第63讲有机合成与推断（解析版）_05-化学-高考总复习_一轮复习_2024年_2024年高考化学一轮·夯基提能复习精讲精练_资料

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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第63 讲  有机合成与推断
本讲复习目标
1．能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
2．能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
夯基·知识精讲
一．有机合成的主要任务
1．有机合成：
使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构
和性质的目标分子。
2．有机合成中碳骨架的构建
（1）碳链的增长：
①与HCN 的加成反应；
②加聚或缩聚反应；
③酯化反应。
（2）碳链的减短：
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。
②氧化反应：
；
R—CH===CH2―――――――→RCOOH＋CO2↑。
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋C8H16。
（3）常见碳链成环的方法
1
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①二元醇成环，如
。
②羟基酸酯化成环，如
。
③氨基酸成环，如
。
④二元羧酸成环，如
。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3．有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
2
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③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化；
②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解；
③含—CH2OH 结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳
上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化；
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OH
R—CHO――→R—COOH。
3
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②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH――――――→CH2===CH2――――――→X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
CH3CH2CH2OH――――――→CH3CH===CH2――――――→CH3CHClCH3――→CH3CH(OH)CH3。
二．有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线的设计
（1）正推法
基础原料→中间体→目标化合物。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨
架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙
酯，可采用正推法：
（2）逆推法
目标化合物→中间体→基础原料。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设
计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯(
)的结构分析可知合成该有机化合物的是苯
4
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甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，
即
2．最佳合成途径的选择
（1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。
具体而言：
①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原
子，使之转化到目标化合物中。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍
变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利
用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。
（2）有机合成路线的选择
①一元合成路线
5
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以乙烯为例：②
，
③
，
⑤
。
②二元合成路线
以乙烯为例：②
，
④
，
⑤
。
③芳香族化合物合成路线
a. 
。
b. 
。
3．有机合成中常见官能团的保护
如：
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（1）酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH2)的保护：
如在利用对硝基甲苯(
)合成对氨基苯甲酸(
)的过程中应先把
—CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)
也被氧化。
【例题1】已知在一定条件下可实现下列转变：
下面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成线路：
请写出适当的中间有机物A、B、C、D 的结构简式：
A：________________；B：________________；
C：________________；D：________________。
【答案】
　
  CH3COOH　CH3CHO
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【例题2】化合物G 是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
根据以上信息，写出以
及BrCH2COOC2H5 为原料合成
的路线：
_________________________________________(其他试剂任选)。
【答案】
【例题3】我国科学家实现了无催化剂熔融缩聚合成聚酯，其反应历程如图：
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下列说法错误的是(　　)
A．合成聚酯的反应属于缩聚反应
B.
是产物之一
C．上述转化中有双键的断裂，没有双键的形成
D．合成上述聚酯的单体是二元醇和二元羧酸
【答案】C
【答案】合成聚酯的反应中除了生成聚酯外，还生成了小分子水，所以该反应属于缩聚反应，A 正确；由
图可知
是其中一种生成物，B 正确；上述转化中断裂了碳氧双键，又形成了碳氧双键，C 错
误；由图可知，HOOC—R—COOH 中含有2 个羧基，HO—R′—OH 中含有两个羟基，所以合成上述聚酯的
单体是二元醇和二元羧酸，D 正确。
【例题4】
已知：①
②
――――→
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根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线。
________________________________________________。
【答案】
―――――→
―――――→
――→
【例题5】
(1)已知：
。以邻硝基甲苯(
)和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙
酯(
)的合成路线流程图_________________。
(2)抗肿瘤活性物质I 的合成路线如下：
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由物质G、乙醛和丙二酸二乙酯(C2H5OOC—CH2—COOC2H5)合成
，合成路
线为__________________________________。(无机试剂任选)
【答案】
(1) 
(2)
三．有机合成与推断
1．通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑
通过物理特征找到题眼。
2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，
由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如：―→：对比F 与G 的
分子式，G 比F 的分子式少1 个H，多1 个NO2，可判断反应类型可能为取代反应，F 若为苯酚，则G 可能
为硝基苯酚。
3．从实验现象突破
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
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使酸性KMnO4溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含
结构)等
①遇FeCl3溶液显紫色
②与浓溴水反应产生白色沉淀
含有酚羟基
加入新制Cu(OH)2并加热有砖
红色沉淀生成，或加入银氨溶
液水浴加热有银镜出现
含有醛基或甲酸酯基或甲酸
加入Na，有H2产生
可能有—OH 或—COOH
加入NaHCO3溶液有气体放出
含—COOH
4．从反应条件突破
反应条件
可能的有机化合物及反应
浓硫酸，加热
①醇的消去反应；
②酯化反应；
③苯的硝化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
稀硫酸，加热
①酯的水解反应；
②二糖、多糖的水解反应等
氢卤酸(HX)，加热
醇的取代
强碱的水溶液，加热
