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专题验收评价
专题16 有机合成与推断
内容概览
A·常考题不丢分
【考点一 有机推断】
【考点二 有机合成】
【微专题 限定条件同分异构体数目的确定和书写】
B·综合素养拿高分/拓展培优拿高分
C·挑战真题争满分
【考点一 有机推断】
1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)B 中有 个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A 中含有的官能团为 。(填名称)
1
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(4)C→D 的反应类型是 。
(5)1molC 最多能与
发生加成反应，1molC 完全加成后的产物与足量金属Na 反应生成
。
【答案】(1)C16H16O2 (2)1 (3)羰基和醚键 (4)还原反应 (5) 7 1
【分析】A 和HCN 发生取代反应生成B，B 和H2O 在酸性条件下发生反应生成C，C 发生还原反应生成
D，D 在酸性条件下发生取代反应生成E，E 和
先发生加成反应再发生取代反应生
成萘氧啶。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，其分子式为：C16H16O2。
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，B 中有1 个手性碳原子既与氰基相连的碳
原子。
（3）A 中含有的官能团为羰基和醚键。
（4）有机反应中去氧加氢为还原反应，由C 和D 的结构简式可知，C→D 的反应类型是还原反应。
（5）C 中含有2 个苯环和1 个羰基可以和H2发生加成反应，1molC 最多能与7
发生加成反应，C 和
H2 发生加成反应后含有1 个羧基和1 个羟基可以和Na 反应生成氢气，则1molC 完全加成后的产物与足量
金属Na 反应生成1
。
2．（2024·江西上饶·统考一模·节选）化合物J 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(2)F 分子中所含官能团名称是 。J 分子中含有 个手性碳原子。
(3)
需经历
的过程。中间体X 的分子式为
，X 转化为D 的另一产品为
，
2
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则C 的结构简式为 。
(4)
的结构简式为
，
中加入
是为了结合反
应中产生的 (填结构简式)。
(5)H 的分子式为
，
的反应类型为 。
【答案】(1)
、
杂化
(2)氨基、羟基 1
(3)
(4)
(5)取代反应
【分析】由流程可知，A 发生取代反应生成B，B 和SOCl2、C 甲醇发生反应生成D，D 中酮羰基转化为
=NOH 生成E，E 中=NOH 转化为氨基、酯基转化为羟基得到F，F 发生取代得到G，G 中羟基和H 发生取
代反应引入2 个环得到I，H 的分子式为C10H7F，则H 为
，I 最终转化为J。
【解析】（1）A 分子中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，支链中-CH2-为饱和碳为sp3杂化故答案为：
、
杂化；
（2）根据F 的结构简式可知含有官能团羟基、氨基。手性碳原子是饱和碳原子连接4 个不同的原子(或原
子团)。J 分子中含有1 个手性碳原子，故答案为：羟基、氨基；1；
（3）
经历
的过程，中间体X 的分子式为C9H7O2C1，结合BD 结构可知，X 为
，X 转化为D 的另一产品为HCl，X 和C 甲醇发生取代反应生成D，C 的结构简式为
CH3OH，故答案为：CH3OH；
（4））(Boc)2O 取代F 中1 个氨基氢生成G 同时生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N 是为了结合反应中产
生的(CH3)3COCOOH 促使反应正向进行，故答案为：(CH3)3COCOOH；
（5）由分析可知，G 中羟基和H（
）发生取代反应引入2 个环得到I， G→I 的反应类型为
取代反应，故答案为：取代反应；
3．（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模·节选）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重
要中间体，其合成路线如图所示：
3
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已知：
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团名称为 。
(2)F→M 的反应类型为 。
(3)M 分子中有 个手性碳原子。
(4)D→F 的化学方程式为 。
【答案】(1)羟基、羧基
(2)加成反应（或还原反应）
(3)2
(4)
+ CH3COOC(CH3)3
+ CH3OH
【分析】
与CH2=CHMgBr 在乙醚、NH4Cl 作用下发生加成、水解等反应，生成
等；B 与NaCN 在H2O、H+作用下发生取代、水解等反应，生成
等；
C 与CH3OH 在(CH3)3SiCl 作用下发生酯化反应，生成D 为
等；D 与
在CH3CH2ONa、CH3CH2OH 作用下，发生取代反应，生成
等；
4
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F 被NaBH4还原为
。
【解析】（1）化合物C 结构简式为
，含有官能团：羟基、碳碳双键、羧基，其中
属于含氧官能团的是羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）反应F(
)→M(
)，羰基转化为醇羟基，反
应类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)；
（3）．化合物M(
)分子中，与-OH 相连的碳原子都为手性碳原子，则含
有2 个手性碳原子，故答案为：2；
（4）D 与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为：
+ CH3COOC(CH3)3
+ CH3OH，故答案为：
+ CH3COOC(CH3)3
+ CH3OH；
4．（2024·江苏苏州·校考模拟预测·节选）化合物G 是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
5
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(1)分子
中
键和
键数目之比为 。
(2)F→G 的反应类型为 。
(3)C→D 发生的反应类型为加成反应，写出D 的结构简式 。
【答案】(1)14 3∶
(2)取代反应
(3)
