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2023——2024 年解密高考化学大一轮复习精讲案
第九章 有机化合物
专题三十八 有机合成与推断综合题突破
第一板块 明确目标
课标要求
核心素养
1. 进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
2. 能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实
际问题的能力。
证据推理及模型认知
宏观辨识与微观探析
科学态度与社会责任
第二板块 夯实基础
1
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2
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考点一 有机合成路线的设计
1．有机合成的基本思路
2．有机合成路线的分析方法
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物
3.正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
4．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应
转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→
――――→HOOC—
CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→
――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
――――→
―――→
。
3
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②
――――――――→
―――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→
―――→
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
考点二 有机合成与推断综合题突破
1．熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化 多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
(2)苯环上引入碳链
4
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芳香烃的
烷基化
芳香烃的
酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②
，取代反应
【题型特点】
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关的新
信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
【解题思路】
5
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1.根据下列有机流程，回答有关问题：
(1)化合物G中含有的官能团为____________。
(2) A →B的反应类型是____________。
(3)化合物A满足下列条件的同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱图像为4组峰的结构简式为
____________。
①可以发生银镜反应；②含有苯环。
(4)B→C的反应方程式为______________________________。
(5)C →D的所需试剂与反应条件为_______________。
(6)下列关于化合物E的说法，错误的是_________。
a.可以发生聚合反应 b.所有9个碳原子共平面
c .可以形成分子内、分子间氢键 d .含有一个手性碳原子
(7)电催化过程中，二氧化碳与物质D的反应应当在______(填“阳极”或“阴极”)进行。
(8)根据上述信息，补齐下列反应流程：____________。
→
( )
( )
→
( )
( )
→
( )
( )
( )
2.有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，
部分试剂及反应条件省略。
6
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已
知
：
( R1和R2为烃基)
(1) A中所含官能团名称为羟基和_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)C的化学名称为_______，生成D的反应类型为_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)G的同分异构体中，含有两个
的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢
谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH )2反应的化学方程式为_______。
(6)以J和N (
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材
料M (分子式为C46 H 3 N 5O2)。制备M的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、
N和M表示)。
3.化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
7
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(1)化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2 H 3OCl，可由乙酸与SOC l2反应合成，B的结构简式为___________。
(3) A →C中加入(C2 H 5)3 N是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8 H 8 Br2，F →H的反应类型为___________。
(6)写出以
、
和C H 2=C H 2为原料制备
的合成路线流图___________(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题
题干)。
8
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4.治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如图。
已知：i. RCHO+C H 2(COOH )2→
❑
❑
RCH =CHCOOH
ii. R′ OH →
❑
❑
→
❑
❑
R′∨″
(1) A分子含有的官能团是 ____________ 。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是 ________ (填序号)。
a.核磁共振氢谱有5组峰
b.能使酸性KMnO4液褪色
c .存在含2个六元环的酯类同分异构体
d .存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是 ________________________________ 。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 ____________________。
(5)L的分子式是C7 H 6O3。L的结构简式是 ______________ 。
9
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(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：i. R1CH =CH R2→
❑
❑
R1CHO+ R2CHO
ii．
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：
________________________________________________________________________ 。
第三板块 真题演练
1.（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K )的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
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已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1) A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
2.（2023·海南）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
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回答问题：
(1) A的结构简式：_______，其化学名称_______。
(2)B中所有官能团名称：_______。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为_______式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C的反应类型为_______。
(5)与E互为同分异构体之— X，满足条件①含有苯环 ②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：
_______(任写一种)。
(6)E→F的反应方程式为_______。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
_______。
3.（2023·浙江）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
→
❑
−H 2O — CH = N —
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A. 化合物A能与FeC l3发生显色反应
B.A →B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C. 在B+C →D的反应中，K 2C O3作催化剂
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D. 依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是___________。
(4)写出E→F的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N −苄基苯甲酰胺(
)利用以上合成线路中的相
关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②❑
1 H −NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
4.（2023·广东）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一
种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结
构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100 %。y为___________。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应(生成有机产
物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有C −I键和H −O键断裂