①卤代烃的水解反应；
②酯的水解反应等
强碱的醇溶液，加热
卤代烃的消去反应
新制Cu(OH)2或银氨溶
液，加热
醛基（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等）的氧化反应
酸性KMnO4溶液或酸
性重铬酸钾溶液
①烯烃、炔烃的氧化反应；
②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反
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应；
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu(或Ag)，加热
①醇的催化氧化反应；
②醛的氧化；
H2、催化剂，加热
①烯烃、炔烃的加成反应；
②芳香烃的加成反应；
③醛、酮还原为醇
特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成
溴水或溴的CCl4溶液
烯烃、炔烃的加成反应
浓溴水
①苯酚的取代反应；
②碳碳双键和碳碳三键的加成；
③醛的氧化
Cl2，光照
①烃的取代反应；
②
中侧链的取代反应
铁粉或卤化铁、X2
苯环上的卤代反应
如：
（1）――――――→：反应类型可能为取代反应(酯化反应)，联想乙酸乙酯的制备，则F 结构中可能有羧
基，G 结构中可能有酯基。
（2）―――――→：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反
应，则C 结构中应该存在一个碳碳双键。
5．根据相关数据确定官能团的数目
（1）烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
（2）
的加成：与H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量之比为1 1∶反应。
（3）含—OH 的有机物与Na 反应时：2 mol —OH 生成1 mol H2。
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（4）1 mol —CHO 对应2 mol Ag；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O（注意：HCHO 中相当于有2 个—
CHO）。
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化
(关系式中M 代表第一种有机化合物的相对分子质量)
6．从转化关系突破
（1）连续氧化关系：
结论Ⅰ
A 为醇、B 为醛、C 为羧酸、D 为酯
结论Ⅱ
A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
结论Ⅲ
A 分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2 个氢原子，即含—CH2OH
结论Ⅳ
若D 能发生银镜反应，则A 为CH3OH，B 为HCHO，C 为HCOOH，D 为
HCOOCH3
（2）重要的“三角”转化关系：
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X 为卤素原子)、H2O 发生加成反应生成卤代烃、醇。
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX 在加热条件下发生取代反应生成卤
代烃。
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在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
（3）有机反应各类物质的转化关系：
7．有机推断中常考的“陌生信息”
（1）羟醛缩合：RCHO＋R′CH2CHO―――――→
＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
（2）利用格氏试剂发生加成反应
 (R 代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。
（3）烯烃的氧化：
（4）成环反应：
【例题1】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如图：
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已知：
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合
成路线流程图示例见本题题干)。
__________________________________________________________________。
【答案】　
【解析】
对比
与
和
的结构简式并根据题给信息可知，需要由
合成
，官能团的变化
为由1 个碳碳双键变为2 个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由
与Br2发生加成反应生成
，
在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成
；
与
发生加成反应生成
，
与H2发生加成反应生成
。
【例题2】茉莉酸甲酯的一种合成路线如下：
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(1)C 中含氧官能团名称为____________。
(2)D→E 的反应类型为______________。
(3) 已知A 、B 的分子式依次为C6H10O4 、C12H18O4 ，A 中不含甲基，且2RCH2COOR′――→
，写出B 的结构简式：________________。
【答案】
(1)酮羰基和酯基　
(2)消去反应
(3)
【例题3】有机物F(
)为一种高分子树脂，物质C 的分子式为C10H10OBr2。F 的
合成路线如下：
已知：①A 为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；
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②
。
请回答下列问题：
(1)X 的化学名称是________。
(2)E 生成F 的反应类型为____________。
(3)D 的结构简式为__________________。
(4)由B 生成C 的化学方程式为______________________________。
【答案】
(1)甲醛　
(2)缩聚反应
(3) 
(4) 
【解析】　
有机物F
由聚合物推断单体，则E 为
――――――――→
由E 的结构、物质C 的分子式为C10H10OBr2和反应条件可知，
D→E 为卤素原子的水解反应，则D 为含有溴原子的芳香羧
酸，D 为
―――――→
根据C 的分子式和C→D 的反应条件可知，C→D 为羟基或醛
基的氧化反应，再由D 的结构可知，C 为含有溴原子的芳香
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醛；C 为
――――――→
由C 的结构和反应条件可知，B 为含有碳碳双键的芳香醛，B
为
信息①②
根据信息①，A 为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分
子质量为134 知，A 为苯丙醛；根据信息②可知，X 为甲醛
【例题4】M 是合成某药物的中间产物，其合成路线如下：
已知：Ⅰ. 
Ⅱ.R1COOR2＋R3OH――――→R1COOR3＋R2OH
Ⅲ. 
(1)A 分子无支链，只含有一种官能团，官能团的名称是________。
(2)B→E 的反应类型是____________。
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(3)D 的结构简式是____________。
(4)F→G 的化学方程式是________________________________________。
(5)L 的结构简式是______________________。
(6)L→M 时，L 发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。
【答案】
(1)羧基　
(2)加成反应　
(3) 
(4)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
(5)
　
(6)还原
【解析】
信息Ⅰ
结合A、B 的分子式、A→B 的反应条件、E 的分子式及信息Ⅰ中的加成反应，可推知B
为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，D 为
，故A 为HOOCCH2CH2COOH
信息Ⅱ
由E 的分子式及其产物结构，结合信息Ⅱ，可推知E 为
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信息Ⅲ
F 与乙醇反应生成G，G 与J 发生信息Ⅲ中反应生成K，结合F、G 的分子式可知，F 属于
羧酸、G 属于酯，故F 为CH3COOH，G 为CH3COOCH2CH3
【例题5】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为________________。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为________________________________。
(3)C 的化学名称为________，D 的结构简式为________________。
(4)E 和F 可用________________(写出试剂)鉴别。
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为______________(任写一种)。
①含有酯基　
②含有苯环　
③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式________、
________。
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【答案】
(1)取代反应(或磺化反应)
(2) 
(3)苯酚　
(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)
(5) 
(6) 
 
