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专题验收评价
专题12 有机化学基础
内容概览
A·常考题不丢分
【考点一 有机代表物的结构、性质、用途】
【考点二 有机反应类型】
【微专题 同分异构体及数目判断】
B·综合素养拿高分/拓展培优拿高分
C·挑战真题争满分
【考点一 有机代表物的结构、性质、用途】
1.（2023 上·黑龙江·高三校联考期末）MTP 是一类重要的药物中间体，可以由TOME 经环化后合成。其反
应式为：
下列说法正确的是
A．
中所有原子均可共面
B．TOME 与足量
加成后，手性碳原子数目增加
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C．甲醇和乙二醇互为同系物，两者的核磁共振氢谱均有2 组峰
D．三种物质均可和
溶液反应
【答案】B
【解析】A．甲醇分子中碳原子为空间构型是四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有原子不可能共面，
故A 错误；B．由结构简式可知，TOME 分子中含有如图*所示的1 个手性碳原子：
，一定条件下与足量氢气发生加成反应所得产物中含有如图*所示的3 个
手性碳原子：
，分子中手性碳原子数目增加，故B 正确；C．同系物必须是含有
相同数目官能团的同类物质，甲醇和乙二醇含有的羟基数目不同，不可能互为同系物，故C 错误；D．甲
醇属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，故D 错误；故选B。
2．（2024·四川成都·统考模拟预测）有机玻璃
的单体结构为
。下列有关该单
体的说法错误的是
A．水解产物之一是
B．可与溴水发生加成反应
C．与戊酸互为同分异构体
D．所有碳原子可能共面
【答案】C
【解析】A．
在弱酸性条件下水解为
和CH3OH，故A 正确；
B．
中存在碳碳双键，能和溴水发生加成反应，故B 正确；C．
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只有4 个C，戊酸有5 个C，
和戊酸不是同分异构体，故C 错误；D．以碳碳双键为基本
平面，酯基可以和基本平面共平面，而与酯基相连的甲基中间是以单键连接，单键可以旋转这个甲基可以
落到基本平面上，因此
所有的碳原子可能共平面，故D 正确；故答案为：C。
3．（2023·全国·高三专题）“拟人化分子-纳米稻草人”(如图甲)的合成”被称为最奇葩创意研究，乙是甲
的合成中间体。
则下列叙述中正确的是
A．甲、乙互为同系物
B．乙的一氯代物有5 种
C．甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应
D．每个乙分子中最多有10 个碳原子共线
【答案】C
【解析】A．甲、乙所含三键个数不同，不是同系物，A 错误；B．乙的一氯代物有6 种，如图
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，B 错误；C．甲中含三键和苯环，可发生加成反应；含烷基和苯环，可发生取
代反应；能与氧气反应，可发生氧化反应，C 正确；D．每个乙分子中最多有8 个碳原子共线，
，D 错误；故选C。
4．（2024·贵州·统考模拟预测）苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图
所示。下列说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是
D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨
【答案】D
【解析】A．该分子有7 个C，不饱和度为5，有1 个氨基，有2×7+2-2×5+1=7 个H，分子式为
，
故A 错误；B．分子中含有没有符合手性碳条件的碳原子，故B 错误；C．分子中碳原子均位于苯环上或
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者碳氧双键中，碳原子杂化轨道类型是
，故C 错误；D．该分子中有酰胺基，在碱性条件下加热水解，
生成苯甲酸盐和氨，故D 正确；故选D。
5．（2024·广西·校联考模拟预测）有机物M 具有优良的生理活性，其结构简式如图所示。下列有关M 的
说法正确的是
A．属于芳香烃
B．可发生取代反应和加成反应
C．1 个M 分子中有1 个手性碳原子
D．1molM 最多消耗4molNaOH
【答案】B
【解析】A．烃是仅由碳、氢元素组成的有机化合物，该有机物中还含有氧元素，故M 不属于芳香烃，A
项错误；B．该有机物中含有苯环，可发生加成反应，含羟基，可发生取代反应，B 项正确；C．1 个M 分
子中含有2 个手性碳原子，C 项错误；D．该有机物中含有2 个酚羟基，1molM 最多消耗2molNaOH，D 项
错误；故选B。
【考点二 有机反应类型】
1．（2024·吉林·统考模拟预测）某化合物具有抗癌活性，结构如图所示。下列有关该物质说法错误的是
A．可发生水解反应
B．含有手性碳原子
C．可发生消去反应
D．含有2 个酯基
【答案】D
【解析】A．该有机物中含有酯基和酰胺基，一定条件下能够发生水解反应，故A 正确；B．手性碳原子
是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物含有手性碳原子，如最右侧与羟基相连的碳原子
等，故B 正确；C．该有机物中与羟基相连的碳原子相邻碳原子上含有H 原子，可发生消去反应，故C 正
确；D．该有机物中只含有1 个酯基，故D 错误；故选D。
2．（2023·河北邢台·宁晋中学校考模拟预测）夏季防治蚊虫叮咬时经常用到的驱蚊药物中含有避蚊胺，其
结构简式如图所示。下列说法正确的是
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A．避蚊胺的分子式为
B．该分子能够发生加成反应、取代反应、还原反应和水解反应
C．该分子中共平面的碳原子最多有8 个
D．分子中所有碳原子的杂化方式相同