【分析】A 和丙二酸发生取代反应生成B，B 和乙醇发生酯化反应生成C，C 发生加成反应生成D，根据
C、E 的结构简式及D 的分子式知，D 为
，D 和氢气发生加成反应然后发生取代
反应生成E，E 发生还原反应生成F，F 发生取代反应生成G；
【解析】（1）共价单键为σ 键，共价双键中含有1 个σ 键和1 个π 键，共价三键中含有1 个σ 键和2 个π
键，分子
中存在7 个C-Hσ 键、3 个C-Cσ 键、2 个C-Oσ 键、1 个C=O 中含有1 个σ 键、
1 个C≡N 中含有1 个σ 键，共有3 个π 键，所以分子中
σ 键和π 键数目之比为14 3∶，故
答案为：14 3∶；
（2）F→G 的反应类型为取代反应。故答案为：取代反应；
（3）C→D 发生的反应类型为加成反应，写出D 的结构简式
。故答案为：
；
5．（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测·节选）“点击反应”(Click Reaction)以其快速反应性与
位点专一性，获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J 的路线设计。
6
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已知：①点击反应：
②
③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物D 中含有的官能团是碳碳三键和醛基
B．化合物F 的分子式是
C．
和
中碳原子的电性相同
D．抗生素J 具有两性
(2)化合物A 的结构简式是 ；化合物H 制备化合物I 的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为
、 。
(3)写出
的化学方程式 。
【答案】(1)BC
(2)
水解反应(取代反应)消去反应
(3)
【分析】CH2=CH2发生氧化反应生成A，A 的分子式为C2H4O，A 的结构简式为
；A 与HN3反
应生成B，B 与CH3COOH 发生酯化反应生成C，C 与D 发生点击反应生成E，由C、E 的结构简式知，D
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的结构简式为CH≡CCHO；E 与G 发生题给已知②反应的第一步生成H，H 的结构简式为
，H 依次发生水解反应、消去反应生成I。
【解析】（1）A．D 的结构简式为CH≡CCHO，其中含有的官能团为碳碳三键和醛基，A 项正确；
B．由F 的结构简式知，F 的分子式是C9H13NSO5，B 项错误；
C．电负性Br＞C＞Li，C—Br 中碳原子带部分正电性，C—Li 中碳原子带部分负电性，电性不同，C 项错
误；
D．抗生素J 中含有酸性基团—SH 和碱性基团，则抗生素J 具有两性，D 项正确；
答案选BC。
（2）根据分析，A 的结构简式为
；对比H 和I 的结构简式，H 制备I 的过程中设计的两步反应
的反应类型为水解反应（或取代反应）、消去反应。
（3）E+G→H 的化学方程式为
【考点二 有机合成】
1.（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间
体，其合成路线如图所示：
已知：
。
(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
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【答案】(6)
【解析】（6）甲苯与氯气光照取代反应生成
，
与NaCN 发生取代反应生成
，
水解生成
，
与甲醇发生酯化反应生成
，合成路线表示为：
，故答案为：
。
2.（2024·江苏苏州·校考模拟预测）(5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
①
；②
。写出
、
、和
为原料制备
的合成路线流程图 。
【答案】(5)
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【解析】（5）根据A→B→C 的反应知，
发生催化氧化、然后和CH2(COOH)2发生取
代反应、再和CH3OH 发生酯化反应、再发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为
，故答案为：
。
3.（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测·节选）(4)已知：
可与
反应生成
，
请设计以
和苯为原料合成
物质的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】(4)
【解析】（4）
可由
与CH3CH(OH)—C≡CH 发生点击反应制得；
可
由苯先发生硝化反应、再发生题给已知③的反应制得；结合题给已知，CH≡CH 与LiNH2 反应生成
CH≡CLi，CH≡CH 与H2O 反应生成CH3CHO，CH≡CLi 与CH3CHO 发生题给已知②的反应生成CH3CH(OH)
—C≡CH
；
则
合
成
路
线
的
流
程
图
为
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。
4．（2024·江苏南通·统考一模·节选）化合物F 是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
表示
。
(5)已知：
。写出以苯和乙烯为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(5)
【解析】（5）由
可知
，再
结合信息
及所学知识可以写出合成路线为
。
5．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测·节选）药物肉桂硫胺的一种合成路线如图。
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已知：I．
II．
III．
(5)参照上述合成路线，写出以苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺(
)的合成路线 (无机试
剂和有机溶剂任用)。
【答案】(5)
【解析】（5）先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让苯胺与乙酰氯发生取代反应，便可制备乙酰苯
胺，据此设计合成路线：
。
【微专题 限定条件同分异构体数目的确定和书写】
1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）(6)T 是E（
）的同分异构体，T 中含
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，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T 能发生银镜反应，符合上述条件的T 有