 
【解析】
根据合成路线，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B 依次与熔
融NaOH、HCl 反应生成C(
)，C 先与NaOH 反应生成
，
和CO2在一定条
件下反应，再与HCl 反应生成D，D 的分子式为C7H6O3，结合D→E 的反应条件及E 的结构可知D 为
，D 再与CH3CH2COCl 发生取代反应生成E，E 与AlCl3反应生成F，F 与苯甲酸酐在一定条件下
生成G，G 经一系列反应生成黄酮哌酯。
(5)F 的分子式为C10H10O4，X 是F 的同分异构体，X 含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X
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只有2 种不同环境的H 原子，则满足条件的X 的结构简式为
或
。
提能·课后精练
1．（2023 秋·北京西城·高三北师大实验中学校考开学考试）香兰素是生活中常用的一种香料，可通过以下
方法合成。下列有关说法不正确的是
A．物质A 能与氯化铁溶液发生显色反应
B．反应Ⅰ和反应Ⅱ的反应类型分别是加成反应、氧化反应
C．1mol 物质B 最多能与3mol NaOH 反应
D．香兰素中碳原子有两种杂化方式
【答案】C
【详解】
A．A 结构中有酚羟基，酚羟基遇到氯化铁会显紫色，故A 正确；
B．反应Ⅰ是A 中酚羟基的对位与醛基发生了加成反应，反应Ⅱ是B 中的醇羟基被氧化为羰基，发生的是
氧化反应，故B 正确；
C．B 中能和NaOH 发生反应的只有酚羟基和羧基，1mol 物质B 最多能与2mol NaOH 反应，故C 错误；
D．香兰素中苯环和醛基上的C 原子都采用sp2杂化，另一个C 原子周围都是饱和键，采用sp3杂化，所以
香兰素中碳原子有两种杂化方式，故D 正确；
故本题选C。
2．（2023 秋·河南·高三校联考开学考试）丙烯酸乙酯(M)是一种天然存在于菠萝等水果中的香料，其合成
路线如图所示。
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下列说法错误的是
A．乙烯、丙烯是石油减压蒸馏的产物
B．反应①的反应类型为加成反应
C．M 中至少有3 个碳原子共平面
D．化合物2 中含有碳碳双键和羧基
【答案】A
【详解】
M 是含有5 个碳原子的酯类物质，可通过乙醇和丙烯酸酯化而来，依据图，化合物1 为乙醇，化合物2 为
丙烯酸；
A．乙烯和丙烯是石油裂解的产物，故A 错误；
B．乙烯与水加成生成乙醇，反应①的反应类型为加成反应，故B 正确；
C．碳碳双键中的碳原子为
杂化，与其直接相连的碳原子与其共面，故M 中至少有3 个碳原子共平面，
故C 正确；
D．丙烯酸中含有碳碳双键和羧基，故D 正确；
故选A。
3．（2023 秋·江西·高三校联考阶段练习）我国一科研团队正致力研发“由链霉菌产生聚酮合成酶(PKS)”在
有空气存在下“组装”物质的机理。物质
(
)的“组装”过程如图所示(注：
KS、AT 等代表不同的酶)，下列有关说法错误的是
A．M 中含有四种官能团，可以发生取代反应、加聚反应、缩聚反应
B．温度会影响“组装线”的“组装”效率
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C．将四种“聚酮合成酶”交换顺序，则不可以组装出该物质
D．上述流程如能大规模应用，可实现化工生产的“绿色化”，原子利用率达100%
【答案】D
【详解】
A．M 有羟基、羧基、羰基、碳碳双键四种官能团，可以发生取代反应、加聚反应、缩聚反应，故A 正
确；
B．聚酮合成酶(由链霉菌产生)酶是一种蛋白质，也是高效催化剂，在一定的温度范围内催化活性最好，温
度过低或过高均会影响组装线的组装效率，故B 正确；
C．将四种聚酮合成酶交换顺序，不可以组装出该物质，顺序不同结构不同，故C 正确；
D．上述流程如能大规模应用，组装过程中没有有害物质生成，可实现化工生产的绿色化。组装的过程就
是断键和成键的过程，四种原料的单个分子中碳原子总数为12，而1 个M 分子中只有10 个碳原子，碳原
子利用率没有100%，故D 错误；
故选D。
4．（2023 秋·河北·高三校联考开学考试）聚合物锂离子电池具有超薄化特征，适用于多种设备，聚合物锂
离子电池工作时，
沿聚乙二醇分子中的碳氧链迁移，过程如图所示(图中阴离子未画出)。下列说法正确
的是
A．
沿聚乙二醇分子中的碳氧链的迁移过程是物理变化
B．
迁移过程中与聚乙二醇分子中氧原子间的作用力是离子键
C．聚乙二醇和乙二醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．由乙二醇生成聚乙二醇的反应类型是加聚反应
【答案】C
【详解】
A．
迁移过程中有化学键的断裂和生成，发生了化学变化，A 项错误；
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B．
迁移过程中，
提供空轨道，氧原子提供孤电子对，二者形成配位键，B 项错误；
C．聚乙二醇和乙二醇含有羟基，二者均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，C
项正确；
D．聚乙二醇是乙二醇通过缩聚反应得到的，D 项错误；
答案选C。
5．（2023·浙江金华·浙江省丽水中学校联考一模）某课题组设计一种以甲醇辅助固定CO2的方法，原理如
下图。下列说法不正确的是
A．化合物B 为CO2
B．若用HOCH2CH(CH3)OH 辅助固定，则产物可能为
  