【答案】B
【分析】避蚊胺中的官能团为酰胺键，据此分析。
【解析】A．由避蚊胺的结构简式可知其分子式为
，A 错误；B．分子中含有苯环，可以发生与
氢气加成反应，加氢反应亦为还原反应，有酰胺键，可以发生水解反应，水解反应亦为取代反应，B 正确；
C．根据与苯环直接相连的原子与苯环共平面，且酰胺键中的碳原子为sp2杂化，为平面型结构，即碳氧双
键与N 原子形成平面，氮原子为sp3杂化，sp3杂化的结构中，五个原子最多三个原子共平面，则N 可以与
右侧碳原子共平面，右侧碳原子仍为sp3杂化，则该分子中共平面的碳原子最多有10 个，C 错误；D．苯
环及酰胺键中的碳原子为sp2杂化，其余的为sp3杂化，D 错误；故选B。
3．（2023·浙江杭州·校联考模拟预测）抗坏血酸(即维生素C，结构如图)是常用的抗氧化剂，下列有关说
法正确的是
A．属于脂溶性维生素
B．存在3 种官能团，能发生取代反应、氧化反应
C．维生素C 分子内存在1 个手性碳原子
D．
该物质与足量金属Na 反应，最多可生成
【答案】B
【解析】A．维生素C 含有多个醇羟基，属于水溶性维生素，选项A 错误；B．维生素C 中含有醇羟基、
碳碳双键、酯基三种官能团，能发生取代反应、氧化反应等反应，选项B 正确；C．维生素C 分子内存在
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2 个手性碳原子，如图
，选项C 错误；D．未指明标准状况，无法计算氢气的体
积，选项D 错误；答案选B。
4．（2023·四川南充·统考模拟预测）阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种重要的合成药物，具有解热镇痛作用。
以水杨酸为原料生产阿司匹林的反应原理如下图，下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．乙酸酐的化学式为C4H6O3
C．水杨酸能与氢气在一定条件下发生加成反应
D．乙酰水杨酸分子中所有原子一定共平面
【答案】D
【解析】A．用一个原子或原子团取代了有机物中的另一个原子或原子团的反应为取代反应，阿司匹林的
制备原理为取代反应，故A 正确；B．乙酸酐分子中含4 个碳原子、6 个氢原子、3 个O 原子，乙酸酐的化
学式为C4H6O3，故B 正确；C．水杨酸中苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，故C 正确；D．乙酰
水杨酸分子中含有甲基，是四面体结构，所有原子一定不能共平面，故D 错误；故选：D。
5．（2024·江苏连云港·统考一模）化合物Z 是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．X 在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B．Y 与足量氢气加成的产物中含有3 个手性碳原子
C．Z 分子存在顺反异构
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D．X、Z 可用饱和
溶液鉴别
【答案】D
【解析】A．X 分子中含酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，A 正确； B．Y 分子与足量氢气发生加成反应
生成的物质含有3 个手性碳，分别是三个取代基相连的碳原子，B 正确；C．Z 分子每个双键碳原子均连不
同的原子或原子团，故其存在顺反异构，C 正确；D．X 和Z 中均没有羧基，均无法和饱和碳酸氢钠溶液
反应，故无法实现鉴别，D 错误；故选D。
【微专题 同分异构体及数目判断】
1．（2023 上·河北保定·高三河北省唐县第一中学校考期中）2021 年诺贝尔化学奖授予德国科学家本杰明·
利斯特和英裔美籍科学家大卫-W。C．麦克米伦，以表彰二位对“不对称有机催化发展”的贡献。大卫用
脯氨酸作催化剂，首次实现不同醛之间的羟醛反应如下：
下列有关说法不正确的是
A．a 的同分异构体中可能存在顺反异构
B．b 分子中所有碳原子不共面
C．脯氨酸与
互为同分异构体
D．c 分子中含有2 个手性碳原子
【答案】C
【解析】A．a 的同分异构体中如
、
等存在顺反异
构，故A 正确；B．b 分子中含有饱和碳原子，有一个碳原子与其他3 个碳原子不共面，故B 正确；C．
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比脯氨酸多一个碳原子和2 个氢原子，不是同分异构体，故C 错误；D．c 分子中含有
2 个手性碳原子，故D 正确；故选C。
2．（2023 上·湖北·高三校联考期中）穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，
结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团种数(种类的总数)不变
C．等量的该物质分别与足量
、
反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．该物质的羟基和碳碳双键均能与被酸性
溶液氧化
【答案】B
【解析】A．由不饱和度推该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环，A 正确；B．三个羟基在铜催化下
都氧化后分别生成两个酮羰基和一个醛基，所以官能团种数增加一种，B 错误；C．1mol 该物质中有3mol
羟基可与3molNa 反应，有1mol 酯基可与1molNaOH 反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，
消耗二者的物质的量之比为3∶1，C 项正确；D．能催化氧化的羟基，也能与被酸性
溶液氧化，D
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正确；故选B。
3．（2023 上·重庆渝中·高三统考期中）Beckmann 重排被广泛应用于有机合成中，下列反应就是Beckmann
