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2023——2024 年解密高考化学大一轮复习精讲案
第九章 有机化合物
专题三十五 烃的衍生物
第一板块 明确目标
课标要求
核心素养
1. 认识卤代烃、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要
应用。认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类
型和有机化合物组成结构特点的关系。
2. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的
一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的
重要贡献。
证据推理及模型认知
宏观辨识与微观探析
科学态度与社会责任
第二板块 夯实基础
1
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2
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考点一 卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是________。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要____。
(2)溶解性：______于水，______于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的水解反应和消去反应
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液加热
强碱的醇溶液加热
断键方式
化学方程式
RCH2X＋NaOH――→RCH2OH＋NaX
RCH2CH2X＋NaOH――→RCH==CH2＋
NaX＋H2O
产物特征
引入—OH
消去H、X，生成物中含有碳碳双键
或碳碳三键
特别提醒 卤代烃能发生消去反应的结构条件
①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验流程
(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O 沉淀。
5．卤代烃的获取
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH==CH2＋Br2―→____________；
CH3—CH==CH2＋HBr――→____________________________________________________；
CH≡CH＋HCl――→____________。
3
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(2)取代反应
CH3CH3＋Cl2――→____________；
＋Br2――→________________；
C2H5OH＋HBr――→____________。
考点二 乙醇及醇类
1．醇的概念及分类
(1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)
2．醇类的物理性质
熔、沸点
溶解性
密度
醇
①高于相对分子质量接近的
____________；
②随碳原子数的增加而________；
③碳原子数相同时，羟基个数越
多，熔、沸点________
①饱和一元醇随碳原子数的增
加而________；
②羟基个数越多，溶解度
__________
比水小
思考 (1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________________________
________________________________________________________________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为____________________________。
3．几种重要醇的物理性质和用途
物理性质
用途
乙醇
无色、有特殊香味的液体，易挥
发，密度比水______，能与水
________________
燃料；化工原料；常用的溶剂；体
积分数为____时可作医用消毒剂
甲醇(木醇)
无色液体，沸点低、易挥发、易溶
于水
化工生产、车用燃料
乙二醇
无色、黏稠液体，与水以任意比例
互溶
重要化工原料，制造化妆品、发动
机、防冻液等
丙三醇(甘油)
4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
4
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醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H 的极性增强，一定条件下也可
能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。
(ⅰ)乙醇与Na 反应： _____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(ⅱ)乙醇与HBr 反应： ___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)： ________________________________________
________________________________________________________________________。
(ⅳ)醇分子间脱水
a．乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下： _______________________________________
________________________________________________________________________。
b．乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚： ___________________________
________________________________________________________________________。
(ⅴ)醇的催化氧化
a．乙醇：______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
b．2-丙醇： _____________________________________________________________
________________________________________________________________________。
5．加成反应、取代反应、消去反应的特点
反应类型
概念
特点
加成反应
有机化合物分子中的________
两端的原子与______________
结合，生成饱和的或比较饱和
的有机化合物的反应
A1 ===B1＋A2—B2
――→__________________________________
______________________________________
。“只上不下”， 反应物中一般含碳碳双
键、碳碳三键、苯环等
取代反应
有机化合物分子中的某些
____________被其他
____________代替的反应
A1—B1＋A2—B2 ―→________＋
________。
“有上有下”，反应中一般有副产物生成；
卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
消去反应
有机物在一定条件下从一个分
子中脱去小分子(如H2O、HX
________________。
5
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等)生成____________的反应
“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
考点三 苯酚及酚类
1．概念
酚是____________直接相连而形成的化合物。
应用举例
下列化合物中，属于酚类的是________(填字母)。
A．
B．
C．
D．
2．苯酚的化学性质
(1)弱酸性
＋H2O
＋H3O ＋，苯酚具有________ ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>
>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH 反应： _________________________________________________________
________________________________________________________________________；
与Na2CO3反应： ________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)与溴水的取代反应
苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为_______________________________________
________________________________________________________________________。
化学方程式： ___________________________________________________________。
(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显____色。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式： ________________
________________________________________________________________________。
(5)氧化反应：易被空气氧化为________色。
注意 苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
3．基团之间的相互影响
(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是_________________________________。
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(2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
酸性
中性
比碳酸弱
比碳酸强
氢原子
活泼性
逐渐增强
―→
【答案】
考点一 卤代烃
1．(1)卤素原子 (2)碳卤键
2．(1)高 (2)不溶 可溶
5．(1)CH3CHBrCH2Br
CH2==CHCl (2)CH3CH2Cl＋HCl
＋HBr↑
C2H5Br＋H2O
考点二 乙醇及醇类
2．烷烃或烯烃 升高 越高 降低 越大
思考 (1)醇分子间形成氢键
(2)它们与水分子间形成氢键
3．小 以任意比例互溶 75%
4．(2)(ⅰ)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，① (ⅱ)CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br
＋H2O，取代反应，② (ⅲ)
――→CH3CH==CH2↑＋H2O，消去反应，②⑤
(ⅳ)a.2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反应，①② b．2HOCH2CH2OH――→
＋2H2O，取
代反应，①② (ⅴ)a.2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③
b．
＋O2――→
＋2H2OO，氧化反应，①③
5．不饱和键 其他原子或原子团
原子或原子团 原子或原子团 A1—B2 A2—B1 不饱和化
合物 A==B＋x－y(小分子)
考点三 苯酚及酚类
1．羟基与苯环
应用举例
BC
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2 ．(1) 弱酸性
＋NaOH―→
＋H2O
＋Na2CO3―→
＋
NaHCO3 (2)生成白色沉淀
＋3Br2―→
＋3HBr (3)紫
(4)n
＋nHCHO――→
＋(n－1)H2O (5)粉红
3．(1)羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代
考点一 卤代烃
1．某物质
是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是( )
①能使溴的
溶液褪色
②能使酸性
溶液褪色
③存在顺反异构
④在一定条件下可以聚合成
⑤在NaOH 醇溶液中加热，不能发生消去反应
⑥与
溶液反应生成白色沉淀
A.