种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9 组峰且峰面积之比为
的结构简式为
。
【答案】(6)18
【解析】（6）T 是E 的同分异构体，T 中含
，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，
T 能发生银镜反应，说明其中含有-CHO 和-OH、-OOCH，则
上的取代基为-
CH2CH(OH)CHO 或-CH(OH)CH2CHO 或-C(OH)(CHO)CH3或-CH(CHO)CH2OH 或-CH2CH2OOCH 或-
CH(CH3)OOCH，每种取代基都有3 种位置，则符合条件的T 有18 种，其中核磁共振氢谱有9 组峰且峰面
积之比为
的结构简式为
。
2.（2024·江西上饶·统考一模·节选）(6)写出同时满足下列条件的D（
）的一种同分异构
体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与
发生显色反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
【答案】(6)
或
【解析】（6）同时满足下列条件的D 的同分异构体：
既能发生银镜反应，也能与FeCl3发生显色反应，含有醛基、酚羟基；②分子中有4 种不同化学环境的氢，
则结构对称；故结构可以为
，故答案为：
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。
3.（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模·节选）(5)在E（
）的同分异构体中，属于酯类的
物质除了E 有 种；其中核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结
构简式为 。
【答案】(5)19
【解析】（5）E 中有6 个碳原子，形成的酯可以是甲酸与戊醇形成，戊醇有8 种结构，则对应8 种酯；若
为乙酸和丁醇形成，丁醇有4 种结构，则对应4 种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2 种结构，则对应2 种酯；
若为丁酸和乙醇，丁酸有2 种结构，则对应2 种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4 种结构，则对应4 种酯，
共有20 种，除去E 外还有19 种；其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为6 4 1 1
∶∶∶的同分异构体
的结构简式为
，故答案为：19；
；
4.（2024·江苏苏州·校考模拟预测·节选）(4)F（
）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出
该同分异构体的结构简式 。
①能与
溶液发生显色反应，分子中含有1 个手性碳原子；②分子中有4 种不同化学环境的氢。
【答案】(4)
或
【解析】（4）F 的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与
溶液发生显色反应，分子中含有1 个
手性碳原子，说明含有酚羟基和1 个手性碳原子；②分子中有4 种不同化学环境的氢，符合条件的结构简
式有
或
。故答案为：
或
；
5.（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测）(5)写出分子式为
且同时符合下列条件的所有同
分异构体的结构简式 。
①分子含一个对位二取代苯环。②分子中含有且仅有一个
键。③可发生点击反应。
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【答案】(5)
【解析】（5）分子式为C8H9N3的同分异构体分子中含有且仅有一个C—N 键，可发生点击反应，则结构
中含—N3或C≡CH，分子中含一个对位二取代苯环，符合条件的结构简式为
。
1．（2024·广东·广东广雅中学校联考模拟预测）Hagrmann 酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下
列路线合成(部分反应条件略去)：
(1)根据化合物H 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新官能团(写名称)
反应类型
a
还原反应、加成反应
b
NaOH 溶液，加热，
酸化
(2)E→F 的化学方程式是 。
(3)TMOB 是H 的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1 种化学环境的H 原子；②存在甲氧基(CH3O—)。
TMOB 的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 。
a． A 能和HCl 反应得到聚氯乙烯的单体 b． F 中碳原子有2 种不同的杂化方式
c． 1molG 与1molHBr 加成有2 种产物 d． H 中有手性碳原子
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(5)以乙炔和HCHO 为有机原料，4 步合成
(无机试剂任选)。
已知：①
②
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)相关步骤涉及到醇的催化氧化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
(b)该反应产物的名称为
【答案】(1)H2、加热、催化剂的 羟基 羧基 水解（取代）反应
(2)CH3C
C-COOH+CH3CH2OH
CH3C
C-COOCH2CH3+H2O
(3)
(4)ad
(5)HOCH2CH2CH2CH2OH +O2
OHCCH2CH2CHO+2H2O 1，4-丁二醛
【分析】A 发生加成反应生成B，根据A 反应的量知，B 结构简式为HC≡C-CH=CH2，B 和甲醇发生加成反
应生成C，D 和二氧化碳在一定条件下反应生成E，E 和乙醇发生酯化反应生成F，根据F 结构简式和乙醇
结构简式知，E 结构简式为CH3C≡CCOOH，C、F 发生加成反应生成G，G 最终生成H；
【解析】（1）H 中含有碳碳双键和羰基，可以和H2在加热、催化剂的条件下发生加成（还原）反应生成
羟基；H 中含有酯基，能够在NaOH 溶液、加热的条件下发生水解反应，酸化后得到羧基。
（2）E→F 是酯化反应，根据F 的结构简式可知E 的结构简式为CH3C
C-COOH，反应的化学方程式是：
CH3C
C-COOH+CH3CH2OH
CH3C
C-COOCH2CH3+H2O。
（3）TMOB 的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H 中共有3 个O，故TMOB 有3 个—OCH3