C．反应③的反应方程式
  
D．反应原料中的原子100%转化
【答案】D
【详解】
由图可知，有机物甲醇固定二氧化碳的总反应为二氧化碳与甲醇反应生成碳酸二甲酯和水，反应的方程式
为2CH3OH+ CO2
CH3OCOOCH3+H2O，则A 为甲醇，B 为二氧化碳。
A．由分析可知，有机物B 为CO2，故A 正确；
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B．由题给信息可知，若用HOCH2CH(CH3)OH 代替甲醇固定二氧化碳，反应的方程式可能为
HOCH2CH(CH3)OH+ CO2
  +H2O，则产物的结构简式可能为
，故B 正确；
C．由图可知，反应③为甲醇和
 发生了取代反应，反应方程式为
  ，故C 正确；
D．除了生成碳酸二甲酯，还生成了水，原子利用率不是100%，故D 错误；
故选D。
6．（2023·河北保定·定州一中校考模拟预测）某课题组研究由1，2丙二醇与CO2合成碳酸丙烯酯(PC)的反
应机理如图所示。下列说法正确的是
A．化合物C 是上述反应的催化剂，D、F 为中间产物
B．原料中的原子利用率为100%
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C．若将原料替换为1，3丙二醇，则产物为
D．增大CH3COOH 的浓度可提高碳酸丙烯酯的产率
【答案】C
【详解】
A．根据反应机理可知，C、D 为中间产物，而F 为反应的催化剂，A 项错误；
B．总反应方程式为CH3CH(OH)CH2OH+CO2
 