重排的实例之一、下列说法错误的是
A．X 中碳原子采用 sp2、sp3杂化
B．X 和 Y 互为同分异构体
C．若硝基中原子均共平面，则Y 中最多17 个原子共平面
D．Y 中的官能团有酰胺基、硝基、碳溴键
【答案】C
【解析】A．X 中苯环上的碳原子采取sp2杂化，甲基上的碳原子采取sp3杂化，故A 正确；B．X 和 Y 分
子式相同，而官能团不同，结构不相同，互为同分异构体，故B 正确；C．与苯环相连的原子共平面，即
12 个原子共平面，酰胺基是平面结构，若硝基中原子均共平面，则Y 中最多20 个原子共平面，故C 错误；
D．Y 中的官能团有酰胺基、硝基、碳溴键，故D 正确；故选C。
4．（2023 上·河北·高三石家庄一中校联考期中）肉桂酸甲酯的合成路线如图所示，下列有关说法不正确的
是
A．二者均存在顺反异构现象
B．等物质的量的二者与足量溴水反应时，消耗溴水的物质的量不相同
C．肉桂醛分子中的所有原子可能共平面
D．肉桂醛甲酯的同分异构体中有两个侧链的芳香酯共有3 种
【答案】D
【解析】A．碳碳双键的碳原子上连有两个不同的原子和原子团，故均有顺反异构，故A 正确；B．肉桂
醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，而肉桂醛甲酯中只有碳碳双键和溴水反应，故消耗溴水的物质的
量不相同，故B 正确；C．肉桂酸中含有苯环和碳碳双键、醛基，又因单键可以旋转，所以所有碳原子可
能在同一平面内，故C 正确；D．肉桂醛甲酯的同分异构体中有苯环、两个侧链和酯基，侧链可能为-
CH=CH2和-COOCH3、-CH=CH2和-OOCCH3、-CH=CH2和-CH2OOCH，各有邻间对三种排列方式，共有9
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种，故D 错误；故选D。
5．（2024 上·辽宁·高三东北育才学校校联考期末）现有反应：
+
，下列叙述错误的是
A．W 的羧酸类同分异构体有4 种
B．可用银氨溶液鉴别W 和X
C．Y 可发生酯化反应
D．X 的核磁共振氢谱中有五组峰
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，W 的羧酸类同分异构体可以视作丁烷分子中的氢原子被羧基取代所得的结
构，共有4 种，故A 正确；B．由结构简式可知，W 分子中含有的醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，
X 分子中不含有的醛基，不能与银氨溶液共热发生银镜反应，则可用银氨溶液鉴别W 和X，故B 正确；
C．根据结构可知，Y 中含有羟基，则可以和羧酸发生酯化反应，故C 正确；D．由结构简式可知，X 的分
子中含有4 类氢原子，核磁共振氢谱中有4 组峰，故D 错误；故选D。
1．（2024 上·广东深圳·高三统考期末）颠茄酮合成方法如图所示，下列关于该合成所涉及的物质说法不正
确的是
A．化合物a 中所有碳原子一定共面
B．化合物b 分子式为
C．颠茄酮中的N 原子能与
形成配位键
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D．化合物a 和化合物b 均可与
发生加成反应
【答案】A
【解析】A．化合物a 中含有2 个饱和碳原子，所有碳原子不能共平面，故A 错误；B．由化合物b 的结构
简式可知，气分子式为
，故B 正确；C．颠茄酮中的N 原子含有孤电子对，H+含有空轨道，颠茄酮
中的N 原子能与
形成配位键，故C 正确；D．化合物a 中含有醛基，化合物b 中含有羰基，均可与
发生加成反应，故D 正确；故选A。
2．（2023·全国·高三专题）下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是
A．
分子中至少有6 个碳原子共直线
B．
分子中最多有5 个原子共直线
C．
分子中所有碳原子不能位于同一平面
D．四苯乙烯(
)分子中所有碳原子可能位于同一平面
【答案】D
【解析】A．分子中含有1 个碳碳三键，为直线形结构，分子中至少有4 个碳原子共直线，A 错误；B．
分子中1 号碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最多有4 个原子共直线，B 错
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误；C．分子中含有碳碳双键、苯环、酯基，
通过箭头所示单键的
旋转，可使所有碳原子位于同一平面，C 错误；D．四苯乙烯分子中含有4 个苯环和1 个碳碳双键，均为平
面形结构，则该分子中所有碳原子可能位于同一平面，D 正确；故选D。
3．（2023·吉林·统考模拟预测）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子式为C15 H9 O5
B．经核磁共振氢谱测定，分子中存在4 种官能团
C．1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mol Br2
D．1mol 该物质与足量H2反应，最多可消耗8molH2
【答案】D
【解析】A．由木黄酮的结构可知分子式为C15 H10 O5，A 错误；B．根据结构式可知分子中含有酚羟基、
羰基、醚键和碳碳双键，共4 种官能团，但醚键和羰基不含氢原子，不能通过核磁共振氢谱测定，B 错误；
C．木黄酮的结构中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，苯环上酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代反
应，因此，1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗5mol Br2，C 错误；D．1mol 苯环可与3molH2加成，
1mol 碳碳双键可与1molH2加成，1mol 羰基的碳氧双键可与1molH2加成；1mol 木黄酮的结构共有2mol 苯