①②③⑤
B.
①③④⑥
C. ①②④⑤
D. ②③⑤⑥
【答案】C
【解析】①含有碳碳双键可以和溴发生加成反应，①正确；②含有碳碳双键能被酸性
溶液氧化，
②正确；③左侧双键碳上连有2 个氢原子，不存在顺反异构，③错误；④含有碳碳双键可以发生加聚反应，
生成该产物，④正确；⑤氯原子所连碳邻位碳上没有氢，不能发生消去反应，⑤正确；⑥不能电离出，不
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能与
溶液反应生成白色沉淀，⑥错误；故选C。
2．分子式为C8H18，一氯代物只有一种的烷烃的名称为2-氯丁烷，常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙
述正确的是( )
A. 分子式为C4H8Cl2
B. 与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C. 微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D. 与氢氧化钠的水溶液在加热条件下的消去反应有机产物有两种
【答案】C
【解析】A．2-氯丁烷的结构简式为
，则分子式为C4H9Cl，A 不正确；B．2-氯丁烷
溶于水后仍以分子形式存在，不能电离产生Cl-，与硝酸银溶液混合不能发生反应，不产生AgCl 白色沉淀，
B 不正确；C．2-氯丁烷属于极性分子，但极性较弱，在水中溶解度不大，但可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多
数有机溶剂，C 正确；D．在氢氧化钠的水溶液、加热条件下，卤代烃主要发生水解反应，D 不正确；故
选C。
3．1－溴丙烷(
)和2－溴丙烷(
)分别与NaOH 的乙醇溶液共热的反应中，下
列关于两个反应的说法正确的是( )
A. 产物相同，反应类型相同
B. 产物不同，反应类型不同
C. 碳氢键断裂的位置相同
D. 碳溴键断裂的位置相同
【答案】A
【解析】反应时碳溴键断裂的位置不同，碳氢键断裂的位置也不同，但反应类型相同，产物相同，故选
A。
4．如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物，下列说法不正确的是( )
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A. 连好装置后需先检查装置气密性
B. 水浴加热可以更好控制温度以减少溴乙烷的挥发
C. 酸性高锰酸钾溶液只褪色，无气泡冒出
D. 水可以除去乙烯中混有的乙醇
【答案】C
【解析】A．实验中有气体产生，连好装置后需先检查装置气密性，故A 正确；B．水浴加热使反应物受
热更均匀，更加平稳，易控制温度，可减少溴乙烷的挥发，故B 正确；C．溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液加
热发生消去反应生成乙烯，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，则会出现溶液褪色，且有气泡
冒出的现象，故C 错误；D．乙醇易挥发，从反应装置导气管出来的气体为混有乙醇的乙烯，而乙醇也能
使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，乙烯难溶于水，则水可以除去乙烯中混有的乙醇，故D 正确；
答案选C。
5．某卤代烷烃C5H11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )
A. CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B. CH3CH2CHClCH2CH3
C. CH3CHClCH2CH2CH3
D.
【答案】C
【解析】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl 发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH═CH2，故A 错误；B．
CH3CH2CHClCH2CH3发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH═CHCH2CH3，故B 错误；
C．CH3CHClCH2CH2CH3发生消去反应可得到两种烯烃CH2═CHCH2CH2CH3和CH3CH═CHCH2CH3，故C
正确；
D．该物质发生消去反应只得到两种烯烃：CH3CH═C(CH3)CH2CH3、CH2=C(CH2CH3)2，但该卤代烃分子式
为C6H13Cl，故D 错误；故选：C。
6．溴乙烷是一种重要的化工原料，可发生以下转化（部分试剂和条件已略去）：
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（1）A 的官能团名称是 ______。
（2）A→E 的反应试剂和条件为 ______。
（3）A→B 的反应方程式是 ______。
（4）B→E 的反应方程式是 ______。
（5）C→D 的反应类型是 ______。C 直接与AgNO3溶液反应不能产生银镜，但与[Ag（NH3）2]OH 溶液能
产生银镜，解释原因：______。
（6）B 与F 生成G 的反应方程式是 ______。
（7）物质H 的结构简式为 ______。
【答案】（1）碳溴键或溴原子；
（2）NaOH、乙醇、加热；
（3）CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr；
（4）CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；
（5）氧化反应；Ag+与NH3之间可以发生配位作用，生成二氨合银离子[Ag（NH3）2]+，c（Ag+）减小，降
低反应速率，被醛基还原成银单质时，银原子缓慢析出、有序排列，从而形成光亮的银镜；
（6）HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH
CH3 CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；
（7）H2NCONH2。
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【解析】A 发生水解反应生成B 为CH3CH2OH，B 发生催化氧化生成C 为CH3CHO，C 发生银镜反应生成
D 为CH3COONH4，D 酸化然后和溴发生、KCN 发生取代反应最后再水解生成F，F 发生取代反应，根据F
反应产物的结构简式知，H 为H2NCONH2；B 和F 发生酯化反应生成G 为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；
A、B 都能反应生成E，E 为CH2=CH2。
【解答】解：（1）A 的官能团名称是碳溴键或溴原子，
故答案为：碳溴键或溴原子；
（2）A 和NaOH 的醇溶液共热发生消去反应生成E，所以A→E 的反应试剂和条件为NaOH、乙醇、加热，
故答案为：NaOH、乙醇、加热；
（3）A 发生水解反应生成B，A→B 的反应方程式是CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr,
故答案为：CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr；
（4）B 在170℃、浓硫酸作催化剂的条件下发生消去反应生成E，B→E 的反应方程式是CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O，
故答案为：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；
（5）C→D 的反应类型是氧化反应；C 直接与AgNO3溶液反应不能产生银镜，但与[Ag（NH3）2]OH 溶液
能产生银镜，解释原因：Ag+与NH3之间可以发生配位作用，生成二氨合银离子[Ag（NH3）2]+，c（Ag+）
减小，降低反应速率，被醛基还原成银单质时，银原子缓慢析出、有序排列，从而形成光亮的银镜，
故答案为：氧化反应；Ag+与NH3之间可以发生配位作用，生成二氨合银离子[Ag（NH3）2]+，c（Ag+）减
小，降低反应速率，被醛基还原成银单质时，银原子缓慢析出、有序排列，从而形成光亮的银镜；
（6）B 和F 发生酯化反应生成G，B 与F 生成G 的反应方程式是HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH
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CH3 CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O，
故答案为：HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH
CH3 CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；
（7）物质H 的结构简式为H2NCONH2，