+H2O，原子利用率不为100%，B 项错误；
C．1，3丙二醇的结构简式为CH2(OH)CH2CH2OH，根据反应机理可知，其反应产物为
，C 项正确；
D．由总反应可知，CH3COOH 的浓度对碳酸丙烯酯的产率没有影响，D 项错误；
故选：C。
7．（2022 秋·山西·高三校联考开学考试）连花清瘟胶囊(颗粒)被批准可用于新冠病毒肺炎轻型、普通型引
起的发热、咳嗽、乏力，其主要成分绿原酸转化为氢化绿原酸的反应如图所示。下列说法错误的是
A．氢化绿原酸分子中含有3 种含氧官能团
B．绿原酸可与
溶液反应产生
C．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH 溶液反应，消耗Na 与NaOH 物质的量之比为5：2
D．1mol 绿原酸最多可与
发生加成反应生成氢化绿原酸
【答案】C
【详解】
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A．由题给结构简式可知，氢化绿原酸分子中含有羟基、羧基、酯基3 种含氧官能团，A 正确；
B．绿原酸分子中含有羧基，可与
溶液反应产生
，B 正确；
C．氢化绿原酸分子中含1 个
，5 个
，可与Na 反应，1mol 氢化绿原酸消耗6mol Na，分子中
含
、
可与NaOH 反应，1mol 氢化绿原酸消耗2mol NaOH，消耗Na 与NaOH 物质的量之
比为3：1，C 错误；
D．1 个绿原酸分子中含1 个苯环和1 个碳碳双键，1 个苯环可与3 个
发生加成反应，1 个碳碳双键可与
1 个
发生加成反应，1mol 绿原酸最多可与4mol 
发生加成反应生成氢化绿原酸，D 正确；
故答案为：C。
8．（2023 秋·广东·高三校联考阶段练习）“人的分子”的合成广被赞赏，其中的成环“生头”的一步如
下，下列说法正确的是
A．
中所有碳原子可能共面
B．
中含有4 种官能团
C．
到
发生了酯化反应
D．
和
均能使溴水褪色
【答案】D
【详解】
A．饱和碳原子与之相连的三个碳不共面，A 错误；
B．N 中的官能团为醚键，碳碳三键及碳溴键，B 错误；
C．该反应没有生成酯基，不属于酯化反应，C 错误；
D．M、N 中均含碳碳三键，都能与溴单质发生加成反应从而使溴水褪色，D 正确；
故选：D。
9．（2023 秋·黑龙江哈尔滨·高三哈九中校考开学考试）化合物Z 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重
要中间体，可由下列反应制得。
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下列有关上述化合物说法错误的是
A．Y 和Z 中均存在顺反异构现象
B．X、Y、Z 三种物质被酸性KMnO4溶液氧化后的产物相同
C．Y 既可以发生加聚反应又可以发生缩聚反应
D．X 和Y 均能使溴水褪色且原理相同
【答案】D
【详解】
A．Y 和Z 碳碳双键碳原子上的氢原子在同侧是顺式结构，在两侧则是反式结构，故A 正确；
B．X、Y、Z 分别与足量酸性KMnO4溶液反应，苯环上的支链碳原子被氧化成羧基，三者均存在两条支链
且处于苯环的对位，故反应所得芳香族化合物相同，均为
  ，故B 正确；
C．Y 分子中含有碳碳双键可以发生加聚反应，Y 分子中同时含有羟基、羧基也可以发生缩聚反应，故C
正确；
D．X 含醛基，能被溴水氧化使溴水褪色，Y 能与溴水发生加成反应使溴水褪色，二者褪色原理不同，故
D 错误；
答案选D。
10．（2022 秋·福建厦门·高三厦门一中校考期中）从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝
药。其合成路线如图，下列有关说法正确的是
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．1mol 双香豆素最多能消耗2mol NaOH
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C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应
D．该合成路线的原子利用率为100%
【答案】C
【详解】
A．香豆素中含有O-C、O-H 键，且单键可自由旋转，则所有原子不一定处于同一平面，故A 错误；
B．该分子中含有两个酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都和NaOH 反应，所以1 mol 双香
豆素最多能消耗4 mol NaOH，故B 错误；
C．双香豆素中含有羟基，能发生氧化，含有碳碳双键，能发生还原和聚合反应，故C 正确；
D．根据合成路线可知，反应物HCHO 中的氧原子没有进入产物双香豆素中，该合成路线的原子利用率不
是100％，故D 错误；
答案选C。
11．（2023 春·重庆沙坪坝·高三重庆一中校考阶段练习）国际香料市场对覆盆子酮需求量大，下图是合成
覆盆子酮的重要步骤
下列说法不正确的是
A．化合物Ⅰ中，碳原子的杂化方式为
B．
化合物Ⅱ与氢气发生加成反应，最多消耗
C．化合物Ⅲ分子中所有碳原子可能共平面
D．化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【详解】
A．化合物Ⅰ中苯环上的碳和碳氧双键上的碳为sp2杂化，甲基上的碳为sp3杂化，A 正确；
B．化合物Ⅱ中含有一个苯环、一个碳碳双键和一个醛基，
化合物Ⅱ与氢气发生加成反应，最多消耗
，B 错误；
C．化合物Ⅲ分子中苯环上和与苯环直接相连的碳原子共面，碳碳双键和与碳碳双键直接相连的碳原子共
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面，单键可以旋转，甲基上的碳原子可通过旋转后与苯环、碳碳双键形成的面共面，因此化合物Ⅲ中所有