环、1mol 碳碳双键、1mol 羰基的碳氧双键，故该物质与足量H2反应，最多可消耗8molH2，D 正确；故选
D。
4．（2023·安徽合肥·合肥市第六中学校考模拟预测）一种胺类催化剂J 的结构简式如图，下列有关说法错
误的是
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A．J 含有氨基，易溶于水
B．J 的结构中存在手性碳原子
C．J 分子中所有碳原子可能共平面
D．1 mol J 可以与2 mol HCl 发生反应
【答案】A
【解析】A．化合物J 含有氨基，尽管氨基是亲水基，但由于憎水基的烃基部分比较大，使其水溶性较差，
因此该物质不易溶于水，A 错误；B．手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C 原子。根据J 结构可
知：该物质分子中连接氨基的两个C 原子为手性C 原子，故J 的结构中存在手性碳原子，B 正确；C．该
物质分子存在萘分子的平面结构，与萘平面结构连接的饱和C 原子取代苯环上H 原子的位置，在苯环的平
面上。两个萘的平面共直线，可能两个平面共平面，C 正确；D．J 分子中含有氨基，氨基N 原子上有孤对
电子，可以与H+形成配位键，故J 可以与HCl 反应。由于J 分子中含有2 个氨基，因此1 mol J 可以与2
mol HCl 发生反应，D 正确；故合理选项是A。
5．（2024·贵州·校联考模拟预测）某有机物结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该有机物分子中所有原子均在同一平面上
B．该有机物的分子式为
C．分子中碳原子的杂化方式为
、
D．该有机物能发生加成反应、氧化反应、消去反应
【答案】C
【解析】A．该有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，A 项错误；B．该有机物的
分子式为
，B 项错误；C．苯环和羒基上的碳原子的杂化方式为
，
基团中碳原子的杂化
方式为
，C 项正确；D．该有机物羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，D 项错误；故选C。
6．（2024·广西·校联考一模）布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类，非甾体抗炎药。但口服该药对胃、肠道有
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刺激性，可以对该分子进行修饰，其修饰后的产物如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物的分子式为C19H23O2N
B．该有机物能发生取代、加成、氧化反应
C．该有机物的部分官能团可用红外光谱仪检测
D．该有机物苯环上的一氯代物有3 种
【答案】D
【解析】A．该有机物的分子式为C19H23O2N，故A 正确；B．该有机物含有酯基，能发生水解反应即取代
反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应，该有机物能燃烧，可发生氧化反应，故B 正确；C．红外光谱
仪可确定化学键及官能团，可检测有机物的结构，故C 正确；D．该有机物苯环关于轴对称，有2 种H，
则苯环上的一氯代物有2 种，故D 错误；故选：D。
7．（2024·河北·校联考模拟预测）有机物Q(
)是一种重要的药物合成中间体，下列有
关有机物Q 的说法错误的是
A．分子式为C15H22O3
B．分子中所有的碳原子可能处于同一平面上
C．一定存在能使FeCl3显色的同分异构体
D．可发生加成反应、取代反应和还原反应
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，有机物Q 的分子式为C15H22O3，故A 正确；B．由结构简式可知，有机物Q
分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，则分子中所有的碳原子不可能处于同一平面上，故B 错误；
C．由结构简式可知，有机物Q 分子的不饱和度为5，则Q 分子一定存在能使氯化铁溶液显色的酚类同分
异构体，故C 正确；D．由结构简式可知，有机物Q 分子中含有的酮羰基、碳碳双键能与氢气发生属于还
原反应的加成反应，含有的羧基能发生取代反应，故D 正确；故选B。
8．(2024·浙江省金华市十校选考模拟考试)下列说法不正确的是( )
A．煤在一定条件下可与H2直接作用，生成液体燃料
B．氢化植物油可用于生产人造奶油、起酥油等食品工业原料
C．乙醇和二甲醚互为同分异构体，两者的质谱图不完全相同
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D．分子式为C11H16且能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸的有机物共有8 种
【答案】D
【解析】A 项，煤在一定条件下可与H2直接作用，生成液体燃料，A 正确；B 项，氢化植物油可用于生产
人造奶油、起酥油等食品工业原料，B 正确；C 项，乙醇和二甲醚互为同分异构体，都符合分子式C2H6O
但结构不同，但两者的质谱图不完全相同，C 正确；D 项，分子式为C11H16且能被酸性KMnO4氧化成苯甲
酸的有机物为
，-C5H11的戊基有8 种结构，但
与苯环直接相连的碳上无氢，不符合氧
化成苯甲酸的结构，故有机物种类为7，D 错误；故选D。
9．(2024·江苏镇江高三期中)化合物Z 是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下：
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是( )
A．X 分子中的所有原子一定共平面
B．Y 能发生加成、氧化和消去反应
C．Z 与足量的氢气加成后的产物分子中含有3 个手性碳原子
D．Y 转化为Z 的过程中，要控制氯甲基甲醚的用量
【答案】D