结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C 上，即该物质的结构简式为
。
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（4）a．A 能和HCI 反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a 正确；b．F 中含有碳碳双键、碳氧
双键和甲基，碳原子有sp、sp2、sp3共3 种不同的杂化方式，b 错误；
c．G 中含有2 个碳碳双键， 1molG 与1molHBr 加成有4 种产物 ，c 错误；d．手性碳原子是指与四个各
不相同原子或基团相连的碳原子，H 中含有1 个手性碳原子，d 正确；
故选ad。
（5）根据已知信息结合逆推法可知乙炔和HCHO 合成
的路线图如下：CH
CH
HOCH2C
CCH2OH
HOCH2CH2CH2CH2OH
OHCCH2CH2CHO
，
(a)其中醇的催化氧化反应方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH +O2
OHCCH2CH2CHO+2H2O；
(b)该催化氧化反应的产物OHCCH2CH2CHO 名称为1，4-丁二醛。
2．（2024·陕西西安·西北工业大学附属中学校考二模）有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的
关键问题之一，由
合成
路线如下：
已知：①
②
+CH3CH2OH
回答下列问题：
(1)写出A 的分子式 ，B 中所含官能团的名称 。
(2)C 的分子式为
，写出C 的结构简式 ；E→F 的反应类型是 。
(3)出D→E 的化学方程式： 。
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(4)E 的同分异构体中，含“
”结构的芳香族化合物的共有 种(不考虑立体异构)，核磁共振
氢谱有四组峰且峰面积之比为
的所有同分异构体的结构简式为 。
(5)以
、乙醇为原料合成
(其它试剂任选)，设计其合成路线 。
【答案】(1)
羰基、酯基
(2)
加聚反应
(3)
+2H2O
(4)14
(5)
【分析】由信息①可知，
发生氧化反应生成A 为
，A 与乙醇发生转化反应
生成B 为
，B 发生信息②中取代反应生成C 为
，C 与氢气发
生加成反应生成D 为
，由F 的结构简式（
），可知D 发生消去反应生成E
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为
，E 再发生加聚反应生成
。
【解析】（1）A 为
，分子式为
；B 的结构简式为
，
B 中所含官能团名称为羰基、酯基。故答案为：
；羰基、酯基；
（2）C 的结构简式为
；E→F 过程中碳碳双键断裂，生成高聚物，反应类型是加聚反应，
故答案为：
；加聚反应；
（3）D 发生消去反应生成E 为，D→E 的化学方程式：
+2H2O。故答案为：
+2H2O；
（4）E（
）的芳香族化合物的同分异构体，只含有1 个苯环，侧链为烷基，若苯环上含
有一个侧链，则有-CH2CH2−C(CH3)3和-CH(CH3)−C(CH3)3，有2 种，若有两个侧链，有-CH2−C(CH3)3和-
CH3、−C(CH3)3和-CH2CH3两种情况，苯环上有邻、间、对三个位置，有6 种；若有三个侧链，则为-
CH3、-CH3、−C(CH3)3，有6 种，E 的同分异构体中，含“−C(CH3)3”结构的芳香族化合物的共有14 种(不
考虑立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9：6：2：1，说明存在两组甲基，其中3 个甲基相
同、另外2 个甲基相同，符合条件的同分异构体的结构简式为
，故
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答案为：14；
；
（5）
用酸性高锰酸钾溶液氧化生成
，然后与乙醇发生酯化反应生成
，再发生信息②中取代反应生成
，合成路线为
，故答案为：
。
3．（2024·吉林·东北师大附中校联考模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯
酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)葡萄糖中含有的官能团有 (写名称)。
(2)化合物Ⅲ中C 原子的杂化方式为 。Ⅵ生成Ⅶ的反应类型为 。
(3)1
化合物Ⅲ与1
乙烯反应得到1
Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ的结构简式为
。
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(4)请写出Ⅶ生成Ⅷ的化学反应方程式 。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2 倍物质的量的Na 发生放出H2的反应。请写出一种含有
等效氢数量最少的同分异构体的结构简式 。
【答案】(1)羟基，醛基
(2)sp2、sp3 还原反应
(3)
(4)n
+nCO2
+(n-1)H2O
(5)16
【分析】纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖发生反应生成Ⅰ，Ⅰ发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，
Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，二者1:1 反应且原子利用率100%结合题干信息可知，Ⅳ的结构简式为：
，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，V 为
；Ⅵ发生还原反应生成
Ⅶ，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ，(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质
的量的Na2CO3反应；能与2 倍物质的量的Na 发生放出H2的反应，说明含有1 个酚羟基和1 个醇羟基，如
果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3 种位置异构；如果取代基为酚-OH、-
CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3 种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有
10 种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16 种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分
异构体的结构简式，据此分析解题。