故答案为：H2NCONH2。
考点二 乙醇及醇类
1．丙烯醇的结构简式为CH2＝CHCH2OH，结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测不能与丙烯醇发生的反应
的物质有( )
A. 金属钠
B. 溴水
C. NaHCO3溶液
D. 氢气
【答案】C
【解析】丙烯醇结构中有碳碳双键和羟基，故可以发生烯烃及醇的一些化学反应。
A 项，金属钠可与小分子醇发生置换反应生成醇钠和氢气，金属钠可以与丙烯醇反应，不符合题意；B 项，
溴水中Br2可与含碳碳双键的有机物发生加成反应，生成二溴代物，故溴水可与丙烯醇反应，不符合题意；
C 项，乙醇无酸性不能与碳酸氢钠发生反应，故碳酸氢钠不与丙烯醇反应，符合题意；D 项，氢气可以加
成在碳碳双键上，所以氢气可与丙烯醇反应，不符合题意。
2．香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图。下列叙述正确的是
A. 香天竺葵醇属于脂肪醇，异香天竺葵醇属于芳香醇
B. 两者都能发生加成反应，但不能发生取代反应
C. 异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D. 两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】A．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇，A 项错误；
B．两者都含碳碳双键，能发生加成反应，含-OH 能发生取代反应，B 项错误；
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C．异香天竺醇分子中含有饱和碳原子，与之相连的碳原子具有甲烷四面体的结构，一定不会共面，所以
该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，C 项正确；
D．都含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，所以两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，
也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项错误；
答案选C。
3．某实验小组探究乙醇氧化反应，实验装置如图所示，以下叙述错误的是( )
A. 在总反应中乙醇被氧化，而铜并未消耗
B. 甲烧杯中为热水，乙烧杯中为冰水
C. 试管a 收集到的液体是纯净物
D. 水槽中集气瓶收集到的气体：
>4
【答案】C
【解析】甲烧杯提供稳定的乙醇和空气混合气体，即甲烧杯中的水为热水，直玻璃管中发生2CH3CH2OH
＋O2
Cu
⎯⎯⎯
∆
2CH3CHO＋2H2O，乙装置收集CH3CHO，水应是冷水，使乙醛气体遇冷转化成乙醛液体。
A．乙醇催化氧化，发生的反应是2CH3CH2OH＋O2
Cu
⎯⎯⎯
∆
2CH3CHO＋2H2O，Cu 作催化剂，其质量保持不变，
故A 说法正确；
B．根据上述分析，甲烧杯中为热水，乙烧杯中为冰水，故B 说法正确；
C．试管a 收集到的液体除乙醛外，还含有未反应的乙醇，部分乙醛可能被氧化成乙酸，因此试管a 中收集
到的液体为乙醛、乙醇、乙酸，故C 说法错误；
D．空气中氮气和氧气的体积比为4 1∶，反应消耗氧气使集气瓶氮气和氧气的体积之比大于4 1∶，相同条件
下，气体物质的量之比等于体积之比，即
>4，故D 说法正确；
答案为C。
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4．中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下
列说法错误的是( )
A. 莪术二醇的分子式为
B. 莪术二醇可以使酸性
溶液变色
C. 莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D. 一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
【答案】C
【解析】A．由其结构简式可知莪术二醇的分子式为
，故A 正确；B．由其结构简式可知其含有
官能团醇羟基，具有还原性，含有碳碳双键，极易被氧化，酸性
溶液具有强氧化性，两者发生氧
化还原反应，故莪术二醇可以使酸性
溶液变色，故B 正确；C．只有与羟基相连的碳原子上有两个
氢原子时，羟基才能氧化成醛基，而莪术二醇羟基相连的碳原子上并没有氢原子，则莪术二醇含有两个醇
羟基不能被催化氧化，故C 错误；D．由其结构简式可知该分子含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚
反应，在一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物，故D 正确；故答案为C。
5．醇是生产、生活中的一类重要化合物，如维生素A 是一切健康上皮组织必需的物质，维生素A 的结构
简式为
。乙醇、二甘醇常用作溶剂等，二甘醇的结构简式为HO—
CH2CH2—O—CH2CH2—OH。请回答下列问题：
(1)1 个维生素A 分子中不饱和碳原子数目为____。
(2)1mol 维生素A 分子最多可与____molBr2发生加成反应。
(3)下列物质在一定条件下能与维生素A 发生反应的是____(填字母)。
A．乙酸
B．氢氧化钠溶液
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C．酸性KMnO4溶液
D．溴的四氯化碳溶液
(4)下列物质中与乙醇互为同系物的是____(填字母，下同)，属于乙醇的同分异构体的是____。
A．CH3COOH B．甲醇
C．甲醚(CH3—O—CH3) D．HO—CH2CH2—OH
(5)53g 二甘醇与足量的金属钠反应产生标准状况下H2的体积为____。
【答案】(1)10
(2)5
(3) ACD
(4) B C
(5)11.2L
【解析】(1)由维生素A 的结构简式可知1 个维生素A 分子中不饱和碳原子数目为10；(2)由维生素A 的结
构简式可知1mol 维生素A 分子最多可与5molBr2发生加成反应；(3)A．维生素A 中有羟基，可以和乙酸发
生酯化反应，A 正确；B．根据维生素A 的结构简式可知不能和氢氧化钠溶液反应，B 错误；C．维生素A
中有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C 正确；D．维生素A 中有碳碳双键，可以和溴发生加成反
应，D 正确；故选ACD；(4)乙醇中含有1 个羟基，根据同系物的定义可知，与乙醇互为同系物的是甲醇，
故选B；乙醇的分子式为C2H6O，根据同分异构体的定义可知，属于乙醇的同分异构体的是甲醚，故选
C；(5)根据二甘醇可知1 个二甘醇和钠反应可以生成1 个氢气分子，故n(H2)=n(二甘醇)=
，其
体积V=0.5×22.4=11.2L。
6．以淀粉或乙烯为主要原料都可以合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为_____________；葡萄糖分子中含有的官能团名称是_______________。
（2）写出反应⑤的化学方程式__________________________________________________，反应类型为
_________反应。
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（3）写出反应⑥的化学方程式__________________________________________________，反应类型为
_______反应。
（4）乙烯还可发生聚合反应，所得产物的结构可表示为_____________。
（5）下列有关CH3COOCH2CH3的性质说法正确的是_______(填序号)。
a．密度比水小
b．能溶于水
c．能发生加成反应
d．能发生取代反应
【答案】（1）CH3CHO 羟基、醛基
（2）CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化或取代
（3）CH2＝CH2＋H2O
CH3CH2OH 加成
（4）
（5）ad
【解析】淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的催化作用下分解生成乙醇，乙醇催化氧化生成的A 为乙
醛，乙醛催化氧化生成的B 为乙酸。
（1）A 为乙醛，结构简式为CH3CHO；葡萄糖的结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，分子中含有的官能团
名称是：羟基、醛基。答案为：CH3CHO；羟基、醛基；
（2）反应⑤为CH3COOH 与CH3CH2OH 发生酯化反应，生成CH3COOCH2CH3等，化学方程式：
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O，反应类型为酯化(取代反应)。答案为：
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O；酯化(取代)；