碳原子可能共面，C 正确；
D．化合物Ⅰ中含有醛基、化合物Ⅱ、Ⅲ中均含有碳碳双键，三种物质都能被酸性高锰酸钾氧化从而使其
褪色，D 正确；
故答案选B。
12．（2023 秋·江苏扬州·高三统考阶段练习）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中的一步反应如
下。有关说法正确的是
A．1
X 最多能与2
发生加成反应
B．Y 不能发生消去反应
C．X 和Y 可用
鉴别
D．X→Y 过程中反应类型：先加成后取代
【答案】D
【详解】
A．X 中含有2 个碳碳双键和1 个羰基，1
X 最多能与3
发生加成反应，故A 错误；
B．Y 中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故B 错误；
C．X 和Y 中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则X 和Y 不能用
鉴别，故C
错误；
D．由X 和Y 的结构可知，X 先和CH3MgBr 发生加成反应，再发生水解（取代）反应生成Y，故D 正确；
故选D。
13．（2021 秋·辽宁大连·高三大连八中校考阶段练习）铃兰吡喃(
  )常用于日用香精的调配，且
合成简单和环保。其中一种生产工艺如下：
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下列说法正确的是
A．异戊醛分子中有一个手性分子
B．异戊烯醇可发生氧化反应、加成反应和取代反应
C．异戊醛中所有碳原子可能共平面
D．铃兰吡喃的一氯代物有10 种(不考虑立体异构)
【答案】B
【详解】
A．异戊醛分子中没有手性碳原子，不是手性分子，故A 错误；
B．异戊烯醇中含有碳碳双键和羟基，具有烯烃和醇的性质，可发生氧化反应、加成反应和取代反应，故
B 正确；
C．异戊醛中存在甲基(叔碳原子)，具有类似甲烷的空间结构，所有碳原子不可能共平面，故C 错误；
D．铃兰吡喃的结构中一共含有9 中不同环境的氢原子，则其一氯代物有9 种(不考虑立体异构)，故D 错
误；
故选B。
14．（2023 春·河北石家庄·高三石家庄二中校考阶段练习）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概
念，HPS 作为经典的AIE 分子，可由如图路线合成
下列叙述错误的是
A．Y 中苯环上的一溴代物有6 种
B．1molX 最多与8mol
发生加成反应
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C．生成1molHPS 同时生成1molLiCl
D．HPS 中所有碳原子不可能在同一平面上
【答案】C
【详解】
A．Y 中苯环上有6 种H 原子，则X 中苯环上的一溴代物有6 种，故A 正确；
B．X 中含两个苯环和1 个碳碳三键，1molX 最多与8molH2发生加成反应，故B 正确；
C．对比HPS 与Y 的结构简式，Y 与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS 的同时生成2molLiCl，故C 错误；
D．苯分子是平面分子，Si 原子取代苯环上H 原子位置在苯环平面上，但Si 原子形成4 个共价键，采用sp3
杂化，形成的是四面体结构，因此与Si 原子连接的4 个C 原子在四面体的四个顶点上，不在同一平面上，
HPS 分子中所有碳原子一定不能共平面，故D 正确；
答案选C。
15．（2022 秋·福建厦门·高三厦门一中校考阶段练习）化合物Z 是一种抗胃溃疡剂，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．X、Y 和Z 三种分子中，只有Z 存在顺反异构
B．
Y 最多能与
反应
C．X 中有两种官能团能与溴水反应，且反应类型相同
D．上述合成化合物Z 的反应为取代反应
【答案】A
【详解】
A．X、Y 和Z 三种分子中，只有Z 中的碳碳双键的两个碳都连接不同的原子或原子团，只有Z 存在顺反异
构，A 正确；
B．Y 中苯环和碳碳双键、酮羰基都能和氢气发生加成反应，羧基和酯基中碳氧双键和氢气不反应，则
1molY 最多能消耗5mol 氢气，B 错误；
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C．X 中碳碳双键和醛基都能和溴水反应，碳碳双键和溴发生加成反应、醛基被溴水氧化，前者为加成反
应、后者为氧化反应，即反应类型不相同，C 错误；
D．由题干反应方程式可知，上述合成化合物Z 的反应先发生加成反应后发生消去反应，D 错误；
故答案为：A。
16．（2023 秋·辽宁·高三校联考阶段练习）化合物G (
  )是一种商级香料，广
泛应用于日用化工领域。实验室由化合物A 和B 制备G 的一种合成路线如下：
已知：
RCH=CH
①
2 
RCH2CH2CHO；
R
②
1CHO+R2CH2COOR3
  +H2O。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为       ；写出一种与B 互为同系物，且分子式为C8H10O 的结构简式：       ；C 的
结构简式为       。
(2)由D 生成E 的反应类型为       。
(3)E 和F 生成G 的化学方程式为       。
(4)W 为A 的同分异构体，其核磁共振氢谱中只有两组峰，则W 的结构简式为       (任写一种)。
(5)以乙醛为原料制备
  的合成路线如下(部分反应条件己略去)，其中M 和N 的结构简式分
别为       和       。
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【答案】
(1)1-丁烯     
       