【解析】（1）由葡萄糖的结构简式为：CH2OH(CHOH)4CHO 可知，葡萄糖中含有的官能团有羟基和醛基，
故答案为：羟基和醛基；
（2）由题干流程图中化合物Ⅲ的结构简式可知，化合物Ⅲ中C 原子的杂化方式为：sp2和sp3，即碳碳双键
的碳为sp2杂化，其余碳为sp3杂化，由题干流程图可知，Ⅵ生成Ⅶ即为羧基转变为羟基，根据有机反应中
加氢失氧为还原反应可知，该转化的反应类型为还原反应，故答案为：sp2、sp3；
21
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（3）由分析可知，1
化合物Ⅲ与1
乙烯反应得到1
Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ
的结构简式为
，故答案为：
；
（4）由分析可知，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式：n
+nCO2
+(n-1)H2O，故答案为：n
+nCO2
+(n-1)H2O；
（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2 倍物
质的量的Na 发生放出H2的反应，说明含有1 个酚羟基和1 个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-
CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3 种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取
代基有邻位、间位、对位3 种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10 种位置异构，所以
符合条件的同分异构体有16 种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式为
，故答案为：16；
。
4．（2024·湖南长沙·长郡中学校考一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状
结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
已知：①
；
22
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②
；
③化合物F、G 不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
回答下列问题：
(1)化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)C 的结构简式为 ，其分子中
杂化的C 原子个数是 ；F 到G 的反应类型为 。
(3)D 的同分异构体J 满足下列条件：
J
①与其一种水解产物均可以发生银镜反应；
J
②的
谱如图所示；
J
③含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况；
J
④含有环状结构
。
请写出J 的结构简式： 。
(4)请写出G 到H 的化学方程式 。本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G 到H 这一步：进行此步
骤前将草取剂由正已烧/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将
或
换为NaOH，请从产率与经济
性的角度分析本工艺的优点： ； 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，将以A 为原料制备
的合成路线补充完整。
。
【答案】(1)酯基
(2)
5 取代反应
(3)
、
23
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(4)
甲苯的极性介于乙酸乙酯与正
己烷之间，分离效果好 NaOH 更为廉价，使此工艺更适合工业化
(5)
【分析】A
在浓硫酸加热条件下与CH3OH 发生酯化反应生成B
，
在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C
发生取代反应生
成D
，
与一水合氨反应生成E
，
转化为F
，
发生卤代反应生成G
，
发生卤代物水解生
成H
，
在1)H2O2、2)HCl 作用下生成I
。
【解析】（1）化合物B 为
，其含氧官能团的名称为酯基；
（2）
在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成
，C 为的结构
24
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简式为
，其分子中sp2杂化的C 原子为环中的4 个碳原子和酯基中的一个碳原
子，共5 个；F 为
发生卤代反应生成G
，F 到G 的反应类型为取
代反应；
（3）由限定条件①可知，J 为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由1H-NMR 谱图可知，J 有三种等效氢，
且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的
等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D 的不饱和度匹配，因此符合条件的
J 的结构简式为
、
；
（4）G 到H 的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为
+2NaOH→
+NaF+H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F 与G 的混合物，甲
苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H 的
反应中将反应物由乙酸钾或醋酸钠换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为氢氧
化钠更为廉价，使此工艺更适合工业化；
（5）第一步，对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A 分子中多一个，故由原料
A 制备目标产物的关键在于延长A 的碳链，可用试剂NaCN 来实现；第二步，将氨基进行官能团的转化，
氨基转化成羟基; 第三步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产
生副产物，所以合成路线为
。
5．（2024·四川南充·统考一模）立方烷(
)的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略
去)：
回答下列问题：
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(1)化合物A 中官能团名称是 。化合物A 转化为B 的反应类型为 。