（3）反应⑥为乙烯水化生成乙醇，化学方程式：CH2＝CH2＋H2O
CH3CH2OH，反应类型为加成反
应。答案为：CH2＝CH2＋H2O
CH3CH2OH；加成；
（4）乙烯还可发生聚合反应，所得产物为聚乙烯，结构可表示为
。答案为：
；
（5）CH3COOCH2CH3属于低级酯，密度比水小，不易溶于水，不能发生加成反应，但能发生取代反应，
所以正确的是ad。答案为：ad。
【归纳总结】
醇类催化氧化产物的判断
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考点三 苯酚及酚类
1．在一定条件下M 可与N 发生如图转化生成一种具有优良光学性能的树脂Q。下列说法正确的是( )
A. 1molQ 在酸性条件下的水解产物最多能消耗2molNaHCO3
B. N 可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应
C. 1molQ 最多可消耗4molNaOH
D. 与M 官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有4 种
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，Q 在酸性条件下发生水解反应生成
和
，
不
能与碳酸氢钠溶液反应，
能与碳酸氢钠溶液反应，则1molQ 在酸性条件下的水解产物最多
能消耗1mol 碳酸氢钠，故A 错误；B．由结构简式可知，
分子中含有的碳碳双键能发生加成
反应、氧化反应和还原反应，含有的羧基能发生取代反应，故B 正确；C．由结构简式可知，Q 与氢氧化
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钠溶液反应反应生成
和
，则1molQ 最多可消耗5mol 氢氧化钠，故C 错误；D．
由结构简式可知，与
的官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有
、
、
、
、
，共有5 种，故D 错误；故选B。
2．下列与苯酚相关的叙述正确的是( )
A. 室温下，乙醇、苯酚均可与水以任意比互溶
B. 苯酚水溶液显酸性，是苯环对羟基影响的结果
C.
与苯酚互为同系物
D. 除去苯中的少量苯酚，可加浓溴水后过滤
【答案】B
【解析】A．室温下乙醇与水形成分子间氢键，与水能以任意比例互溶，而苯酚室温下溶解度较小，A 错
误；B．苯酚中苯环对羟基的影响使得羟基中的氢能电离出来，苯酚显酸性，B 正确；C．苯甲醇属于醇，
苯酚属于酚，不是同系物，C 错误；D．浓溴水与苯酚可生成三溴苯酚沉淀，但三溴苯酚易溶于苯，过滤
不能分离开，D 错误；故选B。
3．染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
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A. 分子中存在3 种官能团
B. 可与HBr 反应
C. 1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2
D. 1mo 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2molNaOH
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A 错误；
B．含有碳碳双键，能与HBr 发生加成反应，B 正确；
C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，
C 错误；
D．分子中含有3 个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D 错误；
答案选B。
4．化合物C 是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是( )
A. A 中所有原子可能共平面
B. A、B、C 均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C. B、C 含有的官能团数目相同
D. 有机物A 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
【答案】B
【解析】A．与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A 中所有原子可能共平面，A 正确
B．A 发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色；B 发生氧化反应使高锰酸钾溶
液褪色，和溴水发生加成应、氧化反应使其褪色；C 发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成
应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理不相同，B 错误；
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C．B 含有醛基、醚键、碳碳双键，C 含有醛基、酚羟基、碳碳双键；官能团数目相同，C 正确；
D．有机物A 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯
三种(不包含A)，D 正确；
故选B。
5．下列有关苯酚的叙述正确的是（ ）
A. 苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B. 苯酚分子中的13 个原子不可能处于同一平面上
C. 苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D. 苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
【答案】C
【解析】A．苯酚具有弱酸性，但不能使石蕊试液变色；
B．苯酚分子中与苯环相连的原子都在一个平面；
C．苯酚具有腐蚀性，常温下在水溶液中溶解度较小，易溶于酒精；
D．苯酚不稳定，易被氧化。
6．填空。
(1)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机物，具有抗炎、镇痛的作用，可用作抗病毒和抗癌药物的
中间体。莽草酸的结构简式如图所示。
①在横线上写出对应官能团的名称，从上到下依次为_______，_______，_______
②莽草酸的分子式为_______。
③若按含氧官能团分类，则莽草酸属于_______类、_______类。
(2)下列物质属于醇类的是_______。
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(3)300 多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸
的结构简式为：
用没食子酸制造墨水主要利用了_______类化合物的性质(填
代号)。
A．醇
B．酚
C．油脂
D．羧酸
【答案】(1) 羧基 碳碳双键 羟基 C7H10O5 羧酸 醇
(2)①②③④⑤⑥
(3)B
【解析】（1）①-COOH 为羧基，
为碳碳双键，-OH 为羟基。
②由莽草酸的结构简式可知，其分子式为：C7H10O5。
③莽草酸的含氧官能团为羧基和醇羟基，若按含氧官能团分类，则莽草酸属于羧酸类、醇类。
（2）分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇，苯环上的氢被羟基取代而生成
的化合物属于酚，因此属于醇的为：①②③④⑤⑥，而⑦属于酚。
（3）由信息可知，铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水，由苯酚的显色反应可知，利用
了酚的性质，答案选B。
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第三板块 真题演练
1.（2023·浙江）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为C H 3CH =CHBr
C. Y 与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
【答案】B
【解析】A.乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯
分
子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A 正确；
B.由分析可知，X的结构简式为
，B 错误；
C.Y (
)与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(C H 3C ≡CH )和KBr等，C 正
确；
D.聚合物Z为
，则其链节为
，D 正确；
故选B 。
2.（2023·海南）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如