【解析】A 项，苯环上所有原子共平面，单键可以旋转，-OH 的H 原子可能不与苯环共平面，所以该分子
中所有原子不一定共平面，故A 错误；B 项，Y 具有酮、酚和苯的性质，羰基和苯环能发生加成反应，酚
羟基能发生氧化反应，但该物质不能发生消去反应，故B 错误；C 项，Z 与足量的氢气加成后的产物分子
如图
，有4 个手性碳原子，故C 错误；D 项，Y 转化为Z 时只有一个酚羟基发生反
应，要控制氯甲基甲醚的用量，防止另一个酚羟基也被反应，故D 正确；故选D。
10．(2024·吉林长春高三一模)药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法
正确的是( )
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A．X 分子中共面的碳原子最多有8 个
B．有机物X 不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．
与
溶液反应，最多消耗
D．有机物Z 与足量的氢气加成所得分子中含有2 个手性碳原子
【答案】A
【解析】A 项，苯环、羰基中7 个碳原子共平面，甲基中的1 个碳原子有可能与苯环共平面，则该分子中
最多有8 个碳原子共平面，A 项正确；B 项，X 含酚羟基，易被氧化，能与酸性高锰酸钾溶液反应，B 项
错误；C 项，Y 中酯基、溴原子水解都能和NaOH 以1：1 反应，1 个Y 分子中有1 个酯基和1 个溴原子，
1molY 最多消耗2molNaOH，C 项错误；D 项，Z 与足量氢气发生加成反应，产物如图所示
，共含有4 个手性碳原子，D 项错误；故选A。
1．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
【答案】B
【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与Br2
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在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加
聚反应，生成
(Z)。
【解析】A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；B．由分析可
知，X 的结构简式为
，B 不正确；C．Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，
发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C 正确；D．聚合物Z 为
，则其链
节为
，D 正确；故选B。
2．（2023·山东·统考高考真题）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
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D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A．由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，
A 正确；B．由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任
意旋转，故除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；C．由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y
的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳
原子)的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、
CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不考虑立体异
构)，C 错误；D．由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确；故答案为：C。
3．（2023·全国·统考高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A 叙述正确；B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利
用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B 叙述正确；C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳
原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结
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构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述是错误；D．两个反应的产物是相同的，
从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正
确；综上所述，本题选C。
4．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法
错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；B．藿香蓟的分子结
构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子
不可能处于同一平面，B 说法错误；C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，
C 说法正确；D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；综