(2)化合物C 的结构简式为 。在
催化下，化合物C 生成D 的化学方程式为 。
(3)化合物D、F 相对分子质量
和
的关系是 。
(4)化合物D 生成E 时，还可产生其它E 的同分异构体，下列结构不属于的是___________。
A．
B．
C．
D．
(5)化合物G 发生脱羧反应得到立方烷，产生单一气体，其分子式为 。
(6)符合下列条件的G 同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于萘的四取代物；②能与
溶液显色；③分子中有4 种不同化学环境的氢。
【答案】(1)碳碳双键、羰基 取代反应
(2)
(3)
(4)B
(5)
(6)6
【分析】A 发生取代反应生成B，B 与溴单质发生加成反应生成C，C 发生消去反应生成D，2 分子D 发生
加成反应生成E，E 在光照条件下，在甲醇作用下发生加成反应F，F 先在NaOH 溶液加热条件下反应，再
经酸化得到G，据此分析解答；
【解析】（1）由A 的结构简式可知其所含官能团为羰基、碳碳双键；A 转化为B 为取代反应；
（2）由以上分析可知B 与溴单质发生加成反应生成C，C 的结构简式为：
；化合物C 生成D
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的化学方程式为
；
（3）2 分子D 发生加成反应生成E，则
；
（4）化合物D 中的碳碳双键不对称可发生两种1、2-加成，还能发生1、4 加成，结合结构可知可能得到
A、C、D 三种结构；
（5）化合物G 发生脱羧反应得到立方烷，结合G 的结构组成可知生成的单一气体为CO2；
（6）①属于萘的四取代物，可知含有
，环上有4 个取代基；②能与
溶液显色，可知含酚
羟基结构；③分子中有4 种不同化学环境的氢。结合G 的组成可知该同分异构体为萘环上连接4 个羟基，
符合的结构有：
、
、
、
、
、
，共计6 种。
6．（2024·广西柳州·南宁三中校联考一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30 年来的新突破，是国
家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：
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已知：
(1)
的化学名称为 。
(2)H 中碳原子的杂化方式为 。
(3)B→C 涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为 ，写出第①步的反应方程式
。
(4)H→J 的目的是 。
(5)K 的结构简式为 。
(6)M 是A 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构有 种。
A．10 B．16 C．26
Ⅰ．苯环上有三个取代基；
Ⅱ．能发生银镜反应，又能与
溶液发生显色反应；
Ⅲ．
能与
反应；
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为
的结构简式为 (写出一种)。
(7)根据上述路线中的相关知识，写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题
题干)。
【答案】(1)2-丙醇
(2)
、
(3)消去反应
+
(4)保护酚羟基
(5)
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(6)C
（任写一种）
(7)
【分析】路线1：根据A 的分子式为
，A 和
反应生成B 可知，A 的结构简式为
；B 和苯甲醛反应生成C
；C 经过脱酸反应生成本维莫德
。路线2：H 经过反应生成J，根据题中所给信息可知J 发生wittig 反应生成K，
K 的结构简式为
；K 经过反应得到本维莫德
。
【解析】（1）
的化学名称为2-丙醇，故答案为：2-丙醇；
（2）H 中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，故答案为：
、
；
（3）B→C 涉及两步反应，第①步为加成反应
+
→
，第②步发生醇的消去反应，引入碳碳双键，故答案为：消去反应；
+
→
；
29
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（4）H 中的两个羟基被其他基团取代，最后生成的本维莫德
，两个羟基又被取代
过来， H→J 的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
（5）由分析可知K 的结构简式
，故答案为：
；
（6）A 的分子式为C8H8O4，不饱和度为5，M 是A 的同分异构体，Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．能发
生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基，又能与
溶液发生显色反应；含有酚羟基，Ⅲ．
能与
反应；有机物含有一个苯环，三个取代基可能为
、
、
，它们在
苯环位置的异构体数目分别为10、10、6，共10+10+6=26 种。其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为
，结构中不含甲基，且结构对称，应从
组合中找，结构对称的满足条件的为
，故答案为：C；
（任写一种）；
（7）由题中J 向K 的转化迁移到先将苯甲醛转化为苯乙烯，苯乙烯与溴单质发生加成反应，再在碱的醇溶
液条件下发生消去反应，就可以引入碳碳双键，得到目标产物。设计路线为：
，故答案为：
30
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。
1．（2023·北京·统考高考真题）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C-H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是 。
31
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(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简式是 。
【答案】(1)
(2)醛基
(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极
性增强
(4)ac
(5)
(6)
【分析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式
为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构
简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F 的整
