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专题验收评价
专题16 有机合成与推断
内容概览
A·常考题不丢分
【考点一 有机推断】
【考点二 有机合成】
【微专题 限定条件同分异构体数目的确定和书写】
B·综合素养拿高分/拓展培优拿高分
C·挑战真题争满分
【考点一 有机推断】
1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)B 中有 个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A 中含有的官能团为 。(填名称)
(4)C→D 的反应类型是 。
1
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(5)1molC 最多能与
发生加成反应，1molC 完全加成后的产物与足量金属Na 反应生成
。
2．（2024·江西上饶·统考一模·节选）化合物J 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(2)F 分子中所含官能团名称是 。J 分子中含有 个手性碳原子。
(3)
需经历
的过程。中间体X 的分子式为
，X 转化为D 的另一产品为
，
则C 的结构简式为 。
(4)
的结构简式为
，
中加入
是为了结合反
应中产生的 (填结构简式)。
(5)H 的分子式为
，
的反应类型为 。
3．（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模·节选）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重
要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
。
2
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回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团名称为 。
(2)F→M 的反应类型为 。
(3)M 分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F 的化学方程式为 。
4．（2024·江苏苏州·校考模拟预测·节选）化合物G 是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
(1)分子
中
键和
键数目之比为 。
(2)F→G 的反应类型为 。
(3)C→D 发生的反应类型为加成反应，写出D 的结构简式 。
5．（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测·节选）“点击反应”(Click Reaction)以其快速反应性与
位点专一性，获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J 的路线设计。
已知：①点击反应：
②
③
请回答：
3
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(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物D 中含有的官能团是碳碳三键和醛基
B．化合物F 的分子式是
C．
和
中碳原子的电性相同
D．抗生素J 具有两性
(2)化合物A 的结构简式是 ；化合物H 制备化合物I 的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为
、 。
(3)写出
的化学方程式 。
【考点二 有机合成】
1.（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间
体，其合成路线如图所示：
已知：
。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
2.（2024·江苏苏州·校考模拟预测）(5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
①
；②
。写出
、
、和
为原料制备
的合成路线流程图 。
3.（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测·节选）(4)已知：
可与
反应生成
，
请设计以
和苯为原料合成
物质的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
4．（2024·江苏南通·统考一模·节选）化合物F 是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
4
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已知：
表示
。
(5)已知：
。写出以苯和乙烯为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测·节选）药物肉桂硫胺的一种合成路线如图。
已知：I．
II．
III．
(5)参照上述合成路线，写出以苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺(
)的合成路线 (无机试
剂和有机溶剂任用)。
【微专题 限定条件同分异构体数目的确定和书写】
5
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1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）(6)T 是E（
）的同分异构体，T 中含
，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T 能发生银镜反应，符合上述条件的T 有
种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9 组峰且峰面积之比为
的结构简式为
。
2.（2024·江西上饶·统考一模·节选）(6)写出同时满足下列条件的D（
）的一种同分异构
体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与
发生显色反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
3.（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模·节选）(5)在E（
）的同分异构体中，属于酯类的
物质除了E 有 种；其中核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结
构简式为 。
4.（2024·江苏苏州·校考模拟预测·节选）(4)F（
）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出
该同分异构体的结构简式 。
①能与
溶液发生显色反应，分子中含有1 个手性碳原子；②分子中有4 种不同化学环境的氢。
5.（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测）(5)写出分子式为
且同时符合下列条件的所有同
分异构体的结构简式 。
①分子含一个对位二取代苯环。②分子中含有且仅有一个
键。③可发生点击反应。
1．（2024·广东·广东广雅中学校联考模拟预测）Hagrmann 酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下
列路线合成(部分反应条件略去)：
(1)根据化合物H 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
6
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序号
反应试剂、条件
反应形成的新官能团(写名称)
反应类型
a
还原反应、加成反应
b
NaOH 溶液，加热，
酸化
(2)E→F 的化学方程式是 。
(3)TMOB 是H 的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1 种化学环境的H 原子；②存在甲氧基(CH3O—)。
TMOB 的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 。
a． A 能和HCl 反应得到聚氯乙烯的单体 b． F 中碳原子有2 种不同的杂化方式
c． 1molG 与1molHBr 加成有2 种产物 d． H 中有手性碳原子
(5)以乙炔和HCHO 为有机原料，4 步合成
(无机试剂任选)。
已知：①
②
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)相关步骤涉及到醇的催化氧化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