图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
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A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】A. 环状结构中含有多个s p
3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A 错误；
B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示：
，共9个，故B 错误；
C. 其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C 错误；
D. 羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D 正确；
故答案为：D。
3.（2023·重庆）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是( )
A. 光照下与氯气反应，苯环上可形成C −Cl键
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B. 与足量NaOH水溶液反应，O−H键均可断裂
C. 催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D. 与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
【答案】C
【解析】A.光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A 错误；
B.分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B 错误；
C.催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故π键均可断裂，C 正确；
D.橙皮苷不与NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π键，D 错误；
故选C。
4.（2023·海南）化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是( )
A. 土豆片遇到碘溶液，呈蓝色
B. 蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色
C. Cr O3溶液(0.1mol⋅L
−1)中滴加乙醇，呈绿色
D. 苯酚溶液(0.1mol⋅L
−1)中滴加FeC l3溶液(0.1mol⋅L
−1)，呈紫色
【答案】B
【解析】
A .土豆片中含有淀粉，淀粉遇到碘单质会变蓝，A 正确；
B.结构中含苯环的蛋白质遇到浓硝酸呈黄色，B 错误；
C.Cr O3会被乙醇还原为三价铬，呈绿色，C 正确；
D.苯酚遇到氯化铁会有显色反应，生成紫色的配合物，D 正确；
故选B。
5.（2023·浙江）下列说法不正确的是( )
A. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B. 利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C. 苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D. 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】A.X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A 正确；
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B.蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B 正确；
C.苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C 错误；
D.新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝
色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D 正确。
故选C。
6.（2023·湖北）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
A. HC ≡CH能与水反应生成C H 3CHO
B.
可与H 2反应生成
C.
水解生成
D.
中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的
特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选
项。
A.水可以写成H −OH的形式，与CH ≡CH发生加成反应生成C H 2=CHOH，烯醇式的C H 2=CHOH不
稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；
B.3−羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；
C.
水解生成
和C H 3OCOOH，
可以发生互变异构转化为
，C
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不符合题意；
D.
可以发生互变异构转化为
，即可形成分子内氢键，D不符合题意；
故答案选B。
7. (2022·河北)茯苓新酸
是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如
图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A. 可使酸性
溶液褪色
B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出
D. 分子中含有种官能团
【答案】D
【解析】
A.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A 正确；
B.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯
化反应，酯化反应属于取代反应，故B 正确；
C.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出
，故C 正确；
D.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，故D 错误；
故答案为：
。
8. (2022·江苏)精细化学品
是
与
反应的主产物，
的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
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A.
与
互为顺反异构体
B.
能使溴的
溶液褪色
C.
与
反应有副产物生成
D.
分子中含有个手性碳原子
【答案】D
【解析】
A.
与
互为顺反异构体，故A 正确；
B.
中含有碳碳双键，故能使溴的
溶液褪色，故B 正确；
C.
中的碳碳双键可以和
发生加成反应生成
，故C 正确；
D.
分子中含有的手性碳原子如图：
，含有个手性碳原子，故D 错误；
故选D。
9. (2022·山东)
崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于
崖柏素的说法错误的是( )
A. 可与溴水发生取代反应
B. 可与
溶液反应
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面
D. 与足量
加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】
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A.酚可与溴水发生取代反应，
崖柏素有酚的通性，且
崖柏素的环上有可以被取代的
，故
崖柏
素可与溴水发生取代反应，
说法正确；
B.酚类物质不与
溶液反应，
崖柏素分子中没有可与
溶液反应的官能团，故其不可
与
溶液反应，
说法错误；
C.
崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的
个碳原子不共面，故其分子中的碳原
子不可能全部共平面，
说法正确；
D.
崖柏素与足量
加成后转化为
，产物分子中含手性碳原子与羟基相连的
原子
是手性碳原子，
说法正确；
综上所述，本题选B。
10. (2022·浙江)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A. 分子中存在种官能团
B. 可与
反应
C.
该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D.