个过程为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说明F
中的碳碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已知信息的反应生
成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含有两个六元环，由L 的分子式可知
中
羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L 的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E
32
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的加成反应得到
，
发生酮式与烯醇式互变得到
，
发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。
【解析】（1）A→B 的化学方程式为
。答
案为
；
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发
生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳
原子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，
使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；b．K 中含有酮羰基，J 中不含有酮羰
基，二者不互为同系物，b 项错误；c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上
无H 原子，在加热和
作催化剂条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；故选ac；
（5）由上分析L 为
。答案为
；
（6）由上分析M 为
。答案为
。
2．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
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已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是 。
(4)写出E→F 的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)
+2H2
+H2O
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(5)
(6)
【分析】由依托比利的结构可知：
与F 发生取代反应生成依托比利，则F 的结构简
式为
，根据E、F 的分子式、D(
)的结构和已知信息可以推出：在催化
剂作用下E 与氢气发生还原反应生成
，则E 的结构简式为
；碳酸钾作用
下
与C 发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
【解析】（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正
确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用酸性高锰酸钾溶
液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，
其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
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D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，反应的
化学方程式为
+2H2
+H2O，故答案为：
+2H2
+H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应生
成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，合成路线为
，故答案为：
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；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，
有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。故答案为：
。
3．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名)；
的化学方程式为 ；D 中含氧官能团的名称为
；E 的结构简式为 。
路线二：
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(2)H 中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有
种。
【答案】(1)2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰胺基
(2)2
3
②④
【分析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气和氧气的作
用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据题给信息，C 与过氧化氢反应，
生成D（
），D 和(COCl2)2反应生成E，E 的分子式为C8H3F2NO2，推出E 的结构式为
，E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与
CF2=CF2反应生成F（
），F 与(COCl2)2反应生成J（
），J 与D（
）反应生成了氟铃脲（G）。
【解析】（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应生成C，化
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学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧官能团为酰胺基，根
据分析，E 为
。
（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分析流程可知
H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J 为取代反应，J→G 为加成反应，J 为
，苯环上的C 原子采用sp2杂化，O=C=N 中的C 采用sp 杂化，饱和碳采用sp3
杂化，共3 种，N 原子的杂化方式为sp2、O 原子杂化方式为sp2和sp3，所以J 中原子的杂化方式有3 种。
4．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该
类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 ；
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(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2)消去反应 加成反应
(3)碳碳双键 醚键
(4)
(5)
>
>
③①②
(6)4
(7)
【解析】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合
有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反
应生成有机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、
加成反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
40
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（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F 原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝
着-CF3方向转移，使-SO3H 基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整
个有机物的电子云朝着-SO3H 方向移动，使-SO3H 基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大
小为③>
>
①②。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
5．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合
成路线如下。
41
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回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为 。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
(5)H→I 的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)对
(2)羧基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
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【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的
分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发生还
原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D 的分
子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件给的②反应
生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式可以得到有机物
G 的结构，即
，同时也可得到有机物F 的结构，即
；随
后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
【解析】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。
（3）O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构
中含有苯环和羟基，固定羟基的位置
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产
物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结
构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含有C=O，
结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物M 的结构
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为
，故答案为
、
。
6．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分
反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为 。
(5)H 的结构简式为 。
(6)由I 生成J 的反应类型是 。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
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(5)
(6)还原反应
(7)13
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推断出有机
物D 的结构为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成
有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物
J(奥培米芬)；据此分析解题。
【解析】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
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（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J 的结构中可以看出，有机物右侧
的酯基断裂生成了羟基，故该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3 溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种
可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基
相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。
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