化学方程式 。
(5)以2-氨基乙醇(
)与甲醛(HCHO)为原料，且利用以上合成路线中的相关信息，设计
的合成路线 (用流程图表示，无机试剂选)；
(6)写出同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环结构，并能发生银镜反应；
②
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有
，没有
。
4．（2023·四川绵阳·统考一模）盐酸罗替戈汀(G)是一种用于治疗帕金森病的药物，G 的一种合成路线如
图：
回答下列问题：
(1)B 的名称是3－甲氧基苯乙酰氯，则A 的名称是 。
(2)D 的结构简式为 ，E→F 的反应类型是 。
(3)碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，F 分子中有 个手性碳，G 的含氧官
能团名称是 。
(4)A→B 反应的化学方程式为 。
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(5)C 的同分异构体X 同时满足下列条件，其结构有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环，能使溴水褪色；
②能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5。
X 的一种水解产物分子中含有3 种不同化学环境的氢原子，X 的结构简式是 。
5．（2023·广东湛江·统考模拟预测）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，
路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物I 的分子式为 。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
①
。
O2
氧化反应
②
。
。
。
加成反应
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol 化合物a 反应得到1molⅣ，
则化合物a 为 。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为2：3，写出化合物V 的结构简式：
。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；
②能与2 倍物质的量的Na 发生放出H2的反应。
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有H-O 键断裂
B．反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成
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C．该反应为缩聚反应
D．CO2属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的π 键
6．（2024·广西·校联考一模）化合物I 是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体，化合物I 的一种合成路
线如图。
已知：RCH=NH
RCH2NH2
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称是 。
(2)A 的化学名称为 。
(3)B 中所含的第二周期元素第一电离能由大到小的顺序是 。
(4)F 的结构简式为 ，H→I 的反应类型为 。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)
有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3
组峰，其峰面积比为6 1 1
∶∶的结构简式为 (写出一种)。
a.能发生银镜反应 b.不含醚键
(7)参考上述合成路线，以HOOCCH2NH2、HCONH2为原料合成
，合成过程中无机试剂任选
。
7．（2023·湖南郴州·统考一模）化合物H 是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程
图如图：
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(1)A 中除羟基外还含有官能团的名称为 、 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)写出C→D 的化学反应方程式： 。
(4)满足下列条件的C 的同分异构体有 种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；
②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。
(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
(6)G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G 的结构简式： 。
(7)已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
8．（2023·浙江·校联考一模）利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培
酮：
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已知：
请回答：
(1)化合物B 的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 含有1 个手性碳原子
B．化合物C 与化合物G 之间能发生取代反应
C．若化合物F 中含有杂质
，需对其分离
D．利培酮的分子式为C23H23FN4O2
(3)化合物G 的结构简式是 。
(4)写出D→E 的化学方程式 。
(5)实验室用乙烯为原料合成
，请结合以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程
图表示，无机试剂任选)。 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环，无其它环状结构
②含
，不含
和
③1H-NMR 谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子 。
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9．（2022·黑龙江齐齐哈尔·统考三模）4 月16 日上午，“神舟十三号”载人飞船成功着陆，高分子化合物
Ⅰ可用于制备飞船表面的绝缘涂层
已知：①CH3CHO+
；
②
回答下列问题：
(1)已知﹣C6 H12﹣为对称结构且只有1 种化学环境的氢，则化合物B 的名称为 (用系统命名法
命名)。
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 。
(3)由D 生成E 的反应类型为 。
(4)F+G→H+ZnO 的化学方程式为 。
(5)化合物A 有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有 种(不包含A 及立体异
构)；其中不能发生显色反应的结构简式为 。
a．含有苯环
b．能发生银镜反应
(6)以
、
为原料，设计四步反应合成
的路线： (其他试剂任选)。
10．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂，可以在病毒感染
早期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。
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请回答下列问题：
(1)A→B 的原子利用率100%，A 的名称是 ，D 的名称是 。
(2)C→D 的反应类型 ，E 中官能团的名称是 。
(3)F 的分子式 。
(4)写出G→H 转化第一步反应的离子方程式 。
(5)芳香化合物N 为I 的同分异构体，写出满足下列条件N 的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
1molN
②
最多消耗2molNaOH；
③磁共振氢谱中有4 组峰，其峰面积之比为3：2：2：1；
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备
的合成路线 (无机试剂任选)。
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