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】
分子中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键四种官能团，故A 错误；
B.分子中碳碳双键能和
发生加成反应，故B 正确；
C.碳碳双键和溴以
：发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以
：发生取代反
应，
该有机物与足量浓溴水反应，有
溴发生加成反应，
溴发生取代反应，所以最多消耗
溴，故C 错误；
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D.酚羟基能和
以：
反应，分子中含有
个酚羟基，所以
该有机物最多消耗
，
故D 错误；
故选：
。
11 .(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图，下列叙述正确的是( )
A. 化合物分子中的所有原子共平面
B. 化合物与乙醇互为同系物
C. 化合物分子中含有羟基和酯基
D. 化合物可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】
化合物
分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用
杂化方式，所以所有原子不可能共平面，故A
错误；
B.结构相似，分子上相差
个
的有机物互为同系物，上述化合物
为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于
醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，故B 错误；
C.根据上述化合物的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，故C 错误；
D.化合物分子可发生开环聚合形成高分子化合物
，故D 正确；
故选：
。
12. (2021·辽宁)我国科技工作者发现某“小分子胶水” 结构如图能助力自噬细胞
“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A. 该分子中所有碳原子一定共平面
B. 该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.
该物质最多能与
反应
D. 该物质能发生取代、加成和消去反应
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【答案】B
【解析】
苯环、双键是平面结构，单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，故A 错误；
B.该分子含有羟基，能和蛋白质分子形成氢键，导致“小分子胶水”能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白，
故B 正确；
C.该分子中的酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和
以
：
反应，所以
该物质最多
能消耗
，故C 错误；
D.该物质不能发生消去反应，故D 错误；
故选：
。
13. (2021·北京)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法
不正确的是( )
A. 分子中有种官能团
B. 能与
溶液反应
C. 在空气中可发生氧化反应
D. 能与
发生取代反应和加成反应
【答案】A
【解析】
A.含酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基，共种官能团，故A 错误；
B.黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比
强，所以黄芩素能与
溶液反应产生
，故B 正确；
C.含酚羟基，在空气中可发生氧化反应，故C 正确；
D.该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有
原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的
取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与
等发生加成反应，故D 正确。
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14. (2021·全国乙卷)种活性物质的结构简式为
，下列有关该物质的
叙述正确的是( )
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与
互为同分异构体
D.
该物质与碳酸钠反应得
【答案】C
【解析】
A.含碳碳双键可发生加成反应，含
、
可发生取代反应，故A 错误；
B.与乙醇、乙酸的结构不同，均不互为同系物，故B 错误；
C.二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C 正确；
D.
该物质与碳酸钠反应生成
，质量为
，故D 错误。
15. (2020·北京)高分子
广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图，下列说法不正确
的是( )
A. 试剂
是甲醇
B. 化合物
不存在顺反异构体
C. 化合物
的核磁共振氢谱有一组峰
D. 合成
的聚合反应是缩聚反应
【答案】D
【解析】
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与试剂
发生加成反应生成
，
分子内脱水生成
，
和
聚合生
成
，根据聚合物
的结构可知，
的单体为
和
，由此可
知
为
，
为
，则试剂
为
，据此分析解答。
A.根据分析，试剂
为
，名称是甲醇，故A 正确；
B.化合物
为
，
的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反
异构体，故B 正确；
C.化合物
为
，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C 正
确；
D.聚合物
是由
和
发生加成聚合反应得到的，不是缩聚反
应，故D 错误；
故选：
。
16. (2020·浙江)有关
的说法正确的是( )
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
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C. 只含两种官能团
D.
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】A
【解析】
A.分子中含有苯环和碳碳双键，可以与氢气在催化剂加热的条件下发生加成反应，故A 正确；
B.该分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B 错误；
C.分子中含有碳碳双键、羟基和酯基三种官能团，故C 错误；
D.
该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和
反应，
该物质与足量
溶液反
应，最多可消耗
，故D 错误；
故选：
。
17. (2020·新课标卷I)紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中提取得到，能提
高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A. 分子式为
B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应
D. 能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】
、分子的不饱和度为
，则氢原子个数为：
，四个氧原子，所以分子式为：
，故A 正确；
B、分子中含有碳碳双键和羟基直接相连碳上有氢原子，所以能使酸性重铬酸钾溶液变色，故B 错误；
C、分子中含有能发生水解酯基，则紫花前胡醇能水解，故C 正确；
D、与
相连的
的邻位
上有一种
可发生消去反应，生成双键，故D 正确；
故选：
。
第四板块 模拟提升
1.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应的部分机理与能量变化如下：
链引发：C l2(g)→2Cl⋅(g)，Δ H 1=+242.7 kJ /mol
链增长：部分反应进程与势能变化关系如图(所有物质状态为气态)······
链终止：Cl⋅(g)+C H 3⋅(g)→C H 3Cl(g)，Δ H 2=−371kJ /mol
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下列说法不正确的是( )
A. C l2的键能为242.7 kJ /mol
B. 链增长中反应速率较快的一步的热化学方程式为：C H 4(g)+Cl⋅(g)→C H 3(g)+ HCl(g)
ΔH =+7.5kJ /mol