  
(2)酯化反应（取代反应）
(3)
  
(4)
  或
  
(5)
       
  
【详解】
根据E 的结构，推测A 为直链结构，A 的结构为
  ，根据信息①知C 的结构为
 
 ，C 与H2发生加成反应得到D，D 的结构为
  ，D 与
  发生酯化反应生
成E，根据B 的分子式知B 的结构为
  ，B 催化氧化生成F，F 的结构为
 
 ，E 和F 发生信息②的反应得到G，G 的结构为
  ；
（1）根据分析，A 的名称为1-丁烯；B 的结构为
  ，与B 互为同系物，且分子式为C8H10O
的结构简式可以为
  ；C 的结构简式为
  ；
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（2）由D 生成E 的反应类型为酯化反应或取代反应；
（3）根据信息②，E 和F 生成G 的化学方程式为
  ；
（4）W 为A 的同分异构体，其核磁共振氢谱中只有两组峰，则W 的结构简式为
  或
 
 ；
（5）
  与
  发生酯化反应生成M，M 的结构为
  ，M 生成N，N 在
NaOH 溶液条件下发生酯的水解，再酸化，得到
  ，可推测M 到N 的过程中增加了2 个碳原
子，为M 和乙醛发生信息②的反应，生成的N 结构为
  。
17．（2023 秋·湖北·高三校联考阶段练习）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中
间体，其合成路线如下图所示：
已知：
  
回答下列问题：
(1)A 中所含官能团名称为           。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有           种。
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(3)D→F 的化学方程式为           。
(4)在E 的同分异构体中，属于酯类的物质有           种；其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面
积比为
的同分异构体的结构简式为           。
(5)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成
  的路线(无机试剂任选)。  
 
。
【答案】
(1)醚键﹑碳氯键
(2)2
(3)
  + CH3COOC(CH3)3 
 
  + CH3OH
(4)19     
(5)
  
  
  
  
【详解】
A 与CH2=CHMgBr 先发生开环加成，再酸性水解得到B，B 与NaCN 发生取代反应，再经酸化生成C，C
与甲醇发生酯化反应生成D
  ，D 与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中
反应生成F，F 中羰基与氢气加成生成M；
（1）由A 的结构简式可知A 中官能团为醚键、碳氯键；
（2）C 中碳碳双键和羧基中的C 采用sp2杂化，单键碳采用sp3杂化，答案为2；
（3）D 与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为：
  + CH3COOC(CH3)3 
  + CH3OH；
（4）E 中有6 个碳原子，形成的酯可以是甲酸与戊醇形成，戊醇有8 种结构，则对应8 种酯；若为乙酸和
丁醇形成，丁醇有4 种结构，则对应4 种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2 种结构，则对应2 种酯；若为丁
酸和乙醇，丁酸有2 种结构，则对应2 种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4 种结构，则对应4 种酯，共有20
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种，除去E 外还有19 种；其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为6 4 1 1
∶∶∶的同分异构体的结构简
式为HCOOCH(CH2CH3)2；
（5）甲苯与氯气光照取代反应生成
  ，
  与NaCN 发生取代反应生成
 
 ，
  水解生成
  ，
  与甲醇发生酯化反应生成
 
 ，合成路线表示为：
  
  
  
  。
18．（2023 秋·河北沧州·高三校联考阶段练习）降压药物拜新同的主要成分硝苯地平合路线如下：
已知：
  
回答下列问题：
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(1)A 能与
溶液反应生成气体，则A 的化学名称是           ；试剂a 是           。
(2)B→C 和C→D 的反应类型分别是           、           。
(3)D 中官能团的名称为           。D 的同分异构体，呈酸性且可发生银镜反应的共有           种，
其中核磁共振氢谱峰面积之比为
的有机物的结构简式为           。
(4)F→G 的化学方程式为           。
(5)请设计以甲苯为原料，合成F 的路线(无机试剂任选)：           。
【答案】
(1)乙酸     甲醇
(2)加成反应     消去反应
(3)酯基、(酮)羟基     5     
  
(4)
  
(5)
【详解】
A 能与
溶液反应放出气体，则A 中含有羧基，A 是乙酸，乙酸与甲醇在浓硫酸作用下加热可生成
乙酸甲酯，乙酸甲酯发生题中信息中的反应，C 为
  ，C 发生消去反应，消去小分
子甲醇，同时生成碳碳双键得到D，F 发生加成后又发生消去反应得到G。
（1）A 能与
溶液反应放出气体，则A 中含有羧基，A 是乙酸，乙酸与甲醇在浓硫酸作用下加热可
生成乙酸甲酯，则试剂a 为甲醇，答案：乙酸；甲醇；
（2）参照已知信息可知B→C 是加成反应，C→D 反应生成碳碳双键和小分子甲醇，则为消去反应。答
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案：加成反应；消去反应；
（3）D 中官能团为酯基和(酮)羰基，D 的分子式为
，不存在苯环结构，有酸性说明有羧基，能发生
银镜反应说明有醛基，符合条件的有
  、
  、
  、
  、
  共5 种，其中核磁共振氢谱峰面积
之比为
的是
  。答案：酯基和(酮)羰基；5；
（4）F→G 的化学方程式为
 