B. 反应过程中，有C =O双键和C −O单键形成
C. 反应物i中，氧原子采取s p
3杂化，并且存在手性碳原子
D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
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(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 ___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
5.（2022·浙江）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反
应条件已省略)：
已知：
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；
；
请回答：
(1)下列说法不正确的是 ___________。
A.化合物A不易与NaOH溶液反应
B.化合物E和F可通过红外光谱区别
C.化合物F属于酯类物质
D.化合物H的分子式是C20 H 12O5
(2)化合物M的结构简式是 _____________________；化合物N的结构简式是 _____________________；
化合物G的结构简式是 ________________。
(3)补充完整C →D的化学方程式2
+2
+2 Na→
________________________________________________________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)
______________________________________________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含— O — O —键及— OH
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(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用
流
程
图
表
示
，
无
机
试
剂
、
有
机
溶
剂
任
选
)
______________________________________________________________________________________。
6.（2022·湖南）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
+[ Ph3 C H 2 R
ˈ]B r
−
；
②
回答下列问题：
(1) A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F →G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
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(4)C →D反应方程式为_______；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线_______(无机试剂任选)。
7.（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1) A →B的反应类型为_____________。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
_________________________________________________。
(3)C的化学名称为___________________，D的结构简式为___________________。
(4)E和F可用_____________(写出试剂)鉴别。
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(5) X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_____________________________________(
任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F →G反应方程式中M和N的结构简式
___________________、___________________。
(7)设计以
为原料合成
的路线_______________________________________________________(其他试剂任选)。已知：
+C O2
8.（2022·广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，
可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
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(1)化合物Ⅰ的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率
的反应，且1mol IV 与1mol化合物a反应得到
2mol V ，则化合物a为_______。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
第四板块 模拟提升
1.苯并咪唑衍生物的合成及抗癌活性检测是当今研究的热点之一，以下是目标产物G的合成路线。回答下
列问题：
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(1) A中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出A →B的化学方程式___________。
(3)C的系统命名为___________。
(4)F →G的反应类型为___________。
(5)D分子中所有原子能否在同一平面内？___________(填“能”或“不能”)。
(6)苯胺(
)中氨基的N原子上存在孤对电子，易与H
+结合，故苯胺显碱性。苯胺中氨基的一
个氢原子被甲基取代得到N −甲基苯胺(
)，由于甲基为推电子基团，则碱性强弱：N −甲基
苯胺___________苯胺(填“>”、“<”或“=”)。
(7)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。
①含苯环
②只含一种官能团，且为含氧官能团
满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1：2：3的同分异构体的结构简式
为___________。
2.化合物G是合成某抗帕金森病药物的中间体，某研究小组利用如下线路合成G：
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已知：R−Cl+ X −→R−X +Cl−( X −=OH −、CN −、C H 3O−)。
回答下列问题：
(1)化合物G的分子式为______，B中含有官能团的名称为_____。
(2)D→E的反应类型为_____，A →B的反应试剂、条件为______。
(3)F的结构简式为______。
(4)C + M →D的化学方程式为_____。
(5)写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______(任写两种)。
①属于芳香族化合物，且苯环上有−Cl；
1
②mol该分子最多能与2mol NaHC O3反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：2：2。
(6)设计从甲苯合成A的路线，用流程图表示：___________(无机试剂任选)。
3.氨溴索(G)是β −内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
(1) A的名称为__________。D中氮原子杂化类型为__________。
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(2)
中的官能团名称是__________。
(3)反应③的化学方程式是_______________________________。
(4)反应⑤的反应类型是__________。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有__________种；
①能发生银镜反应 ②能水解
1
③mol最多能与2mol NaOH反应
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为__________。
(6)写出以
为原料制备
的合成路线__________(无机试剂任选)。
4.重要的有机合成中间体W 是一种多环化合物，以下为W 的一种合成路线(部分反应条件已简化)：
已知：i)
+
→
❑
C H 3C H 2ONa
+ R1OH
ii)2C H 3CHO→
❑
O H
−
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为______。
(2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用______。
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(3)E→F的反应类型为______。
(4)写出H →I的化学方程式______。
(5)写出符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式______。
i)遇FeC l3溶液显色：
ii)能发生水解反应也能发生银镜反应：
iii)核磁共振氢谱显示有四组峰。
(6)含有两个五元环的多环化合物W 的结构简式为______。
(7)维伦是聚乙烯醇缩甲醛纤维(链节中含六元环)的商品名，可用于生成服装，绳索等。请参照上述合成路
线完成以下合成路线______。
5.4−羟基双环[2.2.2]辛烷−2−酮是重要的有机化工原料，其合成路线如下图所示(其中Et代表乙基)：
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回答下列问题：
(1) A →B的反应类型为___________，C分子中碳原子的杂化方式为___________。
(2)系统命名法命名
为___________。
(3)E→F转化过程中同时生成另一物质，其结构简式为___________。
(4)写出G→H的化学反应方程式___________。
(5)M是比G少一个碳原子的同系物，请写出符合以下条件的同分异构体的结构简式______。
①遇FeC l3发生显色反应。
1
②mol该物质最多与4 mol NaOH反应。
③核磁共振氢谱(
1 H −NMR)如下图所示。
(6)以
和
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为原料合成
___________(其他无机试剂任选)。
6.物质F是用于制造有机离子导体的重要原料，F的一种合成路线可以表示如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)试剂X的名称为__________，B中官能团的名称为__________。
(2)C物质的分子式为__________ ，E→F的反应类型为__________ ，D→E的化学方程式为
__________________________。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有________种。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③含有6种不同化学环境的氢
(4)结合上述合成路线，设计由3−溴−1−丁醇为起始原料制备
的合成路线__________。
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