C. 链增长过程中可能产生·C H 2Cl，·CHC l2，·CC l3
D. 链终止反应的过程中，还可能会生成少量的乙烷
【答案】B
【解析】A.根据Cl2(g)→2Cl⋅(g)，Δ H 1=242.7 kJ /mol可知，Cl2的键能为242.7 kJ /mol，A 正确；
B.反应速率较快的一步应该是活化能较低的一步，由图可知，反应速率较快的一步的热化学方程式为：
CH 3⋅Cl2(g)→CH 3Cl(g)Cl⋅，B 错误；
C.由图可知，链增长中碳上的氢原子可能失去，故链增长过程中可能产生⋅CH 2Cl，⋅CHCl2，⋅CCl3，
C 正确；
D.链终止反应的过程中，两个CH 3⋅结合在一起可以形成乙烷，D 正确；
故选B。
2.下列说法正确的是( )
A. 甲苯可以使溴水褪色，是发生了加成反应
B. 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯分子中含有碳碳双键，发生的是还原反应
C. 乙炔在一定条件下发生加成聚合反应，生成聚乙炔，后者没有不饱和键
D. 多肽、氨基酸分子中均含有羧基(−COOH )和氨基
【答案】D
【解析】
A.甲苯与溴水发生萃取，溴水褪色，为物理变化，故A 错误；
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B.乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，为氧化反应，故B 错误；
C.乙炔含碳碳三键，发生加聚反应生成的
中含碳碳双键，则后者含不饱和键，故C 错误；
D.多肽、氨基酸均具有两性，与均含有羧基(−COOH )和氨基
有关，故D 正确；
故选：D。
3.某化合物是合成布洛芬的中间体，其结构简式如图所示，下列有关该化合物的说法错误的是( )
A. 分子式为C17 H 25O2Cl
B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 1mol该化合物最多能与1mol NaOH反应
D. 一定条件下可发生取代反应、加成反应、氧化反应
【答案】C
【解析】
A.根据该化合物的结构简式，分子式为C17 H 25O2Cl，故A 正确；
B.该分子中只有
(标∗的碳原子)为手性碳原子，故B 正确；
C.该分子中酯基和Cl原子均能和NaOH反应，所以1mol该化合物最多能与2mol NaOH反应，故C 错误；
D.该分子中含有苯环，酯基和Cl原子等多种官能团，一定条件下可发生取代反应、加成反应、氧化反应，
故D 正确；
故选C。
4.化合物3是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
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A. 化合物1中所有的碳原子可能共面
B. 化合物2能发生消去反应生成双键
C. 化合物3中存在两个手性碳
D. 化合物1、2、3均能在碱性条件下水解生成酚类物质
【答案】D
【解析】
A.根据苯环中12个原子共平面、甲醛中4个原子共平面，碳碳单键可以旋转，化合物1中的所有的碳原子可
能共面，选项A 正确；
B.化合物2中溴原子连接的碳相邻的碳(甲基)上有H原子，能在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成双键，
选项B 正确；
C.化合物3中存在两个手性碳，如图(手性碳原子用标出)
，选项C 正确；
D.氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚，故化合物1、2、3不一定能在碱性条件下水解生成酚类物
质，选项D 错误；
故选D。
5.维生素C的结构如图所示。下列说法不正确的是
A. 维生素C中所含的官能团是羟基、酯基和碳碳双键
B. 维生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
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C. 维生素C可保存在强碱性环境中
D. 维生素C分子中含有σ键和π键
【答案】C
【解析】
A.维生素C中所含的官能团是羟基、酯基和碳碳双键，A 正确；
B.维生素C含有碳碳双键能使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色，B 正确；
C.维生素C含有酯基，在强碱环境中酯基会发水解，C 错误；
D.维生素C分子中含有碳碳双键，含有σ键和π键，D 正确；
答案选C。
6.绿原酸是中成药连花清瘟胶囊的有效成分，其结构简式如图。下列有关说法正确的是( )
A. 该物质属于芳香烃
B. 分子中共有2种官能团
C. 1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2
D. 1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
【答案】D
【解析】A.烃是指只含有C、H两种元素的化合物，该物质还含有O元素，不属于芳香烃，A 错误；
B.根据结构简式，该分子中含有羟基、酯基、羧基和碳碳双键，共4种官能团，B 错误；
C.苯环上酚羟基的邻对位能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与 Br2发生加成反应，根据结构简式可知，
1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2，C 错误；
D.根据该物质的结构简式可知，该物种含有1个羧基、1个酯基、2个酚羟基，因此1mol该物质与足量
NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，D 正确；
故选D。
7.2021年9月，我国科学家团队在实验室中利用二氧化碳人工合成淀粉获得成功。如图是合成过程的相关
反应路径(部分反应条件、产物等均已略去)。下列有关说法正确的是( )
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A. 人工合成淀粉的化学式可表示为(C6 H 12O6)n
B. 反应①、②、③的原子利用率均为100 %
C. C O2→C H 3OH →HCHO的转化过程中碳元素均被还原
D. 过氧化氢酶使H 2O2及时分解，防止其氧化其它酶，同时增大O2的利用率
【答案】D
【解析】
A.根据人工合成淀粉的键线式可知，其化学式可表示为(C6 H 10O5)n，A 错误；
B.反应①除了合成有机物以外，还有水生成，反应②除了合成甲醛以外，也还有过氧化氢生成，所以原子
利用率均未达到100 %，B 错误；
C.C O2→C H 3OH过程中C的化合价由+ 4降低到−2价，被还原，C H 3OH →HCHO过程中C元素化合
价由−2价升高到0价，被氧化，C 错误；
D.过氧化氢酶可使反应②产生的H 2O2及时分解，使反应②正向进行程度增大，增大了O2的利用率，D 正
确；
故选D。
8.某咖啡酰奎尼酸M是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如下图所示。下列有关M的说法
正确的是( )
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A. M不存在手性碳原子
B. M存在顺反异构现象
C. M至少有6个碳原子共平面
D. 1mol M能与7mol NaOH反应
【答案】B
【解析】
A.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该物质中环己烷上与羟基相连的碳为手性碳原子，
故A 错误；
B.分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，故B 正确；
C.苯环和直接连接苯环的碳原子共平面，单键可以旋转，所以该分子中最少有7个碳原子共平面，故C 错
误；
D.酚羟基、酯基水解生成的羧基能和NaOH以1：1反应，分子中含有2个酚羟基、1个酯基水解生成1个羧
基，醇羟基和NaOH不反应，所以1mol该物质最多消耗3mol NaOH，故D 错误；
故选：B。
9.蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A. CAPE存在顺反异构
B. Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2−丙醇
C. CAPE可作抗氧化剂，可能与羟基有关
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D. 1mol Ⅲ与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH
【答案】B
【解析】
A .顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间排列方式不同出现非对映异构体的
现象，限制因素一般是由有机物结构中出现“C =C”、“C = N”等不能自由旋转的官能团引起，CAPE
含有C =C双键，且双键左右两边含有一对不同基团，满足
结构，存在顺反异构体
，
所以CAPE有顺反异构体，选项A 正确；
B.