(b)该反应产物的名称为
2．（2024·陕西西安·西北工业大学附属中学校考二模）有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的
关键问题之一，由
合成
路线如下：
7
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已知：①
②
+CH3CH2OH
回答下列问题：
(1)写出A 的分子式 ，B 中所含官能团的名称 。
(2)C 的分子式为
，写出C 的结构简式 ；E→F 的反应类型是 。
(3)出D→E 的化学方程式： 。
(4)E 的同分异构体中，含“
”结构的芳香族化合物的共有 种(不考虑立体异构)，核磁共振
氢谱有四组峰且峰面积之比为
的所有同分异构体的结构简式为 。
(5)以
、乙醇为原料合成
(其它试剂任选)，设计其合成路线 。
3．（2024·吉林·东北师大附中校联考模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯
酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)葡萄糖中含有的官能团有 (写名称)。
(2)化合物Ⅲ中C 原子的杂化方式为 。Ⅵ生成Ⅶ的反应类型为 。
(3)1
化合物Ⅲ与1
乙烯反应得到1
Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ的结构简式为
。
(4)请写出Ⅶ生成Ⅷ的化学反应方程式 。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2 倍物质的量的Na 发生放出H2的反应。请写出一种含有
等效氢数量最少的同分异构体的结构简式 。
4．（2024·湖南长沙·长郡中学校考一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状
结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
已知：①
；
②
；
③化合物F、G 不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
回答下列问题：
(1)化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)C 的结构简式为 ，其分子中
杂化的C 原子个数是 ；F 到G 的反应类型为 。
(3)D 的同分异构体J 满足下列条件：
J
①与其一种水解产物均可以发生银镜反应；
J
②的
谱如图所示；
J
③含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况；
J
④含有环状结构
。
请写出J 的结构简式： 。
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(4)请写出G 到H 的化学方程式 。本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G 到H 这一步：进行此步
骤前将草取剂由正已烧/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将
或
换为NaOH，请从产率与经济
性的角度分析本工艺的优点： ； 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，将以A 为原料制备
的合成路线补充完整。
。
5．（2024·四川南充·统考一模）立方烷(
)的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略
去)：
回答下列问题：
(1)化合物A 中官能团名称是 。化合物A 转化为B 的反应类型为 。
(2)化合物C 的结构简式为 。在
催化下，化合物C 生成D 的化学方程式为 。
(3)化合物D、F 相对分子质量
和
的关系是 。
(4)化合物D 生成E 时，还可产生其它E 的同分异构体，下列结构不属于的是___________。
A．
B．
C．
D．
(5)化合物G 发生脱羧反应得到立方烷，产生单一气体，其分子式为 。
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(6)符合下列条件的G 同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于萘的四取代物；②能与
溶液显色；③分子中有4 种不同化学环境的氢。
6．（2024·广西柳州·南宁三中校联考一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30 年来的新突破，是国
家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：
已知：
(1)
的化学名称为 。
(2)H 中碳原子的杂化方式为 。
(3)B→C 涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为 ，写出第①步的反应方程式
。
(4)H→J 的目的是 。
(5)K 的结构简式为 。
(6)M 是A 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构有 种。
A．10 B．16 C．26
Ⅰ．苯环上有三个取代基；
Ⅱ．能发生银镜反应，又能与
溶液发生显色反应；
Ⅲ．
能与
反应；
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为
的结构简式为 (写出一种)。
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(7)根据上述路线中的相关知识，写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题
题干)。
1．（2023·北京·统考高考真题）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
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c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简式是 。
2．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是 。
(4)写出E→F 的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
3．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
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已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名)；
的化学方程式为 ；D 中含氧官能团的名称为
；E 的结构简式为 。
路线二：
(2)H 中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
种。
4．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该
类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 ；
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(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
5．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合
成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为 。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
(5)H→I 的反应类型为 。
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(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
6．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分
反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为 。
(5)H 的结构简式为 。
(6)由I 生成J 的反应类型是 。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
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