 
。
（5）由甲苯为原料，发生硝化反应，再在光照条件下取代甲基上的H 原子，卤代烃水解生成醇，再发生
催化氧化。合成邻硝基苯甲醛的路线如下：
 
 
  。
19．（2023 秋·黑龙江哈尔滨·高三哈师大附中校考阶段练习）A 为重要的有机化工原料，B 分子的核磁共
振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E 的路线：
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已知：i.
+
 
(R、R′、R′′氢原子或烃基)
ii.RCOOR′+R′′OH
RCOOR′′+R′OH(R、R′、R′′代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A 的名称为        ，反应①的反应类型为        。
(2)化合物甲的分子式为        。
(3)E 分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是       。
(4)反应③的方程式为       。
(5)有机物H 是C 的同分异构体，符合下列条件的H 有       种。
①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀     ②不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶的结构简式为：        。
【答案】
(1)2-丙醇     氧化反应
(2)C4H8O2
(3)
(4)
(5)7     HCOOCH2CH2CH3
【详解】
B 分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，且B 只有一个不饱和度，故B 的结构简式为：
，A 到B 为催化氧化，故A 的结构简式为：
  ，结合已知1 的信息，B 与
HCHO 反应生成C，其结构简式为
，
与甲发生加成反应生
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成
根据元素守恒可知甲为：
，结合已
知2 信息，
在催化剂加热的条件下，发生反应生成内脂，故E
的结构简式为：
；由聚碳酸酯逆推，可知G 的结构为
，可推
知F 为苯酚；
（1）①由分析可知，A 的结构简式为
，其名称为2-丙醇；
②反应①是将
转化为
，该反应类型为氧化反应；
（2）
与甲发生加成反应生成
，根据元
素守恒可推知，甲为
，分子式为：C4H8O2；
（3）由分析可知，E 的结构简式为：
；
（4）由分析可知F 为苯酚，G 的结构简式为：
，故反应③的方程式
为：
（5）有机物H 是C
的同分异构体，H 能与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉
淀，说明含有醛基，且不含醚键，说明可能还含有羟基或-OOCH，属于酯类的物质有HCOOCH2CH2CH3、
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HCOOCH(CH3)2共2 种，另外可以看作是CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO 中烃基上的氢原子被羟基取
代，依次有3 种、2 种，符合条件的H 共有2+3+2=7 种，其峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶的结构简式为
HCOOCH2CH2CH3
20．（2023 秋·江苏镇江·高三吕叔湘中学校考阶段练习）有机物G 是一种治疗帕金森病的药物，其一种合
成路线如下：
(1)有机物G 中发生
杂化与
杂化的碳原子的比例为     。
(2)已知A→B 的反应为加成反应，则B 的结构简式为     。
(3)E 的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：     。
①能与
溶液发生显色反应，能与
溶液反应生成
。
②分子中含有4 种化学环境不同的氢原子。
(4)已知
写出以
、
  为原料，制取
  的合成路线图 
，无机试剂及有机溶剂任用，合成示例见本题题干。
【答案】
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(1)9：4
(2)
  
(3)
  、
  ；
(4)ClCH2CHO+NCCH2CONH2
   ClCH2CH=C(CN)CONH2
 
ClCH2CH2CH(CH2NH2)CONH2
ClCH2CH2CH(CH2NH2)COOH
NCCH2CH2CH(CH2NH2)COOH
  
【详解】
由（2）可知，A→B 的反应为加成反应，结合A、C 结构可知，B 为
  ；B 中羟基被氧化
为酮羰基生成C，C 在酸性条件下转化为D，D 在苯环引入硝基得到E，E 中醛基反应引入支链得到F，F
中醚键转化为酚羟基得到G；
（1）有机物G 中苯环上碳、酰胺基中碳、碳碳双键两端的碳均为sp2杂化，饱和碳原子均为sp3杂化，-
C≡N 中碳为sp 杂化；故发生sp2杂化与sp3杂化的碳原子的比例为9：4；
（2）A→B 的反应为加成反应，结合A、C 结构可知，B 为
  ；
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（3）E 的一种同分异构体符合下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3溶液反应生成
CO2，则含有酚羟基、羧基；②分子中含有4 种化学环境不同的氢原子；即符合条件的结构为
  、
  ；
（4）ClCH2CHO 和NCCH2CONH2发生E 生成F 的反应得到ClCH2CH=C(CN)CONH2，和氢气加成得到
ClCH2CH2CH(CH2NH2)CONH2，水解得到ClCH2CH2CH(CH2NH2)COOH，和NaCN 发生已知中的反应生成
NCCH2CH2CH(CH2NH2)COOH，分子羧基和氨基发生已知反应成环得到产物，故流程为：
ClCH2CHO+NCCH2CONH2
   ClCH2CH=C(CN)CONH2
 ClCH2CH2CH(CH2NH2)CONH2
ClCH2CH2CH(CH2NH2)COOH
NCCH2CH2CH(CH2NH2)COOH
  。
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