上所述，本题选B。
5．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的
是
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．
该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；B．分子中
苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B 正确；C．酚羟
基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴
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3mol，C 错误；D．分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗
4molNaOH，D 错误；故选B。
6．（2022·福建·统考高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于
该化合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．
络塞维最多能与
反应
【答案】B
【解析】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A 错
误；B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B 正确；C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不
可能所有原子处于同一平面上，C 错误；D．
络塞维最多能与
反应，其中苯环消耗3mol H2，
碳碳双键消耗1mol H2，D 错误；故选B。
7．（2022·辽宁·统考高考真题）下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A．不能使酸性
溶液褪色
B．分子中最多有5 个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
【答案】C
【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，
能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
【解析】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性
溶液褪色，A 错误；B．如图所示，
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，苯乙炔分子中最多有6 个原子共直线，B 错误；C．苯乙炔分子中含有苯环
和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C 正确；D．苯乙炔属于烃，
难溶于水，D 错误；故选答案C；
8．（2021·福建·统考高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于
豆甾醇，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物
B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应
D．不能使酸性
溶液褪色
【答案】C
【解析】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A 错误；B．由结构简式可知，其所含的环状
结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B 错误；
C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C
正确；D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D 错误；故选：C。
9．（2023·辽宁·统考高考真题）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭
环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子
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，因此具有手性，开环螺吡喃不含手性碳原子，不具备手性，故A 错误；B．根
据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确；C．闭环螺
吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错误；D．开环螺吡喃中氧原子
显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D
错误；答案为B。
10．（2021·辽宁·统考高考真题）有机物a、b、c 的结构如图。下列说法正确的是
A．a 的一氯代物有3 种
B．b 是
的单体
C．c 中碳原子的杂化方式均为
D．a、b、c 互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．根据等效氢原理可知，a 的一氯代物有3 种如图所示：，A 正确；B．b 的加聚产物是：，的
单体是苯乙烯不是b，B 错误；C．c 中碳原子的杂化方式由6 个，2 个sp3，C 错误；D．a、b、c 的分子式
分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c 与a、b 不互为同分异构体，D 错误；故答案为：A。
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