，化学反应前后原子的种类和数量不
发生改变，故另一生成物的化学式为C3 H 6O，为丙酮，选项B 错误；
C.CAPE可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的C =C双键和羟基(−OH )，选项C 正确；
D.1mol Ⅲ中含有1mol酯基和1mol羧基，羧基显酸性，与NaOH发生酸碱中和反应，酯基与NaOH发生
水解反应，故消耗2mol NaOH，选项D 正确；
答案选B。
10.竹简是汉字传承的载体之一、出土后竹简中的木质素(多元酚)与F e
3+发生配位反应，导致字迹颜色变
深难以辨认，使用维生素C修复可使竹简变回浅色。下列关于维生素C的说法不正确的是( )
A. 化学式为C6 H 8O6
B. 分子中含有2种官能团
C. 具有还原性，能还原F e
3+使竹简变回浅色
D. O原子有孤电子对，推测能与F e
3+形成配位键
【答案】B
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【解析】
A .根据维生素C的结构简式得到分子式为C6 H 8O6，故A正确；
B.分子中含有羟基、碳碳双键、酯基共3种官能团，故B错误；
C .维生素C将F e
3+还原，而使竹简变回浅色，因此维生素C具有还原性，故C正确；
D .维生素C中只有O原子有孤电子对，C和H煤油孤对电子，因此推测能与F e
3+形成配位键，故D正确。
综上所述，答案为B。
11.3−O−咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。
下列关于3−O−咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是( )
A. 存在顺反异构现象
B. 至少有7个碳原子在 同一个平面内
C. 能发生取代反应和消去反应
D. 1mol3−O−咖啡酰奎尼酸能与7mol NaOH恰好完全反应
【答案】D
【解析】
A .由结构简式可知，3−O−咖啡酰奎尼酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在
顺反异构现象，故A正确；
B.由结构简式可知，3−O−咖啡酰奎尼酸分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，由于单键可以
旋转，所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内，故B正确；
C .由结构简式可知，3−O−咖啡酰奎尼酸分子含有醇羟基、酯基和酚羟基，能表现醇、酯和酚的性质，
所以一定条件下能发生取代反应和消去反应，故C正确；
D .由结构简式可知，3−O−咖啡酰奎尼酸分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，所以
1mol3−O−咖啡酰奎尼酸能与3mol氢氧化钠恰好完全反应，故D错误；
故选D。
12.羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是( )
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A. 甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基
B. 丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 常温下1mol乙最多与含4 molNaOH的水溶液完全反应
D. 1mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3mol
【答案】C
【解析】A.由甲分子的结构可知，甲分子中的含氧官能团为：羟基、酯基，故A 正确；
B.丙的结构中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B 正确；
C.酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，酯基水解消耗氢氧化钠，而乙水解后生成酚羟基和羧基，因此常温下
1mol乙最多与含3molNaOH的水溶液完全反应，故C 错误；
D.苯环酚羟基邻对位氢可以被溴取代，碳碳双键能与溴发生加成反应，因此1mol丙与足量溴水反应时，消
耗Br2的物质的量为3mol，故D 正确；
故选C。
13.苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是( )
A. 反应①、②和④符合绿色化学的原则
B. 乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C. 向2mL10 %的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色
沉淀出现
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D. 预测可以发生反应
【答案】D
【解析】
A.反应②乙烯、氯气和水反应除了生成目标产物还生成HCl，不符合绿色化学的原则，故A 错误；
B.苯乙醇不能使溴水褪色，故B 错误；
C.向2mL10 %硫酸铜溶液滴加5滴2%氢氧化钠溶液，NaOH的量不足，故加入苯乙醛溶液，实验会失败，
不会有红色沉淀出现，故C 错误；
D.根据图中反应④可知，可以发生反应
，故D 正确。
故选D。
14.某种兴奋剂的结构简式如下所示，有关该物质的说法正确的是( )
A. 该有机物的分子式为C15 H 18O3
B. 该物质所有的碳原子一定在同一个平面上
C. lmol该化合物最多可与3molNaOH发生反应
D. lmol该化合物最多可与含5molBr2的溴水发生取代反应
【答案】C
【解析】A.由结构简式可知该有机物的分子式为C16 H 16O3，故A 错误；
B.两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在一个平面上，故B 错误；
C.1mol该有机物中含3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，故C 正确；
D.该有机物中只有酚羟基邻对位氢能与溴水发生取代反应，由结构简式可知含3个酚羟基邻对位的氢，则
1mol该化合物最多可与含3molBr2的溴水发生取代反应，故D 错误；
故选：C。
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15.己二腈[ NC(C H 2)4CN ]是合成尼龙−66的中间体，其制备方法如下。
I.己二酸氨化法
(1)下列说法正确的是_____(填字母)。
a.己二腈的分子中含有碳氮三键
b.反应②和④中均有H 2O生成
c .该方法原子利用率低
(2)若反应③中硝酸的还原产物为N O2，理论上生产1mol己二酸产生N O2的物质的量是_____mol。
II .丙烯腈C H 2=CHCN电解二聚法(两极均为惰性电极)
电解原理如图，总反应为
，主要副产物为丙腈
(C2 H 5CN )。
(3)电极X为_____(填“阴”或“阳”)极。
(4)Y 极区溶液呈酸性会加快丙腈的生成，导致己二腈的产率降低，结合图分析原因是_____。
(5)写出i的电极反应式：_____。
(6)己二腈、丙腈的生成速率与季铵盐浓度的关系如图，当季铵盐的浓度为1.5×10
−2mol⋅L
−1时，每小
时通过质子交换膜的H
+的物质的量最少为_____mol。
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【答案】(1)abc
(2)8
(3)阳
(4)H
+和丙烯腈在阴极竞争得电子，减慢反应i，同时生成的H加快了反应iii
(5)2C H 2=CHCN +2 H 2O+2e
−= NC(C H 2)4CN +2O H
−
(6)8.6×10
−3
46
